CH329195A - Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Säureamiden - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Säureamiden
Das vorliegende Patent bezieht sich   auX    ein Verfahren zur Herstellung von aliphati  schen      Sänreamiden der    Formel
EMI1.1     
 in welcher Ar-einen gegebenenfalls   dureh    Substituenten erster Ordnung substituierten Phenylrest, R, Wasserstoff oder Methyl,   R2    Wasserstoff, niedriges Alkyl oder Aralkyl und Am eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe darstellt. Aliphatische Säureamide der obigen Formel besitzen wertvolle   anasthetische    Eigenschaften. Solche Amide sind in den   Schweizer-    Patentsehiiften Nr.   311558-3116. 77,    und   311645-311709 beschrieben.

   Nach    diesen Patentschriftenwerden die aliphatischen Säureamide hergestellt, indem man entweder einen basischen Äther, z. B. ein Phenoxyäthylamin oder ein Phenoxyisopropylamin, in-einer Stufe   aminoacyliert,    oder aber indem man ein   Paraffinearbonsäure-phenoxyäthyl-oder      -isopropylamid, das    im   Paraffinrest    einen gegen eine   basisehe    Gruppe austauschbaren   Substi-    tuenten enthält, mit einem Amin umsetzt.



   Es wurde nun gefunden, dass man die aliphatischen Säureamide der obigen Formel auch herstellen kann, indem man einen reak  tionsfähigen    Ester eines Alkohols der Formel
EMI1.2     
 mit einem Säureamid der Formel
EMI1.3     
 umsetzt. Dieses Verfahren bildet den   Gegen-    stand des vorliegenden Patentes.



   Als reaktionsfähige Ester der Alkohole der Formel I kann man die   Halogenwasserstoff-    ester, die   Alkyl-oder    Arylsulfonsäureester verwenden. Das Amid der Formel II gelangt vorzugsweise in Form eines Alkalisalzes zur Umsetzung. Die Reaktion kann in inerten   Losungs-bzw.    Verdünnungsmitteln   durehge-    führt werden.



   Beispiel.



   15 g   N-Methyl-diäthylaminoacetamid    werden in 150 cm3 absolutem Toluol gelöst und unter   Turbinieren    langsam mit 2,5 g   gepul-    vertem Natriumamid versetzt. Man lässt   cinige Stunden rühren    und versetzt die Lösung tropfenweise mit 20,5 g   2-Phenoxyäthyl-    bromid in 50 cm3 absolutem Toluol. Nach 10 Stunden erhitzt man das Ganze 2 Stunden auf 100 , kühlt dann ab und versetzt mit Wasser und Salzsäure. Der wässrige saure Teil wird abgetrennt, alkaliseh gemacht und das   sieh      abscheidende    Amid in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen des   Äthers    wird verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.

   Man erhält so das   N- (1-       Phenoxy-äthyl-2)-N-methyl-dia, thylaminoacet-    amid als farbloses, unter 0,02 mm bei 136 bis   137     übergehendes   Öl.    



   Ausser den in den eingangs zitierten Schweizer Patentschriften beschriebenen ali  phatischen    Säureamiden können noch die folgenden Verbindungen nach dem im Beispiel beschriebenen Verfahren hergestellt werden :
EMI2.1     


<tb>  <SEP> Ar <SEP> R. <SEP> R2 <SEP> Alkyl <SEP> Am <SEP> Sdp <SEP>   <SEP> C/nm
<tb>  <SEP> CHs
<tb> p-CL-C6H4-H <SEP> H-CH2-CH2--N <SEP> 167-168/0, <SEP> 01
<tb>  <SEP> 02H6
<tb>  <SEP> xCH3
<tb> p-CL-C6H4-H <SEP> H-CH2-CH2-- <SEP> ;

   <SEP> 171-172/0, <SEP> 01
<tb>  <SEP> CH2-CH2-CH3
<tb>  <SEP> zCEI3
<tb> p-CL-C6H4-H <SEP> H-CH2-CH2--N <SEP> 174-175/0, <SEP> 005
<tb>  <SEP> CoHon
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C6H5-H <SEP> H <SEP> H-CH2-CH2-N <SEP> 134-135/0, <SEP> 003
<tb>  <SEP> C2H6
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C6HS-H <SEP> H-CH2-CH2-N'149-150/0, <SEP> 005
<tb>  <SEP> \CsH7n
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C6H5-H <SEP> H-CH2-CH2--Nu <SEP> 155-156/0,005
<tb>  <SEP> C4Hon
<tb>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Serstellung von aliphati schen Säureamiden der Formel EMI2.2 in welcher Ar einen gegebenenfalls durch Substituenten erster Ordnmg substituierten Phenylrest, Rl Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, niedriges Alkyl oder Aralkyl und Am eine sekundäre oder tertiäre Amino- gruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel EMI2.3 mit einem Säureamid der Formel umsetzt.

   HN-CO-Alkyl-Am R2 UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel I einen Halogenwasserstoffester verwendet.