CH274732A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure.

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CH274732A
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Ag J R Geigy
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    • C07C69/74Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer       1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-earbonsäure.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basischen       Derivates    einer     1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-ear-          bonsäure.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0006     
    mit. einer     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0008     
    worin Z und     V    zwei mit Ausnahme eines in  einem von ihnen enthaltenen     Sauerstoffatoms     sich bei der Reaktion abspaltende Reste be  deuten, umsetzt.  



  Die erhaltene neue     Verbindung,    der     1-          Pheny    1-     eyclopenten    - (3) - 1 -     carbonsäure    -     ss        -          piperidino-äthylester,    siedet unter 0,12 mm  Druck bei 130-132 ; ihr     Hydrochlorid    schmilzt  bei     180-182 .    Die Verbindung soll     therapeu-          tisehe    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  20,6 Teile     1-Phenyl-cyeIopenten-(3)-1-car-          bonsäure-chlorid,    .aus der Säure mit     T'hionyl-          elilorid    dargestellt, werden in 250     Volumteilen       absolutem Äther gelöst, unter Rühren und  guter Kühlung mit Kältemischung eine Lö  sung von 13,5 Teilen     ss-Piperidino-äthanol    in  50     Volumteilen    absolutem Äther     zugetr        opft,     wobei man die Temperatur unter 0  hält, und  das Ganze nach vollendeter Zugabe 2 Stunden  bei Zimmertemperatur weitergerührt.

   Darauf  schüttelt man etwa zweimal mit Wasser und  einmal mit verdünnter Salzsäure aus, stellt  die vereinigten     wässerigen    Lösungen mit Pott  aschelösung alkalisch und     äthert    sie aus. Die  ätherische Lösung wird mit Wasser gewa  schen, über Pottasche     getrocknet    und das Lö  sungsmittel     abdestilliert.    Die Base siedet unter  0,12 mm     Druek    bei 130-132 ; ihr     Hydro-          chlorid    schmilzt bei 180--182  (aus     Essig-          ester/Methanol).     



  Dieselbe Verbindung kann man auch  durch     Umsetzung    von     1-Phenyl-cvelopenten-          (3)-1-carbonsäure-äthylester    mit     ss-Piperidino-          äthanol    in Gegenwart von etwas Natrium  verbindung dieses Alkohols sowie auch durch  Umsetzung von     1-Phenyl-evclopenten-    (3)     -1-          earbonsäure    mit     ss-Piperidino-äthyl-chlorid-          hydroehlorid        mittels        Kaliumcarbonat    her  stellen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyelopenten-(3)-1-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin Z und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten, umsetzt.
    Die erhaltene neue Verbindung, der 1- Phenyl-cyelopenten-(3) -1-carbonsäure- l-pi- pei-idino-äthylester, siedet unter 0,12 mm Druck bei 130-132 ; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 180-182<B>0</B>. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man ein 1-Phenyl- cyelopenten-(3) -1-carbonsäure-halogenid auf /)'-Piperidino-äthanol einwirken lässt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1-Phe- nyl-cyclopenten-(3) -1-earbon.säure-ester auf ss-Piperidino-äthanol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1-Phenyl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure mit. einem reaktionsfähigen Ester des ss-Piperidino- äthanols umsetzt.
CH274732D 1947-12-24 1947-12-24 Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. CH274732A (de)

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