CH280072A - Verfahren zur Herstellung einer das Prothrombinniveau im Blut herabsetzenden Substanz. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer das Prothrombinniveau im Blut herabsetzenden Substanz.

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CH280072A
CH280072A CH280072DA CH280072A CH 280072 A CH280072 A CH 280072A CH 280072D A CH280072D A CH 280072DA CH 280072 A CH280072 A CH 280072A
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Spojene Farmaceuticke Z Narodn
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
    • C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring
    • C07D311/48—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring with two such benzopyran radicals linked together by a carbon chain

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Description


  Verfahren zur Herstellung einer das     Prothrombinniveau    im Blut herabsetzenden  Substanz.    Versuche haben gezeigt, dass der primäre       Isobutylester    der     Bis-(4-oxy-eumarinyl)-essig-          säure    therapeutisch ebenso wertvoll ist wie  der     Äthvlester.     



       (legenstand    des Patentes ist ein Verfah  ren zur     -Ierstellung    einer das     Prothrombin-          niveau    im Blut herabsetzenden Substanz, wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0011     
    wobei     Y        und    i' reaktionsfähige, bei der Reak  tion mit Ausnahme eines in einem von ihnen  enthaltenen Sauerstoffatoms sich abspaltende  Reste bedeuten, umgesetzt wird.

   Der so erhal  tene     Bis-(4-oxy-eumarinyl)-essigsättre-prim.-          isobutylester    bildet farblose, in Wasser unlös  liche Kristalle vom     Schmp.    1.70 bis 1.71  C.  



  Die Einführung der     Isobutylgruppe    in die       Carboxylgruppe    ohne gleichzeitige     Veräthe-          rung    der     Hydroxylgruppen    in den     Oxy        cuma-          rinresten    erfolgt zweckmässig durch Behand  lung der     Carbonsäure    mit. primärem Isobutyl-         alkohol    in Gegenwart eines wasserentziehen  den Mittels, wie trockenem Chlorwasserstoff  oder konzentrierter Schwefelsäure.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>100</B> g Bis-     (4-oxy        -cumarinyl)        -essigsäure     wurden mit 450     cma        6n-Salzsäure-Lösung    in  primären     Isobutylalkohol    vermischt und die  Mischung unter ständigem Umrühren am       Rüekflusskühler    während 50 Stunden auf  75  C erhitzt. Nach dem Erkalten des Reak  tionsgutes wurde der auskristallisierte Ester       abfiltriert    und wiederholt mit warmem Me  thanol ausgewaschen. Ausbeute an Bis     -          oxyeumarinyl.)        -essigsäure-isobutylester    89 g.

    Schmelzpunkt<B>170</B> bis     177.     C.

Claims (1)

  1. PATEN TANSPRL?CH Verfahren zur Herstellung einer das Pro- thrombinniv eau im Blut herabsetzenden Sub stanz, dadurch gekennzeichnet, dass eine Ver bindung der Formel EMI0001.0043 mit einer Verbindung der Formel EMI0001.0044 wobei X und Y reaktionsfähige, bei der Reak tion mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich abspaltende Reste bedeuten, umgesetzt wird. Der so erhal tene Bis-(4-oxy-ciimarinyl)-essigsäure-prim.- isobutylester bildet farblose, in Wasser unlös liche Kristalle vom Sehmp. 170 bis 7.71. C.
CH280072D 1946-08-31 1946-11-06 Verfahren zur Herstellung einer das Prothrombinniveau im Blut herabsetzenden Substanz. CH280072A (de)

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CH280072A true CH280072A (de) 1951-12-31

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