CH190643A - Verfahren zur Darstellung des Di-n-propylamids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Di-n-propylamids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure.Info
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Verfahren zur Darstellung des Di-n-propylamids der 3,6-Dimethyl-isoxazol-4-earbonsäure. Praktisch verwertbare Vertreter der Iso- xazolreihe sind bisher noch nicht bekannt geworden (vergleiche z. B. Meyer-Jacobson, Lehrbuch der organischen Chemie, Bd. II, dritter Teil, S. 507, letzter Abschnitt). Es wurde nun gefunden, daZ dialkylsubstituierte Amide von Isoxazolcarbonsäuren wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweisen. Zur Herstellung dieser Amide werden Verbin dungen der allgemeinen. Formel EMI0001.0016 in welcher einer der Reste R1, R2, R3 eine Carboxylgruppe, die übrigen Alkylreste oder Wasserstoff bedeuten, in umsetzungsfähige Säureabkömmlinge, z. B. in :die bisher noch unbekannten Säurechloride übergeführt und diese mit sekundären Aminen umgesetzt. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des Di-n-pro- pylamids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon- säure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3;5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure, ein Kondensationsmittel und Di-n-propylamin aufeinander einwirken lässt. Das neue Di-n-propylamid der 3,5-Dime- thyl-isoxazol-4-carbonsäure ist ein hellgelbes 01, welches bei 168 unter 13, nim Druck siedet. Es löst sich leicht in Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform; in Wasser löst es sich nur wenig. Es soll als Arzneimittel verwendet wer den. <I>Beispiel:</I> 43-0 Teile Phosphorpentabromid werden mit 147 Teilen '3,5-Dimethyl-isoxazol-4-car- bonsäure gemischt und unter Ausschlu3 der Luftfeuchtigkeit allmählich auf<B>701</B> er wärmt. Nach Beendigung der Bromwasser- stoffentwicklung wird das flüssige Reak- tionsgemisch im Vakuum fraktioniert. Unter einem Druck von 11 mm geht bei 86 bis 93 Phosphoroxybromid, bei 100 bis 11(i das 3,5 - Dimethyl-isoxazol- 4 -carbonsäurebromid über. Durch nochmalige Destillation erhält man es rein als ein schweres farbloses 01 vom Siedepunkt 10.1 bis 106 unter einem Druck von 11 mm. Die Ausbeute ist nahezu quan titativ. 205 Teile 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon- säurebromid werden unter Kühlung mit Eis und unter gutem Rühren zu einer Mischung von 101 Teilen Di-n-propylamin, 120 Teilen 20@ iger Natronlauge und 200 Teilen Äther zutropfen gelassen. Nach Beendigung der Reaktion wird die ätherische Schicht abge hoben, über wasserfreier Pottasche getrocknet und der Äther abdestilliert. Der Rückstand wird durch Destillation im Vakuum gerei nigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Di-n-pro- pylamidsder 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon- säure, dadurch gekennzeichnet, .dass man 3,5- I)imethyl-isoxazol-4-earbonsäure, ein Kon densationsmittel und Di-rr-propylamin auf einander einwirken lässt. Das Di-n-propylamid der 3,5-Dimethyl- isoxazol-4-carbonsäure ist ein hellgelbes 01, welches bei 168 unter 13 mm Druck siedet.Es löst .sich leicht in Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform; in Wasser löst es sich nur wenig.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE190643X | 1935-02-22 | ||
CH185280T | 1936-01-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH190643A true CH190643A (de) | 1937-04-30 |
Family
ID=25721191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH190643D CH190643A (de) | 1935-02-22 | 1936-01-24 | Verfahren zur Darstellung des Di-n-propylamids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH190643A (de) |
-
1936
- 1936-01-24 CH CH190643D patent/CH190643A/de unknown
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