CH185280A - Verfahren zur Darstellung des Diäthylamids der 3,5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     Diäthylamids    der     3,6-Dimethylisogazol-4-carbonsäure.       Praktisch     verwertbare    Vertreter der     Isox-          azolreihe    sind bisher noch nicht bekannt ge  worden (vergleiche zum Beispiel     Meyer-          Jacobson,    Lehrbuch der organischen Chemie,       Bd.        II,    dritter Teil,     ;S.    507, letzter Ab  schnitt).

   Es wurde nun gefunden, dass     di-          alkylsubstituierte        Amide    von     Isoxazolcarbon-          säuren        wertvolle    therapeutische Eigenschaf  ten aufweisen. Zur Herstellung dieser     Amide     werden Verbindungen der allgemeinen Formel  
EMI0001.0018     
    führt und diese mit sekundären Aminen um  gesetzt.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Darstellung des     Diäthyl-          amids    der     3,5-Dimethylisogazol-4-carbon-          säure,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     3,5-Dimethylisogazol-4-carbonsäure,     ein Kondensationsmittel und     Diäthylamin     aufeinander einwirken lässt.  



  Das neue     Diäthylamid    der     3,5-Dimethyl-          isogazol-4-carbonsäure    schmilzt bei 24   und  siedet bei 155 bis<B>1,56</B>   unter 11 mm Druck.  Es mischt sich in jedem Verhältnis mit Was  ser, Alkohol, Äther, Chloroform, Benzol, ist  jedoch schwer löslich in     Petroläther.    Es soll  als Arzneimittel     verwendet    werden.

      in welcher einer der Reste     R1,        R2,        R3    eine       Carboxylgruppe,    die übrigen     Alkylreste    oder  Wasserstoff bedeuten, in umsetzungsfähige       Säureabkömmlinge,    zum Beispiel in die bis  her noch unbekannten     Säurechloride    überge-    <I>Beispiel:

  </I>    140 Teile     3,5-Dimethylisogazol-4-carbon-          säure    (Annalen der Chemie 277     [18931,     S. 174) werden mit 400 Teilen     Thionylchlo-          rid    1,5     Stunden    unter     Rückfluss    gekocht.

        Hierauf wird das überschüssige     Thionylehlo-          rid    auf dem Dampfbad     abdestilliert    und der  Rückstand im Vakuum     .destilliert.    Das     Di-          methyl-isoxazolcarbonsäurechlorid        ist        ein     farbloses 01, das bei 90   unter 12 mm siedet.  



  158 Teile     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon-          säurechlorid    werden mit 300 Teilen Äther  verdünnt und     unter    Rühren und guter Küh  lung allmählich mit 75 Teilen     Diäthylamin     versetzt.

   Die     Reaktionsmasse,    die durch Aus  scheidung von     Diäthylaminhydrochlorid    ein  breiiges Aussehen erhalten hat,     wird        nun     unter lebhaftem Rühren und     unter    Kühlung  mit 200 Teilen     9-0%iger    Natronlauge all  mählich versetzt     und    so die völlige Um  setzung des     Diäthylamins    mit dem Säure  chlorid zu Ende geführt. Zum     -Schlusse    setzt  man noch     ein    gleiches Volumen 20 %     iger    Na  tronlauge zu und trennt die     wässerige     Schicht ab.

   Nach dem     Trocknen    über festem         Kaliumhydroxyd    und     Abdestillieren    des  Äthers erhält man das     Diäthylamid    der     3,5-          Dimethylisoxazol-4-carbonsäure.    Zur Reini  gung wird im Vakuum destilliert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung des Diäthyl- amids der 3;5-Dimethylisoxazol-4-carbon- säure, dadurch .gekennzeichnet, dass man 3,5- Dimethylisoxazol-4-carbonsäure, ein Konden- sationsmittel und Diäthylamin aufeinander einwirken lässt. Das Diäthylamid der 3,

   5-Dimethylisox- azol-4-carbonsäure schmilzt bei 24' und siedet bei 155 bis 156 unter 11 mm Druck. Es mischt sich in jedem Verhältnis mit Was ser, Alkohol, Äther, Chloroform, Benzol, ist jedoch schwer löslich in Petroläther.