AT152743B - Verfahren zur Herstellung N.N-disubstituierter Amide von Isoxazolcarbonsäuren. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung N.N-disubstituierter Amide von Isoxazolcarbonsäuren.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung N. N-disubstituierter Amide von Isoxazolcarbons uren.
Praktisch verwertbare Vertreter der Isoxazolreihe sind bisher noch nicht bekanntgeworden (vgl. z. B. Meyer-Jaeobson, Lehrbuch der organischen Chemie, 2. Band, 3. Teil, Seite 507, letzter Abschnitt). Es wurde nun gefunden, dass N. N-disubstituierte Isoxazolcarbonsäureamide wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweisen. Zur Herstellung dieser Amide werden Isoxazolcarhonsäuren der allgemeinen Formel
EMI1.1
(in welcher einer der Reste R"oder R'"eine Carboxylgruppe, der andere Rest sowie R'Alkylreste oder Wasserstoff bedeuten) in umsetzungsfähige Säureabkömmlinge, z. B. in die bisher noch unbekannten Säurehalogenide oder -anhydride übergeführt und diese mit sekundären Aminen umgesetzt.
Die neuen N. N-disubstituierten Isoxazolearbonsäureamide stellen in Wasser, Alkohol, Äther, Chloroform, Benzol lösliche Verbindungen dar, die als Arzneimittel verwendet werden sollen.
Beispiel1 : 140 gewichtsteile 3.5-Dimethylsioxazolcarbonsäure-(4) werden mit 400 Gewichtsteilen Thionylehlorid iy Stunden unter Rückfluss gekocht. Hierauf wird das überschüssige Thionylchlorid auf dem Dampfbad abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert ; das 3.5-Dimethylisoxazolcarbonsäure-(4)-chlorid ist ein farbloses Öl vom Kip, = 90 .
158 Gewichtsteile dieses Säurechlorids werden mit 300 Raumteilen Äther verdünnt und unter Rühren und guter Kühlung allmählich mit 75 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Die Reaktionsmasse, die durch Ausscheidung von Diäthylaminhydrochlorid ein breiiges Aussehen erhält, wird nun unter lebhaftem Rühren und unter Kühlung mit 200 Raumteilen 20% iger Natronlauge allmählich versetzt und so die völlige Umsetzung des Diäthylamins mit dem Säurechlorid zu Ende geführt. Zum Schlusse setzt man noch ein gleiches Volumen 20% iger Natronlauge zu und trennt die wässerige Schicht ab. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung über festem Kaliumhydroxyd und Abdestillieren des Äthers erhält man das 3. 5-Dimethylsioxazolcarbonsäure-(4)-N.N-diäthylamid, das zur Reinigung im Vakuum destilliert wird.
Das so erhaltene Diäthylamid stellt ein helles Öl vom Kp, = 155-156 dar, das sich in jedem Verhältnis mit Wasser, Alkohol, Äther, Chloroform, Benzol mischt, in Petrol- äther jedoch schwer löslich ist.
In gleicher Weise können auch nachstehende Verbindungen erhalten werden : 3.5-Dimethylisoxazolcarbonsäure-(4)-piperidid ; helles zähflüssiges 01, das in Wasser bei Zimmertemperatur zu
EMI1.2
temperatur ziemlich wenig löslich ist, Kpig=166-167 . 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)-N- [ss- (diäthyIamino)-äthyl]-N-aIlyIamid ; in organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme von Petroläther gut löslich, in Wasser von Zimmertemperatur zu ungefähr 8% löslich, Kp13 = 200-202 .
(Das im letzten Falle als Ausgangsprodukt verwendete N. N-Diäthyl-N'-allyläthylendiamin wird durch Umsetzung von Diäthyl-[ss-chloräthyl]-amin mit Allylamin erhalten ; Kip"= 70-72'.) 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure-(4)-N.N-dipropylamid ; hellgelbes in Wasser ziemlich schwer lösliches 01, Kp13 = 168-170 . 3. 5-Dimethylsixazolcarbonsäure-(4)-N.N-dibutylamid ; in Wasser schwer lösliches gelbes 01, Kp13 = 182-1840. 3. 5-Dimethylsoxazolcarbonsäure-(4)-N.N-di-isoamylamid ; in Wasser schwer lösliches gelbes Öl, Kp13 = 191-193 . 3.5-Dimethylisoxazolcarbonsäure-(4)-methylanilid; Prismen, F = 42-43 , KP12 = 199 . 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure-(4)-N-methyl-N-benzylamid ; F = 52-53 , Kp13 = 216-217 .
Beispiel 2 : 158 Gewichtsteile 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4) -chlorid werden mit 80 Gewichtsteilen Dimethylaminhydrochlorid im Ölbad auf 130-1400 bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung erhitzt. Nach dem Erkalten löst man in wenig Wasser und scheidet das 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure-(4)-N.N-dimethylamid durch Zusatz von 30% iger Kalilauge ab. Das Produkt wird mit Äther aufgenommen, die ätherische Lösung über festem Kaliumhydroxyd getrocknet, der Äther abgetrieben und der Rückstand zur Reinigung im Vakuum destilliert. Die Verbindung bildet farblose Prismen vom F = 55 , die in Wasser, Alkohol, Äther, Chloroform, Benzol sehr leicht, in Petrol- äther schwer löslich sind.
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Beispiel 3 : 127 Gewichtsteile 5-Methylisoxazolcarbonsäure- (3) werden mit 207 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid gemischt. Die Mischung verflüssigt sich alsbald unter lebhafter Chlorwasserstoffentwicklung. Durch halbstündiges Erwärmen auf dem Wasserbad unter Rückfluss wird die Umsetzung beendet. Das 5-Methylisoxazolcarbonsäure- (3)-chlorid, das durch fraktionierte Destillation im Vakuum rein gewonnen wird, stellt ein farbloses Öl dar, welches beim Abkühlen auf 0 zu einem Aggregat farbloser Nadeln erstarrt, die gegen 250 schmelzen ; Kip"= 82-84'.
144 Gewichtsteile 5-Methylisoxazolcarbonsäure- (3) -chlorid werden mit 75 Gewichtsteilen Diäthylamin in gleicher Weise wie im Beispiel 1 umgesetzt. Das erhaltene 5-Methylisoxazolcarbon- säure- (3)-N. N-diäthylamid bildet ein helles Öl, das bei Zimmertemperatur in der etwa 20fachen Menge Wasser und in Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform leicht löslich ist ; Kp13 = 146-1480. In ähnlicher Weise kann das 5-Methylisoxazolcarbonsäure- (3)-methylanilid erhalten werden, das farblose Prismen vom F= 86-87 bildet.
EMI2.1
teilen Dimethylaminhydrochlorid in gleicher Weise wie im Beispiel 2 umgesetzt. Das erhaltene 5-Methylisoxazolcarbonsäure- (3)-N.
N-dimethylamid stellt ein helles Öl dar, das mit Wasser, Alkohol, Äther, Chloroform und Benzol in jedem Verhältnis mischbar ist ; Kip"= 142-143'.
Beispiel 5 : 127 Gewichtsteile 5-Methylisoxazolearbonsäure- (4) {erhalten durch Kondensation von α-[Äthoxymethylen]-acetessigsäuremethylester mit Hydroxylamin und Verseifen des so gewonnenen Esters durch Kochen mit verdünnter Mineralsäure ; aus Wasser umkristallisiert bildet die Säure farblose Prismen vom F = 143-144 } werden durch Umsetzung mit 207 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid wie in Beispiel 3 in das Chlorid übergeführt, welches ein farbloses 01 bildet ; Kip"= 83-84'.
144 Gewichtsteile des Säurechlorids werden mit 85 Gewichtsteilen Diäthylamin entsprechend Beispiel 1 umgesetzt. Das 5-Methylisoxazolcarbonsäure-(4)-N.N-diäthylamid ist ein helles, in Wasser ziemlich schwer, in Äther, Chloroform und Benzol leicht lösliches Öl ; Kip"= 146-148'.
Beispiel 6 : 141 Gewichtsteile 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4) werden mit 430 Gewichtsteilen Phosphorpentabromid gemischt und unter Ausschluss der Luftfeuchtigkeit allmählich auf 70 erwärmt. Die Mischung verflüssigt sich rasch unter reichlicher Entwicklung von Bromwasserstoff.
Nach beendeter Reaktion wird im Vakuum fraktioniert. Bei 12 mm Druck destilliert zwischen 87 und 930 hauptsächlich Phosphoroxybromid, während das 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)- bromid bei 104-106 übergeht. Das durch nochmalige Destillation im Vakuum gereinigte Säurebromid bildet ein farbloses schweres Öl, das durch kaltes Wasser nur langsam, in der Hitze jedoch ziemlich rasch unter Rückbildung der freien Säure zersetzt wird.
204 Gewichtsteile des Säurebromids werden in eine Mischung von 100 Gewichtsteilen 2-Methylpiperidin, 200 Raumteilen Äther und 200 Raumteilen 20% iger Natronlauge unter Kühlung und gutem Rühren zutropfen gelassen. Nach Beendigung der Reaktion wird die Ätherschicht über geglühter Pottasche getrocknet, der Äther abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Das so erhaltene 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)- [2'-methylpiperidid] bildet ein viskoses Öl (KPn = 187-1890), das meist erst nach Animpfen kristallisiert (F = 43-44 ).
Das in analoger Weise erhältliche Morpholid der 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4) schmilzt bei 39-40 ; Kip14 = 190 .
Beispiel 7 : 264 Gewichtsteile 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure-(4)-anhydrid {F = 120 ; erhalten durch Umsetzung einfach molekularer Mengen des Säurechlorids mit dem Natriumsalz der Säure in Benzol} werden in 1000 Raumteilen Benzol gelöst und unter Kühlung mit 100 Gewichtsteilen Dipropylamin versetzt. Unter Rühren und weiterer Kühlung werden 200 Raumteile 20% iger Natronlauge zutropfen gelassen. Nach 2 Stunden wird die benzolische Schicht abgehoben und das 3.5-Dimethylisoxazolcarbonsäure-(4)-N.N-dipropylamid nach Abdestillieren des Benzols durch Vakuumdestillation gereinigt ; es bildet ein hellgelbes Öl vom Kip13 = 167 .
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung N. N-disubstituierter Amide von Isoxazolcarbonsäuren, dadurch EMI2.2 EMI2.3 (in welcher einer der Reste R"oder B'"eine Carboxylgruppe, der andere Rest sowie R'Alkylreste oder Wasserstoff bedeuten) in umsetzungsfähige Säureabkömmlinge überführt und diese mit sekundären Aminen umsetzt.
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