CH265753A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     basischen    Äthers eines     p-substituierten        Benzhydrols.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basischen  Äthers eines     p-substituierten        Benzhydrols.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet.,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    mit einer Verbindung der     Formel     
EMI0001.0008     
    worin X und Y zwei sich mit Ausnahme eines       in    einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff  atoms abspaltende Reste bedeuten, umsetzt.       i    Man kann z.

   B. einen Ester des     p-Methyl-          benzhydrols    mit     Dimethylaminoäthanol    zur  Reaktion bringen oder man setzt eine     Metall-          verbindung    des     p-Methyl-benzhydrols    mit       einem    Ester des     Dimethylaminoäthanols    um.       Ferner    kann man auch das     p-Methyl-benz-          hydrol    mit     Dimethylaminoäthanol        veräthern.     



  Die erhaltene neue Verbindung, der     p-          Methy        1-benzhydryl-dimethylaminoäthyl-äther,     siedet unter 0,1 mm Druck bei 143 . Sie soll       i    therapeutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  19,8 Teile     p-Methyl-benzhydrol    werden in       eine    Suspension von 4 Teilen fein gepulver-         tem        Natriumamid    in 100     Vol.-Teilen    absolu  tem Benzol bei Zimmertemperatur eingetra  gen. Die Umsetzung wird durch einstündiges  Erhitzen auf 60  zu Ende geführt. Hierauf  werden 12 Teile     Dimethylaminoäthylchlorid     zugegeben und 12 Stunden unter     Rückfluss     erhitzt.

   Das     Reaktionsprodukt    wird mit ver  dünnter Salzsäure mehrmals ausgezogen, die  salzsauren,     wässrigen    Lösungen in der Kälte  mit     konz.    Natronlauge     alkalisch    gestellt und  die ausgeschiedene Base in Äther aufgenom  men. Die mit     konz.        Pottasehelösung    gewasche  nen Ätherauszüge werden eingedampft und  der Rückstand im Hochvakuum destilliert,  wobei der     p-Methyl-benzhy        dryl-dimethylamino-          äthyl-äther    unter 0,2 mm Druck bei 144 bis  148  übergeht. Das Chlorhydrat kristallisiert  aus Alkohol - Essigester in Prismen vom  Schmelzpunkt 149 bis 150 .  



  <I>Beispiel 2:</I>  19,8 Teile     p-Methly-benzhydrol    werden zu  einer unter starker Kühlung hergestellten  Lösung von 26 Teilen     Dimethylaminoä.thanol     in 36 Teilen     konz.        Schwefelsäure    gegeben und  6 Stunden auf 150  erhitzt. Man giesst die  Reaktionsmasse auf Eis und     äthert    aus. Die  saure,     wässrige    Lösung wird     unter    Zusatz von  Eis mit     konz.    Natronlauge alkalisch gestellt  und     ausgeäthert.    Der Ätherauszug wird mit  Wasser und     konz.        Pottaschelösung    gewaschen  und eingedampft.

   Der Rückstand siedet unter  0,1 mm Druck bei 143 ; das Chlorhydrat     zeigt     den     Schmelzpunkt    150 bis 151 .           Beispiet   <I>3:</I>  19,8 Teile     p---Iethyl-benzhydrol    werden in  200     Vol:    Teilen     Tetrachlorkohlenstoff    gelöst,  bei 30  9 Teile     Phosphortribromid    eingetropft  und 12     Stunden    bei Zimmertemperatur ge  rührt.

   Man     dekantiert    ab, wäscht die     Tetra-          chlorkohlenstofflösung    mit     verdünnter        Na-          triumbicarbonatlösing    und dampft im     Vakuum     ein.  



  26,1 Teile dieses     Bromids    werden mit 14  Teilen wasserfreier Pottasche und 50 Teilen       Dimethylaminoäthanol        unter        Rühren    3 Stun  den unter     Rückfluss    erhitzt.

   Das Reaktions  produkt     wird        mit    Wasser versetzt und mit       verdünnter    Salzsäure mehrmals ausgezogen,  die salzsauren,     wässrigen    Lösungen in der  Kälte mit     konz.    Natronlauge alkalisch gestellt       -Lind    die     ausgeschiedene    Base in Äther     aufge-          nommen.    Die mit     konz.        Pottaschelösung    gewa  schenen     Ätherauszüge    werden eingedampft       und    der Rückstand im     Hochvakuum    destil  liert,

   Zoobei der     p-kIethyl-benzhydryl-dimethyl-          aminoäthyl-äther        unter    0,1     mm    Druck bei 142  bis 143  übergeht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituiertenr Benzhydrols, da- durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0041 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0042 worin X und Y zwei sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms abspaltende Reste bedeuten, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, der p- iYlethyl-benzhydryl=dimethylaininoäthyl-äther, siedet unter 0,1 mm Druck bei 143 . UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man ein Alkalisalz des p-lIethyl-benzllydrols mit Dimethylamino- äthylchlorid umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet-, dass man ein p-1llethyl- benzhydryl-halogenid mit. Dimethylamino- äthanol in Gegenwart eines halogenwasser- stoffbindenden Mittels umsetzt.