CH300256A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Zwischenproduktes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Zwischenprodukt    gelangt, wenn  man ein     2,4-Dinitro-l-halogen-benzol-6-siilfon-          säure-isopropylamid    mit einem     Erdalkali-          hydroxyd    behandelt und in dem erhaltenen  <U>'</U>,

  4 -     Dinitro-l-oxy    -     benzol-6-sulfonsäur        e-isopro-          pylamid    die in     2-Stellung    befindliche Nitro  gruppe zur     Aminogruppe    reduziert.  



  Das so erhältliche neue     ZwisehenprodLtkt,     das     4-Nitro-2-amino-l-oxy-benzol-6-sulfonsäure-          isopropylamid,    bildet ein gelbbraunes Pulver,  das durch     Umlösen    aus wässeriger     Natrium-          carbonatlösung    und Ansäuern in reiner Form  erhalten wird. Es eignet sich zur Herstellung  von Farbstoffen.  



  Die als Ausgangsstoffe dienenden     2,4-          T)initro-l-halogen-benzol-6-sulfonsäure-isopr        o-          pylamide    sind ebenfalls neue     Verbindungen,     die man erhalten kann durch Umsetzen von  2,4     -Dinitro    -1-     halogen    -Benzol - 6 -     sulfonsäure-          halogeniden,    wie     2,4-Dinitro-l-brom-benzol-6-          sulfonsäurebromid    oder     2,4-pinitro-l-brom-ben-          zol-6-sulfonsäurechlorid    und vor     allem,        2,

  4-Dini-          tro-l-chlor-benzol-6-sulfonsäurechlorid,    mit     Iso-          propylamin.    Die     2,4-Dinitro-l-halogen-benzol-          6-sulfonsäurehalogenide        können    ihrerseits aus  den entsprechenden     2,4-Dinitro-l-halogen-ben-          zol-6-sulfonsäliren    durch Behandlung mit den  zur Umwandlung von     Sulfonsäuren    in die  entsprechenden     Säurehalogenide    gebräuchli  chen Mitteln, wie z.

   B.     PBrs,        PC15,        POCl3,     hergestellt werden; besonders gute Resultate  erhält man mit     Chlorsulfonsäure.    Die Um  setzung der so erhältlichen 2,4-Dinitro-l-         halogen-benzol-6-sulfonsäurehalogenide    mit       Isopropylamin    wird vorteilhaft     in    wässerigem  Medium durchgeführt.  



  Zum Austausch des in     1-Stellung    der so  erhältlichen     Amide        befindlichen    Halogenatoms  gegen eine     Oxygruppe        wird    als     Erdalkali-          hydroxyd,    z. B.     Bariumhydroxyd,    - vorzugs  weise aber     Calciumhydroxyd,        in    der Wärme,       vorteilhaft    bei Siedetemperatur des Reaktions  gemisches,     verwendet.     



  Die Reduktion der in dem so erhaltenen       2,4-Dinitro-l-oxy-benzol-6    -     sulfonsäure    -     isopro-          pylamid    in     2-Stellung        gebundenen    Nitro  gruppe zur     Aminogruppe,    ohne gleichzeitige       Reduktion    der in     4-Stellung    befindlichen  Nitrogruppe, kann nach an sich     bekannten     Methoden, z.

   B. mit     Hilfe    von     Alkalisulfhydra-          ten,    wie     Natriumsulfhydrat,    oder     Erdalkalisulf-          hydraten,        wie        Calcium-    oder     Magnesiumsulf-          hydrat,    erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  305 Teile     2,4-dinitro-l-chlor-benzol-6-sul-          fonsaüres    Natrium, werden in kleinen     Anteilen     in 1200 Teile     Chlorsidfonsäure    unter Rühren  bei Zimmertemperatur eingetragen und das  Ganze     vier        Stunden    auf 150 bis 155  erhitzt.  Nachdem die Reaktionsmasse erkaltet ist, wird  auf 3000 Teile Eis ausgegossen und vom aus  gefallenen     2,4-Dinitro-l-chlor-benzol-6-sulfon-          säurechlorid        abfiltriert    (Schmelzpunkt des  aus Äther umkristallisierten Produktes 104  bis 106 ).

   Die feuchte, mit Eiswasser neutral  gewaschene Paste     wird    mit 200 Teilen Wasser  und 300 Teilen Eis verrührt und     innert        einer         Stunde 135 Teile     Isopropylamin        zugetropft.          Anschliessend    wird einige     Stunden    weiterge  rührt,     schliesslich    mit     Salzsäure    angesäuert  und filtriert. Der erhaltene     Filterkuchen    des       2,4-Dinitro-l-chlor-benzol-6-snlfonsäiire-isopro-          pylamids        wird    in eine teilweise Lösung bzw.

         Suspension    von 185 Teilen     Calciumhydroxyd     in 800 Teilen Wasser eingetragen und das  (ranze vier Stunden am     Rückfluss    erhitzt.  Nachdem man mit Salzsäure angesäuert hat,  saugt man das ausgefallene     2,4-Dinitro-l-oxy-          benzol-6-siilfonsäure-isopropylamid    ab. Das  Produkt wird bei 30  in 200 Teilen Wasser  und 50 Teilen 30%iger     Natriumhydroxyd-          lösung    gelöst und nach Zugabe einer Lösung  von 80 Teilen     1\Tatriiunsulfhydrat    in 100 Teilen  Wasser eine Stunde gerührt, wobei ein Tempe  raturanstieg auf 60  stattfindet.

   Nach dem       Ansäuern    mit Salzsäure wird das erhaltene  4 -N     itro    -     2-amino    -1-     oxy    -     benzol-6-sulfonsäure-          isopropylamin        abfiltriert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Zwischen- produktes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,4-Dinitro-l-halogen-benzol-6-siilfonsäure- isopropylamid mit einem Erdalkalihydroxyd behandelt und im erhaltenen 2,4-Dinitro-l- oxy-benzol-6-sulfonsäure-isopropylamid die in 2-Stellung gebundene Nitrogruppe zur Amino- gruppe reduziert.

   Das so erhältliche neue Zwischenprodukt, das 4-Nitro-2-amino-l-oxy-benzol-6-sulfonsäure- isopropylamid, bildet ein gelbbraunes Pulver, das durch Umlösen aus wässeriger Natrium- carbonatlösimg und Ansäuern in reiner Form erhalten wird. Es eignet, sich zur Herstellung von Farbstoffen. UNTERANSPRÜCFIE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff 2,4-Dinitro-l-chlor-benzol;-6-sulfonsäure- isopropylamid verwendet. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Erdalkali- hydro-xyd Calciumhydroxyd verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reduktion der Nitrogruppe mittels eines Alkalisulfhydra- tes in wässerigem Medium vornimmt.