CH233766A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides.Info
- Publication number
- CH233766A CH233766A CH233766DA CH233766A CH 233766 A CH233766 A CH 233766A CH 233766D A CH233766D A CH 233766DA CH 233766 A CH233766 A CH 233766A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- man
- acylaminobenzene
- marked
- pyrimidine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. EMI0001.0001 Gegenstand <SEP> der <SEP> Erfindung <SEP> ist <SEP> ein <SEP> eigen artiges <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <tb> Sulfonamides, <SEP> nämlich <SEP> des <SEP> bekannten <SEP> 2-(p Aminobenzol <SEP> - <SEP> sulfo@nylamino <SEP> - <SEP> )pyrimidius, <tb> welches <SEP> weisse <SEP> Kristalle <SEP> vom <SEP> :Schmelzpunkt <tb> 255-256 <SEP> bildet <SEP> und <SEP> als <SEP> Heilmittel <SEP> gegen <tb> Infektionen <SEP> verwendbar <SEP> ist. <tb> Das <SEP> Verfahren <SEP> ist <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich net, <SEP> dass <SEP> man-einp-Acylaminobenzol-sulfonyl guanidin; <SEP> mit <SEP> Formylessigsäure <SEP> zum <SEP> 2-(p Acylaminoben;zol-sulf <SEP> onylamino <SEP> -) <SEP> 6-oxy-pyri mi <SEP> dün <SEP> kondensiert, <SEP> letzteres <SEP> mittels <SEP> eines <tb> Halogenierun@gsmittels <SEP> in. <SEP> das <SEP> entsprechende <tb> 2-:(p@=A@cylaminobenzo@l-sulfo@nylamino-)6-halo@ gen-pyrimidin <SEP> überführt, <SEP> dieses <SEP> zum <SEP> 2#(p Acylaminobenzol <SEP> - <SEP> sulfonylamino <SEP> - <SEP> )pyrimidin <tb> reduziert <SEP> und; <SEP> daraus <SEP> durch <SEP> Abspaltung <SEP> der <tb> Acylgruppe <SEP> .das <SEP> 2-(p-Aminobenzol-sulfonyl amino,-)pyrimidin. <SEP> ;gewinnt. Ausführungsbeispiel: Zu einer ,gekühlten Lösung von<B>17,5</B> g Formylesssigsäure in 140 cm' rauchender Schwefelsäure von 20-30% S03-Gehalt gibt EMI0001.0008 man <SEP> langsam <SEP> und, <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> 2,6,4 <SEP> g <tb> p <SEP> - <SEP> Acetylaminobenzol <SEP> - <SEP> sulfonyl <SEP> - <SEP> guaniäiin. <tb> Während,des <SEP> Eintragens <SEP> wird <SEP> die <SEP> Tempera tur <SEP> auf <SEP> .-. <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 0 <SEP> gehalten, <SEP> hierauf <SEP> lässt <SEP> man <tb> sie <SEP> .auf <SEP> Zimmertemperatur <SEP> ansteigen <SEP> und <tb> schliesslich <SEP> wird <SEP> das <SEP> Gemisch <SEP> noch <SEP> 1 <SEP> Stunde <tb> unter <SEP> ständigem <SEP> Rühren <SEP> -auf <SEP> ,dem <tb> erhitzt. <SEP> Das <SEP> erkaltete <SEP> Reaktions;gemiseh <SEP> wird <tb> auf <SEP> 500 <SEP> ,g <SEP> Eis <SEP> ;gegossen, <SEP> mit <SEP> 30prozentigem <tb> Ammoniak <SEP> neutralisiert, <SEP> worauf <SEP> dass <SEP> gebildete <tb> 2 <SEP> - <SEP> (p <SEP> - <SEP> Acetylamiu#obenzol <SEP> - <SEP> sulfo@nylamino <SEP> -) <SEP> 6 <SEP> oxy <SEP> - <SEP> pyrimidtin <SEP> auskristallisiert. <SEP> Ausbeute: <tb> 21,8 <SEP> ,g <SEP> oder <SEP> 74% <SEP> d. <SEP> Tli. <tb> 30 <SEP> g <SEP> der <SEP> letzteren <SEP> Verbindung <SEP> werdfen <tb> mit <SEP> <B>150</B> <SEP> cm' <SEP> Phosphoroxychl.orid <SEP> am <SEP> Rück flu@kühller <SEP> gekocht. <SEP> Das <SEP> überschüssige <SEP> Phoss phaT,oxyohlorid <SEP> wird <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> abdestnf liert, <SEP> der <SEP> Rückstand <SEP> auf <SEP> Fis <SEP> gegossen, <SEP> die <tb> Lösung <SEP> über <SEP> goble <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> mit <SEP> Ammo niak <SEP> auf <SEP> ein: <SEP> pn <SEP> von <SEP> 6-7 <SEP> .gebracht, <SEP> wobei <tb> man <SEP> dafür <SEP> :Sorge <SEP> trägt, <SEP> d@ass <SEP> die <SEP> Temperatur <tb> 15 <SEP> nicht <SEP> übersteigt. <SEP> Der <SEP> farblose <SEP> Nieder schlag <SEP> von <SEP> 2-(p-Acetylaminobenzol-suIfonyl amino-) <SEP> 6--chlor-pyrimidin <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Wasser EMI0002.0001 gut <SEP> ausgewas <SEP> chen <SEP> und <SEP> bei <SEP> 50-60 <SEP> getrocknet. <tb> Ausbeute: <SEP> 22,2 <SEP> g <SEP> oder <SEP> <B>70/ö</B> <SEP> d. <SEP> Th. <tb> 30 <SEP> .g <SEP> dieser <SEP> Chlorverbindung <SEP> werden, <SEP> in <tb> Methyla-lkoh <SEP> o1 <SEP> gelöst, <SEP> bei: <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> auf <tb> Kalziumkarbonat <SEP> niedergeschlagenem <SEP> Palla dium <SEP> als <SEP> Katalysator <SEP> und <SEP> von <SEP> Kalziumoxy <SEP> d <tb> als <SEP> säurebindendem <SEP> Mittel <SEP> mit <SEP> ZVmserstoff <tb> reduziert. <SEP> Hierauf <SEP> wird <SEP> der <SEP> iVIethy <SEP> lalko:ho:l <tb> im <SEP> Vakuum <SEP> entfernt <SEP> und <SEP> das <SEP> zurückbleibende <tb> 2-( <SEP> p-Acetylamino@benzol-sulfonyl.amino-)pyri mi@din <SEP> in. <SEP> verdünnter <SEP> Natronlauge <SEP> gelöst <SEP> und <tb> mit <SEP> Säure <SEP> wieder <SEP> ausgefüllt <SEP> (-pA <SEP> 5-7). <SEP> So <tb> gereinigt <SEP> schmilzt <SEP> es <SEP> bei <SEP> 257-258 <SEP> unter <SEP> Zer setzung. <SEP> Ausbeute: <SEP> 24,8 <SEP> -oder <SEP> <B>93.,b</B> <SEP> d. <SEP> Th. <tb> 25 <SEP> ,g <SEP> der <SEP> letzteren <SEP> Acetyl,verbindurng <SEP> wer den <SEP> zur <SEP> Verseifung <SEP> mit <SEP> 3 <SEP> Mol <SEP> 5-7prozen tiger <SEP> .Salzsäure <SEP> <I>11i2</I> <SEP> Stunden <SEP> ,auf <SEP> dem <SEP> Wasser bad <SEP> erhitzt. <SEP> Hierauf <SEP> wird <SEP> das <SEP> 2-(p-Amino benzol-sulfonylamino:-)pyrimidin <SEP> durch <SEP> Neu lralisatio:n@derLösung <SEP> ausgefüllt. <SEP> AusZVa@.ser <tb> umkristallisiert <SEP> zeigt <SEP> es, <SEP> in <SEP> Übereinstimmung <tb> mit <SEP> dem <SEP> Schrifttum., <SEP> einen <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von <tb> 254-255 <SEP> (unter <SEP> Zersetzung). <SEP> Ausbeute: <tb> 24 <SEP> g <SEP> oder <SEP> 967o <SEP> :d. <SEP> Th. <tb> Die <SEP> Kondensation <SEP> des <SEP> p-Acety <SEP> lamino benzol-sulfonyl-gua.ni-dins <SEP> mit <SEP> der <SEP> Formyl e:ssigsäure <SEP> lässt <SEP> eich <SEP> statt <SEP> mit <SEP> rauchender <tb> Schwefelsäure <SEP> auch <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> an dern <SEP> wassnrentziehenden <SEP> Mitteln <SEP> ausführen. <tb> Die <SEP> Reduktion <SEP> des <SEP> 2-(p-Acetylaminobenzol sulfenylamino-)6-ahlar-pyrimi,dins <SEP> zum <SEP> 2-(p Acetyl@aminobenzol-swl.fonyl.a.mino-) <SEP> pyrimidin <tb> kann <SEP> ,auch <SEP> mit <SEP> Zinkstaub <SEP> in <SEP> wässeriger <tb> Lösung <SEP> vorgenommen <SEP> werden.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> Sulfon ami.de.s, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <tb> p <SEP> - <SEP> Acylaminobenzol <SEP> - <SEP> sulfonyl <SEP> - <SEP> guanidin <SEP> mit <tb> Formy <SEP> lessi,gsäure <SEP> zum <SEP> 2-(,p <SEP> -4eylaminobenzol su,lfonylamino-)6-o_xy-pyrimidin <SEP> kondensiert, <tb> letzteres <SEP> mittels <SEP> eines <SEP> ilalogenierungsmittels <tb> in <SEP> das <SEP> entsprechende <SEP> 2-(p-Acylaminobenzol sulfoiiy <SEP> lamino <SEP> -) <SEP> 6 <SEP> - <SEP> halogen <SEP> - <SEP> pyrimidin <SEP> über führt, <SEP> dieses <SEP> zum.<SEP> ?-(p- <SEP> Acylamiirobenzol sulfoiiy <SEP> lamino <SEP> -) <SEP> pyrimidin <SEP> reduziert <SEP> und <tb> daraus <SEP> durch <SEP> Abspaltung <SEP> der <SEP> Aey <SEP> lgruppe <SEP> das <tb> ?,(.p- <SEP> Aminobenzol <SEP> - <SEP> sii@lfonylamino-)py <SEP> rimi,d!in <tb> gewinnt. <tb> U <SEP> N <SEP> TERANSPRÜCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da.durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Kondensa tion <SEP> von <SEP> p-Acylaminobenzol-sulfonyl-guanidin <tb> mit <SEP> Formylessi-gsätirc <SEP> in. <SEP> Gegenwart <SEP> eines <tb> -as:serentzielienden <SEP> Mittels <SEP> vornimmt. <tb> ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Unteranspruch <SEP> 1, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Konden sation <SEP> in <SEP> Gegen <SEP> wart <SEP> von <SEP> rauchender <SEP> Schwe felsäure <SEP> vornimmt. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> na.eh <SEP> Patent < insprueh, <SEP> da durch <SEP> gelzenrizeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Halogenie rungsmittel <SEP> Pho:sph,oroxy <SEP> Chlorid <SEP> verwendet. <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach. <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Reduk tion <SEP> des <SEP> 2 <SEP> - <SEP> (p <SEP> - <SEP> Ac"vl:aminobenzol <SEP> - <SEP> sulfony <SEP> l amino-)6-ha@o@en <SEP> -pyrimidin¯s <SEP> mit <SEP> Wasser stoff <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Katalysators <SEP> und <tb> eines <SEP> säurebindenden <SEP> Mittels <SEP> vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH233766T | 1942-01-29 | ||
CH226118T | 1943-08-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH233766A true CH233766A (de) | 1944-08-15 |
Family
ID=25726960
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH233766D CH233766A (de) | 1942-01-29 | 1942-01-29 | Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH233766A (de) |
-
1942
- 1942-01-29 CH CH233766D patent/CH233766A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH233766A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. | |
CH233768A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. | |
DE676013C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaethandicarbonsaeuren | |
CH226118A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. | |
CH236173A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. | |
CH236174A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. | |
DE678730C (de) | Verfahren zur Herstellung von aethensulfonsauren Alkalisalzen | |
DE812342C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Salze von Sulfonamiden | |
CH233109A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N'-methylharnstoff. | |
AT164509B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidin | |
DE514802C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Toluolsulfonsaeurehalogenamide | |
DE904772C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen | |
DE705315C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-chlor-5-oxynaphthalin-1-sulfonsaeure | |
CH135217A (de) | Verfahren zur Darstellung einer halogenierten Arylthioglykolsäure. | |
CH192501A (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzol-4-azo-3'.5'-diaminopyridin. | |
DEP0014596DA (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Salzen | |
CH250898A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Biguanyl-8-naphthol-6-sulfonsäure. | |
CH233767A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. | |
CH164837A (de) | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin-5-sulfosäure. | |
CH153484A (de) | Verfahren zur Darstellung von C . C . disubstituierten Barbitursäuren. | |
CH347200A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen | |
CH234253A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonamidverbindung. | |
CH265711A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Devivats des 4-Methyl-7-amino-cumarins. | |
DE818804B (de) | Verfahren zur Herstellung von aminoalkylierten Derivaten des Sulfonylpiperazins | |
CH265424A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thymoxy-acetamidins. |