DE818804B - Verfahren zur Herstellung von aminoalkylierten Derivaten des Sulfonylpiperazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aminoalkylierten Derivaten des SulfonylpiperazinsInfo
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Description
(WGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 29. OKTOBER 1951
S 2957IV c j 12 ρ
Sulfonylpiperazins
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von aminoalkylierten Sulfonylpiperazinen
der folgenden Formel:
R —SO„—N
N-(CHj)n-N(C1H5),
In dieser Formel ist η die Zahl 2 oder 3, und R
bedeutet einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen Benzolkern, der gegebenenfalls durch einen
niedrigmolekularen Alkylrest substituiert sein kann.
Diese Verbindungen können insbesondere durch folgende Verfahren erhalten werden:
i. Kondensation eines N, N-Di-(/?-chloräthyl)-sulfamids.mit
einem unsymmetrischen N, N-Diäthyläthylen- oder einem N, N-Diäthylpropylendiamin.
2.
Kondensation eines Sulfochlorids R — SO2Cl
mit einem am Stickstoffatom durch einen Diäthylaminoäthyl-
oder Diäthylaminopropylrest substituiertem Piperazin.
Diese Piperazine besitzen beachtliche physiologische Eigenschaften; insbesondere zeigen sie sich
bei der Behandlung von traumatischen oder hämorrhagischen Schockzuständen wirksam.
Die folgenden Beispiele zeigen die praktische Anwendung der Erfindung.
Beispiel ι
Man erhitzt eine Mischung aus 59,2 g N, N-Bis-(jS-chloräthyl)-p-toluolsulfamid
[F. = 47° (Kapillare)] und 92 g N, N-Diäthyläthylendiamin eine
Stunde am Rückflußkühler. Nach dem Abkühlen nimmt man in 300 ecm Wasser auf und läßt in der
Kälte kristallisieren. Man saugt ab, wäscht mit
Wasser und trocknet im Vakuum im Exsikkator in Gegenwart von Ätzkaliplättchen. Man erhält
63 g i-p-Toluolsulfonyl^-ze-diäthylaminoäthylpiperazin,
welches bei 50 bis 510 schmilzt (Kapillare).
Sein Dichlorhydrat schmilzt nach dem Umkristallisieren aus absolutem Alkohol bei 210 bis 211°
(Block Maquenne).
Wenn man in derselben Weise mit 5 g N, N-Bis-(/?-chloräthyl)-benzolsulfamid
[F. = 47 bis 480 (Kapillare)] und 8,7 g N, N-Diäthylpropylen-i, 3-diamin
arbeitet, so erhält man das i-Benzolsulfonyl-4-y-diäthylaminopropylpiperazin,
welches nach dem Umkristallisieren aus Cyclohexan bei 78 bis 790 schmilzt (Kapillare).
Man läßt unter Kühlen und Rühren eine ätherische Lösung von 14,5 g i-y-Diäthylaminopropylpiperazin
tropfenweise in eine ätherische Lösung von 9,3 g Äthansulfochlorid fließen. Es bildet sich
ein pastöser Niederschlag, welcher leicht gelb wird. Man läßt einige Zeit bei gewöhnlicher Temperatur
stehen, dann nimmt man in Wasser auf und gibt verdünnte Schwefelsäure bis zur kongosauren
Reaktion zu. Man trennt die saure Lösung ab, macht mit einem Überschuß von Natronlauge
(360 Be) alkalisch, anschließend schüttelt man mit Äther aus. Durch Verdampfen der ätherischen
Lösungen erhält man ein öl, welches man unter vermindertem Druck rektifiziert. Man erhält 13,7 g
i-Äthansulfonyl -4- y -diäthylaminopropylpiperazin,
welches bei 189 bis 1900 unter 1,5 mm siedet. Es
gibt ein Pikrat vom Schmelzpunkt 230 bis 231°
(Block Maquenne).
Das als Ausgangsprodukt verwendete i-y-Diäthylaminopropylpiperazin
kann in guter Ausbeute und in großer Reinheit durch saure Hydrolyse des ι - Benzolsulfonyl-4-y-diäthylaminopropylpiperazins,
das in Beispiel 2 erwähnt wurde, erhalten werden. Diese Base siedet bei ungefähr 1450 unter
27 mm und gibt ein Pikrat, das bei 2400 schmilzt (Block Maquenne).
Wenn man wie in Beispiel 3 angegeben arbeitet, jedoch mit 10,5 g i-^-Diäthylaminoäthylpiperazin
und 7,3 g Äthansulfochlorid, so erhält man 12,3 g ι - Äthansulfonyl - 4 - β - diäthy laminoäthy lpiperazin,
welches bei 158 bis 1590 unter 0,5 mm siedet. Es
gibt ein Pikrat, das bei 218 bis 219° schmilzt (Block Maquenne).
Das als Ausgangsprodukt verwendete i-ß-Diäthylaminoäthylpiperazin
wird leicht durch saure Hydrolyse des in Beispiel 1 erwähnten i-p-Toluolsulfonyl-4-^-diäthylaminoäthylpiperazins
erhalten. Diese Base siedet bei 131 bis 1320 unter
26 mm und gibt ein Pikrat, das bei 2330 schmilzt (Block Maquenne).
Wenn man wie in Beispiel 3 angegeben arbeitet, jedoch mit 13,3 g i-y-Diäthylaminopropylpiperazin
und 7,6 g Methansulfochlorid, so erhält man 13,5 g i-Methansulfonyl^-y-diathylammopropylpiperazin,
welches bei 164 bis 1650 unter 0,9 mm siedet.
Wenn man wie in Beispiel 3 angegeben arbeitet, jedoch mit 10,5 g i-^-Diäthylaminoäthylpiperazin
und 6,5 g Methansulfochlorid, so erhält man 12,7 g ι - Methansulf onyl - 4-yS-diäthy laminoäthy lpiperazin,
welches bei 155 bis 155,5° unter 0,5 mm siedet.
Claims (6)
- PATENTANSPRUCH:
- Verfahren zur Herstellung von aminoalkylierten Derivaten des Sulfonpiperazins der Formel
- R-SO5-N
- N-(CH1),,-N(C1H5),,
- wobei R einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch einen niedrigmolekularen Alkylrest substituierten Benzolkern und η die Zahl 2 oder 3 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein N, N-Di-(/S-chloräthyl)-sulfamid mit einem unsymmetrischen N, N-Diäthyläthylen- oder N, N-Diäthylpropylendiamin oder ein Sulfochlorid R — SO3Cl mit einem am Stickstoffatom durch einen Diäthylaminoäthyl- oder Diäthylaminopropylrest monosubstituierten Piperazin kondensiert.
- 6 1*75 10.51
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE818804B true DE818804B (de) | 1951-09-06 |
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