DE844299C - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidins

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DE844299C
DE844299C DEC3539A DEC0003539A DE844299C DE 844299 C DE844299 C DE 844299C DE C3539 A DEC3539 A DE C3539A DE C0003539 A DEC0003539 A DE C0003539A DE 844299 C DE844299 C DE 844299C
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DE
Germany
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pyrimidine
aminobenzenesulfonamido
condensation product
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new condensation
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Expired
Application number
DEC3539A
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English (en)
Inventor
Jean Dr Druey
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
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Description

Erteilt auf Grund des Ersten Uberleifungsgesefzes vom 8. Juli 1949
(WiGBL S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 17. JULI 1952
DEUTSCHES PATENTAMT PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE 7oi
C 3539 1Vel 12 p
Dr. Jean Druey, Riehen (Schweiz) ist als Erfinder genannt worden
Ciba Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des 2- (p-Aminobenzolsulfonamido) -pyrimidins
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 13. Dezember 1950 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 22. November 1951
Patenterteilung bekanntgemacht am 29. Mai 1952 Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 16. Dezember 1949 ist in Ansprudi genommen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung eines Kondensationsproduktes des 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidins der folgenden Formel
'N
— NHSO.,—
CH2OC8H7
==·· CH2OC3H7
Verglichen mit dem 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidin besitzt die neue Verbindung wertvollere therapeutische Eigenschaften. Sie kann als Heilmittel Verwendung finden.
Das genannte Kondensationsprodukt wird erhalten, wenn man 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidin mit Formaldehyd und Propanol umsetzt. Das Verfahren kann auch so durchgeführt werden, daß der Formaldehyd im Verlaufe der Reaktion aus Formaldehyd abgebenden Mitteln, wie Paraformaldehyd oder Hexamethylentetramin, gebildet wird.
ao Beispiel
125 Gewichtsteile 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidin werden in einem Gemisch von 1400 Volumteilen Propanol und 1400 Volumteilen Wasser suspendiert und zum Sieden erhitzt. Hierauf werden 450 Vo- »5 lumteile einer 4o°/oigen wässerigen Formaldehydlösung, verdünnt mit 500 Volumteilen Wasser, zugesetzt, wobei eine klare Lösung entsteht. Beim Erkalten und längeren Stehen kristallisiert das Reaktionsprodukt in Form schöner farbloser Nädelchen aus.
Man saugt nach etwa 24 Stunden ab und trocknet bei 6o°. Ausbeute 180 Gewichtsteile. Auf Grund der Analyse kommt der neuen Verbindung die Formel
CH2OC3H7 CH2OC3H7
zu. F. 151 bis 1530

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines neuen Konden sationsproduktes des. 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidins, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 - (p - Aminobenzolsulfonamido) - pyrimidin mit Formaldehyd bzw. einem dieses unter den Reaktionsbedingungen abgebenden Mittel und Propanol umsetzt.
    5236 7.52
DEC3539A 1946-12-19 1950-12-13 Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidins Expired DE844299C (de)

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CH280035T 1949-11-16

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CH647412A5 (de) * 1980-03-25 1985-01-31 Hoffmann La Roche Pharmazeutische praeparate.
DE3266202D1 (en) * 1981-09-23 1985-10-17 Hoffmann La Roche Manufacturing process of sulfonamide-potentiator solutions and a new sulfanilamide

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US2538558A (en) 1951-01-16
NL78195C (de)
FR1055809A (fr) 1954-02-22
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GB676074A (en) 1952-07-23

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