DE360423C - Verfahren zur Darstellung von 1-Aryl-2, 3-dialkyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1-Aryl-2, 3-dialkyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonen

Info

Publication number
DE360423C
DE360423C DEF43432D DEF0043432D DE360423C DE 360423 C DE360423 C DE 360423C DE F43432 D DEF43432 D DE F43432D DE F0043432 D DEF0043432 D DE F0043432D DE 360423 C DE360423 C DE 360423C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aryl
dimethylamino
preparation
pyrazolones
dialkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF43432D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF43432D priority Critical patent/DE360423C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE360423C publication Critical patent/DE360423C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
    • C07D231/48—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4 with hydrocarbon radicals attached to said nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von i-Aryl-2, 3-dialkyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonen. Bei der Herstellung von i Aryl-a,3-diallcyl-4-dimethvlaminopyrazolonen nach den bekannten 'erfahren entstehen immer als i"Tebenprodukte Ammoniurnbasen, wodurch die Ausbeute ungünstig beeinflußt wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu obigen Verl)indungen in sehr vorteilhafter Weise gelangen kann, wenn man die Methylierung der i-Arvl-2,3-diallcyl-.:l-amino-5-pyrazolone mit Formaldehyd oder deren Polymerisationsprorhikten ' zweckmäßig in Gegenwart von Ameisensäure vornimmt. Es kann hierbei in offenem Gefäß gearbeitet werden; es genügt, den Ausgangsstoff mit dem Aldehyd und der Säure einige Stunden unter Rückfluß zu erhitzen. Die Ausbeuten sind nahezu quantitativ. Beispiele.
  • i. io,15 Teile i-Phenyl-2,3-dimethyl-4-arninopyrazolon, io Teile Ameisensäure von go Prozent Gehalt und 3,5 Teile Paraformahlehvd werden zusammen auf dem Wasserbade und unter Rückfluß-vier Stunden erhitzt. Darauf wird die Base mit Natronlauge ausgefällt. Das Produkt erstarrt sofort und: wird entweder abgesaugt oder besser das Ganze mit Benzol extrahiert. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels h.interbleibt das Realttionsprodukt in großer Reinheit.
  • 2. io,85 Teile i-Phenyl-2-äthyl-3-methyl-4-aminopyrazolQn, 6 Teile Ameisensäure, 85prozentig, und 9,5 Teile Formaldehydlösung, 32prozentig, werden wie in Beispiel i verarbeitet. Man gewinnt so das bekannte i-Phenvl-2-äthyl-3 - metliv 1- 4- dimethylaminopyrazolon vom Fp. 1o7°.
  • 3. 5 Teile i-p-Tolvl-2,3-diinethyl-4-aminopyrazolon und 3 Teile Paraformaldehyd werden zusammen einige Stunden auf 13o° erhitzt., Das Reaktionsprodukt wird, mit Benzol aufgenommen. Nach dem Verdunsten des Lösungsnvittels verbleibt das bereits beschriebene i-p-Tolyl-2,3-dimethyl-4-dimethylam-inopyrazolon von Fp. i05°.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUcii: Verfahren zur Herstellung von i-Aryl- 2,3-diall.-yI-4-dimethylamino-5-pyrazo#lonen, darin bestehend, ~daß man i-Aryl-2,3-di- allcyl-4-ainino-5-pyrazolone finit Form- aldehvd oder dessen Polymerisationspro- dukten, zweckmäßig in Gegenwart wäßriger Ameisensäure, behandelt.
DEF43432D 1918-07-18 1918-07-18 Verfahren zur Darstellung von 1-Aryl-2, 3-dialkyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonen Expired DE360423C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF43432D DE360423C (de) 1918-07-18 1918-07-18 Verfahren zur Darstellung von 1-Aryl-2, 3-dialkyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF43432D DE360423C (de) 1918-07-18 1918-07-18 Verfahren zur Darstellung von 1-Aryl-2, 3-dialkyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE360423C true DE360423C (de) 1922-10-02

Family

ID=7099556

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF43432D Expired DE360423C (de) 1918-07-18 1918-07-18 Verfahren zur Darstellung von 1-Aryl-2, 3-dialkyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE360423C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE360423C (de) Verfahren zur Darstellung von 1-Aryl-2, 3-dialkyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonen
DE422098C (de) Verfahren zur Darstellung von Aminoketonen
DE844299C (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidins
DE249726C (de)
DE488891C (de) Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Arsenobenzimidazolonen
DE1001281B (de) Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Rhodanverbindungen
DE338427C (de) Verfahren zur Herstellung von Additionsprodukten des Hexamethylentetramins
AT210563B (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wertvollen Calciumsalzes
DE920077C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der p-Aminosalicylsaeure
AT143637B (de) Verfahren zur Darstellung von 1-1-[3'-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1) bzw. dessen N-Alkyl-, Aralkyl- oder Arylderivaten.
AT122497B (de) Verfahren zur Darstellung von Aldehydsulfoxylaten.
DE945926C (de) Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Acetyl-lysin
DE189483C (de)
AT64086B (de) Verfahren zur Erhöhung der Elastizität der aus Lösungen von Albumin in Ameisensäure gewonnenen Körper.
AT135351B (de) Verfahren zur Darstellung aliphatischer Aminoalkohole.
US2043211A (en) Therapeutic preparation
DE683693C (de) Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylaminen
DE707704C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridinverbindungen
DE635050C (de) Verfahren zur Darstellung eines Thioharnstoffabkoemmlings
DE175079C (de)
DE262832C (de)
DE1079639B (de) Verfahren zur Herstellung eines tuberkulostatisch wirksamen Calciumsalzes
DE1058516B (de) Verfahren zur Herstellung von 8-(ª‡-Dimethylaminoaethyl)-theophyllin
DE1206427B (de) Verfahren zur Herstellung von blutdruck-steigernden 2-Alkyl-3, 3-diphenylpropen-(2)-ylaminen
CH241649A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen ungesättigten Cyanids.