DE189483C - - Google Patents

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DE189483C
DE189483C DENDAT189483D DE189483DA DE189483C DE 189483 C DE189483 C DE 189483C DE NDAT189483 D DENDAT189483 D DE NDAT189483D DE 189483D A DE189483D A DE 189483DA DE 189483 C DE189483 C DE 189483C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß die durch Einwirkung von Hippursäurechlorid auf Brenzkatechinäther nach dem Verfahren des Patentes 185598, Kl. 120 erhältlichen N-Benzoylaminoacetobrenzkatechinäther der folgenden Konstitution:
0-R
-0-R
CO-CH2-NH-CO-C6H5
(R bedeutet ein Alkylradikal), beim Behandeln mit wässerigen Mineralsäuren in glatter Weise und mit guter Ausbeute in Aminoacetobrenzkatechin übergehen, das bekanntlich die wichtigen blutdrucksteigernden Eigenschäften der Nebennierensubstanz aufweist. Dadurch ist ein neuer sehr vorteilhafter Weg zur Gewinnung dieses interessanten Körpers erschlossen.
Beispiel I.
Das durch die Einwirkung von Hippursäurechlorid auf Veratrol erhältliche N-Benzoylaminoacetoveratrol wird mit 4 Teilen reiner konzentrierter Salzsäure 2 Stunden im Autoklaven auf 1700 erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit Wasser verdünnt, abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingedampft, der Rückstand in wenig Wasser gelöst, nochmals filtriert und aus der wässerigen Lösung das Aminoacetobrenzkatechin durch Zusatz von Ammoniak abgeschieden. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
Beispiel 2.
N-Benzoylaminoacetoveratrol wird mit 4 Teilen reiner konzentrierter Salzsäure 5 bis 6 Stunden im Autoklaven auf 100 bis iio° erhitzt und das Aminoacetobrenzkatechin in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise isoliert.
■ο · · 1
Beispiel 3.
N-Benzoylaminoacetoveratrol wird mit 4 Teilen reiner konzentrierter Salzsäure 2 Stunden im Autoklaven auf 1900 erhitzt und das Aminoacetobrenzkatechin, wie in Beispiel 1 beschrieben, isoliert.
Beispiel 4.
ι Teil N-Benzoylaminoacetobrenzkatechindiäthyläther wird mit 5 Teilen 15 prozentiger Salzsäure 5 Stunden im Autoklaven auf 1500 erhitzt und das Aminoacetobrenzkatechin, wie in Beispiel 1 beschrieben, isoliert.
Beispiel 5.
ι Teil N - Benzoylaminoacetoveratrol wird mit 2 Teilen Schwefelsäure (66° Be.) und 4 Teilen Wasser 4 Stunden unter Druck auf 1700 erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit Wasser verdünnt, die überschüssige Schwefelsäure durch Zusatz von Barytwasser gefällt und das ausgeschiedene Baryumsulfat abfiltriert. Aus dem Filtrat wird darauf nach

Claims (1)

  1. dem Einengen desselben im Vakuum das Aminoacetobrenzkatechin durch Zusatz von Ammoniak gefällt.
    Es können natürlich auch andere Benzoylaminoacetobrenzkatechinäther oder andere Säuren verwendet werden.
    Paten τ-Α ν SPRU c η :
    Verfahren zur Darstellung von Aminoacetobrenzkatechin, darin bestehend, daß man die nach dem Verfahren des Patentes 185598, Kl. 120 erhältlichen N-Benzoylaminoacetobrenzkatechindialkyläther Zusammensetzung:
    CO- CH2-NH- 6s
    (R=--Alkyl) mit wässerigen Mineralsäuren erhitzt.
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