DE828101C - Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeurethioamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeurethioamid

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DE828101C
DE828101C DEP16564A DEP0016564A DE828101C DE 828101 C DE828101 C DE 828101C DE P16564 A DEP16564 A DE P16564A DE P0016564 A DEP0016564 A DE P0016564A DE 828101 C DE828101 C DE 828101C
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DE
Germany
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nicotinic acid
preparation
aqueous
solution
nicotinic
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Expired
Application number
DEP16564A
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English (en)
Inventor
Dr Walter Krohs
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/83—Thioacids; Thioesters; Thioamides; Thioimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäurethioamid " Nicotinsäurethioamid ist bereits in der Literatur .:wähnt, jedoch ist seine Herstellung noch nicht beschrieben worden. Es wurde nun gefunden, daß man es in einfacher Weise erhält, wenn man an Nicotinsäurenitril in gelöster Form, z. B. in wäßriger oder alkoholischer Lösung, zweckmäßig in der Kälte Schwefelwasserstoff anlagert. Das kann z. B. mit nahezu quantitativer Ausbeute erfolgen, wenn man gemäß der Erfindung eine : wäßrige Lösung des Nicotinsäurenitrils in der Kälte mit einer wäßrigen Lösung von Ammoniumsulfi,d behandelt. Man kann auch so vorgehen, daß man die Nicotinsäurenitrillösung mit wäßrigem Ammoniak versetzt und daraufhin unter Kühlen mit Schwefelwasserstoff sättigt.
  • Die Herstellung von Thioamiden aus Säurenitrilen ist bekannt, wird jedoch bei erhöhter Temperatur vorgenommen, was die Anwendung von Druckapparaturen notwendig macht. Es war deshalb nicht zu erwarten, daß die Anlagerung von Schwefelwasserstoff an Nicotinsäurenitril ohne Zuführung von Wärme und bei Normaldruck durchgeführt werden kann.
  • Beispiel i 6o ccm konzentriertes wäßriges Ammoniak werden unter Kühlen mit Schwefelwasserstoff gesättigt und zu einer Lösung von 20 g Nicotinsäurenitril in ioo g Wasser hinzugefügt. Nach Stehen über Nacht fällt in nahezu quantitativer Ausbeute das Nicotinsäurethioami.d aus, welches nach Umkristallisieren aus Methylalkohol den Schmelzpunkt i82° zeigt.
  • Beispiel 2 20g Nicotinsäurenitril werden in ioo g Wasser gelöst, mit 6o ccm konzentriertem Ammoniak versetzt -und unter Kühlen mit Schwef.elwas.serstoff gesättigt. Man läßt über Nacht stehen, saugt das ausgefallene Thioamid ab und reinigt durch Umkristallisieren aus Methylalkohol.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäurethioamid, dadurch gekennzeichnet, daß man an Nicotinsäurenitril in gelöster Form, z. B. in wäßriger oder alkoholischer Lösung, ohne Zuführung ,von Wärme, zweckmäßig in der Kälte Schwefelwasserstoff anlagert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung von Nicotinsäurenitril in der Kälte mit einer wäßrigen Lösung von Arnmoniumsulfid behandelt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrige Lösung des Nicotinsäurenitrils mit Ammoniak versetzt und unter Kühlen mit Schwefelwasserstoff sättigt.
DEP16564A 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeurethioamid Expired DE828101C (de)

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