CH206549A - Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen, injizierbaren Sulfanilsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen, injizierbaren Sulfanilsäureamidverbindung.Info
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Verfahren zur Darstellung einer yvasserlöslichen, injizierbaren Sulfanilsäureamidverbindung. Das bei Streptokokkeninfektionen sehr wirksame und viel benützte Sulfanilsäureamid lässt sich, ebenso wie seine Abkömmlinge, nur per os einnehmen. Injizierbare wässerige Lösungen dieser Verbindungen sind bis jetzt noch nicht bekannt geworden. Es wurde nun gefunden, dass es gelingt, eine neutrale, injizierbare wässerige Lösungen liefernde Verbindung des Sulfanilsäureamids zu erhalten, wenn man Sulfanilsäureamid mit Phosphoroxyhalogeniden erhitzt und das entstandene Kondensationsprodukt mit wäs serigem Ammoniak behandelt. Die freie Sulfanilsäureamidphosphamid- säure ist farblos. Sie schmilzt bei 167-169 0 und ist schwer löslich in kaltem Wasser und Alkohol. Bei kurzem Kochen mit Wasser zerfällt sie in Sulfanilsäureamid und Phos phorsäure. Die Alkalisalze, sowie das Am moniumsalz sind auch in kaltem Wasser leicht löslich. Die neue Verbindung soll als Arzneimit tel verwendet werden. <I>Beispiel 1:</I> 22 Teile Sulfanilsäureamid - hydrochlorid werden mit 35 Teilen Phosphoroxychlorid er hitzt, bis Lösung eintritt. Das beim Erkalten erstarrte Reaktionsprodukt wird mit warmem Benzol behandelt, um unverändertes Phosphor- oxychloryd zu entfernen. Der in Benzol schwer lösliche Rückstand wird in<B>100</B> Teile eiskaltes, 10 %iges, wässeriges Ammoniak eingetragen. Beim Ansäuern der ammoniakalischen Lösung fällt die freie Sulfanilsäureamidphosphamid- säure (NH2S02C6H4NHP0)(OH)(NH2) kristal linisch aus. Sie wird abgesaugt und in ver dünnter Natronlauge gelöst. Die Lösung wird mit Kohle behandelt, filtriert und wieder an gesäuert. Die so erhaltene freie Sulfanilsäure- amidphosphamidsäure ist farblos. <I>Beispiel 2:</I> 40 Teile Sulfanilsäureamid-hydrochlorid werden mit 100 Teilen .Phosphoroxychlorid 2 bis 3 Stunden am Rückfl.usskühler gekocht. Die erhaltene Lösung wird im Vakuum ein- gedampft, wobei das Phosphorsäuredichlorid- 4-sulfonamidoanilid als helle kristallinische Masse in quantitativer Ausbeute zurückbleibt. Durch Eintragen des pulverisierten Chlorids in wässeriges Ammoniak erhält man eine Lösung des Ammoniumsalzes der in Beispiel 1 beschriebenen Sulfanilsäureamidphosphamid- säure, aus der man die freie Säure durch Mineralsäurezusatz unter Kühlung erhält. Die Säure wird abgesaugt und in das be ständige Natriumsalz übergeführt. Aus der sauren Mutterlauge kann man nach kurzem Kochen durch Neutralisieren einen Teil Sulf- anilsäureamid zurückgewinnen. Beispiel <I>3:</I> 15,3 Teile Phosphoroxychlorid werden in 30 Teilen Benzol gelöst. Unter Kühlung und Rühren lässt man eine Lösung von 17,2 Teilen Sulfanilsäureamid in 50 Teilen trockenem Pyridin zutropfen. Die entstandene rote Lö sung wird zusammen mit den festen Antei len in konzentriertes wässeriges Ammoniak unter Kühlung eingetragen. Die ammonia- kalische Lösung wird durch Eindampfen im Vakuum vom Benzol und Pyridin befreit. Beim Ansäuern der zurückbleibenden wässe rigen Lösung fällt die in Beispiel 1 beschrie bene Sulfanilsäureamidphosphamidsäure aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer wasser löslichen, injizierbaren Sulfanilsäureamidver- bindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfanilsäureamid mit Phosphoroxyhalogeni- den erhitzt und auf das erhaltene Konden sationsprodukt wässeriges Ammoniak ein wirken lässt. Die freie Sulfanilsäureamidphosphamid- säure ist farblos. Sie schmilzt bei<B>167-1690</B> und ist schwer löslich in kaltem Wasser und Alkohol. Bei kurzem Kochen mit Wasser zerfällt sie in Sulfanilsäureamid und Phos phorsäure.Die Alkalisalze, sowie das Am moniumsalz sind auch in kaltem Wasser leicht löslich. Die neue Verbindung soll als Arzneimit tel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH206549T | 1938-04-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH206549A true CH206549A (de) | 1939-08-15 |
Family
ID=4445111
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH206549D CH206549A (de) | 1938-04-26 | 1938-04-26 | Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen, injizierbaren Sulfanilsäureamidverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH206549A (de) |
-
1938
- 1938-04-26 CH CH206549D patent/CH206549A/de unknown
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