CH206549A - Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen, injizierbaren Sulfanilsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     yvasserlöslichen,        injizierbaren          Sulfanilsäureamidverbindung.       Das bei     Streptokokkeninfektionen    sehr  wirksame und viel benützte     Sulfanilsäureamid     lässt sich, ebenso wie seine Abkömmlinge,  nur per os einnehmen.     Injizierbare    wässerige  Lösungen dieser Verbindungen sind bis jetzt  noch nicht bekannt geworden.  



  Es wurde nun gefunden, dass es gelingt,  eine neutrale,     injizierbare    wässerige Lösungen  liefernde Verbindung des     Sulfanilsäureamids     zu erhalten, wenn man     Sulfanilsäureamid     mit     Phosphoroxyhalogeniden    erhitzt und das  entstandene Kondensationsprodukt mit wäs  serigem Ammoniak behandelt.  



  Die freie     Sulfanilsäureamidphosphamid-          säure    ist farblos. Sie schmilzt bei 167-169 0  und ist schwer löslich in kaltem Wasser  und Alkohol. Bei kurzem Kochen mit Wasser  zerfällt sie in     Sulfanilsäureamid    und Phos  phorsäure. Die     Alkalisalze,    sowie das Am  moniumsalz sind auch in kaltem Wasser  leicht löslich.  



  Die neue Verbindung soll als Arzneimit  tel verwendet werden.    <I>Beispiel 1:</I>  22 Teile     Sulfanilsäureamid    -     hydrochlorid     werden mit 35 Teilen     Phosphoroxychlorid    er  hitzt, bis Lösung eintritt. Das beim Erkalten  erstarrte Reaktionsprodukt wird mit warmem  Benzol behandelt, um unverändertes     Phosphor-          oxychloryd    zu entfernen.

   Der in Benzol schwer  lösliche Rückstand wird in<B>100</B> Teile eiskaltes,       10        %iges,        wässeriges        Ammoniak        eingetragen.     Beim Ansäuern der     ammoniakalischen    Lösung  fällt die freie     Sulfanilsäureamidphosphamid-          säure        (NH2S02C6H4NHP0)(OH)(NH2)    kristal  linisch aus. Sie wird abgesaugt und in ver  dünnter Natronlauge gelöst. Die Lösung wird  mit Kohle behandelt, filtriert und wieder an  gesäuert. Die so erhaltene freie     Sulfanilsäure-          amidphosphamidsäure    ist farblos.

      <I>Beispiel 2:</I>  40 Teile     Sulfanilsäureamid-hydrochlorid     werden mit 100 Teilen     .Phosphoroxychlorid     2 bis 3 Stunden am     Rückfl.usskühler    gekocht.  Die erhaltene Lösung wird im Vakuum ein-      gedampft, wobei das     Phosphorsäuredichlorid-          4-sulfonamidoanilid    als helle kristallinische  Masse in quantitativer Ausbeute zurückbleibt.

    Durch Eintragen des pulverisierten Chlorids  in wässeriges Ammoniak erhält man eine  Lösung des     Ammoniumsalzes    der in Beispiel  1 beschriebenen     Sulfanilsäureamidphosphamid-          säure,    aus der man die freie Säure durch       Mineralsäurezusatz    unter Kühlung erhält.  Die Säure wird abgesaugt und in das be  ständige     Natriumsalz    übergeführt. Aus der  sauren Mutterlauge kann man nach kurzem  Kochen durch Neutralisieren einen Teil     Sulf-          anilsäureamid    zurückgewinnen.  



       Beispiel   <I>3:</I>  15,3 Teile     Phosphoroxychlorid    werden in  30 Teilen Benzol gelöst. Unter Kühlung und  Rühren lässt man eine Lösung von 17,2 Teilen       Sulfanilsäureamid    in 50 Teilen trockenem       Pyridin        zutropfen.    Die entstandene rote Lö  sung wird zusammen mit den festen Antei  len in konzentriertes wässeriges Ammoniak  unter Kühlung eingetragen. Die     ammonia-          kalische    Lösung wird durch Eindampfen im    Vakuum vom Benzol und     Pyridin    befreit.

    Beim Ansäuern der zurückbleibenden wässe  rigen     Lösung    fällt die in Beispiel 1 beschrie  bene     Sulfanilsäureamidphosphamidsäure    aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer wasser löslichen, injizierbaren Sulfanilsäureamidver- bindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfanilsäureamid mit Phosphoroxyhalogeni- den erhitzt und auf das erhaltene Konden sationsprodukt wässeriges Ammoniak ein wirken lässt. Die freie Sulfanilsäureamidphosphamid- säure ist farblos. Sie schmilzt bei<B>167-1690</B> und ist schwer löslich in kaltem Wasser und Alkohol. Bei kurzem Kochen mit Wasser zerfällt sie in Sulfanilsäureamid und Phos phorsäure.

   Die Alkalisalze, sowie das Am moniumsalz sind auch in kaltem Wasser leicht löslich. Die neue Verbindung soll als Arzneimit tel verwendet werden.