CH193772A - Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Calciumdoppelsalzes der Ascorbinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Calciumdoppelsalzes der Ascorbinsäure.Info
- Publication number
- CH193772A CH193772A CH193772DA CH193772A CH 193772 A CH193772 A CH 193772A CH 193772D A CH193772D A CH 193772DA CH 193772 A CH193772 A CH 193772A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- calcium
- double salt
- water
- ascorbic acid
- preparation
- Prior art date
Links
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 title claims description 20
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 239000011575 calcium Substances 0.000 title claims description 20
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 title claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 15
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 title claims description 10
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 title claims description 10
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 229960005069 calcium Drugs 0.000 claims description 19
- 229960004494 calcium gluconate Drugs 0.000 claims description 13
- 239000004227 calcium gluconate Substances 0.000 claims description 13
- 235000013927 calcium gluconate Nutrition 0.000 claims description 13
- NEEHYRZPVYRGPP-UHFFFAOYSA-L calcium;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate Chemical compound [Ca+2].OCC(O)C(O)C(O)C(O)C([O-])=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C([O-])=O NEEHYRZPVYRGPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 239000002970 Calcium lactobionate Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940076638 ascorbic acid and calcium Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010376 calcium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- 229940047036 calcium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000011692 calcium ascorbate Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940050954 calcium lactobionate Drugs 0.000 description 1
- 235000019307 calcium lactobionate Nutrition 0.000 description 1
- BLORRZQTHNGFTI-ZZMNMWMASA-L calcium-L-ascorbate Chemical compound [Ca+2].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] BLORRZQTHNGFTI-ZZMNMWMASA-L 0.000 description 1
- RHEMCSSAABKPLI-SQCCMBKESA-L calcium;(2r,3r,4r,5r)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O.[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RHEMCSSAABKPLI-SQCCMBKESA-L 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Calciumdoppelsalzes der Ascorbinsäure. Es ist bekannt, therapeutisch wertvolle organische Calciumsalze, wie z. B. Calcium- gluconat, die an sich schwer wasserlöslich sind, durch Umsetzung mit den Caloium- salzen der Bionsäuren in leicht wasser lösliche Doppelverbindungen überzuführen (deutsche Patentschrift Nr. 594752).
Dieses Verfahren hat den Nachteil, dass der Cal ciumgehalt der Doppelverbindung erheblich niedriger liegt als der des therapeutisch wichtigen Calciumgluconates. Wasserfreies Calciumgluconat hat einen Calciumgehalt von 9,3 %, das Doppelsalz aus Calciumglu- conat und Calciumlactobionat jedoch nur einen Calciumgehalt von 6,7 7o.
Es wurde nun gefunden, dass man ein therapeutisch besonders wertvolles, sehr leicht lösliches Calciumdoppelsalz der Ascor binsäure erhält, wenn man äquimolekulare Mengen von Caleiumgluconat und Calcium- ascorbinat in wässeriger Lösung aufeinander einwirken lässt.
Die Verwendung des nach dem vorliegen den Verfahren gewonnenen Calciumdoppel- salzes der Ascorbinsäure bietet zwei Vorteile: Eine Ascorbinsäuretherapie kann mit einer energischen Calciumtherapie verbunden wer den, ohne dass man die wertvolle Ascorbin säure in unwirtschaftlich grossen Mengen, die doch vom Körper wieder ausgeschieden wer den, verabreichen muss.
Man kann so etwa die doppelte Menge Calcium geben, als dies der Fall ist, wenn man ascorbinsaures Cal cium allein anwendet. Der zweite Vorteil liegt darin, dass man das wertvolle Calcium- gluconat mit der lebenswichtigen Ascorbin säure leicht wasserlöslich macht, ohne den Calciumgehalt zu erniedrigen.
Die Bildung des Doppelsalzes kann durch Erwärmen oder längere Einwirkung der Komponenten bei Temperaturen über 0 be wirkt werden. Fällt das Calciumsalz in Lö sung an, so lässt es sich daraus durch Ein dampfen oder Fällen mit organischen wasser- löslichen Lösungsmitteln, wie Alkohol, ge winnen. Man kann die Lösungen des Doppel salzes jedoch auch unmittelbar für Injek- tionszwecke verwenden. Selbstverständlich ist beim Arbeiten mit der empfindlichen Ascorbinsäure Luftzutritt möglichst auszu schliessen und überhaupt vorsichtig zu ver fahren.
Die Löslichkeit des neuen Doppelsalzes ist eine viel grössere als diejenige äquimole- kularer Mischungen. Schüttelt man 4,3 g wasserfreies Calciumgluconat mit 3,9 g Cal ciumascorbinat in 50 cm' Wasser eine halbe Stunde, so bleiben etwa 2,6 g Calciumgluco- nat ungelöst zurück. Dagegen lösen sich 5 g des Doppelsalzes in 10 cm' kaltem Wasser.
Das neue Doppelsalz aus Calciumgluco- nat und Calciumascorbinat bildet ein weisses, körniges Pulver, das auch in kaltem Wasser sehr leicht löslich ist und einen Calciumge- halt von<B>9,7%</B> aufweist. Es soll als Arznei- mittel verwendet werden. <I>Beispiel 1:</I> 43 Teile wasserfreies Calciumgluconat und 39 Teile Calciumascorbinat werden in 200 Teilen Wasser unter Erwärmen gelöst.
Nach dem Erkalten kristallisiert nichts aus. Man filtriert geringe Verunreinigungen ab und fällt das Doppelsalz durch Zusatz von 4 bis 500 Teilen Alkohol. Das Doppelsalz wird bei weiterem Verreiben mit Alkohol bald fest. Es bildet ein weisses, körniges Pulver. Beispiel <I>2:</I> Äquimolekulare Mengen von Glucon- säure, Ascorbinsäure und Calciumhydroxy d werden in Wasser kurz erhitzt.
Die inter mediär gebildeten Calciumsalze der Glucon- säure und Ascorbinsäure gehen in die Dop pelverbindung über, die durch Alkohol ge fällt, oder nach Abfüllung in Ampullen direkt für Injektionen verwendet werden kann.
Beispiel <I>3:</I> 43 Teile wasserfreies Calciumgluconat, 39 Teile Calciumascorbinat werden in 200 Teilen Wasser unter Luftabschluss bis zur Lösung geschüttelt. Sobald alles in Lösung gegangen ist, kann das Doppelsalz in festem Zustand isoliert oder als Lösung direkt für Injektionen verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTAINTSPRÜCH Verfahren zur Darstellung eines wasser löslichen Calciumdoppelsalzes der Ascorbin säure, dadurch gekennzeichnet, dass man äquimolekulare Mengen von Calciumgluconat und Calciumascorbinat in wässeriger Lösung aufeinander einwirken lässt.Das neue Doppelsalz aus Calciumgluco- nat und Calciumascorbinat bildet ein weisses, körniges Pulver, das auch in kaltem Wasser sehr leicht löslich ist und einen Calcium- gehalt von 9,7 % aufweist. Es soll als Arznei mittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH193772T | 1937-01-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH193772A true CH193772A (de) | 1937-10-31 |
Family
ID=4439054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH193772D CH193772A (de) | 1937-01-08 | 1937-01-08 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Calciumdoppelsalzes der Ascorbinsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH193772A (de) |
-
1937
- 1937-01-08 CH CH193772D patent/CH193772A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH193772A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Calciumdoppelsalzes der Ascorbinsäure. | |
| AT107314B (de) | Verfahren zur synthetischen Herstellung von Ammoniak aus den Elementen. | |
| AT155477B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Calciumdoppelverbindungen der Ascorbinsäure. | |
| DE702185C (de) | hen Calciumdoppelsalzen der Ascorbinsaeure | |
| CH158146A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Antimonsalzes. | |
| CH200299A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Calciumdoppelsalzes der Ascorbinsäure. | |
| DE716436C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher komplexer Metallalkalihumate | |
| AT140224B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen organischen Calciumverbindungen. | |
| DE594752C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen organischen Calciumdoppelverbindungen | |
| AT88646B (de) | Verfahren zur Herstellung gerbender Stoffe. | |
| DE586446C (de) | Verfahren zur Darstellung von Guanidinsalzen | |
| AT63163B (de) | Verfahren zur Herstellung eiweißhaltiger, leicht resorbierbarer Eisensalze der in den Pflanzen enthaltenen assimilierbaren Phosphorverbindung (Inositphosphorsäure). | |
| AT34249B (de) | Verfahren zur Darstellung von 2.4.6-Trioxypyrimidin und dessen 5-Mono- und Dialkylderivaten. | |
| DE374097C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen Doppelverbindungen aus Coffein | |
| AT122522B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher komplexer Antimonsalze der Polyoxymonocarbonsäuren. | |
| AT91678B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kaltleim aus Blut. | |
| AT120431B (de) | Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen des Harnstoffs mit Jodnatrium. | |
| DE424952C (de) | Verfahren zur Darstellung von loeslichen organischen Antimonverbindungen | |
| AT117067B (de) | Verfahren zur Darstellung von festem Ammoniumformiat. | |
| DE445648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten kernmercurierter Phenole | |
| AT159318B (de) | Verfahren zur Darstellung leicht wasserlöslicher Verbindungen von Dialkylaminoalkyldiarylcarbinolen. | |
| DE944953C (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus dem Calciumsalz der Ca-AEthylen-diamintetraessigsaeure bestehenden Therapeutikums | |
| AT119962B (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Chlorjodverbindungen des α-Aminopyridins und seiner Derivate. | |
| DE632073C (de) | Verfahren zur Herstellung von selenhaltigen organischen Verbindungen | |
| AT147483B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters. |