CH94623A - Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallylbarbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallylbarbitursäure.Info
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- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
- C07D239/62—Barbituric acids
- C07D239/64—Salts of organic bases; Organic double compounds
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Description
Verfahren zur Darstellung einer leicht lösliehert Vierbindung der CC-Isopr opylallylbarbitur säur e. Die CC-dialkyl- und CC-arylalkylbarbitur- säuren besitzen in kaltem Wasser nur eine geringe Löslichkeit. Ihre wässerigen Lösungen sind daher für Injektionszwecke und derglei chen nicht geeignet. Um den Anforderungen in dieser Richtung zu genügen, hat man die Säuren in ihre Natriumsalze übergeführt. Diese Verbindungen haben den Nachteil, dass ihre wässerige Lösung stark alkalisch reagiert und die Barbitursäure durch das hydrolytisch ab gespaltene Alkali eine Zersetzung erleidet, welche mit einer erheblichen Einbusse der Wirksamkeit verbunden ist. , Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallyl- barbitursäure, welches darauf beruht, dass man auf CC-Isopropylallylbarbitursäure Di- aethylamin einwirken lässt. Die Verbindung der CC-Isopropylallylbar- bitursäure mit Diaethylamin bildet farblose Kristalle, die sich in Wasser leicht mit al kalischer Reaktion lösen. Auch in Alkohol sind sie, besonders in der Wärme, leicht lös lich, unlöslich dagegen in Äther. Aus der wässerigen Lösung fällen Säuren die Isopropyl- allylbarbitursäure von den bekannten Eigen schaften aus. Die wässerigen Lösungen des Aminsalzes sind besonders hei Gegenwart von Alkohol oder andern hydroaylhaltigen orga nischen Verbindungen, wie Glyzerin und der gleichen, .haltbar. Es ist daher möglich, die Lösungen des Salzes auch auf dem Wege der Injektion zur Wirkung zu bringen. Das neue Aminsalz soll in der Therapie Verwendung finden. Beispiel <I>1:</I> 210 Gewichtsteile Isopropylallylbarbitur- säure werden unter gelindem Erwärmen in 180 Gewichtsteilen absolutem Alkohol gelöst. Die Lösung wird darauf mit 75 Gewichts teilen wasserfreiem Diaethylamin versetzt. Nach kurzer Zeit beginnt das Diaethylamin- salz der Isopropylallylbarbituc-säure in derben Kristallen auszukristallisieren. Nachdem man die Kristallisation durch Stehenlassen in der Kälte zu Ende geführt hat, saugt man ab und wäscht mit absolutem Äther, der 10o Diaethylamin enthält, nach, Den noch an- haftenden Äther lässt man darauf durch kurzes Liegenlassen der Kristalle an der Luft ver dunsten. Beispiel <I>2</I> 210 Gewichtsteile Isopropylallyibarbitur- säure werden in 1200 Gewichtsteilen abso- lntem Äther gelöst. Beim Versetzen dieser Lösung mit 78 Gewichtsteilen wasserfreiem Diaethylamin fällt das Diaethylaminsalz aus. Durch Absaugen und Verdunstenlassen des anhaftenden Äthers gewinnt man das in Bei spiel 1 beschriebene Diaethylaminsalz der Isopropylallylbarbitursäure in annähernd quan titativer Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallyl- barbitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf CC-Isopropylallylbarbitursäure Diae- thylamin einwirken lässt. Die Verbindung der CC-Isopropylallylbar- bitursäure mit Diaethylamin bildet farblose Kristalle, die sich in Wasser leicht mit al kalischer Reaktion lösen. Auch in Alkohol sind sie, besonders in der Wärme, leicht lös lieh, unlöslich dagegen in Äther.Aus der wässerigen Lösung fällen Säuren die Isopro- pylallylbarbitursäure von den bekannten Ei genschaften aus. Die wässerigen Lösungen des Aminsalzes sind besonders bei Gegenwart von Alkohol oder andern hydrogylhaltigen organischen Verbindungen, wie Glyzerin und dergleichen, haltbar. Es ist daher möglich, die Lösungen des Salzes auch auf dem Wege der Injektion zur Wirkung zu bringen. Das neue Aminsalz soll in der Therapie Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH94623T | 1921-04-04 | ||
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH94623D CH94623A (de) | 1921-04-04 | 1921-04-04 | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallylbarbitursäure. |
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1921
- 1921-04-04 CH CH94623D patent/CH94623A/de unknown
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