CH94623A - Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallylbarbitursäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallylbarbitursäure.

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CH94623A
CH94623A CH94623DA CH94623A CH 94623 A CH94623 A CH 94623A CH 94623D A CH94623D A CH 94623DA CH 94623 A CH94623 A CH 94623A
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acid
isopropylallylbarbituric
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soluble compound
readily soluble
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/62Barbituric acids
    • C07D239/64Salts of organic bases; Organic double compounds

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Description


  Verfahren zur Darstellung einer leicht     lösliehert        Vierbindung     der     CC-Isopr        opylallylbarbitur        säur    e.    Die     CC-dialkyl-    und     CC-arylalkylbarbitur-          säuren    besitzen in kaltem Wasser nur eine  geringe Löslichkeit. Ihre wässerigen Lösungen  sind daher für Injektionszwecke und derglei  chen nicht geeignet. Um den Anforderungen  in dieser Richtung zu genügen, hat man die  Säuren in ihre     Natriumsalze    übergeführt.

   Diese  Verbindungen haben den Nachteil, dass ihre  wässerige Lösung stark alkalisch reagiert und  die     Barbitursäure    durch das hydrolytisch ab  gespaltene Alkali eine Zersetzung erleidet,  welche mit einer erheblichen Einbusse der  Wirksamkeit verbunden ist. ,  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung einer leicht  löslichen Verbindung der     CC-Isopropylallyl-          barbitursäure,    welches darauf beruht, dass  man auf     CC-Isopropylallylbarbitursäure        Di-          aethylamin    einwirken lässt.  



  Die Verbindung der     CC-Isopropylallylbar-          bitursäure    mit     Diaethylamin    bildet farblose  Kristalle, die sich in Wasser leicht mit al  kalischer Reaktion lösen. Auch in     Alkohol     sind sie, besonders in der Wärme, leicht lös  lich, unlöslich dagegen in Äther. Aus der    wässerigen Lösung fällen Säuren die     Isopropyl-          allylbarbitursäure    von den bekannten Eigen  schaften aus. Die wässerigen Lösungen des       Aminsalzes    sind besonders hei Gegenwart von  Alkohol oder andern     hydroaylhaltigen    orga  nischen Verbindungen, wie Glyzerin und der  gleichen, .haltbar.

   Es ist daher möglich, die  Lösungen des Salzes auch auf dem Wege  der Injektion zur Wirkung zu bringen.  



  Das neue     Aminsalz    soll in der Therapie  Verwendung finden.         Beispiel   <I>1:</I>  210 Gewichtsteile     Isopropylallylbarbitur-          säure    werden unter gelindem Erwärmen in  180 Gewichtsteilen absolutem Alkohol gelöst.  Die Lösung wird darauf mit 75 Gewichts  teilen wasserfreiem     Diaethylamin    versetzt.  Nach kurzer Zeit beginnt das     Diaethylamin-          salz    der     Isopropylallylbarbituc-säure    in derben  Kristallen auszukristallisieren.

   Nachdem man  die Kristallisation durch Stehenlassen in der  Kälte zu Ende geführt hat, saugt man ab  und wäscht mit absolutem Äther, der 10o       Diaethylamin    enthält, nach, Den noch an-      haftenden Äther lässt man darauf durch kurzes  Liegenlassen der Kristalle an der Luft ver  dunsten.  



       Beispiel   <I>2</I>  210 Gewichtsteile     Isopropylallyibarbitur-          säure    werden in     1200    Gewichtsteilen     abso-          lntem    Äther gelöst. Beim Versetzen dieser  Lösung mit 78 Gewichtsteilen wasserfreiem       Diaethylamin    fällt das     Diaethylaminsalz    aus.  Durch Absaugen und     Verdunstenlassen    des  anhaftenden Äthers gewinnt man das in Bei  spiel 1 beschriebene     Diaethylaminsalz    der       Isopropylallylbarbitursäure    in annähernd quan  titativer Ausbeute.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallyl- barbitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf CC-Isopropylallylbarbitursäure Diae- thylamin einwirken lässt. Die Verbindung der CC-Isopropylallylbar- bitursäure mit Diaethylamin bildet farblose Kristalle, die sich in Wasser leicht mit al kalischer Reaktion lösen. Auch in Alkohol sind sie, besonders in der Wärme, leicht lös lieh, unlöslich dagegen in Äther.
    Aus der wässerigen Lösung fällen Säuren die Isopro- pylallylbarbitursäure von den bekannten Ei genschaften aus. Die wässerigen Lösungen des Aminsalzes sind besonders bei Gegenwart von Alkohol oder andern hydrogylhaltigen organischen Verbindungen, wie Glyzerin und dergleichen, haltbar. Es ist daher möglich, die Lösungen des Salzes auch auf dem Wege der Injektion zur Wirkung zu bringen. Das neue Aminsalz soll in der Therapie Verwendung finden.
CH94623D 1921-04-04 1921-04-04 Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallylbarbitursäure. CH94623A (de)

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