CH196545A - Verfahren zur Herstellung von eis-Androstandiol-(3,17). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     cis-Androstandiol-(3,17).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    von     cis-Andro-          standiol-(3,17),        welchesdadurch        gekennzeich-          net    ist, dass man     Androstandion-(3,17)    mit  einem     Reduktionsmittel    behandelt, welches  die beiden     Ketogruppen    in     sekundäre    Alko  holgruppen überführt.

   Es kann dabei     Andro-          standion-(3,17)        verwendet    werden, das aus  tierischen, pflanzlichen oder andern Produk  ten oder auf synthetischem Wege gewonnen  wurde. Das als Ausgangsmaterial dienende       Androstandion-(3,17)    kann auch im     Pueak-          tioneraum.,    in welchem es reduziert     wird,     durch Hydrierung     entsprechender    ungesättig  ter     Diketone,    z.

   B. aus dem     Androstendion-          (3,17)        hergestellt    worden sein und so in       sfatu    nascendi zur     Anwendung    gelangen.  



  Bei der     Reduktion    der     Diketone    besteht  die Möglichkeit der Bildung     isamerer        F'or-          in(,ii.    Das Mengenverhältnis, in dem die ver-         schiedenen        isomeren    Formen     entstehen,        ist     von der Reduktionsmethode abhängig.

   Ent  sprechend der bekannten     Regel    von     Auwers     und     Skita        entstehen    bei der Reduktion in  neutralem oder     alkalischem        Medium,    vorwie  gend die     Transformen,    in saurer Lösung  hingegen die     Cisformen.     



  Die     erfindungsgemässe        Reduktion    wird       infolgedessen    vorteilhaft so durchgeführt,  dass man     das    zu reduzierende     Diketon    in  einem     ;geeigneten        Lösungsmittel,    wie     z.        B..     Alkohol, löst und unter Zusatz von     Mineral-          säure.,    wie z.

   B.     Schwefelsäure    oder Halogen  wasserstoffsäure, mit katalytisch     aktiviertem          Wasserstoff        behandelt.    Statt katalytisch       aktivierten    Wasserstoff kann man     natürlich     auch     nascierenden    Wasserstoff als     Reduk-          tionsmittel        verwenden.     



  Der Reaktionsverlauf sei durch .die fol  genden     Formelbilder        veranschaulicht:       
EMI0002.0001     
    <I>Beispiel</I>     I:          zig        Androstandion-(3,17)    werden in Al  kohol     unter    Zusatz von     Bromwasserstoff     mit Wasserstoff in Gegenwart von Platin  als Katalysator     hydriert,

      bis die ? Molen       entsprechende    Menge     Wasserstoff        aufge-          nommen        ist.    Die     Reaktionslösung    wird vom  Katalysator     abfiltriert,    in Wasser gegossen  und mit Äther extrahiert. Darauf wird die       ä.therisehe        Lösung    mit Wasser und Sofia  lösung gewaschen und zur Trockne einge  dampft.

   Aus dem     R.üekstand    erhält     man     durch     Umluista.llisieren    das     cis-Androstxan-          diol-(3,1    7) vom     Sehmelzpunkt   <B><I><U>29-21'</U></I></B> C. Es  ist identisch mit dein im     schweiz.    Patent       \r.        185775    beschriebenen Produkt.

      <I>Beispiel Z:</I>       Androstendion-(3,17)    wird hydriert und  im gleichen Reaktionsraum das so     gebildete          Androstandion-(3,17)    unter Verbrauch von  bis     insgesamt    3 Molen Wasserstoff in das  gleiche     Hydrierungsprodukt    umgewandelt,  wie es gemäss Beispiel 1 erhalten wird.  



  Das gemäss dem vorliegenden Verfahren  .erhältliche     cis-Androstandiol-(3,17)    von der  Zusammensetzung     C",H"-"0_    und vom Schmelz  punkt 221   ist ein     Produkt,    welches eine       et-,va    fünffach stärkere Wirkung im Halinen-         kanimte@t        aufweist,    als das als     Ausgangs-          material        dienende        :Indrostrindion.  

Claims (1)

1. PATENTAN SPRUCIl Verfahren zur Herstellung von cis- Androstandiol-(3,1 i ), dadurch gekennze.ich- net, dass man Androstandion-(3.17) mit Re- duktionsmitteln behandelt, welche die beiden Ketogruppen in sekundäre Alkoholgruppen i i l-Perführen. UN TERANSPRüC13E 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass matt Androstandion- (3,1i) in statu nascendi verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reduzieren des Mittel Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren verwendet. 3. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeiclinel. dass man als reduzieren des Mittel nascierenden Wasserstoff ver wendet.

   d. Verfahren nach Patentanspruch und L'n- teraüsprucli 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in saurer Lösung arbeitet. 5. Verfahren nach Patentansprueli und Un teranspruch :3, dadurch gekennzeichnet, da.ss man in saurer Lösung arbeitet.