CH186464A - Verfahren zur Darstellung einer Acridiniumverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aeridiniumverbindung.       Das Hauptpatent betrifft ein     Verfahren     zur Herstellung einer     Acridiniumverbindung.     Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung des     2-Methoxy-6-          chlor-    9     -(a-diäthylamino-ss,-oxypropylamino)-          aeridinium-10-methylehlorid.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man     2-          Methoxy--6-chloracridinium-10        -methylchlorid,

       das in     9-Stellung    einen austauschfähigen       Substituenten    enthält, mit     a-Diäthylamino-          ss-oxy-y-aminopropan    zur Umsetzung bringt.  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig unter  Erwärmen und in     Gegenwart    eines     Löse-          oder        Verdünnemittels    wie Phenol. Aus  tauschfähige     Substituenten    in der     9-Stellung     der     Acridinverbindung    sind z. B. Halogen  atome, Äther- oder     Thioäthergruppen    und  der     Sulfosäurerest.     



  Das so erhältliche Produkt ist ein hell  gelbes, in Wasser leicht lösliches kristallines  Pulver.     Beim    Erhitzen zersetzt es sich bei    etwa 220'. Es soll pharmazeutische     Anwen-          ,dung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  32,8 g     2-Methoxy-6,9-dichlor-10-methyl-          acridiniumchlorid    (erhalten durch Behandeln  von     2-Methoxy-6-chlor-10-methylacridon    vom  E. 236 bis 237   mit     Phosphorpentachlorid)     werden in 120 g Phenol auf dem siedenden  Wasserbade mit 15 g     a-Diäthylamino-ss-oxy-          y-aminopropan    zur Reaktion gebracht. Aus  der     erkalteten    Masse erhält man das Reak  tionsprodukt nach Entfernen des Phenols  durch ein organisches Lösemittel.

   Man kann  das Reaktionsgemisch auch so aufarbeiten,  dass man zur Entfernung des Phenols in  2     n-Natronlauge    einträgt, wobei sich die in  Äther leicht lösliche     Anhy.drobase    des     2-          Methoxy-6-chlor-9-   <I>(a</I>     -,diäthylamino-ss        -oxy-        y        -          propyla.mino)-10-methylaeridiniumhydroxyds     abscheidet. Die weitere Reinigung geschieht  durch     Ausschütteln    der ätherischen Lösung  mit verdünnter Essigsäure.

   Wiederausfällen           .durch    Ammoniak und erneutes     Ausäthern.     Eine Lösung von Chlorwasserstoff in Äther  fällt aus der ätherischen Lösung der An  hydrobase das Hydrochlorid des     2-Methogy-          6,chlor    - 9 -     (a,diäthylamino-ss    -     ogy-    y     -propyl-          amino)    - 10 -     metlhylacridiniumchlorids.    Das  Salz löst sich leicht in Wasser mit gelber  Farbe und zersetzt sich gegen 220'.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Acri- diniumverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methogy-6-chloracridinium-10- methylchlorid, das einen austauschfähigen Substituenten in 9-Stellung enthält, mit a-Diäthylamino-ss-,ogy-y-aminopropan zur Umsetzung bringt. Das so erhältliche Produkt ist ein hell gelbes, in Wasser leicht lösliches kristallines Pulver. Beim Erhitzen zersetzt es sich bei etwa 220'. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Erwärmen durchgeführt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Lösemittel aus geführt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Verdünne mittel ausgeführt wird. 4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Phenol als Lösemittel Verwendung findet. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der austauschfähige Substituent in 9-Stellung der Acridinver- bindung ein Chloratom ist.