CH186464A

CH186464A - Process for the preparation of an acridinium compound.

Info

Publication number: CH186464A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-01-13
Filing date: 1935-01-08
Publication date: 1936-09-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     Aeridiniumverbindung.       Das Hauptpatent betrifft ein     Verfahren     zur Herstellung einer     Acridiniumverbindung.     Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung des     2-Methoxy-6-          chlor-    9     -(a-diäthylamino-ss,-oxypropylamino)-          aeridinium-10-methylehlorid.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man     2-          Methoxy--6-chloracridinium-10        -methylchlorid,

       das in     9-Stellung    einen austauschfähigen       Substituenten    enthält, mit     a-Diäthylamino-          ss-oxy-y-aminopropan    zur Umsetzung bringt.  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig unter  Erwärmen und in     Gegenwart    eines     Löse-          oder        Verdünnemittels    wie Phenol. Aus  tauschfähige     Substituenten    in der     9-Stellung     der     Acridinverbindung    sind z. B. Halogen  atome, Äther- oder     Thioäthergruppen    und  der     Sulfosäurerest.     



  Das so erhältliche Produkt ist ein hell  gelbes, in Wasser leicht lösliches kristallines  Pulver.     Beim    Erhitzen zersetzt es sich bei    etwa 220'. Es soll pharmazeutische     Anwen-          ,dung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  32,8 g     2-Methoxy-6,9-dichlor-10-methyl-          acridiniumchlorid    (erhalten durch Behandeln  von     2-Methoxy-6-chlor-10-methylacridon    vom  E. 236 bis 237   mit     Phosphorpentachlorid)     werden in 120 g Phenol auf dem siedenden  Wasserbade mit 15 g     a-Diäthylamino-ss-oxy-          y-aminopropan    zur Reaktion gebracht. Aus  der     erkalteten    Masse erhält man das Reak  tionsprodukt nach Entfernen des Phenols  durch ein organisches Lösemittel.

   Man kann  das Reaktionsgemisch auch so aufarbeiten,  dass man zur Entfernung des Phenols in  2     n-Natronlauge    einträgt, wobei sich die in  Äther leicht lösliche     Anhy.drobase    des     2-          Methoxy-6-chlor-9-   <I>(a</I>     -,diäthylamino-ss        -oxy-        y        -          propyla.mino)-10-methylaeridiniumhydroxyds     abscheidet. Die weitere Reinigung geschieht  durch     Ausschütteln    der ätherischen Lösung  mit verdünnter Essigsäure.

   Wiederausfällen           .durch    Ammoniak und erneutes     Ausäthern.     Eine Lösung von Chlorwasserstoff in Äther  fällt aus der ätherischen Lösung der An  hydrobase das Hydrochlorid des     2-Methogy-          6,chlor    - 9 -     (a,diäthylamino-ss    -     ogy-    y     -propyl-          amino)    - 10 -     metlhylacridiniumchlorids.    Das  Salz löst sich leicht in Wasser mit gelber  Farbe und zersetzt sich gegen 220'.



  Process for the preparation of an aeridinium compound. The main patent relates to a process for the preparation of an acridinium compound. The subject of the present patent is a process for the preparation of 2-methoxy-6-chloro-9 - (a-diethylamino-ss, -oxypropylamino) - aeridinium-10-methylehlorid. The process is characterized in that 2-methoxy-6-chloroacridinium-10-methyl chloride,

       which contains an exchangeable substituent in the 9-position, brings about reaction with a-diethylamino-ss-oxy-y-aminopropane. The reaction is conveniently carried out with heating and in the presence of a solvent or diluent such as phenol. From exchangeable substituents in the 9-position of the acridine compound are z. B. halogen atoms, ether or thioether groups and the sulfonic acid residue.



  The product obtainable in this way is a light yellow crystalline powder which is easily soluble in water. When heated, it decomposes at about 220 '. It should find pharmaceutical use.



  <I> Example: </I> 32.8 g of 2-methoxy-6,9-dichloro-10-methyl-acridinium chloride (obtained by treating 2-methoxy-6-chloro-10-methylacridone from E. 236 to 237 with phosphorus pentachloride) are made to react in 120 g of phenol on a boiling water bath with 15 g of a-diethylamino-ss-oxy-y-aminopropane. The reaction product is obtained from the cooled mass after removal of the phenol with an organic solvent.

   The reaction mixture can also be worked up by introducing 2N sodium hydroxide solution to remove the phenol, the anhydride base of 2-methoxy-6-chloro-9- <I> (a </ I), which is easily soluble in ether > -, diethylamino-ss -oxy- y-propyla.mino) -10-methylaeridiniumhydroxyds separates. The further cleaning is done by shaking out the essential solution with dilute acetic acid.

   Reprecipitation by ammonia and renewed etherification. A solution of hydrogen chloride in ether precipitates from the ethereal solution of the hydrobase the hydrochloride of 2-methogy- 6, chloro-9- (a, diethylamino-ss-ogy-y-propyl-amino) -10-methylhylacridinium chloride. The salt dissolves easily in water with a yellow color and decomposes about 220 '.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of an acridinium compound, characterized in that 2-methogy-6-chloracridinium-10-methyl chloride, which contains an exchangeable substituent in the 9-position, is mixed with a-diethylamino-ss-, ogy-y-aminopropane brings to implementation. The product obtainable in this way is a light yellow crystalline powder which is easily soluble in water. When heated, it decomposes at about 220 '. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that the reaction is carried out with heating. 2.

Method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in a solvent. 3. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in a diluent. 4. The method according to dependent claim 2, characterized in that phenol is used as the solvent. 5.

Process according to claim, characterized in that the exchangeable substituent in the 9-position of the acridine compound is a chlorine atom.