CH176243A - Verfahren zur Trennung von Gemischen isomerer Küpenfarbstoffe. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Trennung von     Gemischen        isomerer        Nüpenfarbstoffe.       In der Patentschrift Nr. 155782 ist ein  Verfahren zur Trennung von Gemischen     iso-          inerer        Küpenfarbstoffe    beschrieben, nach wel  chem man die nach dein Verfahren des       Schweizer    Patentes Nr. 117358 und dessen  Zusätzen durch Kondensationen von 1.4.

   5 - 8  Naphtlialintetracarbonsäure oder deren An  hydride mit aromatischen     o-Diaminoverbin-          dungen    erhältlichen Gemische von     isomeren          Küpenfarbstoffen    bei An- oder Abwesenheit  von geeigneten     Lösungs-    oder     Suspensions-          mitteln    mit     Ätzalkalien    behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass     man    die  Trennung dieser     Farbstoffgemische    in ihre  Bestandteile ohne     Farbstoffverlust    auch er  reichen kann, wenn man die als     Isomeren-          gemisch    vorliegenden     Farbstoffe    bei Anwesen  heit eines wassermischbaren Verdünnungs  mittels, wie zum Beispiel Alkohol oder     Pyri-          din    oder dergleichen mit einer organischen  stark alkalisch wirkenden     Alkaliverbindung,     d. h.

   beispielsweise mit einem     Alkaliamid       oder einem     Alkalialkoholat    oder allgemein  gesagt einer Verbindung der Formel:         Na-X       worin X eine     NH2-    oder eine     0-Alkylgruppe     bedeutet, in der Wärme behandelt     und    die  dabei gebildeten     Anlagerungsprodukte    auf  Grund ihrer verschiedenartigen Löslichkeit  voneinander trennt und einzeln, beispielsweise  durch Hydrolyse, zersetzt.

   Es ist auch mög  lich, die Kondensation zu den Farbstoff  gemischen gemäss den oben genannten Ver  fahren und die Trennung der     Isomeren-          gemische    durchzuführen, ohne dass letztere  isoliert werden.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Trennung von Gemischen     iso-          merer        güpenfarbstoffe    in ihre Bestandteile,  welches dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man  die     Farbstoffgemische,    welche durch Konden  sation von     1.4.5.8-Naphthalintetracarbon-          säuren    oder deren     Anhydriden    mit aromati-      sehen     o-Diaininoverbinduiigen    erhältlich sind,

    in Anwesenheit eines wassermischbaren Ver  dünnungsmittels mit einer organischen stark  alkalisch wirkenden     Alkaliverbindung    be  handelt und die- so erhaltenen Einwirkungs  produkte auf Grund ihrer verschiedenartigen  Löslichkeit voneinander trennt und einzeln  zersetzt.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 10     Gewichtsteile    des Farbstoffes, wie  er zum Beispiel nach dem Verfahren der  Schweizer Patentschrift Nr. 117358 durch  Kondensation von     Naphthalin-1.4.5.8-tetra-          carbonsäure    mit     o-Phenylendiamin    erhalten  wird, werden mit 100 Gewichtsteilen Alko  hol und etwa 20 Gewichtsteilen gepulvertem       Natriumamid    auf 60 bis<B>700</B> erwärmt. Die  Umsetzung ist nach 2 bis 3 Stunden beendet.  Die ausgeschiedene     Anlagerungsverbindung     wird nach dem Erkalten abgesaugt und mit       ätzalkalischem    Alkohol gewaschen.

   Sie stellt  ein farbloses Pulver dar und wird durch  Zusatz von Wasser zum orange gefärbten       Farbstoff        (Transform)        hydrolysiert,    der in  seinen Eigenschaften mit demjenigen der  Patentschrift Nr. 155782 (Beispiel 1) über  einstimmt. Aus dem Alkoholfiltrat fällt beim  Versetzen mit Wasser das rote     Isomere          (Cisform)    aus; auch dieser Farbstoff stimmt  mit demjenigen der Patentschrift Nr. 155782  überein.  



  2. 30 Gewichtsteile des in Beispiel I ver  wandten Farbstoffes werden mit 60 Gewichts  teilen     Natriumäthylat    und 300 Gewichts  teilen Alkohol auf 60 bis 70   erwärmt. Nach       Beendigung    der Reaktion, die am Farbum  schlag der     Mischung    erkennbar ist, wird  erkalten gelassen und abgesaugt. Der Rück  stand wird, mit     ätzalkalischem    Alkohol ge  waschen, bis das Filtrat hell abläuft, und  in Wasser eingetragen, worauf sich der orange  gefärbte     Farbstoff    als feine Paste abscheidet.  Das rote     Isomere    ist im Filtrat gelöst und  kann aus diesem durch Fällen mit Wasser  erhalten werden.  



  Verwendet man in diesem Beispiel     Na-          triummethylat    an Stelle von     Natriumäthylat,     so erzielt man dasselbe Ergebnis.    3. 10 Gewichtsteile des Farbstoffes, der  durch Kondensation von     2-Broni-1.4.5.8-          naphthalintetracarbonsäure    mit     1-Methyl-          3#4-diamidobenzol    erhalten wird, werden  mit der 10fachen Gewichtsmenge Alkohol  und der doppelten Menge     feingepulvertem          Natriumamid    bei 60 bis<B>700</B> erwärmt, bis  der rote     Farbstoff    sich vollständig in die  ungefärbte Additionsverbindung umgesetzt  hat.

   Nach dem Erkalten wird die abgeschie  dene, salzartige Verbindung abgesaugt, mit  alkalischem Alkohol gewaschen und durch  Eintragen in Wasser     hydrolysiert        (Transform).     Der     isomere    Anteil     (Cisform)    wird aus dem  alkoholischen Filtrat gewonnen. Während  der Ausgangsfarbstoff auf Baumwolle rot  braun aufzieht, färbt das     Transisomere    ein  Scharlach     bezw.    das     Cisisomere    ein Bordeaux.  



  4. 50 Gewichtsteile des durch     Konden-          sationvon        2-Brom-1.4.5.8-naphthalintetra-          carbonsäure    mit     1-Äthoxy-3#4-diaminobenzol     erhaltenen Farbstoffes werden mit 500     Ge-          wichtsteileii    Alkohol und 100 Gewichtsteilen       Natriuniäthylat    einige Stunden bei 60 bis  <B>700</B> erwärmt. Nach dem Erkalten wird die  ausgeschiedene     Anlagerungsverbindung    ab  gesaugt. Die weitere Aufarbeitung schliesst  sich eng an die in Beispiel 2 beschriebene  an.

   Der Ausgangsfarbstoff färbt ein blau  stichiges Braun, das     Transinsomere    ein     gelb-          stichiges    Braun und das     Cisisomere    ein  violettes Braun.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Trennung von Gemischen isomerer Küpenfarbstoffe in ihre Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farb- stoffgemische, welche durch Kondensation von 1 # 4# 5 # 8-Naphthalintetracarbonsäuren oder deren Anhydriden mit aromatischen o-Diaminoverbindungen erhältlich sind,

   in Anwesenheit eines wassermischbaren Ver dünnungsmittels mit einer organischen stark alkalisch wirkenden Alkaliverbindung be handelt und die so erhaltenen Einwirkungs produkte auf Grund ihrer verschiedenartigen Löslichkeit voneinander trennt und einzeln zersetzt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als stark alka lisch wirkende Alkaliverbindung NTatrium- arnid verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als stark alka lisch wirkende Alkaliverbindung Natrium- äthylat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verdünnungs mittel Alkohol verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei 60 bis 70 vor sich gehen lässt.