CH167174A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man neue wert  volle     Küpenfarbstoffe    erhält, wenn man     An-          thracentetracarbonsäuren    oder deren     Dian-          hydride    folgender Konstitution  
EMI0001.0008     
    oder ihre Derivate bei An- oder Abwesenheit von       Lösungs-    oder Verdünnungsmitteln mit     o-Dia-          minen    oder deren Salzen kondensiert.

   Als Lö  sungsmittel eignen sich Wasser,     Eisessig,Essig-          säure,        Pyridin,    Nitrobenzol     etc.;    es kann auch  das betreffende     ortho-Diamin    im Überschuss an  gewandt und eine Schmelze ausgeführt wer  den. Die neuen     Farbstoffe    sind vermutlich         Anthracoylendiarylimidazole    folgender Kon  stitution:  
EMI0001.0019     
    worin     g    den zweiwertigen Rest  
EMI0001.0021     
    und R den     Aminrest    bedeutet.  



  Die gleichen Farbstoffe können auch er  halten werden, wenn man die     Anthracente-          tracarbonsäuren    oder ihre     Anhydride    mit       ortho-Nitro-aminen    kondensiert und diese  Anthracentetracarbonsäure-di-(ortho-nitroaryl-           lmide)    mit Reduktionsmitteln behandelt, wo  bei gleichzeitig     Ringschluss    zu den entspre  chenden     Imidazolderivaten    erfolgt.  



  Auch können die durch Kondensation von       Anthracentetracarbonsäuren    mit     ortho    - Di  aminen in niedrig siedenden     Lösungs-    oder  Verdünnungsmitteln darstellbaren Zwischen  produkte in die gleichen Farbstoffe übergeführt  werden, wenn man sie trocken für sich oder  in höher siedenden     Lösungs-    oder Verdün  nungsmitteln erhitzt. Die neuen     Farbstoffe     zeichnen sich durch grosse Farbstärke und  gute Echtheitseigenschaften aus. Die Farb  stoffe können auch in üblicher Weise     halo-          geniert    werden.  



  Die in diesen Verfahren verwendbaren       Antbracentetracarbonsäureanhydride    sind als       Äquivalente    der entsprechenden     Tetracarbon-          säuren    zu betrachten. Sie verhalten sich in  den Verfahren gleichartig. Die freien Tetra  säuren gehen überdies wahrscheinlich bei der  Kondensation grösstenteils in die     Dianhydride     über.  



  Die als     Ausgangsstoffe    verwendeten     An-          thracentetracarbonsäuren    - oder deren An  hydride können beispielsweise erhalten werden,  wenn man Stoffe, die durch Kondensation  von     Aceanthren    mit     Malonsäuredinitril    in  Gegenwart eines kondensierend wirkenden       Metallchlorides    (zum Beispiel gemäss Verfahren  der deutschen Patentschrift 557665) erhältlich  sind und denen folgende vermutliche Kon  stitutionsformel zukommt:

    
EMI0002.0022     
    oder deren Salze mit Chloraten in Gegenwart  einer     Halogenwasserstoffsäure    behandelt und  das so erhältliche Produkt mit einer alkali  schen     Hypochloritlösung    weiterbehandelt.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarb-          stoffes,-    welches dadurch gekennzeichnet ist.

    dass man 2     Mol.    1.     2-Diaminobenzol    mit 1     Mol.          Anthracentetracarbonsäure    kondensiert, die  dadurch erhältlich ist, dass man     Aceanthren     mit     Malonsäuredinitril    in Gegenwart eines  kondensierend wirkenden Metallchlorids kon  densiert, den so erhältlichen     Stoff    mit einem  Chlorat in Gegenwart einer Halogenwasser  stoffsäure behandelt und das so erhältliche  Produkt mit einer alkalischen     Hypochlorit-          lösung    weiterbehandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine auf     50-6011    erwärmte wässerige  Lösung von 100 Gewichtsteilen des Konden  sationsproduktes aus     Aceanthren    und     Malon-          säuredinitril    wird mit einer konzentrierten  Lösung von 50 Gewichtsteilen     Kaliumchlorat     versetzt und dann in etwa 1000 Gewichts  teile 25 %     ige,    ebenfalls b0-60   erwärmte       Chlorwasserstoffsäure    unter Rühren einlaufen  gelassen. Es fällt sofort ein gelber, unlöslicher  Körper aus, dieser wird abgesaugt, mit kal  tem Wasser neutral gewaschen, mit Wasser       angepastet    und die erhaltene Paste in eine  verdünnte alkalische Chlorlauge eingetragen.

    Es tritt langsam Lösung unter Abspaltung  von Chloroform ein. Nachdem noch einige  Zeit auf etwa 40-50   erwärmt wurde, wird  filtriert und das Filtrat nach Beseitigung des  Überschusses an     Hypochlorit    angesäuert. Die       Anthracentetracarbonsäure    fällt als gelblicher  Niederschlag aus und löst sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit roter Farbe. Sie ist in  verdünnten     Alkalien    löslich und wird durch  Säuren wieder gefällt.  



  35 Gewichtsteile     Anthracentetracarbon-          säure    werden in etwa der 15fachen Menge  Eisessig mit 25 Gewichtsteilen     1.2-Diamino-          benzol    zum Sieden erhitzt; schon nach kurzer  Zeit beginnt die     Abscheidung    des     Farbstoffes     in kleinen dunkelblauen     Kriställchen.    Sobald  die Kondensation beendet ist; wird noch heiss  abgesaugt, mit heissem Eisessig und mit  Wasser gewaschen.

   Der     Farbstoff    stellt ein  dunkelblaues fast schwarzes mikrokristallines      Pulver dar, löst sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert  aus roter alkalischer     Hydrosulfitküpe    auf  Baumwolle dunkelblaue Färbungen von guten  Echtheitseigenschaften. Bemerkenswert ist die  grosse Farbstärke und das gute Ziehvermögen  des Farbstoffes. Der     Farbstoff    kann nach  üblichen     Methoden    noch weiter gereinigt  werden. Die Kondensation kann auch in  andern Lösungsmitteln, wie zum Beispiel  Nitrobenzol, oder durch einfaches Erhitzen  des Gemisches der Komponenten ausgeführt  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol. 1. 2-Diaminobenzol mit 1 Mol. Anthra- centetracarbonsäure kondensiert, die dadurch erhältlich ist, dass man Aceanthren mit Malon- säuredinitril in Gegenwart eines kondensierend wirkenden Metallchlorids kondensiert,

   ' den so erhältlichen Stoff mit einem Chlorat in Ge genwart einer Halogenwasserstoffsäure be handelt und das so erhältliche Produkt mit einer alkalischen Hypochloritlösung weiterbe handelt. Der Farbstoff stellt ein dunkelblaues fast schwarzes mikrokristallines Pulver dar, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert aus roter alkalischer Hydrosulfitküpe auf Baumwolle dunkelblaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in siedendem Eisessig bewirkt.