CH157183A - Verfahren zur Darstellung von N-Methyldijodchelidamsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     N-Methyldijodchelidamsäure.       Bei der     pyelographischen    Untersuchung  von     dijodchelidamsatzrem    Natrium vermittelst  intravenöser Injektion wird Blutdrucksteige  rung und Erregung des Atemzentrums be  obachtet.

   Diese Wirkungen müssen zurück  geführt werden auf den     tautomeren    Charak  ter der in     4-Stellung    befindlichen     Elydrogyl-          gruppe,    der in folgendem Schema auszu  drücken ist:  
EMI0001.0008     
    Der Beweis für den tatsächlich zutreffen  den     Pyridoncharakter    der     Dijodchelidamsäure     ist das Vorhandensein einer den     Pyridonen     eigenen     Eisenchloridreaktion.     



  Es wurde nun gefunden, dass die ein  gangs gekennzeichneten Nebenwirkungen der       Dijodchelidamsäure    nicht mehr auftreten,  wenn der Substanz der     tautomere    Charakter         genomtner    wird. Dies wird dadurch erreicht,  dass man die     Dijodchelidamsä,ure    in das N  Methylderivat überführt. Das     methylierte     Produkt gibt keine     Eisenchloridreaktion.     



  Während     dijodchelidamsaures    Natrium am  Kaninchen bei intravenöser Injektion eine  ziemlich erhebliche Blutdrucksteigerung und  eine ausgesprochene Erregung des Atem  zentrums und beim Menschen nach intra  venöser Injektion     Kongestionen    zum Kopf  und Hals und gelegentlich Erbrechen her  vorruft, zeigt das     N-methylierte    Derivat diese  unangenehmen Begleiterscheinungen nicht.  



  Man erhält die     N-Methyldijodchelidam-          säure    durch Behandeln der     Dijodchelidam-          säure    mit     methylierenden    Mitteln, wie     Di-          methylsulfat    oder     Methy        lhalogeniden.    Die       N-Methyldijodchelidamsäure    ist noch nicht  bekannt. Sie soll zur Herstellung von Rönt  genkontrastmitteln dienen.

   Die Säure ist  leicht löslich in Wasser, schwerer in Alkohol  und Äther; beim Erhitzen zersetzt sie sich  bei 174   C unter     Jodabscheidung.    Mit Al-           kalien    bildet sie Salze, die in Wasser sehr  leicht löslich sind.  



  <I>Beispiel 1:</I>  43,5     gr        Dijodchelidamsäure    werden in  überschüssiger Kalilauge gelöst und 38     gr          Dimethylsulfat    unter starkem Rühren in der  Wärme langsam hinzugefügt. Nach Zugabe  des     Dimethylsulfats    wird noch eine Stunde  bis zum Erkalten nachgerührt und darauf  die Lösung mit Salzsäure übersäuert. Die  ausfallende     N-Methyldijodchelidamsäure    ist  noch mit etwas unveränderter     Dijodchelidam-          säure    verunreinigt.

   Zur Entfernung derselben  wird der gesamte Niederschlag in Wasser  aufgenommen und mit Eisenchlorid das rot  braune Eisensalz der     Dijodchelidamsäure    aus  gefällt und abgesaugt. Aus dem Filtrat wird  überschüssiges Eisenchlorid durch Alkali als       Hydrogyd    gefällt und nach dem     Abfiltrieren     desselben die reine     N-Methyldijodchelidam-          säure    durch Salzsäure abgeschieden.  



  Aus dem Eisensalz der     Dijodchelidam-          säure    kann die freie Säure leicht durch Über  säuern mit Salzsäure zurückgewonnen werden.    <I>Beispiel 2:</I>  43,5     gr        Dijodchelidamsäure    werden in  300     cm3    normaler Kalilauge gelöst und mit  13     gr        Methyljodid    5 Stunden am     Rückfluss-          kühler    gekocht. Beim Ansäuern fällt die       N-Methyldijodchelidamsäure    aus. Die Reini  gung erfolgt wie unter Beispiel 1 angegeben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-Methyl- dijodchelidamsäure, dadurch gekennzeichnet, dass Dijodchelidamsäure mit methylierenden Mitteln behandelt wird. Die N-lylethyldijodchelidamsäure ist leicht löslich in Wasser, schwerer in Alkohol und Äther; beim Erhitzen zersetzt sie sich bei 174 C unter Jodabscheidung. Mit Alkalien bildet sie Salze, die in Wasser sehr leicht löslich sind.