AT130459B - Verfahren zur Darstellung von N-Alkyl-3.5-dijodchelidamsäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   N-Alkyl-3. 5-dijodchelidamsäuren.   
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 und Erregung des Atemzentrums beobachtet. Diese Wirkungen müssen   zurückgeführt   werden auf den tautomeren Charakter der in 4-Stellung befindlichen Hydroxylgruppe, der in folgendem Schema aus-   zudrücken   ist : 
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Der Beweis für den   tatsächlich   zutreffenden Pyridoncharakter der 3.   5-Dijodchelidamsäure   ist das Vorhandensein einer den Pyridonen eigenen Eisenchloridreaktion. 



   Es wurde nun gefunden, dass die eingangs   gekennzeichnetenNebenwirkungen der3. 5-Dijodchelidam-   säure nicht mehr auftreten, wenn der Substanz der tautomere Charakter genommen wird. Dies wird dadurch erreicht, dass man die 3. 5-Dijodehelidamsäure durch Einwirkung von Alkylierungsmitteln nach 
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 reaktion. 



   Während 3.   5-dijodchelidamsaures   Natrium am Kaninchen bei intravenöser Injektion eine ziemlich erhebliche   Blutdrueksteigerung   und eine ausgesprochene Erregung des Atemzentrums, beim Menschen nach intravenöser Injektion Kongestionen zum Kopf und Hals und gelegentlich Erbrechen hervorruft, zeigen die N-alkylierten Derivate diese unangenehmen Begleiterscheinungen nicht. 



   Beispiel 1 : 43'5 g 3. 5-Dijodchelidamsäure werden in   überschüssiger   Kalilauge gelöst und 38 g Dimethylsulfat unter starkem Rühren in der Wärme langsam hinzugefügt. Nach Zugabe des Dimethylsulfats wird noch eine Stunde bis zum Erkalten nachgerührt und darauf die Lösung mit Salzsäure übersäuert. Die ausfallende N-Methyl-3.   5-dijodchelidamsäure   ist noch mit etwas unveränderter 3.5-Dijod-   chelidamsäure   verunreinigt. Zur Entfernung derselben wird der gesamte Niederschlag in Wasser aufgenommen und mit Eisenchlorid das rotbraune Eisensalz der 3.   5-Dijodehelidamsäure   ausgefällt und abgesaugt.

   Aus dem Filtrat wird überschüssiges Eisenchlorid durch Alkali als Hydroxyd gefällt und nach dem Abfiltrieren desselben die reine N-Methyl-3. 5-dijodehelidamsäure durch Salzsäure abgeschieden. Sie ist leicht löslich in Wasser, schwerer in Alkohol bzw. Äther und zersetzt sich beim Erhitzen auf 1740 unter Kohlensäureabspaltung. 



   Aus dem Eisensalz der 3. 5-Dijodehelidamsäure kann die freie Säure leicht durch Übersäuern mit Salzsäure zurückgewonnen werden. 
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 säure aus ; die Reinigung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von N-Alkyl-3.5-dijodehelidamsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass 3. 5-Dijodchelidamsäure mit alkylierenden Mitteln behandelt wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.