CH150301A - Verfahren zur Herstellung eines Oxydationsproduktes der Thiazolanthronreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Oxydationsproduktes der Thiazolanthronreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Oxydationsproduktes der Thiazolanthronreihe- Es wurde gefunden, dass man bei Thiazol- anthron und seinen Kernsubstitutionsproduk- ten durch Behandlung mit geeigneten Oxy dationsmitteln in saurem Medium das Schwe felatom des DZeso-Rirrges zur Sulfongruppe oxydieren kann.
Man erhält auf diese Weise zum Beispiel bei Verwendung von Thiazol- anthron selbst ein Oxydationsprodukt, das sich mit dem von Ullmann (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 52, Seite 550) auf anderem Wege dargestellten Anhydrid des Anthracbinon-l-sulfamids iden tisch erwies. Hieraus geht hervor, dass bei vorliegendem Verfahren das Ringsystem der Ausgangskörper erhalten bleibt und demnach in den Oxydationsprodukten Thiazolanthron- sulfon und seine gernsubstitutionsprodukte vorliegen.
Als geeignete Oxydationsmittel seien bei spielsweise Wasserstoffsuperoxyd, Halogene Permanganate, Chromsäure oder rauchende Salpetersäure genannt. Die so erhaltenen Oxydationsprodukte sind, soweit sie noch eine Carbonylgruppe enthalten, durch eine überraschende Löslich keit in Schwefelnatrium und eine leichte Verküpbarkeit ausgezeichnet.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines Oxy dationsproduktes der Thiazolanthronreihe da durch gekennzeichnet, dass man Thiazolantbron mit einem Oxydationsmittel in saurem Me dium behandelt.
Das so erhaltene Thiazolanthronsulfon ist identisch mit dem von Ullmann (1. c.) be schriebenen Anhydrid des Antbrachinon-l- sulfamids. Es soll als Zwischenprodukt zur Her stellung von Farbstoffen Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 10 Teile Thiazolanthron werden mit etwa 250 Teilen Eisessig und 15 Teilen etwa 25 o/oigem Wasserstoffsuperoxyd kurze Zeit zum gelinden Sieden erhitzt. Aus der zu Anfang klaren Lösung scheidet sich allmäh lich ein schwach gelb gefärbter kristallisierter Körper aus, der nach etwa zweistündigem Erhitzen abgesaugt und ausgewaschen wird.
Derselbe kristallisiert aus Nitrobenzol in Form hellgelber Nadeln vom Schinelzpur)kt ober halb 300 , küpt mit intensiv violetter Farbe und löst sich in Schwefelnatrium mit der gleichen Farbe. Die Schwefelsäurelösung ist hellgelb gefärbt.
Auf Grund obiger Eigen schaften und seiner Analyse erwies er sich als identisch mit dem Anhydrid des Anthra- chinon-l-sulfamids (Thiazolanthronsulfon) der Formel
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Zu dem gleichen Körper gelangt rnan, wenn man an Stelle von konzentriertem Wasser stoffsuperoxyd die äquivalente Menge Chrom- säure verwendet, oder wenn man Chlor im Überschuss in die verdünnte Eisessiglösung des Thiazolanthrons einleitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Oxyda tionsproduktes der Thiazolanthronreihe, da durch gekennzeichnet, dass man Thiazolantbron mit einem Oxydationsmittel in saurem Me dium behandelt. Das so erhaltene Thiazolanthronsulfon ist identisch mit dem von Ullmann (1. c.) be schriebenen Anhydrid des Anthrachinon-l- sulfamids. Es soll als Zwischenprodukt zur Her stellung von Farbstoffen Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation in Eisessiglösung mit Hilfe von Wasserstoff superoxyd bewirkt.
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