CH116524A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates der Barbitursäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Derivates der Barbitursäure.

Info

Publication number
CH116524A
CH116524A CH116524DA CH116524A CH 116524 A CH116524 A CH 116524A CH 116524D A CH116524D A CH 116524DA CH 116524 A CH116524 A CH 116524A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
preparation
acid
derivative
barbituric acid
isopropylbarbituric
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
J. D. Riedel Aktiengesellschaft
Original Assignee
Riedel J D Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Riedel J D Ag filed Critical Riedel J D Ag
Publication of CH116524A publication Critical patent/CH116524A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/62—Barbituric acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines Derivate, der     Barbitur,äure.            Im.    Hauptpatent wurde     gezeigt,    dass  solche an der     Methylengruppe    substituierte       Barbitursäuren,    bei welchen mindestens ein       Methylenwasserstoffatom    durch einen     ss-Bro-          mallylrest    ersetzt ist, ausgezeichnet wirk  same Schlafmittel vorstellen.

   In weiterer  Entwicklung des Verfahrens des Haupt  patentes wurde gefunden, dass überraschen  derweise der     ss-Chlorallylrest    die Wirksam  keit der     Barbitursäuren        ebenfalls    äusserst  günstig beeinflusst.  



  Die Darstellung der neuen Verbindung  geschieht analog dem im Hauptpatent be  schriebenen Verfahren, indem man an Stelle  des     1.2-Dibrom-2.3-propylens        bezw.    des       Tribrompropans    1     Halogen-2-Chlor-2.        3-pro-          pylen    von der Formel     CH-        (Hlg)-CCl    =     CHZ     (wobei     Hlg    Chlor oder Brom bedeutet)  auf     Isopropylbarbitursäure    zur     Einwirkung     bringt.

      <I>Beispiel</I>  170 Gewichtsteile     Isopropylbarbitursäure     werden in 500 Volumenteilen zweifach nor  mal Natronlauge gelöst und nach Zusatz von  125 Gewichtsteilen 1.2-Dichlor-2.3-pro-         pylen    mehrere Stunden bei lebhaftem Rühren  unter     Rückfluss    erwärmt. Nach beendeter  Einwirkung wird das ausgeschiedene Reak  tionsprodukt abgesaugt und aus wässerigem  Alkohol umkristallisiert. Es wird in langen  farblosen, filzigen Nadeln vom     Fp.   <B>171</B>   er  halten und stellt, wie die     Anlayse    ergibt,  die     ss-Monochlorallyl-isopropylbarbitursäure     vor.  



  Dieses     Barbitursäurederivat    ist in Alko  hol, Äther und Aceton leicht löslich, in  Chloroform,     Tetralin    und Wasser schwer  löslich. Es wird von verdünnter     Sodalösung     und Natronlauge leicht aufgenommen und  mit Säuren aus seiner alkalischen Lösung un  verändert     abgeschieden.     



  Zum gleichen Produkt kommt man,     wenn          2-Chlor-3-brompropen-(1)    unter denselben  Reaktionsbedingungen auf das     Natriumsalz     der     Isopropylbarbitursäure    einwirken lässt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines schlaf machenden Derivates der Barbitursäure, da durch gekennzeichnet, dass man Isopropylbar- bitursäure mit 1-Halogen-2-Chlor-2. ä-pro- pj len umsetzt.
    Das erhaltene Produkt kann aus ivässe- rigem Alkohol umkristallisiert werden, wo bei es in langen farblosen, filzigen Nadeln vom Schmelzpunkt 171 erhalten wird; in Al kohol, Äther und Aceton ist es leicht löslich, in Chloroform, Tetraliii und Wasser schwer löslich; von verdünnter Sodalösung und Na tronlauge wird es leicht aufgenommen und mit Säuren aus alkalischer Lösung unverän dert abgeschieden. Das neue Produkt ist die ,8-Monochlorallyl-isopropylbarbitursäure.
CH116524D 1924-09-19 1924-09-19 Verfahren zur Darstellung eines Derivates der Barbitursäure. CH116524A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH111883T 1924-09-19
CH116524T 1924-09-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH116524A true CH116524A (de) 1926-09-01

Family

ID=25707949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH116524D CH116524A (de) 1924-09-19 1924-09-19 Verfahren zur Darstellung eines Derivates der Barbitursäure.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH116524A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH116524A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates der Barbitursäure.
DE1198831B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Aralkylsalicylsaeuren
DE872947C (de) Verfahren zur Herstellung basischer AEther, Thioaether und ihrer Salze
AT102313B (de) Verfahren zur Darstellung komplexer Goldverbindungen.
AT137670B (de) Verfahren zur Darstellung organischer Quecksilberbindungen.
AT120852B (de) Verfahren zur Darstellung von C,C-disubstituierten Barbitursäuren.
AT105086B (de) Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundärer, aromatischaliphatischer Amine.
AT153203B (de) Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Quecksilberverbindungen.
DE188435C (de)
AT157720B (de) Verfahren zur Herstellung von Glucosiden.
DE485832C (de) Verfahren zur Darstellung von C, C-disubstituierten Derivaten der Barbitursaeure
DE513205C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Aminoarylantimonverbindungen
AT131127B (de) Verfahren zur Darstellung von Salzen der Jodmethansulfonsäure bzw. ihrer Homologen.
DE193542C (de)
DE531222C (de) Verfahren zur Darstellung von Wismutdithioglykolsaeure und ihren Salzen
AT135691B (de) Verfahren zur Darstellung von 1-Oxy-2-methoxy-6-aminobenzolarsinsäuren und deren Reduktions-produkten.
CH124870A (de) Verfahren zur Darstellung von 1-Aurothioglucose.
CH121259A (de) Verfahren zur Darstellung einer Acylverbindung der Amino-3-chlor-4-oxybenzol-1-arsinsäure.
DEP0019118DA (de) Verfahren zur Herstellung eines neuartigen Abkömmlings des alpha;-Phenyläthylalkohols.
CH262798A (de) Verfahren zur Herstellung einer neuen Pyrimidylmercaptocarbonsäure.
CH154175A (de) Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Komplexsalzes.
CH210972A (de) Verfahren zur Darstellung eines Harnstoffderivates.
CH210973A (de) Verfahren zur Darstellung eines Harnstoffderivates.
CH125396A (de) Verfahren zur Darstellung von Di-O-benzylguajacolisatin.
CH121258A (de) Verfahren zur Darstellung einer Acylverbindung der Amino-3-chlor-4-oxybenzol-1-arsinsäure.