CA2472169C - A hydrosilylation reaction utilising unsaturated hydrocarbon activated pt(0) complex catalyst - Google Patents
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DE112013005842T5 (de) * | 2012-12-07 | 2015-08-20 | Inoac Usa, Inc. | Hydrophiler, thermisch retikulierter Polyurethan-Schaumstoff, der für die Herstellung eines Filters für geschmolzenes Metall verwendbar ist |
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EP3061442A1 (de) | 2015-02-27 | 2016-08-31 | Evonik Degussa GmbH | Zusammensetzung enthaltend Rhamnolipid und Siloxan |
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PL3067343T3 (pl) | 2015-03-10 | 2018-12-31 | Evonik Degussa Gmbh | Przeciwutleniacze do wytwarzania systemów PUR o niskiej emisji |
EP3067376A1 (de) | 2015-03-11 | 2016-09-14 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung von Polyurethansystemen unter Einsatz von Polyetherpolycarbonatpolyolen |
EP3078696A1 (de) | 2015-04-08 | 2016-10-12 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung emissionsarmer polyurethane |
PL3115389T3 (pl) | 2015-07-07 | 2020-09-07 | Evonik Operations Gmbh | Wytwarzanie pianki poliuretanowej |
DK3133097T3 (da) | 2015-08-17 | 2022-12-19 | Evonik Operations Gmbh | Fremstilling af blødt polyurethanskum med forbedret hårdhed |
EP3138867B1 (de) | 2015-09-03 | 2019-10-02 | Evonik Degussa GmbH | Verwendung von eugenol-polyethern und eugenol-polyethersiloxanen als netzmittel |
EP3168273B1 (de) | 2015-11-11 | 2018-05-23 | Evonik Degussa GmbH | Härtbare polymere |
CN105542167B (zh) * | 2016-02-22 | 2018-01-09 | 山东省科学院新材料研究所 | 一种苯基氢基聚硅氧烷及其制备方法 |
EP3272331B1 (de) | 2016-07-22 | 2018-07-04 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von siloxanen enthaltend glycerinsubstituenten |
EP3321304B1 (de) | 2016-11-15 | 2019-06-19 | Evonik Degussa GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
EP3415548B1 (de) * | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
EP3415547B1 (de) * | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
EP3438158B1 (de) | 2017-08-01 | 2020-11-25 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3459984A1 (de) | 2017-09-25 | 2019-03-27 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung von polyurethanschaum |
EP3467006B1 (de) | 2017-10-09 | 2022-11-30 | Evonik Operations GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
US20210277198A1 (en) * | 2018-07-31 | 2021-09-09 | Dow Global Technologies Llc | Composition with isocyanate compatible silicone stabilizer |
EP3611215A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
EP3611214A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Sioc-verknüpfte, lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere |
CN109092339A (zh) * | 2018-09-26 | 2018-12-28 | 壮铭新材料科技江苏有限公司 | 一种整装式铂催化剂及其制备方法和应用 |
EP3663346B1 (de) | 2018-12-04 | 2023-11-15 | Evonik Operations GmbH | Reaktivsiloxane |
PL3677610T3 (pl) | 2019-01-07 | 2022-01-31 | Evonik Operations Gmbh | Wytwarzanie sztywnej pianki poliuretanowej |
JP7459112B2 (ja) | 2019-01-07 | 2024-04-01 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 硬質ポリウレタンフォームの製造 |
US20220315799A1 (en) | 2019-05-08 | 2022-10-06 | Evonik Operations Gmbh | Polyether-modified siloxanes as dust binding agents for seed |
EP3744763B1 (de) | 2019-05-28 | 2024-08-14 | Evonik Operations GmbH | Massgeschneiderte sioc basierte polyethersiloxane |
EP3744762A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylen polysiloxan blockpolymerisaten |
EP3744745A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
CN110338195A (zh) * | 2019-08-09 | 2019-10-18 | 山东慧邦生物科技有限公司 | 一种抗硬水能力强的复合草铵膦水剂的制备方法 |
EP3805285B1 (de) | 2019-10-08 | 2024-07-10 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanhartschaum |
CN110903483A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-03-24 | 山东大易化工有限公司 | 一种有效提高聚醚改性硅油生产稳定性和纯度的制备工艺 |
EP3865527A1 (de) | 2020-02-14 | 2021-08-18 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
DE102020202057A1 (de) | 2020-02-19 | 2021-08-19 | Evonik Operations Gmbh | Polyurethan-Isolierschaumstoffe und ihre Herstellung |
ES2977903T3 (es) | 2020-03-27 | 2024-09-02 | Evonik Operations Gmbh | Reciclaje de materiales de estructuras planas siliconizadas |
CN111440323A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-07-24 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种烷氧基封端有机硅聚醚共聚物的合成方法及其密封胶的制备 |
EP3919539A1 (de) | 2020-06-04 | 2021-12-08 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanschaum |
EP3957669A1 (de) | 2020-08-20 | 2022-02-23 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanschaum |
US20220106432A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-07 | Evonik Operations Gmbh | Shaped flexible pu foam articles |
US11732092B2 (en) | 2020-10-19 | 2023-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Upcycling process for processing silicone wastes |
US20240043646A1 (en) | 2020-12-08 | 2024-02-08 | Evonik Operations Gmbh | Production of polyurethane foam |
EP4015581A1 (de) | 2020-12-15 | 2022-06-22 | Evonik Operations GmbH | Emulgatorsystem |
KR20230154044A (ko) | 2021-03-02 | 2023-11-07 | 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 | 폴리우레탄 발포체의 제조 |
US20240209138A1 (en) | 2021-04-14 | 2024-06-27 | Evonik Operations Gmbh | Production of hard polyurethane or polyisocyanurate foam |
US12060460B2 (en) | 2021-04-29 | 2024-08-13 | Evonik Operations Gmbh | Process for producing endcapped, liquid siloxanes from silicone wastes |
WO2022263273A1 (en) | 2021-06-17 | 2022-12-22 | Evonik Operations Gmbh | Shaped flexible pu foam articles |
CN117677648A (zh) | 2021-07-01 | 2024-03-08 | 赢创运营有限公司 | 硬质聚氨酯或聚异氰尿酸酯泡沫的制备 |
US20240309145A1 (en) | 2021-07-02 | 2024-09-19 | Evonik Operations Gmbh | Production of pu foams |
WO2023161253A1 (en) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Evonik Operations Gmbh | Use of recycled polyol from amine-based hydrolysis process to produce pu foam |
EP4282892A1 (de) | 2022-05-25 | 2023-11-29 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanschaum unter verwendung von katalysatoren auf basis ionischer flüssigkeiten |
EP4282890A1 (de) | 2022-05-25 | 2023-11-29 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanschaum unter verwendung von ionischen flüssigkeiten |
WO2023237420A1 (de) | 2022-06-08 | 2023-12-14 | Evonik Operations Gmbh | Polyether-siloxan block-copolymere für die herstellung von polyurethanschaumstoffen |
CN114907442A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-08-16 | 常熟理工学院 | 一种有机硅改性铜肽及其制备方法 |
WO2023237418A1 (de) | 2022-06-08 | 2023-12-14 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von flammwidrigem polyurethanschaum |
EP4299656A1 (de) | 2022-07-01 | 2024-01-03 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von propoxylierten benzoldicarbonsäureamiden und dem entsprechenden polyurethanschaum |
CN115304772A (zh) * | 2022-08-19 | 2022-11-08 | 青岛栢森茂新材料有限公司 | 一种稳定有机硅改性聚氧乙烯醚/聚氧丙烯醚的方法 |
WO2024046954A1 (de) | 2022-08-31 | 2024-03-07 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von polyurethanschaum |
WO2024081505A1 (en) * | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Dow Global Technologies Llc | Method for making ether-functional silicones |
EP4372036A1 (de) | 2022-11-15 | 2024-05-22 | Evonik Operations GmbH | Depolymerisation von polyisocyanuraten mit organischen aminbasen |
EP4372024A1 (de) | 2022-11-15 | 2024-05-22 | Evonik Operations GmbH | Neues verfahren zur wiederverwertung von polyisocyanuraten |
WO2024170429A1 (de) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Stabilisatoren für polyurethanschaumstoffe enthaltend recycling-polyol |
WO2024170430A1 (de) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Stabilisatoren für polyurethanschaumstoffe enthaltend feststoff |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1524288A (fr) * | 1967-03-29 | 1968-05-10 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux complexes du platine |
US3814730A (en) * | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3775452A (en) * | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
GB1428552A (en) * | 1972-02-16 | 1976-03-17 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
DE2646726C2 (de) * | 1976-10-15 | 1988-07-28 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Die Anlagerung verzögerndes Mittel bei der durch Platinkatalysator geförderten und bei Raumtemperatur erfolgenden Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an mindestens 50 Si-Atome je Molekul und aliphatische Mehrfachbindungen enthaltendes Organopolysiloxan |
DE3133869C1 (de) | 1981-08-27 | 1983-05-05 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Addition von organischen Siliciumverbindungen mit SiH-Gruppen an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen |
JPH089006B2 (ja) * | 1989-11-15 | 1996-01-31 | 信越化学工業株式会社 | 白金触媒組成物及びその製造方法 |
US6376569B1 (en) * | 1990-12-13 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a (cyclopentadiene)(sigma-aliphatic) platinum complex and a free radical photoinitiator |
GB9103191D0 (en) * | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
EP0576812B1 (de) * | 1992-06-08 | 1995-11-08 | Hughes Aircraft Company | Klebemittel auf Basis von bei niedrigen Temperatur härtenden Carboran-Siloxan-Polymerisaten |
HUT70694A (en) * | 1993-07-10 | 1995-10-30 | Nuenchritz Chemie Gmbh | Catalyst for the production of organosiloxanen and polyorganosiloxanen and processes for producing and using them |
US5312937A (en) * | 1993-10-07 | 1994-05-17 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation of platinum complexes |
US5410007A (en) * | 1994-05-31 | 1995-04-25 | General Electric Company | Particulated platinum group metal containing silicone resin catalyst, method for making, and use |
JP3301293B2 (ja) * | 1995-11-21 | 2002-07-15 | 信越化学工業株式会社 | 白金触媒組成物、その製造方法及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
FR2750349B1 (fr) | 1996-06-28 | 1998-10-16 | Rhone Poulenc Chimie | Utilisation de complexes du platine notamment a titre de catalyseurs d'hydrosilylation homogenes et thermoactivables |
DE19644561C2 (de) * | 1996-10-26 | 2003-10-16 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Gruppen tragenden Silicium-organischen Verbindungen |
US5756795A (en) * | 1996-12-30 | 1998-05-26 | Dow Corning Corporation | Unsaturated accelerators for hydrosilation |
US6175031B1 (en) * | 2000-03-07 | 2001-01-16 | Dow Corning Asia, Ltd. | Method for synthesizing silicon compounds that contain a substituent bonded to silicon through a silicon-carbon linkage |
DE10035644C1 (de) * | 2000-07-20 | 2001-12-20 | Heraeus Gmbh W C | Verfahren zur Herstellung von Platin-Alkenylpolysiloxan-Komplexen, insbesondere von Platin-Divinyltetramethyldisiloxan |
DE10150489B4 (de) * | 2001-10-16 | 2004-02-05 | W. C. Heraeus Gmbh & Co. Kg | Herstellungsverfahren von Platin-Alkenylpolysiloxan-Komplexe, insbesondere Platin-Divinyltetramethyldisiloxan |
-
2003
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