BRPI1000341A2 - composições de fotopolìmeros, meios para registrar hologramas visuais, processo para a produção e uso dos mesmos, processo para registrar um holograma e acrilatouretanos de éter glicidìlico - Google Patents
composições de fotopolìmeros, meios para registrar hologramas visuais, processo para a produção e uso dos mesmos, processo para registrar um holograma e acrilatouretanos de éter glicidìlico Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI1000341A2 BRPI1000341A2 BRPI1000341-0A BRPI1000341A BRPI1000341A2 BR PI1000341 A2 BRPI1000341 A2 BR PI1000341A2 BR PI1000341 A BRPI1000341 A BR PI1000341A BR PI1000341 A2 BRPI1000341 A2 BR PI1000341A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- formula
- acid
- photopolymer compositions
- carbon atoms
- radical
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- YTMCUIACOKRXQA-UHFFFAOYSA-N (2-aminoacetyl) 2-aminoacetate Chemical compound NCC(=O)OC(=O)CN YTMCUIACOKRXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 unsaturated glycidyl ether acrylate-ethanes Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 21
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 20
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 20
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N tris(4-isocyanatophenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OP(=S)(OC=1C=CC(=CC=1)N=C=O)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 4
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 3
- LELKUNFWANHDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxirane;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.C1OC1COCC1CO1 LELKUNFWANHDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 12
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 15
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 5
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LMEHQSIFTHFMQS-UHFFFAOYSA-N 4-oxohex-5-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C=C LMEHQSIFTHFMQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SQHOAFZGYFNDQX-UHFFFAOYSA-N ethyl-[7-(ethylamino)-2,8-dimethylphenothiazin-3-ylidene]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].S1C2=CC(=[NH+]CC)C(C)=CC2=NC2=C1C=C(NCC)C(C)=C2 SQHOAFZGYFNDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 241000408939 Atalopedes campestris Species 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- PGWTYMLATMNCCZ-UHFFFAOYSA-M azure A Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 PGWTYMLATMNCCZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N dimethyltin Chemical compound C[Sn]C PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYHGCUPKOKEFBA-UHFFFAOYSA-N dioxido(6,6,6-triphenylhexoxy)borane;tetrabutylazanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCCCCOB([O-])[O-])C1=CC=CC=C1 YYHGCUPKOKEFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M ethyl violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K iron(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000007704 wet chemistry method Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUPVXOENTCJV-UHFFFAOYSA-N (6-phenylpyridin-3-yl)boronic acid Chemical compound N1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XSQUPVXOENTCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMAVHUWINYPPKT-UHFFFAOYSA-M (e)-3-methyl-n-[(e)-(1-methyl-2-phenylindol-1-ium-3-ylidene)amino]-1,3-thiazol-2-imine;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C1N=NC=1SC=C[N+]=1C WMAVHUWINYPPKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical class C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCQPNTOQFPJCMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]urea Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)NCCCN(C)C FCQPNTOQFPJCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(C=C)C=C1 WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclononyldiazonane Chemical compound C1CCCCCCCC1N1NCCCCCCC1 PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVMPODRAIDZQC-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-(isocyanatomethyl)cyclopentane Chemical compound O=C=NCC1CCCC1N=C=O AFVMPODRAIDZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLNDSAWYJSNKOU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[(4-isocyanato-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexane Chemical compound C1CC(N=C=O)C(C)CC1CC1CC(C)C(N=C=O)CC1 VLNDSAWYJSNKOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN=C2N(C)CCCN21 OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBJTIJUTXNSHP-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrafluorofuran Chemical compound FC=1OC(F)=C(F)C=1F ATBJTIJUTXNSHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-Butyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C(C(C)(C)C)=CC1=O ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZFZQYNTEZSWCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibutyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC(CCCC)=C1O LZFZQYNTEZSWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKHNTDZZKRMCQV-UHFFFAOYSA-N 2-(phenoxymethyl)oxirane;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.C1OC1COC1=CC=CC=C1 YKHNTDZZKRMCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCYSZVJAQDUNOS-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-phenylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 DCYSZVJAQDUNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXANCFOKAWEPIS-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-phenylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GXANCFOKAWEPIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUJCFCNZIUTYBH-UHFFFAOYSA-N 3,4-diphenylfuran-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 OUJCFCNZIUTYBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOEHLTSDDZKTQB-UHFFFAOYSA-N 3-benzyloxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1CC1=CC=CC=C1 OOEHLTSDDZKTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UERPUZBSSSAZJE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O UERPUZBSSSAZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYZVYLGJZFNBND-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-ol Chemical compound OCCCN1C=CN=C1 RYZVYLGJZFNBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFKMLFDDYWABF-UHFFFAOYSA-N 3-phenyloxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1=CC=CC=C1 HDFKMLFDDYWABF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQBFKBMMIDHCFS-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O AQBFKBMMIDHCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKHZWFIIVVNTA-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylmorpholine Chemical compound C1CCCCC1N1CCOCC1 BRKHZWFIIVVNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REPMZEQSQQAHJR-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-3,4-dioxo-10H-phenoxazine-1-carboxamide hydrochloride Chemical compound [Cl-].OC(=[NH2+])C1=CC(=O)C(=O)C2=C1NC1=CC=C(N(CC)CC)C=C1O2 REPMZEQSQQAHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPWKGIFRRBGCJO-IMJSIDKUSA-N Ala-Ser Chemical compound C[C@H]([NH3+])C(=O)N[C@@H](CO)C([O-])=O IPWKGIFRRBGCJO-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJNOZSUCYGFPB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=O)OC(=O)N(Br)C2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)N(Br)C2=C1 IPJNOZSUCYGFPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical group CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N Tetrabromophthalic anhydride Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Br QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150072074 UL28 gene Proteins 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L [7,7-dimethyloctanoyloxy(dimethyl)stannyl] 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)O[Sn](C)(C)OC(=O)CCCCCC(C)(C)C FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- IZJDCINIYIMFGX-UHFFFAOYSA-N benzo[f][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC2=C1 IZJDCINIYIMFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NRIMHVFWRMABGJ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C1C=C2 NRIMHVFWRMABGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBXYXCRCOKCZIT-UHFFFAOYSA-N biphenyl-3-ol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 UBXYXCRCOKCZIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000004650 carbonic acid diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N chembl402140 Chemical compound Cl.C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000013500 data storage Methods 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)C1CCCCC1 QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- 150000004862 dioxolanes Chemical class 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKEAWVCJPNOONL-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol;oxepan-2-one Chemical compound OCCCCCCO.O=C1CCCCCO1 HKEAWVCJPNOONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001093 holography Methods 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical class C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N isatoic anhydride Chemical compound NC1=CC=CC=C1CO VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical group OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000096 monohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- OONVMEUUWGEINX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCCCC1 OONVMEUUWGEINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013630 prepared media Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M pyronin Y Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[N+](C)C)C=C2OC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000009666 routine test Methods 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical compound O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMAZIRSKQBAGAH-UHFFFAOYSA-N tetraisocyanatostannane Chemical compound [Sn+4].[N-]=C=O.[N-]=C=O.[N-]=C=O.[N-]=C=O DMAZIRSKQBAGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N trimethyl cyclohexane Natural products CC1CCCCC1(C)C MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 101150046896 trm1 gene Proteins 0.000 description 1
- JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N victoria blue R Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(=[NH+]CC)C=CC1=C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4887—Polyethers containing carboxylic ester groups derived from carboxylic acids other than acids of higher fatty oils or other than resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
- C08G18/735—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to a primary carbon atom and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a tertiary carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/776—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7875—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
- C08G18/7887—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/001—Phase modulating patterns, e.g. refractive index patterns
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
- G03H2001/026—Recording materials or recording processes
- G03H2001/0264—Organic recording material
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H2260/00—Recording materials or recording processes
- G03H2260/12—Photopolymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
Abstract
COMPOSIçõES DE FOTOPOLìMEROS, MEIOS PARA REGISTRAR HOLOGRAMAS VISUAIS, PROCESSO PARA A PRODUçãO E USO DOS MESMOS, PROCESSO PARA REGISTRAR UM HOLOGRAMA E ACRILATOURETANOS DE éTER GLICIDILICO. A presente invenção refere-se a meios holográficos contendo fotopolímeros especiais, um processo para sua produção, bem como acrilatouretanos de éter glicidílico insaturados como monómeros de escrita, que são adequados para a produção de fotopolímeros.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSI-ÇÕES DE FOTOPOLÍMEROS, MEIOS PARA REGISTRAR HOLOGRAMASVISUAIS, PROCESSO PARA A PRODUÇÃO E USO DOS MESMOS,PROCESSO PARA REGISTRAR UM HOLOGRAMA E ACRILATOURE-TANOS DE ÉTER GLICIDÍLICO".
A presente invenção refere-se a meios holográficos contendofotopolímeros especiais, um processo para sua produção, bem como acrila-touretanos de éter glicidílico insaturados como monômeros de escrita, quesão adequados para a produção de fotopolímeros.
Fotopolímeros - isto é, materiais, que polimerizam através da luz- encontram a mais ampla aplicação tal como, por exemplo, no Iaqueamentode substratos, na maioria, planos, tais como papel e madeira na indústria demóveis, folhas, parquete ou de impressão. Além disso, há muitas outras a-plicações especiais. Materiais utilizados classicamente são ésteres do ácido(met)acrílico, acrilatos de poliésteres, epoxiacrilatos e acrilatos de uretano.Nesse caso, os acrilatouretanos de éter glicidílico representam uma classede substâncias descrita mais raramente. A EP 44.352 ensina, por exemplo,sobre seu uso em composições de massa dental contendo acrilatouretanosde éter alquilglicidílico e metacrilatouretanos de éter fenilglicidílico. A JP118475 descreve a produção de lentes de material plástico à base de acrila-touretanos de éter metilfenilglicídico halogenados. A JP 2006243416 ensinaa produção de elementos ópticos com propriedades polarizantes, na qualmateriais cristalinos líquidos não polimerizantes são combinados com mate-riais insaturados polimerizantes, tais como ésteres de ácidos insaturadoscom polióis alifáticos e amidas de ácidos insaturados com poliaminas alifáti-cas, bem como os acrilatos de poliésteres, epoxiacrilatos e acrilatos de ure-tano citados acima. Em uma forma de concretização descrita, utiliza-se paraisso um acrilatouretano de éter fenilglicidílico à base de hexametilenodi-isocianato. Essas formulações são de natureza líquida e após a aplicaçãodevem ser imediatamente polimerizados com luz.
Fotopolímeros especiais são adequados para a produção dehologramas volumétricos, que são estruturados por meio da exposição à luzatravés de fontes de radiação coerentes, tal como, por exemplo, radiação alaser. Nesse caso, forma-se uma estrutura tridimensional nos fotopolímeros,que geralmente pode ser descrita por uma modificação regional do índice derefração no material. Dessa maneira, um holograma é um objeto, que con-tém uma modulação espacial periódica do índice de refração. Nesse caso,depende da exposição especial à luz, qual função óptica forma um tal holo-grama, por exemplo, representa uma imagem tridimensional ou pode seraplicada como elemento óptico difrativo.
Para a aplicação de fotopolímeros como suportes de hologramaspara aplicações ópticas na faixa visível, via de regra, após a exposição à luzsão requeridos materiais incolores ou meramente tingidos muito fracos comum alto efeito de difração. Desde os inícios da holografia, utilizam-se paraisso filmes de halogeneto de prata, especialmente aqueles com alto poderde dissolução. Também são utilizadas gelatinas de dicromato (DCG), filmesde gelatina contendo sal de dicromato ou também formas mistas de haloge-neto de prata e DCG. Ambos os materiais necessitam de um pós-tratamentoquímico para formar um holograma, o que produz custos adicionais paraprocessos industriais e torna necessário o manuseio com soluções revelado-ras químicas. Além disso, processos químicos por via úmida têm a desvan-tagem, de causar um intumescimento durante a ação das soluções revelado-ras. Na secagem subsequente ocorre um encolhimento do filme. Na maioriadas vezes, isso leva à distorções cromáticas e irregularidades na ilustraçãodo holograma, o que é indesejável. Embora esse processo químico por viaúmida seja tecnicamente realizável, a experiência da indústria holográficamostrou, que altas taxas de rejeição condicionadas pela complexidade e precisão necessária do processo leva a altos custos inaceitáveis.
Foram feitas diversas preparações, para substituir os materiaisacima. A US 4959284 (Dupont) descreve fotopolímeros que, entre outros,consistem em um termoplasto solúvel em solventes orgânicos, tais comoacetato de polivinila, acetobutirato de celulose ou copolímeros de metacrilatode polimetila-estireno, um fotoiniciador e pelo menos em um derivado devinilciclopropano. Além disso, na EP 352774A1 (Dupont) são descritos ou-tros monômeros contendo grupos vinila, tais como N-vinilpirrolidona, acrilatode fenoxietila e ésteres acrílicos de trióis tal como trimetilolpropano (TMPTA)e trimetilolpropano etoxilado (TMPEOTA) ou outros ésteres acrílicos ou acrilamidas.
Em período mais recente, descreveram-se, além disso, fotopolí-meros, que não são obtidos a partir de termoplastos, mas sim, de polímerosreticulados. A US 6103454 (InPhase) descreve uma matriz de poliuretanocom componentes polimerizáveis, tais como acrilato de 4-clorofenila, 4-bromoestireno e vinilnaftaleno. Essas formulações foram desenvolvidas parao armazenamento holográfico de dados, uma aplicação holográfica, na qualsão registrados e lidos muitos hologramas, mas também hologramas muitofracos, que só podem ser lidos com detectores eletrônicos. Meios holográfi-cos à base de tais materiais não são adequados para a produção de holo-gramas visualmente visíveis.
O objeto foi, então, pôr meios holográficos à disposição, que àtemperatura ambiente só se desenvolvem sob radiação coerente e não ne-cessitam de qualquer pós-tratamento térmico ou químico. Além disso, o ob-jeto foi disponibilizar monômeros de escrita polimerizáveis para esse fim,que se prestam particularmente bem para a produção nessas composiçõesde fotopolímeros. Nesse caso, foi importante desenvolver monômeros deescrita polimerizantes, que podem ser liberados de forma particularmenteboa no aglutinante.
Verificou-se, agora, surpreendentemente, que as exigências a-cima são muito bem preenchidas, quando acrilatouretanos de éter glicidílicosão utilizados como monômeros de escrita e incorporados em uma composi-ção polimérica contendo um sistema aglutinante.
O objeto da invenção são, portanto, composições de fotopolíme-ros compreendendo
a) pelo menos um acrilatouretano de éter glicidílico insaturadoda fórmula geral (1a) ou (1b) ou misturas de (1a) e (1b)<formula>formula see original document page 5</formula>
Fórmula 1b
em que
η é um número natural de 2 a 6
R1 é um radical orgânico contendo grupos aromáticos mono- oupolinucleares com 4 a 36 átomos de carbono,
R2 é um radical olefinicamente insaturado com 3 a 30 átomos decarbono e
R é um radical orgânico derivado de um di- ou poli-isocianatoalifático ou aromático com 2 a 30 átomos de carbono,
b) um sistema aglutinante
c) pelo menos um sistema fotoiniciador
d) eventualmente estabilizadores de radicais, catalisadores eoutras substâncias aditivas.
Um outro objeto da invenção é um processo para a produção demeios para registrar hologramas visuais, no qual as composições de fotopo-límeros de acordo com a invenção, são aplicadas sobre um substrato ou emum molde e endurecidas. Além disso, os objetos da invenção são meios ob-teníveis dessas para registrar hologramas visuais bem como seu uso comoelementos ópticos, imagens ou para a representação ou projeção de ima-gens. Do mesmo modo, um processo para registrar um holograma, no qualtais meios são utilizados, é objeto da invenção.
Os acrilatouretanos de éter glicidílico insaturados da fórmula 1aou 1b podem ser produzidos em uma síntese de dois estágios. Na primeirareação, um ácido R2-COOH insaturado é levado à reação com um epóxidoRI-CH2-CHoCH2, sendo formada uma mistura de dois álcoois de acordocom a fórmula 3.<formula>formula see original document page 6</formula>
Fórmula 3
Em um segundo estágio de reação, a mistura alcoólica é ureta-nizada por meio de um di- ou poli-isocianato R(NCO)n da funcionalidade ηpara formar o acrilatouretano de éter glicidílico de acordo com a invenção(fórmula 4).
<formula>formula see original document page 6</formula>
Fórmula 4
Como epóxidos da fórmula geral RI-CH2-CHOCH2 prestam-seradicais R1, que contêm grupos aromáticos mono- ou polinucleares, com 4 a36 átomos de carbono, preferivelmente 5 a 20 átomos de carbono, de modoparticularmente preferido, 6 a 16 átomos de carbono.
Assim, esses são especialmente radicais oxi-fenila substituídoscom um até cinco substituintes iguais ou diferentes no anel fenila, tais comocloro, bromo, iodo, metila, etila, n- e isopropila, n-, iso- e terc-butila, fenila,arilóxi, benzoila, acila, metóxi, benzila, metiltio, etiltio, propiltio, butiltio, fenil-tio, naftiltio e naftila.
Além disso, podem ser utilizados radicais R1 aromáticos e hete-roaromáticos, tais como oxi-naftila, oxi-naftilmetila, oxi-antracenila, oxi-fenantrila, N-carbazolila, N-alquilcarbazolzila, N-ftalimida, N-fenotiazinzila, N-alquilfenotiazinila, oxi-triarilmetila, tal como, por exemplo, oxi-trifenilmetila.Do mesmo modo, além disso, esses radicais R1 aromáticos e heteroaromá-ticos polinucleares podem ser substituídos, tais como, por exemplo, comsubstituintes como cloro, bromo, iodo, metila, etila, n- e isopropila, n-, iso- eterc.-butila, fenila, arilóxi, benzoila, acila, metóxi, benzila, metiltio, etiltio, pro-piltio, butiltio, feniltio, naftiltio e naftila.
Radicais R1 preferidos são oxi-fenila, oxi-bromofenila, oxi-dibromofenila e oxi-naftila, oxi-fenila, oxi-dibromofenila e oxi-naftila são parti-cularmente preferidos.
Os ácidos R2-COOH contêm um radical R insaturado com 2 a30 átomos de carbono, preferivelmente 2 a 20 átomos de carbono, de modoparticularmente preferido, 2 a 9 átomos de carbono. Como ácidos R2-COOHprestam-se ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido 3-acriloxipropiônico, ácidocinâmico, ácido crotônico bem como produtos de adição de um monoanidri-do com (met)acrilato de hidroxietila, (met)acrilato de hidroxipropila e acrilatode hidroxibutila. Monoanidridos adequados nesse caso: anidrido de ácidomaleico, anidrido de ácido succínico, anidrido de ácido itacônico, anidrido deácido tetra-hidroftálico, anidrido de ácido 5-norbomen-endo,2,3-dicarboxílico,anidrido de ácido hexanidroftálico; anidrido de ácido fenilsuccínico, anidridode ácido benzilsuccínico, anidrido isatoico, anidrido bromoisatoico, anidridode ácido bromoftálico, anidrido de ácido cloroftálico, anidrido de ácido tetra-bromoftálico, anidrido de ácido tetracloroftálico, anidrido 4-bromo-1,8-naftálico, anidrido de ácido mono e dibromomaleico, anidrido de ácido dife-nilmaleico, anidrido 5-norborneno-2,3-dicarboxílico, anidrido 2,3-naftálico,anidrido 1,8-naftálico, anidrido de ácido exo-3,6-metilen-1,2,3,6-tetra-hidroftálico e anidrido de ácido tetrafenilftálico.
É dada preferência ao ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido 3-acriloxipropiônico, bem como aos produtos de adição de acrilato de hidroxie-tila e hidroxibutila e anidrido de ácido maleico.
Ácido acrílico, ácido metacrílico e ácido 3-acriloxipropiônico sãoparticularmente preferidos.
Como poli-isocianatos R(NCO)n são adequados todos os di- epoli-isocianatos alifáticos, cicloalifáticos, aromáticos ou aralifáticos em si co-nhecidos pelo técnico. Esses são produtos de maneira conhecida a partir dedi- ou triaminas, sendo indiferente, se esses foram obtidos por meio de fos-genação ou por processos livres de fosgênio. Nesse caso, o radical R é umradical orgânico com 2 a 30 átomos de carbono, preferivelmente 4 a 30 áto-mos de carbono, de modo particularmente preferido, 6 a 24 átomos de car-bono.
Isocianatos adequados, por exemplo, são butilenodi-isocianato,hexametilenodi-isocianato (HDI), 1,8-octametiienodi-isocianato, 1,11-undecametilenodi-isocianato, 1,12-dodecametilenodi-isocianato, 2,24- ou2,4,4-trimetil-1,6-hexametilenodi-isocianato (TMDI)1 1,3- e 1,4-ciclo-hexanodi-isocianato, 1-isocianato-3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano(IPDI)1 1-isocianato-1-metil-4(3)-isocianatometilciclo-hexano (IMCI)1 1,4-fenilenodi-isocianato, 1,5-naftilenodi-isocianato, 1-isocianato-2-isocianatometilciclopentano (4,4 - e/ou 2,4'-) di-isocianato-diciclo-hexilmetano(H12-MDI, W), bis-(4-isocianato-3-metilciclo-hexil)-metano, xililenodi-isocianato (XDI), tetrametil-1,3- e/ou -1,4-xillilenodi-isocianato (TMXDI)1 1,3-e/ou 1,4-hexa-hidro-xililenodi-isocianato (H6-XDI), 2,4- e/ou 2,6-hexa-hidrotoluilenodi-isocianato (H6-TDI), 2,4- e/ou 2,6-toluenodi-isocianato (TDI),4,4'- e/ou 2,4'-difenilmetanodi-isocianato (MDI), norbornanodi-isocianato,isocianatometil-1,8-octanodi-isocianato (TIN) e 1,8-di-isocianato-4-(isocianatometil)octano, trifenilmetan-4,4,,4"-tri-isocianato e tris(p-isocianatofenil)-tiofosfato (RFE), 1-metil-benzeno-2,4,6-tri-isocianato, nafta-len-1,3,7-tri-isocianato e seus isômeros, bifenil-2,4,4'-tri-isocianato e seusisômeros, 2,4,4'-difenilmetanotri-isocianato e seus isômeros.
Além disso, também podem ser utilizados produtos secundáriosde peso molecular elevado de di- e/ou tri-isocianatos monoméricos em sibem conhecidos pelo técnico com estrutura carbodi-imida, acilureia, isocia-nurato, alofanato, biureto, oxadiazinotriona, uretodiona, imino-oxadiazinodiona.
Particularmente são preferidos 2,6-hexametilenodi-isocianato,2,4,4-trimetiM ,6-hexametilenodi-isocianato, isocianatometil-1,8-octanodi-isocianato, tris(p-isocianatofenil) tiofosfato, tris(4,4'- e/ou 2,4'-) di-isocianatodiciclo-hexilmetano, 1-isocianato-3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano, di-isocianato-diciclo-hexilmetan-2,4- e/ou 2,6-toluidenodi-isocianato bem como trimerizados do hexametilenodi-isocianatocom isocianurato e/ou imino-oxadiazinotriona.
Em uma forma de concretização preferida da invenção, utilizam-se em a) acrilatouretanos de éter glicidílico, que apresentam um índice derefração em 405 nm maior do que 1,53, de modo particularmente preferido,maior do que 1,55, de modo muito particularmente preferido, maior do que1,555.Sistemas aglutinantes b) adequados são termoplastos amorfos,tais como poliacrilatos, metacrilatos de polimetila ou copolímeros de metacri-Iato de metila, ácido metacrílico ou outros acrilatos de alquila e metacrilatosde alquila, bem como ácido acrílico, acetato de polivinila e seus derivadosparcialmente hidrolisados, tais como álcoois polivinílicos, gelatina, éster decelulose e éter de celulose, tal como acetobutirato de celulose bem comoóxidos de polietileno.
Além disso, também são adequados aglutinantes reticulados,que são formados a partir de um aglutinante funcional e eventualmente umreticulador. Para esse fim, prestam-se sistemas epóxi de dois componentese sistemas uretano. Os sistemas uretano de dois componentes são preferidos.
Para a aplicação da reticulação de uretano necessita-se paraesse fim, de um reticulador de poli-isocianato e uma resina hidróxi- ou aminafuncional.
Como compostos dos reticuladores de poli-isocianatos são ade-quados todos os di- e tri-isocianatos alifáticos, cicloalifáticos, aromáticos ouaralifáticos em si conhecidos pelo técnico, sendo indiferente, se esses foramobtidos por meio de fosgenação ou por processos livres de fosgênio. Alémdisso, os produtos secundários (oligo- e poli-isocianatos) de peso molecularelevado de di- e/ou tri-isocianatos monoméricos com estrutura uretano, urei-a, carbodi-imida, acilureia, isocianurato, alofanato, biureto, oxadiazinotriona,uretodiona, imino-oxadiazinodiona em si bem conhecidos pelo técnico, tam-bém podem ser usados entre si, em cada caso isolados ou em misturas de-sejadas.
São adequados di- ou tri-isocianatos monoméricos, tais comobutilenodi-isocianato, hexametilenodi-isocianato (HDI), isoforonodi-isocianato(IPDI), trimetil-hexametilenodi-isocianato (TMDI), 1,8-di-isocianato-4-(isocianatometil)octano, isocianatometil-1,8-octanodi-isocianato (TIN), 2,4-e/ou 2,6-toluilenodi-isocianato. Do mesmo modo, os trimerizados do hexa-metilenodi-isocianato com estrutura isocianurato e/ou imino-oxadiazinotrionatambém são adequados.Do mesmo modo, é possível o uso de pré-polímeros isocianato-funcionais com estruturas uretano, alofanato ou biureto como compostos docomponente A), tais como podem ser obtidos de modo e maneira em si co-nhecidos através da reação dos di-, tri- ou poii-isocianatos mencionados a-cima em excesso com compostos hidróxi- ou aminofuncionais. Isocianato departida eventualmente não reagido ainda pode ser removido a seguir, paraobter produtos pobres em monômeros. Para acelerar a formação de pré-polímero, o uso de catalisadores em si bem conhecidos pelo técnico da quí-mica de poliuretanos pode ser útil.
Preferivelmente, são adequados oligo- e poli-isocianatos deriva-dos de di-isocianatos monoméricos com estrutura uretano, uréia, carbodi-imida, acilureia, isocianurato, alofanato, biureto, oxadiazinotriona, uretodio-na, imino-oxadiazinodiona, que são usados entre si em cada caso isoladosou em misturas desejadas.
É dada particular preferência aos oligo- e poli-isocianatos de di-isocianatos alifáticos com estrutura isocianurato, alofanato, biureto, uretodio-na, imino-oxadiazinodiona, que são usados entre si, em cada caso isoladosou em misturas desejadas.
Resinas hidróxi- ou aminofuncionais adequados são di- ou poli-óis e/ou -aminas com peso molecular de média numérica na faixa de 500 a13000 g/mol, preferivelmente 700 a 8500 g/mol.
Resinas preferidas para esse fim possuem uma funcionalidademédia de 1,5 a 3,5, preferivelmente de 1,8 a 3,2, de modo particularmentepreferido, de 1,9 a 3,1.
Tais polióis da natureza mencionada acima são, por exemplo,álcoois de poliésteres à base de ácidos di-, tri- e/ou policarboxílicos alifáti-cos, cicloalifáticos e/ou aromáticos com álcoois di-, tri- e/ou polifuncionais,bem como álcoois de poliésteres à base de lactona.
Álcoois de poliésteres preferidos com um peso molecular prefe-rido de 500 a 4000, de modo particularmente preferido de 650 a 2500 g/molsão, por exemplo, produtos de reação de ácido adípico com hexanodiol, butanodiol ou neopentilglicol ou misturas dos dióis mencionados.Do mesmo modo, são adequados polióis de poliéteres, que po-dem ser obtidos através da polimerização de éteres cíclicos ou através dareação de óxidos de alquileno com uma molécula de partida.
Sejam mencionados, por exemplo, os polietilenoglicóis e/ou poli-propilenoglicóis com um peso molecular de média numérica de 500 a 13000g/mol, além disso, politetra-hidrofuranos com um peso molecular de médianumérica de 500 a 8000, preferivelmente de 650 a 3000 g/mol.
Polióis de poliéteres preferidos são polietile-no/polipropilenoglicóis com um teor de polipropileno de pelo menos 70% euma funcionalidade de 1,9 a 3,1.
Do mesmo modo, são adequados polióis por blocos de poliéter-poliéster, que podem ser obtidos através da reação de polióis de poliéterescom lactonas.
É dada preferência aos polióis por blocos de poliéster-poliéter-poliéster, nesse caso, de modo particularmente preferido aos polióis por blo-cos de poliéster-poliéter-poliéster à base de politetra-hidrofuranos com umpeso molecular de média numérica de 200 a 2000 g/mol e -caprolactona,sendo que esses polióis por blocos de poliéster-poliéter-poliéster têm umpeso molecular de média numérica de 1000 a 8000 g/mol.
Do mesmo modo, são adequados policarbonatos terminados emhidroxila, que são acessíveis através da reação de dióis ou também dióismodificados por Iactona ou também bisfenóis, tais como, por exemplo, bisfe-nol A, com fosgênio ou diésteres de ácido carbônico, tal como difenilcarbo-nato ou dimetilcarbonato.
Sejam mencionados, por exemplo, os carbonatos poliméricos do1,6-hexanodiol com um peso molecular de média numérica de 500 a 8000g/mol, bem como os carbonatos de produtos de reação do 1,6-hexanodiolcom -caprolactona na proporção molar de 1 até 0,1. Carbonatos preferidossão dióis de policarbonato mencionados acima, com um peso molecular demédia numérica de 650 a 3000 g/mol à base de 1,6-hexanodiol e/ou carbo-natos de produtos de reação do 1,6-hexanodiol com -caprolactona na pro-porção molar de 1 até 0,33.Álcoois de poliamida terminados em hidroxila e dióis de poliacri-lato terminados em hidroxila, por exemplo, Tegomer® BD 1000 (Fa. TegoGmbH, Essen, Alemanha) também podem ser utilizados.
Particularmente, são preferidos polietileno/polipropilenoglicóiscom um teor de polipropileno de pelo menos 70% e uma funcionalidade de1,9 até 2,5 bem como polióis por blocos de poliéster-poliéter-poliéster à basede politetra-hidrofuranos com um peso molecular de média numérica de 400a 1400 g/mol e -caprolactona, sendo que esses polióis por blocos de poliés-ter-poliéter-poliéster têm um peso molecular de média numérica de 1500 a4000 g/mol.
Como fotoiniciadores c) utilizam-se um ou vários fotoiniciadores.Esses são iniciadores usualmente ativáveis por radiação actínica, que pro-vocam uma polimerização dos grupos polimerizáveis correspondentes. Foto-iniciadores são compostos em si conhecidos, vendidos comercialmente, emque se distingue entre iniciadores unimoleculares (tipo I) e bimoleculares(tipo II). Além disso, dependendo da natureza química, esses iniciadores sãoutilizados para as formas radicais, as aniônicas (ou) as catiônicas (ou mistu-radas) das polimerizações mencionadas acima.
Sistemas do (tipo I) para a fotopolimerização radical são, porexemplo, compostos aromáticos de cetona, por exemplo, benzofenonas emcombinação com aminas terciárias, alquilbenzofenonas, 4,4'-bis(dimetilamino)benzofenona (cetona de Michlers), antrona e benzofenonashalogenadas ou misturas dos tipos mencionados acima. Outros iniciadoresdo (tipo I) adequados são benzoína e seus derivados, benzilcetais, óxidos deacilfosfina, por exemplo, óxido de 2,4,6-trimetil-benzoil-difenilfosfina, oxidode bisacilofosfina, éster de ácido fenilglioxílico, canferoquinona, alfa-aminoalquilfenona, alfa-, alfa-dialcoxiacetofenona, 1-[4-(feniltio)fenil]octan-1,2-dion-2-(0-benzoiloxima) e alfa-hidroxialquilfenona. Os sistemas de fotoi-niciadores descritos na EP-A 0223587 que consistem em uma mistura de umarilborato de amônio e em um ou mais corantes também podem ser utiliza-dos como fotoiniciador. Como arilborato de amônio prestam-se, por exemplo,tetrabutilamônio trifenil-hexilborato, tetrabutilamônio tris-(3-fluorfenil)-hexilborato e tetrabutilamônio tris-(3-cloro-4-metilfenil)-hexilborato. Comocorantes prestam-se, por exemplo, azul de metileno novo, tionina, basic yel-Iow1 cloreto de pinacinol, rodamina 6G, galocianina, etilvioleta, victoria blueR, azul celestina, vermelho quinaldina, cristal violeta, verde brilhante, laranjaastrazona G, vermelho darrow, pironina Y, basic red 29, pirílio I, cianina eazul de metileno, azur A.
Pode ser vantajoso utilizar também misturas desses compostos.Dependendo da fonte de radiação empregada para o endurecimento, o tipoe concentração do fotoiniciador deve ser adaptado de maneira conhecidapelo técnico. O ajuste mencionado acima com respeito à fotopolimerização éfacilmente possível para um técnico na forma de ensaios rotineiros dentrodas faixas quantitativas dos componentes indicadas abaixo, bem como comrespeito aos componentes estruturais em cada caso à disposição para a se-leção, especialmente dos preferidos.
Fotoiniciadores C) preferidos são misturas de tetrabutilamôniotetra-hexilborato, tetrabutilamônio trifenil-hexilborato, tetrabutilamônio tris-(3-fluorfenil)-hexilborato e tetrabutilamônio tris-(3-cloro-4-metilfenil)-hexilboratocom corantes, tais como, por exemplo, laranja astrazon G1 azul de metileno,azul de metileno novo, azur A, pirílio I, safranina O, cianina, galocianina, ver-de brilhante, cristal violeta, etilvioleta e tionina.
Além dos componentes a) até c), também é possível utilizar es-tabilizadores de radicais, catalisadores e outras substâncias aditivas.
Como estabilizadores de radicais são adequados inibidores eantioxidantes, tais como são descritos em "Methoden der organischen Che-mie" (Houben-Weyl), 4a edição, volume XIV/1, página 433 e seguintes, Ge-org Thieme Verlag, Stuttgart 1961. Classes de substâncias adequadas são,por exemplo, fenóis, tais como, por exemplo, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol,cresóis, hidroquinonas, álcoois benzílicos, tal como, por exemplo, benzidrol,eventualmente também quinonas, tal como, por exemplo, 2,5-di-terc-butilquinona, eventualmente também aminas aromáticas, tal como di-isopropilamina ou fenotiazina. Estabilizadores de radicais preferidos são 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, fenotiazina e benzidrol.Além disso, é possível utilizar um ou mais catalisadores. Essescatalisam preferivelmente a formação de uretano. Para esse fim, prestam-sepreferivelmente aminas, bem como compostos de metais dos metais esta-nho, zinco, ferro, bismuto, molibdênio, cobalto, cálcio, magnésio e zircônio.
Particularmente, são adequados octoato de estanho, octoato de zinco, dilau-rato de dibutilestanho, dicarboxilato de dimetilestanho, acetilacetonato deferro(lll), cloreto de ferro(ll), cloreto de zinco, hidróxidos de tetra-alquil-amônio, hidróxidos de metais alcalinos, alcoolatos de metais alcalinos, saisde metais alcalinos de ácidos graxos de cadeia longa com 10 a 20 átomosde carbono e eventualmente grupos OH de posição lateral, octoato dechumbo ou aminas terciárias, tais como trietilamina, tributilamina, dimetil-benzilamina, diciclo-hexilmetilamina, dimetil-ciclo-hexilamina, éter Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrametil-diamino-dietílico, bis-(dimetilamino-propil)-ureia, N-metil- ou N-etilmorfolina, éter Ν,Ν'-dimorfolinodietílico (DMDEE), N-ciclo-hexilmorfolina,N, N, N', Ν'-tetrametil-etilenod iam ina, Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrametil-butan-diamina,N,N,N\N'-tetrametil-hexanodiamina-1,6, pentametildietilenotriamina, penta-metildietilenotriamina, dimetilpiperazina, N-dimetilaminoetilpiperidina, 1,2-dimetilimidazol, N-hidroxipropilimidazol, 1-azabiciclo-(2,2,0)-octano, 1,4-diazabiciclo-(2,2,2)-octano (Dabco) ou compostos de alcanol, tais como trie-tanolamina, tri-isopropanolamina, N-metil- e N-etil-dietanolamina, dimetil-amino-etanol, 2-(N,N-dimetil-aminoetoxi)etanol ou N-tris-(dialquilaminoalquil)hexa-hidro-triazinas, por exemplo, Ν,Ν',Ν-tris-(dimetilaminopropil)-s-hexa-hidrotriazina, diazabiciclononano, diazabici-cloundecano, 1,1,3,3-tetrametilguanidina, 1,3,4,6,7,8-hexa-hidro-1-metil-2H-pirimido(1,2-a)pirimidina.
Catalisadores particularmente preferidos são dilaurato de dibuti-lestanho, dicarboxilato de dimetilestanho, acetilacetonato de ferro(lll), 1,4-diazabiciclo-[2.2.2]-octano, diazabiciclononano, diazabicicloundecano,1,1,3,3-tetrametilguanidina, 1,3,4,6,7,8-hexa-hidro-1-metil-2H-pirimido(1,2-a)pirimidina.
Como outras substâncias auxiliares e aditivas podem estar con-tidos, por exemplo, solventes, plastificantes, agentes de decurso, agentes deumidificação, desespumantes ou promotores de adesão, mas também poliu-retanos, polímeros termoplásticos, oligômeros, outros grupos funcionais, taiscomo, por exemplo, acetais, epóxidos, oxetanos, oxazolinas, dioxolanos e/ougrupos hidrofílicos, tais como, por exemplo, sais e/ou compostos que apre-sentam óxidos de polietileno.
Como solventes, utilizam-se preferivelmente, nesse caso, sol-ventes facilmente voláteis com boa compatibilidade com as formulações de 2componentes de acordo com a invenção, por exemplo, acetato de etila, ace-tato de butila, acetona.
Como plastificantes utilizam-se, nesse caso, preferivelmente lí-quidos com boas propriedades de dissolução, baixa volatilidade e alta tem-peratura de ebulição. Também pode ser vantajoso, utilizar simultaneamentevárias substâncias aditivas de um tipo. Naturalmente, pode ser igualmentevantajoso, usar várias substâncias aditivas de vários tipos.
O processo para a produção de meios para registrar hologramasvisuais de acordo com a invenção, é preferivelmente efetuado de maneiratal, que os componentes estruturais dos fotopolímeros de acordo com a in-venção, são homogeneamente misturados. No caso preferido de um agluti-nante reticulado por meio da formação de uretano, com exceção do poli-isocianato, todos os componentes são homogeneamente misturados unscom os outros e adicionados e misturados imediatamente antes da aplicaçãosobre o substrato ou no molde com o poli-isocianato.
Para a mistura, podem ser usados todos os processos e apare-lhos, tais como, por exemplo, caldeira de agitação ou tanto misturadores di-nâmicos, como também estáticos, em si conhecidos pelo técnico da técnicade mistura. Contudo, preferem-se aparelhos sem ou somente com poucosespaços mortos. Além disso, preferem-se processos, nos quais a mistura éefetuada dentro de um período muito curto e com mistura muito forte dosdois componentes a serem misturados. Para esse fim, prestam-se especial-mente misturadores dinâmicos, especialmente aqueles, nos quais os com-ponentes entram em contato uns com os outros somente no misturador.
Nesse caso, as temperaturas importam em 0 a 100°C, preferi-velmente 10 a 80°C, de modo particularmente preferido, em 20 a 60°C, demodo muito particularmente preferido, em 20 a 40°C.
Caso necessário, uma desgaseificação dos componentes indivi-duais ou de toda a mistura também pode ser efetuada sob uma pressão re-duzida de, por exemplo, 1 mbar. Uma desgaseificação, especialmente apósa adição do componente b) é preferida, para impedir a formação de bolhasatravés de gases residuais nos meios obteníveis.
Antes de misturar o poli-isocianato, as misturas podem ser even-tualmente armazenadas por vários meses como produto intermediário está-vel ao armazenamento.
Após a mistura do poli-isocianato, obtém-se uma formulaçãolíquida, clara que, dependendo da composição, endurece à temperatura am-biente dentro de poucos segundos até algumas horas.
A proporção, bem como a natureza e reatividade dos componen-tes estruturais das composições de poliuretano, é preferivelmente ajustadade maneira tal, que o endurecimento após a mistura do poli-isocianato àtemperatura ambiente inicia dentro de minutos até uma hora. Em uma formade concretização preferida, o endurecimento é acelerado em que a formula-ção, após a mistura, é aquecida a temperaturas entre 30 e 180°C, preferi-velmente a 40 até 120°C, de modo particularmente preferido, a 50 até100°C.
O ajuste mencionado acima com respeito ao comportamento deendurecimento é facilmente possível para o técnico na forma de ensaios ro-tineiros dentro da faixa quantitativa dos componentes indicada acima, bemcomo dos componentes estruturais em cada caso à disposição para a sele-ção, especialmente dos preferidos.
As composições de fotopolímeros de acordo com a invenção,imediatamente após a completa mistura de todos os componentes, possuemviscosidades a 25°C de tipicamente 10 a 100.000 mPas, preferivelmente 100a 20000 mPas, de modo particularmente preferido, 200 a 15000 mPas, demodo especialmente preferido, 500 a 10000 mPas, de modo que já em for-ma livre de solventes, elas possuem propriedades técnicas de processamen-to muito boas. Em solução com solventes adequados, é possível ajustar vis-cosidades a 25°C abaixo de 10000 mPas, preferivelmente abaixo de 2000mPas, de modo particularmente preferido, abaixo de 500 mPas.
Composições de fotopolímeros da natureza mencionada acima,que endurecem a 25°C em menos de 4 horas em uma quantidade de 15 g ecom um teor de catalisador de 0,004% em peso ou em menos de 10 minutosa 25°C com um teor de catalisador de 0,02%, foram comprovadas comosendo vantajosas.
Todos os respectivos processos comuns, conhecidos pelo técni-co são adequados para a aplicação sobre um substrato ou em um molde,tais como especialmente aplicação com rasqueta, fundição, impressão, seri-grafia, pulverização ou impressão com jato de tinta.
Com as composições de fotopolímeros de acordo com a inven-ção, os hologramas para aplicações ópticas em toda a faixa UV visível epróxima (300-800 nm) podem ser produzidos através de processos de expo-sição à luz correspondentes. Hologramas visuais compreendem todos oshologramas, que podem ser registrados por processos conhecidos pelo téc-nico, entre esses recaem, entre outros, hologramas in-line (Gabor), hologra-mas off-axis, hologramas de transferência full-aperture, hologramas detransmissão de luz branca (hologramas em arco-iris), hologramas denisyuk,hologramas de reflexão off-axis, hologramas edge-lit, bem como estereo-gramas holográficos, dá-se preferência aos hologramas de reflexão, holo-gramas de denisiuk, hologramas de transmissão. Funções ópticas possíveisdos hologramas, que podem ser produzidos com as composições de fotopo-límeros de acordo com a invenção, podem corresponder às funções ópticasde elementos de luz, tais como lentes, espelhos, espelhos defletores, filtros,difusores, elementos de difração, condutores de fibras ópticas, guias de on-da, discos de projeção e/ou máscaras. Freqüentemente, esses elementosópticos mostram uma seletividade de freqüência dependendo de como oshologramas foram expostos à luz e quais dimensões do holograma.
Além disso, por meio das composições de fotopolímeros de a-cordo com a invenção, também é possível produzir imagens ou representa-ções holográficas, tais como, por exemplo, para retratos pessoais, represen-tações biométricas em documentos de segurança ou de modo geral paraimagens ou estruturas de imagens para a publicidade, etiquetas de seguran-ça, proteção de marcas, etiquetas, elementos de design, decorações, ilus-trações, cartas coletoras, imagens e similares, bem como imagens, que po-dem representar dados digitais, entre outros, também em combinação comos produtos representados anteriormente. Imagens holográficas podem ter aimpressão de uma imagem tridimensional, mas elas também podem repre-sentar seqüências de imagens, filmes curtos ou uma quantidade de diversosobjetos, dependendo de qual ângulo, com qual fonte de luz (também emmovimento) e outros essa é iluminada. Com base nessas várias possibilida-des de design, os hologramas, especialmente hologramas volumétricos, re-presentam uma solução técnica atrativa para a aplicação mencionada acima.
Além disso, tais acrilatouretanos de éter glicidílico da fórmulageral (1a) ou (1b) são objeto da invenção, nos quaisη é um número natural de 2 a 6,
R1 é um anel oxi-fenila substituído por halogênio e/ou alquiltioe/ou ariltio ou um radical oxi-naftila, oxi-antracenila, oxi-fenantrila, N-carbazolila, N-alquilcarbazolzila, N-ftalimidila, N-fenotiazinzila, N-alquilfenotiazinila, oxi-triarilmetila substituído por halogênio, alquila, arila,alquiltio, ariltio,
R2 é um radical olefinicamente insaturado com 2 a 30 átomos decarbono,
R é um radical orgânico com 2 a 30 átomos de carbono, deriva-do de um di- ou poli-isocianato alifático ou aromático.
Preferem-se aqueles acrilatouretanos de éter glicidílico de acor-do com a invenção, nos quais
η é o número 2-4,
R1 é um anel oxi-fenila substituído por halogênio e/ou alquiltioe/ou ariltio ou um radical oxi-naftila, oxi-antracenila substituído por halogênio,alquila, arila, alquiltio, ariltio,
R2 é um radical olefinicamente insaturado com 2 a 20 átomos decarbono,
R é um radical orgânico com 6 a 24 átomos de carbono derivadode um di- ou poli-isocianato alifático ou aromático.
Nesses acrilatouretanos de éter glicidílico de acordo com a in-venção, nos quais
η é o número 2 ou 3,
R1 é oxi-bromofenila, oxi-dibromofenila ou oxi-naftila,
R2 é derivado de R2-COOH, em que R2-COOH é ácido acrílico,ácido metacrílico, acrilato de carboxietila ou um produto de adição de acrilatode hidroxietila com anidrido de ácido maleico (CH2=CH-C0-0-CH2-CH2-0-CO-CH=CH-COOH),
R é derivado de R(NCO) n, em que R(NCO)n corresponde a 2,6-hexametilenodi-isocianato, 2,4,4-trimetil-1,6-hexametilenodi-isocianato, iso-cianatometil-1,8-octanodi-isocianato, tris(p-isocianatofenil) tiofosfato,tris(4,4"- e/ou 2,4Λ-) di-isocianato-diciclo-hexilmetano, 1-isocianato-3-lsocianatometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano, di-isocianato-diciclo-hexilmetan2,4- e/ou 2,6-toluidenodi-isocianato, bem como aos trimerizados do hexame-tilenodi-isocianato com estrutura isocianurato e/ou imino-oxadiazinotriona, éparticularmente preferido.
Exemplos
Desde que não seja anotado de forma divergente, todos os da-dos de porcentagem referem-se a porcento em peso.
Os exemplos 1-8c esclarecem a produção de monômeros deescrita de acordo com a fórmula geral la/1 b:
Exemplo 1
156,5 g de éter dibromofenilglicídico (Denacol EX147, obtenívelda Nagase ChemTex, Japão), 36 g de ácido acrílico, 0,0019 g de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol e 0,328 g de trifenilfosfina foram previamente introduzidosem um balão tritubulado com refrigerador de refluxo e agitador. Além disso,lentamente foi conduzido ar e temperado a 90°C. Agitou-se por 60 horas.Obteve-se um produto líquido, transparente, que após RMN-1-H não conti-nha mais epóxido.Exemplo 1a
30,8 g do produto do exemplo 1 e 6,96 g de 2,4-toluidenodi-isocianato (Desmodur T100, Bayer MateriaIScience AG, Leverkusen, Alema-nha) foram previamente introduzidos em um balão tritubulado com refrigera-dor de refluxo e agitador. Além disso, lentamente foi conduzido ar e tempe-rado a 60°C. Após exotermia inicial a 80C o produto foi agitado a 60C por 80minutos. Foi obtido um produto vítreo transparente com NCO = 0%.
Exemplo 1b-1d
Os seguintes exemplos foram efetuados de maneira análoga aoexemplo 1a. Detalhes para esse fim são encontrados na tabela 1.
<table>table see original document page 20</column></row><table><table>table see original document page 21</column></row><table>
Tabela 1:
TDI: 2,4-toluidenodi-isocianato (Desmodur T100, Bayer Materi-alScience AG, Leverkusen, Alemanha)
HDI: 2,6-hexametilenodi-isocianato (Desmodur H1 Bayer Materi-aIScience AG, Leverkusen, Alemanha)
TMDI: 2,4,4-trimetil-1,6-hexametilenodi-isocianato
TIN: isocianatometil-1,8-octanodi-isocianato
RFE: 27% de solução de tris(p-isocianatofenil) tiofosfato em ace-tato de etila (Desmodur RFE, Bayer MateriaIScience AG1 Leverkusen, Ale-manha)
W: mistura de tris(4,4'- e 2,4'-)-di-isocianato-diciclo-hexilmetano(Desmodur W1 Bayer MateriaIScience AG, Leverkusen, Alemanha)
IF5DI: 1-isocianato-3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano(Desmodur I, Bayer MateriaIScience AG1 Leverkusen, Alemanha)
M44: di-isocianato-dicielo-hexilmetano (Desmodur M44, BayerMateriaISeience AG1 Leverkusen, Alemanha)
XP2410: trimerizado do hexametilenodi-isocianato com estruturapreponderantemente de imino-oxadiazinotriona (Desmodur XP2410, BayerMateriaIScienee AG1 Leverkusen, Alemanha)
T80: misturas 80:20 de 2,4- e 2,6-toluidenodi-isocianato (Des-modur T80, Bayer MateriaIScienee AG, Leverkusen.Alemanha)
KB: 2,6-di-t.-butil-4-metilfenol
DBTL: dilaurato de dibutilestanho
Exemplo 2
150,2 g de éter alfa-naftilglicídico (SACHEM Europe B.V. ZALT-BOMMEL, THE NETHERLANDS), 54 g de ácido acrílico, 0,492 g de trifenil-fosfina e 0,002 g de 2,6-di-t.-butil-4-metilfenol foram previamente introduzi-dos em um balão tritubulado com refrigerador de refluxo e agitador. Alémdisso, lentamente foi conduzido ar e temperado a 90°C, bem como agitadopor 60 horas. Após a RMN-1H, o produto viscoso marrom-avermelhado nãocontinha mais qualquer epóxido.
Exemplo 2a-2d
Os seguintes exemplos foram efetuados de maneira análoga aoexemplo 1a. Detalhes para esse fim são encontrados na tabela 2.
<table>table see original document page 22</column></row><table><table>table see original document page 23</column></row><table>
Tabela 2: Vide abreviações na tabela 1
Exemplo 3
93,9 g de éter dibromofenilglicídico (Denacol EXEMPL0147, ob-tenível da Nagase ChemTex, Japão), 25,8 g de ácido metacrílico, 0,197 g detrifenilfosfina e 0,0012 g de 2,6-di-t.-butil-4-metilfenol foram previamente in-troduzidos em um balão tritubulado com refrigerador de refluxo e agitador.Além disso, lentamente foi conduzido ar e temperado a 60°C. Agitou-se por48 horas. Obteve-se um produto líquido, amarelado transparente, com índiceOH = 142 mg de KOH/g.
Exemplo 3a-3d
Os seguintes exemplos foram efetuados de maneira análoga aoexemplo 1a. Detalhes para esse fim são encontrados na tabela 3.
<table>table see original document page 23</column></row><table><table>table see original document page 24</column></row><table>
Tabela 3: Vide as abreviações na tabela 1.
Exemplo 4.1
29,42 g de anidrido de ácido maleico, 0,32 g de trietilamina, 257g de tolueno e 0,06 g de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol foram previamente in-traduzidos em um balão tritubulado com refrigerador de refluxo e agitador.Além disso, lentamente foi conduzido ar e temperado a 85°C. Agora, acres-centam-se por gotejamento 34,84 g de acrilato de hidroxietila dentro de 15minutos e agita-se por 11 horas. Liberta-se do solvente e obtém-se um pro-duto viscoso, transparente.
Exemplo 4.2
31,3 g de éter dibromofenilglicídico (Denacol EX147, obtenívelda Nagase ChemTex, Japão), 21,4 g do produto do exemplo 4.1, 0,066 g detrifenilfosfina e 0,0005 g de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol foram previamenteintroduzidos em um balão tritubulado com refrigerador de refluxo e agitador.
Além disso, lentamente foi conduzido ar e temperado a 90°C e agitados por19 horas. Obteve-se um produto líquido transparente.
Exemplo 4a-4d
Os seguintes exemplos foram efetuados de maneira análoga aoexemplo 1a. Detalhes para esse fim são encontrados na tabela 4.<table>table see original document page 25</column></row><table>
Tabela 4: Vide as abreviações na tabela 1.
Exemplo 5
112,7 g de éter fenilglicídico, 54 g de ácido acrílico, 0,492 g detrifeniIfosfina e 0,0017 g de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol foram previamenteintroduzidos em um balão tritubulado com refrigerador de refluxo e agitador.Além disso, lentamente foi conduzido ar e temperado a 90°C. Agitou-se por54 horas e obteve-se um produto transparente, líquido, de alta viscosidade.
Exemplo 5a-5d
Os seguintes exemplos foram efetuados de maneira análoga aoexemplo 1a. Detalhes para esse fim são encontrados na tabela 5.<table>table see original document page 26</column></row><table>
Tabela 5: Vide as abreviações na tabela 1.
Exemplo 6
93,9 g de éter dibromofenilglicídico (Denacol EXEMPL0147, ob-tenível da Nagase ChemTex, Japão), 43,2 g de acrilato de 2-carboxietila,0,197 g de trifenilfosfina e 0,0014 g de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol forampreviamente introduzidos em um balão tritubulado com refrigerador de reflu-xo e agitador. Além disso, lentamente foi conduzido ar e temperado a 90°C eagitado por 43 horas. Obteve-se um produto do tipo de mel, cremoso, crista-lino com índice OH = 123,9 mg de KOH/g.
Exemplo 6a-6c
Os seguintes exemplos foram efetuados de maneira análoga aoexemplo 1a. Detalhes para esse fim são encontrados na tabela 6.<table>table see original document page 27</column></row><table>
Tabela 6: Vide as abreviações na tabela 1.
Exemplo 7
70,1 g de éter alfa-naftilglicídico (SACHEM EuropeB.V..ZALTBOMMEL, THE NETHERLANDS), 50,4 g de acrilato de 2-carboxietila, 0,459 g de trifenilfosfina e 0,0012 g de 2,6-di-terc-butil-4-metilferiol foram previamente introduzidos em um balão tritubulado com re-frigerador de refluxo e agitador. Além disso, lentamente foi conduzido ar etemperado a 90°C. Agitou-se por 26 horas e obteve-se um líquido transpa-rente acastanhado com um índice OH de 158 mg de KOH/g.
Exemplo 7a-7c
Os seguintes exemplos foram efetuados de maneira análoga aoexemplo 1a. Detalhes para esse fim são encontrados na tabela 7.
<table>table see original document page 27</column></row><table><table>table see original document page 28</column></row><table><table>table see original document page 29</column></row><table>
Tabela 8: Vide as abreviações na tabela 1.
Os monômeros de escrita descritos acima, foram utilizados, en-tão, para a produção dos fotopolímeros de acordo com a invenção. Nessecaso, utilizaram-se os seguintes componentes:
Desmodur® XP 2410 é um produto de teste da Bayer MateriaIS-cience AG, Leverkusen, Alemanha, poli-isocianato à base de hexanodi-isocianato, fração de imino-oxadiazinodiona de pelo menos 30%, teor NCO:23,5%.
Terathane® 1000 é um produto comercial da BASF SE, Ludwig-shafen, Alemanha (poli-THF da massa molar de média numérica de 1000g/mol).
Poliol 1 é um poliol de poli(s-caprolactona) difuncional (massamolar de média numérica de cerca de 650 g/mol).
Todos os outros polióis são produtos comerciais da Bayer Mate-rialScience AG, Leverkusen, Alemanha e sua composição é descrita pormenção nos exemplos.
Fomrez® UL28: catalisador de uretanização, dimetilbis[(1-oxoneodecil)oxi]estanano, produto comercial da Momentive PerformanceChemicals, Wilton, CT, EUA (usado como solução a 10% em N-etilpirrolidona).
CGI 909 é um produto de teste vendido no ano de 2008 pelaCiba Inc., Basiléia, Suíça.
Preparação do poliol 1
Em um balão de 1 litro, introduziram-se previamente 0,18 g deoctoato de estanho, 374,8 g de -caprolactona e 374,8 g de um poliol de poli-éter de politetra-hidrofurano difuncional (Terathane® 1000, peso equivalentede 500 g/mol de OH) e aquecidos a 120°C e dessa maneira, mantidos portanto tempo nesta temperatura, até que o teor sólido (fração dos componen-tes não voláteis) estava em 99,5% em peso ou acima. Em seguida, foi resfri-ado e o produto obtido como sólido ceroso.
Medição dos índices de refração dos monômeros fotopolimerizáveis
O índice de refração η em função do comprimento de onda dasamostras foi obtido a partir dos espectros de transmissão e reflexão. Paraisso, filmes das amostras com espessura de cerca de 100 - 300 nm foramcentrifugados sobre suportes de vidro de quartzo de solução diluída em ace-tato de butila. O espectro de transmissão e reflexão desse pacote de cama-da foi medido com um espectrômetro da STEAG ETA-Optik, CD-Measurement System ETA-RT e depois a espessura da camada e o decursoespectral de η foram adaptados aos espectros de transmissão e reflexãomedidos. Isso ocorre com o software interno do espectrômetro e exige adi-cionalmente os dados dos índices de refração do substrato do vidro dequartzo, que foram previamente determinados em uma medição cega. Oíndice de refração Πμ0 refere-se ao comprimento de onda de 405 nm e cor-responde, com isso, a nD20.
Medição das propriedades holoqráficas DE e An dos meios holográficos pormeio de interferência de dois feixes na disposição de reflexão
Os meios preparados descritos tal como no parágrafo "prepara-ção dos meios holográficos à base de formulação de fotopolímero com fotoi-niciador pra a determinação da performance dos parâmetros DE e Δη" foramtestados, em seguida, por meio de uma disposição de medição de acordocom a figura 1 tal como segue, para suas propriedades holográficas:
O feixe de um laser He-Ne (comprimento da onda de emissão633 nm) foi transformado em um feixe homogêneo paralelo com auxílio dofiltro espacial (SF) e junto com a lente de colimação (CL). Os cortes trans-versais finais do sinal e feixe de referência são fixados pelos diafragmas iris(I). O diâmetro da abertura iris perfaz 0,4 cm. Os divisores dos feixes depen-dentes de polarização (PBS) dividem o feixe de laser em dois feixes coeren-tes polarizados iguais. Através das plaquetas λ/2, a potência do feixe de re-ferência foi ajustada para 0,5 mW e a potência do feixe de sinal para 0,65mW. As potências foram determinadas com os detectores semicondutores(D) na amostra desmontada. O ângulo de incidência (a) do feixe de referên-cia perfaz 21,8°, o ângulo de incidência (β) do feixe de sinal perfaz 41,8°. Nolocal da amostra (meio) o campo de interferência dos dois feixes sobrepos-tos produziu uma grade de listras claras e escuras que se encontram verti-calmente em relação à bissetriz dos dois feixes incidentes sobre a amostra(holograma de reflexão). A distância entre as linhas de vôo Λ, também men-cionada período de grade, no meio perfaz -225 nm (o índice de refração domeio assumido de ~1.504).
A figura 1 mostra a estrutura holográfica do ensaio, com a qualfoi medida a eficiência de difração (DE) dos meios. A figura 1 mostra a geo-metria de um HMT com λ = 633 nm (laser de He-Ne): M = espelho, S = fe-cho, SF = filtro espacial, CL = lente do colimator, λ/2 = placa λ/2, PBS = divi-sor de feixe sensível à polarização, D = detetor, I = diafragma iris, α = 21,8°,β = 41,8° são os ângulos de incidência dos feixes coerentes medidos do ladoexterno da amostra (meio).
Os hologramas foram registrados no meio da seguinte maneira:
• os dois obturadores (S) estão abertos para o tempo de exposi-ção à luz t.
• Depois, com os obturadores (S) fechados, é dado ao meio umtempo de 5 minutos para a difusão dos monômeros de escrita ainda não po-limerizados.
Os hologramas escritos foram lidos, então, da seguinte maneira.O obturador do feixe de sinal permaneceu fechado. O obturador do feixe dereferência estava aberto. O diafragma iris do feixe de referência foi fechadopara um diâmetro < 1 mm. Com isso, foi obtido que para todo ângulo rotativo(Ω) do meio do feixe estava sempre completo no holograma escrito. Agora, amesa circular , controlada por computador, apresenta a faixa do ângulo deΩ = 0o até Ω = 20° com uma largura angular de 0,05°. Em cada ângulo Ωativado, as potências do feixe transmitido na ordem zero foram medidas pormeio do detetor D correspondente e as potências do feixe difratado na pri-meira ordem, por meio do detetor D. A eficiência de difração resultou emcada ângulo Ω ativado como sendo o quociente de:
PD+PT
P0 é a potência no detetor do feixe difratado e Pt é a potência nodetetor do feixe transmitido.
Por meio do processo descrito acima, mediu-se a curva deBragg, ela descreve o grau do ângulo de difração η em função do ângulo derotação Ω do holograma escrito e armazenado em um computador. Adicio-nalmente, a intensidade transmitida na ordem zero também foi gravada con-tra o ângulo de rotação Ω e armazenada em um computador.
A eficiência máxima de difração (DE = r)max) do holograma, istoé, seu valor de pico, foi determinada. Eventualmente, a posição do detetordo feixe difratado teve de ser modificada, para determinar esse valor máximo.
O contraste do índice de refração Δη e a espessura d da cama-da do fotopolímero foi determinado, agora, por meio da teoria Coupled Wave(vide H. Kogelnik, The Bell System Technical Journal, volume 48, novembrode 1969, número 9 página 2909 - página 2947) na curva de Bragg medida eno decurso angular da intensidade transmitida. O processo é descrito a seguir:
Para a curva de Bragg η(Ω) de um holograma de reflexão valede acordo com Kogelnilk:
<formula>formula see original document page 32</formula>
com:<formula>formula see original document page 33</formula>
Φ é a força da grade, χ é o parâmetro de tuning e ψ é o ângulode inclinação da grade do índice de refração que foi escrito, a' e β' corres-pondem aos ângulos α e β ao escrever o holograma, mas medidos no meio.
Δ é o tuning angular medido no meio, isto é, o desvio do ângulo α'. ΔΩ é otuning angular medido do lado de fora do meio, isto é, o desvio do ângulo a.
η é o índice de refração médio do fotopolímero e foi fixado em 1.504. λ écomprimento de onda da luz a laser no vácuo.
A eficiência máxima da difração (DE = r|max) resulta, então, paraX = O, isto é, ΔΩ = 0, em:
<formula>formula see original document page 33</formula>
Os dados de medição da eficiência de difração, a curva deBragg teórica e a intensidade transmitida são aplicados, tal como mostra afigura 2, contra o deslocamento do ângulo de rotação Ω-α. Devido ao enco-lhimento geométrico e à alteração do índice de refração médio na fotopoli-merização, o ângulo no qual DE é medido desvia de α, o eixo χ é centradoem torno desse deslocamento. O deslocamento perfaz tipicamente O0 até 2o.
Visto que DE é conhecido, a forma da curva teórica de Bragg deacordo com Kogelnik é determinada somente ainda através da espessura dda camada do fotopolímero. Δη é tão corrigido através de DE para a espes-sura d dada, que a medição e teoria de DE sempre estão de acordo, déa-justado, então, por tanto tempo, até que as posições angulares da primeiramínima secundária da curva teórica de Bragg estão de acordo com as posi-ções angulares da primeira máxima secundária da intensidade transmitida e,além disso, a largura total com meia altura (FWHM) para a curva teórica deBragg e a intensidade transmitida estão de acordo.
Visto que a direção na qual um holograma de reflexão na re-construção por meio de um scanner Ω gira junto, mas o detetor para a luzdefletida só pode abranger uma faixa angular finita, a curva de Bragg não étotalmente abrangida por hologramas largos (d pequeno) com um scannerΩ, mas sim, somente a faixa central, com posicionamento adequado do de-tetor. Por conseguinte, a forma complementar para a curva de Bragg da in-tensidade transmitida é adicionalmente utilizada para ajustar a espessura dacamada d.
A figura 2 mostra a representação da curva de Bragg η de acor-do com Kogelnik (linha tracejada) do grau de efeito de difração medido (cír-culos preenchidos) e da potência transmitida (linha inteira preta) contra otuning do ângulo ΔΩ. Devido ao encolhimento geométrico e à alteração doíndice de refração médio na fotopolimerização, o ângulo no qual DE é medi-do desvia de α, o eixo χ é centrado em torno desse deslocamento. O deslo-camento perfaz tipicamente O0 até 2o.
Para uma formulação, este procedimento foi eventualmente re-petido várias vezes para diferentes tempos de exposição à luz 6 em diferen-tes meios, para verificar, em qual dose de energia média do feixe de laserincidente ao escrever o holograma o DE passa para o valor de saturação. Adose de energia média E resulta tal como segue a partir das potências dosdois feixes parciais agregados aos ângulos α e β (Ρα = 0,50 mW e P0 = 0.67mW), o tempo de exposição à luz t e do diâmetro do diafragma iris (0,4 cm):π · 0.4 cm
As potências dos feixes parciais foram ajustadas de maneira tal,que no meio com os ângulos α e β utilizados, obtém-se a mesma densidadede potência.
Prescrição geral para a preparação dos meios holoqráficos para os exem-plos 9-41; 45-505,927 g do poliol 1 preparado descrito acima foram misturadoscom 2,5 g do monômero de escrita correspondente, 0,1 g de CGI 909, 0,01 gde azul de metileno novo, 0,015 g de pérolas de vidro do tamanho de 20 pm(por exemplo, da Whitehouse Scientific Ltd, Waverton, Chester, CH3 7PB,Reino Unido) a 60°C e 0,35 g de N-etilpirrolidona, de modo que foi obtidauma solução clara. Em seguida, foi resfriado a 30°C, acrescentados 1,098 gde Desmodur® XP2410 (componente A) e novamente misturado. Finalmente,foram acrescentados 0,006 g de Fomrez® UL 28 e outra vez rapidamentemisturado. A seguir, a massa líquida obtida foi colocada em uma placa devidro e ali coberta com uma segunda placa de vidro, que através de umagrade distanciadora foi mantida em uma distância de 20 pm. O endureci-mento da formulação de PU é efetuado sob pesos de 15 kg durante váriashoras (normalmente durante a noite). Em parte, os meios ainda foram pós-endurecidos por 2 horas a 60°C em embalagem à prova de luz. A espessurad da mistura do fotopolímero resulta do diâmetro das esferas de vidro utiliza-das de 20 pm. Visto que diferentes formulações com diferente viscosidadede partida e diferente velocidade de endurecimento da matriz levam a es-pessuras de camada d nem sempre iguais da camada do fotopolímero, d édeterminado separadamente para cada amostra com base na característicados hologramas registrados.
A tabela 9 representa, então, os resultados holográficos dosmeios a base dos fotopolieros de acordo com a invencao (exemplos 9:41):
<formula>formula see original document page 35</formula><table>table see original document page 36</column></row><table>
Exemplo 42
430,2 g de Denacol EX 142 (Nagase Chemtex, Japão), 129,7 gde ácido acrílico, 1,18 g de trifenilfosfina e 0,0056 g de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol foram previamente introduzidos em um balão tritubulado com re-frigerador de refluxo e agitador. Além disso, lentamente foi conduzido ar etemperado a 60°C. Em seguida, agita-se a 90°C por 24 horas. Obteve-se umlíquido transparente com índice OH = 157,8 mg de KOH/g.
Exemplo 42a-42d
Os seguintes exemplos foram efetuados de maneira análoga ao
<table>table see original document page 37</column></row><table>
Tabela 10: Vide abreviações na tabela 1.
Exemplo 43.1
4,7 g de p-fenilfenol, 15,1 g de epibromidrina, 13,6 g de carbona-to de potássio e 33,3 g de 2-butanona foram previamente introduzidos emum balão tritubulado com refrigerador de refluxo e agitador, a 30°C. Foi tem-perado a 70°C e agitado por 16 horas. Após a filtração, o filtrado foi libertadode produtos de baixo ponto de ebulição no evaporador rotativo. Após duploacréscimo de 30 ml de 2-butanona e nova destilação, obtém-se o éter p-fenilfenolglicidílico como sólido cristalino com uma faixa de fusão de 96-98°C. RMN-1H (CDCI3, 400 MHz): 2,78 (dd, 1H), 2,90 (t, 1H), 3,36 (m, 1H),4,02 (dd, 1H), 4,24 (dd, 1H), 7,00 (sistema ΑΑ'ΒΒ', 2H), 7,30 (t, 1H), 7,40 (t,1H); 7,55 (m, 4H).
Exemplo 43.2
4,6 g do produto do exemplo 43.1, 1,7 g de ácido acrílico 0,1 mgde 2,6-di-t.-butil-4-metilfenol foram previamente introduzidos em um balãotritubulado com refrigerador de refluxo e agitador. Além disso, lentamente foiconduzido ar e temperado a 90°C. Agitou-se por 42 horas. Obteve-se umproduto líquido, incolor, transparente, que após a RMN-1H mostra mais de95% de conversão do epóxido.
Exemplo 43.3
6.3 g do produto do exemplo 43.2 e 2,0 g de uma mistura de 2,4-e 2,6-toluidenodi-isocianato (Desmodur T80, Bayer MateriaIScience AG, Le-verkusen, Alemanha) e 0,8 mg de dilaurato de dibutilestanho foram previa-mente introduzidos em um balão tritubulado com refrigerador de refluxo eagitador. Além disso, lentamente foi conduzido ar e temperado a 60°C. Oproduto foi agitado a 60°C por 15 horas. Obteve-se um produto líquido, inco-lor, transparente com NCO - 0%.
Exemplo 44.4
4,7 g de m-fenilfenol, 15,1 g de epibromidrina, 13,6 g de carbo-nato de potássio e 33,3 g de 2-butanona foram previamente introduzidos emum balão tritubulado com refrigerador de refluxo e agitador. Além disso, len-tamente foi conduzido ar e temperado a 70°C e agitado por 15 horas. Após afiltração, o filtrado foi libertado de produtos de baixo ponto de ebulição noevaporador rotativo. Obtém-se o éter m-fenilfenolglicidílico como produtolíquido, transparente. RMN-1H (CDCI3, 400 MHz): 2,78 (dd, 1H), 2,90 (t, 1H),3,36 (m, 1H), 4,02 (dd, 1H), 4,24 (dd, 1H), 6,90 (dd, 1H), 7,15 (d, 1H), 7,20(d, 1H), 7,35 (m, 2H), 7,40 (t, 2H), 7,55 (d, 2H).
Exemplo 44.2
4,0 g do produto do exemplo 44.1, 1,4 g de ácido acrílico, 0,1 mgde 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol e 13,0 mg de trifenilfosfina foram previamenteintroduzidos em um balão tritubulado com refrigerador de refluxo e agitador.Além disso, lentamente foi conduzido ar e temperado a 90°C. Agitou-se por42 horas. Obteve-se um produto líquido, incolor, transparente. Após a RMN-1H foram reagidos > 90% de epóxido.
Exemplo 44.3
5.4 g do produto do exemplo 44.2 e 1,7 g de uma mistura de 2,4-e 2,6-toluidenodi-isocianato (Desmodur T80, Bayer MateriaIScience AG, Le-verkusen, Alemanha) e 0,7 mg de dilaurato de dibutilestanho foram previa-mente introduzidos em um balão tritubulado com refrigerador de refluxo eagitador. Além disso, lentamente foi conduzido ar e temperado a 60°C. Ago-ra, acrescentaram-se 10 ml de clorofórmio. O produto foi agitado a 60°C por19 horas. Este foi libertado de produtos de baixo ponto de ebulição no eva-porador rotativo e obtido um produtos vitreo transparente com NCO = 0%.
<table>table see original document page 39</column></row><table>
Tabela 11: Performance holográfica dos meios de acordo com a invenção,SM: monômero de escrita, RI: índice de refração (exemplos 45-50).
Os fotopolímeros nos meios de acordo com a invenção, dos e-xemplos 9-41 e 45-50 são todos de natureza opticamente transparente e oshologramas de volume à temperatura ambiente podem ser exclusivamenteregistrados através da ação de radiação coerente. Tal como exigido pelacolocação do objetivo, desistindo do pós-tratamento térmico e/ou químico, épossível registrar hologramas visuais.
Claims (11)
1. Composições de fotopolímeros caracterizadas pelo fato deque compreendema) pelo menos um acrilatouretano de éter glicidílico insaturadoda fórmula geral (1a) ou (1b) ou misturas de (1a) e (1b)<formula>formula see original document page 40</formula>Fórmula 1a<formula>formula see original document page 40</formula>Fórmula 1bem queη é um número natural de 2 a 6R1 é um radical orgânico contendo grupos aromáticos mono- oupolinucleares com 4 a 36 átomos de carbono,R2 é um radical olefinicamente insaturado com 3 a 30 átomos decarbono eR é um radical orgânico derivado de um di- ou poli-isocianatoalifático ou aromático com 2 a 30 átomos de carbono,b) um sistema aglutinantec) pelo menos um sistema fotoiniciadord) eventualmente estabilizadores de radicais, catalisadores eoutras substâncias aditivas.
2. Composições de fotopolímeros de acordo com a reivindicação 1,caracterizadas pelo fato de queR1 é oxi-fenila, oxi-bromofenila, oxi-dibromofenila ou oxi-naftila,R2 é derivado de um ácido R2-COOH e R2-COOH é ácido acrí-lico, ácido metacrílico, ácido 3-acriloxipropiônico ou um produto de adição deacrilato de hidroxietila e hidroxibutila com anidrido de ácido maleico eR é derivado de um isocianato R(NCO)n n-funcional e R(NCO)n é- 2,6-hexametilenodi-isocianato, 2,4I4-trimetil-1,6-hexametilenodi-isocianatolisocianatometil-1,8-octanodi-isocianato, tris(p-isocianatofenil) tiofosfato,tris(4,4'- e/ou 2,4'-) di-isocianatodiciclo-hexilmetano, 1-isocianato-3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano, di-isocianato-diciclo-hexilmetan-- 2,4- e/ou 2,6-toluidenodi-isocianato ou trimerizados do hexametilenodi-isocianato com isocianurato e/ou imino-oxadiazinotriona.
3. Composições de fotopolímeros de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadas pelo fato de que os acrilatouretanos de ácido glicidíli-co usados em a) apresentam um índice de refração em 405 nm maior doque 1,53.
4. Composições de fotopolímeros de acordo com qualquer umadas reivindicações 1 a 3, caracterizadas pelo fato de utilizar os aglutinantesreticulados em b).
5. Composições de fotopolímeros de acordo com a reivindicação 4, caracterizadas pelo fato de que o aglutinante reticulado é um sistema depoliuretano de dois componentes.
6. Composições de fotopolímeros de acordo com a reivindicação 5,caracterizadas pelo fato de que o sistema de poliuretano de dois compo-nentes compreende como componente isocianato, oligo- e poli-isocianatosde di-isocianatos alifáticos com estrutura isocianurato, alofanato, biureto,uretodiona, imino-oxadiazinodiona e o componente poliol polietile-no/polipropilenoglicóis com um teor de polipropileno de pelo menos 70% ecom uma funcionalidade de 1,9 a 2,5 e/ou polióis por blocos de poliéster-poliéter-poliéster à base de politetra-hidrofuranos com um peso molecular demédia numérica de 400 a 1400 g/mol e -caprolactona, sendo que esses poli-óis por blocos de poliéster-poliéter-poliéster têm um peso molecular de mé-dia numérica de 1500 a 4000 g/mol.
7. Processo para a produção de meios para registrar hologramasvisuais, caracterizado pelo fato de que as composições de fotopolímeroscomo definidas em qualquer uma das reivindicações 1 a 6 são aplicadas so-bre um substrato ou em um molde e endurecidas.
8. Meios para registrar hologramas visuais caracterizados pelofato de que são obteníveis por um processo como definido na reivindicação 7.
9. Uso de meios como definidos na reivindicação 8 caracteriza-do pelo fato de ser para elementos ópticos, imagens ou para a representa-ção ou projeção de imagens.
10. Processo para registrar um holograma, caracterizado pelofato de serem utilizados meios como definidos na reivindicação 8.
11. Acrilatouretanos de éter glicidílico caracterizados pelo fato deque apresentam a fórmula geral (1a) ou (1b)<formula>formula see original document page 42</formula>Fórmula 1a<formula>formula see original document page 42</formula>Fórmula 1bnas quaisη é um número natural de 2 a 6,R1 é um anel oxi-fenila substituído por halogênio e/ou alquiltioe/ou ariltio ou um radical oxi-naftila, oxi-antracenila, oxi-fenantrila, N-carbazolila, N-alquilcarbazolzila, N-ftalimidila, N-fenotiazinzila, N-alquilfenotiazinila, oxi-triarilmetila substituído por halogênio, alquila, arila,alquiltio, ariltio,R2 é um radical olefinicamente insaturado com 2 a 30 átomos decarbono,R é um radical orgânico com 2 a 30 átomos de carbono, deriva-do de um di- ou poli-isocianato alifático ou aromático.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09002180.9A EP2219073B1 (de) | 2009-02-17 | 2009-02-17 | Holografische Medien und Photopolymerzusammensetzungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BRPI1000341A2 true BRPI1000341A2 (pt) | 2011-03-22 |
Family
ID=40551547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BRPI1000341-0A BRPI1000341A2 (pt) | 2009-02-17 | 2010-02-17 | composições de fotopolìmeros, meios para registrar hologramas visuais, processo para a produção e uso dos mesmos, processo para registrar um holograma e acrilatouretanos de éter glicidìlico |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8329773B2 (pt) |
EP (2) | EP2219073B1 (pt) |
JP (1) | JP5909038B2 (pt) |
KR (1) | KR101676874B1 (pt) |
CN (1) | CN101807003B (pt) |
BR (1) | BRPI1000341A2 (pt) |
CA (1) | CA2692848A1 (pt) |
RU (1) | RU2010105292A (pt) |
SG (1) | SG164335A1 (pt) |
TW (1) | TWI480684B (pt) |
Families Citing this family (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0522968D0 (en) | 2005-11-11 | 2005-12-21 | Popovich Milan M | Holographic illumination device |
GB0718706D0 (en) | 2007-09-25 | 2007-11-07 | Creative Physics Ltd | Method and apparatus for reducing laser speckle |
IL200722A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer compositions for optical elements and visual displays |
IL200996A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer formulations having a low crosslinking density |
EP2218743A1 (de) * | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Prepolymerbasierte Polyurethanformulierungen zur Herstellung holographischer Filme |
US11726332B2 (en) | 2009-04-27 | 2023-08-15 | Digilens Inc. | Diffractive projection apparatus |
US9335604B2 (en) | 2013-12-11 | 2016-05-10 | Milan Momcilo Popovich | Holographic waveguide display |
EP2497083B1 (de) | 2009-11-03 | 2013-12-25 | Bayer Intellectual Property GmbH | Photopolymer-formulierung mit verschiedenen schreibcomonomeren |
KR101746886B1 (ko) | 2009-11-03 | 2017-06-27 | 코베스트로 도이칠란드 아게 | 홀로그래픽 매체의 제조 방법 |
IN2012DN03891A (pt) | 2009-11-03 | 2015-09-04 | Bayer Materialscience Ag | |
ATE548730T1 (de) | 2009-11-03 | 2012-03-15 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymerformulierungen mit einstellbarem mechanischem modul guv |
WO2011067057A1 (de) * | 2009-11-03 | 2011-06-09 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung eines holographischen films |
EP2496549B1 (de) * | 2009-11-03 | 2014-10-08 | Bayer Intellectual Property GmbH | Neue, nicht kristallisierende methacrylate, deren herstellung und verwendung |
EP2450893A1 (de) | 2010-11-08 | 2012-05-09 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung zur Herstellung holographischer Medien mit hoch vernetzten Matrixpolymeren |
WO2012136970A1 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Milan Momcilo Popovich | Laser despeckler based on angular diversity |
US10670876B2 (en) | 2011-08-24 | 2020-06-02 | Digilens Inc. | Waveguide laser illuminator incorporating a despeckler |
WO2016020630A2 (en) | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Milan Momcilo Popovich | Waveguide laser illuminator incorporating a despeckler |
WO2013027004A1 (en) | 2011-08-24 | 2013-02-28 | Milan Momcilo Popovich | Wearable data display |
WO2013102759A2 (en) | 2012-01-06 | 2013-07-11 | Milan Momcilo Popovich | Contact image sensor using switchable bragg gratings |
CN106125308B (zh) | 2012-04-25 | 2019-10-25 | 罗克韦尔柯林斯公司 | 用于显示图像的装置和方法 |
US9456744B2 (en) | 2012-05-11 | 2016-10-04 | Digilens, Inc. | Apparatus for eye tracking |
CN104822654B (zh) | 2012-10-19 | 2017-10-20 | 苏特沃克技术有限公司 | 丙烯酰胺基交联单体,它们的制备和应用 |
US9128460B2 (en) | 2012-11-08 | 2015-09-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photopolymer composition for recording hologram, and photopolymer layer and hologram recording media including the same |
US9933684B2 (en) * | 2012-11-16 | 2018-04-03 | Rockwell Collins, Inc. | Transparent waveguide display providing upper and lower fields of view having a specific light output aperture configuration |
WO2014188149A1 (en) | 2013-05-20 | 2014-11-27 | Milan Momcilo Popovich | Holographic waveguide eye tracker |
US9727772B2 (en) | 2013-07-31 | 2017-08-08 | Digilens, Inc. | Method and apparatus for contact image sensing |
WO2016020632A1 (en) | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Milan Momcilo Popovich | Method for holographic mastering and replication |
US10241330B2 (en) | 2014-09-19 | 2019-03-26 | Digilens, Inc. | Method and apparatus for generating input images for holographic waveguide displays |
US10423222B2 (en) | 2014-09-26 | 2019-09-24 | Digilens Inc. | Holographic waveguide optical tracker |
CN107873086B (zh) | 2015-01-12 | 2020-03-20 | 迪吉伦斯公司 | 环境隔离的波导显示器 |
US20180275402A1 (en) | 2015-01-12 | 2018-09-27 | Digilens, Inc. | Holographic waveguide light field displays |
JP6867947B2 (ja) | 2015-01-20 | 2021-05-12 | ディジレンズ インコーポレイテッド | ホログラフィック導波路ライダー |
US9632226B2 (en) | 2015-02-12 | 2017-04-25 | Digilens Inc. | Waveguide grating device |
US10459145B2 (en) | 2015-03-16 | 2019-10-29 | Digilens Inc. | Waveguide device incorporating a light pipe |
WO2016156776A1 (en) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Milan Momcilo Popovich | Method and apparatus for contact image sensing |
CN107533318B (zh) * | 2015-04-27 | 2021-06-29 | 索尼公司 | 全息记录组合物、全息记录介质和全息记录介质的制造方法 |
KR101669830B1 (ko) * | 2015-10-01 | 2016-10-27 | 주식회사 미래기술연구소 | 홀로그램의 기록 및 기록된 홀로그램의 회절효율을 측정할 수 있는 장치 |
CN108474945B (zh) | 2015-10-05 | 2021-10-01 | 迪吉伦斯公司 | 波导显示器 |
US10983340B2 (en) | 2016-02-04 | 2021-04-20 | Digilens Inc. | Holographic waveguide optical tracker |
US10859768B2 (en) | 2016-03-24 | 2020-12-08 | Digilens Inc. | Method and apparatus for providing a polarization selective holographic waveguide device |
US10890707B2 (en) | 2016-04-11 | 2021-01-12 | Digilens Inc. | Holographic waveguide apparatus for structured light projection |
US11513350B2 (en) | 2016-12-02 | 2022-11-29 | Digilens Inc. | Waveguide device with uniform output illumination |
US10545346B2 (en) | 2017-01-05 | 2020-01-28 | Digilens Inc. | Wearable heads up displays |
CN116149058A (zh) | 2017-10-16 | 2023-05-23 | 迪吉伦斯公司 | 用于倍增像素化显示器的图像分辨率的系统和方法 |
US10914950B2 (en) | 2018-01-08 | 2021-02-09 | Digilens Inc. | Waveguide architectures and related methods of manufacturing |
US10732569B2 (en) | 2018-01-08 | 2020-08-04 | Digilens Inc. | Systems and methods for high-throughput recording of holographic gratings in waveguide cells |
JP7487109B2 (ja) | 2018-03-16 | 2024-05-20 | ディジレンズ インコーポレイテッド | 複屈折制御を組み込むホログラフィック導波管およびその加工のための方法 |
WO2020023779A1 (en) | 2018-07-25 | 2020-01-30 | Digilens Inc. | Systems and methods for fabricating a multilayer optical structure |
TWI668534B (zh) * | 2018-10-02 | 2019-08-11 | 中華學校財團法人中華科技大學 | 多功能微3d立體照相裝置 |
CN111253552B (zh) | 2018-11-30 | 2023-08-22 | 科思创德国股份有限公司 | 改性聚异氰酸酯 |
WO2020109189A1 (en) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Covestro Deutschland Ag | Modified polyisocyanate |
WO2020168348A1 (en) | 2019-02-15 | 2020-08-20 | Digilens Inc. | Methods and apparatuses for providing a holographic waveguide display using integrated gratings |
CN113728258A (zh) | 2019-03-12 | 2021-11-30 | 迪吉伦斯公司 | 全息波导背光及相关制造方法 |
US11718580B2 (en) | 2019-05-08 | 2023-08-08 | Meta Platforms Technologies, Llc | Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings |
CN114207492A (zh) | 2019-06-07 | 2022-03-18 | 迪吉伦斯公司 | 带透射光栅和反射光栅的波导及其生产方法 |
EP4004646A4 (en) | 2019-07-29 | 2023-09-06 | Digilens Inc. | METHODS AND APPARATUS FOR MULTIPLYING THE IMAGE RESOLUTION AND FIELD OF VIEW OF A PIXELATED DISPLAY SCREEN |
KR20220054386A (ko) | 2019-08-29 | 2022-05-02 | 디지렌즈 인코포레이티드. | 진공 브래그 격자 및 이의 제조 방법 |
US11780819B2 (en) | 2019-11-27 | 2023-10-10 | Meta Platforms Technologies, Llc | Aromatic substituted alkane-core monomers and polymers thereof for volume Bragg gratings |
US11879024B1 (en) | 2020-07-14 | 2024-01-23 | Meta Platforms Technologies, Llc | Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography |
US20220153693A1 (en) * | 2020-11-13 | 2022-05-19 | Facebook Technologies, Llc | Substituted mono- and poly-phenyl-core monomers and polymers thereof for volume bragg gratings |
ES2955365T3 (es) | 2021-02-11 | 2023-11-30 | Xetos Ag | Composición fotopolimerizable |
ES2963992T3 (es) | 2021-02-11 | 2024-04-03 | Xetos Ag | Sistema 2K |
EP4043502B1 (de) | 2021-02-11 | 2023-10-04 | Xetos AG | Photopolymerisierbare hoe-zusammensetzung |
CN115386046A (zh) * | 2021-05-24 | 2022-11-25 | 华为技术有限公司 | 全息记录介质、全息高分子材料及其制备方法、显示设备 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3070209D1 (en) | 1980-07-23 | 1985-03-28 | Blendax Werke Schneider Co | Adducts from diisocyanates and methacryloylalkylethers, -alcoxybenzenes resp. -alcoxycycloalcanes and their use |
JPS6011513A (ja) | 1983-06-30 | 1985-01-21 | Toray Ind Inc | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 |
JPS6188201A (ja) * | 1984-10-08 | 1986-05-06 | Toray Ind Inc | 高屈折率プラスチツクレンズ |
DE3650107T2 (de) | 1985-11-20 | 1995-05-24 | Mead Corp | Ionische Farbstoffe. |
JPS6418475A (en) | 1987-07-15 | 1989-01-23 | Toyota Motor Corp | Coating method for rust preventive |
EP0352774B1 (en) | 1988-07-28 | 1994-06-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Photopolymerisation sensitizer active at longer wavelength |
US4959284A (en) | 1988-12-29 | 1990-09-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Holographic photopolymer compositions and elements containing a ring-opening monomer |
JPH04316890A (ja) * | 1991-04-17 | 1992-11-09 | Oji Paper Co Ltd | 染料熱転写画像受容シート |
US6103454A (en) | 1998-03-24 | 2000-08-15 | Lucent Technologies Inc. | Recording medium and process for forming medium |
JPH11292945A (ja) * | 1998-04-07 | 1999-10-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
KR100806650B1 (ko) * | 2001-02-01 | 2008-02-26 | 내셔날 인스티튜트 오브 어드밴스드 인더스트리얼 사이언스 앤드 테크놀로지 | 홀로그램 기록 재료용 조성물, 홀로그램 기록 매체 및 그제조 방법 |
JP4151363B2 (ja) * | 2002-09-27 | 2008-09-17 | Jsr株式会社 | 感光性樹脂組成物およびそれを用いた無機造形物の製造方法 |
JP2004342537A (ja) * | 2003-05-19 | 2004-12-02 | Nitto Denko Corp | ゲル電解質とこれを用いる非水電解質電池 |
JP4466141B2 (ja) * | 2003-09-17 | 2010-05-26 | コニカミノルタエムジー株式会社 | ホログラフィック記録用組成物、ホログラフィック記録メディア、ホログラフィック記録方法及びホログラフィック情報メディア |
JP2005194476A (ja) * | 2004-01-09 | 2005-07-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感光性組成物 |
JP2005239925A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性高屈折率材料及び該硬化性高屈折率材料を用いてなる積層体 |
US8727775B2 (en) * | 2004-04-28 | 2014-05-20 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Dimer acid-derived dimethacrylates and use in dental restorative compositions |
JP2005331757A (ja) * | 2004-05-20 | 2005-12-02 | Ricoh Co Ltd | 偏光選択性ホログラム素子・光ピックアップ装置 |
GB0413366D0 (en) * | 2004-06-15 | 2004-07-21 | Heeschen Andreas | Binder-free photopolymerizable compositions |
DE102004030019A1 (de) * | 2004-06-22 | 2006-01-19 | Xetos Ag | Photopolymerisierbare Zusammensetzung |
JP2006318515A (ja) * | 2004-09-10 | 2006-11-24 | Ricoh Co Ltd | ホログラム素子及びその製造方法及び光ヘッド装置 |
JP2006243416A (ja) | 2005-03-04 | 2006-09-14 | Ricoh Co Ltd | 回折光学素子の製造方法、回折光学素子、光ピックアップ装置及び光ディスク装置 |
EP1701213A3 (en) * | 2005-03-08 | 2006-11-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
BRPI0810833B1 (pt) * | 2007-04-11 | 2018-09-18 | Bayer Materialscience Ag | composições de poliuretano, plásticos poliméricos, e meios holográfico |
KR101573754B1 (ko) * | 2007-04-27 | 2015-12-04 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | (메타)아크릴레이트 화합물, 이를 함유하는 수지 조성물, 그 경화물 및 광학 렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물 및 그 경화물 |
KR20090045836A (ko) * | 2007-11-02 | 2009-05-08 | 동우 화인켐 주식회사 | 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물 및 프리즘 필름 |
-
2009
- 2009-02-17 EP EP09002180.9A patent/EP2219073B1/de active Active
-
2010
- 2010-02-05 EP EP10001193.1A patent/EP2219075B1/de active Active
- 2010-02-11 SG SG201000938-9A patent/SG164335A1/en unknown
- 2010-02-12 TW TW099104535A patent/TWI480684B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-02-12 CA CA2692848A patent/CA2692848A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-16 RU RU2010105292/28A patent/RU2010105292A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-02-16 JP JP2010031129A patent/JP5909038B2/ja active Active
- 2010-02-16 KR KR1020100013769A patent/KR101676874B1/ko active IP Right Grant
- 2010-02-16 US US12/706,248 patent/US8329773B2/en active Active
- 2010-02-17 BR BRPI1000341-0A patent/BRPI1000341A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-02-20 CN CN201010114679.9A patent/CN101807003B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20110065827A1 (en) | 2011-03-17 |
CN101807003B (zh) | 2014-08-13 |
RU2010105292A (ru) | 2011-08-27 |
TW201042371A (en) | 2010-12-01 |
US8329773B2 (en) | 2012-12-11 |
JP2010191427A (ja) | 2010-09-02 |
JP5909038B2 (ja) | 2016-04-26 |
SG164335A1 (en) | 2010-09-29 |
EP2219073A1 (de) | 2010-08-18 |
CN101807003A (zh) | 2010-08-18 |
TWI480684B (zh) | 2015-04-11 |
KR20100094385A (ko) | 2010-08-26 |
KR101676874B1 (ko) | 2016-11-16 |
EP2219075A1 (de) | 2010-08-18 |
CA2692848A1 (en) | 2010-08-17 |
EP2219075B1 (de) | 2017-06-28 |
EP2219073B1 (de) | 2020-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BRPI1000341A2 (pt) | composições de fotopolìmeros, meios para registrar hologramas visuais, processo para a produção e uso dos mesmos, processo para registrar um holograma e acrilatouretanos de éter glicidìlico | |
KR101640943B1 (ko) | 광학 소자 및 시각적 디스플레이용 광중합체 조성물 | |
JP5524218B2 (ja) | ホログラフィック媒体製造用のプレポリマー系ポリウレタン配合物 | |
JP5886751B2 (ja) | 調節可能な力学的弾性率guvを有する感光性ポリマー組成物 | |
JP5638085B2 (ja) | 異なった書込コモノマーを含有する感光性ポリマー組成物 | |
JP5535564B2 (ja) | ホログラフィック媒体を製造するための特定のポリエーテル系ポリウレタン組成物 | |
KR101747467B1 (ko) | 굴절률이 높고 이중 결합 밀도가 감소된 우레탄 아크릴레이트 | |
JP5793147B2 (ja) | 新規な非結晶化メタクリレート、その製造方法およびその使用 | |
BRPI0903847A2 (pt) | formulações fotopoliméricas com baixa densidade de reticulação | |
US11292888B2 (en) | Non-reactive fluoro compound and photopolymer composition comprising the same | |
BRPI0903949A2 (pt) | formulações de poliuretano à base de poliéter para preparação de meios holográficos |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B03A | Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette] | ||
B11A | Dismissal acc. art.33 of ipl - examination not requested within 36 months of filing | ||
B11Y | Definitive dismissal acc. article 33 of ipl - extension of time limit for request of examination expired |