RU2010105292A - Фотополимерная композиция и ее применение для изготовления голограмм - Google Patents

Фотополимерная композиция и ее применение для изготовления голограмм Download PDF

Info

Publication number
RU2010105292A
RU2010105292A RU2010105292/28A RU2010105292A RU2010105292A RU 2010105292 A RU2010105292 A RU 2010105292A RU 2010105292/28 A RU2010105292/28 A RU 2010105292/28A RU 2010105292 A RU2010105292 A RU 2010105292A RU 2010105292 A RU2010105292 A RU 2010105292A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
photopolymer composition
carbon atoms
composition according
aromatic
diisocyanate
Prior art date
Application number
RU2010105292/28A
Other languages
English (en)
Inventor
Томас ФЭКЕ (DE)
Томас ФЭКЕ
Фридрих-Карл БРУДЕР (DE)
Фридрих-Карл БРУДЕР
Марк-Штефан ВАЙЗЕР (DE)
Марк-Штефан ВАЙЗЕР
Томас РЕЛЛЕ (DE)
Томас РЕЛЛЕ
Деннис ХЕНЕЛЬ (DE)
Деннис ХЕНЕЛЬ
Original Assignee
Байер МатириальСайенс АГ (DE)
Байер Матириальсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер МатириальСайенс АГ (DE), Байер Матириальсайенс Аг filed Critical Байер МатириальСайенс АГ (DE)
Publication of RU2010105292A publication Critical patent/RU2010105292A/ru

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
    • G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
    • G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4887—Polyethers containing carboxylic ester groups derived from carboxylic acids other than acids of higher fatty oils or other than resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C08G18/735—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to a primary carbon atom and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a tertiary carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/776—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7875—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/7887—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C08L75/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/001—Phase modulating patterns, e.g. refractive index patterns
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
    • G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
    • G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
    • G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
    • G03H2001/026—Recording materials or recording processes
    • G03H2001/0264—Organic recording material
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
    • G03H2260/00—Recording materials or recording processes
    • G03H2260/12—Photopolymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Holo Graphy (AREA)

Abstract

1. Фотополимерная композиция, включающая: ! а) по меньшей мере один ненасыщенный простой глицидиловый эфир акрилатуретана общей формулы (1а) или (1b) или смеси из (1а) и (1b), ! ! ! причем ! n представляет собой натуральное число от 2 до 6, ! R1 является органическим остатком, содержащим ароматические группы с одним или несколькими ароматическими ядрами и содержащим от 4 до 36 атомов углерода, ! R2 является олефиновым ненасыщенным остатком, содержащим от 3 до 30 атомов углерода, а также ! R представляет собой органический остаток, являющийся производным алифатического или ароматического ди- или полиизоцианата, содержащий от 2 до 30 атомов углерода. ! b) систему связующих веществ, ! c) по меньшей мере одну систему фотоинициаторов, ! d) при необходимости, радикальные стабилизаторы, катализаторы и другие добавки. ! 2. Фотополимерная композиция по п.1, отличающаяся тем, что ! R1 является оксифенилом, оксибромфенилом, оксидибромфенилом или оксинафтилом, ! R2 является производным от R2-COOH, a R2-COOH представляет собой акриловую кислоту, метакриловую кислоту, акри-локсипропионовую кислоту или аддукт гидроксиэтил- и гидроксибутилакрилата с ангидридом малеиновой кислоты, а также ! R соответствует производному от изоцианата R(NCO)n с функциональностью n, a R(NCO)n представляет собой 2,6-гексаметилендиизоцианат, 2,4,4-триметил-1,6-гексаметилендиизоцианат, изоцианатометил-1,8-октандиизоцианат, трис-(п-изоцианатофенил)тиофосфат, трис-(4,4'- и/или 2,4'-)диизоцианатодициклогексилметан, 1-изоцианато-3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексан, диизоцианатодициклогексилметан, 2,4- и/или 2,6-толуилендиизоцианат, а также продукты тримеризации гесаметилендиизоцианата с изо

Claims (11)

1. Фотополимерная композиция, включающая:
а) по меньшей мере один ненасыщенный простой глицидиловый эфир акрилатуретана общей формулы (1а) или (1b) или смеси из (1а) и (1b),
Figure 00000001
Figure 00000002
причем
n представляет собой натуральное число от 2 до 6,
R1 является органическим остатком, содержащим ароматические группы с одним или несколькими ароматическими ядрами и содержащим от 4 до 36 атомов углерода,
R2 является олефиновым ненасыщенным остатком, содержащим от 3 до 30 атомов углерода, а также
R представляет собой органический остаток, являющийся производным алифатического или ароматического ди- или полиизоцианата, содержащий от 2 до 30 атомов углерода.
b) систему связующих веществ,
c) по меньшей мере одну систему фотоинициаторов,
d) при необходимости, радикальные стабилизаторы, катализаторы и другие добавки.
2. Фотополимерная композиция по п.1, отличающаяся тем, что
R1 является оксифенилом, оксибромфенилом, оксидибромфенилом или оксинафтилом,
R2 является производным от R2-COOH, a R2-COOH представляет собой акриловую кислоту, метакриловую кислоту, акри-локсипропионовую кислоту или аддукт гидроксиэтил- и гидроксибутилакрилата с ангидридом малеиновой кислоты, а также
R соответствует производному от изоцианата R(NCO)n с функциональностью n, a R(NCO)n представляет собой 2,6-гексаметилендиизоцианат, 2,4,4-триметил-1,6-гексаметилендиизоцианат, изоцианатометил-1,8-октандиизоцианат, трис-(п-изоцианатофенил)тиофосфат, трис-(4,4'- и/или 2,4'-)диизоцианатодициклогексилметан, 1-изоцианато-3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексан, диизоцианатодициклогексилметан, 2,4- и/или 2,6-толуилендиизоцианат, а также продукты тримеризации гесаметилендиизоцианата с изоциануратной и/или иминооксадиазинтрионовой структурами.
3. Фотополимерная композиция по п.1, отличающаяся тем, что в составляющей а) используются простые глицидиловые эфиры акрилатуретанов, которые при 405 нм имеют показатель преломления больше чем 1,53.
4. Фотополимерная композиция по одному из пп.1-3, отличающаяся тем, что в составляющей b) используются полимерно-сшитые связующие вещества.
5. Фотополимерная композиция по п.4, отличающаяся тем, что полимерно-сшитое связующее вещество представляет собой двухкомпонентную полиуретановую систему.
6. Фотополимерная композиция по п.5, отличающаяся тем, что двухкомпонентная полиуретановая система в качестве изоцианатного компонента содержит олиго- и полиизоцианаты алифатических диизоцианатов с изоциануратными, аллофанатными, биуретовыми, уретдионовыми, иминооксадиазиндионовыми структурами, а в качестве полиолового компонента полиэтилен/полипропиленгликоли с содержанием полипропилена по меньшей мере 70% и функциональностью от 1,9 до 2,5, а также блокполиолы сложный полиэфир-простой полиэфир-сложный полиэфир на основе политетрагидрофуранов со среднечисленной молекулярной массой от 400 до 1400 г/моль и ε-капролактона, причем эти блокполиолы сложный полиэфир-простой полиэфир-сложный полиэфир имеют среднечисленную молекулярную массу от 1500 до 4000 г/моль.
7. Способ изготовления среды для записи визуальных голограмм, при котором фотополимерная композиция по пп.1-6 наносится на субстрат или в форму и подвергается отверждению.
8. Среда для записи визуальных голограмм, которая может быть получена по способу по п.7.
9. Применение среды по п.8 в качестве оптического элемента, изображения или для воспроизведения или проецирования изображений.
10. Способ записи голограммы, при котором используется среда по п.8.
11. Простые глицидиловые эфиры акрилатуретанов общей формулы (1а) или (1b), у которых
Figure 00000001
Figure 00000002
n представляет собой натуральное число от 2 до 6,
R1 является содержащим галогеновый и/или алкилтио- и/или арилтио-заместитель оксифенильным кольцом, или содержащим галогеновый, алкильный, арильный, алкилтио-, арилтио-заместитель оксинафтильным, оксиантраценильным, оксифенантрильным, N-карбазолильным, N-алкилкарбазолильным, N-фталимидильным, N-фенотиазинильным, N-алкилфенотиазинильным, окситриарилметильным остатком,
R2 является олефиновым ненасыщенным остатком, содержащим от 2 до 30 атомов углерода, а также
R представляет собой органический остаток, являющийся производным алифатического или ароматического ди- или полиизоцианата, содержащий от 2 до 30 атомов углерода.
RU2010105292/28A 2009-02-17 2010-02-16 Фотополимерная композиция и ее применение для изготовления голограмм RU2010105292A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09002180.9A EP2219073B1 (de) 2009-02-17 2009-02-17 Holografische Medien und Photopolymerzusammensetzungen
EP09002180.9 2009-02-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010105292A true RU2010105292A (ru) 2011-08-27

Family

ID=40551547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010105292/28A RU2010105292A (ru) 2009-02-17 2010-02-16 Фотополимерная композиция и ее применение для изготовления голограмм

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8329773B2 (ru)
EP (2) EP2219073B1 (ru)
JP (1) JP5909038B2 (ru)
KR (1) KR101676874B1 (ru)
CN (1) CN101807003B (ru)
BR (1) BRPI1000341A2 (ru)
CA (1) CA2692848A1 (ru)
RU (1) RU2010105292A (ru)
SG (1) SG164335A1 (ru)
TW (1) TWI480684B (ru)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0522968D0 (en) 2005-11-11 2005-12-21 Popovich Milan M Holographic illumination device
GB0718706D0 (en) 2007-09-25 2007-11-07 Creative Physics Ltd Method and apparatus for reducing laser speckle
IL200722A0 (en) * 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Photopolymer compositions for optical elements and visual displays
IL200996A0 (en) * 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Photopolymer formulations having a low crosslinking density
EP2218743A1 (de) * 2009-02-12 2010-08-18 Bayer MaterialScience AG Prepolymerbasierte Polyurethanformulierungen zur Herstellung holographischer Filme
US11726332B2 (en) 2009-04-27 2023-08-15 Digilens Inc. Diffractive projection apparatus
US9335604B2 (en) 2013-12-11 2016-05-10 Milan Momcilo Popovich Holographic waveguide display
EP2497083B1 (de) 2009-11-03 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Photopolymer-formulierung mit verschiedenen schreibcomonomeren
KR101746886B1 (ko) 2009-11-03 2017-06-27 코베스트로 도이칠란드 아게 홀로그래픽 매체의 제조 방법
IN2012DN03891A (ru) 2009-11-03 2015-09-04 Bayer Materialscience Ag
ATE548730T1 (de) 2009-11-03 2012-03-15 Bayer Materialscience Ag Photopolymerformulierungen mit einstellbarem mechanischem modul guv
WO2011067057A1 (de) * 2009-11-03 2011-06-09 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung eines holographischen films
EP2496549B1 (de) * 2009-11-03 2014-10-08 Bayer Intellectual Property GmbH Neue, nicht kristallisierende methacrylate, deren herstellung und verwendung
EP2450893A1 (de) 2010-11-08 2012-05-09 Bayer MaterialScience AG Photopolymer-Formulierung zur Herstellung holographischer Medien mit hoch vernetzten Matrixpolymeren
WO2012136970A1 (en) 2011-04-07 2012-10-11 Milan Momcilo Popovich Laser despeckler based on angular diversity
US10670876B2 (en) 2011-08-24 2020-06-02 Digilens Inc. Waveguide laser illuminator incorporating a despeckler
WO2016020630A2 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Milan Momcilo Popovich Waveguide laser illuminator incorporating a despeckler
WO2013027004A1 (en) 2011-08-24 2013-02-28 Milan Momcilo Popovich Wearable data display
WO2013102759A2 (en) 2012-01-06 2013-07-11 Milan Momcilo Popovich Contact image sensor using switchable bragg gratings
CN106125308B (zh) 2012-04-25 2019-10-25 罗克韦尔柯林斯公司 用于显示图像的装置和方法
US9456744B2 (en) 2012-05-11 2016-10-04 Digilens, Inc. Apparatus for eye tracking
CN104822654B (zh) 2012-10-19 2017-10-20 苏特沃克技术有限公司 丙烯酰胺基交联单体，它们的制备和应用
US9128460B2 (en) 2012-11-08 2015-09-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Photopolymer composition for recording hologram, and photopolymer layer and hologram recording media including the same
US9933684B2 (en) * 2012-11-16 2018-04-03 Rockwell Collins, Inc. Transparent waveguide display providing upper and lower fields of view having a specific light output aperture configuration
WO2014188149A1 (en) 2013-05-20 2014-11-27 Milan Momcilo Popovich Holographic waveguide eye tracker
US9727772B2 (en) 2013-07-31 2017-08-08 Digilens, Inc. Method and apparatus for contact image sensing
WO2016020632A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Milan Momcilo Popovich Method for holographic mastering and replication
US10241330B2 (en) 2014-09-19 2019-03-26 Digilens, Inc. Method and apparatus for generating input images for holographic waveguide displays
US10423222B2 (en) 2014-09-26 2019-09-24 Digilens Inc. Holographic waveguide optical tracker
CN107873086B (zh) 2015-01-12 2020-03-20 迪吉伦斯公司 环境隔离的波导显示器
US20180275402A1 (en) 2015-01-12 2018-09-27 Digilens, Inc. Holographic waveguide light field displays
JP6867947B2 (ja) 2015-01-20 2021-05-12 ディジレンズ インコーポレイテッド ホログラフィック導波路ライダー
US9632226B2 (en) 2015-02-12 2017-04-25 Digilens Inc. Waveguide grating device
US10459145B2 (en) 2015-03-16 2019-10-29 Digilens Inc. Waveguide device incorporating a light pipe
WO2016156776A1 (en) 2015-03-31 2016-10-06 Milan Momcilo Popovich Method and apparatus for contact image sensing
CN107533318B (zh) * 2015-04-27 2021-06-29 索尼公司 全息记录组合物、全息记录介质和全息记录介质的制造方法
KR101669830B1 (ko) * 2015-10-01 2016-10-27 주식회사 미래기술연구소 홀로그램의 기록 및 기록된 홀로그램의 회절효율을 측정할 수 있는 장치
CN108474945B (zh) 2015-10-05 2021-10-01 迪吉伦斯公司 波导显示器
US10983340B2 (en) 2016-02-04 2021-04-20 Digilens Inc. Holographic waveguide optical tracker
US10859768B2 (en) 2016-03-24 2020-12-08 Digilens Inc. Method and apparatus for providing a polarization selective holographic waveguide device
US10890707B2 (en) 2016-04-11 2021-01-12 Digilens Inc. Holographic waveguide apparatus for structured light projection
US11513350B2 (en) 2016-12-02 2022-11-29 Digilens Inc. Waveguide device with uniform output illumination
US10545346B2 (en) 2017-01-05 2020-01-28 Digilens Inc. Wearable heads up displays
CN116149058A (zh) 2017-10-16 2023-05-23 迪吉伦斯公司 用于倍增像素化显示器的图像分辨率的系统和方法
US10914950B2 (en) 2018-01-08 2021-02-09 Digilens Inc. Waveguide architectures and related methods of manufacturing
US10732569B2 (en) 2018-01-08 2020-08-04 Digilens Inc. Systems and methods for high-throughput recording of holographic gratings in waveguide cells
JP7487109B2 (ja) 2018-03-16 2024-05-20 ディジレンズ インコーポレイテッド 複屈折制御を組み込むホログラフィック導波管およびその加工のための方法
WO2020023779A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Digilens Inc. Systems and methods for fabricating a multilayer optical structure
TWI668534B (zh) * 2018-10-02 2019-08-11 中華學校財團法人中華科技大學 多功能微3d立體照相裝置
CN111253552B (zh) 2018-11-30 2023-08-22 科思创德国股份有限公司 改性聚异氰酸酯
WO2020109189A1 (en) * 2018-11-30 2020-06-04 Covestro Deutschland Ag Modified polyisocyanate
WO2020168348A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Digilens Inc. Methods and apparatuses for providing a holographic waveguide display using integrated gratings
CN113728258A (zh) 2019-03-12 2021-11-30 迪吉伦斯公司 全息波导背光及相关制造方法
US11718580B2 (en) 2019-05-08 2023-08-08 Meta Platforms Technologies, Llc Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings
CN114207492A (zh) 2019-06-07 2022-03-18 迪吉伦斯公司 带透射光栅和反射光栅的波导及其生产方法
EP4004646A4 (en) 2019-07-29 2023-09-06 Digilens Inc. METHODS AND APPARATUS FOR MULTIPLYING THE IMAGE RESOLUTION AND FIELD OF VIEW OF A PIXELATED DISPLAY SCREEN
KR20220054386A (ko) 2019-08-29 2022-05-02 디지렌즈 인코포레이티드. 진공 브래그 격자 및 이의 제조 방법
US11780819B2 (en) 2019-11-27 2023-10-10 Meta Platforms Technologies, Llc Aromatic substituted alkane-core monomers and polymers thereof for volume Bragg gratings
US11879024B1 (en) 2020-07-14 2024-01-23 Meta Platforms Technologies, Llc Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography
US20220153693A1 (en) * 2020-11-13 2022-05-19 Facebook Technologies, Llc Substituted mono- and poly-phenyl-core monomers and polymers thereof for volume bragg gratings
ES2955365T3 (es) 2021-02-11 2023-11-30 Xetos Ag Composición fotopolimerizable
ES2963992T3 (es) 2021-02-11 2024-04-03 Xetos Ag Sistema 2K
EP4043502B1 (de) 2021-02-11 2023-10-04 Xetos AG Photopolymerisierbare hoe-zusammensetzung
CN115386046A (zh) * 2021-05-24 2022-11-25 华为技术有限公司 全息记录介质、全息高分子材料及其制备方法、显示设备

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3070209D1 (en) 1980-07-23 1985-03-28 Blendax Werke Schneider Co Adducts from diisocyanates and methacryloylalkylethers, -alcoxybenzenes resp. -alcoxycycloalcanes and their use
JPS6011513A (ja) 1983-06-30 1985-01-21 Toray Ind Inc 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂
JPS6188201A (ja) * 1984-10-08 1986-05-06 Toray Ind Inc 高屈折率プラスチツクレンズ
DE3650107T2 (de) 1985-11-20 1995-05-24 Mead Corp Ionische Farbstoffe.
JPS6418475A (en) 1987-07-15 1989-01-23 Toyota Motor Corp Coating method for rust preventive
EP0352774B1 (en) 1988-07-28 1994-06-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Photopolymerisation sensitizer active at longer wavelength
US4959284A (en) 1988-12-29 1990-09-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Holographic photopolymer compositions and elements containing a ring-opening monomer
JPH04316890A (ja) * 1991-04-17 1992-11-09 Oji Paper Co Ltd 染料熱転写画像受容シート
US6103454A (en) 1998-03-24 2000-08-15 Lucent Technologies Inc. Recording medium and process for forming medium
JPH11292945A (ja) * 1998-04-07 1999-10-26 Nippon Kayaku Co Ltd 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物
KR100806650B1 (ko) * 2001-02-01 2008-02-26 내셔날 인스티튜트 오브 어드밴스드 인더스트리얼 사이언스 앤드 테크놀로지 홀로그램 기록 재료용 조성물, 홀로그램 기록 매체 및 그제조 방법
JP4151363B2 (ja) * 2002-09-27 2008-09-17 Ｊｓｒ株式会社 感光性樹脂組成物およびそれを用いた無機造形物の製造方法
JP2004342537A (ja) * 2003-05-19 2004-12-02 Nitto Denko Corp ゲル電解質とこれを用いる非水電解質電池
JP4466141B2 (ja) * 2003-09-17 2010-05-26 コニカミノルタエムジー株式会社 ホログラフィック記録用組成物、ホログラフィック記録メディア、ホログラフィック記録方法及びホログラフィック情報メディア
JP2005194476A (ja) * 2004-01-09 2005-07-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 感光性組成物
JP2005239925A (ja) * 2004-02-27 2005-09-08 Toyo Ink Mfg Co Ltd 硬化性高屈折率材料及び該硬化性高屈折率材料を用いてなる積層体
US8727775B2 (en) * 2004-04-28 2014-05-20 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate Dimer acid-derived dimethacrylates and use in dental restorative compositions
JP2005331757A (ja) * 2004-05-20 2005-12-02 Ricoh Co Ltd 偏光選択性ホログラム素子・光ピックアップ装置
GB0413366D0 (en) * 2004-06-15 2004-07-21 Heeschen Andreas Binder-free photopolymerizable compositions
DE102004030019A1 (de) * 2004-06-22 2006-01-19 Xetos Ag Photopolymerisierbare Zusammensetzung
JP2006318515A (ja) * 2004-09-10 2006-11-24 Ricoh Co Ltd ホログラム素子及びその製造方法及び光ヘッド装置
JP2006243416A (ja) 2005-03-04 2006-09-14 Ricoh Co Ltd 回折光学素子の製造方法、回折光学素子、光ピックアップ装置及び光ディスク装置
EP1701213A3 (en) * 2005-03-08 2006-11-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photosensitive composition
BRPI0810833B1 (pt) * 2007-04-11 2018-09-18 Bayer Materialscience Ag composições de poliuretano, plásticos poliméricos, e meios holográfico
KR101573754B1 (ko) * 2007-04-27 2015-12-04 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 (메타)아크릴레이트 화합물, 이를 함유하는 수지 조성물, 그 경화물 및 광학 렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물 및 그 경화물
KR20090045836A (ko) * 2007-11-02 2009-05-08 동우 화인켐 주식회사 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물 및 프리즘 필름

Also Published As

Publication number Publication date
US20110065827A1 (en) 2011-03-17
CN101807003B (zh) 2014-08-13
BRPI1000341A2 (pt) 2011-03-22
TW201042371A (en) 2010-12-01
US8329773B2 (en) 2012-12-11
JP2010191427A (ja) 2010-09-02
JP5909038B2 (ja) 2016-04-26
SG164335A1 (en) 2010-09-29
EP2219073A1 (de) 2010-08-18
CN101807003A (zh) 2010-08-18
TWI480684B (zh) 2015-04-11
KR20100094385A (ko) 2010-08-26
KR101676874B1 (ko) 2016-11-16
EP2219075A1 (de) 2010-08-18
CA2692848A1 (en) 2010-08-17
EP2219075B1 (de) 2017-06-28
EP2219073B1 (de) 2020-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010105292A (ru) Фотополимерная композиция и ее применение для изготовления голограмм
US7981987B2 (en) Aromatic urethane acrylates having a high refractive index
RU2012122590A (ru) Фторуретаны в качестве добавки в фотополимерной композиции
ATE517137T1 (de) Spezielle polyetherbasierte polyurethanformulierungen zur herstellung holografischer medien
US8222314B2 (en) Phenyl isocyanate-based urethane acrylates, processes for producing and methods of using the same
JP5793147B2 (ja) 新規な非結晶化メタクリレート、その製造方法およびその使用
US9804490B2 (en) Holographic media with improved light sensitivity
DE502006002528D1 (de) Niedrigviskose alkoxysilangruppenaufweisende prepolymere, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
JP2013510333A5 (ru)
RU2009127640A (ru) Покровные средства с высокой стойкостью к царапанью и устойчивостью к атмосферным воздействиям
RU2010104649A (ru) Полиуретановый состав и его применение для получения голографических сред
RU2012144370A (ru) Композиции полиуретдиона, отверждаемые при низких температурах
RU2012122586A (ru) Фотополимерные композиции с регулируемым механическим модулем guv
ATE523542T1 (de) Photopolymerzusammensetzungen für optische elemente und visuelle darstellungen
DE602007012575D1 (de) Strahlungshärtbare d1363 bt-grundierbeschichtung für optische fasern
JP2012504665A5 (ru)
ATE524508T1 (de) Spezielle allophanate enthaltende, modifizierte polyurethane
KR102498092B1 (ko) 수분-안정성 홀로그래픽 매체
CN108359053B (zh) 一种紫外光固化组合物及其制备方法和应用
DE602006016668D1 (de) Niedrige Oberflächenenergie aufweisende Polyisocyanate sowie deren Verwendung in Ein- oder Zweikomponentenbeschichtungszusammensetzungen
JP7045027B2 (ja) フォトポリマー組成物
JP2009516057A5 (ru)
KR102489807B1 (ko) 트리아릴 유기보레이트의 제조 방법
ATE519798T1 (de) Polyisocyanate mit niedriger oberflächenenergie und ihre verwendung in zweikomponentigen beschichtungszusammensetzungen
US20180180993A1 (en) New triazine as photo initiators and their preparation

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20130218