BRPI0109636B1 - Benzoilpirazóis, composições herbicidas que os compreende, processo para combater plantas daninhas e emprego dos referidos benzoilpirazóis ou composições herbicidas - Google Patents
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "BENZOILPI-RAZÓIS, COMPOSIÇÕES HERBICIDAS QUE OS COMPREENDE, PROCESSO PARA COMBATER PLANTAS DANINHAS E EMPREGO DOS REFERIDOS BENZOILPIRAZÓIS OU COMPOSIÇÕES HERBICIDAS". A invenção refere-se ao campo técnico dos herbicidas, especialmente o dos herbicidas para o combate seletivo de ervas daninhas e gramas daninhas em culturas de plantas úteis. Já se conhece de diversos relatórios, que certos benzoilpirazóis possuem propriedades herbicidas. Assim, na publicação de relatório alemão DOS 25 13 750 são descritos aqueles 1-alquil-4-benzoil-5-hidroxipirazóis e 1-alquil-4-benzoil-5-tioipirazóis, que no anel fenila são substituídos de preferência, por um ou dois radicais. Além do hidrogênio mencionam-se como radicais preferidos na posição 2 o bromo, cloro, iodo, metila e nitro, na posição 3 metóxi, na posição 4 cloro, metóxi, metilsulfonila e nitro bem como na posição 5 metila. O grupo hidróxi, respectivamente, grupo tio dos compostos ali descritos é eventualmente substituído por diferentes radicais, tais com radicais acila. Na J5 50533-454 são citados outros 5-hidroxipirazóis e 5-tioipirazóis, nos quais o grupo hidróxi, respectivamente, grupo tio é fundamentalmente substituído por diferentes radicais. US 4,643,757 publica 1-metil-4-benzoilpirazóis como herbicidas, que portam de preferência, na posição 2 do anel fenila halogênio, nitro ou sulfonilmetila, na posição 3 hidrogênio, halogênio ou metila e na posição 4 halogênio ou sulfonilmetila. Na EP-A 0 203 428 são publicados 1-alquil-4-benzoilpirazóis como herbicidas, que portam preferentemente na posição 2 do anel fenila halogênio ou metila, na posição 3 hidrogênio ou metila e na posição 4 halogênio ou sulfonilmetila.
Os compostos conhecidos destes relatórios mostram, no entanto, freqüentemente, uma eficácia herbicida não-satisfatória e/ou compatibilidade não-satisfatória comparados com plantas de cultura. O objetivo da presente invenção é, por conseguinte, a preparação de compostos com efeito herbicida com - em comparação com os compostos conhecidos do estado da técnica - propriedades herbicidas aperfeiçoadas bem como compatibilidade aperfeiçoada em comparação com plantas de cultura.
Agora, verificou-se que determinados 4-benzoilpirazóis, que são substituídos por radicais escolhidos em posições especiais, são particularmente bem adequados como herbicidas. Um objetivo da presente invenção são, por conseguinte, compostos da fórmula (I) ou seus sais na qual R1 representa metila ou etila; R2 representa trifluormetila; R3 representa hidrogênio, metila ou etila; R4 representa metila, etila ou n-propila;’ R5 representa hidrogênio, (Ci-C6)-alquilcarbonilmetila, (CrC4)-alquilsulfonila, fenilsulfonila, benzila, benzoilmetila, (Ci-C3)-alquilsulfonila substituída uma ou mais vezes por halogênio, fenilsulfonila substituída uma vez por metila ou halogênio, benzila substituída por halogênio, nitro ou metóxi ou benzoilmetila substituída uma ou mais vezes por halogênio, nitro, metila ou metóxi e n representa 0, 1 ou 2.
No caso, de R5 representar hidrogênio, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, em função das condições externas como solvente e valor de pH, podem aparecer em diferentes estruturas tautômeras: Dependendo do tipo dos substituintes os compostos da fórmula geral (I) contêm um próton ácido, que pode ser removido pela reação com uma base. Como bases prestam-se por exemplo, hidretos, hidróxidos e car-bonatos de lítio, sódio, potássio, magnésio e cálcio bem como amoníaco e aminas orgânicas como trietilamina e piridina. Tais sais são igualmente objeto da invenção.
Na fórmula (I) e em todas as fórmulas seguintes radicais alquila com mais do que dois átomos de carbono podem ser lineares ou ramificados. Radicais alquila significam por exemplo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, t- ou 2-butila, pentila, hexila, tais como n-hexila, i-hexila e 1,3-dimetilbutila. Halogênio representa flúor, cloro, bromo ou iodo. Tosila representa 4-metilfenilsulfonila.
Se um grupo está várias vezes substituído por radicais, então compreendem-se entre estes, que este grupo é substituído por um ou mais dos radicais iguais ou diferentes.
Os compostos da fórmula geral (I) podem apresentar-se de acordo com o tipo e enlaçamento dos substituintes como estereoisômeros. Há, por exemplo, um ou vários átomos de carbono assimétricos, então podem aparecer enantiômeros e diastereômeros. Estereoisômeros podem ser obtidos a partir das misturas obtidas na preparação por métodos de separação usuais, por exemplo, por processos de separação cromatográficos. Igualmente os estereoisômeros podem ser preparados seletivamente pela aplicação de reações estereosseletivas com o emprego de substâncias de partida e/ou substâncias auxiliares oticamente ativas. A invenção refere-se também a todos os estereoisômeros e suas misturas, que são abrangidos pela fórmula geral (I), no entanto, não são especificamente definidas.
De particular interesse são compostos da fórmula geral (I), na qual n representa 2.
Preferem-se compostos da fórmula geral (I), em que R1 representa metila e R3 representa hidrogênio ou metila.
Também são preferidos compostos da fórmula geral (I), na qual R4 representa metila ou etila.
Preferem-se particularmente compostos da fórmula geral (I), na qual R5 representa metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, fenilsulfonila, 4-metilfenilsulfonila, benzila, benzoilmetila, nitrobenzoilmetila ou 4-fluorben-zoilmetila.
Igualmente são particularmente preferidos compostos da fórmula geral (I) na qual R5 representa hidrogênio.
Muito particularmente são preferidos compostos da fórmula geral (I), na qual R3 representa metila.
Em todas as fórmulas mencionadas abaixo os substituintes e símbolos, desde que não definidos de outro modo, têm o mesmo significado como descrito na fórmula (I).
Compostos de acordo com a invenção, nos quais R5 representa hidrogênio, podem ser preparados por exemplo, pelo processo indicado no esquema 1 e conhecido da DOS 25 13 750 mediante reação catalisada com bases de um halogeneto de ácido benzóico com uma pirazolona ou de acordo com o processo indicado no esquema 2 e conhecido por exemplo, da EP-A 0 186 117 mediante reação catalisada com base em um halogeneto de ácido benzóico com uma pirazolona e um rearranjo molecular seguinte.
Compostos de acordo com a invenção, nos quais R5 tem um outro significado além de hidrogênio, são preparados de acordo com o esquema 3 convenientemente a partir dos compostos obteníveis pelo esquema 1 ou 2, mediante reação catalisada com base em um agente de acilação R5- X adequado, em que X representa um grupo de partida tal como halogênio. Tais métodos são conhecidos, por exemplo, da DOS 25 13 750.
Os compostos de partida empregados nos esquemas acima ou são comerciáveis ou preparáveis por métodos em si conhecidos. Assim, as pirazolonas da fórmula (II) podem ser preparadas por exemplo, pelos métodos descritos na EP-A 0 240 001 e J. Prakt. Chem. 315, 382, (1973) e os cloretos de benzoíla da fórmula (III) pelos processos descritos na EP-A 0 527 036.
Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, apresentam uma excelente eficácia herbicida contra um amplo espectro de plantas daninhas mono- e dicotiledôneas importantes. Também ervas daninhas perenes dificilmente combatíveis, que brotam de rizomas, raízes ou outros órgãos duradouros, são bem abrangidas pelas substâncias ativas. Com isso, é desconsiderável, via de regra, se as substâncias são aplicadas no processo de pré-semeadura, pré-emergência ou pós-emergência. Individualmente mencionam-se por exemplo, alguns representantes da flora de ervas daninhas mono- e dicotiledôneas, que podem ser controlados pelos compostos de acordo com a invenção, sem que por sua menção seja efetuada uma limitação a certas espécies. Do lado das espécies de ervas daninhas monocotiledôneas são bem abrangidas, por exemplo, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria bem como espécies de Cyperus do grupo anual e do lado das espécies perenes Agropyron, Cyno-don, Imperata bem como Sorghum e também espécies de Cyperus persistentes. No caso das espécies de ervas daninhas dicotiledôneas o espectro de ação estende-se para espécies tais como por exemplo, Gaiium, Viola, Verônica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Sida, Matricaria e Abutilon do lado anual bem como Convolvulus, Cirsium, Rumex e Artemi- sia nas ervas daninhas perenes. Plantas daninhas que aparecem no arroz sob as condições de cultura específicas, tais como por exemplo, Echino-chloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus e Cyperus são também acen-tuadamente combatidas pelas substâncias ativas de acordo com a invenção. Se os compostos de acordo com a invenção são aplicados antes da germinação sobre a superfície da terra, então ou evita-se totalmente a emergência das mudas de ervas daninhas ou as ervas daninhas crescem até o estágio de germinação da folha, no entanto, ajustam depois seu crescimento e morrem, finalmente, por completo após o decurso de três ou quatro semanas. Na aplicação das substâncias ativas sobre partes das plantas verdes no processo de pós-emergência, inicia-se igualmente muito rápido após o tratamento uma drástica parada do crescimento e as plantas das ervas daninhas param no estágio de crescimento presente no momento da aplicação ou morrem por completo depois de um determinado tempo, assim que desta maneira é afastada muito precocemente e permanentemente uma concorrência de ervas daninhas nocivas para as plantas de cultura. Os compostos de acordo com a invenção mostram especialmente um acentuado efeito contra Apera spica venti, Chenopodium album, Lamium purpureum, Polygo-num convolvulus, Stellaria media, Verônica hederifolia, Verônica pérsica, Viola tricolor bem como espécies de Amaranthus, Galium e Kochia.
Embora os compostos de acordo com a invenção apresentem uma excelente atividade herbicida comparados com ervas daninhas mono- e dicotiledôneas, as plantas de cultura, de culturas economicamente significativas tais como por exemplo, trigo, cevada, centeio, arroz, milho, beterrabas, algodão e soja só são prejudicadas de modo insignificante ou nem o são. Eles apresentam especialmente uma excelente tolerância em cereais, tais com milho, cevada e trigo, especialmente trigo. Estes compostos prestam-se portanto, muito bem para o combate seletivo do crescimento de plantas in-desejadas em plantações úteis agrícolas ou em plantações ornamentais.
Com base em suas propriedades herbicidas estes compostos também podem ser aplicados para o combate de plantas daninhas em cultura de plantas conhecidas ou modificadas geneticamente a serem ainda des- envolvidas. As plantas transgênicas destacam-se, via de regra, por propriedades vantajosas particulares, por exemplo, por resistências em comparação com certos pesticidas, principalmente certos herbicidas, resistências contra doenças de plantas ou causadores de doenças de plantas tais como determinados insetos ou microorganismos como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades particulares referem-se, por exemplo, ao material colhido com respeito a quantidade, qualidade, capacidade de armazenamento, composição e substâncias constitutivas especiais. Assim, são conhecidas plantas transgênicas com maior teor de amido ou qualidade alterada do amido ou aquelas com outra composição do ácido graxo do material colhido. A aplicação dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção ou de seus sais, é preferida em culturas transgênicas economicamente significativas de plantas úteis e ornamentais, por exemplo, de cereais tais como trigo, cevada, centeio, aveia, painço, arroz, mandioca e milho ou também em culturas de beterrabas, algodão, soja, colza, batatas, tomates, ervilhas e outras espécies de legumes. De preferência, os compostos da fórmula (I) podem ser empregados como herbicidas em culturas de plantas úteis, os quais comparados com os efeitos fitotóxicos dos herbicidas são resistentes ou foram tornados geneticamente resistentes.
Processos tradicionais para a preparação das novas plantas, que em comparação com as plantas originadas até agora apresentam propriedades modificadas, constituem-se por exemplo, em processos de cultivo clássicos e na produção de mutantes. Alternativamente, as novas plantas com propriedades modificadas podem ser produzidas com auxílio de processos genéticos (veja por exemplo, EP-A-0221044, EP-A-0131624). Na maioria dos casos foram descritas, por exemplo, - alterações genéticas de plantas de cultura com a finalidade de modificação do amido sintetizado nas plantas (por exemplo, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), - plantas de cultura transgênicas, as quais são resistentes contra determinados herbicidas do tipo Glufosinate (por exemplo, EP-A 0 242 236, EP-A 0 242 246) ou Glyphosate (WO 92/00377) ou das sulfoniluréias (EP-A- 0257993, US-A-5013659), - plantas de cultura transgênicas, por exemplo, algodão, com a capacidade de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt), as quais tornam as plantas resistentes contra determinadas pragas (EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259). - plantas de cultura transgênicas com composição de ácido graxo modificada (WO 91/13972).
Em princípio, são conhecidas inúmeras técnicas biológicas moleculares, com as quais novas plantas transgênicas com propriedades modificadas podem ser preparadas; veja por exemplo, Sambrook et al, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2a edição, Cold Spring Harbor La-boratory Press, Cold Spring Harbor, NY; ou Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim, 2a edição 1996 ou Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431). Para tais manipulações genéticas podem ser introduzidas moléculas de ácido nucléico em plasmídios, que permitem uma mutagênese ou uma alteração de seqüência pela recombinação de seqüências de DNA. Com auxílio dos processos padronizados mencionados acima podem aparecer, por exemplo, trocas de bases, seqüências parciais podem ser removidas ou podem ser acrescentadas seqüências naturais ou sintéticas. Para a união dos fragmentos de DNA entre si podem ser ligados adaptadores ou linkers aos fragmentos. A preparação de células de plantas com uma atividade reduzida de um produto genético pode ser obtida, por exemplo, pela expressão de pelo menos um RNA anti-sentido correspondente, de um RNA de sentido para a obtenção de um efeito de co-supressão ou a expressão de pelo menos um ribozoma construído correspondente, que dissocia especificamente transcritos do produto genético mencionado acima.
Para isso, por um lado, podem ser empregadas moléculas de DNA, que abrangem toda a seqüência codificadora de um produto genético inclusive seqüências flanqueadas eventualmente presentes, como também moléculas de DNA, que abrangem somente partes da seqüência codificadora, sendo que estas partes têm que ser suficientemente longas, para provo- car um efeito anti-sentido nas células. Também é possível o emprego de seqüências de DNA, que apresentam um alto grau de homologia para com as seqüências codificadoras de um produto genético, mas não são totalmente idênticas.
Na expressão de moléculas de ácido nucléico em plantas a proteína sintetizada pode estar localizada em cada compartimento desejado da célula vegetal. Mas para obter a localização em um determinado compartimento, por exemplo, a região codificadora pode ser enlaçada com seqüências de DNA, que asseguram a localização em um determinado compartimento. Tais seqüências são conhecidas pelo técnico (veja por exemplo, Braun et al, EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al, Proc. Natl, Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al, Plant J. 1 (1991), 95-106) As células de plantas transgênicas podem ser regeneradas por técnicas conhecidas em plantas completas. No caso das plantas transgênicas pode tratar-se, em princípio, de plantas de qualquer espécie de planta desejada, isto é, tanto de plantas monocotiledôneas como também dicotile-dôneas. Assim, são obteníveis plantas transgênicas, que apresentam propriedades modificadas por superexpressão, supressão ou inibição de genes homólogos (= naturais) ou seqüências de genes ou expressão de genes heterólogos (= estranhos) ou seqüências de genes.
Na aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, em culturas transgênicas aparecem além dos efeitos a serem observados em outras culturas em comparação com plantas daninhas, muitas vezes efeitos, que são específicos para a aplicação na respectiva cultura transgê-nica, por exemplo, um espectro de ervas daninhas especialmente ampliado, que pode ser combatido, quantidades de aplicação alteradas, que podem ser empregadas para a aplicação, de preferência, boa capacidade de combinação com os herbicidas, em comparação com os quais a cultura transgênica é resistente, bem como influência de crescimento e rendimento das plantas de cultura transgênicas. O objeto da invenção é, por isso, também o emprego dos compostos de acordo com a invenção, como herbicidas para o combate de plantas daninhas em plantas de cultura transgênicas.
Além disso, as substâncias de acordo com a invenção, apresentam acentuadas propriedades reguladoras do crescimento em plantas de cultura. Elas penetram regulando o metabolismo próprio das plantas e podem ser aplicadas, com isso, para influenciar visadamente as substâncias constitutivas vegetais e para facilitar a colheita tal com por exemplo, para soltar a dissecação e para o encalque do crescimento. Além disso, elas também são adequadas para o controle e inibição gerais do crescimento vege-tativo, sem com isso, matar as plantas. Uma inibição do crescimento vegeta-tivo tem grande importância em muitas culturas mono- e dicotiledôneas, pois a sustentação, por este meio, é diminuída ou pode ser totalmente impedida.
Os compostos de acordo com a invenção, podem ser aplicados nos preparados usuais na forma de pós para borrifação, concentrados emul-sificáveis, soluções aspersíveis, pós para pulverização ou granulados. Um outro objeto da invenção são, por isso, também composições herbicidas, que contêm compostos da fórmula (I). Os compostos da fórmula (I) podem ser formulados de diferente maneira, dependendo dos parâmetros biológicos e/ou químico-físicos pretendidos. Como possibilidades de formulações podem ser tomado sem consideração, por exemplo: pós para borrifação, (WP), pós hidrossolúveis (SP), concentrados hidrossolúveis, concentrados emulsi-ficáveis (EC), emulsões (EW), tais como emulsões óleo-em-água e água-em-óleo, soluções aspersíveis, concentrados de suspensão (SC), dispersões à base de óleo ou água, soluções miscíveis em óleo, pós para pulverização (DP), suspensões de cápsulas (CS), desinfetantes, granulados para a aplicação por espalhamento e no solo, granulados (GR) na forma de microgra-nulados, de granulados de pulverização, revestimento e de adsorção, granulados dispersíveis na água (WG), granulados hidrossolúveis (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras. Cada um destes tipos de formulações é, em princípio, conhecido e descrito por exemplo, em: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", volume 7, C. Hauser Verlag Munique, 4a edição 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcei Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.
Os agentes auxiliares de formulações necessários tais como materiais inertes, tensoativos, solventes e outras substâncias aditivas são i-gualmente conhecidos e são descritos, por exemplo, em: Watkins, "Handbo-ok of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Cald-well N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schõnfeldt, "Grenzflãchenaktive Ãthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", volume 7,C. Hauser Verlag Munique, 4a edição 1986. Pós para borrifação são preparados uniformemente dispersíveis na água, que ao lado da substância ativa além de um diluente ou substância inerte, ainda contêm tensoativos de tipo iônico e/ou não-iônico (umectante, agente de dispersão), por exemplo, alquilfenóis polioxetilados, álcoois gra-xos polioxetilados, aminas graxas polioxetiladas, sulfatos de éter poliglicólico de álcool graxo, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, 2,2-dinaftilmetan-6,6’-dissulfonato de sódio, ligninossulfonato de sódio, dibutil-naftaleno-sulfonato de sódio ou também oleoilmetiltaurinato de sódio. Para a preparação dos pós para borrifação as substâncias ativas herbicidas são finamente moldas, por exemplo, em aparelhaos usuais tal como moinhos de martelos, moinhos de ventoinhas e moinhos de jato de ar e misturadas simultaneamente ou em seguida com os agentes auxiliares de formulações.
Concentrados emulsificáveis são preparados pela dissolução da substância ativa em um solvente orgânico por exemplo, butanol, ciclohexa-nona, DMF, xileno ou também em arômatos com alto ponto de ebulição ou em hidrocarbonetos ou misturas destes solventes com adição de um ou mais tensoativos de tipo iônico e/ou não-iônico (emulsificantes). Como emulsifi-cantes podem ser empregados por exemplo: sais de alquilarilsulfonato de cálcio, tal como dodecilbenzeno-sulfonato de cálcio ou emulsificantes não-iônicos tal como éster poliglicólico de ácido graxo, éter alquilaril-poliglicólico, éter poliglicólico de álcool graxo, produtos de condensação de óxido de pro-pileno-óxido de etileno, alquilpoliéter, éster sorbitanóico, tal como por exemplo, éster de ácido sorbitano graxo ou éster polioxietilenossorbitanóico, como por exemplo, éster de ácido polioxietilen-sorbitano graxo. Pós para pulverização são obtidos pela moagem da substância ativa com substâncias sólidas finamente divididas, por exemplo, talco, argi-las naturais, tal como caulim, bentonita e pirofilita ou terra de infusórios. Concentrados de suspensão podem ser à base de água ou de óleo. Eles podem ser preparados, por exemplo, pela moagem por via úmida por meio de moinhos de pérolas usuais comerciais e eventualmente adição de tensoa-tivos, tais como já são citados acima nos outros tipos de formulações.
Emulsões, por exemplo, emulsões óleo-em-água (EW), podem ser preparados, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos com o emprego de solventes orgânicos aquosos e eventualmente tensoativos, tais como já são citados por exemplo, acima nos outros tipos de formulações.
Granulados podem ser preparados ou pela vaporização da substância ativa sobre material inerte granulado, adsorvível ou pela aplicação de concentrados de substância ativa por meio de agentes de adesão, por e-xemplo, álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou também óleos minerais, sobre a superfície de veículos como areia, caulinitas ou de material inerte granulado. Também substâncias ativas adequadas podem ser granuladas da maneira usual para a preparação de granulados de adubos - caso desejado em mistura com adubos -. Granulados dispersíveis na água são preparados, via de regra, pelos processos usuais tal como secagem por aspersão, granu-lação em leito fluidizante, granulação em pratos, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.
Para a preparação de granulados de pratos, de leito fluidizante, de extrusão e de aspersão, veja por exemplo, processos em "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglo-meration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 ff; "Perry's Chemical Engineer’s Handbook", 5th Ed., McGraw-HilI, Nova York 1973, página 8- 57. Para outras particularidades para a formulação de composições protetoras de plantas veja por exemplo, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., Nova York, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
Os preparados agroquímicos contêm, via de regra, 0,1 até 99%, em peso, especialmente 0,1 até 95%, em peso, de substância ativa da fórmula (I). Nos pós para borrifação a concentração da substância ativa importa, por exemplo, em aproximadamente 10 até 90%, em peso, o restante para 100%, em peso, consiste de componentes de formulação usuais. Nos concentrados emulsificáveis a concentração da substância ativa pode importar em aproximadamente 1 até 90, de preferência, 5 até 80%, em peso. Formulações na forma de pó contêm 1 até 30%, em peso, de substância ativa, de preferência, na maioria das vezes 5 até 20%, em peso, de substância ativa, soluções aspersíveis contêm cerca de 0,05 até 80, de preferência, 2 até 50%, em peso, de substância ativa. Nos granulados dispersíveis em água o teor da substância ativa depende em parte, se o composto eficiente se apresenta líquido ou sólido e quais os agentes auxiliares de granulação, substâncias de enchimento e outros são empregados. Nos granulados dispersíveis na água o teor da substância ativa encontra-se por exemplo, entre 1 e 95%, em peso, de preferência, entre 10 e 80%, em peso.
Além disso, as formulações das substâncias ativas mencionadas contêm eventualmente os agentes de adesão, umectantes, agentes de dispersão emulsificantes, agentes de penetração, conservantes, agentes protetores contra geadas e solventes, substâncias de enchimento, veículos e corantes, desespumantes, inibidores de evaporação e os agentes que influenciam o valor do pH e a viscosidade usuais. À base destas formulações também podem ser preparadas combinações com outras substâncias de efeito pesticida, tais como por exemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, bem como com protetores, adubos e/ou reguladores do crescimento, por exemplo, na forma de uma formulação pronta ou como mistura de tanque.
Como participantes da combinação para as substâncias ativas de acordo com a invenção, em formulações de mistura ou na mistura no tanque, são aplicáveis por exemplo, substâncias ativas conhecidas, tais como são descritas por exemplo, em Weed Research 26, 441-445 (1986) ou "The Pesticide Manual", 11th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 e literatura ali citada. Como herbicidas conhecidos, que podem ser combinados com os compostos da fórmula (I) mencionam-se por exemplo, as seguintes substâncias ativas (nota: os compostos são mencionados ou com o "nome comum" pela International Organi-zation for Standardization (ISO) ou pelo nome químico, eventualmente junto com um número de código usual): acetoclor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, isto é, ácido e éster metílico de ácido [[[1-[5-[2-cloro-4-(trifluorometil)-fenóxi]-2-nitrofenil]-2-metoxietilideno]-amino]-óxi]-acético; alaclor; aloxidim; ametrin; amidossulfuron; amitrol; AMS, isto é, sulfamato de amônio; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurona (DPX-A8947); aziprotrin; barban; BAS 516 H, isto é, 5-flúor-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona; benazolin; benfluralin; benfuresato; bensulfuron-metila; bensulida; bentazona; benzofenap; benzofluor; benzoilprop-etila; benzotiazu-ron; bialafos; bifenox; bromacil; bromobutida; bromofenoxim; bromoxinil; bromuron; buminafos; busoxinona; butaclor; butamifos; butenaclor; butida-zole; butralin; butilato; cafenstrol (CH-900); carbetamida; cafentrazona (ICI-A0051); CDAA, isto é, 2-cloro-N,N-di-2-propenilacetamida; CDEC, isto é, éster 2-cloralílico de ácido dietilditiocarbâmico; clormetoxifen; cloramben; clorazifop-butila, clormesulon (ICI-A0051); clorbromuron; clorbufam; clorfe-nac; clorflurecol-metila; cloridazon; clorimuron etila; clomitrofen; clorotoluron; cloroxuron; clorprofam; clorsulfuron; clortal-dimetila; clortiamida; cinmetilin; clorsulfuron; cletodim; clodinafop e seus derivados de éster (por exemplo, clodinafop-propargila); clomazona; clomeprop; cloproxidim; clopiralid; cumilu-ron (JC 940): cianazina, cicloato; ciclosulfamuron (AC 104); cicloxidim; ciclu-ron; cihalofop e seus derivados de éster (por exemplo, éster butílico, DEH-112); ciperquat; ciprazina; ciprazol; daimuron; 2,4-DB; dalapon; desmedifam; desmetrin; di-alate; dicamba; diclobenil; diclorprop; diclofop e seus ésteres tais como diclofop-metila; dietatil; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; di-mefuron; dimetaclor; dimetamatrin; dimetenamid (SAN-582H); dimetazone, ciomazon; dimetipin; dimetrasulfuron; dinitramina; dinoseb; dinoterb; difena-mid; dipropetrin; diquat; ditiopir; diuron; DNOC; eglinazina-etila; EL 77, isto é, 5-ciano-1-(1,1-dimetiletil)-N-metil-1H-pirazol-4-carboxamida; endotal; EPTC; esprocarb; etalfluralin; etametsulfuron-metila; etidimuron; etiozin; etofume-sato; F5231, isto é, N-[2-cloro-4-flúor-[4-(3-fluorpropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]-fenil]-etanossulfonamida; etoxifen e seus ésteres (por exemplo, éster etílico, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop e fenoxaprop-P bem como seus ésteres, por exemplo, fenoxaprop-P-etila e fenoxaprop-etila; fenoxidim; fenuron; flamprop-metila; flazasulfuron; fluazifop e fluazifop-P e seus ésteres, por exemplo, fluazifop-butila e fluazifop-P-butila; flucloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac e seus ésteres (por exemplo, éster pentílico, S-23031); flumioxazin (S-482); flumipropin; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglicofen-etila; flupropacil (UBIC-4243); fluridona; flu-rocloridona; fluroxipir; flurtamona; fomesafen; fosamina; furiloxifen; glufosi-nato; glifosato; halosafen; halosulfuron e seus ésteres (por exemplo, éster metílico, NC-319); haloxifop e seus ésteres; haloxifop-P (= R-haloxifop) e seus ésteres; hexazinona; imazapir; imazametabenz-metila; imazaquin e sais tal como o sal de amônio; ioxinil; imazatametapir; imazetapir; imazosul-furon; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapirifop; karbutilato; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazaclor; metam; metabenztiazuron; metazol; me-toxifenona; metildimron; metabenzuron, metobenzuron; metobromuron; me-tolaclor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-metila; MH; molinato; monalida; monolinuron; monuron; monocarbamida hidroge-nossulfato; MT 128, isto é, 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazinamina; MT 5950, isto é, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)-fenil]-2-metilpentanamida; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, isto é, 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benziloxipirazol; neburon; nicosulfuron; nipira-clofen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; orizalin; oxadi-argil (RP-020630); oxadiazon; oxifluorfen; paraquat; pebulato; pendimetalin; perfluidona; fenisofam; fenmedifam; picloram; piperofos; piributicarb; pirife-nop-butila; pretilaclor; primisulfuron-metila; prociazina; prodiamina; proflura-lin; proglinazine-etila; prometon; prometrin; propaclor; propanil; propaquiza-fop e seus ésteres; propazina; profam; propisoclor; propizamida; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prinaclor; pirazolinato; pirazon; pi-razosulfuron-etila; pirazoxifen; piridato; piritiobac (KIH-2031); piroxofop e seus ésteres (por exemplo, éster propargílico); quinclorac; quinmerac; qui-nofop e seus derivados de éster, quizalofop e quizalofop-P e seus derivados de éster, por exemplo, quizalofop-etila; quizalofop-P-tefurila e etila; renridu-ron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, isto é, 2-[4-cloro-2-flúor-5-(2-propinilóxi)-fenil]-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol; secbumeton; setoxidim; sidu-ron; simazina; simetrin; SN 106279, isto é, ácido e éster metílico de ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(trifluor-metil)-fenóxi]-2-naftalenil]-óxi]-propanóico; e metiléterr sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-metila; sulfo-sato (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiuron; terbacil; terbucarb; terbuclor; terbumeton; terbutilazina; terbutrin; TFH 450, isto é, N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)-sulfonil]-1 H-1,2,4-triazol-1-carboxamida; tenilclor (NSK-850); tiazafluron; tiazopir (Mon-13200); tidiazimin (SN-24085); tiobencarb; tifensulfuron-metila; tiocarbazil; tralcoxidim; trialato; triasulfuron; triazofena-mide; tribenuron-metila; triclopir; tridifane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron e ésteres (por exemplo, éster metílico, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; ver-nolato; WL 110547, isto é, 5-fenóxi-1-[3-(trifluormetil)-fenil]-1H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 e KIH-2023.
Para a aplicação as formulações que se apresentam em forma usual comercial são eventualmente diluídas de maneira usual, por exemplo, nos pós para borrifação, concentrados emulsificáveis, dispersões e granulados dispersíveis na água por meio de água. Preparados em forma de pó, granulados para o solo ou de espalhamento bem como soluções aspersíveis antes da aplicação usualmente não são mais diluídos com outras substâncias inertes. Com as condições externas tais como temperatura, umidade, o tipo do herbicida empregado e outros, a quantidade de aplicação necessária dos compostos da fórmula (I) varia. Ela pode oscilar dentro de amplos limites, por exemplo, entre 0,001 e 1,0 kg/ha ou mais substância ativa, de preferência, ela se encontra no entanto, entre 0,005 e 750 g/ha, especialmente entre 0,005 e 250 g/ha.
Os exemplos abaixo elucidam a invenção. A. Exemplos químicos A preparação dos compostos de par ácido 2-metilsulfenil-4-trifluormetil-benzóico, ácido 2-metilsulfinil-4-trifluormetil-benzóico e ácido 2-metilsulfonil-4-trifluormetil-benzóico é efetuada de acordo com a EP-A 0 527 036, a preparação de 5-hidroxipirazóis foi efetuada de acordo com a EP-A 0 240 001 ou são obteníveis comercialmente. 1. Preparação de 4-(4-trifluormetil-2-metilsulfonilbenzoil)-5-hidróxi-1-etil-3- metilpirazol Etapa 1: 1 -etil-3-metil-5-Pirazolil-4-trifluormetil-2-metilsulfonilbenzoato 2,1 g (7,8 mmoles) de ácido 2-metílsulfonil-4-trifluormetil-benzói-co são dissolvidos em 90 ml de CH2CI2. Foram acrescentadas duas gotas de DMF e 2,98 (2,4 mmoles) de (COCI2) e fervidos durante 4 horas sob refluxo. Depois foi concentrado e o resíduo retomado e 300 ml de CH2CI2 e a 0°C adicionados com 1,46 g (9 mmoles) de 1-etil-3-metil-5-hídróxi-pirazol e 4,45 ml de NEte. Deixou-se pós-agitar durante 4 horas à temperatura ambiente. Depois foi concentrado e purificado cromatograficamente (gel de sílica-gel, éster acético-hexano = 3:2). Obteve-se 1-etil-3-metil-5-pirazolil-4-trifluormetil-2-metilsulfonilbenzoato como sólido.
Rendimento: 2,7 g (95% da teoria) Rf (éster acético): 0,75 RMN-1H: δ [CDCIs] 1,42 (t, 3H), 2,25 (s, 3H), 3,25 (s, 3H), 4,05 (q, 2H), 6,08 (s, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,65 (s, 1H), 8,24 (d, 1H).
Etapa 2: 4-(4-trifluormetil-2-metilsulfonilbenzoil)-5-hidróxi-1 -etil-3-metilpirazol 1,27 g (3,4 mmoles) de 1-etil-3-metil-5-pirazolil-4-trifluormetil-2-metilsulfonil-benzoato, 2 gotas de acetoncianidrina e 0,8 ml (5,8 mmoles) de NEÍ3 foram dissolvidos em 80 ml de CH3CN e agitados durante a noite à temperatura ambiente. Depois foi completamente concentrado, adicionado com água e acidificado com HCI 2N. O produto precipitado foi filtrado sob sucção e recristalizado em etanol. Obteve-se 4-(4-trifluormetil-2-metilsulfonil-benzoil)-5-hidróxi-1-etil-3-metilpirazol como óleo amarelado.
Rendimento: 1,22 g (96% da teoria) RMN-1H: δ [CDCI3] 1,45 (t, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,95 (s, 3H), 4,00 (q, 2H), 7,65 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 8,58 (s, 1H). 2. Preparação de 4-(4-trifluormetil-2-metilsulfonilbenzoil)-1-etil-3-metil-5-pira-zolil-tosilato 0,37 g (1 mmol) de 4-(4-trifluormetil-2-metilsulfonilbenzoil)-5-hidróxi-1-etil-3-metilpirazol e 0,20 g (1,1 mmol de p-Tos-CI foram dissolvidos em 20 ml de CH3CN. Depois foi acrescentado 0,26 g (1,8 mmol) de carbonato de potássio e agitado durante 12 horas à temperatura ambiente. Foi diluído com água e extraído com éster acético. Foi secado com MgS04 e concentrado. Obteve-se 4-(4-trifluormetil-2-metilsulfonilbenzoil)-1 -etil-3-metil-5-pi razoliItosiIato como cera.
Rendimento: 0,51 g (98% da teoria) RMN-1H: δ [CDCI3] 1,90 (t, 3H), 2,05 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 3,25 (s, 3H), 4,05 (q, 2H), 7,35 (d, 2H), 7,45 (d, 1H), 7,75 (d, 2H), 8,05 (d, 1H), 8,40 (s, 1H).
Os exemplos enumerados nas tabelas abaixo foram preparados analogamente aos métodos mencionados acima, respectivamente, são obteníveis analogamente aos métodos mencionados acima.
As abreviações empregadas significam: Bn = benzila Et = etila Pr = propila Tos = tosila Bz = benzo Na Me = metila Ph = fenila Fp. = ponto de fusão Tabela A: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, na qual os substituintes e símbolos têm os seguintes significados: B. Exemplos de formulações 1. Pós para pulverização Um pó para pulverização é obtido, misturando-se 10 partes, em peso, de um composto da fórmula geral (I) e 90 partes, em peso, de talco como substância inerte e triturando-se em um moinho de golpe. 2. Pós dispersíveis Um pó umedecível, facilmente dispersível em água é obtido, misturando-se 25 partes, em peso, de um composto da fórmula geral (I), 64 partes, em peso, de quartzo contendo caulim como substância inerte, 10 particularmente de ligninossulfonato de potássio e 1 parte, em peso, de ole-oilmetiltaurinato de sódio como umectante e agente de dispersão e moendo-se em um moinho de atrito de discos. 3. Concentrado de dispersão Um concentrado de dispersão facilmente dispersível na água é obtido, misturando-se 20 partes, em peso, de um composto da fórmula geral (I), 6 partes, em peso, de éter alquilfenolpoliglicólico (®Triton X 207), 3 partes, em peso, de éter isotridecanolpoliglicólico (8 EO) e 71 partes, em peso, de óleo mineral parafínico (faixa de ebulição por exemplo, cerca de 255 até acima de 277°C) e moendo-se em um moinho de esferas de fricção para uma finura inferior a 5 mícrons. 4. Concentrado emulsificável Um concentrado emulsificável é obtido a partir de 15 partes, em peso, de um composto da fórmula geral (I), 75 partes, em peso, de ciclohe-xanona como solvente e 10 partes, em peso, de nonilfenol oxetilado como emulsificante. 5. Granulado dispersível na água Um granulado dispersível na água é obtido, misturando-se 75 partes, em peso, de um composto da fórmula geral (I), 10 partes, em peso, de ligninossulfonato de cálcio, 5 partes, em peso, de laurilsulfato de sódio, 3 partes, em peso, de álcool polivinílico e 7 partes, em peso, de caulim, moendo-se em um moinho de atrito de discos e granulando-se o pó em um leito fluidizante mediante aspersão de água como líquido de granulação.
Um granulado dispersível na água também é obtido, homoge-neizando-se 25 partes, em peso, de um composto da fórmula geral (I) 5 partes, em peso, de 2,2’-dinaftilmetan-6,6’-dissulfonato de sódio, 2 partes, em peso, de oleoilmetiltaurinato de sódio, 1 parte, em peso, de álcool polivinílico, 17 partes, em peso, de carbonato de cálcio e 50 partes, em peso, de água em um moinho coloidal e pré-triturando, em seguida, moendo em um moinho de pérolas e pulverizando-se e secando-se a suspensão assim obtida em uma torre de atomização por meio de um bocal de um material. C. Exemplos biológicos 1. Efeito herbicida contra plantas daninhas na pós-emergência Sementes de plantas daninhas mono- e dicotiledôneas são expostas em vasos de papelão em terra barrenta arenosa, cobertas com terra e cultivadas na estufa sob boas condições de crescimento. Duas a três semanas após a semeadura as plantas de ensaio são tratadas no estágio de três folhas. Os compostos de acordo com a invenção, formulados como pós para borrifação ou como concentrados de emulsão são pulverizados com uma quantidade de aplicação de água recalculada de 600 até 800 l/ha em uma dosagem indicada nas tabelas 1 a 5 sobre a superfície das partes das plantas verdes. Depois de 3 a 4 semanas de vida útil das plantas de ensaio na estufa sob ótimas condições de crescimento avalia-se o efeito dos compostos em comparação com compostos, que são publicados no estado da técnica. Tal como mostram os resultados das tabelas comparativas 1 até 4, os compostos escolhidos de acordo com a invenção, apresentam com isso, uma melhor eficácia herbicida contra um amplo espectro de plantas daninhas mono- e dicotiledôneas economicamente importantes do que os publicados no estado da técnica. 2. Compatibilidade das plantas de cultura.
Em outros ensaios na estufa sementes de cevada de plantas daninhas mono- e dicotiledôneas foram expostas em terra barrenta arenosa, cobertas com terra e colocadas na estufa, até que as plantas desenvolveram duas até três folhas verdadeiras. O tratamento com os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção e em comparação destes com os publicados no estado da técnica, é efetuado, depois tal como descrito acima no ponto 1. Quatro até cinco semanas após a aplicação e via útil na estufa, verifica-se por meio de avaliação ótica, que os compostos de acordo com a invenção, ao contrário dos compostos publicados no estado da técnica não danificam as plantas de cultura mesmo em maiores dosagens da substância ativa (veja tabela 5).
Claims (11)
1. Benzoilpirazóis, caracterizados pelo fato de apresentarem a fórmula (I) ou seus sais: na qual R1 representa metila ou etila; R2 representa trifluormetila; R3 representa hidrogênio, metila ou etila; R4 representa metila, etila ou n-propila; R5 representa hidrogênio, (CrC6)-alquilcarbonilmetila, (C1-C4)-alquilsulfonila, fenilsulfonila, benzila, benzoilmetila, (Ci-C3)-alquilsulfonila substituída uma ou mais vezes com halogênio, fenilsulfonila substituída uma vez com metila ou halogênio, benzila substituída com halogênio, nitro ou me-tóxi ou benzoilmetila substituída uma ou mais vezes com halogênio, nitro, metila ou metóxi e n representa 0,1 ou 2.
2. Benzoilpirazóis de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: R1 representa metila; e R3 representa hidrogênio ou metila.
3. Benzoilpirazóis de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de que R4 representa metila ou etila.
4. Benzoilpirazóis de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados pelo fato de que R5 representa hidrogênio, metil-sulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, fenilsulfonila, 4-metilfenilsulfonila, benzila, benzoilmetila, nitrobenzoilmetila ou 4-fluorbenzoilmetila.
5. Benzoilpirazóis de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados pelo fato de que R3 representa metila.
6. Composições herbicidas, caracterizadas pelo fato de que a-presentam de 0,1 a 99% do composto da fórmula geral (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
7. Composições herbicidas de acordo com a reivindicação 6, caracterizadas pelo fato de serem em mistura com agentes auxiliares de formulações selecionados a partir de materiais inertes, tensoativos, solventes, substâncias aditivas e diluentes.
8. Processo para combater plantas daninhas, caracterizado pelo fato de aplicar uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula geral (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ou de uma composição herbicida, como definida na reivindicação 6 ou 7, sobre as plantas ou plantações agrícolas ou ornamentais.
9. Emprego de compostos da fórmula geral (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ou de composições herbicidas, como definidas na reivindicação 6 ou 7, caracterizado pelo fato de ser para o combate de plantas daninhas.
10. Emprego de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que os compostos da fórmula geral (I) são aplicados para combater plantas daninhas em culturas de trigo, cevada, centeio, arroz, milho, beterraba, algodão, soja, aveia, painço, mandioca, colza, batata, tomate e ervilha.
11. Emprego de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que as culturas de trigo, cevada, centeio, arroz, milho, beterraba, algodão, soja, aveia, painço, mandioca, colza, batata, tomate e ervilha são culturas transgênicas.
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