TWI239953B - Benzoylpyrazoles and their use as herbicides - Google Patents

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1239953 Α7 Β7 五、發明説明（1 ) 本發明係有關除草劑技術領域，特別是用來選擇性控 制有用植物的作物中之闊葉雜草及莠草之除草劑。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 從多種刊物已知某些苯甲醯基吡唑類具有除草性質。 例如，德國公開公報D- A 2 5 13 750述及1 一烷基一 4 一苯甲醯基—5 -羥基吡唑和1 一烷基一 4 一 苯甲醯基5 -硫代吡唑類，彼等較佳者爲在苯基環上有一 或兩個取代基者。除了氫之外，所提及在2 -位置上的較 佳基爲溴，氯，碘，甲基和硝基，3 —位置上者爲甲氧基 ，4 一位置上者爲氯，甲氧基，甲磺醯基和硝基，且在5 -位置上者爲甲基。其中述及的化合物所含羥基或硫醇基 視情況含多種取代基，例如醯基。J 5 5 0 3 3 - 4 5 更提及5 -羥基吡唑和5 -硫吡唑，其中羥基或硫醇基原 則上含有多種取代基。US 4，643，757揭示出 作爲除草劑的1 -甲基- 4 -苯甲醯基吡唑，其較佳者在 苯基環的2 —位置上載有鹵素，硝基或磺醢基甲基取代基 ，在3 -位置上有氫，鹵素和甲基取代基且在4 -位置上 有鹵素或磺醯基甲基取代基。EP-A 〇 263 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 8揭示出作爲除草劑的1 -烷基一 4 一苯甲醯基吡唑， 其較佳者在苯基環的2 -位置上載有鹵素或甲基取代基， 在3 -位置有氫或甲基且在4 -位置上有鹵素或磺醯基甲 基。 不過，從這些文獻所知的化合物常具有不足的除草活 性及/或不足的農作植物相容性。因此’本發明的一項目 Λ的爲提出具有除草活性的化合物’其具有比先前技藝已知 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇><297公釐） 1239953 A 7 B7 五、發明説明（2 ) 的化合物改良之除草性質及改良的農作植物相容性。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 頃發現某些在特定位置含有所選取代基的4 -苯甲醯 基吡唑爲特別適用的除草劑者。因此，本發明提出式（I )化合物或其鹽：

其中 R 1 爲甲基或乙基； R 2 爲三氟甲基 R 3 爲氫，甲基或乙基； R 4 爲甲基，乙基或正丙基； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R5 爲氨，（Cl 一 C6) —院基鑛甲基，（Cl — C4) -烷基磺醯基，苯基磺醯基，苄基，苯甲醯基甲基， (Ci—Cs) -烷基磺醯基其含有一或多個鹵素取代基， 苯磺醯基其含有一個甲基或鹵素取代基，苄基其含鹵素， 硝基或甲氧基取代基，或苯甲酿基甲基其含一或多個鹵素 ’硝基，甲基或甲氧基取代基且η爲〇，1或2。 若R 5爲氫時，本發明式（I )化合物，依外面條件例 如溶劑和ρ Η而定，可呈現不同的互變異構結構： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -5 - 1239953

R ‘

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 依取代基的類別而定，式（ϊ )化合物可含有酸性質 子其可經由與驗反應而脫除掉。適當的驗爲，例如，鋰 ，鈉，鉀，鎂和鈣的氫化物，氫氧化物和碳酸鹽，以及氨 和有機胺類’例如三乙胺和吡啶。此等鹽同樣地也由本發 明所提出。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於式（I )及下文的所有其他式中，烷基具有2個以 上的原子且可爲直鍵型或支鍵型者。院基爲，例如，甲 基，乙基，正丙基，異丙基，正一，異―，第三或第二一 丁基，各種戊基，各種己基，例如正己基，異己基和1， 3 -二甲基丁基。鹵素爲氟，氯，溴或碘。甲苯磺醯基爲 4 一甲基苯磺醯基。 若一基含多個取代基，其係指此基含有一或更多個相 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -6 - 1239953 Α7 Β7 五、發明説明（4 ) 同或相異的所提基。 依取代基的類別和接著情況而定，式（I )化合物可 爲立體異構物。若，例如，含有一或更多個不對稱取代的 碳原子時，即可能發生鏡像異構物和非鏡像異構物。非鏡 像異構物可從製備所得混合物以習用分離方法，例如以層 析分離法，得到。也可以經由使用立體選擇性反應，採用 光學活性起始物及/或輔助劑，而製備立體異構物。本發 明也有關式（I )所涵蓋但未特定地定義出之所有立體異 構物和其混合物。 特別有用者爲式（I )化合物中η爲2者。 較佳者爲下列式（I )化合物，其中 R 1 爲甲基且 R 3 爲氫或甲基。 較佳者也爲下述式（I )化合物，其中 R 4 爲甲基或乙基。 特別較佳者爲下述式（I )化合物，其中 R 5 爲甲磺醯基，乙磺醯基，正丙磺醯基，苯磺醯基，4 -甲基苯磺醯基，苄基，苯甲醯基甲基，硝基苯甲醯基甲 基或4 一氟苯甲醯基甲基。 同樣特別較佳者爲下列式（I )化合物，其中 R 5 爲氫。 非常特別較佳者爲下列式（I )化合物，其中 R 3 爲甲基。 於下文所提的所有式子中，諸取代基和符號除非另有 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ;-----1Τ------蠢丨~丨丨[.f· 1239953 A7 _____ B7五、發明説明（5 ) 定義’否則具有與在式（Ϊ )下所述者相同的意義。本發 明化合物中R 5爲氫者可經由，例如，流程1中所示及從 DE — A 25 13 750中所知的方法經由苯甲醯 鹵化物與吡唑啉酮的鹼催化反應，或經由流程2中所示且 從’例如E P — A 0 186 1 1 7中所知的方法經 由苯甲醯鹵化物與吡唑啉酮的鹼催化反應及隨後的重排反 應，等予以製備。 流程

+ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ⑻

FT

Ca(OH)2

R" -n TUI 0

IT 流程 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

(Π) +

FT

NEL

F

(lb) άφ,

乙醯氰醇 0); 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X…公釐） -8 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（6 ) 本發明化合物中R 5不爲氫者可根據流程3，便利地從 根據流程1或2所得化合物經由用適當的醯化劑R 5 - X其 中X爲脫離基例如鹵素進行鹼催化反應而製備。此等方法 可從，例如，D E — A 2 5 1 3 7 5 0獲知。 流程3

+

R5-X 鹼 (IV)

FT (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (la) 上述流程中所用的起始物爲市售者或可用本身爲已知 的方法製備者。例如，式（I I )吡唑啉酮可用，例如 EP — A 〇 2 4 0 001 和 J. Prakt· Chem. 3 15 ’ 382 (1973)中所述方法製得，且式（I I I) 苯甲醯氯可用EP — A 0 5 2 7 036中所述方法 製得。 本發明式（I )化合物具有對抗廣譜的環境重要性單 子葉和雙子葉有害植物之突出除草活性。該活性化合物也 可以有效地作用於多年生可從根莖，塊根或其他植物器官 發出芽且難以控制的雜草。於此範疇中，通常不重要者爲 該等物質係在播種前，萌前或萌後施用。特定言之，可提 及某些代表性能用本發明化合物控制的單子葉和雙子葉雜 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -9 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（7 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 草植被之例子，但並非用以侷限在某些物種。活性化合物 可以有效作用的雜草物種之例子，在草子葉植物中者的燕 麥屬（Avena ) ，Lolium ，看麥娘屬（Alopecurus )， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 蘆屬（phalaris )，稗屬（Echinochloa )，馬唐屬（ Digitaria )，稷屬（Setaria )，以及來自一年生領域的 莎草屬（Cyprus )，與來自多年生物種的鵝觀草屬 (Agropyron )，狗牙根屬（Cynodon )，茅屬 (Imperata )，和蜀黍屬（Sorghum )，與多年生的莎 草屬種。於雙子葉植物雜草種的情況中，作用範圍擴展到 例如下列物種：一年生的拉拉藤屬（Galmm )，堇菜屬 (Viola )，鍬形草屬（Veronica )，野芝蔴屬 (Lamium )，繁縷屬（Stellaria )，寛屬（Amaranthus )，芥屬（Sinap1S )，番薯屬（Ipomoea )，黃花稔屬 (Sida )，香菊屬（Matricaria )，和茼麻屬（ Abutilon )，及多年生雜草中的三色牽牛屬（Convolvulus )，薊屬（Cirsium )，酸模屬（Rumex )，和艾屬（ Artemisia )。本發明活性化合物也對於在稻米生長的特 殊條件下發生的有害植物實現突出的控制，該等有害植物 爲例如，稗屬，慈姑屬（Sagittaria )，澤清屬（Alisma )，藺屬（Eleocharis )，莞屬（Scirpus )，和莎草屬 。若本發明化合物係在萌芽前施加到土壤表面時，則可完 全阻止雜草幼苗萌芽，或可在雜草生長到子葉階段即予以 停止生長，且在過了三到四星期之後，使彼等完全死亡。 特別者，本發明化合物展現出對抗下列的優良活性： 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4祕（210X297公菱)「10- 1239953 A7 B7 五、發明説明（8 )

Apera Spica venti ，藜（Chenopodium album )，小野芝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 蔴(Lamium purpureum )，卷莖蓼（Polygonum convulvulus )，繁縷（Stellaria media ) ，Veronica hederifolia ，婆婆納（Veronica persica ) ’ 二色堇（ V1〇la tncolor )及對抗莧屬，拉拉藤屬和地膚屬（Kochi a )° 雖然本發明化合物對單子葉和雙子葉雜草具有優良的 除草活性，但對於具有經濟重要性作物的農作植物例如， 小麥，大麥，裸麥，稻米，玉米，甜菜，棉花和大豆，則 根本不會傷害，或只傷害到可忽視的程度。特別者，彼等 對於榖物，例如小麥，大麥和玉米，尤其是小麥，具有優 異的相容性。基於這些理由，本發明化合物高度地適合於 選擇地控制在農業用途植林或裝飾用途植林中的非合意植 物之生長。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基於彼等的除草性質，彼等活性化合物也可以用來控 制在已知作物中或仍待開發的遺傳工程植物中的有害植物 。轉殖基因植物通常具有特別有利的性質，例如對某些農 藥，特別是某些除草劑的抗性，對植物疾病或植物疾病的 肇因生物之抗性，例如對某些昆蟲或微生物如真菌，細菌 或病毒的抗性。其他特別性質則有關於，例如，收穫產物 的量，品質，儲存安定性，組成及特殊成分。例如，轉殖 基因植物中已知具有增加的澱粉含量或經調節的澱粉品質 或收穫產物的不同脂肪酸組成者。 本發明式（I )化合物或其鹽較佳者係對有用的經濟 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -11 - 1239953 A7 B7 五 '發明説明（9 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 重要性轉殖基因作物和裝飾植物，例如縠類，如小麥，大 麥，裸麥，燕麥，粟，稻米’樹薯和玉米，或對甜菜，棉 花’大豆，油菜子，馬鈴薯，碗豆和其他蔬菜物種等之用 途。式（I )化合物可較佳地用爲對經由遺傳工程處理針 對除草劑的植物毒性效應賦與抗性或已有抗性之有用植物 的除草劑。

具有相對於已知植物經改變的性質之新穎植物的製備 方法包括，例如，傳統育種方法和突變體的產生。另外， 可以藉助於遺傳工程方法產生具有改變性質的新穎植物（ 參看，例如，EP — A 〇 2 2 1 044，EP - A 〇 131 624)。例如，已有述及下面數種個例者 -於農作物中給予遺傳工程改變以改變植物中合成的澱粉 (例如 W 〇 9 2 / 1 1 3 7 6， W 0 92/14827 ，W〇 91/19806) 一轉殖基因型作物，其對某些glufosmare型（例如 EP-A 0 2 4 2 236， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 EP — A 0 2 4 2 246)或嘉磷賽（glyPhosate )型（W〇 92/00377)或磺醯基豚一型 (EP-A 0 2 5 7 993， U S - A 5013659)除草劑具有抗性’ -轉殖基因型植物，例如，玉米，其具有產生蘇雲金芽孢 桿菌（Bacillus thuringienses )毒素（B t毒素）之目巨 力而賦與該植物對某些害蟲之抗性（E P - A 〇 -12 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1239953 A7 B7 五、發明説明（1〇 ) 1 4 2 924，EP — A Ο 193 259)， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -具有經調整脂肪酸組成的轉殖基因植物 (W 0 91/13972)。 可用來製備具有改變性質的新穎轉殖基因型植物之眾 多分子生物技術在原理上都是已知者；參見，例如 Sambrook et al·，1 9 8 9, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY;或 Winnacker '、Geneund Klone 〃 〔 Genes and Clones 〕，VCH Weinheim，2nd edition 1 9 9 6 ，or Christou, 、、Trends in Plant Science 〃 1 (1996) 423 — 431)。爲了實施此等遺傳 工程操縱，可以在質體（plasnuds )中導入核酸分子以促 成突變形成或經由D N A序列的重組造成序列中的變化。 使用上述標準方法可以，例如，交換鹼，移除部分序列或 添加天然或合成序列。要將D N A片段彼此聯結時，可以 將轉接子（adaptors )或聯結子（lmkers )接到片段上 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 具有減低的基因產物活性之植物細胞可經由，例如， 表現至少一種恰當的反意—RNA，有意義一 RNA以達 到共抑制效應，或經由表現至少一種恰當構成的核酸酶（ rib ozy me )以特異地切斷上述基因產物的轉錄本。 於此目的，可以採用包括著該基因產物的整個密碼序 列之D N A分子，包括可能存在的其任何側接序列者，及 只包括部份密碼序列的D N A分子，其中該等部份必須長 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） " 1239953 A7 B7 五、發明説明（11) 得足以在細胞中促成反意義效果。也可以使用具有對基因 產物的密碼序列有高同源率（h 〇 m ο 1 〇 g y )但不完全相同 的D N A序列。 於植物體內表現核酸分子時，可將合成的蛋白質定位 於植物細胞的任何合意區（C 〇 m p a n m e n t )內。不過，爲 了達到在某一區內的定域化，可以，例如，可以將該密碼 區與可確定在某一區內定域化之D N A序列聯結。此等序 列皆爲諳於此技者所熟知的（參看，例如， Braun e t a 1.， EMBO J. 1 1 ( 1 9 9 2 )，3219- 3227; Wolter et al·，Proc. Natl. Acad. Sci. USA 8 5 ( 1 9 8 8 ) ? 8 4 6 — 8 5 0 ; Sonnewald et al., Plant J. 1 (19 9 1) ^ 9 5 - 1 0 6 )。 轉殖基因植物細胞可經由使用已知技術予以再生成整 體植物。轉殖基因植物原則上可爲任何合意植物物種的植 物，亦即包括單子葉植物和雙子葉植物兩者。以此種方式 ，可以經由過度表現，壓制或抑制同源（二天然）基因或 基因序列，或經由異源外來）基因或基因序列的表現 ，得到具有改變性質的轉殖基因植物。 在使用本發明活性化合物於轉殖基因作物中時，除了 對抗可以在其他作物中觀察到的有害植物的效用之外，也 常有對個別轉殖基因作物具特異性應用之效用，例如經調 整或特異擴大的可控制雜草範圍，可以用於該應用的調整 施用率，較佳者爲與該轉殖基因型作物具抗性的除草劑之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 -14- 1239953 A7 B7 五、發明説明（12 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 良好相容性，及對轉殖基因型農作植物的生長和產率有效 用者。本發明因而也提及本發明化合物作爲控制轉殖基因 型農作植物中的有害植物的除草劑之用途。 此外，本發明物質對農作植物具有突出的生長調節性 質。彼等可藉由調節方式介入植物的新陳代謝且此舉可用 來對植物成分進行目標導向控制及用來幫助收穫，例如經 由誘發乾燥且發育不全的生長。另外，彼等也適合於全盤 性調節和抑制不合意的植物生長，而不會破壞程序植物。 營養性生長的抑制對於許多單子葉和雙子葉作物扮有重要 角色，因爲其可由是減低，或完全防止例地（lodging ) 〇 -線·- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明化合物可在習用調配物以可濕粉，可乳化濃縮 物，可噴溶液，灑粉或粒劑形式施用。因此本發明也提出 除草組成物，其中包括式（I )，化合物。式（I )化合 物可依現有的生物及/或化學-物理參數以多種方式調配 。適當調配物選擇的例子爲：可濕粉（w P )，水溶性粉 (S P )，水溶性濃縮物，可乳化濃縮物（E C )，乳液 (E W )，例如水包油及油包水乳液，可噴溶液，懸浮濃 縮物（S C )，油性或水性分散液，油可混溶性溶液，灑 粉（D P )，膠囊懸浮液（C S )，種子敷佈組成物，供 撒播和土壤施用的粒劑，呈微粒形式的粒劑（G R )，可 噴粒劑，塗覆粒劑及吸附粒劑，水分散性粒子（W G )， 水溶性粒劑（S G ) ，U L V調合物，微膠囊和鱲。這些 個別調合物類型原則上都是已知者且載於，例如，in 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -15 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（13 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

Winnacker-Kiichler, Chemische Technologie 〔 Chemical Techology 〕，Volume 7，C. Hausser Verlag Munich， 4th. Edition 1 9 8 6» Wade van Valkenburg, '、Pesticide Formulations 〃 , Marcel Dekker, N. Y·， 1 9 7 3 ; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3rd Ed. 1 9 7 9 ，G. GoodwinLtd. London 之中。 所需的調配助劑，例如惰性材料，界面活性劑，溶劑 和其他添加劑，同樣爲已知者且載於，例如，Warkins， 、、Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers ， 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry^ ; 2nd Ed., J.

Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, Solvents Guide ; 2nd Ed., lnterscience，N. Y. 1 9 6 3 ; McCutchecin’s 、、Detergents and Emulsifiers Annual 〃，MC Publ· Corp·， Ridgewood N. J. ; Sisley and Wood, 、、Encyclopedia of Surface Active Agents^ , Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1 964; Schonfeldt, vv Grenzfl achenaktive 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Athylenoxidaddukte [ Surface-acive ethylene oxide adducts ] ? Wiss. Verl ag sge sel 1., Stuttgart 1 9 7 6» Winnacker-Kiichler, 、、Chemische Technologie [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1 9 8 6。 可濕粉爲可均勻地分散在水中的製劑且其除了活性化 合物與稀釋劑或惰性物質之外，還含有離子型及/或非離 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公釐） -16- — 1239953 A7 B7 五、發明説明（14 ) 子型界面活性劑（濕潤劑，分散劑），例如聚乙氧化烷基 酚，聚乙氧化脂肪醇，聚乙氧化脂肪胺，脂肪醇聚二醇醚 硫酸酯，烷磺酸酯鹽，烷基苯磺酸鹽，木質素磺酸鈉，2 ，2’一二萘基甲院一 6，6’ 一二磺酸鹽，二丁基萘擴酸 鈉或者油醯基甲基牛磺酸鈉。要製備可濕粉時，係將除草 性活性化合物予以細磨，例如在習用裝備如鎚磨機，扇磨 機，和空氣噴射磨機之中細磨，且與調配輔助劑同時或後 續地混合。 可乳化濃縮物係經由將活性化合物溶解在有機溶劑內 ，例如丁醇，環己酮，二甲基甲醯胺，二甲苯或者相當高 沸點的芳族化合物的羥類，或溶劑混合物中，加入一或多 種離子型/及或非離子型界面活性劑（乳化劑）而製備成 。可用的乳化劑之例子爲烷基芳基磺酸鈣，如十二烷基苯 磺酸鈣，或非離子型乳化劑，例如脂肪酸聚二醇酯，烷基 芳基聚二醇醚，脂肪醇聚二醇醚，環氧丙烷-環氧乙烷縮 合產物，烷基聚醚類，山梨糖醇酐酯類，例如山梨糖醇酐 脂防酸酯，或聚氧化乙烯山梨糖醇酐酯，如聚氧化乙烯山 梨糖醇酐脂肪酸酯。 灑粉係經由將活性化合物與細分的固體物質，例如滑 石，天然黏土，如高嶺土，膨潤土和葉蠟石，或矽藻土等 硏磨而得。懸浮濃縮物可爲水性或油性者。彼等可經由， 例如，使用商業上習用的珠磨機，於有或無上文所提界面 活性劑，如在其他調合物類型的情況中所用者，之下進行 濕磨而製得。乳液，例如水包油乳液（E W )，可經由例 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） · 17 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1239953 A7 B7 五、發明説明（15 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 如利用攪拌機，膠體磨機及/或靜型混合器’使用有機溶 劑及，需要時，上述界面活性劑’如在其他調合物類別中 使用者，予以製備得。 粒劑可經由將活性成分噴灑在吸附性粒化惰性材料上 或將活性化合物濃縮物施加到載劑例如砂，高嶺土或惰性 材料上，利用黏著性黏合劑，如聚乙烯醇，聚丙烯酸鈉或 油等予以製得。適當的活性化合物也可以用製備肥料粒子 的習用方式予以造粒，需要時作成與肥料的混合物之形式 。水可分散性粒劑通常是經由習用方法，例如噴霧乾燥， 流化床造粒，盤式造粒，使用高速混合機混合，及沒有固 體惰性材料下的擠出等而製備成。 對於盤式，流化床，擠壓機和噴霧等粒子的製備，可 參看載於下列之中的方法：'' Spray-Drying Handbook 〃 3rd ed. 1 9 7 9 ，G. Goodwin Ltd·，London; J· Ε· Browning, '' Agglomeration ，Chemical and Engineering 1 9 6 7 ， pages 1 4 7 ff., '' Perry’s Chemical Engineer’s Handbook 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ",5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973，PP. 8 — 5 7。有關作物保護產物的調配之其他細節，可參看例如 G. C. Klingman, 、、Weed Control as a Science ，John Wiley and Sons Inc., New York, 19 6 1，pages 8 1 — 96 and J. D. Freyer, S. A. Evans, 、、Weed Control Handbook 〃， 5 th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1 9 6 8 ，pages 1 〇 1 — 1 〇 3 。 農業化學調合物通常含有0 · 1至9 9重量％，特別 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -18 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（16 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 者0 · 1至9 5重量％式（I )活性化合物。於可濕粉中 ’活性化合物的濃度爲，例如，約1 0至9 0重量％，其 餘爲到1 0 0重量％的習用調配組成分。於可乳化濃縮物 中，活性化合物的濃度可爲約1至9 0重量％，較佳者5 至8 0重量％。灑粉形式的調合物含有1至3 0重量％的 活性化合物，較佳者，最常含有5至2 0重量％的活性化 合物，而可噴溶液含有約0.05至80重量％，較佳者 2至5 0重量％的活性化合物。於水可分散性粒劑的情況 中，活性化合物的含量部份決定於該活性化合物爲液體或 固體形式及所用的造粒輔助劑，塡料，等。於水可分散性 粒劑中，活性化合物的含量爲，例如，1至9 5重量％， 較佳者1 0至8 0重量％。 άφ. 此外，該等活性化合物調合物可包括增黏劑，濕潤劑 ，分散劑，乳化劑，防腐劑，抗凍劑，溶劑，塡料，載劑 ，著色劑，消泡劑，蒸發抑制劑及P Η和黏度調節劑，等 習用添加劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基於這些調合物，也可以製成與其他農業活性物質的 組合物，例如殺蟲劑，殺蟎劑，除草劑和殺真菌劑，且也 可加入安全劑（s a f e n e r )，肥料及/或生長調節劑，例 如呈已拌好或槽式混料形式者。 可與本發明活性化合物組合用於混合調合物或槽式混 料中的適當活性化合物爲，例如，載於如Weed Research 26 ，441 — 445 (1986)中，或 '、The Pesticide

Manual ” ，1 1 t h edition，The British Crop Protection 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X297公釐） -19 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（17 )

Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1 9 9 7 及彼等之 中引述的文獻中的已知活性化合物。例如，下列作爲可與 式（I )化合物組合的除草劑之活性化合物（註：彼等化 合物係以根據 the International Organization for Standardization ( I S〇）的''俗名〃或以化學名，於恰 當處附上習用密碼，予以稱呼）：

acetochlor，亞嘉芬(acifluorfen ) ，aclonifen; AKH 7088，亦即〔〔〔1—〔5 —〔2 —氯—4 —(二氟 甲基）苯氧基〕一 2 -硝基苯基〕一 2 —甲氧基亞乙基〕 胺基〕氧基〕乙酸和其甲酯；拉草（alachlor );亞汰草 (alloxydim );草殺淨（ametryn ) ; amidosulfuron; 殺草強（amitr〇l ); A M S (即：胺磺酸銨）；阿尼洛佛斯 (anilofos );阿速攔（asulam);阿殺辛（atrazine); azimsulfurone (D P X - A 8 9 4 7);滅蘇民（ aziprotryn ) ; barban; BAS 516H，亦即 5 - 氟—2 苯基— 4H — 3，1 一苯并 1:1 等哄—4 —酮；benazolin; benfluralin ; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide;本 達隆(bentazone ) ; benzofenap, benzofluor; benzoylprop- ethyl; benzthiazuron; bialaphos;必芬諾(bifenox );克草 (bromacil ) ; bromobutide ; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; 丁 基拉草(butachlor ); butamifos; butenachlor; buthidazole;比達寧(bu tralin ) ;拔畝草（butylate; cafenstrole (CH— 900); carbetamide; cafentrazone ( I C I — A 〇 〇 5 1 ); 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -20 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、v" άφ. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1239953 A7 B7 五、發明説明（18 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) CDAA，亦即2 —氯—N，N —二—2 —丙烯基乙醯胺 ;CDEC，亦即，2 —氯烯丙基二乙基二硫代胺基甲酸 酯。chlomethoxy fen ; chloramben; chlorazifop-butyl; chlormesulon (ICI— A0051);滅落寧（ chlorbromuron ) ; chlorbufam; chlorfenac, chlorflurecol- methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron;大 克草(chlorthal-dimethyl ) ; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron;clethodim;clodinafop 和其酯衍生物（例如 clodinafop-propargyl ) ; clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron ( J C 9 4 0 ); cyanazine; cycloate ; cyclosulfamuron (A C 1 0 4 ) ; cycloxydim; cycluron; cyhalofop 和其酯 衍生物（例如，丁 酯，D E H — 1 1 2 ) ; cyperquat; cyprazine ; cyprazole; daimuron; 2,4-DB ; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba;二氯苯腈( dichlobenil ) ; 2，4 一 滴丙酸（dichlorprop ); 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 diclofop 和其酯例如 diclofop — 甲基；diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid, (SAN — 5 8 2 H ) ; dimethazone，clomazon;穫萎得（dimethipin );dimetrasulfuron;大勞滅（dinitramine );達諾殺（ dinoseb ) ； dinoterb;大芬滅(diphenamid ); dipropetryn;太別（diquat ) ; dithiopyr;達有龍（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 21 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（19 ) diuron ) ; DN 〇 C ; eglinazine-ethyl; E L 7 7 ，亦艮P5

—氰基一1— (1 ，1—二甲基乙基）一N —甲基一1H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —D比 π坐—4 一殘醯胺；endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin ; ethametsulfuron-methy 1; ethidimuron; ethiozin ; ethofumesate; F 5 2 3 1，亦即 N —〔 2 —氯—4 —氟— 5 -〔4 一（3 —氟丙基）一 4，5 — — 氫一 5 —嗣基— 1 Η —四唑一 1 —基〕—苯基〕乙烷磺醯胺；ethoxy fen和 其酯（如乙酯，HN— 252) ; etobenzanid ( H W 5 2 );fenoprop; fenoxan; fenoxaprop 和 fenoxaprop-P 及彼等 的酯，例如fenoxaprop -P -乙基和fenoxaprop —乙基； fenoxydim; fenuron; flamprop-methy 1; flazasulfuron;伏寄普 (fluazifop )和fluazifop-P及彼等的酯，例如 fluazifop-butyl 及 fluazifop-P butyl; fluchloralin;' flumetsulam;可奪草（flumeturon ) ; flumiclorac 和其酯 (例如戊酯；S — 2 3 0 3 1 ) ; flumioxazin ( S — 4 8 2 ) ; flumipropyn; flupoxam 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (KNW— 739);福泰芬（fluorodifen ); fluorogly cofen-ethyl; flupropacil (UB I C — 4243) ;fluridone; flurochloridone;氟氯比（f luroxy pyr ) ·· flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; 嘉磷賽；halosafen;halosulfuron和其酯（例如甲酯，N C —3 1 9 ) ; haloxyfop 和其酯；haloxyfop-P( = R-haloxyfop )和其酯；菲殺淨（hexazinone );依滅草（imazapyr );imazamethabenz-methyl; imazaquin 和鹽例如錢鹽； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -22 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（2〇 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ioxynil; imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil ;理有育I ( linuron ) ; M C P A ; M C P B ; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazachlor;斯美地(metham ); methabenzthiazuron; methazole; methoxyphenone ; methyldymron; metobenzuron;撲奪草(metobromuron ); 莫多草（metolachlor ) ; metosulam (XRD 511) ;metoxuron ;滅必淨(metribuzin ) ; metsulfuron- methyl; MH ;稻得壯（molinate ) ; monalide ; monolinuron; monuron; —胺基甲醯胺二硫酸氫鹽； MT12 8，亦即，6 —氯—N — (3 —氯—2-丙嫌基 )—5 —甲基—N —苯基一 3 —塔哄一胺；MT59 50 ，亦即，N -〔3 —氯一 4 一（1—甲基乙基）一苯基〕 一 2 —甲基—戊醯胺；naproanilide;滅落脫（napropamide );鈉得爛（naptalam ) ;NC 310，亦即 L—( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2，4 一二氯苯甲醯基）一 1 一甲基一 5 —苄氧基吡唑； neburon; nicosulfuron; nipyraclophen;滅殺草(nitralin ) ;nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl ( R P — 0 2 0 6 3 0 );樂滅草（oxadiazon );復祿芬（oxyfluorfen );巴拉別（paraquat ); pebulate ;施得圃(pendimethalin ) ; perfluidone ;phenisopham; phenmedipham;毒莠定(picloram ); piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1239953 A7 B7 五、發明説明（21 ) primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn;雷蒙得( propachlor );除草靈(propanil ) ; propaquizafop 和其 酯；propazine; propham ; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron ( C G A — 1 5 2 0 0 5 ) ; prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron-ethyl; pyrazoxyfen;必汰草(pyridate ); pyrithiobac ( K I H — 2 0 3 1 ) ; pyroxofop 和其酯類（ 如丙儲基酯）；Quinclorac; Quinmerac; quinofop 和其酯衍 生物；quizalofop —和quizalofop-p及彼等的酯衍生物， 例如乙基谷氯氟（quizalofop-ethyl ) ; quizalofop-p- tefuryl 和一 ethyl; renriduron; rimsulfuron ( D P X — E 9 6 3 6 ) ;S275，亦即 2 —〔4 —氯—2 —氟― 5 — ( 2 —丙炔氧基）苯基〕—4，5，6，7_四氫一 2H — D引 π坐；secbumeton;西殺草（sethoxydim ); siduron;西麻淨(simazine ) ; simetryn; S N 1 0 6 2 79 ，亦即，2 —〔 〔7 —〔2 —氯一 4 —(三氟甲基） 苯氧基〕—2 —萘基〕氧基〕丙酸及其甲酯；sulfentrazon (FMC — 97285，F — 6285) ; sulfazuron; sulfometuron-methyl; sulfosate ( I C I — A 0 2 2 4 ); T C A ; tebutam (G C P — 5 5 4 4); tebuthiuron; terbacil; terbucarb ; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH4 5 0，亦即 N，N —二乙基一3 —〔（ 2 —乙基一6 —甲基苯基）磺醯基〕一1H — 1 ，2，4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -24 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（22 ) —三 π坐—1—竣醯胺；thenylchlor (NSK—8 5 0); thiazafluron; thiazopyr (Mon — 13200); thidiazimm (SN— 24085);殺丹（thiobencarb );thifensulfuron-methyl; tiocarbazil; tralkoxy dim ; tri -allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-methyl;三氯 比（triclopyr ) ; tridiphane; trie tazine;三福林(

trifluralin ) ; triflusulfuron 和其酯（例如甲酯，D P X - 6 6 0 3 7 ) ; trimeturon; tsitodef;萬隆（verolate ) ；W L 110547，亦即 5 —苯氧基—1—〔3 -（ 三氟甲基）苯基〕—1H —四唑；UBH— 509 ; D — 4 8 9 ； L S 82-556 ；KPP-3〇〇；NC-324 ;NC — 330，KH—218;DPX-N8189 ; SC — 0774;D〇WC〇一535 ， DK-8910 ;V— 53482 ; pp - 600 ; MBH— 001 ;KIH— 9201 ; ET-751 ; KIH-6127 和 KIH - 2023。 要使用時，係將呈市售形式的調合物恰當地以習用方 式稀釋，例如，於可濕粉，可乳化濃縮物，分散液和水-分散性粒劑等情況中使用水來稀釋。呈洒粉，供土壤施用 或撒播的粒劑及可噴溶液等形式的產品在使用前通常不必 使用其他惰性物質再稀釋。所需式（I )化合物的施用率 要依外在條件而變異，例如溫度，濕度，所用除草劑的本 質等。其可在廣限値內變異，例如〇 · 001至1 . 0公 斤/公頃或更多的活性物質，不過其較佳者爲0 · 0 0 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -25 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 S. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1239953 A7 B7 五、發明説明（23 ) 至7 5 0克/公頃’特別者〇 · 〇 〇 5至2 5 〇克/公頃 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 下面的實施例係用以闡述本發日月。 A .化學實施例 起始物2 —甲基磺醯基一 4 一三氟甲基苯甲酸， 2 —甲基亞磺醯基一 4 一三氟甲基苯甲酸和2 一甲基磺醯 基一4一三氯甲基苯甲酸等的製備係根據 E P — A 0 5 2 7〇3 6進行的，5 —羥基吡唑係 根據EP-A 0 240 001製備或爲市售者。 1 · 4 — (4 一三氟甲基一 2 —甲基磺醯基苯甲醯基）一 5 —經基—1 一乙基一 3 —甲基吡卩坐之製備 步驟1 : 1—乙基—3 —甲基一5 —吡唑基—4 —三氟甲 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基一 2 -甲基擴醯基苯甲酸酯 將2 · 1克（7 · 8毫莫耳）2 -甲基磺醯基一 4 — 三氟甲基苯甲酸溶在9 0毫升CH2C 1 2中。加入2滴 DMF 和 2 · 98 克（2 .4 毫莫耳）（CoCl2)2， 並將混合物回流沸騰4小時。然後將混合物濃縮並將剩餘 物溶在300毫升CH2C丨2中且，在〇°c下，與1 · 4 6克（9毫吴耳）1 一乙基一 3 —甲基一 5 -經基卩比卩坐和 4 · 4 5毫升N E t 3混合。在室溫下攪拌混合物4小時後 濃縮，並以層析術（矽膠，乙酸乙酯：己烷=3 : 2 )純 化剩餘物。得到固體1 一乙基—3 —甲基一 5 —吡唑基一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -26 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（24 ) 4 一三氟甲基一 2 —甲基磺醯基苯甲酸酯。 產率：2. 7克（95%理論値）Rf (乙酯）：〇·75 ^-NMR·* δ CCDCls] 1.42(t，3H)，2.25(s，3H)， 3.25(s，3H) ，4.05(q，2H)， 6.〇8(s，1H) ，7.45(d，lH)， 7.65(s，1H) ，8.24(d，lH)。 步驟2 : 4 —（4 一三氟甲基一 2 —甲基磺醯基苯甲醯基 )一5—羥基一1一乙基一3—甲基吡唑 將1 . 27克（3 · 4毫莫耳）1 一乙基一3 —甲基 一 5 -吡唑基一 4 一三氟甲基一 2 —甲基磺醯基苯甲酸酯 ，2滴丙酮氰醇和0 · 8毫升（5 · 8毫莫耳）NE t3溶 解在8 0毫升CH3CN中，並在室溫下攪拌混合物整夜。 然後將混合物濃縮乾並將剩餘物與水混合且用2 N H C 1將混合物酸化。抽氣濾出沈澱產物並用乙醇再結晶 。得到黃色油狀4 一（4 一三氟甲基一 2 —甲基磺醯基苯 甲醯基）一5—羥基一1一乙基一3—甲基吡唑。 產率：1 . 2 2克（9 6 %理論値） 'H-NMR： (5 [CDCls] 1.45(t，3H) ，2.25(s，3H)， 2.95(s，3H) ，4.00(Q，2H)， 7.65(d，lH) ，7.85(d，lH)， 8 · 5 8 ( s，1 H )。 本紙張尺度適用f國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) -27 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 4. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1239953 A7 B7 五、發明説明（25) 2 · 4 —（4 一三氟甲基一 2 —甲基磺驢基苯甲酿基）一 1 一乙基一 3 —甲基一 5 —吡唑基甲苯磺酸鹽 將〇 · 37克（1毫莫耳）4 一（4 一三氟甲基—2 一甲基磺醯基苯甲醯基）一 5 —羥基一 1 一乙基一 3 -甲 基吡唑和0 · 20克（1 · 1毫莫耳）p - Tos - C1 溶在20毫升CHsCN中。然後加入〇 · 26克（1 · 8 毫莫耳）碳酸鉀，並在室溫下攪拌該混合物1 2小時。用 水稀釋該混合物並用乙酸乙酯萃取。將萃取液以Mg S〇4 脫水並濃縮。得到蠟狀4 - (4 —三氟甲基一 2 -甲基磺 醯基苯甲醯基）一 1 一乙基一3 —甲基一 5 —吡唑基甲苯 磺酸鹽。 產率：0 · 5 1克（9 8 %理論値） 'H-NMR· (5 [CDCls] 1.90(t，3H) ，2.05(s，3H)， 2.45(s，3H) ，3.25(s，3H)， 4.05(Q，2H) ，7.35(d，2H)， 7.45(d，lH) ，7.75(d，2H)， 8.05(d，lH) ，8.40(s，1H)。 下表所列實施例係以類似於上述方法製得或可由類似 上述方法得到者。 使用下列縮寫：

Bn=卡基，Bz=苯甲酿基，Et=乙基，Me二甲基 ，P r=丙基，Ph=苯基，T 〇 甲苯磺醯基， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -----訂 秦· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -28 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（26 ) m · p ·=熔點 A 表

C 者 式義 明定 __ 發所1__ 本文 R Μ 6 下 係 號 符 和 基 代 取 的 中 其 物 合 化

R

F C η 2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -29- 1239953 A7

7 B 五、發明説明（27 )

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R3 R4 R5 物理數據 1 Me Et H 數據參看製備實施例1 2 Me Et To s iH-NMR(數據參看製備實施例2 〇 Me Et Bz-CH2 4 Me Me H m.p.202-204 °C 5 Me Me 4-F-Bz-CH2 油狀 6 Me Me Ph-S〇2 7 Me Me BZ-CH2 油狀 8 Me Me 4-NO2-BZ-CH2 油狀 9 Me Me 3-NO2-BZ-CH2 油狀 10 Me Me Tos m.p.1 30- 1 32 °C 11 Me Me n-Pr-S〇2 蠟狀 12 Me Me Bn m.p.179 °C 13 Me Me Me-S〇2 m.p.147 °C 14 Me Me 2-N〇2-Bn m. p. 1 4 6 °C 15 Me Et Me-S〇2 油狀 16 Me Et Me-S〇2 油狀 17 Me Et Bn 玻璃狀 18 Me Et 4-F-BZ-CH2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -30 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（28 ) B.調合物實施例 1 .洒粉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經由將1 0重量份數的式（I )化合物與9 0重量份 數作爲惰性物質的滑石予以混合並於鎚磨機內將混合物磨 粉而得洒粉。 2.可分散粉 經由將2 5重量份數的式（I )化合物，6 4重量份 數的含高嶺土的石英作爲惰性物質，1 0重量份數的木質 素磺酸鉀和1重量份數的油醯基甲基牛磺酸鈉作爲濕潤劑 和分散劑予以混合並在釘盤磨機（pinned-diskmill )中硏 磨該混合物而得易於分散在水中的可濕粉。 3 .分散液濃縮物 經由將2 0重量份數的式（I )化合物與6重量份數 的烷基酚聚二醇醚（® Tnton X207) ，3重量份數的 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 異十三烷醇聚二醇醚（8 E 0 )和7 1重量份數的石蠟礦 油（沸點範圍爲例如約2 5 5至高於2 7 7 °C )相混合並 在球磨機內硏磨該混合物到低於5微米的細度而得可輕易 分散於水中的分散液濃縮物。 4 ·可乳化濃縮物 用1 5重量份數的式（I )化合物，7 5重量份數的 環己酮作爲溶劑及1 0重量份數作爲乳化劑的乙氧化壬酚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 「31 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（29 ) 製得可乳化的濃縮物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5·水可分散性粒劑 經由將下列混合： 7 5重量份數的式（I )化合物， 1 0重量份數的木質素磺酸鈣， 5重量份數的月桂基硫酸鈉， 3重量份數的聚乙烯醇及 7重量份數的高嶺土 並在釘盤磨機上硏磨該混合物且於流化床中噴佈在作爲造 粒液體的水上將該粉末造粒製得水可分散性粒劑。 水可分散性粒劑也可以經由將下列成分在膠體磨機上 勻化和預磨： 2 5重量份數的式（I )化合物， 5重量份數的2，2’ 一二萘基甲烷一 6，6’ 一二磺 酸鈉， 2重量份數的油醯基甲基牛磺酸鈉， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1重量份數的聚乙烯醇， 1 7重量份數的碳酸鈣和 5 ◦重量份數的水， 且隨後在珠磨機中硏磨該混合物及將所得懸浮液置於噴霧 塔中利用單物質噴嘴予以噴霧乾燥而製得。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -32 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（30 ) c .生物學實施例 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 .對有害植物的萌後除草作用 將單子葉和雙子葉有害植物的種子置於厚紙板盆中的 砂質沃土內，用土覆蓋及在溫室內良好生長條件下生長。 播種2或3星期之後，於三葉階段處理試驗植物。將調配 成可濕粉或乳液濃縮物的本發明化合物以表1至5所給各 劑量中的一者噴佈在植物的綠色部份表面上，施加率爲6 0 0至8 0 0升/水/公頃（轉換）。在將試驗植物保持 在溫室內最適生長條件下生長約3至4週之後，經由與先 前技藝所揭示的化合物目視比較予以評比。如比較表1至 4的結果所示者，所選用的本發明化合物比先前技藝所揭 示的化合物對於廣範圍經濟重要性單子葉和雙子葉有害植 物具有較佳的除草活性。 2 ·農作植物的耐受性 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於其他溫室實驗中，將大麥及草子葉和雙子葉有害植 物的種子置於砂質沃土內，用土壤覆蓋並置於溫室內直到 植物發育到二至三葉。然後按上面1項中所述進行本發明 式（I )化合物的處理及，作爲比較者，用先前技藝所揭 示的化合物處理。於施藥及將植物置於溫室內4至5週之 後，目視評等揭露出本發明化合物，在與先前技藝所揭示 的化合物相比之下，即使在相當高的活性化合物劑量之下 ，也不會引發對農作植物的任何傷害（參看表5 )。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -33 - 1239953 A7 B7 五、發明説明（31 ) 比較實驗中所用且在先前技藝中揭示的化合物爲

No 構造 S1 S2 S3 下列縮寫用於下面的比較表中： APSEV Apera Spica venti CHEAL 藜 LAMPU 小野芝蔴 POLCO 卷莖蓼 STEME 繁縷 VERHE Veronica hedenfolia VERPE 婆婆納 VIOTR 三色堇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） -34 · (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1239953 A7 _____ B7 — 五、發明説明（32 ) HORVS 大麥 比較表1 化合物 No. 劑量[克活j生 成分/公頃j 對3 POLCO 害植物的f| VERHE 1害％ VIOTR 表A中的4 200 90 90 80 S1 200 20 30 30 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 比較表2 化合物 No. 劑量[克活性 成分/公頃1 對ί CHEAL ί害植物的1 POLCO 臺害％ STEME 表A中的10 50 95 60 70 S2 50 0 10 10 比較表3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 No. 劑量[克活性成分/公頃] 對有害植= CHEAL :勿的傷害％ STEME 表A中的4 100 90 85 S2 100 0 10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） -35 - 1239953

A 五、發明説明（33 ) 比較表4 化合物 No. 劑量[克活性 成分/公頃] 對有 LAMPU ‘害植物的il VERHE 1害％ VERPE 表A中的8 50 70 60 100 S3 50 20 10 10 比較表5 化合物No. 劑量[克活性成分/公頃] 對有害植物的傷害％ HORVS 表A中的1 200 0 表A中的4 200 0 S2 200 2 0 S3 200 20 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) — 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -36 -

Claims (1)

1. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 々、申請專利範圍 附件二A:第90107531號修正後無劃線之 中文申請專利範圍替換本民國94年6月3日呈 1 · 一種式（I )苯甲醯基吡唑，或其鹽

   其中 R 1 爲甲基或乙基； R 2 爲三氟甲基； R 3 爲氫，甲基或乙基； R 4 爲甲基，乙基或正丙基； R 5 爲氫，（Cl— C6) —院基幾甲基，（Cl— 〇4) -烷基磺醯基，苯基磺醯基，苄基，苯甲醯基甲基， (Ci 一 C3) -院基磺醯基其含有一或多個鹵素取代基， 苯磺醯基其含有一個甲基或鹵素取代基，苄基其含鹵素， 硝基或甲氧基取代基，或苯甲醯基甲基其含一或多個鹵素 ，硝基，甲基或甲氧基取代基且η爲〇，1或2。 2 ·如申請專利範圍第1項之苯甲醯基吡唑，其中 R 1 爲甲基，且 R 3 爲氫或甲基。 3 ·如申請專利範圍第1或2項之苯甲醯基吡唑，其 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ---------^------、玎------^0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1239953 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 中R4爲甲基或乙基。 4 ·如申請專利範圍第1項之苯甲醯基吡唑，其中 R5爲氫，甲基磺醯基，乙基磺醯基，正丙基磺醯基，苯基 磺醯基’ 4 一甲基苯基磺醯基，苄基，苯甲醯基甲基，硝 基苯甲醯基甲基或4 一氟苯甲醯基甲基。 5 ·如申請專利範圍第1項之苯甲醯基吡唑，其中r 3 爲甲基。 6 · —種除草組成物，其包括一除草有效量的至少一 種如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之式（I )苯 甲醯基吡唑。 7 ·如申請專利範圍第6項之除草組成物，其係與調 配輔助劑的混合物。 8 · —種控制非所欲植物之方法，其包括將一有效量 的至少一種如申請專利範圍第1至5項中任一項所述式（ I )苯甲醯基吡唑或如申請專利範圍第6或7項所述除草 組成物施加到該非所欲植物的植物體或生長位置上。 9 ·如申請專利範圍第6項之除草組成物，其係用於 控制非所欲植物。 1 〇 ·如申請專利範圍第9項之除草組成物，其中該 式（I )苯甲醯基吡唑係用以控制有用植物群體中的非所 欲植物。 1 1 ·如申請專利範圍第1 〇項之除草組成物，其中 該有用植物爲轉殖基因型有用植物。 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------赛-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製