BR112018004364B1 - Composto para uso em composições de mudança de cor, composição de mudança de cor que compreende o dito composto, composição de pigmento microencapsulado, composição de tinta, implemento de escrita, indicador, processo para produzir o dito indicador e ainda uso do composto, composição e tensoativo - Google Patents

Abstract

COMPOSTO PARA USO EM COMPOSIÇÕES DE MUDANÇA DE COR. Trata-se de meios de reação inovadores para componentes doadores de elétrons e aceptores de elétrons em composições de mudança de cor. O composto é de fórmula (I): [R1X1]x,Y1, [CR3R4], Y3,Y4,a [CR5R6]b, Y2, [X2R2]y em que R1 e R2 são selecionados a partir de um grupo alquila, grupo alquenila, grupo alcóxi, grupo arila e um grupo alquileno arila linear ou ramificado tendo de 6 a 22 átomos de carbono; X1 e X2 são selecionados a partir de -OC(O)-, -CO2- e O; R3, R4 e R5 são selecionados a partir de hidrogênio e um grupo alquila, grupo cicloalquila, grupo alquenila, grupo alcóxi, grupo arila e alquileno arila linear ou ramificado; R6 é selecionado a partir de hidrogênio, R3, -X1R1 e arila e halogênio; Y1 Y2 Y3 e Y4 são selecionados a partir de hidrogênio, R3, -OR3 e halogênio; a é 0 a 4; b é 0 ou 1; x e y são independentemente 0 ou 1 desde que quando x e y forem 0, a seja 0 e b seja 1 e R6 seja -CO2R1; e em que quando a for 0 e b for 1 e R5 ou R6 for fenila,(...).

Description

CAMPO DA INVENÇÃO

[001]A presente invenção refere-se a um composto para uso em uma composição de mudança de cor, de preferência, uma composição termocrômica, um material colorido microencapsulado, tal como um pigmento que compreende a composição de mudança de cor e um artigo que compreende a dita composição ou pigmento micro- encapsulado.

[002]As composições de mudança de cor são amplamente conhecidas e mudam entre um estado descolorido e um estado colorido ou entre um primeiro e segundo estados coloridos. As composições de mudança de cor podem mudar a cor mediante a aplicação de energia, por exemplo, com uma mudança de temperatura ou com uma mudança de pressão. As composições de mudança de cor que mudam cores com uma mudança de temperatura são amplamente conhecidas como composições termocrômicas. As composições de mudança de cor também podem ser referidas como composições de memória de cor.

[003]Neste relatório descritivo, faz-se referência à mudança entre um estado descolorido e um estado colorido por motivos de conveniência, mas também abrange uma mudança entre um primeiro estado colorido e um segundo estado colorido. Tipicamente, as composições de mudança de cor compreendem um composto orgânico revelador de cores e doador de elétrons ou corante leuco, um composto aceptor de elétrons ou revelador de cor e um composto que atua como um meio de reação para troca reversível de elétrons entre os compostos aceptores de elétrons e doadores de elétrons ou regulador de temperatura por mudança de cor. Tipicamente, os componentes da composição são micronizados ou confinados em microcápsulas e podem ser formulados para produzir uma composição de tinta. A composição pode ser empregada em quaisquer aplicações em que uma mudança de cor dependente de temperatura seja necessária ou desejável, por exemplo, em brinquedos, materiais impressos, decoração, instrumentos de escrita, indicadores de temperatura em embalagens de produtos médicos, tais como vacinas e em uma ampla gama de aplicações industriais, tais como processos de cura, canos, medição de temperatura superficial, indicação de superaquecimento, por exemplo, de um maquinário, usina, ou similares.

[004]As composições termocrômicas mudam reversivelmente de cor ou mudam entre um estado colorido e um estado descolorido quando submetidas a uma mudança de temperatura com uma magnitude suficiente. Tipicamente, um aumento de temperatura levará a tinta a ter um estado descolorido enquanto um resfriamento levará ao ressurgimento da cor. À medida que a temperatura aumenta, a composição termocrômica reterá a cor até que a temperatura alcance uma temperatura máxima para retenção do estado colorido completo, conhecido como a “temperatura máxima de retenção de cor” ou T3 conforme mostrado na Figura 1 dos desenhos anexos. Então, a composição se tornará progressivamente descolorida à medida que a temperatura aumenta até alcançar um estado totalmente descolorido a uma temperatura conhecida como a “temperatura de descoloração completa” ou T4, a temperatura mínima para alcançar o estado completamente descolorido. A temperatura média entre T3 e T4 é conhecida como TG.

[005]À medida que a composição termocrômica resfria a partir de um estado descolorido, a composição permanece descolorida até que uma temperatura seja alcançada abaixo daquela na qual a cor reaparece, conhecida como a “temperatura mínima de retenção de estado descolorido) ou T2 à medida que a temperatura diminui, a cor reaparece totalmente a uma temperatura conhecida como “temperatura de coloração completa” ou T1. A temperatura média entre T1 e T2 é referida como TH. A composição termocrômica tem uma amplitude de histerese, conhecida como ΔH que é a diferença de temperatura entre TH e TG.

[006]À medida que a composição é submetida a aquecimento ou resfriamento, o estado colorido ou o estado descolorido da composição termocrômica podem ser retidos após a remoção da fonte de calor ou frio necessária para descoloração ou coloração, respectivamente. Dependendo se a composição se aproximar de uma temperatura particular a partir de uma temperatura inferior ou superior, a composição pode ser colorida ou descolorida em tal temperatura particular.

[007]Quando a composição termocrômica for aquecida acima de uma determinada temperatura, no estado descolorido, o estado colorido não pode reaparecer ao resfriar a composição até que a temperatura T1 seja alcançada. Isso pode ser referido como a “temperatura de travamento”. Proporciona-se um meio para determinar se a composição foi submetida à temperatura de travamento que pode ser especial-mente benéfico em aplicações médicas ou outras aplicações onde considerações de saúde ou segurança são importantes. A amplitude de histerese, temperatura de trava- mento e a temperatura mínima na qual a cor reaparece dependem dos componentes da composição.

FUNDAMENTOS DA TÉCNICA

[008]O documento US 7494537 B2 descreve composições de memória de cor para coloração termocrômica que compreendem um composto orgânico de coloração doador de elétrons (A), um composto orgânico de coloração aceptor de elétrons (B) para formar a composição termocrômica e (C) um meio de reação de fórmula I, II ou III abaixo:

[009]Os componentes da composição podem ser selecionados para alcançar um efeito de memória de cor desejado e amplitude de histerese desejados e temperatura T4 dependente do uso pretendido.

[0010]Ainda há uma necessidade por composições de mudança de cor e, especialmente, composições termocrômicas que proporcionem boa estabilidade térmica e química e uma amplitude de histerese grande. Constatou-se que compostos inovadores de uma determinada estrutura proporcionam uma excelente combinação de características adequadas para uso em uma composição de mudança de cor incluindo compatibilidade com uma ampla gama de componentes aceptores de elétrons e doadores de elétrons e permitem controle das características de coloração e descoloração da composição, estabilidade e quais podem ser adaptadas para proporcionar características de histerese adequadas e flexibilidade em formular a composição de mudança de cor..

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[0011]Em um primeiro aspecto, a invenção proporcionar um composto de fórmula (I):

em que:

[0012]R1, e R2 são independentemente selecionados a partir de um grupo alquila linear ou ramificado opcionalmente substituído, grupo alquenila, grupo alcóxi, grupo arila e um grupo alquileno arila; tendo, de preferência, de 5 a 22 ou 6 a 22 átomos de carbono, de preferência, alquila C5-22 ou alquileno ou arila C1-12, especialmente alquila C9 a C17, por exemplo, alquila C6, alquila C10, alquila C12, alquila C14, alquila C16, alquileno C1-4 e fenila;

[0013]Xi e X2 são independentemente selecionados a partir de -OC(O)-, - CO2- e O e, de preferência, R1X1 e R2X2 não são -O-alquenila;

[0014]R3, R4 e R5 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio e um grupo hidrocarbila linear ou ramificado opcionalmente substituído, de preferência, grupo alquila, grupo cicloalquila, grupo alquenila e grupo alcóxi; especialmente hidrogênio, alquila Ci-i0, com mais preferência, hidrogênio e alquila Ci-4, por exemplo, metila;

[0015]R6 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio R3, -XiRi, fenil e, de preferência, quando R6 for -XiRi, Ri não é um grupo arila, alquenila ou alquileno arila; R6 é, de preferência, selecionado a partir de hidrogênio, alquila Ci-i0 e -CO2Ri, com mais preferência, hidrogênio e alquila Ci-4, -CO2Ri;

[0016]Yi, Y2, Y3 e Y4 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio, R3, -OR3 e halogênio desde que -OR3 não seja -O-alquenil; com mais preferência, hidrogênio e alquila C1-4, por exemplo, metila;

[0017]a é 0 a 4; de preferência 1,b é 0 ou 1; x e y são independentemente 0 ou 1 desde que onde x e y são 0, a seja 0 e b seja 1 e R6 seja -CO2R1

[0018]O termo “opcionalmente substituído” conforme o uso em questão significa que o grupo ou porção pode ser substituído por um ou mais substituintes, mas, de preferência, é não substituído. Se um substituinte estiver presente, o mesmo pode ser selecionado a partir de um grupo contendo um heteroátomo, mas é, de preferência, um grupo hidrocarbila contendo somente átomos de hidrogênio e carbono. Exemplos de substituintes incluem nitro, cloro, fluoro, bromo, nitrila, hidroxila, tiol, um grupo de ácido carboxílico, um grupo de éster carboxílico, alcóxi C1-22, alquila C1-22, alquenila C1-22, arila C1-14 ou alcarila C1-6, amino, amino alquila C1-22 e amino di (alquila C1-22).

[0019]Exemplos de grupos alquila incluem metila, etila, isopropila, n-propila, butila, terc-butila, n-hexila, n-decila, n-dodecila, cicloexila, octila, iso-octila, hexadecila, octadecila, iso-octadecila e docosila. Exemplos de grupos alquenila incluem etenila, 2-propenila, cicloexenila, octenila, iso-octenila, hexadecenila, octadecenila, iso-octa- decenila e docosenila. Exemplos de grupos alcóxi incluem metóxi, etoxi, propóxi, terc- butóxi e n-butóxi.

[0020]O termo arila se refere a um grupo cíclico com cinco ou seis membros, bicíclico com 8 a 10 membros ou tricíclicos com 10 a 14 membros com caráter aromático e inclui grupos que contêm somente átomos de hidrogênio e carbono e, também, grupos heteroaromáticos que contêm hidrogênio, carbono e um ou mais heteroáto- mos, por exemplo, N, O ou S. Exemplos de grupos arila adequados incluem fenila, piridinila e furanila. Quando o termo “alquil arila” for empregado no presente documento, a faixa de átomo de carbono imediatamente precedente se refere ao substi- tuinte de alquila somente e não inclui átomos de carbono arila. Exemplos de grupos alcarila incluem benzila, feniletil e piridilmetil. De modo vantajoso, o grupo arila é um grupo fenila.

[0021]Em modalidades preferenciais, os substituintes opcionais são selecionados a partir de halogênio, por exemplo, cloro, halo alquila, por exemplo, halo alquila C1-6 e alcóxi C1-4, por exemplo, metóxi.

[0022]As porções fenila do composto (I) podem ser independentemente não substituídas onde Y1 Y2 Y3e Y4 são hidrogênio ou substituídas por um ou mais grupos de Y1, Y2, Y3 e Y4 além de hidrogênio. Quando x ou y forem 0, as respectivas porções de fenila são adequadamente não substituídas.

[0023]Cada anel de arila do composto (I), de preferência, anel de fenila, pode ter 2 ou mais substituintes Y1, Y2, Y3 e Y4, respectivamente. Quando um ou mais anéis de arila tiverem 2 ou mais substituintes, os substituintes são adequadamente selecionados a partir de hidroxila e alquila C1-4, de preferência, metila.

[0024]Em uma modalidade preferencial, o composto (I) tem uma fórmula (II) em que a, b, x e y são 1:

[0025]em que Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X1 e X2 são conforme definidos acima.

[0026]Em uma modalidade preferencial do composto (II), R3, R4, R5 e R6 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio e um grupo alquila linear ou ramificado opcionalmente substituído, grupo alquenila e grupo alcóxi tendo de 5 a 22 átomos de carbono e, com a máxima preferência, são independentemente selecionados a partir de hidrogênio e alquila C1-10, especialmente, e alquila C1-4 e hidrogênio. Em uma modalidade especialmente preferencial, R3, R4, R5 e R6 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio e metila e, desejavelmente, são todos me- tila. As porções -CR3R4- e -CR5R6- podem estar em uma relação orto, meta ou para entre si, de preferência, para ou meta. De modo adequado, as porções-CR3R4- e RiXi- e as porções-CR5R6 e R2X2-, respectivamente, podem estar em uma relação orto, meta ou para entre si, de preferência, para.

[0027]De preferência, o composto (II) tem o composto de fórmula (III) a seguir: Composto (III):

[0028]em que Y1, Y2 Y3 e Y4 são todos hidrogênio, e em que R1CO2- e -O2CR2 estão ambos em uma posição para e as duas porções -C(CH3)2- estão em uma relação para ou meta conforme mostrado nas fórmulas (IV) e (V) abaixo. De preferência, R1 e R2 são independentemente selecionados a partir de alquila C9 a C15, por exemplo, alquila C10. Composto (IV):

Composto (V):

[0029]De preferência, os compostos de fórmula (IV) são selecionados a partir de compostos de formulas (IVA), (IVb) e (IVc) conforme

[0030]Os compostos de fórmula (I) a (V) conforme definidos acima e, em particular, de fórmulas (IVa), (IVb) e (IVc) são particularmente úteis como componentes de uma composição de mudança de cor, de preferência, termocrômica. A invenção proporciona o uso de um composto de qualquer uma das fórmulas (I) a (V) conforme definido acima e, em particular, de fórmulas (IVa), (IVb) e (IVc) em uma composição de mudança de cor, de preferência, uma composição termocrômica.

[0031]A invenção proporciona, em um segundo aspecto, uma composição de mudança de cor, de preferência, termocrômica, que compreende: A) um composto de coloração doador de elétrons, B) um composto aceptor de elétrons e C) um composto de fórmula (I) conforme definido acima.

[0032]Em modalidades preferenciais da segunda invenção, o composto (I) é adequadamente um composto selecionado a partir de um composto de fórmulas (II) a (V) definido anteriormente e, em particular, de fórmulas (IVa), (IVb) e (IVc) definidas anteriormente.

[0033]As composições e pigmentos de acordo com a invenção proporcionam uma histerese ampla e uma histerese ajustável. Variando-se a formulação de composição de mudança de cor, a amplitude da histerese pode ser variada e a temperatura de descoloração completa T4 pode ser variada, permitindo uma excelente flexibilidade no design do pigmento microencapsulado de mudança de cor.

[0034]Quaisquer compostos de coloração doadores de elétrons adequados conhecidos ou futuros A) da composição e convenientemente conhecidos como um formador de cor, podem ser empregados. Exemplos de classes adequadas de compostos incluem indolilas, ftaletos, azaftaletos, fluoranos, estirilquinolina e diazar-hoda- mina lactonas.

[0035]Exemplos particulares de componente A) incluem 2’-cloro-6’-dietilami- nofluorano, 6’-(dietilamino)-2’-(fenilamino)-3H-spiro[2-benzofuran-1,9’-xanteno]-3- ona,

[0036]3-(4-dietilamino-2-hexiloxifenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3-il)-4-azaftaleto, 3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-6-dimetilaminoftaleto, 3-(4-dietilaminofenil)-3-(1-etil-2-me- tilindol-3-il)ftaleto, 3,3-bis(1-n-butil-2-metilindol-3-il)ftaleto, 3,3-bis(2-etoxi-4-dietilami- nofenil)-4-azaftaleto, 3-[2-etoxi-4-(N-etilanilino)fenil]-3-(1-etil-2-metilindol-3-il)-4-azaf- taleto, 3,6-difenilaminofluorano, 3,6-dimetoxifluorano, 3,6-di-n-butoxifluorano, 2-metil- 6-(N-etil-N-p-tolilamino)fluorano, 3-cloro-6-cicloexilaminofluorano, 2-metil-6-cicloexila- minofluorano, 2-(2-cloroanilino)-6-di-n-butilaminofluorano, 2-(3-trifluorometilanilino)-6- dietilaminofluorano, 2-(N-metilanilino)-6-(N-etil-N-p-tolilamino)fluorano, 1,3-dimetil-6- dietilaminofluorano, 2-cloro-3-metil-6-dietilaminofluorano, 2-anilino-3-metil-6-dietilami- nofluorano, 2-anilino-3-metil-6-di-n-butilaminofluorano, 2-xilidino-3-metil-6-dietilami- nofluorano, 1-2-benz-6-dietilaminofluorano, 1,2-benz-6-(N-etil-N-isobutilamino)fluo- rano, 1,2-benz-6-(N-etil-N-isoamilamino)fluorano, 2-(3-metoxi-4-dodecoxistiril)quino- lina, spiro[5H-(1 )benzopirano(2,3-d)pirimidina-5,1 ‘(3‘H)isobenzofuran]-3‘-ona, 2-(dieti- lamino)-8-(dietilamino)-4-metil-, spiro[5H-(1)benzopirano(2,3-d)pirimidina-5,1‘(3‘H)iso- benzofuran]-3‘-ona, 2-(di-n-butilamino)-8-(di-n-butilamino)-4-metil-, spiro[5H-(1 )ben- zopirano(2,3-d)pirimidina-5,1 ‘(3‘H)isobenzofuran]-3‘-ona, 2-(di-n-butilamino)-8-(dieti- lamino)-4-metil-, spiro[5H-(1)benzopirano(2,3-d)pirimidina-5,1‘(3‘H)isobenzofuran]-3‘- ona, 2-(di-n-butilamino)-8-(N-etil-N-i-amilamino)-4-metil-, spiro[5H-(1)benzopi- rano(2,3-d)pirimidina-5,1 ‘(3‘H)isobenzofuran]-3‘-ona, 2-(di-n-butilamino)-8-(din-butila- mino)-4-fenil, 3-(2-metoxi-4-dimetilaminofenil)-3-(1-butil-2-metilindol-3-il)-4,5,6,7-te- tracloroftaleto, 3-(2-etoxi-4-dietilaminofenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3-il)-4,5,6,7-tetraclo- roftaleto, e 3-(2-etoxi-4-dietilaminofenil)-3-(1-pentil-2-metilindol-3-il)-4,5,6,7-tetracloro- ftaleto.

[0037]De modo vantajoso, o componente A) é selecionado a partir do grupo que consiste em 3-(4-dietilamino-2-hexiloxifenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3-il)-4-azafta- leto, 2’-cloro-6’-dietilaminofluorano, 6’-(dietilamino)-2’-(fenilamino)-3H-spiro[2-benzo- furan-1,9’-xanteno]-3-ona, 3,3-bis(1-n-butil-2-metilindol-3-il)ftaleto and2-(2-cloroani- lino)-6-di-n-butilaminofluoran.

[0038]Qualquer componente de grupo aceptor de elétrons adequado conhecido ou futuro B) da composição pode ser empregado. Exemplos de classes adequadas de compostos incluem compostos tendo prótons lábeis ou ativos, compostos pseudo-ácidos ou vãos de elétrons. Exemplos de classes de compostos tendo prótons ativos incluem compostos tendo um grupo fenólico, tais como mono- e poli- fenóis portando substituintes conhecidos na técnica e seus sais de metal.

[0039]Exemplos de compostos de componente B) adequados incluem:

[0040]fenol, o-cresol, catecol de butil terciário, nonilfenol, n-octilfenol, n-dode- cilfenol, n-estearilfenol, p-clorofenol, p-bromofenol, o-fenilfenol, 4,4‘-cicloexilidenobis- fenol, p-hidroxibenzoato de n-butila, p-hidroxibenzoato de n-octila, resorcina, dodecil galato, 2,2-bis(4-hidroxifenil)propano, 4,4-dihidroxidifenil sulfona, 1,1-bis(4-hidroxife- nil) etano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-metilfenil)propano, bis(4-hidroxifenil) sulfeto, 1-fenil-1,1,- bis(4-hidroxifenil)etano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-3-metilbutano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-2- metilpropano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-n-hexano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-n-heptano, 1,1- bis(4-hidroxifenil)-n-octano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-n-nonano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-n- decano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-n-dodecano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)butano, 2,2-bis(4-hi- droxifenil)etil propionato, 2,2-bis(4-hidroxifenil)-4-metilpentano, 2,2-bis(4-hidroxife- nil)hexafluoropropano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)-n-heptano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)-n-no- nano, 4,4‘,4"-metilidenotrisfenol, 2,6-bis[(2-hidroxi-5-metilfenol)metil]-4-metilfenol, 4,4′41 -[4-[1 -(4-hidroxifenil)-1 -metiletil]fenil]etilideno]bisfenol, 4,4‘,4"-metilidenotris[2- metilfenol], 4,4‘-[(2-hidroxifenil)metileno]bis[2,3,6-trifenilfenol], 2,2-metilenobis[6-[(2- hidroxi-5-metilfenil)metil]-4-metilfenol], 2,4,6-tris(4-hidroxifenilmetil)1,3-benzenodiol, 4,4‘,4"-etilidenotrisfenol, 4,4-[(4-hidroxifenil)metileno]bis[2-metilfenol], 4,4-[(4-hidroxi- fenil)metileno]bis[2,6-dimetilfenol], 4,4‘-[(4-hidroxifenil)metileno]bis[2-metilfenol], 4,4‘- [(4-hidroxifenil)metileno]bis[2,6-dimetilfenol], 4,4-[(4-hidroxi-3-metoxifenil)meti- leno]bis[2,6-dimetilfenol], 2,4-bis[(5-metil-2-hidroxifenil)metil)-6-cicloexilfenol, 4,4‘-[1 - [4-[1-(4-hidroxi-3-metilfenol)-1-metiletil]fenil]etilideno]bis[2-metilfenol], 4,4‘-[(4-hidroxi- fenil)metileno]bis[2-cicloexil-5-metilfenol], 4,6-bis[(4-hidroxifenil)metil]1,3-benzeno- diol, 4,4‘-[(3,4-di-hidroxifenil)metileno]bis[2,6-dimetilfenol], 4,4‘-(1-feniletilideno)bisfe- nol, 5,5‘-(1 -metiletilideno)bis[1 -fenil-2-ol], 4,4‘,4"-metilidenotrisfenol, 4,4‘-[1 -[4-[1 -(4-hi- droxifenil)-1 -metiletil]fenil]etilideno]bisfenol, 4,4‘-(fenilmetileno)bisfenol, 4,4‘-[1,4-feni- lenobis(1 -metiletilideno)]bis[2-metilfenol], 5,5‘-(1,1 -cicloexilideno)bis[1 -bifenil-2-ol], bis(3-metil-4-hidroxifenil) sulfeto, bis(3,5-dimetil-4-hidroxifenil), bis(3-etil-4-hidroxifenil) sulfeto, bis(3,5-dietil-4-hidroxifenil) sulfeto, bis(3-propil-4-hidroxifenil) sulfeto, bis(3,5- dipropil-4-hidroxifenil) sulfeto, bis(3-t-butil-4-hidroxifenil) sulfeto, bis(3,5-t-butil-4-hidro- xifenil) sulfeto, bis(3-pentil-4-hidroxifenil) sulfeto, bis(3-hexil-4-hidroxifenil) sulfeto, bis(3-heptil-4-hidroxifenil) sulfeto e bis(5-octil-2-hidroxifenil) sulfeto.

[0041]De modo vantajoso, o componente B) pode ser uma mistura de pelo menos dois dos componentes supramencionados. De modo vantajoso, o componente B) é selecionado a partir do grupo que consiste em 2,2-bis(4‘-hidroxifenil)hexafluoro- propano, 1,1-bis(4‘-hidroxifenil)-2-metilpropano e uma mistura dos mesmos, de modo mais vantajoso, é uma mistura de 2,2-bis(4‘-hidroxifenil)hexafluoropropano e 1,1- bis(4‘-hidroxifenil)-2-metilpropano

[0042]Adequadamente, a razão entre os componentes B) e C) em partes, em peso, está em uma faixa de 0,5 a 40 e, de preferência, dentro de 1 a 20. A razão entre os componentes A) e C) em partes, em peso, está adequadamente na faixa de 0,5 a 30 e, de preferência, dentro de 1 a 20.

[0043]Cada componente pode compreender 2 ou mais componentes. Aditivos convencionais, por exemplo, emulsificantes, antioxidantes, absorventes de UV, quela- tos de metal também podem ser incluídos.

[0044]Constatou-se que incluir um tensoativo não iônico na composição aperfeiçoado contra mudança de cor quando a composição for submetida à pressão no estado transparente pode ser seguro.

[0045]A invenção proporciona em um aspecto adicional o uso de um tensoa- tivo não iônico em uma composição de mudança de cor ou um pigmento microencap- sulado de mudança de cor, de preferência, de acordo com a invenção, que tem um estado colorido e um estado transparente para proporcionar estabilidade ou resistência aumentadas à mudança de cor quando submetido à pressão, particularmente quando a composição estiver em um estado transparente ou incolor.

[0046]O termo “tensoativo” se refere a um composto que tem um grupo ou região hidrofílica e um grupo ou região hidrofóbica. O tensoativo não iônico é, de preferência, um alcoxilato que tem um grupo terminal hidrofóbico.

[0047]O grupo terminal hidrofóbico é adequadamente um grupo hidrocarbila e, de preferência, alquila. O grupo alquila é, de preferência, um grupo C1 a C22, com mais preferência, C7 a C22 especialmente um grupo C9 a C15, por exemplo, um grupo C9/C11 misto e um grupo C13/C15 misto. O grupo alquila é adequadamente derivado a partir de um álcool ou uma amina, de preferência, uma amina primária.

[0048]O alcoxilato se baseia adequadamente em múltiplas unidades de óxido de alquileno e, de preferência, é um etoxilato, um propoxilato, um butoxilato ou uma mistura de dois ou mais alcoxilados. De preferência, o alcoxilato é um etoxilato. A mistura pode ser uma disposição aleatório ou em bloco dos diferentes alcoxilatos. De preferência, o alcoxilato compreende de 2 a 30, com mais preferência, 2 a 15 e, desejavelmente, 3 a 12 unidades de óxido de alquileno.

[0049]De modo adequado, o tensoativo não iônico tem uma fórmula Q:

[0050]em que R’ é um grupo hidrocarboila, por exemplo, um grupo alquila, grupo alquenila, grupo arila e um grupo alquil arila tendo de 1 a 22 átomos de carbono, com mais preferência, um grupo C1 a C22, com mais preferência, um grupo C7 a C22 e, especialmente, um grupo alquila, alquenila ou alquil arila C9 a C15; Het é O, S ou NH ou NR’; g é 2 a 4, de preferência, 2; r é 2 a 30, de preferência, 3 a 12; e R“ é selecionado independentemente a partir de R’ e H.

[0051]O tensoativo não iônico pode ser “terminados” que se refere ao caso onde R” é selecionado a partir dos substituintes que definem R’. Os grupos terminais R’ e R” podem ser iguais ou diferentes.

[0052]De modo adequado, o tensoativo não iônico tem um peso molecular de 300 a 1500, de preferência, 500 a 1000. De preferência, o tensoativo não iônico compreende um alcoxilato alcoólico. Exemplos de tensoativos não iônicos adequados incluem aqueles disponíveis sob o nome comercial BIOSOFT disponível junto a Stepan, nome comercial LUTENSOL disponível junto a BASF, nomes comerciais EMULSOGEN e GENAPOL disponíveis junto a Clariant e produtos disponíveis sob os nomes comerciais EMPILAN, HIDRAPOL, SURFONIC, BIONIC e TERIC junto a Huntsman

[0053]A Figura 1 dos desenhos anexos mostra um perfil de histerese típico para uma composição de mudança de cor reversível. A densidade de cor é repreesn- tada graficamente em relação à temperatura. O avanço da densidade de cor devido a uma mudança de temperatura em ciclos de aquecimento e resfriamento é ilustrado e progride na direção da seta. O ponto A em T4 é o estado completamente descolorido (no presente documento referido como temperatura completamente descolorida); ponto B em T3 é o ponto no qual a composição se encontra em um estado completamente colorido durante o aquecimento. O ponto C mostra o último ponto no qual a composição é completamente descolorida durante o resfriamento em T2; o ponto D é o ponto no qual a composição se encontra em um estado completamente colorido durante o resfriamento em T1 ((no presente documento referido como temperatura completamente colorida). Tornar-se-á aparente que a composição termocrômica pode estar em um estado completamente colorido ou em um estado completamente descolorido em uma dita temperatura entre T2 e T3 dependendo se a composição estiver sendo aquecida a partir de uma temperatura inferior ou resfriada a partir de uma temperatura superior. A diferença entre as temperaturas T3 e T2 (ΔH T3-T2) consiste no valor prático para histerese (no presente documento referida como histerese prática).

[0054]A diferença entre T1 e T2 (ΔH T2-T1) está relacionada à sensibilidade do mecanismo de mudança de cor. Quanto menor o valor de ΔH T2-T1, mais aguda será a transição entre o último ponto do estado completamente colorido e o estado completamente descolorido e, também, mais aguda será a transição entre o último do estado completamente descolorido e o estado completamente colorido. A diferença de densidade de cor ou contraste de cor é medida pela diferença de cor entre E F conforme mostrado na Figura 1.

[0055]Os componentes A), B) e C) da composição podem ser selecionados e as quantidades relativas empregadas para adaptar propriedades da composição ao uso desejado. O componente é adequadamente selecionado para proporcionar a his- terese prática desejada e a sensibilidade da mudança de cor, bem como a temperatura T1 e T4.

[0056]De modo adequado, a faixa de histerese prática pode ser de 10 a 80° C e, de preferência, é pelo menos 50 °C. A temperatura completamente colorida T4 é adequadamente maior que a temperatura ambiente, de preferência, maior que 50 °C. a temperatura completamente descolorida T1 é adequadamente menor que 20° C, de preferência, menor que 0° C.

[0057]A composição da invenção compreende, adequadamente, uma mistura solubilizada homogênea dos componentes A), B) e C) da composição. De preferência, os componentes A) e B) são dissolvidos em componente C) para produzir a composição.

[0058]O componente C é adequadamente sintetizado agitando-se uma mistura de 1 mole de bisfenol (bifenol) e 2,5 moles de trietil amina em acetona e resfriando até 5 °C. 2,2 moles de cloreto ácido são adicionados gradualmente de modo que a temperatura não seja elevada acima de 35° C durante a adição. Após a adição estar concluída, a reação é colocada em temperatura ambiente e agitada durante 24 a 48 horas. O meio de reação resultante é, então, despejado em HCl gelado aquoso a 7%. O precipitado é filtrado e lavado com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado. O precipitado sólido é cristalizado a partir de isopropanol. De modo ade-quado, as quantidades relativas e de bisfenol (bifenol)/ cloreto ácido / trietilamina são 1/2,2/2,5 moles. Os bisfenóis se encontram disponíveis junto a Mitsui Chemical. Bife- nol se encontra disponível junto a Chemos (Alemanha). Bisfenol P e bisfenol M se encontram disponíveis junto a Mitsui Chemical, o documento US 2010/075253 descreve compostos à base de fenol que podem ser empregados na síntese de Bisfenol P e Bisfenol M e análogos dos mesmos.

[0059]O bisfenol P pode ser produzido reagindo-se: ou um análogo do mesmo com fenol, por exemplo, conforme apresentado em Stetson, Christopher M.; Nishikawa, Shiro; Purkiss, David W.; Dalley; Bartsch, Richard A. Journal of Physical Organic Chemistry, 2005, vol. 18, # 11 p. 1107 - 1115 ou conforme descrito em Hung; Werbel European Journal of Medicinal Chemistry, 1983 , vol. 18, # 1 p. 61 - 66. Para análogos, com outros substituintes, um composto aromático correspondente pode ser empregado.

[0060]A síntese de Bisfenol M é descrita em US 6326522 B1. WO2015/033750 descreve compostos de fórmula:

[0061]em que R1 e R2 independentemente têm de 7 a 21 átomos de carbono e R3 é hidrogênio ou um grupo alquila tendo 1 a 7 átomos de carbono.

[0062]Os documentos US 3979462 e US 6992166 descrevem a síntese de compostos da fórmula geral abaixo:

[0063]em que Ar representa um grupo aromático tendo de 6 a 20 átomos de carbono, R1 a R4 independentemente representam hidrogênio, um grupo alquila tendo de 1 a 20 átomos de carbono, um grupo cicloalquila tendo de 5 a 20 átomos de car-bono ou um grupo aralquila tendo de 7 a 20 átomos de carbono em que R1 e R3 não representam simultaneamente hidrogênio e R2 e R4 não representam simultaneamente hidrogênio.

[0064]De modo adequado, a composição de mudança de cor é microencap- sulada para proporcionar um pigmento microencapsulado de mudança de cor por um método conhecido.

[0065]A invenção proporciona, ainda, um pigmento microencapsulado de mudança de cor que compreende uma composição de acordo com a invenção que é microencapsulada. De modo adequado, a composição é homogênea. De preferência, a composição compreende os componentes A), B), C) e um tensoativo não iônico para proporcionar estabilidade ou resistência aperfeiçoadas à mudança de cor no estado transparente conforme descrito anteriormente.

[0066]As microcápsulas têm, de modo adequado, um tamanho de partícula de 0,5 a 50 mícrons, de preferência, de 1 a 20 mícrons a fim de proporcionar uma estabilidade de dispersão adequada e características de processamento enquanto proporcionar cor de alta densidade.

[0067]Exceto onde declarado em contrário, todos os tamanhos de partícula referidos no presente documento são medidos em volume usando um analisador de tamanho de partícula Coulter por difração a laser. Todas as figuras dadas por tamanho de partícula representam a fração de 90% de partículas mostrando o diâmetro não maior que o tamanho especificado.

[0068]A composição pode ser microencapsulada por qualquer método conhecido, por exemplo, utilizando-se polimerização interfacial de isocianato, polime- rização interfacial de melamina ou formaldeído de ureia, polimerização interfacial de radical livre, policondensação de epóxi ou coacervação complexa.

[0069]A microencapsulação permite que a composição de mudança de cor retenha sua composição quando estiver em contato com produtos químicos ou calor. Os produtos químicos são bloqueados pelas paredes da microcápsula e a formulação da composição é retida. A microencapsulação também pode ter um benefício prático à medida que se realiza a composição de mudança de cor.

[0070]O pigmento microencapsulado permite que a composição de memória de mudança de cor seja usada na tinta, revestimento e veículo plástico seja como dispersão de pigmento à base de água ou um pó de pigmento. A composição ou pigmento microencapsulado pode ser empregado em quaisquer aplicações em que a mudança de cor dependente de temperatura é necessária ou desejável, por exemplo, em brinquedos, materiais impressos, decoração, instrumentos de escrita, indicadores de temperatura em embalagens de produtos médicos como vacinas e em uma ampla faixa de aplicações industriais como em processos de cura ou ligação, canos, medição de temperatura superficial, indicação de superaquecimento, por exemplo, de maqui- nário, usinas ou similares.

[0071]Como exemplos adicionais, as composições e pigmentos da presente invenção podem ser empregados em tintas para múltiplos modos de impressão offset, flexo, gravura, tela, impressão 3D, impressão em almofada, revestimento por aspersão e outros modos de revestimento e jato de tinta. As composições e pigmentos podem ser proporcionados como uma composição de tinta para uso em implementos de escrita, tal como uma canela de ponta esférica, caneta grifadora, caneta tinteiro, caneta a gel, caneta esferográfica e outros veículos de tinta.

[0072]Em um a aspecto adicional da invenção, proporciona-se uma composição de tinta para um implemento de escrita que compreende um pigmento microencapsulado de mudança de cor de acordo com a invenção.

[0073]De modo vantajoso, a composição de tinta também pode conter um car- reador, tal como um solvente, por exemplo, um solvente aquoso ou orgânico, vantajosamente um solvente orgânico. A composição de tinta também pode conter outros aditivos conhecidos pelos indivíduos versados na técnica como sendo úteis para preparar uma composição de tinta, por exemplo, um agente de dispensação, um agente emulsificante, um modificador de tensão superficial, um tensoativo, um umectante, uma resina, um biocida e similares.

[0074]A invenção proporciona, ainda, um implemento de escrita que compreende um implemento de escrita contendo uma composição de tinta de acordo com a invenção.

[0075]Em particular, o implemento de escrita pode ser uma caneta de ponta esférica, uma caneta grifadora, uma caneta tinteiro, uma caneta em gel ou uma caneta esferográfica.

[0076]De modo vantajoso, o implemento de escrita contém um meio para apagar a composição de tinta.

[0077]Em um aspecto adicional, a invenção proporciona, em combinação, um implemento de escrita adaptado para receber uma composição de tinta de acordo com a invenção e uma composição de tinta para carregar ao implemento de escrita.

[0078]A composição de mudança de cor ou pigmento pode ser usado em veículos como cera, resinas poliméricas, resinas termofixas onde a blenda fundida do pigmento de memória de mudança de cor permite a fabricação de um pélete, pó de artigos moldados ou injetados, tais como brinquedos.

[0079]O presente pigmento de memória de composição de mudança de cor pode proporcionar uma propriedade de memória de mudança de cor a uma variedade de diferentes substratos e materiais: gel, tintas, papel, papel sintético, papel revestido, fibra, plástico, cerâmica de metal vítreo, madeira, pedra, plástico, concreto, vidro sintético.

[0080]As composições de mudança de cor da invenção são especialmente úteis na produção de rótulos para proporcionar um indicador de temperatura. A técnica anterior com composições de mudança de cor convencionais tipicamente indica quando uma temperatura particular for alcançada sem qualquer indicação adicional.

[0081]Uma composição de mudança de cor ou pigmento desta invenção proporciona uma indicação de quando a temperatura T4 for excedida permanecendo-se incolor, até que a composição seja submetida à temperatura T1 e retomando a cor nesse ponto.

[0082]A invenção proporciona uma composição de mudança de cor ou pigmento onde o componente C) é de modo que a temperatura da composição ou pigmento tenha uma temperatura T2 em uma primeira temperatura, por exemplo, 0° C e uma temperatura T3 acima de uma segunda temperatura, por exemplo, 50° C.

[0083]Uma composição com essas características permite o design de um indicador que proporcione uma indicação de se o indicador foi submetido a uma temperatura particular.

[0084]A invenção proporciona, ainda, um indicador que compreende uma primeira porção de uma composição de mudança de cor em seu estado colorido e uma segunda porção da mesma composição de mudança de cor em seu estado descolorido em que a composição está de acordo com a presente invenção.

[0085]De modo adequado, o indicador é impresso com um pigmento de composição de memória, de preferência, convertido em tinta impressa, aquecido até uma temperatura que exceda a temperatura T4 antes do processo de impressão. Uma segunda amostra da composição é, então, adequadamente resfriada até abaixo da temperatura T1 e impressa no indicador, adequadamente próximo à primeira impressão da composição termocrômica. Permite-se que o rótulo impresso seque em uma temperatura que não exceda a temperatura T3 e não esteja abaixo da temperatura T2.

[0086]Em um aspecto adicional, a invenção proporciona um processo para produzir um indicador que compreende proporcionar a um suporte uma primeira porção da composição de mudança de cor, pigmento ou tinta tendo temperaturas de mudança de cor T1, T2, T3 e T4, aquecendo a primeira porção da composição de mudança de cor, pigmento ou tinta a uma temperatura excedendo T4, resfriando uma segunda porção da composição de mudança de cor, pigmento ou composição de tinta a uma temperatura abaixo de T1, aplicando a dita segunda porção ao suporte e secando a composição de mudança de cor, pigmento ou composição de tinta em uma temperatura que não exceda a temperatura T3 e não esteja abaixo da temperatura T2.

[0087]A composição de mudança de cor é, de preferência, uma composição termocrômica.

[0088]A combinação no rótulo agora é adequada para indicação de temperatura abaixo de T2. Ajustando-se a temperatura T2 para 0° C, o indicador pode ser empregado para proporcionar uma indicação visual ou legível de quando o indicador e qualquer artigo ou material ao qual a mesma se aplica tiver sido submetido a uma temperatura menor que 0 °C. Dessa forma, o indicador pode agir como um “indicador de congelamento”.

[0089]Nos desenhos ilustrativos anexos:

[0090]A Figura 1 mostra uma representação gráfica típica de mudanças de densidade de cor em relação à temperatura para composições termocrômicas;

[0091]As Figuras 2a a 2c mostram um rótulo indicador de congelamento de acordo com a invenção com base em uma composição de memória de acordo com a invenção;

[0092]As Figuras 3a a 3c mostram exemplos de um rótulo indicador de temperatura de acordo com a invenção com base em uma composição de memória contendo tinta Kromagen de acordo com a invenção.

[0093]A título de ilustração, o estado inicial em temperatura ambiente acima de T2 e abaixo de T3 é representado na Figura 2a. À medida que a temperatura cai abaixo da temperatura T2, e sempre é mantida abaixo de T4, o estado do indicador muda para aquele mostrado na Figura 2b. Elevando-se a temperatura até acima de T3 o indicador proporciona duas composições incolores conforme mostrado na Figura 2c).

[0094]O indicador também pode ser configurado de modo que não possa ser reinicializado e proporciona um indicador de uso único.

[0095]A invenção proporciona um indicador de uso único que compreende uma primeira porção de uma composição de mudança de cor em seu estado colorido e uma segunda porção da mesma composição de mudança de cor em seu estado descolorido em que a composição está de acordo com a presente invenção.

[0096]De modo adequado, o indicador tem uma composição termocrômica ou pigmento de acordo com a invenção adequadamente sob a forma de uma tinta impri- mível aplicada ao mesmo e aquecida até uma temperatura que exceda T4 antes da aplicação ao indicador, por exemplo, em um processo de impressão. Uma tinta que mostra mudança de cor permanente em uma temperatura desejada, por exemplo, 50° C é aplicada ao indicador, por exemplo, impressa próxima ao pigmento de composição de memória convertido em tinta impressa. Qualquer tinta de mudança de cor permanente pode ser empregada e um exemplo preferencial é disponível junto a TMC Hallcrest, sob o nome comercial Kromagen. Permite-se que o rótulo impresso seque em uma temperatura que não exceda T3 ou 50° C e, de preferência, não abaixo de T2. A combinação no rótulo agora é adequada para indicação de temperatura abaixo de zero, que pode ser gelada como um “indicador de congelamento”. O indicador é usado uma única vez.

[0097]A título de ilustração, as Figuras 3a, 3b e 3c ilustram as várias formas do indicador onde o indicador compreende uma composição de acordo com a invenção que compreende tinta Kromagen. A Figura 3a mostra o estado inicial em temperatura ambiente acima de T2 e abaixo da temperatura de transição de cor de Kromagen. A Figura 3b mostra o indicador à medida que a temperatura cai abaixo de T2 e abaixo da temperatura na qual Kromagen muda a cor e a Figura 3c mostra o indicador conforme ele aparece após aquecimento acima de T4.

[0098]A invenção será ilustrada agora pelos exemplos não limitantes a seguir em que as partes se encontram, em peso, exceto onde indicado em contrário.

Exemplo 1

[0099]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00100]4 partes de 3-(4-dietilamino-2-hexiloxifenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3-il)- 4-azaftaleto (componente A)) disponível junto a Yamada Chemicals e 6 partes de 2,2- bis(4‘-hidroxifenil)hexafluoropropano e 6 partes de 1,1-bis(4‘-hidroxifenil)-2-metilpro- pano (ambos componentes B)) disponível junto a Sigma Aldrich e 84 partes de 4,4’- [1,4-Fenilenobis(1-metiletilideno)]bis(4-fenildecanoato) (Componente C, especificamente componente IVa) conforme mostrado abaixo):

[00101]O componente IVa é adequadamente sintetizado agitando-se uma mistura de 1 mole de 4,4‘-(1,4-Fenilenodiisopropilideno)bisfenol, comercialmente disponível junto a Mitsui Chemicals, e 2.5 moles de trietil amina em acetona e resfriando até 5 °C. 2,2 moles de cloreto de decanoil são adicionados gradualmente de modo que a temperatura não se eleve acima de 35° C durante a adição. Após a adição estar concluída, coloca-se a reação em temperatura ambiente e agitada durante 24 a 48 horas. O meio de reação resultante é, então, despejado em HCl gelado aquoso a 7%. O precipitado é filtrado e lavado com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado. O precipitado sólido é cristalizado a partir de isopropanol. As quantidades relativas de bisfenol / cloreto ácido / trietilamina são 1/2,2/2,5 moles.

[00102]A composição de memória resultante mudou a cor de azul para incolor.

[00103]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de T4. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10 % de metil vinil éter — resina copoli- merizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de T4 e adicionaram-se, lentamente, 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida até uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

[00104]Parte da dispersão resultante foi, então, seca por tamboramento e o pigmento sob a forma encapsulada foi isolado, sendo que o pigmento de memória de cor termocrômica tendo um tamanho de partícula de 2 mícrons mudou a cor de azul para incolor.

Exemplo 2

[00105]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00106]4 partes de 3,3-bis(1-n-butil-2-metilindol-3-il)ftaleto (Componente A)) disponível junto a Yamamoto Chemicals e 6 partes de 2,2-bis(4‘-hidroxifenil)hexafluo- ropropano e 6 partes de 1,1-bis(4-hidroxifenil)-2-metilpropano (ambos Componente B)) disponível junto a Sigma Aldrich e 84 partes de 4,4’-[1,4-Fenilenobis(1-metiletili- deno)]bis(4-fenildodecanoato) (Componente C) especificamente componente IVb) conforme mostrado abaixo):

[00107]O componente IVb foi preparado usando o mesmo procedimento conforme descrito no Exemplo 1 para o Componente IVa dado que cloreto de dodecanoila foi empregado ao invés de cloreto de decanoila.

[00108]A composição de memória resultante mudou a cor de magenta para incolor. A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de T4. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersos em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de T4 e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida até uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

[00109]A dispersão resultante foi, então, seca por tamboramento e o pigmento sob a forma encapsulada foi isolado, sendo que o pigmento de memória de cor termo- crômica tendo um tamanho de partícula de 2,5 mícrons mudou a cor de magenta para incolor.

Exemplo 3

[00110]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00111]4 partes de 2-(2-cloroanilino)-6-di-n-butilaminofluoran (Componente A)) disponível junto a Hodogaya Chemical Co. Ltd. e 6 partes de 2,2-bis(4‘-hidroxife- nil)hexafluoropropano e 6 partes de 1,1-bis(4‘-hidroxifenil)-2-metilpropano (Componente B)) disponível junto a Sigma Aldrich e 84 partes de 4,4’-[1,4-Fenilenobis(1- metiletilideno)]bis(4-fenilhexadecanoato) (Componente C) especificamente compo- nente IVc) conforme mostrado abaixo). A composição de memória resultante mudou a cor de preto para incolor.

[00112]O componente IVc foi preparado usando o mesmo procedimento conforme descrito no Exemplo 1 para o Componente IVa dado que cloreto de hexadeca- noila foi empregado ao invés de cloreto de decanoila.

[00113]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de T4. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolime- rizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de T4 e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

[00114]A dispersão resultante foi, então, seca a ar e o pigmento foi isolado sob a forma encapsulada, sendo que o pigmento de memória de cor termocrômica tendo um tamanho de partícula de 4 mícrons mudou a cor de preto para incolor.

Exemplo 4

[00115]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00116]4,1 partes de 3-Dietilamino-6-metil-7-(2,4-xilidino)fluorano (componente A) disponível junto a Yamamoto Chemicals e 4,75 partes de 4,4‘-Cicloexilideno bisfenol e 4,75 partes de 4-Hidroxifenil-4’-isopropoxifenil sulfona (ambos componentes B) disponível junto a Sigma Aldrich e 86,4 partes de 4,4’-[1,4-Fenilenobis(1-metiletili- deno)]bis(4-fenildecanoato) (Componente C, especificamente componente IVa) conforme mostrado abaixo):

[00117]O componente IVa é sintetizado de acordo com o exemplo 1

[00118]A composição de memória resultante mudou a cor de preta para incolor.

[00119]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 graus. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80° C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

Exemplo 5

[00120]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00121]4,1 partes de 3,3-Bis(1-butil-2-metilindol-3-il)ftaleto (componente A) disponível junto a Yamamoto Chemicals e 5,3 partes de 4,4‘-Cicloexilideno bisfenol e 4,1 partes de 4,441-Feniletilideno)bisfenol (ambos componentes B)) disponível junto a Sigma Aldrich e 86,5 partes de 4,4’-[1,4-Fenilenobis(1-metiletilideno)]bis(4-fenilde- canoato) (Componente C, especificamente componente IVa) conforme mostrado abaixo):

[00122]O componente IVa é sintetizado de acordo com o exemplo 1

[00123]A composição de memória resultante mudou a cor de magenta para incolor.

[00124]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 graus. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80 °C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

Exemplo 6

[00125]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00126]4,1 partes de 3,3-bis(2-etoxi-4-dietilaminofenil)-4-azaftaleto (componente A) disponível junto a Yamamoto Chemicals e 3 partes de 4,4‘-Cicloexilideno bis- fenol, 6,5 partes de 4,4-(1-Feniletilideno)bisfenol, 2 partes de 4,4’-Tiodifenol e 2 partes de 2-hidroxi-4-metoxi benzofenona (todos componentes B)) disponível junto a Sigma Aldrich e 82,4 partes de 4,4’-[1,4-Fenilenobis(1-metiletilideno)]bis(4-fenildecanoato) (Componente C, especificamente componente IVa) conforme mostrado abaixo):

[00127]O componente IVa é sintetizado de acordo com o exemplo 1

[00128]A composição de memória resultante mudou a cor de turquesa para incolor.

[00129]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 graus. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80 °C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

Exemplo 7

[00130]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00131]7 partes de 2’-cloro-6’-dietilaminofluoran (componente A) disponível junto a Yamamoto Chemicals e 6 partes de 4,4‘-Cicloexilideno bisfenol, 6 partes de 4,4‘-(1-Feniletilideno)bisfenol, 4 partes de 4,4’-Tiodifenol e 2 partes de 2-hidroxi-4-me- toxi benzofenona (todos componentes B)) disponível junto a Sigma Aldrich e 75 partes de 4,4’-[1,4-Fenilenobis(1-metiletilideno)]bis(4-fenildecanoato) (Componente C, especificamente componente IVa) conforme mostrado abaixo):

[00132]O componente IVa é sintetizado de acordo com o exemplo 1

[00133]A composição de memória resultante mudou a cor de vermelha para incolor.

[00134]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 graus. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80 °C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

Exemplo 8

[00135]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00136]3,1 partes de 6’-(dietilamino)-2’-(fenilamino)-3H-spiro[2-benzofuran- 1,9’-xanteno]-3-ona (componente A) e 5,1 partes de 4,4‘-Cicloexilideno bisfenol, 5,1 partes de 4,441-Feniletilideno)bisfenol e 1,9 partes de 2-hidroxi-4-metoxi benzofe- nona (todos componentes B) disponível junto a Sigma Aldrich e 84,8 partes de 4,4’- [1,4-Fenilenobis(1-metiletilideno)]bis(4-fenildecanoato) (Componente C, especificamente componente IVa) conforme mostrado abaixo):

[00137]O componente IVa é sintetizado de acordo com o exemplo 1

[00138]A composição de memória resultante mudou a cor de verde para incolor.

[00139]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 graus. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80 °C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

Exemplo 9

[00140]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00141]3 partes de 3-(4-dietilamino-2-hexiloxifenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3-il)- 4-azaftaleto (componente A) disponível junto a Yamada Chemicals e 12,6 partes de 4,4-Isopropilidenodi-o-cresol disponível junto a Sigma Aldrich (componentes B) e 84,4 partes de 4,4’-[1,4-Fenilenobis(1-metiletilideno)]bis(4-fenilundecanoato) (Componente C, especificamente componente IVd) conforme mostrado abaixo):

[00142]O componente IVd é adequadamente sintetizado agitando-se uma mistura de 1 mole de 4,4‘-(1,4-Fenilenodiisopropilideno)bisfenol, comercialmente disponível junto a Mitsui Chemicals, e 2,5 moles de trietil amina em acetona e resfriando a 5 °C. 2,2 moles de cloreto de undecanoila são adicionados gradualmente de modo que a temperatura não se eleve acima de 35 °C durante a adição. Após a adição estar concluída, a reação é colocada em temperatura ambiente e agitada durante 24 a 48 horas. O meio de reação resultante é, então, despejado em HCl gelado aquoso a 7%. O precipitado é filtrado e lavado com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado. O precipitado sólido é cristalizado a partir de isopropanol. As quantidades relativas de bisfenol / cloreto ácido / trietilamina são 1/2,2/2,5 moles.

[00143]A composição de memória resultante mudou a cor de azul para incolor.

[00144]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 °C. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80 °C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

[00145]Parte da dispersão resultante foi, então, seca por tamboramento e o pigmento sob a forma encapsulada foi isolado, sendo que o pigmento de memória de cor termocrômica tendo um tamanho de partícula de 2 mícrons mudou a cor de azul para incolor.

Exemplo 10

[00146]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00147]4 partes de 3-(4-dietilamino-2-hexiloxifenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3-il)- 4-azaftaleto (componente A)) disponível junto a Yamada Chemicals, 6,4 partes de 2,2- bis(4‘-hidroxifenil)hexafluoropropano e 6,4 partes de butil 4-hidroxibenzoato disponível junto a Sigma Aldrich (ambos componentes B) e 83,2 partes de 4,4’-[1,4-Fenileno- bis(1-metiletilideno)]bis(4-feniltetradecanoato) (Componente C, especificamente componente IVe) conforme mostrado abaixo):

[00148]O componente IVe é adequadamente sintetizado agitando-se uma mistura de 1 mole de 4,4‘-(1,4-Fenilenodiisopropilideno)bisfenol, comercialmente disponível junto a Mitsui Chemicals, e 2,5 moles de trietil amina em acetona e resfriando até 5 °C. 2,2 moles de cloreto de tetradecanoila são adicionados gradualmente de modo que a temperatura não seja elevada acima de 35 °C durante a adição. Após a adição estar concluída, a reação é colocada em temperatura ambiente e agitada durante 24 a 48 horas. O meio de reação resultante é, então, despejado em HCl gelado aquoso a 7%. O precipitado é filtrado e lavado com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado. O precipitado sólido é cristalizado a partir de isopropanol. As quantidades relativas de bisfenol / cloreto ácido / trietilamina são 1/2,2/2,5 moles.

[00149]A composição de memória resultante mudou a cor de azul para incolor.

[00150]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 °C. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80 °C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

[00151]Parte da dispersão resultante foi, então, seca por tamboramento e o pigmento sob a forma encapsulada foi isolado, sendo que o pigmento de memória de cor termocrômica tendo um tamanho de partícula de 2 mícrons mudou a cor de azul para incolor.

Exemplo 11

[00152]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00153]4,1 partes de 3-(4-dietilamino-2-hexiloxifenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3- il)-4-azaftaleto (componente A) disponível junto a Yamada Chemicals, 4,85 partes de 2,2-bis(4‘-hidroxifenil)hexafluoropropano, 4,85 partes de 4,4‘-(1-Feniletilideno)bisfenol e 8,6 partes de ácido láurico (todos componentes B) disponível junto a Sigma Aldrich e 77,6 partes de 4,4’-[1,4-Fenilenobis(1-metiletilideno)]bis(4-fenil hexanoato) (Componente C, especificamente componente IVf) conforme mostrado abaixo):

[00154]O componente IVf é adequadamente sintetizado agitando-se uma mistura de 1 mole de 4,4L(1,4-Fenilenodiisopropilideno)bisfenol, comercialmente disponível junto a Mitsui Chemicals, e 2,5 moles de trietil amina em acetona e resfriando até 5 °C. 2,2 moles de cloreto de hexanoila são adicionados gradualmente de modo que a temperatura não seja elevada acima de 35 °C durante a adição. Após a adição estar concluída, a reação é colocada em temperatura ambiente e agitada durante 24 a 48 horas. O meio de reação resultante é, então, despejado em HCl gelado aquoso a 7%. O precipitado é filtrado e lavado com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado. O precipitado sólido é cristalizado a partir de isopropanol. As quantidades relativas de bisfenol / cloreto ácido / trietilamina são 1/2,2/2,5 moles.

[00155]A composição de memória resultante mudou a cor de azul para incolor.

[00156]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 °C. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80 °C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

[00157]Parte da dispersão resultante foi, então, seca por tamboramento e o pigmento sob a forma encapsulada foi isolado, sendo que o pigmento de memória de cor termocrômica tendo um tamanho de partícula de 2 mícrons mudou a cor de azul para incolor.

Exemplo 12

[00158]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00159]4.15 partes de 3-(4-dietilamino-2-hexiloxifenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3- il)-4-azaftaleto (componente A)) disponível junto a Yamada Chemicals e 4,85 partes de 2,2-bis(4‘-hidroxifenil)hexafluoropropano e 4,85 partes de 1,1-bis(4‘-hidroxifenil)-2- metilpropano (ambos componentes B)) disponível junto a Sigma Aldrich e 86,15 partes de 4,4’-[1,3-Fenilenobis(1-metiletilideno)]bis(4-fenilhexadecanoato) (Componente C, especificamente componente Va) conforme mostrado abaixo):

[00160]O componente Va é adequadamente sintetizado agitando-se uma mistura de 1 mole de 4,4‘-(1,3-Fenilenodiisopropilideno)bisfenol, comercialmente disponível junto a Mitsui Chemicals, e 2,5 moles de trietil amina em acetona e resfriando até 5 °C. 2,2 moles de cloreto de hexadecanoila são adicionados gradualmente de modo que a temperatura não seja elevada acima de 35 °C durante a adição. Após a adição estar concluída, a reação é colocada em temperatura ambiente e agitada durante 24 a 48 horas. O meio de reação resultante é, então, despejado em HCl gelado aquoso a 7%. O precipitado é filtrado e lavado com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado. O precipitado sólido é cristalizado a partir de isopropanol. As quantidades relativas de bisfenol / cloreto ácido / trietilamina são 1/2,2/2,5 moles.

[00161]A composição de memória resultante mudou a cor de azul para incolor.

[00162]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 °C. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80 °C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

[00163]Parte da dispersão resultante foi, então, seca por tamboramento e o pigmento sob a forma encapsulada foi isolado, sendo que o pigmento de memória de cor termocrômica tendo um tamanho de partícula de 2 mícrons mudou a cor de azul para incolor.

Exemplo 13

[00164]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00165]4,1 partes de 3-(4-dietilamino-2-hexiloxifenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3- il)-4-azaftaleto (componente A) disponível junto a Yamada Chemicals, 4,85 partes de 4,4‘-(1 -Feniletilideno)bisfenol e 4,85 partes de 4,4-Isopropilidenodi-o-cresol disponível junto a Sigma Aldrich (ambos componentes B) e 86,2 partes de 4,4’-[1,3-Fenileno- bis(1-metiletilideno)]bis(4-feniltetradecanoatoanoato) (Componente C, especificamente componente Vb) conforme mostrado abaixo):

[00166]O componente Va é adequadamente sintetizado agitando-se uma mistura de 1 mole de 4,4L(1,3-Fenilenodiisopropilideno)bisfenol, comercialmente disponível junto a Mitsui Chemicals, e 2,5 moles de trietil amina em acetona e resfriando até 5 °C. 2,2 moles de cloreto de tetradecanoila são adicionados gradualmente de modo que a temperatura não seja elevada acima de 35 °C durante a adição. Após a adição estar concluída, a reação é colocada em temperatura ambiente e agitada durante 24 a 48 horas. O meio de reação resultante é, então, despejado em HCl gelado aquoso a 7%. O precipitado é filtrado e lavado com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado. O precipitado sólido é cristalizado a partir de isopropanol. As quantidades relativas de bisfenol / cloreto ácido / trietilamina são 1/2,2/2,5 moles.

[00167]A composição de memória resultante mudou a cor de azul para incolor.

[00168]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 °C. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80 °C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

[00169]Parte da dispersão resultante foi, então, seca por tamboramento e o pigmento sob a forma encapsulada foi isolado, sendo que o pigmento de memória de cor termocrômica tendo um tamanho de partícula de 2 mícrons mudou a cor de azul para incolor.

Exemplo 14

[00170]Uma composição de memória de cor termocrômica foi obtida compatibilizando-se homogeneamente:

[00171]3,1 partes de 6’-(dietilamino)-2’-(fenilamino)-3H-spiro[2-benzofuran- 1,9’-xanteno]-3-ona (componente A) e 5,1 partes de 4,4‘-Cicloexilideno bisfenol, 5,1 partes de 4,441-Feniletilideno)bisfenol e 1,9 partes de 2-hidroxi-4-metoxi benzofe- nona (todos componentes B) disponível junto a Sigma Aldrich e 70 partes de 4,4’-[1,4- Fenilenobis(1-metiletilideno)]bis(4-fenildecanoato) e 14,8 partes de 4,4’-[1,4-Fenileno- bis(1-metiletilideno)]bis(4-feniloctanoato) (Componentes C, respectivamente componente IVa e IVg conforme mostrado abaixo):

Componente Iva

Componente IVg

[00172]A composição de memória resultante mudou a cor de verde para incolor.

[00173]A composição de memória de cor termocrômica foi aquecida acima de 100 graus. 100 partes da composição de memória de cor termocrômica quente foram, então, dispersas em 100 partes de uma solução a 10% de metil vinil éter — resina copolimerizada de anidrido maleico neutralizada com hidróxido de sódio em pH 4 por meio de um homogeneizador de alta velocidade. A emulsão resultante foi mantida em uma temperatura acima de 80 °C e adicionaram-se lentamente 25 partes de uma solução de resina de melamina formaldeído. A emulsão resultante foi agitada e aquecida a uma temperatura de 80 °C durante 6 horas.

Preparação das amostras de medição

[00174]10 partes da composição de memória de cor termocrômica da dispersão aquosa obtida no Exemplo 1 sob a forma encapsulada foram dispersas em 10 partes de uma solução de álcool polivinílico que foi impressa em tela sobre uma folha de papel de cópia, obtendo, assim, uma amostra de teste.

[00175]O mesmo método foi realizado a fim de obter uma amostra de teste para a composição de memória de cor termocrômica dos Exemplos 2 a 13 sob a forma encapsulada. Cada uma das amostras de teste foi aquecida e resfriada pelo método descrito abaixo. Logo, a amostra de medição preparada foi colocada em uma posição predeterminada de um Linkam (fabricado junto a linkam, UK) e a densidade de cor em cada temperatura foi medida aquecendo-se e resfriando-se em uma taxa de 5 °C/min com uma amplitude de temperatura de 100 °C.

[00176]Por exemplo, no caso do Exemplo 1, a amostra foi aquecida até 100 °C em uma taxa de 5 °C/min a partir de uma temperatura de partida de medição de 0 °C, e, em seguida, resfriada até -20 °C em uma taxa de 5 °C/min. O brilho da cor exibida em cada temperatura foi representado graficamente para preparar a curva de densidade-temperatura de cor conforme ilustrado na Figura 1, e cada uma dentre T1, T2, T3, T4 e ΔH foi obtida.

[00177]Os resultados da análise de temperatura em °C das microcápsulas são reportados abaixo de acordo com sua temperatura de desaparecimento total (T4) e temperatura de retorno de cor total (T1) bem como histerese prática ΔH. Os resultados são reportados abaixo para os Componentes C) com diferentes grupos R1 conforme mostrado na fórmula abaixo.

Claims (15)

1. Composto CARACTERIZADO pelo fato de que apresenta a fórmula (I):

em que: R1 e R2 são independentemente selecionados a partir de um grupo alquila linear ou ramificado, grupo alquenila, grupo alcóxi, grupo arila e um grupo alquileno arila tendo de 5 a 22 átomos de carbono, em que o “grupo arila” se refere a um grupo cíclico com cinco ou seis membros, bicíclico com 8 a 10 membros ou tricíclicos com 10 a 14 membros com caráter aromático e inclui grupos que contêm somente átomos de hidrogênio e carbono e também grupos heteroaromáticos que contêm hidrogênio, carbono e um ou mais heteroátomos, tal como, N, O ou S; Xi e X2 são independentemente selecionados a partir de -OC(O)-; R3, R4, R5 e R6 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio e um grupo alquila C1-4; Y1, Y2, Y3 e Y4 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, R3, -OR3, desde que -OR3 não seja -O-alquenil; a é 1 a 4; b é 0 ou 1; x e y são independentemente selecionados a partir de 0 ou 1, desde que pelo menos um de x e y seja 1.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o composto (I) tem a fórmula (II):

em que R3, R4, R5 e R6 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio e metila, e em que Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, X1 e X2 são como definidos na reivindicação 1.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 2, CARACTERIZADO pelo fato de que: i) R3, R4, R5 e R6 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio e metila; ii) as porções -CR3R4- e -CR5R6- estão em uma relação meta ou para entre si; iii) as porções -CR3R4- e R1X1- e as porções -CR5R6 e R2X2- respectivamente estão em uma relação para entre si; e/ou iv) Y1, Y2, Y3 e Y4 são todos hidrogênio, R1 e R2 são independentemente selecionados a partir de alquila C9 a C15, e X1 e X2 são -OCO-.

4. Uso de um composto de fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, CARACTERIZADO pelo fato de que é em uma composição de mudança de cor.

5. Composição de mudança de cor CARACTERIZADA pelo fato de que compreende: A) um composto de coloração orgânico doador de elétrons, B) um composto aceptor de elétrons e C) um composto de fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.

6. Composição de mudança de cor, de acordo com a reivindicação 5, CARACTERIZADA pelo fato de que tem uma faixa de histerese de 10 a 80 °C.

7. Composição de mudança de cor, de acordo com a reivindicação 6, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende ainda um tensoativo não iônico.

8. Composição de pigmento microencapsulado de mudança de cor CARACTERIZADA pelo fato de que compreende uma composição de mudança de cor, como definida em qualquer uma das reivindicações 5 a 7.

9. Composição de mudança de cor, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, ou composição de pigmento microencapsulado de mudança de cor, de acordo com a reivindicação 8, CARACTERIZADA pelo fato de que o componente C) é de tal modo que a dita composição tem uma temperatura T2, que é a temperatura mínima para a retenção do estado descolorido, em 0 °C e uma temperatura T3, que é a temperatura máxima para a retenção do estado colorido, acima de 50 °C.

10. Composição de tinta para um implemento de escrita CARACTERIZADA pelo fato de que compreende uma composição de pigmento microencapsulado de mudança de cor, como definida na reivindicação 8.

11. Uso de uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 5 a 10, CARACTERIZADO pelo fato de que é em brinquedos, materiais impressos, decoração, instrumentos de escrita, indicadores de temperatura em embalagens de produtos médicos ou em uma aplicação industrial.

12. Implemento de escrita CARACTERIZADO pelo fato de que compreende um dispositivo de escrita em combinação com uma composição de tinta, como definida na reivindicação 10.

13. Indicador CARACTERIZADO pelo fato de que compreende uma primeira porção de uma composição de mudança de cor, como definida em qualquer uma das reivindicações 5 a 7 e 9, em seu estado colorido e uma segunda porção da mesma composição de mudança de cor em seu estado descolorido.

14. Processo para produzir um indicador, como definido na reivindicação 13, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende: proporcionar um suporte com uma primeira porção da composição de mudança de cor, como definida em qualquer uma das reivindicações 5 a 7 e 9, tendo temperaturas de mudança de cor T1, T2, T3 e T4; aquecer a primeira porção da composição de mudança de cor, pigmento ou tinta a uma temperatura que exceda T4, que é a temperatura do estado completamente descolorido; resfriar uma segunda porção da composição de mudança de cor, pigmento ou composição de tinta a uma temperatura abaixo de T1, que é a temperatura do estado completamente colorido; aplicar a dita segunda porção ao suporte; e secar a composição de mudança de cor, pigmento ou composição de tinta em uma temperatura que não exceda a temperatura T3, que é a temperatura máxima para a retenção do estado colorido, e não esteja abaixo da temperatura T2, que é a temperatura mínima para a retenção do estado descolorido.

15. Uso de um tensoativo não iônico CARACTERIZADO pelo fato de que é para proporcionar uma estabilidade aumentada contra a mudança de cor na composição de mudança de cor, como definida em qualquer uma das reivindicações 5 a 7 e 9, quando a composição ou pigmento é submetido à pressão no estado transparente.

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