JPH05310953A - ポリエステル樹脂原着用分散剤、ポリエステル樹脂組成物及びポリエステル繊維 - Google Patents
ポリエステル樹脂原着用分散剤、ポリエステル樹脂組成物及びポリエステル繊維Info
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- JPH05310953A JPH05310953A JP4117480A JP11748092A JPH05310953A JP H05310953 A JPH05310953 A JP H05310953A JP 4117480 A JP4117480 A JP 4117480A JP 11748092 A JP11748092 A JP 11748092A JP H05310953 A JPH05310953 A JP H05310953A
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- polyester resin
- compound
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 特定の化合物からなるポリエステル樹脂原着
用分散剤、及びこれを含有するポリエステル樹脂組成
物。このポリエステル樹脂組成物を無着色ポリエステル
と混合、紡糸してポリエステル繊維を得る。 【効果】 原着用マスターバッチにおける着色剤の分散
性を向上させ、着色剤を高濃度で含有するマスターバッ
チの製造が可能となる。しかも紡糸、成形後の樹脂物性
に影響を与えない。
用分散剤、及びこれを含有するポリエステル樹脂組成
物。このポリエステル樹脂組成物を無着色ポリエステル
と混合、紡糸してポリエステル繊維を得る。 【効果】 原着用マスターバッチにおける着色剤の分散
性を向上させ、着色剤を高濃度で含有するマスターバッ
チの製造が可能となる。しかも紡糸、成形後の樹脂物性
に影響を与えない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステル樹脂の原
着用分散剤、及びこれを含有するポリエステル樹脂並び
にこのポリエステル樹脂組成物を紡糸して得られるポリ
エステル繊維に関するものである。さらに詳しくは発色
性の改良されたポリエステル樹脂及びポリエステル繊維
に関する。
着用分散剤、及びこれを含有するポリエステル樹脂並び
にこのポリエステル樹脂組成物を紡糸して得られるポリ
エステル繊維に関するものである。さらに詳しくは発色
性の改良されたポリエステル樹脂及びポリエステル繊維
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステルの繊維、フィルム、シー
ト、延伸ブローボトルの着色には、従来マスターバッチ
が用いられてきた。この目的に使用されるマスターバッ
チは、成形樹脂用ポリエステルまたは繊維用ポリエステ
ルに、染料や顔料、例えばカーボンブラック、酸化チタ
ン等を高濃度に分散させたもので、使用に際しては、マ
スターバッチを所定量無着色ポリエステルに混合し、紡
糸あるいは成形する。
ト、延伸ブローボトルの着色には、従来マスターバッチ
が用いられてきた。この目的に使用されるマスターバッ
チは、成形樹脂用ポリエステルまたは繊維用ポリエステ
ルに、染料や顔料、例えばカーボンブラック、酸化チタ
ン等を高濃度に分散させたもので、使用に際しては、マ
スターバッチを所定量無着色ポリエステルに混合し、紡
糸あるいは成形する。
【０００３】しかし、このようなマスターバッチによる
着色方法の欠点としては次のような点があげられる。 1. 顔料を高濃度に分散させるのが困難であり、分散性
が悪い場合、フィルターの目づまり、糸切れが起こる。 2. マスターバッチに使用される分散媒であるポリエス
テル樹脂の熱履歴により、着色紡糸、延伸された繊維の
強度など物性が低下する。
着色方法の欠点としては次のような点があげられる。 1. 顔料を高濃度に分散させるのが困難であり、分散性
が悪い場合、フィルターの目づまり、糸切れが起こる。 2. マスターバッチに使用される分散媒であるポリエス
テル樹脂の熱履歴により、着色紡糸、延伸された繊維の
強度など物性が低下する。
【０００４】また、顔料、染料の分散性を改良する方法
として、例えば、アミノアルコールを分散助剤とする方
法も知られている。しかしながら、これらの方法でも、
着色剤の分散性は改良されていないのが現状である。
として、例えば、アミノアルコールを分散助剤とする方
法も知られている。しかしながら、これらの方法でも、
着色剤の分散性は改良されていないのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、かかる従来技
術が有する問題点に鑑み、本発明が解決しようとする課
題は、上記のごとく、着色剤の分散性、特にマスターバ
ッチにおける着色剤の分散性を向上させ、それに伴い着
色剤を従来以上に高濃度で含有するマスターペレットの
製造を可能とし、更に、紡糸、成形後の樹脂物性に影響
を与えないことである。
術が有する問題点に鑑み、本発明が解決しようとする課
題は、上記のごとく、着色剤の分散性、特にマスターバ
ッチにおける着色剤の分散性を向上させ、それに伴い着
色剤を従来以上に高濃度で含有するマスターペレットの
製造を可能とし、更に、紡糸、成形後の樹脂物性に影響
を与えないことである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の化
合物をポリエステル樹脂原着用分散剤として、顔料また
は染料とともにポリエステル樹脂に添加した場合に、顔
料または染料の分散性が極めて向上することを見い出し
本発明に至った。
合物をポリエステル樹脂原着用分散剤として、顔料また
は染料とともにポリエステル樹脂に添加した場合に、顔
料または染料の分散性が極めて向上することを見い出し
本発明に至った。
【０００７】すなわち本発明は、一般式（Ｉ）、（II）
または(III) のいずれかで表わされる化合物からなるポ
リエステル樹脂原着用分散剤を提供するものである。
または(III) のいずれかで表わされる化合物からなるポ
リエステル樹脂原着用分散剤を提供するものである。
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中、A はアルキル基またはアルコキシ
基、B はアシル基を示し、化合物中に少なくとも１以上
のアルコキシ基またはアシル基を有する。k 、m は k＋
mが０以上３以下となる整数、n 、p は n＋p が０以上
２以下となる整数であり、A 、B の総炭素数は以下の範
囲で示される。 12≦A×(k＋m)＋B×(n＋p)≦36 q は０又は１、X は
基、B はアシル基を示し、化合物中に少なくとも１以上
のアルコキシ基またはアシル基を有する。k 、m は k＋
mが０以上３以下となる整数、n 、p は n＋p が０以上
２以下となる整数であり、A 、B の総炭素数は以下の範
囲で示される。 12≦A×(k＋m)＋B×(n＋p)≦36 q は０又は１、X は
【００１０】
【化６】
【００１１】のいずれかである。尚ここで、R1，R2はH
又は炭素数４以下のアルキル基を示す。〕
又は炭素数４以下のアルキル基を示す。〕
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、B1、B2は各々炭素数８以上18以下
の直鎖アルキル基を示す。）
の直鎖アルキル基を示す。）
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、C1、C2は各々炭素数３以上18以下
のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Y は２価の脂
肪族炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳
香族炭化水素基を示す。）また、本発明は、原料ポリエ
ステル樹脂、上記の原着用分散剤、及び顔料または染料
を含有してなるポリエステル樹脂組成物、並びにこのポ
リエステル樹脂を無着色ポリエステル樹脂と混合紡糸し
て得られるポリエステル繊維を提供するものである。
のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Y は２価の脂
肪族炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳
香族炭化水素基を示す。）また、本発明は、原料ポリエ
ステル樹脂、上記の原着用分散剤、及び顔料または染料
を含有してなるポリエステル樹脂組成物、並びにこのポ
リエステル樹脂を無着色ポリエステル樹脂と混合紡糸し
て得られるポリエステル繊維を提供するものである。
【００１６】本発明にかかわる一般式（Ｉ）で表される
化合物において、式中のA 、B の炭素数は上記範囲内で
任意に選ぶことができるが、特にA 、B の総炭素数が12
未満では混練あるいは紡糸時に飛散し、十分な効果を発
揮できないことがあるが、これは分子量が小さくなりす
ぎたためと思われる。またA 、B の総炭素数が36より大
きいと、顔料、染料との親和性が低下し、効果を発揮で
きなかったり、ポリエステル樹脂との相溶性も低下する
ため繊維あるいは成形品とした場合の物性を変化させた
りするため好ましくない。
化合物において、式中のA 、B の炭素数は上記範囲内で
任意に選ぶことができるが、特にA 、B の総炭素数が12
未満では混練あるいは紡糸時に飛散し、十分な効果を発
揮できないことがあるが、これは分子量が小さくなりす
ぎたためと思われる。またA 、B の総炭素数が36より大
きいと、顔料、染料との親和性が低下し、効果を発揮で
きなかったり、ポリエステル樹脂との相溶性も低下する
ため繊維あるいは成形品とした場合の物性を変化させた
りするため好ましくない。
【００１７】一般式（Ｉ）中のA は具体的には、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシ
ル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−
オクタデシル基等の直鎖アルキル基、２−エチルヘキシ
ル基、1,3,5,7 −テトラメチルオクチル基等の分岐アル
キル基；さらには、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等の
アルコキシ基等をあげることができる。
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシ
ル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−
オクタデシル基等の直鎖アルキル基、２−エチルヘキシ
ル基、1,3,5,7 −テトラメチルオクチル基等の分岐アル
キル基；さらには、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等の
アルコキシ基等をあげることができる。
【００１８】また、一般式（Ｉ）中のB は具体的にはア
セチル基、プロピオニル基、ヘキサノイル基、オクタノ
イル基、ドデカノイル基等のアシル基をあげることがで
きる。
セチル基、プロピオニル基、ヘキサノイル基、オクタノ
イル基、ドデカノイル基等のアシル基をあげることがで
きる。
【００１９】また、本発明の一般式（II）で表わされる
化合物のB1、B2の炭素数も上記範囲内で任意に選ぶこと
ができる。炭素数が上記範囲から外れると、前記と同様
の問題を生じる。
化合物のB1、B2の炭素数も上記範囲内で任意に選ぶこと
ができる。炭素数が上記範囲から外れると、前記と同様
の問題を生じる。
【００２０】本発明にかかわる一般式（II）で表わされ
る化合物において、C1、C2の炭素数は上記範囲内で任意
に選ぶことができる。好ましくは、C1、C2、Y の総炭素
数は６以上38以下である。C1、C2、Y の総炭素数が上記
範囲外であると、やはり前記と同様の問題を生じる。一
般式(III) において、Y は直鎖または分岐の２価の脂肪
族炭化水素基、置換していてもよい２価の脂環式炭化水
素基または、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭
化水素基であるが、具体的には、
る化合物において、C1、C2の炭素数は上記範囲内で任意
に選ぶことができる。好ましくは、C1、C2、Y の総炭素
数は６以上38以下である。C1、C2、Y の総炭素数が上記
範囲外であると、やはり前記と同様の問題を生じる。一
般式(III) において、Y は直鎖または分岐の２価の脂肪
族炭化水素基、置換していてもよい２価の脂環式炭化水
素基または、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭
化水素基であるが、具体的には、
【００２１】
【化９】
【００２２】などをあげることができる。
【００２３】本発明にかかわる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、公知の方法で容易に得ることができる。即
ち、対応する下記構造の芳香族化合物、
る化合物は、公知の方法で容易に得ることができる。即
ち、対応する下記構造の芳香族化合物、
【００２４】
【化１０】
【００２５】例えばビフェニル、ジフェニルエーテル、
ジフェニルスルフィド、ジフェニルスルホン等に、炭素
数３〜18のα−オレフィン、または炭素数１〜18のハロ
ゲン化アルキルを塩化アルミニウム等、ルイス酸触媒の
存在下反応させた後、さらにカルボン酸無水物、カルボ
ン酸塩化物、あるいはカルボン酸を同様ルイス酸触媒下
でアシル化することで得られる。また、本発明にかかわ
る一般式（Ｉ）で表わされる化合物で、A がアルコキシ
基である化合物は、下記構造のフェノール性化合物
ジフェニルスルフィド、ジフェニルスルホン等に、炭素
数３〜18のα−オレフィン、または炭素数１〜18のハロ
ゲン化アルキルを塩化アルミニウム等、ルイス酸触媒の
存在下反応させた後、さらにカルボン酸無水物、カルボ
ン酸塩化物、あるいはカルボン酸を同様ルイス酸触媒下
でアシル化することで得られる。また、本発明にかかわ
る一般式（Ｉ）で表わされる化合物で、A がアルコキシ
基である化合物は、下記構造のフェノール性化合物
【００２６】
【化１１】
【００２７】をNaOH、KOH 等アルカリ触媒存在下、ハロ
ゲン化アルキル化合物と反応させることによって得られ
る。
ゲン化アルキル化合物と反応させることによって得られ
る。
【００２８】本発明にかかわる一般式（II）で表わされ
る化合物は、ピロメリット酸無水物と、対応する脂肪族
アミンをイミド化させることで容易に得られる。
る化合物は、ピロメリット酸無水物と、対応する脂肪族
アミンをイミド化させることで容易に得られる。
【００２９】本発明にかかわる一般式(III) で表わされ
る化合物は、下記構造
る化合物は、下記構造
【００３０】
【化１２】
【００３１】のジカルボン酸の酸ハロゲン化物、酸無水
物を、ルイス酸を触媒として、アルキルベンゼン、アル
コキシベンゼンとフリーデルクラフツ反応させることで
容易で得られる。
物を、ルイス酸を触媒として、アルキルベンゼン、アル
コキシベンゼンとフリーデルクラフツ反応させることで
容易で得られる。
【００３２】尚、本発明化合物（Ｉ）、（II）および(I
II) の合成方法は上記の方法に限定されるものではな
い。
II) の合成方法は上記の方法に限定されるものではな
い。
【００３３】本発明にかかわる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物の具体例は次のようなものである。
る化合物の具体例は次のようなものである。
【００３４】
【化１３】
【００３５】本発明にかかわる一般式（II）で表わされ
る化合物の具体例は以下のようなものである。
る化合物の具体例は以下のようなものである。
【００３６】
【化１４】
【００３７】本発明にかかわる一般式(III) で表わされ
る化合物の具体例は以下のようなものである。
る化合物の具体例は以下のようなものである。
【００３８】
【化１５】
【００３９】本発明で用いる原料ポリエステル樹脂は、
テレフタル酸を主たる成分とし、グリコール、好ましく
はエチレングリコール、トリメチレングリコール、テト
ラメチレングリコールから選ばれた少なくとも１種のア
ルキレングリコールを主たるグリコール成分とするポリ
エステル樹脂を対象とする。又、テレフタル酸成分の一
部を他の二官能性カルボン酸成分で置換えたポリエステ
ル樹脂であってもよく、又はグリコール成分の一部を主
成分以外の上記グリコールもしくは、他のジオール成分
で置換えたポリエステルであっても良い。ここで使用さ
れるテレフタル酸以外の二官能性カルボン酸としては、
例えばイソフタル酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェ
ニルジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、
β−ヒドロキシエトキシ安息香酸、ｐ−オキシ安息香
酸、アジピン酸、セバシン酸、 1,4−シクロヘキサンジ
カルボン酸の如き芳香族、脂肪族、脂環族の二官能性カ
ルボン酸をあげることができる。又、上記グリコール以
外のジオール化合物としては、例えばシクロヘキサン−
1,4 −ジメタノール、ネオペンチルグリコール、ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＳの如き芳香族、脂肪族、
脂環族のジオール化合物及びポリオキシアルキレングリ
コールなどを挙げることができる。原料ポリエステル樹
脂としては、ポリエチレンテレフタレートが好ましい。
テレフタル酸を主たる成分とし、グリコール、好ましく
はエチレングリコール、トリメチレングリコール、テト
ラメチレングリコールから選ばれた少なくとも１種のア
ルキレングリコールを主たるグリコール成分とするポリ
エステル樹脂を対象とする。又、テレフタル酸成分の一
部を他の二官能性カルボン酸成分で置換えたポリエステ
ル樹脂であってもよく、又はグリコール成分の一部を主
成分以外の上記グリコールもしくは、他のジオール成分
で置換えたポリエステルであっても良い。ここで使用さ
れるテレフタル酸以外の二官能性カルボン酸としては、
例えばイソフタル酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェ
ニルジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、
β−ヒドロキシエトキシ安息香酸、ｐ−オキシ安息香
酸、アジピン酸、セバシン酸、 1,4−シクロヘキサンジ
カルボン酸の如き芳香族、脂肪族、脂環族の二官能性カ
ルボン酸をあげることができる。又、上記グリコール以
外のジオール化合物としては、例えばシクロヘキサン−
1,4 −ジメタノール、ネオペンチルグリコール、ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＳの如き芳香族、脂肪族、
脂環族のジオール化合物及びポリオキシアルキレングリ
コールなどを挙げることができる。原料ポリエステル樹
脂としては、ポリエチレンテレフタレートが好ましい。
【００４０】本発明にかかる一般式（Ｉ）、（II）およ
び(III) で表される化合物のポリエステル樹脂への添加
時期は、紡糸あるいは成形する前の段階であれば良く、
具体的にはポリエステル樹脂の重合時に顔料または染料
とともに添加するか、マスターバッチ製造時に顔料また
は染料と予めブレンドし、このブレンド物をポリエステ
ル樹脂と溶融混練し、マスターバッチとしても良い。
び(III) で表される化合物のポリエステル樹脂への添加
時期は、紡糸あるいは成形する前の段階であれば良く、
具体的にはポリエステル樹脂の重合時に顔料または染料
とともに添加するか、マスターバッチ製造時に顔料また
は染料と予めブレンドし、このブレンド物をポリエステ
ル樹脂と溶融混練し、マスターバッチとしても良い。
【００４１】本発明において使用し得る顔料または染料
として、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、
アントラキノン系、ジオキサジン系、ペリレン、ペリノ
ン系の有機顔料、および酸化チタン、酸化鉄、群青、チ
タンマイカ系パール顔料、カーボンブラック、二酸化ケ
イ素など一般にポリエステルに使用される公知の顔料、
またアゾ系、アントラキノン系、ペリノン系、フタロシ
アニン系、複素環系の染料などがあげられ、顔料と染料
を併用することも可能である。また、これらの顔料、染
料の使用量も限定されない。
として、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、
アントラキノン系、ジオキサジン系、ペリレン、ペリノ
ン系の有機顔料、および酸化チタン、酸化鉄、群青、チ
タンマイカ系パール顔料、カーボンブラック、二酸化ケ
イ素など一般にポリエステルに使用される公知の顔料、
またアゾ系、アントラキノン系、ペリノン系、フタロシ
アニン系、複素環系の染料などがあげられ、顔料と染料
を併用することも可能である。また、これらの顔料、染
料の使用量も限定されない。
【００４２】一般式（Ｉ）、（II）又は(III) で表わさ
れる本発明化合物のマスターバッチ用ポリエステル樹脂
への添加量は、マスターバッチ用ポリエステル樹脂 100
重量部に対し、0.1 重量部から10重量部の範囲であるこ
とが好ましく、より好ましくは２重量部から５重量部で
ある。
れる本発明化合物のマスターバッチ用ポリエステル樹脂
への添加量は、マスターバッチ用ポリエステル樹脂 100
重量部に対し、0.1 重量部から10重量部の範囲であるこ
とが好ましく、より好ましくは２重量部から５重量部で
ある。
【００４３】また本発明のポリエステル樹脂組成物に
は、通常ポリエステル樹脂組成物に用いられる添加剤、
例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、艶消し剤、
帯電防止剤等を本発明の効果に影響しない範囲で適宜添
加しても良い。
は、通常ポリエステル樹脂組成物に用いられる添加剤、
例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、艶消し剤、
帯電防止剤等を本発明の効果に影響しない範囲で適宜添
加しても良い。
【００４４】本発明の原着用分散剤を含有するポリエス
テル樹脂組成物の用途としては、繊維の他、フィルム、
ブローボトル、射出成形などである。ポリエステル繊維
は原料ポリエステル樹脂、本発明の原着用分散剤、及び
顔料または染料を含有してなるポリエステル樹脂組成物
を、無着色ポリエステル樹脂と混合紡糸して得られる。
ポリエステル繊維の製造は従来の方法に準じて行う。
テル樹脂組成物の用途としては、繊維の他、フィルム、
ブローボトル、射出成形などである。ポリエステル繊維
は原料ポリエステル樹脂、本発明の原着用分散剤、及び
顔料または染料を含有してなるポリエステル樹脂組成物
を、無着色ポリエステル樹脂と混合紡糸して得られる。
ポリエステル繊維の製造は従来の方法に準じて行う。
【００４５】本発明の原着用分散剤は、ポリエステル樹
脂の溶融温度においても極めて安定であり、分解、変質
せず、ポリエステル樹脂に添加した場合、ポリエステル
樹脂の溶融粘度を大きく低下させることができる。その
ため従来のマスターバッチにおける顔料、染料濃度以上
でも優れた流動性、さらには優れた顔料、染料の分散性
を示すため、高濃度の顔料、染料を含有するマスターバ
ッチの製造が容易である。その結果、無着色ポリエステ
ルとマスターバッチを混合する際、従来よりマスターバ
ッチの割合を小さくすることができ、最終製品の繊維あ
るいは成形品のマスターバッチの熱履歴に伴う物性低下
を極力抑えることができるという特徴を有する。
脂の溶融温度においても極めて安定であり、分解、変質
せず、ポリエステル樹脂に添加した場合、ポリエステル
樹脂の溶融粘度を大きく低下させることができる。その
ため従来のマスターバッチにおける顔料、染料濃度以上
でも優れた流動性、さらには優れた顔料、染料の分散性
を示すため、高濃度の顔料、染料を含有するマスターバ
ッチの製造が容易である。その結果、無着色ポリエステ
ルとマスターバッチを混合する際、従来よりマスターバ
ッチの割合を小さくすることができ、最終製品の繊維あ
るいは成形品のマスターバッチの熱履歴に伴う物性低下
を極力抑えることができるという特徴を有する。
【００４６】本発明化合物を含有するマスターバッチと
無着色ポリエステルとの混合割合は任意である。一般的
には無着色ポリエステル 100重量部に対してマスターバ
ッチを20重量部以下である。また、無着色ポリエステル
は、従来使用されるものが何れも使用できる。
無着色ポリエステルとの混合割合は任意である。一般的
には無着色ポリエステル 100重量部に対してマスターバ
ッチを20重量部以下である。また、無着色ポリエステル
は、従来使用されるものが何れも使用できる。
【００４７】
【実施例】以下実施例をもって本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、例中「部」は重量基準である。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、例中「部」は重量基準である。
【００４８】製造例１ エタノール 300ｇにビスフェノールＳ 200ｇを加え、窒
素雰囲気下80℃に加熱、撹拌し溶解した。さらに50％KO
H 水溶液 196ｇをゆっくり滴下し、90℃まで昇温した。
これにオクチルブロマイド 158ｇを滴下し、80℃に昇温
し、４時間加熱、撹拌した。反応終了後、80〜100 ℃／
160mmHg で水とエタノールを留去した。冷却後、トルエ
ン 200ｇを加え、均一に溶解した後、水 200ｇで、トル
エン層を洗浄し、その操作を２回繰り返した。水洗後、
トルエンを留去、更にイソプロピルアルコール 400ｇで
再結晶し、本発明化合物 310ｇを得た。
素雰囲気下80℃に加熱、撹拌し溶解した。さらに50％KO
H 水溶液 196ｇをゆっくり滴下し、90℃まで昇温した。
これにオクチルブロマイド 158ｇを滴下し、80℃に昇温
し、４時間加熱、撹拌した。反応終了後、80〜100 ℃／
160mmHg で水とエタノールを留去した。冷却後、トルエ
ン 200ｇを加え、均一に溶解した後、水 200ｇで、トル
エン層を洗浄し、その操作を２回繰り返した。水洗後、
トルエンを留去、更にイソプロピルアルコール 400ｇで
再結晶し、本発明化合物 310ｇを得た。
【００４９】製造例２ ニトロベンゼン 300ｇ、塩化アルミニウム73.1ｇを１リ
ットル四ツ口フラスコに入れ、溶解した後、窒素雰囲気
下ドデカノイルクロライド94.5ｇを滴下した。５℃まで
冷却し、ジフェニルエーテル34ｇをゆっくり滴下し、保
冷したまま２時間撹拌した。反応物を2N−HCl 水溶液 6
00ｇに加え、さらにクロロホルム 500ｇで生成物を抽出
した。クロロホルム溶液を10％Na2CO3水溶液 500ｇで洗
浄し、さらにイオン交換水 500ｇで洗浄した。クロロホ
ルム溶液を乾燥後、クロロホルム、ニトロベンゼンを留
去し、得られた淡黄色固体をヘキサン−クロロホルム
（２：３）混合溶媒で再結晶し、白色結晶の本発明化合
物93ｇを得た。
ットル四ツ口フラスコに入れ、溶解した後、窒素雰囲気
下ドデカノイルクロライド94.5ｇを滴下した。５℃まで
冷却し、ジフェニルエーテル34ｇをゆっくり滴下し、保
冷したまま２時間撹拌した。反応物を2N−HCl 水溶液 6
00ｇに加え、さらにクロロホルム 500ｇで生成物を抽出
した。クロロホルム溶液を10％Na2CO3水溶液 500ｇで洗
浄し、さらにイオン交換水 500ｇで洗浄した。クロロホ
ルム溶液を乾燥後、クロロホルム、ニトロベンゼンを留
去し、得られた淡黄色固体をヘキサン−クロロホルム
（２：３）混合溶媒で再結晶し、白色結晶の本発明化合
物93ｇを得た。
【００５０】製造例３ 無水ピロメリット酸 109ｇ、ＤＭＦ（ジメチルホルムア
ミド） 400ｇを２リットルセパラブルフラスコに入れ、
加熱、撹拌し溶解した。ステアリルアミン 270ｇを加熱
溶解した状態でゆっくり滴下した。滴下終了後、脱水還
流し、18ｇ脱水終了時点で、減圧下でＤＭＦを留去し
た。ジオキサン／エタノール混合溶媒（４：１重量比）
1200ｇで再結晶し、白色結晶の本発明化合物 320ｇを
得た。
ミド） 400ｇを２リットルセパラブルフラスコに入れ、
加熱、撹拌し溶解した。ステアリルアミン 270ｇを加熱
溶解した状態でゆっくり滴下した。滴下終了後、脱水還
流し、18ｇ脱水終了時点で、減圧下でＤＭＦを留去し
た。ジオキサン／エタノール混合溶媒（４：１重量比）
1200ｇで再結晶し、白色結晶の本発明化合物 320ｇを
得た。
【００５１】製造例４ 塩化アルミニウム 307ｇ、ジクロロメタン1100ｇを３リ
ットルセパラブルフラスコに入れ、窒素雰囲気下、５℃
まで冷却し、アジピン酸クロライド 191ｇを滴下した。
次いで、保冷のまま、ドデシルベンゼン 511ｇをゆっく
り滴下し、３時間５℃を保ちながら撹拌した。この均一
溶液を2N−HCl 水溶液に加え、さらにクロロホルム1000
ｇを加え、抽出した。有機層を10％Na2CO3水溶液2000ｇ
で延伸し、さらにイオン交換水2000ｇで洗浄した。有機
層を乾燥後、ジクロロメタン、クロロホルムを留去し、
得られた淡黄色固体をエタノール1500ｇで再結晶し、白
色結晶の本発明化合物 590ｇを得た。
ットルセパラブルフラスコに入れ、窒素雰囲気下、５℃
まで冷却し、アジピン酸クロライド 191ｇを滴下した。
次いで、保冷のまま、ドデシルベンゼン 511ｇをゆっく
り滴下し、３時間５℃を保ちながら撹拌した。この均一
溶液を2N−HCl 水溶液に加え、さらにクロロホルム1000
ｇを加え、抽出した。有機層を10％Na2CO3水溶液2000ｇ
で延伸し、さらにイオン交換水2000ｇで洗浄した。有機
層を乾燥後、ジクロロメタン、クロロホルムを留去し、
得られた淡黄色固体をエタノール1500ｇで再結晶し、白
色結晶の本発明化合物 590ｇを得た。
【００５２】実施例１ ポリエステル樹脂ペレットの粉砕物（商品名Ｊ−135 、
三井ペット樹脂（株）製） 100部に、表１に示す本発明
化合物５部、顔料としてカーボンブラック20部を粉体ブ
レンドし、 140℃、２mmHg、10時間の条件で乾燥した。
次いで２軸押し出機にて溶融混練し、マスターバッチを
得た。このマスターバッチ20部を無着色ポリエステル樹
脂 100部（商品名Ｊ−135 、三井ペット樹脂（株）製）
に混合し、140 ℃、２mmHg、10時間の条件で乾燥し、次
いで、単軸紡糸装置を用いて 280℃で紡糸、さらに、巻
き取られた未延伸糸を最終的に得られる延伸糸伸度が約
30％になるよう延伸し、カーボンブラックのポリエステ
ル原着糸を得た。紡糸、延伸時の糸切れの有無、および
得られた繊維の顔料の分散性を透過型電子顕微鏡にて観
察した。結果を表１に示した。
三井ペット樹脂（株）製） 100部に、表１に示す本発明
化合物５部、顔料としてカーボンブラック20部を粉体ブ
レンドし、 140℃、２mmHg、10時間の条件で乾燥した。
次いで２軸押し出機にて溶融混練し、マスターバッチを
得た。このマスターバッチ20部を無着色ポリエステル樹
脂 100部（商品名Ｊ−135 、三井ペット樹脂（株）製）
に混合し、140 ℃、２mmHg、10時間の条件で乾燥し、次
いで、単軸紡糸装置を用いて 280℃で紡糸、さらに、巻
き取られた未延伸糸を最終的に得られる延伸糸伸度が約
30％になるよう延伸し、カーボンブラックのポリエステ
ル原着糸を得た。紡糸、延伸時の糸切れの有無、および
得られた繊維の顔料の分散性を透過型電子顕微鏡にて観
察した。結果を表１に示した。
【００５３】比較例１ 本発明化合物を添加しないで、実施例１と同様の操作、
測定をし、その結果を表１に示した。
測定をし、その結果を表１に示した。
【００５４】
【表１】
【００５５】本発明化合物を添加して得られた原着糸の
カーボンブラックの分散状態はすべて良好であり、紡
糸、延伸時の糸切れはみられなかった。しかし、本発明
化合物を添加せずに得られた原着糸（比較例１）では、
２次、３次凝集が多数みられ、紡糸、延伸時の糸切れが
有った。また糸強度も十分では無い。
カーボンブラックの分散状態はすべて良好であり、紡
糸、延伸時の糸切れはみられなかった。しかし、本発明
化合物を添加せずに得られた原着糸（比較例１）では、
２次、３次凝集が多数みられ、紡糸、延伸時の糸切れが
有った。また糸強度も十分では無い。
【００５６】実施例２ ポリエステル樹脂（商品名Ｊ−135 三井ペット樹脂
（株）製）の粉砕物 100部に、表２に示す本発明化合物
５部、顔料として酸化チタン40部を粉体ブレンドし、以
下実施例１と同様の操作を行ない、セミダル糸を得、そ
の結果を表２に示した。
（株）製）の粉砕物 100部に、表２に示す本発明化合物
５部、顔料として酸化チタン40部を粉体ブレンドし、以
下実施例１と同様の操作を行ない、セミダル糸を得、そ
の結果を表２に示した。
【００５７】比較例２ 本発明化合物を添加せずに、実施例２と同様の操作、測
定をし、その結果を表２に示した。
定をし、その結果を表２に示した。
【００５８】
【表２】
【００５９】
【発明の効果】本発明にかかわる一般式（Ｉ）、（I
I）、(III) で表わされる化合物は高濃度の原着用マス
ターバッチを製造するにあたり、顔料あるいは染料を均
一に分散させることを可能とし、原着糸の紡糸、延伸を
容易にすることを可能とした。
I）、(III) で表わされる化合物は高濃度の原着用マス
ターバッチを製造するにあたり、顔料あるいは染料を均
一に分散させることを可能とし、原着糸の紡糸、延伸を
容易にすることを可能とした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/37 ＫＫＡ 7242−4Ｊ 5/41 ＫＫＢ 7242−4Ｊ Ｃ０８Ｌ 67/00 ＫＪＶ 8933−4Ｊ Ｄ０１Ｆ 1/10 7199−3Ｂ 6/92 ３０１ Ｑ 7199−3Ｂ Ａ 7199−3Ｂ ３０３ Ｚ 7199−3Ｂ Ｄ０６Ｐ 1/651 7306−4Ｈ
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）、（II）または(III) のい
ずれかで表わされる化合物からなるポリエステル樹脂原
着用分散剤。 【化１】 〔式中、A はアルキル基またはアルコキシ基、B はアシ
ル基を示し、化合物中に少なくとも１以上のアルコキシ
基またはアシル基を有する。k 、m は k＋mが０以上３
以下となる整数、n 、p は n＋p が０以上２以下となる
整数であり、A 、B の総炭素数は以下の範囲で示され
る。 12≦A×(k＋m)＋B×(n＋p)≦36 q は０又は１、X は 【化２】 のいずれかである。尚ここで、R1，R2はH 又は炭素数４
以下のアルキル基を示す。〕 【化３】 （式中、B1、B2は各々炭素数８以上18以下の直鎖アルキ
ル基を示す。） 【化４】 （式中、C1、C2は各々炭素数３以上18以下のアルキル基
またはアルコキシ基を示し、Y は２価の脂肪族炭化水素
基、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素
基を示す。） - 【請求項２】 原料ポリエステル樹脂、請求項１記載の
原着用分散剤、及び顔料または染料を含有してなるポリ
エステル樹脂組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載のポリエステル樹脂を無着
色ポリエステル樹脂と混合紡糸して得られるポリエステ
ル繊維。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4117480A JPH05310953A (ja) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | ポリエステル樹脂原着用分散剤、ポリエステル樹脂組成物及びポリエステル繊維 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4117480A JPH05310953A (ja) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | ポリエステル樹脂原着用分散剤、ポリエステル樹脂組成物及びポリエステル繊維 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310953A true JPH05310953A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=14712751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4117480A Pending JPH05310953A (ja) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | ポリエステル樹脂原着用分散剤、ポリエステル樹脂組成物及びポリエステル繊維 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05310953A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11225577B2 (en) | 2015-09-03 | 2022-01-18 | Thermographic Measurements Ltd | Temperature-sensitive indicator |
-
1992
- 1992-05-11 JP JP4117480A patent/JPH05310953A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11225577B2 (en) | 2015-09-03 | 2022-01-18 | Thermographic Measurements Ltd | Temperature-sensitive indicator |
| US11339296B2 (en) | 2015-09-03 | 2022-05-24 | Societe Bic | Compound for use in colour change compositions |
| US11608440B2 (en) | 2015-09-03 | 2023-03-21 | Thermographic Measurements Ltd | Compound for use in colour change compositions |
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