JPS63225650A - 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents

熱可塑性ポリエステル樹脂組成物

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JPS63225650A
JPS63225650A JP62250917A JP25091787A JPS63225650A JP S63225650 A JPS63225650 A JP S63225650A JP 62250917 A JP62250917 A JP 62250917A JP 25091787 A JP25091787 A JP 25091787A JP S63225650 A JPS63225650 A JP S63225650A
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隆 中村
Yoshiko Aoyama
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物に関する。
更に詳しくは、紫外Ｓ−ａ断性に優れたポリエステル樹
脂組成物に関するものである。
〔従来の技術〕
ポリエチレンテレフタレートで代表されるポリエステル
は優れた機械的性質および化学的特性のため、広く繊維
、フィルム等に使用されて来たが、近年その優れた透明
性、気体遮断性、安全衛生性などから、炭酸飲料、果汁
飲料、液体調味料、食用油、酒やワイン用の容器として
の好適性が注目を浴びている。また、ポリエステルフィ
ルムの新用途として、省エネルギー、地震対策の観点か
ら、熱線遮断やガラスの飛散防止を目的とした窓貼りフ
ィルムも、近年、急激な伸展を示しているし、また農園
芸では、農作物の生長促進及び収穫増加を目的として、
特定波長域の紫外線を選択的に遮蔽するような透明フィ
ルムの要求が強い（例えば特開昭第ｊ３−２１２１７２
号公報）。
しかしながら、これらのポリエステル容器およびフィル
ムは、Ｊ　２０　ｎｍ程度までの短波長側の紫外線遮断
性には極めて優れているが、それ以上の長波長側の紫外
線、可視光線等は、はとんど透過させてしまう。このよ
うなポリエステル容器に、例えば、食用油や、みりん、
ドレッシングなどの液体調味料を充填し、数ケ月の保存
期間を経た場合、それぞれの充填食品によりまた、保存
条件によって、特殊性があるが、徐々に内容物の劣化、
例えば、色、味、香りに微妙な変化を起すことが多い。
該内容物の劣化は、酸素、熱、光とりわけ紫外線、微生
物などの外因によって起るが、ポリエステル容器の場合
、酸素連断性に比較的優れているので、紫外線遮断性を
更に改善できれば、長期保存下でも、内容器の劣化を大
巾に防止することが可能となる。
また窓貼シフィルムでは、例えば、太陽光線からの紫外
線を透過させてしまうと、家具、書籍、調度品等の屋内
設置備品の変色を引起すので、その透過を最少限にくい
止めるか、または全く遮断する必要があるし、農園芸の
マルチング栽培では、少なくとも３７０　ｎｍ以下の紫
外線透過を実質的に阻止した透明被覆材でマルチングす
ることにより、多くの有用植物の生育を促進し、高品質
の作物を早期に、多量に収穫できることが知られている
（例えば特開昭第ｊ３−１２≠ｊｊ／＞号公報）。
現在当該業界ではその目的のために一般的には紫外線吸
収剤等が添加使用されている。しかしながらこれらの紫
外線吸収剤は、一般に高価であり、しかも、その付与工
程が煩雑で、かつ、これらの化合物は、一般に昇華性が
大きく、また、熱安定性に劣るものも多いため、その付
与工程や成形加工時に、しばしばトラブルを起こしたり
、また食品容器や包装に使用した場合には、内容物への
移行のおそれもあり必ずしも好ましくない。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らはかかる目的に合致したポリエステル樹脂組
成物について鋭意検討した結果、短波長側はもちろんの
こと、長波長側の紫外線をも十分に遮断し得るポリエス
テル樹脂組成物を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、熱可塑性ポリエステル樹脂にナ
フタレンテトラカルボン酸またはその酸無水物、イミド
もしくはエステルの少なくとも７種を紫外線遮断に有効
な量添加してなる熱可塑性ポリエステル樹脂組成物にあ
る。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明においてポリエステル樹脂に添加される化合物と
しては、ナフタレ／テトラカルボン酸またはその酸無水
物、イミド、エステルのナフタレンテトラカルボン酸骨
格を有する化合物を使用する。
ナフタレンテトラカルボン酸としては、ナフタレン−／
、≠、ｊ、Ｉ−テトラカルボン酸、ナフタレン−／、３
．ｊ、７−テトラカルボン酸、あるいは同様にナフタレ
７−／、、２．ｊ、Ａ−、コ、３．ｔ、７−１／、３．
ｔ、ｌｒ−更にｌ、弘、４，７−１ｌ、２．≠、ｒ　−
１／、３．ｕ、！−１／、２，３，４ｃｍテトラカルボ
ン酸等が挙げられ、またこれらの酸無水物も用いること
ができる。これらのうちナフタレン−ｌ、ψ、！。
ｇ−テトラカルボン酸またはその酸無水物が好ましい。
ナフタレンテトラカルボン酸エステルとしては、各種の
エステルが使用されるが、メチル、エチル、プロピル、
ブチル等のアルキルエステルが好ましい。たとえば、ナ
フタレン−／、ｌＩ、ｊ。
♂−テトラカルボン酸テトラメチルエステル、ナフタレ
ン−／、≠、！、？−テトラカルボン酸テトラエチルエ
ステル、ナフタレン−ｌ、≠、ｓ、ｒ−テトラカルボン
酸テトラプロピルエステル、ナフタレン−／、ｌｔ、ｊ
、♂−テトラカルボン酸テトラブチルエステル、ナフタ
レン−／、３．ｊ、７−テトラカルボン酸テトラメチル
エステル、ナフタレン−／、３．ｔ、ｒ−テトラカルボ
ン酸テトラメチルエステルなどがあげられる。
また、ナフタレン−ｉ、３．ｔ、ｒ−テトラカルボン酸
のようにナフタレン核の隣接位にあるカルボキシル基は
無水物環を形成していてもよい。
更に、ナフタレンテトラカルボン酸ｌｒｒ　−無水−３
，６−シメチルエステルのように、無水物環とエステル
結合の両者を有する化合物も使用することができる。
イミド化合物としては、ナフタレ／テトラカルボン酸の
イミド化物であれば使用可能であり、例えば、ナフタレ
ン−／、≠、ｚ、ｒ−テトラカルボン酸又はこの酸誘導
体とアンモニアやグリシン、アラニン、バリン、ε−ア
ミノカプロン酸等の脂肪族アミノカルボン酸、アミノア
ルコール類、０−ｌｍ−またはｐ−アミノ安息香酸等の
芳香族アミノカルボン酸、ジアミン類との反応で製造す
ることができる。イミド化物、特にジイミド化物は前記
のテトラカルボン酸、その酸無水物あるいはエステル化
物に比べ耐熱性に優れるので％に好ましい。
ジイミド化合物として好ましい屯のはナフタレン−／、
ｕ、ｊ、Ｉ−テトラカルボン峻のジイミド化合物であり
、下記一般式（１） （（Ｉ）式中　Ｒ１、ｉ、１は同一でも異なりてぃても
よく、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基または置換され
ていてもよいアルキル基、アルケニル基、アリール基、
アラルキル基もしくはアルキルアラルキル基を示し、ｑ
はハロゲン、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、カルボキシル基、スルホン酸基もしくはその塩
、置換されていてもよいアルキル基、アルコキク基、ア
ルケニル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルキ
ルアラルキル基を示Ｌ　ｓ　’　Ｆｉ０〜参の整数であ
る。） で示される化合物である。一般式（１）中のＲ１、Ｈｍ
およびＱのアルキル基としては炭素数ｌ〜１０のもの、
アルケニル基としては炭素数２〜ｉｏのもの、アリール
基としては炭素数ｔ〜ＩＯのもの、アラルキル基として
は炭素数７〜１０のもの、アルキルアラルキル基として
は炭素数ｊ−２０のものが通常用いられる。
具体的には。
ナフタレン−１，ψ、！、Ｉ−テトラカルボキシジイミ
ド Ｍ、Ｈ’−ビス（α−カルボキシメチル）−ナフタレン
−ｉ、ａ、ｚ、ｔ−テトラカルボキシジイミ　　ド Ｎ、Ｎ’−ビス（α−カルボキシメチル）２−クロロナ
フタレン−１，参、！、ｔ−テトラカルボキシジイミド ｔ Ｐｉ、Ｎ’−ビス（β−カルボキシエチル）ナフタレン
−／、＃、Ｊ、Ｉ−テトラカルボキシジイミド Ｍ、Ｍ’−ビス（α−カルボキシ−ｒ−メチルブチル）
ナフタレン−／、ＩＩ、ｊ、Ｉ−テトラカルボキシジイ
ミド Ｎ、Ｈ’−ビス（α−カルボキシ−ｒ−メチルペンチル
）ｆ７タレンーｉ、ｐ、ｚ、ｒ−テトラカルボキシジイ
ミド Ｎ、Ｍ’−ビス（β−ヒドロキシエチル）ナフタレン−
１，参、ｊ、ｒ−テトラカルボキシジイミド Ｎ　、　Ｎ’−ビス（β−ブロモエチル）−ナフタレ７
−／、４ｃ、ｊ、Ｉ−テトラカルボキシジイミドＮ、Ｎ
’−ビス（ベンジル）−＋７タレンーｌ、≠、２．１−
テトラカルボキシジー【ミドＮ、Ｎ’−ビス（カルボキ
シフェニル）−す７タレンーｌ、≠、！、ｌ−テトラカ
ルボ中シジイミドＮ、Ｎ’−ビス（カルボキシトリル）
−ナフタレン−／、Ｉｆｉ、！、ｒ−テトラカルボキシ
ジイミドＮ、Ｎ’−ビス（ｎ−ブチル）−ナフタレン−
７，≠、！、１−テトラカルボギシジイミドＮ、Ｎ’−
ビス（ヒドロキシ）−ナフタレン−ｉ、ｖ−、ｓ、ｔ−
テトラカルボキシジイミドなどが好ましく挙げられる。
かかるナフタレンテトラカルボン酸、酸無水物、イミド
またはエステルの紫外線遮断に有効な添加量としては、
通常熱可塑性ポリエステル樹脂１００重量部あたシ０．
００　／　１ｉ量部以上。
２０重量部以下である。０．００　／　ｆｍｔ部よシ少
ないときは、後述するナフタレンジカルボン酸またはそ
の誘導体を適当量併用しても充分な紫外線遮断効果が得
られない。特に好ましい添加量は０．００７〜ｉｏｚ量
部である。
本発明においては、紫外Ｗａ＃！蔽効果全効果一層効果
的に発現するために、下記一般式（ＩＩ）又は（１）で
示されるナフタレンジカルボン酸０導体を併用するのが
好ましい。
（（ＩＩ）、（瓜）式中、Ｘは０又はＮＲ６であり、Ｒ
６は前記Ｈ１、Ｒ２と同義である。
Ｒ３、Ｒ４は同−又は異なりていてもよく、水素。
ハロゲンまたは１懐されていてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルキル
アラルキル基を示す。
Ａ、Ｂは同−又は異なっていてもよく、ハロゲン、ヒド
ロキシル基、アミン基、ニトロ基、シアン基、スルホン
酸基もしくはその金属塩、カルボキシル基、置換されて
いてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
アリール基、アラルキル基もしくはアルキルアラルキル
基を示し、ｍ、ｎは０〜３の整数であり、ｍ＋ｎは０〜
６である。
また、−ｃ　（＝ｏ　）　−ｘ−ｃ　（＝ｏ　）−の酸
無水物基又はイミド基は、ナフタレン環のｌ、を位、コ
、３位または３．ｖ位のいずれかで環を形成する。）こ
れらの化合物としては、Ｊ、Ａ　−、Ｊ、７−　。
／、ＩＦ　−、／、ｊ−又はコツ３−ナフタレンジカル
ボン酸のようなジカルボン酸構造異性体、そのエステル
、又はその酸無水物及びこれらのハロゲン、Ｎｏ２．　
ＮＨ，、ＯＮ　、　１９０３Ｈ及びその金属塩や（！Ｏ
ＯＨ基による核置換体及びこれらのナフタレンジカルボ
ン酸と、アンモニア、アミン類、アミノカルボン酸類、
アミノアルコール類との反応で製造されるイミド類が挙
げられる。
具体的には、λ、３−置換体を代表例として記述すると
、ナフタレン−２，３−ジカルボン酸及びそのジメチル
、ジエチル、ジプロピル、ジブチルエステル、ナフタレ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物、ナ７タレンーコ、３
−ジカルボキシイミド、ナフタレｙ−Ｊ、Ｊ−ジカルボ
キシ÷α−カルボキシメチル）イミド、同様の子β−カ
ルボキシエチル）イミド、＋ｏ−（ｍ−又はｐ−）カル
ボキシフェニル）イミド、÷αα−ブロモメチルイミド
、子α−ヒドロキシメチル）イミド等のナフタレン−２
，３−ジカルボン酸及びその誘導体及び七〇　’＋”　
　＋　’＋’　　ｔ　’＋’　　＋２．４−、２．７−
構造異性体更には、これらのヒドロキシル、クロロ、ブ
ロモ、メトキシ、エトキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、
スルホニル又はカルボキシル基による１以上６以下の核
置換体等が挙げられ、併用効果を発現するためにはナフ
タレンジカルボン酸骨格を有することが重要である。
特に好ましいナフタレンジカルボン酸系化合物は、ナフ
タレン−２，ｔ−ジカルボン酸、ナフタレ／−２，７−
ジカルボン酸、ナフタレン−λ、３−ジカルボン酸、ナ
フタレン−／、４Ｉ−ジカルボン酸またはこれらのジカ
ルボン酸のエステル、特には低級アルキルエステルであ
る。
かかるナフタレンジカルボン酸又はその誘導体を前記の
テトラカルボン酸又はその誘導体と併用する場合には、
熱可塑性ポリエステル樹脂１００重量部あたり０．００
７重量部以上添加する。０．００　／重量部より少ない
ときは紫外線遮断性の更なる改良は見られない。特に好
ましい添加量は０．０７−７０重量部である。
ナフタレンテトラカルボン酸骨格化合物やナフタレンジ
カルボン酸骨格化合物は、ポリエステル製造のいかなる
段階で添加しても良く、また成形加工前のいかなる段階
で添加したものでも同様に紫外線遮蔽効果を発現させる
ことができる。
即ち、ポリエステルの成形が終了するまでの任意の段階
、例えば重縮合反応開始前、重縮合反応中、重縮合反応
終了後、粉粒状態、成形段階等において添加すればよい
。
本発明における熱可塑性ポリエステルとしては、テレフ
タル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボ
ン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニルス
ルホンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸及びそのエ
ステル形成体、ヘキサヒドロテレフタル酸等の上記芳香
族ジカルボン酸の核水添化合物である脂環族ジカルボン
酸及びそのエステル形成体、コハク酸、アジピン酸、セ
バシン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボン酸及びそ
のエステル形成体、フマール酸、弘−カルボキシ桂皮酸
の様な不飽和ジカルボン酸及びそのエステル形成体で示
される一種以上のジカルボン酸成分と、エチレングリコ
ールを主体としたグリコールから得られるポリエステル
であり、特にポリエチレンテレフタレートを主たる対象
とするが、これらポリエステルは第３成分として、２０
モルチ以下のテレフタル酸以外の上記ジカルボン酸類を
含有しても良い。
また、このポリエステルは、グリコール成分として、エ
チレングリコール以外にジエチレングリコール、トリメ
チレングリコール、テトラメチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコールのような脂肪族グリコール、シクロヘ
キサンジメタツールのような脂環族グリコール、２．２
−ビス＋弘′−β−ヒドロキシエトキシフェニル）プロ
パン、ビス−（弘′−β−ヒドロキシエトキシフェニル
）スルホンのようなビスフェノール誘導体、更には、一
般式−＋＋ＣＨ２鈷０セ（式中ｎは、ｌ≦ｎ≦６の整数
、ｍは、ｍ≧≠の整数）で示されるようなポリエチレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコール等を全グリ
コール成分の２０モルチ以下共重合したものであっても
良いし、ヒドロキシ安息香酸などのオキシ酸成分を共重
合せしめたポリエステルであっても良い。
またポリエステルが実質的に線状を維持する限す、ペン
タエリスリトール、トリメチロールフロパン、トリメリ
ット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸などの３官能以
上の多官能化合物や、０−ベンゾイル安息香酸のような
単官能化合物を共重合せしめても良い。また、上述のポ
リエステルの他、ポリブチレンテレフタレート、ポリエ
チレンナフタレート、ポリエステルエラストマー、ポリ
カーボネート等の他の熱可塑性樹脂をブレンドしたもの
であっても良い。
本発明で用いられるポリエステルは極限粘度が０，１以
上のものが好ましく、更に好ましくは０．６以上のもの
が使用される。ポリエステルの粘度は例えば中空成形体
を製造する場合、特に成形法との関係で重要である。特
に押出吹込成形により実質的に無配向の中空成形体を得
る場合はドローダウン防止のため、吹込成形体の容量に
依存するが、溶融ポリエステルの流動性をある水準以上
に保持する必要があり、一般には０．７以上、好ましく
はｏ、Ｓ以上の極限粘度を有するポリエステルが使用さ
れる。また延伸中空成形、シート化後、−軸または二軸
延伸してフィルムを得る押出成形法や種々の形態の成形
品を得る射出成形法では、押出吹込成形の場合に比べて
比較的低粘度のポリマーも使用でき、一般には極限粘度
がＯ，Ｓ以上、好ましくはｏ、を以上のものが使用され
るが、成形品の要求物性次第では、更に高粘度のポリエ
ステルも使用される。
また、本発明では、ポリエステル組成物として従来から
公知の添加剤、例えば、安定剤、離型剤、帯電防止剤、
分散剤や洗顔料等の着色剤をポリエステル製造時のいず
れかの段階で添加したものでも良く、成形加工前、いわ
ゆるマスターバッチ処決で添加したものでも良い。
本発明で好ましい洗顔料としては、酸化チタン、カーボ
ンブラック、フタロシアニンブルー、フタロシアニング
リーン、群青、コバルトフルー、チタンエロー、赤色酸
化鉄、焼アンバー、黄色酸化物等や、多環系を中心とし
た耐熱性油溶性染料、具体的には、ペリノン系、キノフ
タロン系、アンスラピリドン系、アンスラキノン系等の
骨格を有する油溶性染料が挙げられるがポリエステル官
能基と反応してポリエステル鎖に結合する構造を持った
ものが特に好ましく、またポリエステルとの相溶性が良
く、ポリエステルの製造および加工温度においても十分
な耐熱安定性、色調安定性を示し、かつ食品等の包装容
器として使用する場合には、安全衛生上、何ら問題の無
い洗顔料を選択して添加する。
本発明のポリエステル樹脂組成物はそのままで成形体と
してもよく、また必要に応じては更に、高真窒下または
不活性気体流通下で、固相重合を行い、高重合度化、低
アルデヒド化、低オリゴマー化して成形するか、またキ
シレンやクロロホルムによる溶剤抽出などの後処理を加
えてから使用しても良い。
また所定濃度の数倍ないし１００倍、実用的にはＳＯ倍
程度までの高濃度の所望色に着色した、いわゆるマス゛
ターバッチとなし、これを無着色ないしは他の色調に着
色したポリエステルで希釈したりまた他の新たな色調を
発現させ最終的に所望の色調として使用することもでき
る。
本発明で得られる紫外、Ｗ遮断性にすぐれたポリエステ
ル樹脂組成物は溶融成形して成形品とされる。その際、
ポリエステルにおいて一般的に使用される溶融成形法の
すべてが適用可能である。具体的には通常の押出吹込法
、射出吹込法、予備成形体を再加熱後に２軸延伸するコ
ールドパリソン法等の吹込成形により紫外線遮断性、気
体遮断性、強じん性、耐薬品性にすぐれるとともに、高
級観のあるガラス様の透明性を有した中空成形体を得る
ことが可能であり、しょう油、ソース、みりん、ドレッ
シング等の調味料、食用油、炭酸飲料、果汁飲料、酒、
ワインその他化粧品や薬品用容器として特に適している
。また押出成形によりシート化した後、−軸または二軸
延伸フィルムあるいは他の樹脂との積層フィルムとして
一般食品や薬品、化粧品等の包装用、更には窓貼り用や
農園芸で使用されるマルチング被覆材としても特に好ま
しく使用され、その他射出成形によって種々の形状の成
形品としても好ましく使用される。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
なお実施例中「部」は「重量部」を意味する。
本実施例で使用した種々の測定法を以下に示す。
Ｏ極限粘度 フェノール−テトラクロロエタン（１０７１０重量比）
中、３０℃、／、Ｏｆ／ｄｌの濃度で測定した。
Ｏ紫外線透過率 日立スペクトルフォトメーター３１７０型を用い常法に
より測定した。
Ｏアセトアルデヒド量 ｔｔｏ℃で２時間水抽出後高感度ガスクロマトグラフで
定量した。
０不活注気体流量 不活性気体流量は単位時間（ｈｒ、）当りおよび単位樹
脂重量（却）当りの流通した気体量をｌ気圧、２７℃に
換算した体積量（１＞で示した。
実施例１ ヒス÷β−ヒドロキシエチル）テレフタレート−２０，
０００部に二酸化ゲルマニウム２部、正リン酸２部及び
ナフタレ７−１．ＩＩ、！、Ｉ−テトラカルボン酸二無
水物２３部を加え、２６０℃から徐々に昇温するととも
に、一方重合槽内は常圧より漸次減圧し、２１０℃、／
　ｔｏｒｒの真空下、全重合時間３．０時間で極限粘度
がｏ、ｔ　ｒの透明ポリエステル（ｐｉＴ）を得た。
該ポリエステルを通常の真空乾燥後、シリンダーおよび
ノズルの各部を２７１’Ｃ：、、スクリエー回転数ｇ　
ｏ　ｒｐｍ、押出量ｒａｔ／ｍｔに設定した３０ｎφ押
出機で肉厚３１０μのシートを成形した。
該シートのＪ　７０　ｎｍ及びＪ　Ｉｆ　Ｏｎｍにおけ
る光線透過率は、それぞれ２４％及びｌ！、０％を示し
た。光線透過率チャートを第１図に示す。
更に、この乾燥レジンを、シリンダー各部およびノズル
２７ｊ℃、スクリエー回転数１１００ｒｐ　、射出時間
７０秒、金型冷却水温ｌＯ℃に設定した東芝■射出成形
機ＭＳ−４ＯＢでｉｏ。
％ｘ　ｉ　ｏ　ｏ″Ｘｌの大きさで肉厚−２％板を連続
的に射出したが、２００枚射出後も該当板に、白粉等の
付着物は見られなかった。
実施例２ ナフタレン−ｉ、ｕ、ｊ、ｒ−テトラカルボン酸二無水
物の代りにＮ　、Ｎ’−ビス（α−カルボキシメチル）
ナフタレン−ｌ、≠、ｚ、ｒ−テトラカルボン酸ジイミ
ビジィミド２０部タレン−２，６−ジカルボン酸１００
部を添加した以外は、実施例１と同様に反応を行ない、
極限粘度０．ｔ　ｔの透明ポリエステルを得た。実施例
１と同様の操作で成形した肉厚３１０μシートの７７０
　ｎｍ及びＪ　ｔ　Ｏｎｍにおける光線透過率は０．０
　％及びＯ１ｌチを示した。光線透過率チャートを第２
図に示す。
実施例３ 銅フタロシアニン１．ψ部、キノフタロン系反応性染料
（三菱化成工業■製）−２部を加えたこと以外は、実施
例コの反応を繰り返し、極限粘度がｏ、ｔ　ｏの緑色に
着色した透明ポリエステルを得た。実施例１と同様にし
て成形した肉厚３１０μシートの７７０　ｎｍにおける
光線透過率は０．１％であった。光線透過率チャートを
第１図に示す。該ポリエステルチップ表面をソリッドエ
アー■（米国Ｂｅｐｅｘ社）式攪拌結晶化機中、レジン
温度／ｌｊ℃で結晶化させた后、靜置式同相重合塔に移
し、Ｊ　Ｏｔ／ｋｆ・ｈｒの窒素気体流通下、／２０−
／１，０℃で３時間乾燥后、レジン温度２１０℃でｉｏ
時間固相重合した。
該固相重合品の極限粘度は０．７６で、チップ材質中に
Ｊ、／ｐｐｍのアセトアルデヒドを含有した。このポリ
エステルからシリンダー各部およびノズｋ　２７　ｊ　
’Ｃ、スクリュー回転数／　００　ｒｐｍ。
射出時間ｉｏ秒、金型冷却水温１０℃に設定した東芝■
製射出成形機工Ｓ−６ＯＢでプリフォームを成形した。
このプリフォームを予熱炉り０℃、ブロー圧力２０に９
／ａ／ｌ、成形サイクル７０秒に設定したコーホプラス
ト側型ＢＭＢ−Ｊ型機で吹込成形し、内容積／ｌの瓶を
得た。この瓶の３ｊＯｐ肉厚部の３７０　ｎｍ及び３　
ｒ　Ｏｎｍ紫外線透過率は共に０，１％であった。
比較例１ 二酸化ゲルマニウム２０部および正リン酸２０部のみを
用いて実施例１と同様な条件で極限粘度ｏ、ｔ　ｒのポ
リエステルを得た。実施例／と同様にして成形した肉厚
３！Ｏμシートの紫外線透過率はＪ　７０　ｎｍで６ｒ
％、３１ｒ　Ｏｎｍで６タチを示した。光線透過率チャ
ートを第１図に示した。
実施例≠ 比較例１と同様な操作で得たＰＥＴ１０（１；１１景部
アたす、Ｎ、Ｎ’−ビス（α−カルボキシメチル）ナフ
タレン−／、Ｉｔ、！、ｒ−テトラカルボン酸ジイミド
０．／　３部を添加しＶ−型プレンダ−でよく混合した
后、真空乾燥し、実施例／と同様にして３１０μの透明
シートを成形した。
該シートの３７０　ｎｍ及び３　ｒ　Ｏｎｍにおける光
線透過率は０．０％及び０゜１％を示した。
実施例ｊ ナフタレン−ｌ、≠、！、！−テトラカルボン酸二無水
物の代りにナフタレン−／、３．ｊ、７−テトラカルボ
ン酸３０部を加えた以外は、実施例１と同様に操作し、
極限粘度０．６７の透明ポリエステルを得た。
該ポリエステル肉厚３１０μシートのＪ　７０　ｎｍ及
び３１０　ｎｍにおける光線透過率は、各々２．６チ及
びｌ！、２％を示した。このレジンにつき実施例１と同
様にし１００￥；Ｉ×１０Ｏ￥、の大きさで肉厚コＸ板
を射出したが、２００枚射出後も該板に、白粉等の付着
物は見られなかった。
比較例λ η：　０．７１のポリエチレンテレフタレート（日本ユ
ニペットｇＲ’ｒ−ｔ≠３Ｃレジン■）を岬に市販の代
表的ＵＶ（紫外線）吸収剤であるチヌビン（Ｔｉｎｕｖ
ｉｎ　）　３２　Ａ■（２（λ′−ヒドロキシー３′−
ｔ−フチルーｊ′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、Ｃ１ｂａ　Ｇｅｉｇｙ製）　ｊ、ｊ　ｔをトライブ
レンドし、実施例１と同様に操作し３ｊＯμ肉厚シート
を成形した。光線透過率チャートを第２図に示す。該シ
ートの７７０　ｎｍにおける光線透過率はコ、ｒ％、Ｊ
　ｊ　Ｏｎｍでｒ、。
−を示した。
実施例１と同様にし１００’ｊｆ、×１００％犬の肉厚
２Ｘ板を連続的に射出したところ、成形機のノズル先端
部に黄色状が付着するとともに、２００枚射出したころ
から、板表面に黄色付着物が目立ちはじめた。
比較例３ 比較例λと同じポリエチレンテレフタレート樹脂（日本
ユニベット製ＲＴ−１≠３０レジン■）！岬に市販の代
表的ＵＶ吸収剤チヌビン（Ｔｉｎｕｖｉｎ　）　Ｐ　（
２（２’　−ヒドロキ’ｙ　−！ｒ’−メチルフェニル
）ベンゾトリアゾール、Ｃ！ｉｂａ　Ｇｅ１ｇ７社製’
Ｊ／１０９をトライブレンドし、実施例１に準じた押出
条件下でマスターパッチレジンを製造した。このマスタ
ーバッチレジン／　Ｊｉ重量部対し、ポリエチレンテレ
フタレート樹脂（ＲＴ−３≠３０レジン）ｌり重量部の
割合でトライブレンドしたものを実施例１と同様にして
３１０μ肉厚シートを成形した。
該シートの光線透過率は３７０　ｎｍで２．２％、３　
ｒ　Ｏｎｍで１１３％を示した。光線透過率チャートを
第２図に示す。
実施例１と同様にして２％板を連続的に射出したところ
、成形機のノズル先端に黄色粉末状物が付着し、２００
枚目ころから板表面に黄色付着物が目立った。
実施例４．７および比較例μ 実施例１１実施例μおよび比較例３でそれぞれ使用した
ナフタレン−ｉ、４ｃ、ｚ、ｒ−テトラカルボン酸無水
物、　Ｎ、Ｎ’−ビス（α−カルボキシメチル）−ナフ
タレン−７，μ、２．１−テトラカルボン酸ジイミドお
よびチヌビンーＰの使用量を後記第１表のように増加さ
せた以外は、実施例１゜実施例参および比較例３と同様
に行った。結果を後記第１表に示す。
なお、第１表は実施例１〜７、比較例１−φの結果をま
とめたものである。
■　ＮＴＣ！Ａ　：ナフタリンテトラカルボン酸ＮＤＣ
！Ａ　：ナフタリンジカルボン酸添加量：ポリエステル
樹脂！００重景部あたりの重量部
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例／、３及び比較例／、第２図は実施例２
、比較例２．３で得られたポリエステル樹脂組成物の光
線透過率を示す図であり、縦軸は透過率、横軸は波長を
表わす。 出　願　人　　三菱化成工業株式会社 代　理　人　　弁理士　良否用　　　−ほか１名 塊ｊ手（ｚ）

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）熱可塑性ポリエステル樹脂にナフタレンテトラカ
    ルボン酸またはその酸無水物、イミドもしくはエステル
    の少なくとも１種を紫外線遮断に有効な量添加してなる
    ことを特徴とする熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
  2. （２）ナフタレンテトラカルボン酸のイミドが下記一般
    式（ I ）で示されるナフタレン−１，４，５８−テト
    ラカルボン酸ジイミド化合物である特許請求の範囲第１
    項記載の組成物 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
    ） （（ I ）式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一でも異なってい
    てもよく、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基または置換
    されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アリール
    基、アラルキル基もしくはアルキルアラルキル基を示し
    、Ｑはハロゲン、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基
    、シアノ基、カルボキシル基、スルホン酸基もしくはそ
    の塩、置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基
    、アルケニル基、アリール基、アラルキル基もしくはア
    ルキルアラルキル基を示し、ｌは０〜４の整数である。 ）
  3. （３）組成物が更に、ナフタレンジカルボン酸またはそ
    の誘導体を熱可塑性ポリエステル樹脂１００重量部あた
    り０．００１重量部以上添加してなる特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。
  4. （４）ナフタレンジカルボン酸またはその誘導体が下記
    一般式（II）または（III）で示される化合物である特
    許請求の範囲第３項記載の組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    ・・・（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    ・・・（III） （（II）、（III）式中、Ｘは０又はＮＲ＾５であり、
    Ｒ＾５、は前記Ｒ＾１、Ｒ＾２と同義である。 Ｒ＾３、Ｒ＾４は同一又は異なっていてもよく、水素、
    ハロゲンまたは置換されていてもよいアルキル基、アル
    ケニル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルキル
    アラルキル基を示す。 Ａ、Ｂは同一又は異なっていてもよく、ハロゲン、ヒド
    ロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホン
    酸基もしくはその金属塩、カルボキシル基、置換されて
    いてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
    アリール基、アラルキル基もしくはアルキルアラルキル
    基を示し、ｍ、ｎは０〜３の整数であり、ｍ＋ｎは０〜
    ６である。 また、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−の酸無水物基又
    はイミド基は、ナフタレン環の１，８位、２，３位また
    は３，４位のいずれかで環を形成する。）
  5. （５）紫外線遮断の有効添加量が、熱可塑性ポリエステ
    ル樹脂１００重量部あたり０．００１〜２０重量部であ
    る特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  6. （６）熱可塑性ポリエステル樹脂の重合時にナフタレン
    テトラカルボン酸またはその無水物、イミドもしくはエ
    ステルを添加してなる特許請求の範囲第１項記載の組成
    物。
  7. （７）重合後に得られた熱可塑性ポリエステル樹脂にナ
    フタレンテトラカルボン酸またはその無水物、イミドも
    しくはエステルを添加してなる特許請求の範囲第１項記
    載の組成物。
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