JPH01247453A - 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物に関する。
更に詳しくは、紫外線遮断性に優れたポリエステル樹脂
組成物に関するものである。
組成物に関するものである。
[従来の技術]
ポリエチレンテレフタレートで代表されるポリエステル
は優れた機械的性質および化学的特性のため、広く繊維
、フィルム等に使用されて来たが、近年その優れた透明
性、気体遮断性、安全衛生性などから、炭酸飲料、果汁
飲料、液体調味料、食用油、酒やワイン用の容器とじて
の好適性が注口を浴びている。また、ポリエステルフィ
ルムの新用途として、省エネルギー、地震対策の観点か
ら、熱線遮断やガラスの飛散防11−を目的とした窓貼
りフィルムも、近年、急激な伸展を示しているし、また
農園芸では、農作物の成長促進及び収穫増加を目的とし
て、特定波長域の紫外線を選択的に遮蔽するような透明
フィルムの要求が強い(例えば特開昭53−98242
号公報)。
は優れた機械的性質および化学的特性のため、広く繊維
、フィルム等に使用されて来たが、近年その優れた透明
性、気体遮断性、安全衛生性などから、炭酸飲料、果汁
飲料、液体調味料、食用油、酒やワイン用の容器とじて
の好適性が注口を浴びている。また、ポリエステルフィ
ルムの新用途として、省エネルギー、地震対策の観点か
ら、熱線遮断やガラスの飛散防11−を目的とした窓貼
りフィルムも、近年、急激な伸展を示しているし、また
農園芸では、農作物の成長促進及び収穫増加を目的とし
て、特定波長域の紫外線を選択的に遮蔽するような透明
フィルムの要求が強い(例えば特開昭53−98242
号公報)。
しかしながら、これらのポリエステル容器およびフィル
ムは、320n11程度までの短波長側の紫外線遮断性
には極めて優れているが、それ以上の長波長側の紫外線
、可視光線等は、はとんど透過させてしまう。このよう
なポリエステル容器に、例えば、食用油や、みりん、ド
レ・ソシングなどの液体調味料を充填し、数カ月の保存
期間を経た場合、それぞれの充填食品により、また、保
存条件によって、特殊性があるが、徐々に内容物の劣化
、例えば、色、味、香りに微妙な変化を起すことが多い
。該内容物の劣化は、酸素、熱、光とりわけ紫外線、微
生物などの外因によって起るが、ポリエステル容器の場
合、酸素遮断性に比較的優れているので、紫外線遮断性
を更に改善できれば、長期保存下でも、内容物の劣化を
大111に防1[−することが可能となる。
ムは、320n11程度までの短波長側の紫外線遮断性
には極めて優れているが、それ以上の長波長側の紫外線
、可視光線等は、はとんど透過させてしまう。このよう
なポリエステル容器に、例えば、食用油や、みりん、ド
レ・ソシングなどの液体調味料を充填し、数カ月の保存
期間を経た場合、それぞれの充填食品により、また、保
存条件によって、特殊性があるが、徐々に内容物の劣化
、例えば、色、味、香りに微妙な変化を起すことが多い
。該内容物の劣化は、酸素、熱、光とりわけ紫外線、微
生物などの外因によって起るが、ポリエステル容器の場
合、酸素遮断性に比較的優れているので、紫外線遮断性
を更に改善できれば、長期保存下でも、内容物の劣化を
大111に防1[−することが可能となる。
また窓貼りフィルムでは、例えば、太陽光線からの紫外
線を透過させてしまうと、家具、書籍1.21度品等の
屋内設置備品の変色を引起すので、その透過を最少限に
くい止めるか、または全く遮断する必要があるし、農園
芸のマルチング栽培では、少なくとも 370rv以下
の紫外線透過を大質的に阻止した透明被覆材でマルチン
グすることにより、多くの有用植物の生育を促進し、高
品質の作物を早期に、多量に収穫できることが知られて
いる(例えば特開昭53−124558号公報)。
線を透過させてしまうと、家具、書籍1.21度品等の
屋内設置備品の変色を引起すので、その透過を最少限に
くい止めるか、または全く遮断する必要があるし、農園
芸のマルチング栽培では、少なくとも 370rv以下
の紫外線透過を大質的に阻止した透明被覆材でマルチン
グすることにより、多くの有用植物の生育を促進し、高
品質の作物を早期に、多量に収穫できることが知られて
いる(例えば特開昭53−124558号公報)。
現在当該業界ではその目的のために一役的には紫外線吸
収剤等が添加使用されている。しかしながらこれらの紫
外線吸収剤は、−aに高価であり、しかも、その付与工
程が煩雑で、かつ、これらの化合物は、一般に昇華性が
大きく、また、熱安定性に劣るものも多いため、その付
与工程や成形加工時に、しばしばトラブルを起したり、
また食品容器や包装に使用した場合には、内容物への移
行のおそれもあり必ずしも好ましくない。
収剤等が添加使用されている。しかしながらこれらの紫
外線吸収剤は、−aに高価であり、しかも、その付与工
程が煩雑で、かつ、これらの化合物は、一般に昇華性が
大きく、また、熱安定性に劣るものも多いため、その付
与工程や成形加工時に、しばしばトラブルを起したり、
また食品容器や包装に使用した場合には、内容物への移
行のおそれもあり必ずしも好ましくない。
[発明が解決しようとする課題]
本発明は、こうした実情に鑑み、紫外線遮断性に優れ、
しかも、熱安定性、分散安定性等も良好で、成形に際し
て成形品に付着物を生ずる等のトラブルの発生もないポ
リエステル樹脂組成物を提供することを目的とするもの
である。
しかも、熱安定性、分散安定性等も良好で、成形に際し
て成形品に付着物を生ずる等のトラブルの発生もないポ
リエステル樹脂組成物を提供することを目的とするもの
である。
[課題を解決するための手段コ
本発明者らはかかる目的に合致したポリエステル樹脂組
成物について鋭意検討した結果、特定のイミド化合物を
ポリエステル樹脂に含有せしめることにより短波長側は
もちろんのこと、長波長側の紫外線をも十分に遮断し得
るポリエステル樹脂組成物を見出し本発明に到達した。
成物について鋭意検討した結果、特定のイミド化合物を
ポリエステル樹脂に含有せしめることにより短波長側は
もちろんのこと、長波長側の紫外線をも十分に遮断し得
るポリエステル樹脂組成物を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明の第1発明の要旨は、熱可塑性ポリエステ
ル樹脂に一般式(1)または(II)でホされるジイミ
ド化合物の少なくとも一種を紫外線遮断に白゛効な量添
加してなる熱可塑性ポリエステル樹脂組成物にあり、 また、第2発明の要旨は、熱可塑性ポリエステル樹脂形
成性物質の重縮合反応開始前、または重縮合反応中に、
該物質に前記一般式(1)または(II)で示されるイ
ミド化合物の少なくとも1種を紫外線遮断に有効な量添
加して前記!r!縮合反応を完結せしめてなる熱++J
′!il性ポリエステル樹脂組成物である。
ル樹脂に一般式(1)または(II)でホされるジイミ
ド化合物の少なくとも一種を紫外線遮断に白゛効な量添
加してなる熱可塑性ポリエステル樹脂組成物にあり、 また、第2発明の要旨は、熱可塑性ポリエステル樹脂形
成性物質の重縮合反応開始前、または重縮合反応中に、
該物質に前記一般式(1)または(II)で示されるイ
ミド化合物の少なくとも1種を紫外線遮断に有効な量添
加して前記!r!縮合反応を完結せしめてなる熱++J
′!il性ポリエステル樹脂組成物である。
以上、本発明の詳細な説明する。
本発明においては熱可塑性ポリエステル樹脂に添加する
化合物として、一般式(I)または(II)て示される
イミド化合物を使用する。
化合物として、一般式(I)または(II)て示される
イミド化合物を使用する。
C)
二こで、一般式(1)または(II)におけるA、A”
としては、エステル形成能のあるC0OHまたはそのエ
ステル、OH。
としては、エステル形成能のあるC0OHまたはそのエ
ステル、OH。
0COCR3基が特に好ましい。
一般式(I)で示されるイミド化合物はフタル酸誘導体
とアミノベンゾチアゾールから合成することができる。
とアミノベンゾチアゾールから合成することができる。
この際、フタル酸誘導体としては4−ヒドロキシフタル
酸、同様の3−または5−ヒドロキシフタル酸、4,5
−13.4−または4.6−シヒドロキンフタル酸、4
−スルホニルフタル酸およびそのスルホニルナトリウム
塩、同様の3−または5−スルホニルフタル酸およびそ
のスルホニルナトリウム塩、4−カルボキシフタル酸(
トリメリット酸)、同様の3−または5−カルボキシフ
タル酸、3,4−または、4.5−ジカルボキシフタル
酸、4−クロロフタル酸、同様の3−または5−クロロ
フタル酸、4−ニトロフタル酸、同様の3−または5−
二トロフタル酸4−シアノフタル酸、同様の3−または
5−シアノフタル酸、4−アセトキシフタル酸、同様の
3−または5−アセトキシフタル酸、4−メトキシフタ
ル酸、同様の3−または5−アセトキシフタル酸等が挙
げられる。これらのフタル酸誘導体のカルボキシル基は
メチル、エチル、プロピル等の低級アルキルエステル体
であってもよく、また、酸無水物となったものでもよい
。
酸、同様の3−または5−ヒドロキシフタル酸、4,5
−13.4−または4.6−シヒドロキンフタル酸、4
−スルホニルフタル酸およびそのスルホニルナトリウム
塩、同様の3−または5−スルホニルフタル酸およびそ
のスルホニルナトリウム塩、4−カルボキシフタル酸(
トリメリット酸)、同様の3−または5−カルボキシフ
タル酸、3,4−または、4.5−ジカルボキシフタル
酸、4−クロロフタル酸、同様の3−または5−クロロ
フタル酸、4−ニトロフタル酸、同様の3−または5−
二トロフタル酸4−シアノフタル酸、同様の3−または
5−シアノフタル酸、4−アセトキシフタル酸、同様の
3−または5−アセトキシフタル酸、4−メトキシフタ
ル酸、同様の3−または5−アセトキシフタル酸等が挙
げられる。これらのフタル酸誘導体のカルボキシル基は
メチル、エチル、プロピル等の低級アルキルエステル体
であってもよく、また、酸無水物となったものでもよい
。
これらのフタル酸誘導体のうちトリメリット酸、その1
.2−無水物および低級アルキルエステルが特に好まし
く使用される。
.2−無水物および低級アルキルエステルが特に好まし
く使用される。
また、アミノベンゾチアゾール化合物としては、2−ア
ミノ−6−カルボキシベンゾチアゾール、同様の−5−
1−4−または−7−カルボキシベンゾチアゾールまた
はそれらのメチル、エチル等のアルキルまたはアリール
エステル、2−アミノ−6−アセトキシベンゾチアゾー
ル、同様の−5−1−4−または−7−アセトキシベン
ゾチアゾール、2−アミノ−6−ヒドロキシベンゾチア
ゾール、同様の−5−1−4−または−7−ヒドロキシ
ベンゾチアゾール、2−アミノ−6−ジアツベンゾチア
ゾール、同様の−5−1−4−または−7−ジアツベン
ゾチアゾール、2−アミノ−6−クロロベンゾチアゾー
ル、同様の−5−1−4−または−7−ジアツベンゾチ
アゾール、2−アミノ−5−ヒドロキシ−6−カルボキ
シベンゾチアゾール、同様の−4−ヒドロキシ−6−カ
ルボキシベンゾチアゾール、2−アミノ−6−メチルベ
ンゾチアゾール、同様の−5−メチルベンゾチアゾール
、2−アミノ−5−エチルベンゾチアゾール、同様の−
6−エチルベンゾチアゾール、2−アミノ−5−メトキ
シベンゾチアゾール、同様の−6−メトキシベンゾチア
ゾール、2−アミノ−5−ニトロベンゾチアゾール、同
様の−6−ニトロベンゾチアゾール等があげられ、これ
らのベンゾチアゾール環の任意の位置が1個以上のアル
キル基、アルコキシ基、OH,NO2、S03 Hまた
はその金属塩、C0OH等で置換されたものであっても
よい。
ミノ−6−カルボキシベンゾチアゾール、同様の−5−
1−4−または−7−カルボキシベンゾチアゾールまた
はそれらのメチル、エチル等のアルキルまたはアリール
エステル、2−アミノ−6−アセトキシベンゾチアゾー
ル、同様の−5−1−4−または−7−アセトキシベン
ゾチアゾール、2−アミノ−6−ヒドロキシベンゾチア
ゾール、同様の−5−1−4−または−7−ヒドロキシ
ベンゾチアゾール、2−アミノ−6−ジアツベンゾチア
ゾール、同様の−5−1−4−または−7−ジアツベン
ゾチアゾール、2−アミノ−6−クロロベンゾチアゾー
ル、同様の−5−1−4−または−7−ジアツベンゾチ
アゾール、2−アミノ−5−ヒドロキシ−6−カルボキ
シベンゾチアゾール、同様の−4−ヒドロキシ−6−カ
ルボキシベンゾチアゾール、2−アミノ−6−メチルベ
ンゾチアゾール、同様の−5−メチルベンゾチアゾール
、2−アミノ−5−エチルベンゾチアゾール、同様の−
6−エチルベンゾチアゾール、2−アミノ−5−メトキ
シベンゾチアゾール、同様の−6−メトキシベンゾチア
ゾール、2−アミノ−5−ニトロベンゾチアゾール、同
様の−6−ニトロベンゾチアゾール等があげられ、これ
らのベンゾチアゾール環の任意の位置が1個以上のアル
キル基、アルコキシ基、OH,NO2、S03 Hまた
はその金属塩、C0OH等で置換されたものであっても
よい。
これらのアミノベンゾチアゾール化合物のうち、2−ア
ミノ−6−カルボキシベンゾチアゾール及びそのエステ
ル、2−アミノ−6−アセトキシベンゾチアゾールが特
に好ましく使用される。
ミノ−6−カルボキシベンゾチアゾール及びそのエステ
ル、2−アミノ−6−アセトキシベンゾチアゾールが特
に好ましく使用される。
また、一般式(If)で示されるイミド化合物はアミノ
フェニルベンゾチアゾールとフタル酸誘導体から作るこ
とができる。この際、フタル酸誘導体は一般式(1)の
イミド化合物製造の項で述べたような化合物を同様に使
うことができ、そのうちトリメリット酸が特に好ましく
使用される。
フェニルベンゾチアゾールとフタル酸誘導体から作るこ
とができる。この際、フタル酸誘導体は一般式(1)の
イミド化合物製造の項で述べたような化合物を同様に使
うことができ、そのうちトリメリット酸が特に好ましく
使用される。
また、アミノフェニルベンゾチアゾール化合物としては
2(0−1■−またはp−アミノフェニル)6−カルボ
キシベンゾチアゾール、同様の−5−1−4−または−
7−カルボキシベンゾチアゾール、またはこれらの低級
アルキル、アリールエステル、2(0−1−一またはp
−アミノフェニル)B−アセトキシベンゾチアゾール、
同様の−5+、−4−または−7−アセトキシベンゾチ
アゾール、2(0−1■−またはp−アミノフェニル(
6−ヒドロキシベンゾチアゾール、同様の−5−1−4
−または−7−ヒドロキシベンゾチアゾール、同様の−
5−1−4−または−7−ヒドロキシベンゾチアゾール
等が挙げられる。
2(0−1■−またはp−アミノフェニル)6−カルボ
キシベンゾチアゾール、同様の−5−1−4−または−
7−カルボキシベンゾチアゾール、またはこれらの低級
アルキル、アリールエステル、2(0−1−一またはp
−アミノフェニル)B−アセトキシベンゾチアゾール、
同様の−5+、−4−または−7−アセトキシベンゾチ
アゾール、2(0−1■−またはp−アミノフェニル(
6−ヒドロキシベンゾチアゾール、同様の−5−1−4
−または−7−ヒドロキシベンゾチアゾール、同様の−
5−1−4−または−7−ヒドロキシベンゾチアゾール
等が挙げられる。
これらのベンゾチアゾール化合物を構成するベンゾチア
ゾール環およびアミノフェニル基の任意の位置が1個以
上のメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、OH,OC
OCH3、NH2、CNSNO2,5O3Hまたはその
金属塩、C0OH等で置換されたものであってもよい。
ゾール環およびアミノフェニル基の任意の位置が1個以
上のメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、OH,OC
OCH3、NH2、CNSNO2,5O3Hまたはその
金属塩、C0OH等で置換されたものであってもよい。
これらのアミノフェニルベンゾチアゾール化合物のうち
、2(p−アミノフェニル)6−カルボキシベンゾチア
ゾールおよびそのエステル、2(p−アミノフェニル)
6−アセトキシベンゾチアゾール、2(11−アミノフ
ェニル)6−カルボキシベンゾチアゾールおよびそのエ
ステル、2(11−アミノフェニル)6−アセトキシベ
ンゾチアゾールが特に好ましく使用される。
、2(p−アミノフェニル)6−カルボキシベンゾチア
ゾールおよびそのエステル、2(p−アミノフェニル)
6−アセトキシベンゾチアゾール、2(11−アミノフ
ェニル)6−カルボキシベンゾチアゾールおよびそのエ
ステル、2(11−アミノフェニル)6−アセトキシベ
ンゾチアゾールが特に好ましく使用される。
本発明効果を発現するイミド化合物は、これらの各種ベ
ンゾチアゾール化合物とトリメリット酸を次に述べる公
知の方法により得ることができる(例えばBLIll、
soc、chl+aJrancc、 1951.727
〜732)。
ンゾチアゾール化合物とトリメリット酸を次に述べる公
知の方法により得ることができる(例えばBLIll、
soc、chl+aJrancc、 1951.727
〜732)。
すなわち、2−アミノ−6−ニトロベンゾチアゾールと
無水トリメリット酸からなるイミド化合物(III)に
ついてのべると、 2−アミノ−8−ニトロベンゾチアゾールと無水トリメ
リット酸を、ジメチルアセトアミド溶媒中、室温ないし
約80’Cで数時間反応させることにより、粉末状のイ
ミド化合物として入手することができる。
無水トリメリット酸からなるイミド化合物(III)に
ついてのべると、 2−アミノ−8−ニトロベンゾチアゾールと無水トリメ
リット酸を、ジメチルアセトアミド溶媒中、室温ないし
約80’Cで数時間反応させることにより、粉末状のイ
ミド化合物として入手することができる。
これらのイミド化合物は他のf法や経路で合成されたも
のであっても同様に本発明効果を具現するIEがnJ能
で、製造法自体には何ら拘束されるものではない。
のであっても同様に本発明効果を具現するIEがnJ能
で、製造法自体には何ら拘束されるものではない。
かかるイミド化合物の添加量は熱可塑性ポリエステル樹
脂 +00iI!二部当り、0.001重量部以上であ
る。 0,0旧重量部よりも少ないときはH幼な紫外線
遮断効果が得られない。特に好ましい添加量は0,01
〜10重二部で重量。
脂 +00iI!二部当り、0.001重量部以上であ
る。 0,0旧重量部よりも少ないときはH幼な紫外線
遮断効果が得られない。特に好ましい添加量は0,01
〜10重二部で重量。
これらのイミド化合物は、そのままで、また、あらかじ
め、例えばグリコール類と反応させて数口体のオリゴマ
ー化した状態として添加することもできる。そして、こ
れらのイミド化合物は、ポリエステル製造のいかなる段
階で添加しても良く、また成形加工前のいかなる段階で
添加したものでも同様に紫外線遮蔽効果を発現させるこ
とができる。
め、例えばグリコール類と反応させて数口体のオリゴマ
ー化した状態として添加することもできる。そして、こ
れらのイミド化合物は、ポリエステル製造のいかなる段
階で添加しても良く、また成形加工前のいかなる段階で
添加したものでも同様に紫外線遮蔽効果を発現させるこ
とができる。
即ち、ポリエステルの成形が終rするまでの任意の段階
、例えば重縮合反応開始前、重縮合反応中、重縮合反応
終了後、粉粒状態、成形段階等において添加すればよい
。
、例えば重縮合反応開始前、重縮合反応中、重縮合反応
終了後、粉粒状態、成形段階等において添加すればよい
。
本発明における熱可塑性ポリエステルとしては、テレフ
タル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボ
ン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニルス
ルホンジカルボン酸笠の芳香族ジカルボン酸及びそのエ
ステル形成体、ヘキサヒドロテレフタル酸等の上記芳香
族ジカルボン酸の核水添化合物である脂環族ジカルボン
酸及びそのエステル形成体、コハク酸、アジピン酸、セ
バシン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボン酸及びそ
のエステル形成体、フマール酸、4−カルボキシ桂皮酸
のような不飽和ジカルボン酸及びそのエステル形成体で
示される一種以上のジカルボン酸成分と、エチレングリ
コールを主体とするグリコール成分とから得られるポリ
エステルであり、特にポリエチレンテレフタレートを主
たる対象とするが、これらポリエステルは′第3成分と
して、20モル%以下のテレフタル酸以外の上記ジカル
ボン酸類を含aしても良い。
タル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボ
ン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニルス
ルホンジカルボン酸笠の芳香族ジカルボン酸及びそのエ
ステル形成体、ヘキサヒドロテレフタル酸等の上記芳香
族ジカルボン酸の核水添化合物である脂環族ジカルボン
酸及びそのエステル形成体、コハク酸、アジピン酸、セ
バシン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボン酸及びそ
のエステル形成体、フマール酸、4−カルボキシ桂皮酸
のような不飽和ジカルボン酸及びそのエステル形成体で
示される一種以上のジカルボン酸成分と、エチレングリ
コールを主体とするグリコール成分とから得られるポリ
エステルであり、特にポリエチレンテレフタレートを主
たる対象とするが、これらポリエステルは′第3成分と
して、20モル%以下のテレフタル酸以外の上記ジカル
ボン酸類を含aしても良い。
また、このポリエステルは、グリコール成分として、エ
チレングリコール以外にジエチレングリコール、トリメ
チレングリコール、テトラメチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコールのような脂肪族グリコール、シクロへ
牛サンジメタツールのような脂環族グリコール、2.2
−ビス(4“−β−ヒドロキシエトキシフェニル)プロ
パン、ビス−(4゛−β−ヒドロキシエトキシフェニル
)スルホンのようなビスフェノール誘導体、更には、一
般式110++C112−)コ一〇+T−11(式中n
は、l≦n≦6の整数、mは、m≧4の整数)で示され
るようなポリエチレングリコール、ポリテトラメチレン
グリコール等を全グリコール成分の20モル%以下共重
合したものであっても良いし、グリコール酸やヒドロキ
シ安、1.R香酸などのオキシ酸成分を共重合せしめた
ポリエステルであっても良い。またポリエステルが実質
的に線状を維持する限り、ペンタエリスリトール、トリ
メチロールプロパン、トリメリット酸、トリメシン酸、
ピロメリット酸などの3官能以上の多官能化合物や、0
−ベンゾイル安息香酸のような11官能化合物を共重合
せしめても良い。また、上述のポリエステルの他、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、
ポリエステルエラストマー、ポリカーボネート等の他の
熱可塑性樹脂をブレンドしたものであっても良い。
チレングリコール以外にジエチレングリコール、トリメ
チレングリコール、テトラメチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコールのような脂肪族グリコール、シクロへ
牛サンジメタツールのような脂環族グリコール、2.2
−ビス(4“−β−ヒドロキシエトキシフェニル)プロ
パン、ビス−(4゛−β−ヒドロキシエトキシフェニル
)スルホンのようなビスフェノール誘導体、更には、一
般式110++C112−)コ一〇+T−11(式中n
は、l≦n≦6の整数、mは、m≧4の整数)で示され
るようなポリエチレングリコール、ポリテトラメチレン
グリコール等を全グリコール成分の20モル%以下共重
合したものであっても良いし、グリコール酸やヒドロキ
シ安、1.R香酸などのオキシ酸成分を共重合せしめた
ポリエステルであっても良い。またポリエステルが実質
的に線状を維持する限り、ペンタエリスリトール、トリ
メチロールプロパン、トリメリット酸、トリメシン酸、
ピロメリット酸などの3官能以上の多官能化合物や、0
−ベンゾイル安息香酸のような11官能化合物を共重合
せしめても良い。また、上述のポリエステルの他、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、
ポリエステルエラストマー、ポリカーボネート等の他の
熱可塑性樹脂をブレンドしたものであっても良い。
本発明で用いられるポリエステルは極限粘度が0.5〜
2.5のものが好ましく、更に好ましくは0.6〜1.
2のものが使用される。ポリエステルの粘度は例えば中
空成形体を製造する場合、特に成形法との関係で重要で
ある。特に押出吹込成形により実質的に無配向の中空成
形体を得る場合はドローダウン防止のため、吹込成形体
の容量に依存するが、溶融ポリエステルの流動性をある
水準以上に保持する必要があり、一般には0,7以上、
好ましくは0.8以上の極限粘度を有°するポリエステ
ルが使用される。また延伸中空成形、シート化後、−軸
または二軸延伸してフィルムを得る押出成形法や種々の
形態の成形品を得る射出成形法では、押出吹込成形の場
合に比べて比較的低粘度のポリマーも使用でき、一般に
は極限粘度が0.5以上、好ましくは0.6以上のもの
が使用されるが、成形品の要求物性次第では、更に高粘
度のポリエステルも使用される。
2.5のものが好ましく、更に好ましくは0.6〜1.
2のものが使用される。ポリエステルの粘度は例えば中
空成形体を製造する場合、特に成形法との関係で重要で
ある。特に押出吹込成形により実質的に無配向の中空成
形体を得る場合はドローダウン防止のため、吹込成形体
の容量に依存するが、溶融ポリエステルの流動性をある
水準以上に保持する必要があり、一般には0,7以上、
好ましくは0.8以上の極限粘度を有°するポリエステ
ルが使用される。また延伸中空成形、シート化後、−軸
または二軸延伸してフィルムを得る押出成形法や種々の
形態の成形品を得る射出成形法では、押出吹込成形の場
合に比べて比較的低粘度のポリマーも使用でき、一般に
は極限粘度が0.5以上、好ましくは0.6以上のもの
が使用されるが、成形品の要求物性次第では、更に高粘
度のポリエステルも使用される。
また、本発明では、ポリエステル組成物として従来から
公知の添加剤、例えば、安定剤、離型剤、帯電防止剤、
分散剤や洗顔料等の青色剤をポリエステル製造時のいず
れかの段階で添加したものでも良く、成形加工前、いわ
ゆるマスターバッチ処方で添加したものでも良い。
公知の添加剤、例えば、安定剤、離型剤、帯電防止剤、
分散剤や洗顔料等の青色剤をポリエステル製造時のいず
れかの段階で添加したものでも良く、成形加工前、いわ
ゆるマスターバッチ処方で添加したものでも良い。
本発明で好ましい染顔料としては、酸化チタン、カーボ
ンブラック、フタロシアニンブルー、フタロシアニング
リーン、群青、コバルトブルー、チタンエロー、赤色酸
化鉄、焼アンバー、黄色酸化物等や、多環系を中心とし
た耐熱性油溶性染料、具体的には、ペリノン系、キノフ
タロン系、アントラピリドン系、アントラキノン系等の
骨格を有する油溶性染料が挙げられるがポリエステル官
能基と反応してポリエステル鎖の結合する構造を持った
ものが特に好ましく、またポリエステルとの相溶性が良
く、ポリエステルの製造および加工温度においても十分
な耐熱安定性、色調安定性を示し、かつ食品等の包装容
器として使用する場合には、安全衛生上、何ら問題の無
い染顔料を選択して添加する。
ンブラック、フタロシアニンブルー、フタロシアニング
リーン、群青、コバルトブルー、チタンエロー、赤色酸
化鉄、焼アンバー、黄色酸化物等や、多環系を中心とし
た耐熱性油溶性染料、具体的には、ペリノン系、キノフ
タロン系、アントラピリドン系、アントラキノン系等の
骨格を有する油溶性染料が挙げられるがポリエステル官
能基と反応してポリエステル鎖の結合する構造を持った
ものが特に好ましく、またポリエステルとの相溶性が良
く、ポリエステルの製造および加工温度においても十分
な耐熱安定性、色調安定性を示し、かつ食品等の包装容
器として使用する場合には、安全衛生上、何ら問題の無
い染顔料を選択して添加する。
本発明のポリエステル樹脂組成物はそのままで成形体と
してもよく、また必要に応じては更に、高真空下または
不、活性気体流通下で、固相重合を行い、高重合度化、
低アルデヒド化、低オリゴマー化して成形するか、また
キシレンやクロロホルムによる溶剤抽出などの後処理を
加えてから使用しても良い。
してもよく、また必要に応じては更に、高真空下または
不、活性気体流通下で、固相重合を行い、高重合度化、
低アルデヒド化、低オリゴマー化して成形するか、また
キシレンやクロロホルムによる溶剤抽出などの後処理を
加えてから使用しても良い。
また所定濃度の数倍ないし、100倍、実用的には50
倍程度までの高濃度の所望色に着色した、いわゆるマス
ターバッチとなし、これを無芒色ないしは他の色調に着
色したポリエステルで希釈したりまた他の新たな色調を
発現させ最終的に所望の色調として使用することもでき
る。
倍程度までの高濃度の所望色に着色した、いわゆるマス
ターバッチとなし、これを無芒色ないしは他の色調に着
色したポリエステルで希釈したりまた他の新たな色調を
発現させ最終的に所望の色調として使用することもでき
る。
本発明で得られる紫外線遮断性に優れたポリエステル樹
脂組成物は溶融成形して成形品とされる。その際、ポリ
エステルにおいて一般的に使用される溶融成形法のすべ
てが適用可能である。具体的には通常の押出吹込法、射
出吹込法、rfi成形体を再加熱後に2軸延伸するコー
ルドパリソン法等の吹込成形により紫外線遮断性、気体
遮断性、強靭性、耐薬品性に優れるとともに、高級観の
あるガラス様の透明性を有した中空成形体を得ることが
可能であり、しょう油、ソース、みりん、ドレッシング
等の調味料、食用油、炭酸飲料、果汁飲料、酒、ワイン
その他化粧品や薬品用容器として特に適している。また
押出成形によりシート化した後、−軸または二軸延伸フ
ィルムあるいは他の樹脂との積層フィルムとして一般食
品や薬品、化粧品等の包装用、更には窓貼り用や農園芸
で使用されるマルチング被覆材としても特に好ましく使
用され、その他射出成形によって種々の形状の成形品と
しても好ましく使用される。
脂組成物は溶融成形して成形品とされる。その際、ポリ
エステルにおいて一般的に使用される溶融成形法のすべ
てが適用可能である。具体的には通常の押出吹込法、射
出吹込法、rfi成形体を再加熱後に2軸延伸するコー
ルドパリソン法等の吹込成形により紫外線遮断性、気体
遮断性、強靭性、耐薬品性に優れるとともに、高級観の
あるガラス様の透明性を有した中空成形体を得ることが
可能であり、しょう油、ソース、みりん、ドレッシング
等の調味料、食用油、炭酸飲料、果汁飲料、酒、ワイン
その他化粧品や薬品用容器として特に適している。また
押出成形によりシート化した後、−軸または二軸延伸フ
ィルムあるいは他の樹脂との積層フィルムとして一般食
品や薬品、化粧品等の包装用、更には窓貼り用や農園芸
で使用されるマルチング被覆材としても特に好ましく使
用され、その他射出成形によって種々の形状の成形品と
しても好ましく使用される。
[実施例コ
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
なお実施例中「部」は「玉量部」を意味する。
本実施例で使用した種々の測定法を以下に示す。
O極限粘度
フェノール−テトラクロロエタン(50/ 50重量比
)中、30℃、1.Og/旧の濃度で測定した。
)中、30℃、1.Og/旧の濃度で測定した。
0紫外線透過率
日立スペクトルフォトメーター 340型を用い常法に
よりΔP1定した。
よりΔP1定した。
Oアセトアルデヒド量
160℃で2時間水抽出後高感度ガスクロマトグラフで
定量した。
定量した。
O不活性気体流量
不活性気体流量は単位時間(hr)当りおよび中位樹脂
重態(kg)当りの流通した気体瓜を1気圧、25℃に
換算した体積瓜(交)で示した。
重態(kg)当りの流通した気体瓜を1気圧、25℃に
換算した体積瓜(交)で示した。
合成例
成
撹拌装置、窒素ガス導入管付きの3001四ツロフラス
コに 2−アミノ−6−ニトロベンゾチアゾール?、(
ilgを精秤し、ジメチルアセトアミド5011を加え
溶解した。
コに 2−アミノ−6−ニトロベンゾチアゾール?、(
ilgを精秤し、ジメチルアセトアミド5011を加え
溶解した。
次いで無水トリメリット酸7.57gとジメチルアセト
アミド501を加えて反応液を15wL/Vo1%濃度
に調節し、窒素ガスを流通しながら30℃で511.1
部間反応を行った。このアミド酸溶液に触媒としてジメ
チルアミノピリジンをトリメリット、91モルに対し0
.03モルおよび脱水剤として無水酢酸1.5モルを加
え、撹拌下80℃に昇温し、3時間保持した。
アミド501を加えて反応液を15wL/Vo1%濃度
に調節し、窒素ガスを流通しながら30℃で511.1
部間反応を行った。このアミド酸溶液に触媒としてジメ
チルアミノピリジンをトリメリット、91モルに対し0
.03モルおよび脱水剤として無水酢酸1.5モルを加
え、撹拌下80℃に昇温し、3時間保持した。
こうしてiすた反応液を冬瓜のメタノール中に投入し、
濾過して(III)式で示される粉末状のイミド化合物
を得た。
濾過して(III)式で示される粉末状のイミド化合物
を得た。
凸
υ
実施例1
ビス(β−ヒドロキシエチル)テレフタレー1−400
0部に二酸化ゲルマニウム0.4部、正リン酸0.4部
および合成例で合成した2−アミノ−6−ニトロベンゾ
チアゾールと無水トリメリット酸から成る(III)式
で示されるイミド化合物15部を加え、260℃から徐
々に昇温するとともに、重合槽内は當圧より漸次減圧し
、280℃、I Lorrの真空下、全重合時間3,0
時間で極限結反が0171のポリエステルを1すた。
0部に二酸化ゲルマニウム0.4部、正リン酸0.4部
および合成例で合成した2−アミノ−6−ニトロベンゾ
チアゾールと無水トリメリット酸から成る(III)式
で示されるイミド化合物15部を加え、260℃から徐
々に昇温するとともに、重合槽内は當圧より漸次減圧し
、280℃、I Lorrの真空下、全重合時間3,0
時間で極限結反が0171のポリエステルを1すた。
該ポリエステルを通常の真空乾燥後、シリンダーおよび
ノズルの各部を275℃、スクリュー回転数4Orpm
、押出J2110g/lnに設定した30■φ押出機
で肉厚350μのシートを成形した。
ノズルの各部を275℃、スクリュー回転数4Orpm
、押出J2110g/lnに設定した30■φ押出機
で肉厚350μのシートを成形した。
該シートの 340および360niにおける光線透過
率はそれぞれ1.1%および2 、696を示した。
率はそれぞれ1.1%および2 、696を示した。
光線透過率チャートを第1図に示す。
史にこの乾燥レジンをシリンダー各部およびノズルを2
75℃、スクリュー回転数1100rp、射出nHi間
10秒、金型冷却水温を10℃に設定した東芝機械沖射
出成形機1s−60Bで1oss/5x10(’1m/
iの大きさの2国/−厚板を連続的に射出したが、50
0枚射出後も該当板に白粉等の付青物は見られなかった
。
75℃、スクリュー回転数1100rp、射出nHi間
10秒、金型冷却水温を10℃に設定した東芝機械沖射
出成形機1s−60Bで1oss/5x10(’1m/
iの大きさの2国/−厚板を連続的に射出したが、50
0枚射出後も該当板に白粉等の付青物は見られなかった
。
実飄例2
(III)式で示される2−アミノ−6−ニトロベンゾ
チアゾールと無水トリメリット酸から成るイミド化合物
の添加量を6部とした以外は、実弛例1と同様に操作し
、極限粘度0.70のポリエステルを1−多tこ。
チアゾールと無水トリメリット酸から成るイミド化合物
の添加量を6部とした以外は、実弛例1と同様に操作し
、極限粘度0.70のポリエステルを1−多tこ。
実施例1と同様にして?11た肉1¥ 350μシート
の340および360nmにおける光線透過率は各々2
.5%および6.3%を示した。
の340および360nmにおける光線透過率は各々2
.5%および6.3%を示した。
実池例3
2−アミノ〜G−ニトロベンゾチアゾールと無ノk ト
リメリット酸から成るイミド化合物の代りに、2(p−
アミノフェニル)6−カルポギシベンゾチアゾールと無
水トリメリット酸から成るイミド化合物12部を加えた
以外は実施例1と同様に操作し、極限粘度0.70のポ
リエステルを得た。
リメリット酸から成るイミド化合物の代りに、2(p−
アミノフェニル)6−カルポギシベンゾチアゾールと無
水トリメリット酸から成るイミド化合物12部を加えた
以外は実施例1と同様に操作し、極限粘度0.70のポ
リエステルを得た。
実施例1と同様にして得た350μ肉厚シートの340
および3B0nsにおける光線透過率は各々0%および
2.5%を示した。
および3B0nsにおける光線透過率は各々0%および
2.5%を示した。
実泡例4
銅フタロンアニン0.005部を加えたこと以外は、実
施例3と同様に操作し、極限粘度が0.60の緑色に6
色した透明ポリエステルをi′7だ。
施例3と同様に操作し、極限粘度が0.60の緑色に6
色した透明ポリエステルをi′7だ。
該ポリエステルチップ表面をソリッドエアー@(米国B
apex社)式撹拌結晶化機中、レジン温度165℃
で結晶化させた後、静置式固F目重合塔に移し、301
1 / kg−hrの窒素気体流通下、120〜160
℃で3時間乾燥後、レジン温度21[1℃で10時間固
綱車合した。
apex社)式撹拌結晶化機中、レジン温度165℃
で結晶化させた後、静置式固F目重合塔に移し、301
1 / kg−hrの窒素気体流通下、120〜160
℃で3時間乾燥後、レジン温度21[1℃で10時間固
綱車合した。
該同相重合品の極限粘度は0.75で、チップ材質中に
3.5ppmのアセトアルデヒドを自白°した。
3.5ppmのアセトアルデヒドを自白°した。
このポリエステルからシリンダー各部およびノズル27
5℃、スクリュー回転数ioorpm、射出時間10秒
、金型冷却水温10℃に設定し東芝機械■製射出成形機
l5−BOBでプリフォームを成形した。このプリフォ
ームを予熱炉90℃、ブロー圧力20kg/C+g2%
成形サイクルlO秒に設定したコーホプラスト■製BM
B−3型機で吹込成形し、内容積19の瓶を得た。この
瓶の350μ肉厚部の340および3B0nIlの紫外
線透過率はそれぞれ0%および2.2%であった。
5℃、スクリュー回転数ioorpm、射出時間10秒
、金型冷却水温10℃に設定し東芝機械■製射出成形機
l5−BOBでプリフォームを成形した。このプリフォ
ームを予熱炉90℃、ブロー圧力20kg/C+g2%
成形サイクルlO秒に設定したコーホプラスト■製BM
B−3型機で吹込成形し、内容積19の瓶を得た。この
瓶の350μ肉厚部の340および3B0nIlの紫外
線透過率はそれぞれ0%および2.2%であった。
比較例1
(IIり式で示されるイミド化合物を使用しない以外は
実施例1と同様な条件で極限粘度0.70のポリエステ
ルを得た。実施例1と同様にして成形した肉厚350μ
シートの紫外線透過率は370μmで68%、380μ
mで69%を示した。光線透過率チャートを第1図に示
した。
実施例1と同様な条件で極限粘度0.70のポリエステ
ルを得た。実施例1と同様にして成形した肉厚350μ
シートの紫外線透過率は370μmで68%、380μ
mで69%を示した。光線透過率チャートを第1図に示
した。
実施例5
ポリエチレンテレフタレート樹脂CRT−543C@、
日本ユニベット■]100重量部あたり、(m)式て示
されるイミド化合物を0.5部添加し、V型ブレンダー
でよく混合した後、真空乾燥し、実施例1と同様にして
350μの透明シートを得た。該シートの340および
360μmにおける光線透過率は、各々 1.2%及び
2.5%を示した。
日本ユニベット■]100重量部あたり、(m)式て示
されるイミド化合物を0.5部添加し、V型ブレンダー
でよく混合した後、真空乾燥し、実施例1と同様にして
350μの透明シートを得た。該シートの340および
360μmにおける光線透過率は、各々 1.2%及び
2.5%を示した。
[発明の効果]
以上の説明から明らかなように、本発明のポリエステル
樹脂組成物は、短波長側のみならず、長波長側の紫外線
も十分に遮断し得るものであり、しかし組成物の均一分
散安定性、熱安定性にもすぐれ、成形に際し成形品に青
色付青物が発生することもない。
樹脂組成物は、短波長側のみならず、長波長側の紫外線
も十分に遮断し得るものであり、しかし組成物の均一分
散安定性、熱安定性にもすぐれ、成形に際し成形品に青
色付青物が発生することもない。
第1図は実施例1.2.3及び比較例1で得られたポリ
エステル樹脂組成物の光線透過率を示す図であり、縦軸
は透過率、横軸は波長を表わす。
エステル樹脂組成物の光線透過率を示す図であり、縦軸
は透過率、横軸は波長を表わす。
Claims (2)
- (1)熱可塑性ポリエステル樹脂に、一般式( I )ま
たは(II)で示されるイミド化合物の少なくとも一種を
、紫外線遮断に有効な量添加してなる熱可塑性ポリエス
テル樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼…(II) 〔( I )、(II)式中、A、A′およびBは同一でも
異なっていてもよく、ハロゲン原子、NO_2、OH、
OCOCH_3、NH_2、CN、COOHまたはその
エステル、SO_3Hまたはその金属塩、置換されてい
てもよい脂肪族基、芳香族基またはアルコキシ基から選
ばれる置換基を示し、m、m′およびnは0〜4の整数
を示す。〕 - (2)熱可塑性ポリエステル樹脂形成性物質の重縮合反
応開始前、または重縮合反応中に、該物質に一般式(
I )または(II)で示されるジイミド化合物の少なくと
も1種を紫外線遮断に有効な量添加して前記重縮合反応
を完結せしめてなる熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼…(II) 〔( I )、(II)、式中、A、A′およびBは同一で
も異なっていてもよく、ハロゲン原子、NO_2、OH
、OCOCH_3、NH_2、CN、COOHまたはそ
のエステル、SO_3Hまたはその金属塩、置換されて
いてもよい脂肪族基、芳香族基またはアルコキシ基から
選ばれる置換基を示し、m、m′およびnは0〜4の整
数を示す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7342588A JPH01247453A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7342588A JPH01247453A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01247453A true JPH01247453A (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=13517867
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7342588A Pending JPH01247453A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01247453A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003074516A1 (en) * | 2002-03-06 | 2003-09-12 | Oxford Glycosciences (Uk) Ltd | Phthalimide carboxylic acid derivatives |
WO2003086341A3 (en) * | 2002-04-17 | 2004-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Aminophenylbenzothiazole compounds |
-
1988
- 1988-03-29 JP JP7342588A patent/JPH01247453A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003074516A1 (en) * | 2002-03-06 | 2003-09-12 | Oxford Glycosciences (Uk) Ltd | Phthalimide carboxylic acid derivatives |
US7138425B2 (en) | 2002-03-06 | 2006-11-21 | Oxford Glycoscience (Uk) Ltd. | Phthalimide carboxylic acid derivatives |
WO2003086341A3 (en) * | 2002-04-17 | 2004-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Aminophenylbenzothiazole compounds |
CN100352809C (zh) * | 2002-04-17 | 2007-12-05 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 氨基苯基苯并噻唑化合物 |
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