BR0110854B1 - Method for reducing the polypropylene molecular weight, propylene copolymers or polypropylene mixtures, as a compound - Google Patents
Method for reducing the polypropylene molecular weight, propylene copolymers or polypropylene mixtures, as a compoundInfo
- Publication number
- BR0110854B1 BR0110854B1 BRPI0110854A BR0110854A BR0110854B1 BR 0110854 B1 BR0110854 B1 BR 0110854B1 BR PI0110854 A BRPI0110854 A BR PI0110854A BR 0110854 A BR0110854 A BR 0110854A BR 0110854 B1 BR0110854 B1 BR 0110854B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- alkyl
- butyl
- acid
- bis
- aryl
- Prior art date
Links
- -1 POLYPROPYLENE Polymers 0.000 title claims abstract description 385
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 153
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 title claims abstract description 49
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 150
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title description 26
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 63
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 abstract description 43
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 abstract description 43
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 abstract description 37
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 36
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract description 25
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract description 23
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 129
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 125
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 125
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 99
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 95
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 88
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 81
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 66
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 61
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 58
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 56
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 39
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 38
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 32
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 28
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 26
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 22
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 21
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 19
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 17
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 16
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 14
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 14
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 14
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 14
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 13
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 13
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- DWMJBZKFDXRDHL-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethyl-1-hydroxy-2,3,6-trimethylpiperidin-4-ol Chemical compound CCC1(C)CC(O)C(C)C(C)(CC)N1O DWMJBZKFDXRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 11
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 11
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 11
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 9
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- DRFYZAIGLPMIOS-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 DRFYZAIGLPMIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 8
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 6
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 6
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 229920006178 high molecular weight high density polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 6
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 5
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 5
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 5
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 5
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 5
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 5
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 4
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011990 phillips catalyst Substances 0.000 description 4
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M pivalate Chemical compound CC(C)(C)C([O-])=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1O CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 3
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCO ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- DXNQLZJOTVNBOZ-UHFFFAOYSA-N [O]C(=O)Nc1ccccc1 Chemical group [O]C(=O)Nc1ccccc1 DXNQLZJOTVNBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- OLRJXMHANKMLTD-UHFFFAOYSA-N silyl Chemical compound [SiH3] OLRJXMHANKMLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- IOZLQTRHZYWUEP-UHFFFAOYSA-N (1-acetyloxy-2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidin-4-yl) acetate Chemical compound CCC1(C)CC(OC(C)=O)C(C)C(C)(CC)N1OC(C)=O IOZLQTRHZYWUEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AURDTQQEKOMLAJ-UHFFFAOYSA-N (1-benzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)CC(C)(C)N1OC(=O)C1=CC=CC=C1 AURDTQQEKOMLAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQWJRBMOFKSNPK-UHFFFAOYSA-N (1-diphenylphosphoryloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)CC(C)(C)N1OP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OQWJRBMOFKSNPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 2
- OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N (5S)-5-[[[5-[2-chloro-3-[2-chloro-3-[6-methoxy-5-[[[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methylamino]methyl]pyrazin-2-yl]phenyl]phenyl]-3-methoxypyrazin-2-yl]methylamino]methyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1(=C(N=C(C2=C(C(C3=CC=CC(=C3Cl)C3=NC(OC)=C(N=C3)CNC[C@H]3NC(=O)CC3)=CC=C2)Cl)C=N1)OC)CNC[C@H]1NC(=O)CC1 OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZQMPWXFHAUDENN-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis[(2-methylphenyl)amino]ethane Natural products CC1=CC=CC=C1NCCNC1=CC=CC=C1C ZQMPWXFHAUDENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-di(propan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=C(NC(C)C)C=C1 PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecoxypiperidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLFNYQLGZDSEFR-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethyl-1-hydroxy-6,6-dimethylpiperidin-4-ol Chemical compound CCC1(CC)CC(O)CC(C)(C)N1O GLFNYQLGZDSEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 2
- XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1O XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URFNSYWAGGETFK-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybibenzyl Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC1=CC=C(O)C=C1 URFNSYWAGGETFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAGKYJATVFXZKN-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]-n-(furan-2-ylmethyl)-3-oxo-1,4-benzothiazine-6-carboxamide Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1CN1C2=CC(C(=O)NCC=3OC=CC=3)=CC=C2SCC1=O NAGKYJATVFXZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 4-n-Butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C=C1 CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 2
- PKTNMTDLDLSRDE-UHFFFAOYSA-N C1OC2(P(=O)=O)OCC1(CO)CO2 Chemical compound C1OC2(P(=O)=O)OCC1(CO)CO2 PKTNMTDLDLSRDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N Triacetonamine Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1 JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RENHASPLRTXXNG-UHFFFAOYSA-N [2,2,6,6-tetramethyl-1-(phenylcarbamoyloxy)piperidin-4-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)CC(C)(C)N1OC(=O)NC1=CC=CC=C1 RENHASPLRTXXNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N adipoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC(Cl)=O PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005262 alkoxyamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- FGMLYZWRWKHCPL-UHFFFAOYSA-N bis(1-acetyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(OC(=O)C)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CC(C)(C)N(OC(C)=O)C(C)(C)C2)C=C1 FGMLYZWRWKHCPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTXGTJYQJTUHSH-UHFFFAOYSA-N bis(4-benzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) oxalate Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)CC(C)(C)N1OC(=O)C(=O)ON(C(C1)(C)C)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 LTXGTJYQJTUHSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229960005069 calcium Drugs 0.000 description 2
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 2
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 2
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 2
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YASWBJXTHOXPGK-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 YASWBJXTHOXPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 2
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHBSTAUWUDEKOE-UHFFFAOYSA-N (1-acetyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)N(OC(=O)C)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 LHBSTAUWUDEKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZSORKIUYORVRY-UHFFFAOYSA-N (1-acetyloxy-2,2-diethyl-6,6-dimethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OC(C)=O)C(CC)(CC)C1 TZSORKIUYORVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIOWMZSDAUMNL-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethyl-1-octadecanoyloxypiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)N(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 MVIOWMZSDAUMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZFXSZBXJAUVCF-UHFFFAOYSA-N (2,6-diethyl-2,3,6-trimethyl-4-oxopiperidin-1-yl) acetate Chemical compound CCC1(C)CC(=O)C(C)C(C)(CC)N1OC(C)=O KZFXSZBXJAUVCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZXFFJBSICFLG-UHFFFAOYSA-N (2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidin-1-yl) acetate Chemical compound CCC1(C)CCC(C)C(C)(CC)N1OC(C)=O KCZXFFJBSICFLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBKPYGSNIBMLOG-UHFFFAOYSA-N (2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(CC)NC(C)(CC)C1C SBKPYGSNIBMLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylbenzoyl) 2-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCFWNRGKGQWYGD-UHFFFAOYSA-N (3,8,10-triethyl-8,10,11-trimethyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecan-3-yl)methanol Chemical compound CC1C(C)(CC)NC(CC)(C)CC11OCC(CC)(CO)CO1 QCFWNRGKGQWYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-phenylphenyl)-phenylmethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEUSKKWIKFGRDU-UHFFFAOYSA-N (4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) acetate Chemical compound CC(=O)NC1CC(C)(C)N(OC(C)=O)C(C)(C)C1 SEUSKKWIKFGRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWSSOSRSBGJBK-UHFFFAOYSA-N (4-acetyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CC(OC(C)=O)CC1(C)C QBWSSOSRSBGJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAVDFAKHFVVYEY-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butyl-2,2-diethyl-6,6-dimethyl-3-oxopiperazin-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound CCC1(CC)N(OC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)CN(C(C)(C)C)C1=O QAVDFAKHFVVYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAIMLYVDWRLHIH-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butyl-2,2-diethyl-6,6-dimethyl-3-oxopiperazin-1-yl) 2,2-diphenylacetate Chemical compound CC1(C)CN(C(C)(C)C)C(=O)C(CC)(CC)N1OC(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BAIMLYVDWRLHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCUOEKSZWPGJIM-IYNMRSRQSA-N (e,2z)-2-hydroxyimino-6-methoxy-4-methyl-5-nitrohex-3-enamide Chemical compound COCC([N+]([O-])=O)\C(C)=C\C(=N\O)\C(N)=O HCUOEKSZWPGJIM-IYNMRSRQSA-N 0.000 description 1
- MZAGXDHQGXUDDX-JSRXJHBZSA-N (e,2z)-4-ethyl-2-hydroxyimino-5-nitrohex-3-enamide Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)C(/CC)=C/C(=N/O)/C(N)=O MZAGXDHQGXUDDX-JSRXJHBZSA-N 0.000 description 1
- RQHGZNBWBKINOY-PLNGDYQASA-N (z)-4-tert-butylperoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)\C=C/C(O)=O RQHGZNBWBKINOY-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- IUGDILGOLSSKNE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 IUGDILGOLSSKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFYOTLMPUGWJND-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethyl-2-oxido-2h-isoindol-2-ium Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)[NH+]([O-])C(C)(C)C2=C1 XFYOTLMPUGWJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGXOAAMIQPDTPE-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CN1C(C)(C)CC(N)CC1(C)C CGXOAAMIQPDTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-(6-methylheptoxy)-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(OCCCCCC(C)C)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMKXVFDVQUQLG-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-fluoro-5-methyl-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound CC1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(F)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C MYMKXVFDVQUQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diisopropylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1 UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGSRNVBAFCOEU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2,5-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC(Cl)=C(C)C=C1Cl UTGSRNVBAFCOEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGAMLAPDQMYNZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-10h-phenothiazine Chemical class S1C2=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C)(C)CC(C)(C)C BUGAMLAPDQMYNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OO)CC1 XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFTSUCCYYQOCQM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylimidazolidin-4-one Chemical compound CC1(C)NC(=O)C(C)(C)N1O PFTSUCCYYQOCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDNPLNOHUNPYHZ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxypiperidine Chemical compound CCCOC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 QDNPLNOHUNPYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBRHQNMMUUMVDE-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-diphenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(C)CNC1=CC=CC=C1 BBRHQNMMUUMVDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUHXTONDLXIGGK-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(5-methylheptan-3-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CCC(C)CC(CC)NC1=CC=C(NC(CC)CC(C)CC)C=C1 JUHXTONDLXIGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(5-methylhexan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CCC(C)C)C=C1 ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLNXEQCTFMBTH-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-di(butan-2-yl)-1-n,4-n-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC(C)N(C)C1=CC=C(N(C)C(C)CC)C=C1 BJLNXEQCTFMBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRMMVODKVLXCBB-UHFFFAOYSA-N 1-n-cyclohexyl-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1CCCCC1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZRMMVODKVLXCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVMPVEQUQAZQHZ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3,3,5,5-tetraethyl-4-hydroxypiperazin-2-one Chemical compound CCC1(CC)CN(C(C)(C)C)C(=O)C(CC)(CC)N1O YVMPVEQUQAZQHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLXGVAKVMJUGIE-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3,3-diethyl-4-hydroxy-5,5-dimethylpiperazin-2-one Chemical compound CCC1(CC)N(O)C(C)(C)CN(C(C)(C)C)C1=O RLXGVAKVMJUGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFVSLJXVNAYUJE-UHFFFAOYSA-N 10-prop-2-enylphenothiazine Chemical compound C1=CC=C2N(CC=C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 GFVSLJXVNAYUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXECJAJBAWUAMQ-UHFFFAOYSA-N 1h-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NN1NC(N)=CC(N)=N1 UXECJAJBAWUAMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBURUDXSBYGPBL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylhexanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(C)CCC(O)=O GBURUDXSBYGPBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZUKDFGVNBSAZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,5-tetramethylimidazolidin-4-one Chemical compound CC1(C)NC(=O)C(C)(C)N1 GOZUKDFGVNBSAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPCFNWEPHTUQK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxidopiperidin-1-ium-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)[NH+]1[O-] FAPCFNWEPHTUQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSZJTDBKDUARSQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibenzylpropanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C(O)=O)(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 YSZJTDBKDUARSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUHHVDQBQZVSJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibutylpropanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CCCC WUHHVDQBQZVSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFFIRKXTFQCCKJ-UHFFFAOYSA-M 2,4,6-trimethylbenzoate Chemical compound CC1=CC(C)=C(C([O-])=O)C(C)=C1 FFFIRKXTFQCCKJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(Cl)=O)C(C)=C1 UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(dodecylsulfanylmethyl)-4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(CCCCCCCCC)=CC(CSCCCCCCCCCCCC)=C1O RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNXPJFXHZXPRV-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethyl-1-hydroxy-2,3,6-trimethylpiperidin-4-one Chemical compound CCC1(C)CC(=O)C(C)C(C)(CC)N1O OXNXPJFXHZXPRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTVBECLUOFWMV-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethyl-1-hydroxy-2,3,6-trimethylpiperidine Chemical compound CCC1(C)CCC(C)C(C)(CC)N1O JTTVBECLUOFWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)O[O] YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFAOUOYLVUFG-UHFFFAOYSA-N 2-(1-amino-1-imino-2-methylpropan-2-yl)azo-2-methylpropanimidamide Chemical compound NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N CCTFAOUOYLVUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC=NC=N1 ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODXZRVMVYFUDO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CC(O)COC(C)CO SODXZRVMVYFUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUINYPIVWRZHAG-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-methoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 UUINYPIVWRZHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULEVTQHCVWIDPC-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CNCCOC(=O)C=C ULEVTQHCVWIDPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDQYWNUWKVADJV-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-amino-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanamide;dihydrate Chemical compound O.O.NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=O LDQYWNUWKVADJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)butyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C)=CC(C)=C1O YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 2-[12-hydroxyimino-23-(2-hydroxy-4-methylphenyl)tricosyl]-5-methylphenol Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1CCCCCCCCCCCC(=NO)CCCCCCCCCCCC1=CC=C(C)C=C1O XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- TWISUSVXOIDKJG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol;nickel Chemical class [Ni].CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 TWISUSVXOIDKJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBTHTNCUNBHSHN-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-hydroxyphenyl)phenyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 QBTHTNCUNBHSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FESJNIGBEZWAIB-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxy-3-octoxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 FESJNIGBEZWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZQCIHBFVOTXRU-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 BZQCIHBFVOTXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNLZXIHSJCIE-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-tridecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 LSNNLZXIHSJCIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POIUXCGIAGOITD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]propan-2-yl]phenyl]ethanol Chemical compound C=1C=C(CCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(CCO)C=C1 POIUXCGIAGOITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBLNTCPPVGEST-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]methyl]phenol Chemical compound Oc1ccccc1CNN=Cc1ccccc1O ZQBLNTCPPVGEST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-5-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)pyrimidin-2-yl]amino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(I)C(OC)=CC(C(C)C)=C1OC1=CN=C(NC(CO)CO)N=C1N PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFADHBOUZKWAGI-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;n,n-diethylethanamine Chemical compound NCCO.CCN(CC)CC DFADHBOUZKWAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJXPGCTYMKCLTR-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-diethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CC)(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 HJXPGCTYMKCLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIXRDRQSWYSVNK-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC(C)=C1O UIXRDRQSWYSVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropan-2-yliminourea Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(N)=O CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXAKLSFFPBJWBS-UHFFFAOYSA-N 2-cycloundecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC21C(=O)NC(C1CCCCCCCCCC1)O2 IXAKLSFFPBJWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical class CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CC)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHQZRHTXDZWGX-UHFFFAOYSA-N 2-ethyldecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCC(CC)CO LTHQZRHTXDZWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004828 2-ethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAWISQFSQWIXCW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2,2-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OOC(C)(C)CC RAWISQFSQWIXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUHXWEHNJGZTEE-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecyl acetate Chemical compound CCCCCCCCC(C)COC(C)=O GUHXWEHNJGZTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006227 2-n-butoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZPJDFKVKOFGAFV-UHFFFAOYSA-N 2-octadecylbutanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)CC(O)=O ZPJDFKVKOFGAFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWHHRXCBUNWFI-UHFFFAOYSA-N 2-pentylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)C(O)=O LAWHHRXCBUNWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CSCCCCCCCC)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFVUXZUJRMQPEX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol;2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C.CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 PFVUXZUJRMQPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJBOJSJSDIRUGY-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[2-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-dodecylsulfanylbutan-2-yl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)(CCSCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C JJBOJSJSDIRUGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSAIVCBAXVUTDU-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylethyl prop-2-enoate Chemical compound C[Si](C)(C)CCOC(=O)C=C DSAIVCBAXVUTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQWCMLILJZDGQG-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C[Si](C)(C)OCCOC(=O)C=C RQWCMLILJZDGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWYIKYWUOWLWHZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1,4-benzothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC(C)(C)CSC2=C1 RWYIKYWUOWLWHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDZMWAHBQLPCHD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-carboxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-2h-indene-5-carboxylic acid Chemical compound C12=CC(C(O)=O)=CC=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 CDZMWAHBQLPCHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHQWNKDHBLQEZ-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C(C)(C)C MIHQWNKDHBLQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHHIGCUQPTUHO-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylperoxy-3-phenyl-2-benzofuran-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C1(OOC(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 JJHHIGCUQPTUHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGSOFGPPDPEQW-UHFFFAOYSA-N 3-trimethylsilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound C[Si](C)(C)CCCOC(=O)C=C IQGSOFGPPDPEQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)sulfonylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUCTVKDVODFXFX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 SUCTVKDVODFXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAMBUGIXOVLJEA-UHFFFAOYSA-N 4-(butylamino)phenol Chemical compound CCCCNC1=CC=C(O)C=C1 VAMBUGIXOVLJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTDMBRAUHKUOON-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-carboxyphenyl)methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 VTDMBRAUHKUOON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)disulfanyl]-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1SSC1=C(C)C=C(O)C=C1C BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSSGMIIGVQRGDS-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 RSSGMIIGVQRGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLZBOWFKDWDPKA-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-carboxyphenyl)ethyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 OLZBOWFKDWDPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYQDDFMSYWPXML-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-1,2-diphenylethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 XYQDDFMSYWPXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVVCSFQRAXVPGT-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cyclopentyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCC1 OVVCSFQRAXVPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZQOLONVIIURDJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=C(O)C(C)=CC=1C=1C(C(C)C)=CC=C(C(C)C)C=1C1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 SZQOLONVIIURDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJGTVJRTDRARGO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C=C(O)C=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 XJGTVJRTDRARGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYOVJPZEQNDPPZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)phenyl]phenyl]phenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 DYOVJPZEQNDPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVXGXGJJEDTQSU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydroxy-2,5-di(pentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-2,5-di(pentan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)CCC)=CC(SC=2C(=CC(O)=C(C(C)CCC)C=2)C(C)CCC)=C1C(C)CCC QVXGXGJJEDTQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RINDUYMVZWQJDB-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylidenebutanamide Chemical compound NCCC(=C)C(N)=O RINDUYMVZWQJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OPPHXULEHGYZRW-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethyl-2-phenyldiazenylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC1=CC=CC=C1 OPPHXULEHGYZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(OC)C=C1 VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILMLWAZYNVPMG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC=C1O OILMLWAZYNVPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLKZZSKEJCNYEQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=C(O)C=C1 PLKZZSKEJCNYEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical class OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CYHYIIFODCKQNP-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-(3,4-dimethylphenyl)-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1C(C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C2OC1=O CYHYIIFODCKQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-(2-phenylethylamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1NCCC1=CC=CC=C1 IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZNPXOIQYVNBDD-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diol 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CC(CCCCC(O)O)(C)C.C(CSCCCCCCCCCCCC)O ZZNPXOIQYVNBDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical class OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPRLZACALWPEGS-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-2-undecyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O1C(CCCCCCCCCCC)NC(=O)C11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 IPRLZACALWPEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKXGWYAQJRXDPI-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoyl 7-methyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)CCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCC(C)C XKXGWYAQJRXDPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSEXOICFTVLWMQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-di(nonyl)octadecanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCCC)CCCCCCCC(O)=O PSEXOICFTVLWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXLLXVJAFDTOMU-UHFFFAOYSA-N 9,10-di(nonyl)octadecanedioyl dichloride Chemical compound CCCCCCCCCC(CCCCCCCC(Cl)=O)C(CCCCCCCCC)CCCCCCCC(Cl)=O DXLLXVJAFDTOMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N BI-605906 Chemical compound N=1C=2SC(C(N)=O)=C(N)C=2C(C(F)(F)CC)=CC=1N1CCC(S(C)(=O)=O)CC1 IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKBGMHAYKHMWRC-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)NO.ONO Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)NO.ONO OKBGMHAYKHMWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 Chemical compound CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 1
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 241000611421 Elia Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000028 Gradient copolymer Polymers 0.000 description 1
- 240000007058 Halophila ovalis Species 0.000 description 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001205 NO derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- MAOLXURNLQQKOZ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)OCCC)C1=NC(=NC(=N1)C1=C(C=C(C=C1)OCCC)O)C1=C(C=C(C=C1)C)C.OC1=C(C=CC(=C1)O)C1=NC(=NC(=N1)C1=C(C=C(C=C1)C)C)C1=C(C=C(C=C1)C)C Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)OCCC)C1=NC(=NC(=N1)C1=C(C=C(C=C1)OCCC)O)C1=C(C=C(C=C1)C)C.OC1=C(C=CC(=C1)O)C1=NC(=NC(=N1)C1=C(C=C(C=C1)C)C)C1=C(C=C(C=C1)C)C MAOLXURNLQQKOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- BLEDCQKMNFKTGN-UHFFFAOYSA-N [(2,6-diethyl-1-hydroxy-2,3,6-trimethylpiperidin-4-ylidene)amino] acetate Chemical compound CCC1(C)CC(=NOC(C)=O)C(C)C(C)(CC)N1O BLEDCQKMNFKTGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTPCMTNNKKMMQL-UHFFFAOYSA-N [(2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidin-4-ylidene)amino] acetate Chemical compound CCC1(C)CC(=NOC(C)=O)C(C)C(C)(CC)N1 PTPCMTNNKKMMQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIYZQPUNFNUQIM-UHFFFAOYSA-N [2,2,6,6-tetramethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]piperidin-4-yl] benzoate Chemical compound C1C(C)(C)N(OC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 KIYZQPUNFNUQIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNUDZCVMRZTAOJ-UHFFFAOYSA-N [4-(4-dihydroxyphosphanylphenyl)phenyl]phosphonous acid Chemical compound C1=CC(P(O)O)=CC=C1C1=CC=C(P(O)O)C=C1 YNUDZCVMRZTAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYKCKUWERNWGPD-UHFFFAOYSA-N [4-(butylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl] acetate Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(OC(C)=O)C(C)(C)C1 ZYKCKUWERNWGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNIQHNMWVZNKJL-UHFFFAOYSA-N [Ni].C1(=CC=CC=C1)N1N=CC(=C1O)C(CCCCCCCCCCC)=O Chemical class [Ni].C1(=CC=CC=C1)N1N=CC(=C1O)C(CCCCCCCCCCC)=O XNIQHNMWVZNKJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- MIBQYWIOHFTKHD-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carbonyl chloride Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)Cl)C3 MIBQYWIOHFTKHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069428 antacid Drugs 0.000 description 1
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- COZKIZRZDYVVHC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diol;zinc Chemical compound [Zn].OC1=CC=CC=C1O COZKIZRZDYVVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114055 beta-resorcylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CMXLJKWFEJEFJE-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C=C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 CMXLJKWFEJEFJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLGYBFGPYAHS-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 SXPLGYBFGPYAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)diazene Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N=NC(C)(C)CC(C)(C)C WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L calcium;(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinate Chemical compound [Ca+2].CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIOAEVPMYCHKX-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;zinc Chemical compound [Zn].OC(O)=O ONIOAEVPMYCHKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000000262 chemical ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N chlorodiphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(Cl)C1=CC=CC=C1 XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical class C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 229920000891 common polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYHYNUWZLKTEEY-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C1 WYHYNUWZLKTEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical group C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- LNGJOYPCXLOTKL-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C1 LNGJOYPCXLOTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000004147 desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940120124 dichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N dimethylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(O)=O OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXOCZLWARDHWFQ-UHFFFAOYSA-N dioxathiirane 3,3-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OO1 SXOCZLWARDHWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP([O-])OC1=CC=CC=C1 KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- GKCPCPKXFGQXGS-UHFFFAOYSA-N ditert-butyldiazene Chemical compound CC(C)(C)N=NC(C)(C)C GKCPCPKXFGQXGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 230000005251 gamma ray Effects 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003651 hexanedioyl group Chemical group C(CCCCC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000008624 imidazolidinones Chemical class 0.000 description 1
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004989 laser desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011160 magnesium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- OBQVOBQZMOXRAL-UHFFFAOYSA-L magnesium;docosanoate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O OBQVOBQZMOXRAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002691 malonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000000816 matrix-assisted laser desorption--ionisation Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- DUVTXUGBACWHBP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(1h-benzimidazol-2-ylmethoxy)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1OCC1=NC2=CC=CC=C2N1 DUVTXUGBACWHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- VSEAAEQOQBMPQF-UHFFFAOYSA-N morpholin-3-one Chemical compound O=C1COCCN1 VSEAAEQOQBMPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HYONQIJZVYCWOP-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1N(CCCCCCN)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 HYONQIJZVYCWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIBACHAUHDNPH-JYFOCSDGSA-N n,n'-bis[(e)-benzylideneamino]oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=N/NC(=O)C(=O)N\N=C\C1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-JYFOCSDGSA-N 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDLNUIWJEDITCB-UHFFFAOYSA-N n,n-di(tetradecyl)hydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCC DDLNUIWJEDITCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCN(O)CCCCCCCC WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZQQLZVXCDKSCT-UHFFFAOYSA-N n-(1,2,2,3-tetramethyl-1-oxidopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide Chemical compound CC1C(NC(C)=O)CC[N+](C)([O-])C1(C)C UZQQLZVXCDKSCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXRNYQMFDGOGSI-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-[[1-[(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCC(C)(CO)NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC(C)(CO)CO VXRNYQMFDGOGSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPRJYNQBSMWZSA-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,3,3-tetramethyl-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl)acetamide Chemical compound CC(=O)N[N+]1([O-])CCCC(C)(C)C1(C)C OPRJYNQBSMWZSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGGQPQJSYQYCMU-UHFFFAOYSA-N n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)aniline Chemical class CC(C)(C)CC(C)(C)NC1=CC=CC=C1 GGGQPQJSYQYCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFZRLVGQBIINKQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminoethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCN RFZRLVGQBIINKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESXDDATSRRGAH-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 KESXDDATSRRGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQLURHRLTDWRLX-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)nonanamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 VQLURHRLTDWRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWSYRHAAPLJFJ-DNZSEPECSA-N n-[(e,2z)-4-ethyl-2-hydroxyimino-5-nitrohex-3-enyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)C(/CC)=C/C(=N/O)/CNC(=O)C1=CC=CN=C1 KIWSYRHAAPLJFJ-DNZSEPECSA-N 0.000 description 1
- BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N n-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-[[1-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCC(CO)(CO)NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC(CO)(CO)CO BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQFLWKPCQITJIH-UHFFFAOYSA-N n-allyl-aniline Chemical compound C=CCNC1=CC=CC=C1 LQFLWKPCQITJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1-[4-[4-(butylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCC)CC(C)(C)N1C1=NC(Cl)=NC(N2C(CC(CC2(C)C)NCCCC)(C)C)=N1 DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[4-[4-(butylamino)-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC(Cl)=NC(C2C(N(C)C(C)(C)CC2NCCCC)(C)C)=N1 BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCC ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHILSJSHIKYIB-UHFFFAOYSA-N n-hexan-2-ylaniline Chemical compound CCCCC(C)NC1=CC=CC=C1 MNHILSJSHIKYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-propan-2-yloxyaniline Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDICRWDTSCLRJH-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-[tert-butyl(hydroxy)amino]-2-methylpropanamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C(C)(C)N(O)C(C)(C)C YDICRWDTSCLRJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHJCZOMOUCUAOI-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-n-phenylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 MHJCZOMOUCUAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IXVLEAZXSJJKFR-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CSCC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 IXVLEAZXSJJKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N para-hydroxytoluene Natural products CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFLIKDUSUDBGCD-UHFFFAOYSA-N parabanic acid Chemical compound O=C1NC(=O)C(=O)N1 ZFLIKDUSUDBGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)methanone Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N piperazin-2-one Chemical compound O=C1CNCCN1 IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHRRMFZHSDGNJ-UHFFFAOYSA-N piperazine-2,3-dione Chemical compound O=C1NCCNC1=O JTHRRMFZHSDGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N propanethioic s-acid Chemical compound CCC(S)=O KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920001384 propylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M sodium ricinoleate Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M 0.000 description 1
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-N sodium;2-[dodecanoyl(methyl)amino]acetic acid Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(O)=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000006633 tert-butoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- KQYLUTYUZIVHND-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OOC(C)(C)C KQYLUTYUZIVHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 125000002640 tocopherol group Chemical class 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical class OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
- C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
- C07C239/22—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups esterified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/94—Oxygen atom, e.g. piperidine N-oxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/24—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F110/06—Propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/50—Partial depolymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/06—Polyethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L2023/40—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with compounds changing molecular weight
- C08L2023/44—Coupling; Molecular weight increase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
- C08L2666/06—Homopolymers or copolymers of unsaturated hydrocarbons; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
"ésteres de hidroxilamina como iniciadores de polimerização". a invenção refere-se a novos ésteres de hidroxilamina de cadeia aberta e cíclica e composições polimerizáveis compreendendo esses ésteres de hidroxilamina e um monômero ou oligômero etilenicamente insaturado. a invenção também refere-se ao uso como iniciadores de polimerização e ao uso de ésteres de hidroxilamina conhecidos selecionados do grupo consistindo em compostos de hals e os novos ésteres de hidroxilamina para a degradação controlada de polipropileno e para obtenção de um aumento controlado no peso molecular de polietileno.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PROCESSO PARA A REDUÇÃO DO PESO MOLECULAR DE POLIPROPILENO, CO-POLÍMEROS DE PROPILENO OU MISTURAS DE POLIPROPILENO, BEM COMO COMPOSTO". A invenção se refere a novos ésteres de hidroxilamina e composições polimerizáveis compreendendo esses ésteres de hidroxilamina e um monômero ou oligômero etilenicamente insaturado. A invenção ainda refere-se ao uso de ésteres de hidroxilamina como iniciadores de polimerização e ao uso de ésteres de hidroxilamina para a degradação controlada de poli-propileno e para o desenvolvimento controlado do peso molecular ou reticu-lação transversal de polietileno. A polimerização de radical livre está entre os métodos mais importantes de desenvolvimento de uma cadeia de carbono relativamente longa. Ela é empregada na tecnologia de processo para a preparação de polímeros comerci-almente importantes, tais como poliestireno, PVC, poliacrilatos, polimetacrilatos, PAN e outros polímeros. Para detalhes técnicos, referência pode ser feita ao trabalho padrão ainda relevante de G. Odian, Principies of Polymerízation, McGraw-Hill New York 1970 e também a H.-G. Elias, Makromoleküle, 6a Edição, Volume I, Wiley-VCH, DE-Weinheim 1999, ISBN 3-527-29872-X; K. Hatada, T. Kitayama, O. Vogl, Macromolecular Design of Polymeric Materials, Marcei Dekker New York 1997, ISBN 0-8247-9465-6; M.K. Mishra, Y. Yagci, Handbook of Radical Vinyl Polymerízation, Marcei Dekker New York 1998, ISBN 0-8247-9464-8.
As polimerizações de radical livre são começadas usando-se iniciadores. Iniciadores os quais se tornaram estabelecidos na tecnologia de processo são compostos azo, peróxidos de dialquila, peróxidos de diacila, hidrope-róxidos, C-C-dímeros termolábeis, sistemas de redox e fotoiniciadores. A despeito de seu uso amplamente difundido, esses iniciadores têm várias desvantagens. Assim, por exemplo, peróxidos são extremamente passíveis de pronta ignição e sustentam incêndios. Outras classes de substâncias são perigos potenciais de explosão, de modo que seu uso, armazenamento e transporte têm de envolver precauções de segurança onerosas.
Portanto, existe uma necessidade geral por iniciadores vantajo- sos úteis na tecnologia de processo, os quais têm um perfil de segurança satisfatório para processos de polimerização de radical livre. EP-A-735 052 descreve um processo para a preparação de polímeros termoplásticos tendo uma baixa polidispersividade, o qual compreende polimerizações de radical livre através da adição de iniciadores de radical livre comuns em combinação com radicais livres estáveis como reguladores de polimerização aos monômeros. WO 98/30601 descreve radicais nitroxila (compostos >N-0·) baseados em imidazolidinonas e derivados de alcoxiaminas e seu uso como iniciadores de polimerização. WO 98/44008, da mesma forma, descreve ni-troxilas baseadas em morfolinonas, piperazinonas e piperazinadionas. WO 00/07981 descreve alcoxiaminas de cadeia aberta e seu uso como iniciado-res de polimerização. O pedido de patente Alemã publicado 199 49 352.9 descreve ainda alcoxiaminas heterocíclicas de 5 e 6 elementos, as quais são substituídas em uma ou ambas as posições α e mostram obstrução estérica a despeito do tamanho desses substituintes. A despeito dessas possibilidades propostas, as quais são uma seleção representativa da técnica anterior, para melhora dos procedimentos para polimerizações de radical livre, existe uma necessidade contínua por novos iniciadores de polimerização, os quais podem ser usados seguramente e permitem uma reação controlada.
Surpreendentemente, descobriu-se que hidroxilaminas cíclicas e de cadeia aberta de várias estruturas são particularmente adequadas como iniciadores de polimerização se elas forem esterificadas por radicais acila. A invenção proporciona compostos: a) da fórmula: em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em - C(=0)-H, -C(=0)-Cr0i9alquila, -C(—0)-C2"C-i9alquenila, -C(=0)-G2-C4alquenil-C6-Ci0arila, -C(=O)-C6-C10arila, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -C(=0)-0-C6-Cioarila, -C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -C(=O)-NH-C6-Ci0arila e -C(=0)-N(Ci-C6alquila)2;
Ri - R4 são, cada um, Ci-C6alquila; R5 e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, CrC6alquila ou C6-Cioarila; ou R5 e R6 são juntos oxigênio; Q é uma ligação direta ou um radical bivalente -(CR7R8)- ou -(CR7R8-CR9R10)-, em que R7, R8, Rg e R10 são, cada um, independentemente uns dos outros, hidrogênio ou Ci-C6alquila; e Z1 é oxigênio ou um radical bivalente -NRn-, em que Rn é hidrogênio, Ci-Cealquila, C6-Cioarila ou o radical acila Ra tendo um dos significados acima mencionados; ou b) da fórmula Ia. em aue: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -P(=0)-Ci-Ci9alquila, -P(=0)2-Ci-Ci9alquila, -P(=0)-C6-Cioarila, -P=0(-Ci-Ci9alquila)2, -P=O(-C6-Ci0arila)2, -P(=0)-0-Ci-C6alquila, -P(=0)-0-C6-Cioarila, -P=0(-0-Ci-C6alquila)2, -P=0(-0-C6-Cioarila)2, -P(-0-Ci-C6alquila)2 e -P(-O-C6-Ci0arila)2; R1 - R4 são, cada um, Ci-C8alquila; R5 e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, Ci-C6alquila ou C6-Ci0arila; ou R5 e Rô são juntos oxigênio; Q é uma ligação direta ou um radical bivalente -(CR7R8)- ou -(CR7R8-CR9R10)-, em que R7, Re, R9 e R10 são, cada um, independentemente uns dos outros, hidrogênio ou CrC6alquila; e Z1 é oxigênio ou um radical bivalente -NRn- ou -(CR12Ri3)-, em que R11 é hidrogênio, C1-C6 alquila ou Ce-Cio arila ou, independen- temente um do outro, um dos radicais R12 e R13 é hidrogênio ou CrCealquila e o outro é CrCealquila, CrCealcóxi, C6-Ci0arilóxi, acilóxi selecionado do grupo consistindo em -0-C(=0)-H, -0-C(=0)-CrCi9alquila, -0-C(=0)-CrC54alquenila, -O-C(=O)-C6-Ci0arila, .-0-C(=0)-CrC36alquenil-C6-Cioarila, -0-C(=0)-0-Cr Cigalquila, -O-C(=O)-O-C6-Ci0arila, -0-C(=0)-NH-CrC6alquila, -0-C(=0)-NH-C6-Cioarila e -0-C(=0)-N(Ci-Cealquila)2, CrCealquilamino, di-Cr Cealquilamino, C6-Cioarilamino, acilamino selecionado do grupo consistindo em -NH-C(=0)-H, -NH-C(=0)-CrCi9alquila, -NH-C(=0)-CrC54alquenila, -NH-C(=O)-C6-Ci0arila, -NH-C(=0)-Ci-C36alquenil-C6-Cioarila, -NH-C(=0)-0-CrCi9alquila, -NH-C(=O)-O-C6-Ci0arila, -NH-C(=0)-NH-CrC6alquila, -NH-C(=O)-NH-C6-Ci0arila e -NH-C(=0)-N(CrC6alquila)2, diacilamino selecionado do grupo consistindo em -N[-C(=0)-CrCi9alquila]2 e -N[-C(=0)-C6-Ci0arila]2 ou N-acil-N-CrCealquilamino; ou os dois radicais R12 e R13 são juntos oxo; ou c) da fórmula: em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-CrCi9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Ci0arila, -C(=O)-C6-Ci0arila, -C(=0)-0-CrC6alquila, -C(=0)-0-C6-Ci0arila, -C(=0)-NH-CrC6alquila, -C(=O)-NH-C6-C10arila e -C(=0)-N(Cr C6alquila)2; R1 - R4 são, cada um, CrC6alquila; A é um substituinte sobre os anéis de fenila; e m é zero ou um número inteiro de um a quatro; ou d) da fórmula: em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-CrCi9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Cioarila, -C(=0)-C6-Cioarila, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -C(=0)-0-C6-Ci0arilaf -C(=0)-NH-CrC6alquila, -C(=O)-NH-C6-Ci0arila, -C(=0)-N(Ci-C6alquila)2, -P(=0)- CrCi9 alquila, -P(=0)2-Ci-Ci9alquila, -P(=O)-C6-Ci0arila, -P=0(-Ci-Ci9alquila)2l -P=O(-C6-Ci0arila)2, -P(=0)-0-Ci-C6alquila, -P(=0)-0-C6-Cioarila, -P=0(-0-Ci-C6alquila)2, -P=0(-0-C6-Cioarila)2, -P(-0-Ci- C6alquila)2 e -P(-0-C6-Cioarila)2;
Rb é conforme definido com relação a Ra ou é carbamoíla, Cr Cealquilcarbamoíla ou di-CrC6alquilcarbamoíla;
Rc e Rd são cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, CrCealquila ou C6-Ci0arila; e Ri - R3 são cada um, independentemente um do outro, Cr C6alquila ou C6-Cioarila.
Esses compostos são adequados como iniciadores de polimeri-zação, particularmente para uso em processos de polimerização, uma vez que eles permitem a formação de polímeros e copolímeros particularmente puros. O termo polímero abrange oligômeros, co-oligômeros, polímeros e copolímeros, por exemplo, copolímeros em blocos aleatórios, multiblocos, em estrela ou gradiente.
Uma outra propriedade vantajosa dos novos compostos na tecnologia de processo é sua adequabilidade como aditivos em processos para a diminuição do peso molecular dos polímeros, em particular polipropilenos, e em processos para obtenção de um aumento controlado no peso molecu- lar de ou na reticulação transversal de polietileno.
Os termos e expressões usados na descrição da invenção têm, de preferência, os seguintes significados: Na concretização a), Ci-Ci9alquila nos ésteres de hidroxilamina (Ia) é, por exemplo, Ci-C6alquila, por exemplo, metila, etila, n-propila ou iso-propila ou n-, sec- ou terc-butila ou pentila ou hexila de cadeia reta ou ramificada ou C7-Cigalquila, por exemplo, heptila, octila, isooctila, nonila, terc-nonila, decila ou undecila de cadeia reta ou ramificada ou Cn-Cigalquila de cadeia reta, o qual junto com o radical -(C=0)- forma Ci4-C2o-alcanoíla tendo um número uniforme de átomos de C, por exemplo, lauroíla (C12), miristoíla (C14), palmitoíla (C16) ou estearoíla (C18). C6-C-ioarila é, por exemplo, monoarila ou diarila carbocíclica, de preferência monoarila, por exemplo, fenila, a qual pode ser monossubstituída ou dissubstituída por substituintes adequados, por exemplo, Ci-C4alquila, por exemplo, metila, etila ou terc-butila, Ci-C4alcóxi, por exemplo, metóxi ou etóxi, ou halogênio, por exemplo, cloro. No caso de dissubstituição, as posições 2 e 6 são preferidas. O radical acila Ra selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-CrCigalquila, -C(=0)-C2-Cigalquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Ci0arila, -C(=O)-C6-Ci0arila, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -C(=0)-0-C6-Cioarila, -C(=0)-NH-CrC6alquila, -C(=0)-NH-C6-Cioarila e -C(=0)-N(Ci-C6alquila)2 pode ser substituído nas valências livres por substituintes adequados, por exemplo, flúor ou cloro e é, de preferência, formila, acetila, trifluoroacetila, pivaloíla, acriloíla, metacrilofla, oleoíla, cinamoíla, benzoíla, 2,6-xiloíla, terc-butoxicarbonila, etilcarbamoíla ou fenilcarbamoíla.
Ci-C6alquila como Ri - R4 é, de preferência, Ci-C4alquila, em particular Ci-C2alquila, por exemplo, metila ou etila.
Nas concretizações preferidas, Ri - R4 são metila ou etila. Alternativamente, de um a três substituintes - R4 são etila. Os substituintes restantes são, então, metila. R5 e Re são, de preferência, hidrogênio. CrCealquila ou Οβ-Ci0arila como R5 e R6 são, de preferência, metila ou fenila.
Rs e R6 são, de preferência, oxigênio quando Z é o radical biva-lente -NRn- (Rn = H ou CrC4alquila). Q é, então, uma ligação direta (anel de cinco elementos) ou o radical bivalente -(CR7Re)- (anel de seis elementos). R7, Re, R9 e R10 nos radicais bivalentes -(CR7R8)- ou -(CR7R8-CR9R10)- são, de preferência, hidrogênio, mas também podem ser Cr C4alquila conforme definido acima, por exemplo, metila.
No radical bivalente -NRn-, R11 é hidrogênio, Ci-C6alquila conforme definido acima, em particular metila ou terc-butila, arila, por exemplo, fenila ou o radical acila Ra conforme definido acima, em particular formila, acetila, trifluoroacetila, pivaloíla, benzoíla, 2,6-xiloíla, terc-butoxicarbonila, etilcarbamoíla ou fenilcarbamoíla.
Na concretização b), o radical acila Ra no éster de hidroxilamina (Ia) é selecionado do grupo consistindo em -P(=0)-CrCi9alquila, -P(=0)2-Ci-Ci9alquila, -P(=0)-C6-Cioarila, -P=0(-Ci-Ci9alquila)2, -P=O(-C6-Ci0arila)2, -P(=0)-0-CrC6alquila, -P(=0)-0-Ce-Cioarila, -P=0(-0-Ci-C6alquila)2, -P=0(- O-C6-Ci0arila)2, -P(-0-Ci-C6alquila)2 e -P(-0-C6-Cioarila)2.
Ci-Ci9alquila e C6-Ci0arila são conforme definido acima sob a), por exemplo, metila ou fenila. R1 - R4 são conforme definido acima sob a).
Da mesma forma, R5, Re, Q, R7, Re, R9 e R10 são conforme definido acima sob a). Z1 em ambas as concretizações b) e a) pode ser oxigênio ou o radical bivalente -NRn-. Alternativamente, na concretização b), Z1 também pode ser o radical bivalente -(CRi2Ri3)-, em que um dos radicais Ri2 e R13 é hidrogênio ou CrC6alquila e 0 outro é CrC6alquila, CrCealcóxi, por exemplo, metóxi, etóxi ou n-propóxi, C6-Cioarilóxi, acilóxi selecionado do grupo consistindo em -0-C(=0)-H, -0-C(=0)-CrCi9alquila, -0-C(=0)-Cr C54alquenila, -O-C(=O)-C6-Ci0arila, -0-C(=0)-Ci-C36alquenil-C6-Cioarila, -O-C(=0)-0-CrCi9alquila, -0-C(=0)-0-C$-Cioarila, -0-C(=0)-NH-Ci-Csalquila, -0-C(=0)-NH-C6-Cioarila e -0-C(=0)-N(Ci-Cealquila)2, Ci-C6alquilamino, di-Ci-C6alquilamino, C6-Cioarilamino, acilamino selecionado do grupo consis- tindo em -NH-C(=0)-H, -NH-C(=0)-Ci-C19alquila, -NH-C(=0)-Cr C54alquenila, -NH-C(=0)-C6-Cioarila, -NH-C(=0)-Ci-C36alquenil-C6-Cioarila, -NH-C(=0)-0-CrCi9alquila, -NH-C(=0)-0-C6-Cioarila, -NH-C(=0)-NH-Ci- C6alquila, -NH-C(=0)-NH-C6-Cioarila e -NH-C(=0)-N(Ci-C6alquila)2, diacila-mino selecionado do grupo consistindo em -N[-C(=0)-Ci-Ci9alquila]2 e -N[-C(=0)-C6-Cioarila]2 ou N-acil-N-Ci-Cealquilamino.
Exemplos de acilóxi são formilóxi, acetóxi, trífluoroacetóxi, piva-loilóxi, benzoilóxi, 2,6-xiloilóxi, terc-butoxicarbonilóxi, etilcarbamoilóxi ou fe-nilcarbamoilóxi.
Exemplos de -0-C(=0)-CrC54alquenila ou -0-C(=0)-Cr C36alquenil-C6-Ci0arila são radicais ácidos derivados de ácidos diméricos ou triméricos insaturados tendo um grande número de átomos de C, por exemplo, das fórmulas: Exemplos de acilamino são acetilamino, pivaloilamino e terc-butoxicarbonilamino.
Exemplos de diacilamino são N-acetil-N-pivaloilamino e diaceti- lamino.
Na concretização c), o radical acila Ra no éster de hidroxilamina (Ib) é selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-Ci-Ci9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Cioarila, -C(=0)-C6-Cioarila, -C(=0)-0-CrC6alquila, -C(=0)-0-C6-Cioarila, -C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -C(=0)-NH-C6-Cioarila e -C(=0)-N(Ci-C6alquila)2. Esses significados corres-pem quem à definição do radical acila Ra na concretização a). O radical acila Ra pode ser substituído em suas valências livres por substituintes adequados, por exemplo, flúor ou cloro, e é, de preferência, formila, acetila, trifluo-roacetila, pivaloíla, benzoíla, 2,6-dimetilbenzoíla, terc-butoxicarbonila, etilcarbamoíla ou fenilcarbamoíla.
Ci-C6alquila como Rί - R4 é, como na concretização a), de preferência CrC4alquila, em particular metila ou etila. O anel fenila é, de preferência, não-substituído (m = 0). Quando o anel fenila é substituído, substituintes adequados A sobre o anel de fenila são, em particular, grupos funcionais selecionados do grupo consistindo em amino, CrC4alquilamino, por exemplo, metilamino ou etilamino, Ci-C4-dialquilamino, por exemplo, dimetilamino ou dietilamino, hidróxi, oxo, tio, -N02, carbóxi e halogênio ou são substituintes selecionados do grupo consistindo em Ci-C20alquila, conforme definido acima e C2-C2oalquenila, por exemplo, vinila ou alila. A concretização d) abrange ésteres de hidroxilamina de cadeia aberta (Ic) em que Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em a -C(=0)-H, -C(=0)-Ci-Ci9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Ci0arila, -C(=0)-C6-Cioariia, -C(=0)-0-Ci- C6alquila, -C(=0)-0-C6-Cioarila, -C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -C(=0)-NH-C6-Cioarila e -C(=0)-N(Ci-C6alquila)2. Esses significados correspem quem às definições do radical acila Ra na concretização a). Em uma concretização preferida, Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -P(=0)- C1-C19 alquila, -P(=0)2-CrCi9alquila, -P(=O)-C6-Ci0arila, -P=0(-Ci-Ci9alquila)2, -P=0(-C6-Ci0arila)2, -P(=0)-0-Ci-C6alquila, -P(=0)-0-C6-Cioarila, -P=0(-0-Ci- C6alquila)2, -P=0(-0-C6-Cioarila)2, -P(-0-Ci-C6alquila)2 e -P(-O-C6-Ci0arila)2. Esses significados correspem quem às definições do radical acila Ra com grupos acila contendo fósforo na concretização b).
Rc e R<j e também grupos R1 - R3 com Ci-Cealquila ou C6-Cioarila são, por exemplo, metila, etila, n-propila ou isopropila, n-butila, iso-butila, terc-butila, fenila ou naftila.
Uma concretização preferida da invenção proporciona compostos: a) da fórmula Ia em aue: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-Ci-Ci9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Cioarila, -C(=0)-C$-Cioarila, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -C(=0)-NH-Ci-C$alquila, -C(=O)-NH-C6-Ci0arila e -C(=0)-N(CrC6alquila)2;
Ri - R4 são, cada um, Ci-C2alquila; R5 e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio ou CrCealquila ou R5 e R6 são juntos oxigênio; Q é uma ligação simples ou um radical bivalente -(CR7R8)- ou -(CR7R8-CR9R10)-, em que R7, Re, R9 e R10 são, cada um, hidrogênio; e Z^ é oxigênio ou um radical bivalente -NRn-, em que Rn é hidrogênio, CrCealquila ou C6-Cioarila; ou b) da fórmula Ia em aue: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -P(=0)-CrCi9alquila, -P(=0)2-CrCi9alquila, -P(=0)-C6-Cioarila, -P=0(-Cr Ci9alquila)2 e -P=0(-C6-Cioarila)2; R1 - R4 são, cada um, CrC2alquila; R5 e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, CrCealquila ou R5 e R6 são juntos oxigênio; Q é uma ligação simples ou um radical bivalente -(CR7Re)- ou -(CR7R8-CR9R10)-, em que R7, Re, R9 e R10 são, cada um, hidrogênio; e Z1 é oxigênio ou um radical bivalente -NRn- ou -(CR12R13)-, em que R11 é hidrogênio, CrC6 alquila ou C6-Cio arila ou, independentemente um do outro, um dos radicais R12 e R13 é hidrogênio e o outro é acilóxi selecionado do grupo consistindo em -0-C(=0)-CrCi9alquila, -0-C(=0)-C6-Cioarila, -0-C(=0)-0-CrC6alquila, -O-C(=O)-O-C6-Ci0arila, -0-C(=0)-NH-Cr C6alquila, -O-C(=O)-NH-C6-Ci0arila e -0-C(=0)-N(CrC6alquila)2; ou c) da fórmula Ib em aue: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-CrC19alquila, -C(=O)-C6-Ci0arila, -C(=0)-0-CrC6alquila, -C(=0)-NH-CrC6alquila, -C(=0)-NH-C6-Cioarila e -C(=0)-N(CrC6alquila)2; R1 - R4 são, cada um, CrC2alquila; e m é zero; ou d) da fórmula Ic. em aue: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-Ci-Cigalquila, -C(=0)-C6-Cioarila, -C(=0)-C-|-Cgalquila, -G(=0)-NH-Ci-Cealquila, -C(=0)-NH-Cg-Cioarila e -C(^0)-N(Ci-CgalquiIa)2, -P(=0)- Gi-C19 alquila, -P(=0)2-CrCi9alquila, -P(=0)-Cg-Cioarila, -P=0(-Ci-Cigalquila)2) -P=0(-C6-Cioarila)2, -P(=0)-0-Ci-C6alquila, -P(=O)-O-C6-Ci0arila, -P=0(-0-Ci-C6alquila)2, -P=0(-0-C6-Cioarila)2l -P(-0-Ci-C6alquila)2 e -P(-0-Cg-Cioarila)2;
Rb é conforme definido com relação a Ra ou é carbamoíla, Ci-Cgalquilcarbamoíla ou di-Ci-Cgalquilcarbamoíla;
Rc e Rd são cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, Ci-C6alquila ou C6-Ci0aríla; e Ri - R3 são cada um, Ci-C2alquila ou C6-Cioarila.
Uma concretização particularmente preferida da invenção proporciona compostos: a) da fórmula Ia em aue: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-Ci-Ci9alquila, benzoíla e -C(=0)-0-Ci-C6alquila; R1 - R4 são, cada um, Ci-C2alquila;
Rs e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio ou metila ou R5 e R$ são juntos oxigênio; Q é uma ligação direta ou um radical bivalente -(CR7R8)- ou -(CR7R8-CR9R10)-, em que R7, Re, R9 e R10 são, cada um, hidrogênio; e Z1 é oxigênio ou um radical bivalente -NRn-, em que R11 é hidrogênio, Ci-Cgalquila ou Cg-Ci0arila; ou b) da fórmula Ia em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -P(=0)2-CrCi9alquila, -P=0(-Ci-Ci9alquila)2 e -P=O(-C6-Ci0arila)2; R1 - R4 são, cada um, CrC2alquila; R5 e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidro- gênio, Ci-C6alquila ou R5 e R6 são juntos oxigênio; Q é uma ligação direta ou um radical bivalente -(CR7R8)- ou -(CR7R8-CR9R10)-, em que R7, Re. R9 e R10 são, cada um, hidrogênio; e Z1 é oxigênio ou um radical bivalente -NRn- ou -(CR12R13)-, em que Rn é hidrogênio, Ci-C6 alquila ou C6-Ci0 arila ou, independentemente um do outro, um dos radicais R12 e R13 é hidrogênio e o outro é acilóxi selecionado do grupo consistindo em -0-C(=0)-Ci-Ci9alquila, benzoíla, -0-C(=0)-0-Ci-Cealquila e benziloxicarbonilóxi; ou c^ da fórmula Ib em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-Ci-Ci9alquila, benzoíla e -C(=0)-0-CrC6alquila; R1 - R4 são, cada um, CrC2alquila; e m é zero; ou d) da fórmula lc. em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-CrCi9alquila, benzoíla, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -P(=0)2-Ci-Ci9alquila, -P=0(-Ci-Ci9alquila)2 e -P=0(-C8-Cioarila)2;
Rb é conforme definido com relação a Ra ou é carbamoíla, C1-Cealquilcarbamoíla ou di-Ci-Cealquilcarbamoíla;
Rc e Rd são cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, Ci-Cealquila ou C6-Cioarila; e R1 - R3 são cada um, independentemente um do outro, C1-C2alquila ou C6-Ci0arila.
Os compostos acima descritos de acordo com as concretizações a) - d) são novos e podem ser preparados por meio de métodos conhecidos per se. Os compostos estão presentes como auxiliares de polimerização ou iniciadores de polimerização em composições polimerizáveis as quais compreendem pelo menos um monômero ou oligômero polimerizável etilenica-mente insaturado e um composto de acordo com uma das concretizações acima descritas a) a d). A invenção, portanto, ainda proporciona uma composição compreendendo: A) pelo menos um monômero ou oligômero polimerizável etileni-camente insaturado; e B) pelo menos um dos compostos acima descritos a) - d). Monômeros ou oligômeros adequados etilenicamente insaturados podem ser polimerizados de uma maneira conhecida per se usando-se os métodos de polimerização de radical livre.
Monômeros adequados para polimerização de radical livre são, por exemplo, monômeros polimerizáveis etilenicamente insaturados selecionados do grupo consistindo em alquenos, dienos conjugados, estirenos, acroleína, acetato de vinila, vinilpirrolidona, vinilimidazol, anidrido maléico, ácido acrílico, derivados de ácido acrílico, haletos de vinila e haletos de vini-lideno.
Exemplos de alquenos e alquenos conjugados são etileno, iso-preno, 1,3-butadieno e a-Cs-Ciaalquenos.
Estirenos adequados podem ser substituídos sobre o grupo fe-nila a partir de um a três substituintes selecionados do grupo consistindo em hidróxi, C-i-C4alcóxi, por exemplo, metóxi ou etóxi, halogênio, por exemplo, cloro, amino e Ci-C4alquila, por exemplo, metila ou etila.
Derivados de ácido acrílico adequados são selecionados, por exemplo, do grupo consistindo em ácidos Ci-C4alquilacrílicos, amidas, nitri-las, anidridos e os sais de ácido acrílico e de ácidos CrC4alquilacrílicos, Cr C24alquil acrilatos e CrC24alquil CrC4alquilacrilatos.
Derivados de ácido acrílico particularmente preferidos são ácido metacrílico ou sais do mesmo, anidrido acrílico e anidrido metacrílico, Ci-C24alquil acrilatos e metacrilatos, mono- ou di-Ci-C4alquilamino-C2-C4alquil acrilatos e metacrilatos, hidróxi-C2-C4alquil acrilatos e metacrilatos, (Cr C4alquil)3-sililóxi-C2-C4alquil acrilatos e metacrilatos, (CrC4alquil)3silil-C2-C^alquil acrilatos e metacrilatos, heterociclil-C2-C4alquil acrilatos e metacrilatos, ésteres acrílicos e metacrílicos tendo grupos poli-C2-C4alquileno glicol éster os quais podem, por sua vez, ser esterificados por grupos Ci-C24alcóxi substituídos, acrilamidas e metacrilamidas, mono- ou di-CrC4alquilamidas de ácidos acrílicos e metacrílicos, amino-C2-C4alquilamidas de ácidos acrílicos e metacrílicos e acrilonitrila.
Sais adequados de ácido acrílico ou ácido metacrílico são, por exemplo, sais de (Ci-C4alquil)4amônio ou (CvCXjalquiOaNH, por exemplo, o sal de tetrametilamônio, tetraetilamônio, trimetilamônio ou trietilamônio, o sal de trimetil-2-hidroxietilamônio ou trietil-2-hidroxietilamônio, o sal de dimetil-2-hidroxietilamônio ou dietil-2-hidroxietilamônio.
Ci-C24alquil acrilatos e metacrilatos adequados são esterificados, por exemplo, por metila, etila, n-butila, isobutila, terc-butila, 2-etilexila, isobornila, isodecila, laurila, miristila, estearila ou beenila.
Exemplos de mono- ou di-CrC4alquilamino-C2-C4alquil acrilatos e metacrilatos são 2-monometilaminoetil acrilato ou metacrilato, 2-dimetilaminoetil acrilato ou metacrilato e os 2-monoetilaminoetil ou 2-dietilaminoetil ésteres correspem quentes e também 2-terc-butilaminoetil acrilato ou metacrilato.
Exemplos de hidróxi-C2-C4alquil acrilatos e metacrilatos são 2-hidroxietil acrilato ou metacrilato (HEA, HEMA) e 2-hidroxipropil acrilato ou metacrilato (ΗΡΑ, HPMA).
Exemplos de sililóxi-C2-C4alquil acrilatos e metacrilatos são 2-trimetilsililóxietil acrilato ou metacrilato (TMS-HEA, TMS-HEMA). Exemplos de (Ci-C4alquil)3silil-C2-C4alquil acrilatos e metacrilatos são 2-trimetilsililetil acrilato ou metacrilato e 3-trimetil-silil-n-propil acrilato ou metacrilato. Ésteres acrílicos ou metacrílicos tendo grupos P0IÍ-C2-C4alquileno glicol éster os quais podem, por sua vez, ser esterificados por grupos Ci-C24alcóxi substituídos têm a fórmula: em que R1 e R2 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio ou metila e R3 é Ci-C24alquila, por exemplo, metila, etila, n-propila ou isopro- pila, n-butila, isobutila ou terc-butila, n-pentila ou neopentila, laurila, miristila ou estearila, ou aril-Ci-C24alquila, por exemplo, benzila ou fenil-n-nonila ou mesmo CrC24alquilarila ou Ci-C24alquilaril-CrC24alquila.
Exemplos de heterociclil-C2-C4alquil acrilatos e metacrilatos são 2-(N-morfolinil, -2-piridil, -1-imidazolil, -2-oxo-1 -pirrolidinil, -4-metilpiperidin-1-il ou -2-oxoimidazolidin-1-il)etil acrilato ou metacrilato.
Exemplos das mono- ou di-CrC4alquilamidas de ácido acrílico e ácido metacrílico, di-Ci-C4alquilamino-C2-C4alquilamidas de ácido acrílico e ácido metacrílico ou amino-C2-C4alquilamidas de ácido acrílico e ácido metacrílico acima mencionados são Ν,Ν-dimetilacrilamida, N,N-dimetil(met)acrilamida, 2-(N,N-dimetilaminoetil)acrilamida, 2-(N,N-dimetilami-noetil)metacrilamida, 2-aminoetilacrilamida e 2-aminoetilmetacrilamida.
Os derivados de ácido acrílico acima mencionados estão presentes na composição polimerizável como monômeros ou em mistura com ácido acrílico.
Na composição, o componente B) está presente em uma proporção para o componente A) de 0,01 a 30 % em mol, de preferência de 0,05 a 10 % em mol, particularmente de preferência de 0,1 a 1,0 % em mol.
Uma composição preferida de acordo com a invenção é uma composição compreendendo: A) pelo menos um monômero ou oligômero polimerizável etileni-camente insaturado selecionado do grupo consistindo em alquenos mono-méricos e oligoméricos, estirenos, dienos conjugados, acroleína, acetato de vinila, vinilpirrolidona, vinilimidazol, anidrido maléico, ácido acrílico, ácidos Ci-C4alquilacrílicos, amidas, nitrilas, anidridos e sais de ácido acrílico e ácidos CrC4alquilacrílicos, Ci-C24alquil acrilatos, Ci-C24alquil-Ci-C4alquilacrilatos, haletos de vinila e haletos de vinilideno; e B) pelo menos um dos compostos acima descritos a) - d).
As composições acima descritas podem ainda compreender aditivos comuns os quais podem, como uma alternativa, também ser adicionados após a polimerização. Tais aditivos podem ser adicionados em pequenas quantidades, por exemplo, absorventes de UV ou estabilizadores de luz, por exemplo, compostos selecionados do grupo consistindo em hidroxifenil-benzotriazóis, hidroxifenilbenzofenonas, oxalamidas e hidroxifenil-s-triazinas. Estabilizadores de luz particularmente adequados são aqueles selecionados do grupo consistindo em aminas estericamente obstruídas (HALS), por exemplo, do tipo 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triazina ou 2-hidroxifenil-2H-benzotriazol. Exemplos de estabilizadores do tipo 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triazina são conhecidos da literatura de patente, por exemplo, US-A-4.619.956, EP-A-434 608, US-A-5.198.498, US-A-5.322.868, US-A-5.369.140, US-A-5.298.067, WO-94/18278, EP-A-704 437, GB-A-2.297.091 ou WO-96/28431.
As composições podem ainda compreender outros aditivos comuns, por exemplo, enchedores tais como carbonato de cálcio, silicatos, vidro ou material de fibra de vidro, talco, caulim, mica, sulfato de bário, óxidos e hidróxidos de metal, negro-de-fumo, grafite, madeira pulverizada e material fibroso ou pulverizado de outros produtos naturais, fibras sintéticas, plastifi-cantes, lubrificantes, emulsificantes, fluidificantes, catalisadores, abrilhanta-dores ópticos, retardantes de chama, agentes anti-estáticos ou de sopro.
Os polímeros acima mencionados podem estar presentes na composição em concentrações de cerca de 0,01 a 99,0% em peso, de preferência de 0,1 a 95% em peso, em particular de 1,0 a 90,0% em peso, especialmente de 5,0 a 80,0% em peso, baseado sobre o teor de monômero da composição. A invenção ainda proporciona um processo para a preparação do oligômero, co-oligômero, polímero ou copolímero acima descrito através de polimerização de radical livre usando-se os novos compostos acima descritos de acordo com as concretizações a) - d) ou hidroxilaminas conhecidas em que o grupo hidróxi é esterificado pelos radicais acila Ra definidos.
Uma concretização preferida proporciona um processo para a preparação de um oligômero, um co-oligômero, um polímero ou um copolímero através de polimerização de radical livre caracterizado pelo fato de uma composição compreendendo: a) pelo menos um monômero ou oligômero polimerizável etileni- camente insaturado; e β) um dos novos compostos acima definidos a) - d) ser submetido a condições de reação de uma polimerização de radical livre. A invenção, da mesma forma, proporciona um processo para a preparação de um oligômero, um co-oligômero, um polímero ou um copolí-mero através de polimerização de radical livre, caracterizado pelo fato de uma composição compreender: a) pelo menos um monômero ou oligômero polimerizável etileni-camente insaturado; e β) pelo menos um composto da fórmula Ia, em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-Ci-Ci9alquila, -C(=0)-C2-Ci9âlquenila, -C(=0)-C2" C4alquenil-C6-Ci0arila, -C(=O)-C6-Ci0arila, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -C(=0)-0-C6-Ci0arila, -C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -C(=O)-NH-C6-Ci0arila e -C(=0)-N(Cr C6alquila)2, -P(=0)-Ci-Ci9alquila, -P(=0)2-CrCi9alquila, -P(=O)-C6-Ci0arila, -P=0(-Ci-Ci9alquila)2, -P=0(-C6-Cioarila)2, -P(=0)-0-Ci-C6alquila, -P(=0)-0-Ce-Cioarila, -P=0(-0-Ci-C6alquila)2, -P=0(-0-C6-Cioarila)2, -P(-0-C-i- C6alquila)2 e -P(-0-C6-Cioarila)2;
Ri - R4 são, cada um, CrC6alquila; R5 e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, CrC6alquila ou C6-Cioarila; ou R5 e R6 são juntos oxigênio; Q é uma ligação direta ou um radical bivalente -(CR7R8)- ou -(CR7R8-CR9R10)·, em que R7, Re, R9 e R10 são, cada um, independentemente uns dos outros, hidrogênio ou CrC6alquila; e Z1 é oxigênio ou um radical bivalente -NRn- ou -(CR12R13)-, em que R11 é hidrogênio, CrCealquila, C6-Ci0arila ou o radical acila Ra tendo os significados acima mencionados; ou independentemente um do outro, R12 e R13 são cada um hidrogênio ou C1-C6 alquila; ou um dos radicais R12 e R13 é hidrogênio ou CrCealquiia e o outro é Cr Cealquila, CrC6alcóxi, arilóxi, acilóxi selecionado do grupo consistindo em -0-C(=0)-H, -0-C(=0)-CrCi9alquila, -0-C(=0)-CrC54alquenila, -0-C(=0)-C6-Cioarila, -0-C(=0)-Ci-C36alquenil-C6-Cioarila, -0-C(=0)-0-C-i-Ci9alquila, -O-C(=O)-O-C6-Ci0arila, -0-C(=0)-NH-CrC6alquila, -O-C(=O)-NH-C6-Ci0arila e -0-C(=0)-N(CrC6alquila)2) CrC6alquilamino, di-Ci-C6alquilamino, Ce-Ci0arilamino, acilamino selecionado do grupo consistindo em -NH-C(=0)-H, -NH-C(=0)-Ci-Ci9alquila, -NH-C(=0)-Ci-C54alquenila, -NH-C(=0)-C6-Cioarila, -NH-C(=0)-Ci-C36alquenil-C6-Cioarila, -NH-C(=O)-0-Ci-Ci9alquila, -NH-C(=O)-O-C6-Ci0arila, -NH-C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -NH-C(=O)-NH-C6-C10arila e -NH-C(=0)-N(CrC6alquila)2, diacilamino selecionado do grupo consistindo em -N[-C(=0)-CrCi9alquila]2 e -N[-C(=0)-C6-Cioarila]2 -N[-C(=0)-Ci-C6 alL quileno-C(=0)-],-N[-C(=0)-C2-C6 alquenileno -C(=0)-] e ftalimido ou N-acil-N-CrC6alquilamino; ou os dois radicais R12 e R13 são juntos oxo; ou da fórmula Ib em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-CrCi9alquila, -C(=O)-C6-Ci0arila, -C(=0)-0-CrC6alquila, -C(=0)-0-C6-Cioarila, -C(=0)-NH-CrC6alquila, -C(=O)-NH-C6-Ci0arila e -C(=0)-N(Ci-C6alquila)2; R1 - R4 são, cada um, Ci-C6alquila; A é um substituinte sobre os anéis fenila; e m é zero ou um número inteiro de um a quatro; ou da fórmula Ic, em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-Ci-Cigalquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Cioarila, -C(=O)-C6-Ci0arila, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -C(=0)-0-C6-Ci0arila, -C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -C(=O)-NH-C6-Ci0arila, -C(=0)-N(Ci-C6alquila)2, -P(=0)- C1-C19 alquila, -P(=0)2-Ci-Ci9alquila, -P(=O)-C6-Ci0arila, -P=0(-CrCi9alquila)2, -P=0(-C6-Cioarila)2, -P(=0)-0-CrC6alquila, -P(=0)-0-C6-Cioarila, -P=0(-0-CrC6alquila)2, -P=O(-O-C6-Ci0arila)2, -P(-0-Ci-C6alquila)2 e -P(-0-C6-Cioarila)2;
Rb é hidrogênio, carbamoíla, CrC6 alquilcarbamoíla, di-CrCô alquilcarbamoíla ou é como definido para Ra- Rc e Rd são cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, CrC2oalquila ou C6-Cioarila; e Ri - R3 são cada um, independentemente um do outro, C1-Cealquila ou C6-C10arila; é submetida a condições de reação de uma polimerização de radical livre.
Nos ésteres de hidroxilamina (Ia), diacilamino como R12 ou R13 é, por exemplo, -N[-C(=0)-Ci-C6alquileno-C(=0)-], por exemplo, da fórmula parcial: ou -N[-C(=0)-C2-C6alquenileno-C(=O)-], por exemplo, da fórmula parcial: ou o grupo ftalimido: A polimerização de radical livre é realizada através de dissociação dos iniciadores definidos acima por meio de tratamento com ultra-som, aquecimento ou ação de radiação eletromagnética na faixa de γ-raios a microondas. O iniciador é, de preferência, dissociado termicamente, de preferência, em uma temperatura de 50 °C a 160 °C, em particular de 80 °C a 150 °C. Após a etapa de polimerização ter sido terminada, a mistura de reação pode ser deixada esfriar até uma temperatura abaixo de 60 °C, de preferência temperatura ambiente.
Em uma concretização alternativa do processo, a polimerização é realizada na presença de uma fonte de luz intensiva de energia que proporciona luz na faixa próxima ao infravermelho (NIR) de cerca de 800-1200 nm. Tais fontes de luz estão comercialmente disponíveis da AdPhos (cf. www.adphos.de). A elevada energia térmica de tais fontes luminosas é parti- cularmente adequada para a preparação de vernizes termicamente curáveis (especialmente revestimentos ou adesivos em pó) na presença dos inicíado-res de polimerização acima definidos. Componentes adicionais nesses vernizes são aqueles convencionalmente usados na preparação de revestimentos transparentes ou com pigmentos. O processo de polimerização pode ser realizado na presença de água ou um solvente orgânico ou misturas dos mesmos. É possível adicionar co-solventes ou tensoativos adicionais, por exemplo, glicóis ou sais de amônio de ácidos carboxílicos, à mistura de reação. Os monômeros ou oli-gômeros acima mencionados podem estar presentes na mistura de reação em uma concentração de 1,0 a 99,9% em peso, de preferência de 5,0 a 99,9% em peso, particularmente, de preferência, de 50,0 a 99,9% em peso, baseado sobre o teor de monômero do polímero. Solventes orgânicos adequados são alcanos (hexano, heptano, octano, isooctano), hidrocarbonetos (benzeno, tolueno, xileno), hidrocarbonetos halogenados (clorobenzeno), alcanóis (metanol, etanol, etileno glicol, etileno glicol monometil éter), éste-res (acetato de etila) ou éteres (dietil éter, dibutil éter, etileno glicol dimetil éter, tetraidrofurano) ou misturas dos mesmos.
Quando usando água como solvente, um solvente hidrofílico ou miscível em água pode ser adicionado à mistura de reação. Cuidado deverá ser tomado para assegurar que a mistura de reação permaneça como uma fase homogênea simples durante a reação de polimerização e nenhuma precipitação ou separação de fase ocorra. Co-solventes adequados podem ser selecionados do grupo consistindo em álcoois alifáticos, glicóis, éteres, glicol éteres, pirrolidinas, N-alquilpirrolidinonas, polietileno glicóis, polipropi-leno glicóis, amidas, ácidos carboxílicos e seus sais, ésteres, sulfetos orgânicos, sulfóxido, sulfonas, derivados de álcool, derivados de hidroxiéter, por exemplo, butil carbitol ou cellosolve, amino álcoois, cetonas, derivados e misturas dos mesmos, por exemplo, metanol, etanol, propanol, dioxano, etileno glicol, propileno glicol, dietileno glicol, glicerol, dipropileno glicol, tetraidrofurano ou outros solventes miscíveis em água ou solúveis em água ou misturas dos mesmos.
Monômeros, polímeros e copolímeros hidrofílicos podem ser separados da mistura de reação usando-se métodos comuns, por exemplo, através de destilação, precipitação, extração, alteração do pH ou outros métodos comuns de separação.
Os polímeros os quais podem ser preparados através do processo da invenção, podem ter um número de peso molecular de 1 000 a 400 000 g/mol, de preferência de 2 000 a 250 000 g/mol e particularmente, de preferência, de 2 000 a 200 000 g/mol. O peso molecular número médio pode ser determinado através de cromatografia por permeação em gel (GPC), espectrometria de massa por ionização/desabsorção a LASER ma-triz-auxiliada (MALDI-MS) ou, quando o iniciador traz um grupo distinguível dos monômeros, através de espectroscopia por RMN ou outros métodos comuns. A presente invenção, portanto, também proporciona a preparação de novos oligômeros, co-oligômeros, polímeros ou copolímeros, por exemplo, copolímeros em blocos aleatórios, multiblocos, estrela ou gradiente.
Os polímeros os quais podem ser preparados através do processo da invenção e as composições da presente invenção podem ser usados para uma variedade de aplicações em tecnologia de processo, por exemplo, como adesivos, auxiliares de detergente para lavagem de roupas, detergentes, dispersantes, emulsificantes, tensoativos, antiespumantes, promotores de adesão, inibidores de corrosão, aperfeiçoadores de viscosidade, lubrificantes, aperfeiçoadores de fluxo, espessantes, reticulantes transversais, como aditivos para o tratamento de água, materiais eletrônicos, tintas e vernizes, revestimentos, tintas, reveladores fotográficos, superabsor-ventes, cosméticos, conservantes ou como biocidas ou modificadores e auxiliares para asfalto, artigos têxteis, cerâmica e madeira. A invenção ainda proporciona um processo inventivo geralmente aplicável para diminuição do peso molecular de polipropileno, copolímeros de propileno ou misturas de polipropileno usando-se os novos compostos acima descritos ou ésteres de hidroxilamina conhecidos, em que o grupo hidróxi é esterificado pelos radicais acila Ra definidos. A preparação controlada de graus de poliolefina (tipos de polímero tendo diferentes massas molares, viscosidades de fusão, densidades, distribuições de massa molar, etc.) através de métodos de composição comuns, por exemplo, através de extrusão ou moldagem por injeção, é um processo empregado pelos fabricantes de polímero e processado-res/formuladores de polímero. O ajuste dos parâmetros desejados, por exemplo, a viscosidade de fusão, por meio dessa etapa de processo de polímero é criticamente dependente da reatividade controlada e do modo de ação dos aditivos empregados. O uso de formadores de radical livre para modificação da viscosidade de fusão (reologia) de poliolefinas é um método geralmente conhecido. Se ele resulta em uma diminuição do peso molecular (degradação) ou um aumento do peso molecular (reticulação transversal) depende primariamente da estrutura química da poliolefina. A reação de um polímero do tipo polipropileno com um formador de radical livre durante um processo de processamento de polímero geralmente resulta em uma degradação do polímero, ao passo que polímeros do tipo polietileno tendem à reticulação transversal. Exemplos os quais podem ser mencionados aqui são tipos de polietileno os quais são obteníveis por meio de catalisadores de Phillips (LDPE) ou catalisadores de metaloceno (LLDPE). Exceções são os tipos de polietileno preparados através do processo Ziegler os quais, da mesma forma, tendem a sofrer degradação de cadeia quando processados na presença de formadores de radical livre.
No caso de copolímeros e terpolímeros ou misturas de copolí-meros, elevadas proporções de polipropileno produzem um comportamento semelhante ao polipropileno, ao passo que elevadas proporções de etileno resultam em um comportamento semelhante ao polietileno. Se os copolímeros e terpolímeros ou misturas de copolímeros acima mencionados compreendem porções de múltiplas olefinas insaturadas, a probabilidade de reticulação transversal diminui com a diminuição da concentração de ligações du- pias livres. A degradação controlada de polipropileno (PP) para proporcionar um produto tendo um peso molecular menor e uma distribuição mais limitada de peso molecular é um processo comercial mente importante para a produção de polipropileno com 'reologia controlada' (CR-PP). Embora graus específicos de PP ("graus de reator") sejam obteníveis através de otimização do processo de síntese ou dos sistemas de catalisador (catalisador de me-taloceno, catalisador de Ziegler), graus padrões de PP são, freqüentemente, modificados em tecnologia de processo por meio de uma etapa de processamento em seguida à síntese.
Processos conhecidos de degradação se processam ou termi-camente, em particular em temperaturas acima de 280°C, ou na presença dè geradores de radical livre. Na tecnologia de processo, o processo radical livre-induzido é realizado em extrusoras ou máquinas de moldagem por injeção em temperaturas acima de 180 °C. Os geradores de radical livre usados são peróxidos orgânicos os quais são adicionados durante a etapa de processamento na forma diluída (Mastermix PP, diluído em óleo, estabilizado sobre suportes inorgânicos) ou diretamente como um líquido. Sob as condições de processamento determinadas, o peróxido se desintegra em radicais livres os quais iniciam as reações de divagem de cadeia e formam polímeros tendo as propriedades reológicas desejadas (viscosidades de fusão). A degradação de um PP para formar um produto tendo um peso molecular menor (taxa de fluxo de fusão (MFR) maior) é geralmente referida como quebra de viscosidade ou processo de vis-quebra.
Graus de CR-PP são usados principalmente para aplicações em fibra e aplicações em moldagem por injeção nas quais baixas viscosidades de fusão são um pré-requisito para processamento econômico. Uma ampla faixa de viscosidades de fusão ou pesos moleculares é, atualmente, requerida em tecnologia de processo.
Um outro parâmetro o qual, além do peso molecular, influencia o comportamento de processamento do polímero é a distribuição de peso molecular (MWD). Embora graus de polímero tendo amplas MWDs mostrem comportamento aperfeiçoado de orientação das cadeias de polímero em baixas velocidades de extração em um processo de fiação de fibra, o inverso é o caso com relação a elevadas velocidades de extração e amplas MWDs. Por essa razão, MWDs limitadas são essenciais em elevadas velocidades de extração, de forma a se obter continuidade aperfeiçoada no processo de fiação. O uso de peróxidos é uma deficiência, uma vez que apenas uma "janela de temperatura de processamento" limitada está disponível em virtude de suas temperaturas de decomposição, as quais geralmente estão abaixo das temperaturas comuns de processamento de polímero. Além disso, regulamentações rigorosas a respeito de segurança têm de ser seguidas durante armazenamento, manipulação e processamento de peróxidos. Umá outra desvantagem dos peróxidos é a impossibilidade de composição em fusão livre-decomposição com polímeros.
Além dos peróxidos, outras fontes de radicais livres também são conhecidas, por exemplo, geradores de radical-C baseados em sistemas de cumila, mas esses podem ser usados apenas em temperaturas acima de 280°C. WO 97/49737 descreve um processo para a redução do peso molecular de polímeros em temperaturas acima de 280 °C usando-se compostos NOR-HALS contendo o grupo: em que G é hidrogênio ou metila e Gi e G2 são, cada um, hidrogênio, metila ou são juntos oxo. Esses compostos NOR-HALS conhecidos produzem degradação apreciável do polímero apenas em temperaturas acima de 280 °C. Uma vez que a maioria dos polímeros são processados abaixo dessa temperatura a 160-280 °C, existe uma necessidade particular por compostos os quais podem ser usados em temperaturas correspem quentemente menores.
Portanto, é um objetivo da invenção proporcionar compostos os quais são adequados para processos para a preparação de CR-PP e os quais resolvem os problemas associados com as elevadas temperaturas de processo desfavoráveis ou o uso de peróxidos, por exemplo, problemas de segurança.
Surpreendentemente, descobriu-se que hidroxilaminas cíclicas e de cadeia aberta de várias estruturas são particularmente adequadas como formadores de radical livre se elas forem esterificadas por radicais acila no grupo >NO-H. A invenção também se refere a um processo para a redução do peso molecular de polipropileno, copolímeros de propileno ou misturas de polipropileno, caracterizado pelo fato de pelo menos um éster de hidroxila-mina ou um polímero de um éster de hidroxilamina da fórmula: em que Ra‘ é um radical monoacila ou diacila;
Ri - R4 são, cada um, CVCealquila; e R5 e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, CrCealquila ou C6-Cioarila; ou R5 e R6 juntos são oxigênio, ser adicionado ao polipropileno, copolímero de propileno ou mistura de polipropileno a ser degradado e a mistura ser aquecida.
Preferência é dada ao processo usando os compostos (I), no qual Ra é C2-Ci8 alcanoíla ou C3-C6 alquenoíla.
Um radical monoacila Ra' pode ser, por exemplo, o radical acila derivado de um ácido orgânico monobásico compreendendo radicais C e uma função ácida, por exemplo, um dos radicais acila acima definidos das fórmulas parciais -C(=0)-H, -C(=0)-Ci-Ci9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Cioarila, -C(=0)-C6-Cioarila, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -C(-0)-0-C6-Cioarila, -C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -C(=0)-NH-C6-Cioarila θ * C(=0)-N(Ci-C6alquila)2.
Quando Ra' é um radical monoacila, os ésteres de hidroxilamina (I) são estruturas monoméricas ou diméricas. Assim, estruturas diméricas têm substituintes bivalentes adequados na posição 4 e esses são, por sua vez, substituídos na posição terminal por compostos (I) via sua posição 4 (α,ω-substituição). O termo éster de hidroxilamina abrange compostos monoméri-cos e oligoméricos e também polímeros formados através de compostos da fórmula I.
Um radical diacila Ra' pode ser, por exemplo, o radical diacila derivado de um ácido orgânico monobásico tendo radicais C e duas funções ácidas, por exemplo, um radical diacila derivado de um ácido dicarboxílico alifático, aromático ou cicloalifático. Ácidos dicarboxílicos alifáticos adequados têm de 2 a 40 átomos de C, por exemplo, ácido oxálico, ácido malônico, ácido dimetilmalônico, ácido succínico, ácido pimélico, ácido adípico, ácido trimetiladípico, ácido sebá-cico, ácido azeláico e ácido dimérico (produtos da dimerização de ácidos carboxílicos alifáticos insaturados, tais como ácido oléico), ácidos succínico e malônico alquilados, por exemplo, ácido octadecil-succínico. Ácidos dicarboxílicos cicloalifáticos adequados são, por exemplo, ácido 1,3-ciclobutanodicarboxílico, ácido 1,3-ciclopentanodicarboxílico, ácido 1,3- e 1,4-cicloexanodicarboxílico, ácido 1,3- e 1,4-(dicarboximetil)ci-cloexano ou 4,4'-dicicloexildicarboxílico. Ácidos dicarboxílicos aromáticos adequados são, por exemplo, ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido o-ftálico e também ácido 1,3-, 1,4-, 2,6- ou 2,7-naftalenodicarboxílico, ácido 4,4'-bisfenildicarboxnico, bis(4-carboxifenil)sulfona, ácido 4,4'-benzofenonadicarboxílico, 1,1,3-trimetil-5-carbóxi-3-(p-carboxifenil)indano, bis(4-carboxifenil)éter, bis(p-carboxifenil) metano ou bis(p-carboxifenil)etano.
Preferência é dada a ácidos dicarboxílicos aromáticos, em particular, ácido tereftálico, ácido isoftálico e ácido 2,6-naftalenodicarboxílico.
Outros ácidos dicarboxílicos adequados são aqueles contendo grupos -CO-NH-. Esses são descritos em DE-A-2.414.349. Também adequados são ácidos dicarboxílicos contendo anéis N-heterocíclicos, por exemplo, aqueles derivados de ácidos monoamina-s-triazinadicarboxílicos carboxialquilados, carboxifenilados ou carboxibenzi lados (cf. DE-A-2.121.184 e 2.533.675), monoidantoínas ou bisidantoínas, benzimidazólis halogenadas ou não-halogenadas ou ácido parabânico. Os grupos carboxi-alquila podem conter de 3 a 20 átomos de carbono.
Quando Ra' é um radical diacila e um grupo funcional adequado, por exemplo, hidróxi ou amina, está presente na posição 4, os compostos da fórmula I são estruturas poliméricas, por exemplo, poliésteres, poliesterami-das, poliuretanos, policarbonatos ou poliimida ésteres. O processo é de importância particular quando do uso de compostos (I) pertencendo ao grupo consistindo em derivados de amina esteri-camente obstruídos, por exemplo, compostos da fórmula: em que n é um número inteiro de 1 a 4, Ra é acila e R/, R2' e R3 são, cada um, independentemente uns dos outros, hidrogênio ou metila; e G tem os seguintes significados: quando n = 1, hidrogênio, CrCisalquila a qual pode ser interrompida por um ou mais átomos de oxigênio, 2-ciano-etila, benzila, glicidila, o radical monova-lente de um ácido carboxílico alifático, cicloalifático, aralifático, insaturado ou aromático, ácido carbâmico ou um ácido contendo fósforo ou um radical silila monovalente, de preferência o radical acila de um ácido carboxílico alifático tendo de 2 a 18 átomos de carbono de um ácido carboxílico cicloalifático tendo de 7 a 15 átomos de carbono, de um ácido carboxílico insaturado α-β tendo de 3 a 5 átomos de carbono ou de um ácido carboxílico aromático tendo de 7 a 15 átomos de carbono, em que o ácido carboxílico pode ser substituído na parte alifática, cicloalifática ou aromática por de 1 a 3 grupos -COOZ1, em que Z1 é hidrogênio, CrC2oalquila, C3-Ci2alquenila, C5-C/Cicloalquila, fenila ou benzila; ou quando n = 2, C2-Ci2alquileno, C4-Ci2alqueniIeno, xilileno, o radical ácido di-valente de um ácido dicarboxílico alifático, cicloalifático, aralifático ou aromático, ácido dicarbâmico ou um ácido contendo fósforo ou um radical silila di-valente, de preferência o radical acila de um ácido dicarboxílico alifático tendo de 2 a 36 átomos de carbono, de um ácido dicarboxílico cicloalifático ou aromático tendo de 8 a 14 átomos de carbono ou de um ácido dicarbâmico alifático, cicloalifático ou aromático tendo de 8 a 14 átomos de carbono, em que o ácido dicarboxílico pode ser substituído na parte alifática, cicloalifática ou aromática por 1 ou 2 grupos -COOZ1, em que Z1 é conforme definido acima; ou quando n = 3, o radical ácido trivalente de um ácido tricarboxílico alifático, cicloalifático ou aromático, em que o radical pode ser substituído na parte alifática, cicloalifática ou aromática por -COOZ1, em que Z1 é conforme definido acima ou o radical ácido trivalente de um ácido tricarbâmico aromático ou um ácido contendo fósforo ou um radical silila trivalente; ou quando n = 4, o radical ácido tetravalente de um ácido tetracarboxílico alifático, cicloalifático ou aromático. G definido como CrCisalquila pode, por exemplo, ter os significados indicados acima com relação a alquila e pode ser, adicionalmente, por exemplo, n-tridecila, n-tetradecila, n-hexadecila ou n-octadecila.
Um radical acila monovalente de um ácido carboxílico como G pode ser, por exemplo, o radical acila de ácido acético, ácido hexanóico, ácido esteárico, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido benzóico ou ácido β-(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenil)propiônico; de preferência o radical acila de ácido esteárico, ácido acrílico ou ácido metacrílico.
Um radical G silila monovaiente pode ser, por exemplo, um radical -(CnH2n)-Si(Z’)2Z" em que n é um número inteiro de 2 a 5 e Z1 e Z" são cada um, independentemente um do outro, Ci-C4alquila ou CrC4alcóxi.
Um radical ácido divalente de um ácido dicarboxílico como G pode ser, por exemplo, o radical ácido de . ácido malônico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido subérico, ácido sebácico, ácido maléico, ácido itacônico, ácido ftálico, ácido dibutilmalônico, ácido dibenzilmalônico, ácido butil(3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzil)malônico ou ácido bicicloeptenodi-carboxílico.
Um radical trivalente de um ácido tricarboxílico como G pode ser, por exemplo, o radical ácido de ácido trimelítico, ácido cítrico ou ácido nitrilotriacético.
Um radical tetravalente de ácido tetracarboxílico como G pode ser, por exemplo, o radical ácido tetravalente de ácido butano-1,2,3,4-tetracarboxílico ou de ácido piromelítico.
Um radical divalente de um ácido dicarbâmico como G pode ser, por exemplo, o radical ácido hexametilenodicarbâmico ou o radical ácido 2,4-toluilenodicarbâmico.
Compostos preferidos são compostos (IA), nos quais n é 1 ou 2, Ri', R2‘ e R3' são, cada um, hidrogênio e Ra é C2-Ciealcanoíla ou C3-Cealquenoíla e G é o radical acila de um ácido monocarboxílico alifático tendo de 12 a 18 átomos de carbono ou o radical diacila de um ácido dicarboxílico alifático tendo de 4 a 12 átomos de carbono.
Outros derivados de amina estericamente obstruídos são compostos da fórmula: em que n é 1 ou 2 e Ra, Ri1, R2' e R3‘ são conforme definidos sob a fórmula Ά; G1' é hidrogênio, C1-C12 alquila, C2-C5 hidroxialquila, C5-C7 ciclo-alquila, C7-C8 aralquila, C2-C18 alcanoíla, C3-C5 alquenoíla ou benzoíla ou um grupo: em que Ra, Ri\ R21 e R31 são conforme definidos acima; e G2 tem os seguintes significados: quando n = 1, hidrogênio, Ci-Ci3alquila, C3-C8alquenila, C5-C7cicloalquila, Cr C4alquila a qual traz um grupo hidróxi, ciano, alcoxicarbonila ou carbamido como substituinte, glicidila ou um grupo -CH2-CH(OH)-Z ou CONH-Z, em que Z é hidrogênio, metila ou fenila; ou quando n = 2, C2-Ci2alquileno, Ce-C^arileno, xilileno ou um grupo -CH2CH(OH)-CH2- ou -CH2CH(0H)-CH2-0-D-0-, em que D é C2-Cioalquileno, C6-Ci5arileno, Ce-C^cicloalquileno; ou contanto que G1 não seja alcanoíla, alquenoíla ou benzoíla, G2 pode ser também 1-oxo-C2-Ci2alquileno, 0 radical divalente de um ácido dicarboxílico alifático, cicloalifático ou aromático ou ácido dicarbâmico ou o grupo -CO-; ou quando n = 1, G1 e G2 podem juntos ser o radical divalente de um ácido 1,2-dicarboxílico ou 1,3-dicarboxílico alifático, cicloalifático ou aromático.
Substituintes C1-C12 alquila e C-i-C-iealquila são conforme definidos acima sob a fórmula (IA). C5-C7Cicloalquila é, de preferência, cicloexila.
Um grupo G1 C7-C8aralquila é, de preferência, feniletila ou ben- zila.
Um grupo G1 C2-C5hidroxialquila é, de preferência, 2-hidroxietila ou 2- ou 3-hidroxipropila.
Um grupo G1 C2-Ci8alcanoíla pode ser, por exemplo, propionila, butirila, octanofla, dodecanoíla, hexadecanoíla, octadecanoíla, de preferência acetila.
Um grupo G1 C3-C5alquenoíla é, de preferência, acriloíla.
Um grupo G2 C2-C8alquenila pode ser, por exemplo, alila, meta-lila, 2-butenila, 2-pentenila, 2-hexenila ou 2-octenila.
Um grupo G2 CrC4alquila hidróxi-, ciano-, alcoxicarbonila- ou carbamido-substituído pode ser, por exemplo, 2-hidroxietila, 2-hidroxipropila, 2-cianoetila, metoxicarbonilmetila, 2-etoxicarboniletila, 2-aminocarbonil-propila ou 2-(dimetilaminocarbonil)etila.
Um grupo G2 C2-Ci2alquileno pode ser, por exemplo, etileno^ propileno, 2,2-dimetilpropileno, tetrametileno, hexametileno, octametileno, decameíileno ou dodecametileno.
Um grupo G2 C6-Cisarileno pode ser, por exemplo, o-, m- ou p-fenileno, 1,4-naftileno ou 4,4'-bifenileno.
Um grupo G2 C6-Ci2cicloalquileno é, de preferência, cicloexileno.
Outros derivados de amina estericamente obstruída são compostos da fórmula: em que n é 1 ou 2 e Ra, R11, R2‘ e R3' são conforme definidos sob a fórmula IA; e G3 é C2-C8alquileno, C2-C8hidroxialquileno ou C^C^acilóxi-alquileno quando n = 1 ou é o grupo (-CH2)2C(CH2-)2 quando n = 2.
Um grupo G3 C2-C8alquileno ou C2-C8hidroxialquileno pode ser, por exemplo, etileno, 1-metil-etileno, propileno, 2-etilpropileno ou 2-etil-2-hidroximetilpropileno.
Um grupo G3 C4-C22acilóxialquileno pode ser, por exemplo, 2-etil-2-acetóximetilpropileno.
Outros derivados de amina estericamente obstruído são compostos das fórmulas: em que n é 1 ou 2 e Ra, RV, R2 e R3' são conforme definidos sob a fórmula IA; e G4 é hidrogênio, CrCi2alquila, alila, benzila, glicidila ou C2-C6alcoxialquila; e G5 tem os seguintes significados: quando n = 1, hidrogênio, CrCi2alquila, C3-C5alquenila, C7-C9aralquila, C5-C7cicloalquila, C2-C4hidroxialquila, C2-C6alcoxialquila, C6-Ci0arila, glicidila ou um grupo: -(CH2)P-COO-Q ou -(CH2)P-0-CO-Q em que p é 1 ou 2 e Q é Cr C4alquila ou fenila; ou quando n = 2, C2-Ci2alquileno, C4-Ci2alquenileno, C6-Ci2arileno, o grupo -CH2-CH(0H)-CH2-0-D-0-CH2CH(0H)-CH2-, em que D é C2-Ci0alquileno, C6-C15arileno ou C6-Ci2Cicloalquileno ou o grupo -CH2CH(OZ')CH2-(OCH2-CH(OZ')CH2)2-, em que Z‘ é hidrogênio, Ci-Ciealquila, alila, benzila, C2-Ci2alcanoíia ou benzoíla. T1 e T2 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, CrCiealquila, C6-Cioarila ou Cy-Cgaralquila, cada um dos quais pode ser substituído por halogênio ou Ci-C4alquila, ou T1 e T2 junto com o átomo de carbono que conecta os mesmos formam um anel de C5-Ci4cicloalcano.
Os substituintes Ci-Ci2alquila são, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, terc-butila, n-hexila, n-octila, 2-etilexila, n-nonila, n-decila, n-undecila ou n-dodecila.
Substituintes definidos como Ci-Cie-alquila podem ser, por exemplo, os grupos acima mencionados ou, por exemplo, n-tridecila, n-tetradecila, n-hexadecila ou n-octadecila. C2-C6alcoxialquila é, por exemplo, metoximetila, etoximetila, pro-poximetila, terc-butoximetila, 2-etoxietila, 2- ou 3-etóxi-n-propila, 2-n-butoxietila, 2-terc-butoxietila, 2-isopropoxietila ou 2- ou 3-n-propóxi-n-propila.
Um grupo G5 C3-Csalquenila pode ser, por exemplo, 1-propenila, alila, metalila, 2-butenila ou 2-pentenila.
Grupos G5, T1 e T2 CyCgaralquila são, de preferência, 2-fenetila ou benzila. Quando T1 e T2 junto com o átomo de carbono formam um anel de cicloalcano, esse anel pode ser, por exemplo, um anel de ciclopentano, cicloexano, ciclooctano ou ciclododecano.
Um grupo G5 C2-C4hidroxialquila pode ser, por exemplo, 2-hidroxietila, 2- ou 3-hidróxi-n-propila ou 2-, 3- ou 4-hidróxi-n-butila.
Um grupo G5, T1 e T2 C6-Cioarila é, de preferência, fenila ou a-ou β-naftila, cada um dos quais pode ser substituído por halogênio ou C1-C4alquila.
Um grupo G5 C2-Ci2alquileno pode ser, por exemplo, etileno, propileno, 2,2-dimetilpropileno, tetrametileno, hexametileno, octametileno, decametileno ou dodecametileno.
Um grupo G5 C4-C12alquenileno é, de preferência, 2-butenileno, 2-pentenileno ou 3-hexenileno.
Um grupo G5 C6-Ci2arileno pode ser, por exemplo, o-, m- ou p-fenileno, 1,4-naftileno ou 4,4-bifenileno.
Um grupo 71 C2-Ci2alcanoíla é, por exemplo, de preferência ace-tila e pode também ser propionila, butirila, n-octanoíla ou n-dodecanoíla.
Grupos D C2-Cioalquileno, Ce-Cisarileno e C6-Ci2cicloalquileno são conforme definidos sob a fórmula IB.
Outros derivados de amina estericamente obstruídos são compostos da fórmula: em que n = 1 ou 2 e G6 é um grupo: em que Ra, Ri1, R2' e R31 são conforme definidos sob a fórmula IA e R3' e R4' são, cada um, hidrogênio ou metila ou juntos formam o substituinte =0; E é -O- ou -NG'-, em que G' é conforme definido sob a fórmula IB; A é C2-C6alquileno ou -(CH2)3-0- e x é 0 ou 1; G1 é, de preferência, hidrogênio, CrCi2alquila, C2-C5hidroxialquila ou Cs-Crcicloalquila; G7 é idêntico a G6 ou é um dos grupos -NG9G10, -OG11, -NHCH2OG11 ou -N(CH2OG11)2; quando n = 1, G8 é idêntico a G6 ou G7; e quando n = 2, G8 é o grupo -E-B-E-, em que B é C2-Çealquileno ou C2-C8alquileno interrompido por 1 ou 2 grupos -NG9 e G9 é CrC^alquila, cicloexila, benzila ou Ci-C4hidroxialquila ou os grupos: G10 é CrC^alquila, cicloexila, benzila ou CrC4hidroxialquila e G11 é hidrogênio, CrC^alquila ou fenila; e G9 e G10 são juntos, por exemplo, CrCsalquileno, C4-Csoxaalquileno, por exemplo, tetrametileno, pentametileno ou 3-oxapentametileno ou o CrCstiaalquileno correspem quente, por exemplo, o grupo CrC^alquila é, por exemplo, metila, etila, n-propila, n-butila, sec-butila, terc-butila, n-hexila, n-octila, 2-etilexila, n-nonila, n-decila, n-undecila ou n-dodecila.
CrC4hidroxialquila é, por exemplo, 2-hidroxietila, 2- ou 3-hidroxipropila ou 2-, 3- ou 4-hidróxi-n-butila.
Um grupo A C2-Cealquileno pode ser, por exemplo, etileno, pro-pileno, 2,2-dimetilpropileno, tetrametileno ou hexametileno.
Poliésteres (I) são, por exemplo, compostos da fórmula: em que n é um número inteiro maior do que dois e Ri', R2' e R3' são conforme definidos sob a fórmula IA; e B é um substituinte bivalente, por exemplo, Ci-Ci2alquileno, por exemplo, metileno, etileno, propileno, 2,2-dimetilpropileno ou tetrametileno, hexametileno, octametileno, decametileno ou dodecametileno, Ce-Ci5arileho, por exemplo, um grupo: em que X é um substituinte bivalente, por exemplo, Ci-Ci2alquileno conforme definido acima, -O-, -(C=0)-, -S- ou -S(=0)2-.
Poliésteres de compostos da fórmula I também podem ser, por exemplo, copolímeros de poliésteres (IH) nos quais o grupo: é parcialmente substituído por dióis adequados, os quais são derivados, por exemplo, de dióis alifáticos, cicloalifáticos ou aromáticos.
Os dióis alifáticos podem conter de 2 a 12 átomos de C, os dióis cicloalifáticos podem conter de 5 a 8 átomos de C e os dióis aromáticos podem conter de 6 a 15 átomos de C.
Polioxialquileno glicóis tendo pesos moleculares na faixa de 150 a 40 000 também são possíveis.
Dióis aromáticos são compostos nos quais dois grupos hidróxi estão ligados a um radical hidrocarboneto aromático ou a diferentes radicais hidrocarboneto aromático.
Também é possível que os poliésteres sejam ramificados por meio de pequenas quantidades, por exemplo, de 0,1 a 3 % em mol, baseado sobre os ácidos dicarboxílicos presentes, de mais do que monômeros bifun-cionais (por exemplo, pentaeritritol, ácido trimelítico, 1,3,5-tri(hidroxifenil)benzeno, ácido 2,4-diidroxibenzóico ou 2-(4-hidroxifenil)-2-(2,4-diidroxifenil)propano).
Dióis alifáticos adequados são glicóis alifáticos lineares e ramificados, em particular aqueles tendo de 2 a 12, de preferência de 2 a 6 átomos de C na molécula, por exemplo, etileno glicol, 1,2- e 1,3-propileno glicol, 1,2-, 1,3-, 2,3- ou 1,4-butanodiol, pentil glicol, neopentil glicol, 1,6-hexanodiol, 1,12-dodecanodiol.
Um diol cicloalifático adequado é, por exemplo, 1,4-diidroxicicloexano. Outros dióis adequados são, por exemplo, 1,4-bis(hidroximetil)cicloexano, dióis aromáticos-alifáticos tais como p-xileno glicol ou 2,5-dicloro-p-xileno glicol, 2,2-(P-hidroxietoxifenil)propano e também polioxialquileno glicóis tais como dietileno glicol, trietileno glicol, polietileno glicol ou polipropileno glicol. Os alquilenodióis são, de preferência, lineares e contêm, em particular, de 2 a 4 átomos de C.
Dióis preferidos são alquileno dióis, 1,4-diidroxicicloexano e 1,4-bis(hidroximetil)cicloexano. Preferência particular é dada a etileno glicol, 1,4-butanodiol e 1,2- e 1,3-propileno glicol.
Outros dióis alifáticos adequados são os bisfenóis β-hidroxialquilados, em particular β-hidroxietilados tal como 2,2-bis[4'-$-hidroxietóxi)fenil]propano.
Um outro grupo de dióis alifáticos adequados consiste nos dióis heterocíclicos descritos nos DE-A 1.812.003, 2.342.432, 2.342.372 e 2.453.326. Exemplos são N,N'-bis(p-hidroxietil)-5,5-dimetilidantoína, N,N'-bis(p-hidroxipropil)-5,5-dimetilidantoína, metilenobis[N-(p-hidroxietil)-5-metil-5-etilidantoína], metilenobis[N-(P-hidroxietil)-5,5-dimetilidantoína], N,N'-bis(p-hidroxietil)benzimidazolona, N,N'-bis(P-hidróxi-etil)(tetracloro)benzimidazolo-na ou N,N'-bis(p-hidroxietil)(tetrabromo)benzimidazolona.
Dióis aromáticos adequados são defenóis tendo uma unidade aromática, em particular, dióis tendo duas unidades aromáticas as quais trazem um grupo hidróxi em cada unidade aromática. Unidades aromáticas devem ser compreendidas como significando radicais hidrocarboneto aromático tais como fenileno ou naftileno. Além, por exemplo, de hidroquinona, re-sorcinol ou 1,5-, 2,6- e 2,7-diidroxinaftileno, menção particular pode ser feita a bisfenóis os quais podem ser representados pelas seguintes fórmulas: Os grupos hidróxi podem estar localizados na posição m, mas particularmente na posição p; R1 e R" nessas fórmulas podem ser alquila tendo de 1 a 6 átomos de C, halogênio tal como cloro ou bromo e em particular átomos de hidrogênio. A pode ser uma ligação direta ou -O- -S-, -S(=0)2-, -C(=0)-, -[P(=0)Ci-C2oalquila]-, alquilideno substituído ou não-substituído, cicloalquilideno ou alquileno.
Exemplos de alquilideno substituído ou não-substituído são: eti-lideno, 1,1- ou 2,2-propilideno, 2,2-butilideno, 1,1-isobutilideno, pentilideno, hexilideno, heptilideno, octilideno, dicloroetilideno, tricloroetilideno.
Exemplos de alquileno substituído ou não-substituído são meti-leno, etileno, fenilmetileno, difenilmetileno e metilfenilmetileno. Exemplos de cicloalquilideno são ciclopentilideno, cicloexilideno, cicloeptilideno e cicloocti-lideno.
Exemplos de bisfenóis são: bis(p-hidroxifenil)éter ou tioéter, bis(p-hidroxifenil)sulfona, bis(p-hidroxifenil)metano, 2,2'-bis(4-hidroxifenil) bifenila, fenilhidroquinona, 1,2-bis(p-hidroxifenil)etano, 1-fenilbis(p-hidroxife-nil)metano, difenil-bis(p-hidroxifenil)metano, difenilbis(p-hidroxifenil)etano, bis(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)sulfona, bis(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-p-diisopro-pilbenzeno, bis(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-m-diisopropilbenzeno, 2,2-bis(3',5'-dimetil-4'-hidroxifenil)propano, 1,1- ou 2,2-bis(p-hidroxifenil)butano, 2,2-bis(p-hidroxifenil)hexafluoropropano, 1,1-dicloro- ou 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-hidroxifenil)etano, 1,1-bis(p-hidroxifenil)ciclopentano e em particular 2,2-bis(p-hidroxifenil)propano (bisfenol A) e 1,1-bis(p-hidroxifenil)cicloexano (bisfenol C).
Poliesteramidas de compostos da fórmula I são, por exemploi compostos da fórmula: em que n é um número maior do que dois e R-T, R2’ e R3‘ são conforme definidos sob a fórmula IA; e B é um substituinte bivalente tendo ps significados especificados sob a fórmula IH.
Poliesteramidas de compostos da fórmula I também incluem, por exemplo, copolímeros nos quais o grupo: é parcialmente substituído pelos dióis acima mencionados ou por dimanas adequadas derivadas, por exemplo, dos dióis alifáticos, cicloalifáticos ou aromáticos acima mencionados através de substituição dos grupos hidróxi por amino.
Poliuretanos de compostos da fórmula I são, por exemplo, compostos da fórmula: em que n é um número inteiro maior do que dois e Ri', R2' e R31 são conforme definidos sob a fórmula IA; e B é um substituinte bivalente tendo os significados especificados sob a fórmula IH.
Poliuretanos de compostos da fórmula I também incluem, por exemplo, copolímeros nos quais o grupo: é parcialmente substituído por dióis adequados, por exemplo, os dióis acima mencionados ou por diaminas derivadas, por exemplo, dos dióis alifáticos, cicloalifáticos ou aromáticos acima mencionados através de substituição dos grupos hidróxi por amino.
Os poliuretanos também podem ser preparados de uma maneira conhecida per se através de substituição das hidroxilaminas cíclicas acima mencionadas tendo um grupo hidróxi na posição 4 por ácidos dicarboxílicos nos quais os grupos carbóxi são substituídos por grupos isocianato.
Policarbonatos de compostos da fórmula I são, por exemplo, compostos da fórmula: em que n é um número inteiro maior do que dois e R11, 1¾1 e R3' são conforme definidos sob a fórmula IA.
Os policarbonatos podem ser preparados de uma maneira conhecida per se através de reação das hidroxilaminas cíclicas acima mencionadas tendo um grupo hidróxi na posição 4 com fosgeno ou um éster carbônico, por exemplo, dietil carbonato ou difenil carbonato.
Poliuretanos de compostos da fórmula I também incluem, por exemplo, copolímeros nos quais o grupo: é parcialmente substituído por dióis adequados, por exemplo, os dióis acima mencionados.
Esteres de poliimida dos compostos da fórmula I são, por exemplo, compostos da fórmula: em que n é um número inteiro maior do que dois e Ri', R21 e R3' são conforme definidos sob a fórmula IA. A unidade aromática de conexão tem, por exemplo, uma das seguintes estruturas: ou em que X é, por exemplo, -O-, -C(=0)-, -S-, -S(=0)2- ou CrC4alquileno. Esteres de poliimida podem ser preparados de uma maneira conhecida per se através de reação das hidroxilaminas cíclicas acima mencionadas com um anidrido tetracarboxílico. A invenção proporciona, em particular, um processo para a redução do peso molecular de polipropileno, copolímeros de propileno ou misturas de polipropileno, caracterizado pelo fato de pelo menos um composto da fórmula Ia, em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-Ci-Ci9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Cioarila, -C(=0)-C6-Cioarila, -C(=0)-0-CrC6alquila, -C(=0)-0-C6-Ci0arila, -C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -C(=0)-NH-C6-Cioarila, -C(=0)-N(Cr C6alquila)2, -P(=0)-CrCi9alquila, -P(=0)2-CrCi9alquila, -P(=O)-C6-Ci0arila, -P=0(-Ci-Ci9alquila)2, -P=0(-C6-Cioarila)2l -P(=0)-0-CrC6alquila, -P(=0)-0-C6-Cioarila, -P=0(-0-CrC6alquila)2, -P=0(-0-C6-Cioarila)2, -P(-0-Cr C6alquila)2 e -P(-0-C6-Cioarila)2;
Ri - R4 são, cada um, Ci-C6alquila; R5 e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, Ci-C6alquila ou C6-Cioarila; ou R5 e R6 são juntos oxigênio; Q é uma ligação direta ou um radical bivalente -(CR7R8)- ou -(CR7R8-CR9Rio)-, em que R7, Re, R9 e R10 são, cada um, independentemente uns dos outros, hidrogênio ou CrCealquila; e Z1 é oxigênio ou um radical bivalente -NRn- ou -(CRi2Ri3)-, em que R11 é hidrogênio, CrCealquila, C6-Cioarila ou o radical acila Ra conforme definido acima; ou independentemente um do outro, R12 e R13 são, cada um, hidrogênio ou CrCealquila ou um dos radicais Ri2 e R13 é hidrogênio ou CrCealquila e o outro é CrCealquila, CrCealcóxi, C8-Ci0arilóxi, acilóxi selecionado do grupo consistindo em -0-C(=0)-H, -0-C(=0)-CrCi9alquila, -O-C^Oj-CrC^alquenila, -0-C(=0)-C6-Cioarila, -0-C(=0)-CrC36alquenil-C6-Cioarila, -0-C(=0)-0-Cr C6alquila, -O-C(=O)-O-C6-Ci0arila, -0-C(=0)-NH-CrC6alquila, -0-C(=0)-NH-C6-Cioarila e -0-C(=0)-N(CrCealquila)2, CrCealquilamino, di-Cr Cealquilamino, C6-Cioarilamino, acilamino selecionado do grupo consistindo em -NH-C(=0)-H, -NH-C(=0)-CrCi9alquila, -NH-C^CO-CrCíaalquenila, -NH-C(=0)-C6-Cioarila, -NH-C(=0)-CrC36alquenil-C6_Cioarila, -NH-C(=0)-0-CrCi9alquila, -NH-C(=O)-O-C6-Ci0arila, -NH-C(=0)-NH-CrC6alquila, -NH-C(=0)-NH-C6-Cioarila e -NH-C(=0)-N(CrCealquila)2, diacilamino seleciona- do do grupo consistindo em -N[-C(=0)-Ci-Ci9alquila]2l -N[-C(=0)-C6-Ci0arila]2 -N[-C(=0)-CrC6 alquileno-C(=0)-], N[-C(=0)-C2-C6 alquenileno-C(=0) e ftalimido ou N-acil-N-Ci-Cealquilamino; ou os dois radicais Ri2e R13 são juntos oxo; ou um composto da fórmula Ib, em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-Ci-Ci9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Ci0arilaI -C(=O)-C6-Ci0arila, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -C(=0)-0-C6-Cioarila, -C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -C(=0)-NH-C6-Cioarila e -C(=0)-N(Cr C6alquila)2; R1 - R4 são, cada um, CrC6alquila; A é um substituinte sobre os anéis de fenila; e m é zero ou um número inteiro de um a quatro; ou um composto da fórmula Ic, em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-Ci-Ci9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Cioarila, -C(=O)-C6-Ci0arila, -C(=0)-0-CrC6alquila, -C(=0)-0-C6-Ci0arila, -C(=0)-NH-CrC6alquila, -C(=0)-NH-C6-Cioarila, -C(=0)-N(Cr C6alquila)2, -P(=0)- CrCi9 alquila, -P(=0)2-CrCi9alquila, -P(=O)-C6-Ci0arila, -P=0(-CrCi9alquila)2, -P=O(-C6-Ci0arila)2, -P(=0)-0-CrC6alquila, -P(=0)-0-C6-Ci0arila, -P=0(-0-Ci-C6alquila)2, -P=O(-O-C6-Ci0arila)2, -P(-0-Ci-C6alquila)2 e -P(-O-C6-Ci0arila)2;
Rb é hidrogênio, carbamoíla, Ci-C6alquilcarbamoíla, di-Cr Cealquilcarbamoíla ou é conforme definido com relação a Ra;
Rc e Rd são cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, CrC20alquila ou C6-Cioarila; e R1 - R3 são cada um, C-i-Cealquila ou C6-Cioarila; ou um composto da fórmula: em que: n é dois; X é uma ligação direta ou o radical monovalente de uma ligação em ponte de CrCiealquileno;
Ri - R4 são, cada um, Ci-C6alquila; R5 e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, CrCealquila ou C6-Ci0arila; ou R5 e R6 são juntos oxigênio; Q é uma ligação direta ou um radical bivalente -(CRzRe)- ou -(CR7R8-CR9R10)-, em que R7, Re, R9 e R10 são, cada um, independentemente uns dos outros, hidrogênio ou CrCealquila; e Z1 é oxigênio ou um radical bivalente -NRn- ou-(CRi2Ri3)-, em que R11 é hidrogênio, C6-Cioarila ou CrCealquila ou, independentemente um do outro, um dos radicais R12 e R13 é hidrogênio ou CrCealquila e o outro é CrC6alquila, CrCealcóxi, C6-Cioarilóxi, acilóxi selecionado do grupo consistindo em -0-C(=0)-H, -0-C(=0)-CrCi9alquÍla, -0-C(=0)-CrC54alquenila, -0-C(=0)-C6-Cioarila, -0-C(=0)-CrC36alquenil-C6-Cioarila, -0-C(=0)-0-Cr Ci9alquila, -0-C(=0)-0-C6-Cioarila, -0-C(=0)-NH-CrC6alquila, -0-C(=0)-NH-C6-Ci0arila e -0-C(=0)-N(CrCealquila)2, CrC6alquilamino, di-Cr Cealquilamino, C6-Cioarilamino, acilamino selecionado do grupo consistindo em -NH-C(=0)-H, -NH-C(=0)-CrCi9alquila, -NH-C(=0)-CrCe4alquenila, -NH-C(=O)-C6-Ci0arila, -NH-C(=0)-CrC3ealquenil-C6-Cioarila, -NH-C(=0)-0-CrCi9alquila, -NH-C(=O)-O-C6-C10arila, -NH-C(=0)-NH-CrC6alquila, -NH- C(=O)-NH-C6-C10arila e -NH-C(=0)-N(Ci-C6alquila)2l diacilamino selecionado do grupo consistindo em -N[-C(=0)-CrCi9alquila]2, -N[-C(=0)-C6-Ci0arila]2 -N[-C(=0)-CrC6 alquileno -C(=0)-], -N[-C(=0)-C2-C6 alquenileno -C(=0) e fatlimido ou N-acil-N-CrC6alquilamino; ou os dois radicais Ri2 e R13 são juntos oxo; ou um composto da fórmula: em que: n é dois;
Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-CrCi9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Cioarila, -C(=O)-C6-Ci0arila, -C(=0)-0-CrC6alquila, -C(=0)-0-C6-Cioarila, -C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -C(=O)-NH-C6-Ci0arila e -C(=0)-N(Ci-C6alquila)2; X é uma ligação direta ou o radical monovalente de uma ligação em ponte de CrCiealquileno; R1 - R4 são, cada um, CrCealquila;
Rs e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, CrCealquila ou C6-Ci0arila; ou R5 e R6 são juntos oxigênio; e Q é uma ligação direta ou um radical bivalente -(CR/Re)- ou -(CR7R8-CR9R10)-, em que R7, Rs, R9 e R10 são, cada um, independentemente uns dos outros, hidrogênio ou CrC6alquila; ser adicionado ao polipropileno, copolímero de polipropileno ou mistura de polipropileno a ser degradado e a mistura ser aquecida. A fórmula Id representa compostos bicíclicos nos quais duas metades são unidas pela ligação em ponte degradada X. Quando X é uma ligação direta, o composto bicíclico tem a fórmula: Esse composto é um diéster de hidroxilamina de ácido oxálico. Quando X é o radical monovalente de uma ligação em ponte de Cr Ci8alquileno, o composto bicíclico é um diéster de hidroxilamina de um ácido malônico, ácido succínico ou um ácido dicarboxílico superior.
Ri - R4 são conforme definidos acima.
Da mesma forma, R5, R6, Q, R7, R8, R9 e R10 são conforme definidos acima.
Zi pode ser oxigênio ou um radical bivalente -NRn- ou-(CR12R13)-, em que R11 é hidrogênio, arila, C1-C6alila ou, independentemente um do outro, um dos radicais R12 e R13 é hidrogênio ou CrCealquila e 0 outro é Cr Cealquila, C-i-Cealcóxi, C6-Cioarilóxi, acilóxi selecionado do grupo consistindo em -0-C(=0)-H, -0-C(=0)-CrCi9alquila, -0-C(=0)-Ci-C54alquenila, -O-C(=0)-C6-Cioarila, -0-C(=0)-Ci-C36alquenil-C6-Cioarila, -0-C(=0)-0-Ci-Ci9alquila, -0-C(=0)-0-C6-Cioarila, -0-C(=0)-NH-Ci-C6alquila, -0-C(=0)-NH-C6-Ci0arila e -0-C(=0)-N(Ci-C6alquila)2, CrCealquilamino, di-Cr Cealquilamino, C6-Cioarilamino, acilamino selecionado do grupo consistindo em -NH-C(=0)-H, -NH-C(=0)-Ci-Ci9alquila, -NH-C(=0)-Ci-C54alquenila, -NH-C(=0)-C6-Cioarila, -NH-C(=O)-Ci-C36alquenil-C6-Ci0arila, -NH-C(=0)-0-CrCi9alquila, -NH-C(=0)-0-C6-Cioarila, -NH-C(=0)-NH-CrC6alquila, -NH-C(=0)-NH-C6-Cioarila e -NH-C(=0)-N(C1-C6alquila)2, diacilamino selecionado do grupo consistindo em -N[-C(=0)-Ci-Ci9alquila]2, -N[-C(=0)-C6-Cioarila]2, -N[-C(=0)-Ci-C6 alquileno -C(=0)-], -N[-C(=0)-C2-C6 alquenileno -C(=0)-] e ftalimido ou N-acil-N-Ci-C6alquilamino conforme definido acima; ou os dois radicais R12 e R13 são juntos oxo. A adição ao polímero de propileno pode ser realizada em todas as máquinas comuns de mistura nas quais o polímero é fundido e misturado com os aditivos. Máquinas adequadas são conhecidas por aqueles versados na técnica. Eles são predominantemente misturadores, amassadores e ex-trusoras. O processo é, de preferência, realizado em uma extrusora através de introdução do aditivo durante processamento. Máquinas de processamento particularmente preferidas são ex-trusoras com parafuso simples, extrusoras com parafuso duplo com co-rotação e contra-rotação, extrusoras com engrenagem-planetária, extrusoras com anel ou co-amassadores. Também é possível usar máquinas de processamento guarnecido com pelo menos um compartimento de remoção de gás ao qual vácuo pode ser aplicado.
Extrusoras e amassadores adequados são descritos, por exemplo, em Handbuch der Kunststoffextrusion, Vol. 1 Grundlagen, Editores F. Hensen, W. Knappe, H. Potente, 1989, páginas 3-7, ISBN: 3-446-14339-4 (Vol. 2 Extrusionsanlagen 1986, ISBN 3-446-14329-7).
Por exemplo, o comprimento do parafuso é parafuso com um diâmetro de 1-60, de preferência parafusos com um diâmetro de 35-48. A velocidade rotacional do parafuso é, de preferência, 10-600 rotações por minuto (rpm), muito particularmente 25-300 rpm. O rendimento máximo é dependente do diâmetro do parafuso, da velocidade rotacional e da força de acionamento. O processo da presente invenção pode ser realizado também em um rendimento em um nível mais baixo ao invés de máximo através de variação dos parâmetros mencionados ou do emprego de máquinas de pesagem que conferem quantidades de dosagem.
Se uma pluralidade de componentes são adicionados, esses podem ser pré-misturados ou adicionados individualmente.
Os polímeros precisam ser submetidos a uma temperatura elevada durante um período de tempo suficiente, de modo que a degradação desejada ocorra. A temperatura geralmente está acima do ponto de amolecimento dos polímeros.
Em uma concretização preferida do processo da presente invenção, uma faixa de temperatura menor do que 280 °C, particularmente de cerca de 160 °C a 280 °C é empregada. Em uma variante de processo particularmente preferida, a faixa de temperatura é de cerca de 200 °C a 270 °C é empregada. O período de tempo necessário para degradação pode variar como uma função da temperatura, da quantidade de material a ser degradado e do tipo, por exemplo, de extrusora usada. Ele é usualmente de cerca de 10 segundos a 20 minutos, em particular de 20 segundos a 10 minutos.
Os ésteres de hidroxilamina (I) acima descritos são adequados para a redução do peso molecular de polipropileno, copolímeros de propile-no e misturas de polipropileno durante composição, em que eles realizam a degradação das cadeias do polímero da mesma forma que os peróxidos comu mente usados na técnica anterior.
No processo para redução do peso molecular (processo de degradação), os ésteres de hidroxilamina (I) acima descritos estão presentes em concentrações, baseado sobre a quantidade de polímeros a ser degradada, de cerca de 0,001 a 5,0% em peso, em particular de 0,01 a 2,0% em peso e particularmente de preferência de 0,02 a 1,0% em peso. Os ésteres de hidroxilamina (I) podem ser adicionados como compostos individuais ou como misturas ao polímero a ser degradado.
Os polímeros do tipo polipropileno a serem degradados podem abranger homopolímeros de propileno, copolímeros de propileno e misturas de polipropileno. Copolímeros de propileno podem conter várias proporções até 90%, de preferência até 50% de comonômeros. Exemplos de comonô-meros são: olefinas tais como 1-olefinas, por exemplo, etileno, 1-buteno, 1-penteno, 1-hexeno, 1-hepteno ou 1-octeno, isobutileno, cicloolefinas, por exemplo, ciclopenteno, cicloexeno, norborneno ou etilidenonorborneno, die-nos tais como butadieno, isopreno, 1,4-hexadieno, ciclopentadieno, diciclo-pentadieno ou norbomadieno; também derivados de ácido acrílico e anidri- dos carboxílicos insaturados tal como anidrido maléico.
Misturas de polipropileno as quais podem ser usadas são misturas de polipropileno com poliolefinas. Exemplos são misturas de polipropileno com polietileno selecionado do grupo consistindo em polietileno de alta densidade (HDPE), polietileno de alta densidade de elevado peso molecular (HMW HDPE), polietileno de alta densidade de peso molecular ultra elevado (UHMW HDPE), polietileno de média densidade (MDPE), polietileno de baixa densidade (LDPE), polietileno linear de baixa densidade (LLDPE), polietileno ramificado de baixa densidade (BLDPE) e terpolímeros de etileno-propileno-dieno (EPDM) contendo pequenas proporções de dieno.
Embora algumas vezes produtos voláteis da decomposição (fumaça) de peróxidos possam levar à descoloração ou odor nos polímeros degradados, muito pouca descoloração e odor ocorrem no caso dos polímeros degradados por meio de ésteres de hidroxilamina (I). A incorporação nos polímeros pode ser realizada, por exemplo, através de mistura dos ésteres de hidroxilamina (I) acima descritos ou misturas dos mesmos e, se desejado, outros aditivos nos polímeros usando-se os métodos comuns na tecnologia de processo. A incorporação pode, alternativamente, também ser realizada em temperaturas as quais não causam outra decomposição dos polímeros (composto latente). Os polímeros preparados dessa forma podem subse-qüentemente ser aquecidos uma segunda vez e submetidos a uma temperatura elevada durante um período de tempo suficiente de modo que a degradação desejada do polímero ocorra.
Os compostos-NOR (I) também podem ser adicionados aos polímeros a serem degradados na forma de um lote mestre no qual esses compostos estão presentes, por exemplo, em uma concentração de cerca de 1 a 25% em peso. O lote mestre (concentrado) pode ser produzido em temperaturas as quais não causam outra decomposição dos compostos da presente invenção.
Isso proporciona um produto o qual é definido pelas quantidades específicas de dosagem e pode ser composto com outros aditivos. O lote mestre pode, então, ser composto com o polímero a ser degradado em uma temperatura acima da temperatura de decomposição do éster de hidroxila-mina (I). A presente invenção, portanto, ainda proporciona um concentrado no qual os compostos da invenção estão presentes em uma concentração de 1-25% em peso e os quais podem ser adicionados ao polímero a ser degradado. O produto desejado é, assim, obtenível em um processo vantajoso em dois estágios.
Em uma concretização específica, aditivos adequados, por exemplo, terras ácidas, por exemplo, do tipo Fulcat®, zeólitos, hidrotalcitas ou sais de metal, por exemplo de Ca, Fe, Zn ou Cu, são adicionados aos polímeros a serem degradados.
Descobriu-se, surpreendentemente, que óxidos, hidróxidos e carbonatos de metais no estado de oxidação II auxiliam a ação de degradação. Preferência, portanto, é dada a composições as quais, além dos com-postos-NOR (I) acima descritos, ainda compreendem 0,1-10 partes de sal de metal por parte de composto-NOR (I). Preferência particular é dada a concentrações de 0,5-10 partes de sal de metal selecionado do grupo consistindo em CaO, CaC03, ZnO, ZnC03, MgO, MgC03 ou Mg(OH)2 por parte de composto-NOR (I).
Além dos ésteres de hidroxilamina, outros aditivos podem também estar presentes no polímero, por exemplo, estabilizadores de luz do tipo 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triazina, os quais são conhecidos da literatura de patentes, por exemplo, US-A-4.619.956, EP-A-434 608, US-A-5.198.498, US-A-5.322.868, US-A-5.369.140, US-A-5.298.067, WO-94/18278, EP-A-704 437, GB-A-2.297.091 ou WO-96/28431.
Outros exemplos de aditivos são fornecidos abaixo: 1. Antioxidantes 1.1. Monofenóis alquilados. por exemplo, 2,6-diterc-butil-4-metilfenol, 2-butil- 4.6- dimetilfenol, 2,6-diterc-butil-4-etilfenol, 2,6-diterc-butil-4-n-butilfenol, 2,6-diterc-butil-4-isobutilfenol, 2,6-diciclopentil-4-metilfenol, 2-(a-metilcicloexil)- 4.6- dimetilfenol, 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2,4,6-tricicloexilfenol, 2,6-diterc- butil-4-metoximetilfenol, nonilfenóis os quais podem ser lineares ou ramificados na cadeia lateral, por exemplo, 2,6-dinonil-4-metilfenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metilundec-1 '-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1,-metileptadec-1'-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1’-metiltridec-1'-il)fenol e misturas dos mesmos. 1.2. Alauiltiometilfenóis. por exemplo, 2,4-dioctiltiometil-6-terc-butilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-metilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol, 2,6-didodeciltiometil-4-nonilfenol. 1.3. Hidroauinonas e hidroquinonas alquiladas. por exemplo, 2,6-diterc-butil-4-metoxifenol, 2,5-diterc-butilhidroquinona, 2,5-diterc-amilidroquinona, 2,6-difenil-4-octadecilóxi-fenol, 2,6-diterc-butilhidroquinona, 2,5-diterc-butil-4-hidroxianisola, 3,5-diterc-butil-4-hidroxianisola, estearato de 3,5-diterc-butil-4-hidróxifenila, bis(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenil)adipato. 1.4. Tocoferóis. por exemplo, α-, β- γ- e δ-tocoferol. 1.5. Difenil tioéteres hidroxilados. por exemplo, bis(3-terc-butil-5-metil-2-hidroxifenil)tioéter, bis(5-octil-2-hidroxifenil)tioéter, bis(5-terc-butil-2-metil-4-hidroxifenil)tioéter, bis(5-terc-butil-3-metil-4-hidroxifenil)tioéter, bis(2,5-disec-amil-4-hidroxifenil)tioéter, bis(2,6-dimetil-4-hidroxifenil)dissulfeto. 1.6. Alauilideno bisfenóis. por exemplo, 2,2'-metilenobis(6-terc-butil-4-metilfenol), 2,2'-metilenobis(6-terc-butil-4-etilfenol), 2,2'-metilenobis[4-metil-6-(a-metilcicloexil)-fenol], 2,2'-metilenobis(4-metil-6-cicloexilfenol), 2,2'-metilenobis(6-nonil-4-metilfenol), 2,2'-metilenobis(4,6-diterc-butilfenol), 2,2'-etilidenobis(4,6-diterc-butilfenol), 2,2'-etilidenobis(6-terc-butil-4-isobutilfenol), 2,2,-metilenobis[6-(a-metilbenzil)-4-nonilfenol], 2,2'-metilenobis[6-(a,a-dime-tilbenzil)-4-nonilfenol], 4,4'-metilenobis(2,6-diterc-butilfenol), 4,4'-metileno-bis(6-terc-butil-2-metilfenol), 1,1-bis(5-terc-butil-4-hidróxi-2-metilfenil)butano, 2,6-bis(3-terc-butil-2-metilfenol), 1,1-bis(5-terc-butil-4-hidróxi-2-metilfenil)bu-tano, 2,6-bis(3-terc-butil-5-metil-2-hidroxibenzil)-4-metilfenol, 1,1,3-tris(5-terc-butil-4-hidróxi-2-metilfenil)butano, 1,1 -bis(5-terc-butil-4-hidróxi-2-metilfenil)-3-n-dodecilmercaptobutano, etileno glicol bistS.S-bis^-terc-butil^-hidróxi-fenil)butirato], bis(3-terc-butil-4-hidróxi-5-metilfenil)diciclopentadieno, bis[2-(S-terc-butil^-hidróxi-S-metilbenziO-e-terc-butiM-metilfenilJtereftalato, 1,1-bis(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano, 2,2-bis(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenil)pro- pano, 2,2-bis(5-terc-butil-4-hidróxi-2-metilfenil)-4-n-dodecilmercaptobutano, 1.1.5.5- tetra-(5-terc-butil-4-hidróxi-2-metilfenil)pentano. 1.7. Compostos de Q-. N- e S-benzila. por exemplo, bis(3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzil)éter, octadecil 4-hidróxi-3,5-dimetilbenzilmercaptoacetato, tride-cil 4-hidróxi-3,5-diterc-butil-benzilmercaptoacetato, tris(3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzil)amina, bis(4-terc-butil-3-hidróxi-2,6-dimetilbenzil)ditiotereftalato, bis(3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzil)sulfeto, isooctil 3,5-diterc-butil-4-hidro-xibenzilmercaptoacetato. 1.8. Malonatos hidroxibenzilados. por exemplo, dioctadecll 2,2-bis(3,5-diterc-butil-2-hidroxibenzil)malonato, dioctadecil 2-(3-terc-butil-4-hidróxi-5-metil-benzil)malonato, di(dodecil-mercaptoetil) 2,2-bis(3,5-diterc-butil-4-hidróxi-benzil)malonato, di[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil] 2,2-bis(3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzil)malonato. 1.9. Aromáticos de hidroxibenzila. por exemplo, 1,3,5-tris(3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzil)-2,4,6-trimetilbenzeno, 1,4-bis(3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzil)- 2.3.5.6- tetrametilbenzeno, 2,4,6-tris(3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzil)fenol. 1.10. Compostos de triazina. por exemplo, 2,4-bisoctilmercapto-6-(3,5-diterc- butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-diterc-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-diterc-butil-4- hidroxifenóxi)-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenóxi)-1,2, 3-triazina, 1,3,5-tris(3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzil)isocianurato, 1,3,5-tris(4-terc-butil-3-hidróxi-2,6-dimetilbenzil)isocianurato, 2,4,6-tris(3,5-diterc-butil-4-hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenilpropio-nil)hexaidro-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris(3,5-dicicloexil-4-hidróxi-benzil)isocianu-rato. 1.11. Acilaminofenóis. por exemplo, 4-hidroxilauranilida, 4-hidroxiestearanilida, octil N-(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenil)carbamato. 1.12. Esteres de ácido B-(3.5-diterc-butil-4-hidroxifenihDropiônico com álco-ois monoídricos ou poliídricos, por exemplo, com metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etileno glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3- tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano. 1.13. Esteres de ácido p-(5-terc-butil-4-hidróxi-3-metilfeninpropiônico com álcoois monoídricos ou poliídricos, por exemplo, com metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etileno glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1 -fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano. 1.14. Esteres de ácido B-(3.5-dicicloexil-4-hidroxifeninpropiônico com álcoois monoídricos ou poliídricos, por exemplo, com metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etileno glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa- 2.6.7- trioxabiciclo[2.2.2]octano. 1.15. Esteres de ácido 3.5-diterc-butil-4-hidróxifenilacético com álcoois monoídricos ou poliídricos, por exemplo, com metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etileno glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa- 2.6.7- trioxabiciclo[2.2.2]octano. 1.16. Amidas de ácido B-(3.5-diterc-butil-4-hidroxifenihpropiônico. por exemplo, N,N'-bis(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenilpropionil)hexametilenodiamina, N,N'-bis(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenilpropionil)trimetilenodiamida, Ν,Ν'-bis (3,5-diterc-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazida, N,N'-bis[2-(3-[3,5-diterc-bu-til-4-hidroxifenil]propionilóxi)-etil]oxamida (Naugard® XL-1, Uniroyal). 1.17. Ácido ascórbico (Vitamina C). 1.18. Antioxidantes de amina. por exemplo, N,N'-diisopropil-p-fenilenodiamina, Ν,Ν'-disec-butil-p-fenilenodiamina, N,N'-bis(1,4-dimetil-pentil)-p-fenilenodiamina, N,N'-bis(1-etil-3-metilpentil)-p-fenilenodiamina, N,N’-bis(1-metileptil)-p-fenilenodiamina, Ν,Ν’-dicicloexil-p-fenilenodiamina, Ν,Ν’-difenil-p-fenilenodiamina, N,N’-di(2-naftil)-p-fenilenodiamina, N-isopropil-N’-fenil-p-fenilenodiamina, N-(1,3-dimetilbutil)-N’-fenil-p-fenilenodiamina, N-(1-metileptil)-N’-fenil-p-fenilenodiamina, N-cicloexil-N’-fenil-p-fenilenodiamina, 4-(p-tolueno-sulfonilamido)difenilamina, N,N’-dimetil-N,N’-disec-butil-p-feni-lenodiamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropóxidifenilamina, N-fenil-1 -naftilamina, N-(4-terc-octilfenil)-1 -naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenilamina octilada, por exemplo, ρ,ρ'-diterc-octildifenilamina, 4-n-butilaminofenol, 4-butirilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodeca-noilaminofenol, 4-octadecanoilaminofenol, di(4-metóxifenil)amina, 2,6-diterc-butil-4-dimetilaminometilfenol, 2,4,-diaminodifenilmetano, 4,4'-diaminodife-nilmetano, N,N,N',Nl-tetrametil-4,4,-diaminodifenilmetano, 1,2-di[(2-metilfenil)amino]etano, 1,2-di(fenilamino)propano, (o-tolil)biguanídeo, di[4-(l^-dimetilbutiOfenillamina, N-fenil-1-naftilamina terc-octilada, mistura de terc-butil/terc-octilfenilaminas monoalquiladas e dialquiladas, mistura de no-nildifenilaminas monoalquiladas e dialquiladas, mistura de dodecildifenilaminas monoalquiladas e dialquiladas, mistura de isopropil/isoexildifenilaminas monoalquiladas e dialquiladas, misturas de terc-butildifenilaminas monoalquiladas e dialquiladas, 2,3-diidro-3,3-dimetil-4H-1,4-benzotiazina, fenotiazi-na, mistura de terc-butil/terc-octil-fenotiazinas monoalquiladas e dialquiladas, mistura de terc-octilfenotiazinas monoalquiladas e dialquiladas, N-alilfenotiazina, N,N,N',N'-tetrafenil-1,4-diaminobut-2-eno, N,N-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilenodiamina, bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ona, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ol. 2. Absorventes de UV e estabilizadores de luz 2.1. 2-(2'-hidroxifeninbenzotriazóis. por exemplo, 2-(2'-hidróxi-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(3' ,5'-diterc-butil-2,-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(5' -terc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidróxi-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil) fenil)benzotriazol, 2-(3,,5'-diterc-butil-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-terc-butil^-hidróxi-S^metilfeniO-S-clorobenzotriazol, 2-(3'-sec-butil-5'-terc-butil-2’-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidróxi-4'-octóxifenil)benzotriazol, 2-(3,,5,-diterc-amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-bis(a,a-dimetilbenzil)-2'- hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3,-terc-butil-2’-hidróxi*5l-(2-octilóxicarboniletil) fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3,-terc-butil-5,-[2-(2-etilexilóxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-terc-butil-2'-hidróxi-5,-(2-metoxicarbo-niletil)fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-terc-butil-2'-hidróxi-5,-(2-metoxicarbo-niletil)fenil)ben-zotriazol, 2-(3,-terc-butil-2'-hidróxi-5'-(2-octiloxicarboniletil) fenil)benzotriazol, 2-(3,-terc-butil-5‘-[2-(2-etilexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil) benzotriazol, 2-(3'-dodecil-2,-hidróxi-5,-metilfenil)benzotriazol, 2-(3'-terc-butil-2'-hidróxi-5'-(2-isooctiloxicarboniletil)fenilbenzotriazol, 2,2'-metilenobis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-ilfenol]; o produto da transesterifica-ção de 2-[3'-terc-butil-5‘-(2-metoxicarboniletil)-2'-hidroxÍfenil]benzotriazol com [R-CHjCHg— coo-ch2ch2-J- polietileno glicol 300; 2 , em que R = 3'-terc- butil-4'-hidróxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenil; 2-[2,-hidróxi*3'-(a,a-dimetil-benzil)-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenil]benzotriazol; 2-[2'-hidróxi-3'-(1,1,3,3-tetrametil-butil)-5'-(oc,a-dimetilbenzil)-fenil]benzotriazol. 2.2. 2-hidróxibenzofenonas. por exemplo, os derivados de 4-hidróxi, 4-metóxi, 4-octóxi, 4-decilóxi, 4-dodecilóxi, 4-benzilóxi, 4,2',4,-triidróxi, 2'-hidróxi-4,4'-dimetóxi. 2.3. Esteres de ácidos benzóicos substituídos ou não-substituídos. por exemplo, salicilato de 4-terc-butilfenila, salicilato de fenila, salicilato de octilfenila, dibenzoilresorcinol, bis(4-terc-butilbenzoil)resorcinol, benzorresor-cinol, 3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzoato de 2,4-diterc-butilfenila, 3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzoato de hexadecila, 3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzoato de octadecila, 3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzoato de 2-metil-4,6-diterc-butilfenila. 2.4. Acrilatos. por exemplo, etil ou isooctil a-ciano-p,p-difenilacrilato, metil a-carbometóxi-cinamato, metil ou butil a-ciano-p-metil-p-metoxicinamato, metil α-carbometóxi-p-metoxicinamato, N-(P-carbometóxi-p-cianovinil)-2-metilindo-lina. 2.5. Compostos de níquel, por exemplo, complexos de níquel de bis[5-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-2-hidróxi-fenil]tioéter, por exemplo, o complexo a 1:1 ou 1:2, com ou sem aglutinantes adicionais tais como n-butilamina, trietano-lamina ou N-cicloexildietanolamina, dibutilditiocarbamato de níquel, sais de níquel de monoalquil 4-hidróxi-3,5-diterc-butilbenzilfosfonatos, por exemplo, do metil ou etil éster, complexos de níquel de cetoximas, por exemplo, de 2-hidróxi-4-metil-fenilundecil cetoxima, complexos de níquel de 1 -fenil-4-lauroil- 5-hidroxipirazol com ou sem aglutinantes adicionais. 2.6 Aminas estericamente obstruídas, por exemplo, bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato, bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)succinato, bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)sebacato, bis(1 -octilóxi-2,2,6,6-tetrame-tilpiperidin-4-il)sebacato, bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil) n-butil-3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzilmalonato, o produto da cem quensação de 1-hidroxietil- 2.2.6.6- tetrametil-4-hidroxipiperidina e ácido succínico, os produtos lineares ou cíclicos da cem quensação de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) he-xametilenodiamina e 4-terc-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-s-triazina, tris(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)nitrilotriacetato, tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) 1,2,3,4-butanotetraoato, 1,1 '-(1,2-etanodiil)bis(3,3,5,5- tetrametilpiperazino-na), 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 4-estearilóxi- 2.2.6.6- tetrametil-piperidina, bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidróxi-3,5-diterc-butilbenzil)malonato, 3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona, bis(1-octilóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)se-bacato, bis(1-octilóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)succinato, os produtos lineares ou cíclicos da cem quensação de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilenodiamia e 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazinaI o produto da cem quensação ou 2-cloro-4,6-di(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina e 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, o produto da cem quensação de 2-cloro-4,6-di(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina e 1,2-bis(3-amino-propilamino)etano, 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5] decano-2,4-diona, 3-dodecil-1 -(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidina-2,5-diona, 3-dodecil-1 -(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)pirrolidina-2,5-diona, mistura de 4-hexadecilóxi- e 4-estearilóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, o produto da cem quensação de N,N,-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexameti-lenodiamina e 4-cicloexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, o produto da cem quensação de 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano e 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina e também 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (Ns Reg. no CAS [136504-96-6]); N- (2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-n-dodecilssuccinimida, N-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-dodecil-succinimida, 2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decano, o produto da reação de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decano e epicloroidrina, 1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metóxi-fenil)eteno, N,N'-bisformil-N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexa-metile-nodiamina, o di-éster de ácido 4-metoximetilenomalônico com 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina, poli[metilpropil-3-óxi^4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)]siloxa-no, o produto da reação de copolímero de a-olefina/anidrido maléico e 2.2.6.6- tetrametil-4-aminopiperidina ou 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperi-dina. 2.7. Oxamidas. por exemplo, 4,4'-dioctiloxioxoanilida, 2,2'-dietoxioxoanilida, 2,2'-dioctilóxi-5,5,-diterc-butiloxianilida, 2,2'-didodecilóxi-5,5'-diterc-butiloxi-anilida, 2-etóxi-2'-etiloxianüida, N,N'-bis(3-dimetilaminopropil)oxamida, 2-etóxi-5-terc-butil-2'-etiloxianilida e sua mistura com 2-etóxí-2'-etil-5,4'-diterc-butiloxianilida, misturas de oxanilidas o- e p-metóxi e o- e p-etóxi-dissubstituídas. 2.8. 2-(2-hidroxifenilV1.3.5-triazinas. por exemplo, 2,4,6-tris(2-hidróxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidróxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)- 1.3.5- triazina, 2-(2,4-diidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2,4-bis(2-hidróxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidróxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(4-metilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidróxi-4-dodeciloxifenil)- 4.6- bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidróxi-4-trideciloxifenil)-4,6-bis (2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidróxi-4-(2-hidróxi-3-butiloxipropilóxi) fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidróxi-4-(2-hidróxi-3-octi-loxipropilóxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[4-(dodecilóxi/tri-decilóxi-2-hidroxipropóxi)-2-hidroxifenil]4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidróxi-4-(2-hidróxi-3-dodeciloxipropóxi)fenil]4,6-bis(2,4-dimetilfenil)- 1.3.5- triazina, 2-(2-hidróxi-4-hexilóxi)fenil-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2-(2-hidróxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris[2-hidróxi-4-(3-butóxi-2-hidroxipropóxi)fenil]-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metóxifenil)-6-fenil-1,3,5-triazina, 2-{2-hidróxi-4-[3-(2-etilexil-1 -óxi)-2-hidroxipropilóxi]fenil}- hidroxipropilóxi]fenil}-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina. 3. Desativadores de metal, por exemplo, Ν,Ν'-difeniloxamida, N-salicilal-N'-saliciloilhidrazina, N,N'-bis(saliciloil)hidrazina, N,N'-bis(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazina, 3-saliciloilamino-1,2,4-triazola, bis(benzilideno-hidrazida) de ácido oxálico, oxanilida, diidrazida de ácido isoftálico, bisfeni-Ihidrazida de ácido sebácico, Ν,Ν'-diacetilhidrazida de ácido adípico, N,N'-bis(saliciloilhidrazida) de ácido oxálico, N,N'-bis(saliciloilhidrazida) de ácido tiopropiônico. 4. Fosfitas e fosfonitas. por exemplo, trifenil fosfita, difenil alquil fosfitas, fenil dialquil fosfitas, tris(nonilfenil)fosfita, trilauril fosfita, trioctadecil fosfita, dieste-aril pentaeritritilfosfita, tris(2,4-diterc-butilfenil)fosfita, diisodecil pentaerítrítil-difosfita, bis(2,4-diterc-butilfenil)pentaeritritildifosfita, bis(2,6-diterc-butil-4: metilfenil)pentaeritritildifosfita, bisisodecilóxi pentaeritritildifosfita, bis(2,4-diterc-butil-6-metilfenil)pentaeritritildifosfita, bis(2,4,6-tri-terc-butilfenil) pentaeritritildifosfita, triestearil sorbitiltrifosfita, tetrakis(2,4-diterc-butilfenil) 4,4'-bifenilenodifosfonita, 6-isooctilóxi-2,4,8,10-tetra-terc-butil-12H-dibenzo [d,g]- 1.3.2- dioxafosfocina, 6-fluoro-2,4,8,10-tetra-terc-butil-12-metil-dibenzo [d,g]- 1.3.2- dioxafosfocina, bis(2,4-diterc-butil-6-metilfenil)metil fosfita, bis(2,4-diterc-butil-6-metilfenil)etil fosfita, 2,2,,2"-nitrilo[trietil tris-(3,3',5,5'-tetra-terc-butil-1,1 '-bifenil-2,2'-diil)fosfita], 2-etilexil (3,3',5,5'-tetra-terc-butil-1,1 '-bifenil-2,2'-diil)fosfita. 5. Hidroxilaminas. por exemplo, Ν,Ν-dibenzilidroxilamina, N,N-dietilidroxilamina, N,N-dioctilidroxilamina, Ν,Ν-dilaurilidroxilamina, N,N-ditetradecilidroxilamina, Ν,Ν-diexadecilidroxilamina, N,N-dioctadecilidroxila-mina, N-hexadecil-N-octadecilidroxilamina, N-heptadecil-N-octadecilidroxila-mina, Ν,Ν-dialquilidroxilamina derivada de aminas graxas de sebo hidroge-nado. 6. Nitronas. por exemplo, N-benzil α-fenil nitrona, N-etil α-metil nitrona, N-octil α-heptil nitrona, N-lauril α-undecil nitrona, N-tetradecil α-tridecil nitrona, N-hexadecil α-pentadecil nitrona, N-octadecil α-heptadecil nitrona, N-hexadecil α-heptadecil nitrona, N-octadecil α-pentadecil nitrona, N-heptadecil α-heptadecil nitrona, N-octadecil α-hexadecil nitrona, nitronas derivadas de Ν,Ν-dialquilidroxilaminas preparadas a partir de aminas graxas de sebo hi-drogenado. 7. Tiossineraistas. por exemplo, dilauril tiodipropionato ou diestearil tiodipro-pionato. 8. Estabilizadores de poliamida. por exemplo, sais de cobre em combinação com iodetos e/ou compostos de fósforo e sais de manganês divalente. 9. Coestabilizadores básicos, por exemplo, melamina, polivinilpirrolidona, diciandiamida, trialilcianurato, derivados de uréia, derivados de hidrazina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sais de metal alcalino e de metal alcalino-terroso de ácidos graxos superiores, por exemplo, estearato de cálcio, estea-rato de zinco, beenato de magnésio, estearato de magnésio, ricinoleato de sódio, palmitato de potássio, catecolato de antimônio ou catecolato de zinco. 10. Agentes de nucleação. por exemplo, materiais inorgânicos tais como talco, óxidos de metal tais como dióxido de titânio ou óxido de magnésio, fos-fatos, carbonatos ou sulfatos, de preferência de metais alcalinos-terrosos; compostos orgânicos tais como ácidos monocarboxílicos ou ácidos policar-boxílicos e seus sais, por exemplo, ácido 4-terc-butilbenzóico, ácido adípico, ácido difenilacético, succinato de sódio ou benzoato de sódio; compostos poliméricos tais como copolímeros iônicos ("ionômeros"). 11. Enchedores e materiais de reforço, por exemplo, carbonato de cálcio, silicatos, fibras de vidro, esferas de vidro, talco, caulim, mica, sulfato de bá-rio, óxidos e hidróxidos de metal, negro-de-fumo, grafita, farinha de madeira e farinhas ou fibras de outros produtos naturais, fibras sintéticas. 12. Outros aditivos, por exemplo, plastificantes, lubrificantes, emulsificantes, pigmentos, modificadores de reologia, catalisadores, agentes de nivelamento, branqueadores óticos, retardantes de chama, anti-estática, agentes de sopro. 13. Benzofuranonas ou indolinonas conforme descrito, por exemplo, na U.S. 4.325.863; U.S. 4.338.244; U.S. 5.175.312; U.S. 5.216.052; U.S. 5.252.643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4 316 876; EP-A-0 589 839 ou EP-A-0 591 102 ou 3-[4-(2-acetóxi-etóxi)fenil]-5,7-diterc-butil-benzofuran-2-ona, 5,7-diterc-butil-3-[4-(2-estearoilóxi-etóxi)fenil]-benzofuran-2-ona, 3,3'-bis[5,7- diterc-butil-3-(4-[2-hidroxietóxi]fenil)-benzofuran-2-ona], 5,7-diterc-butil-3-(4-etoxifenil)benzofuran-2-ona, 3-(4-acetóxi-3,5-dimetilfenil)-5,7-diterc-butil-benzofuran-2-ona, 3-(3,5-dimetil-4-pivaloiloxi-fenil)-5,7-diterc-butil-benzofu-ran-2-ona, 3-(3,4-dimetilfenil)-5,7-diterc-butil-benzofuran-2-ona, 3-(2,3-dimetilfenil)-5,7-diterc-butil-benzofuran-2-ona.
Em uma concretização específica da invenção, o polímero a ser degradado é preparado com a adição dos ésteres de hidroxilamina (I) acima descritos junto com antioxidantes e estabilizadores de processamento ou misturas desses selecionados. Exemplos de compostos preferidos são: pentaeritritil tetrakis(3-(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenil)propionato (Irganox® 1010), octadecil 3-(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenil)propionato) (IRGANOX 1076), 3,3l,3,,5,5,,5l-hexa-terc-butil-a,a,,a,-(mesitileno-2,4,6-triil)tri-p-creso'l (IRGANOX 1330), dietil bis(((3,5-bis(1,1-dimetiletil)-4-hidroxifenil)metil)fosfo-nato) de cálcio (IRGANOX 1425), 1,3,5-tris(3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzil)- 1,3,5-triazina-2,4,6-(1 H,3H,5H)triona (IRGANOX 3114); tris(2,4-diterc-butilfenil)fosfita (Irgafos® 168), tris(noniJfenil)fosfita, te-trakis(2,4-diterc-butilfenil) [1,1-bifenil]-4,4'-diilbisfosfonita (IRGANOX P-EPQ) e também fosfitas das seguintes estruturas: didodecil 3,3’-tiodipropionato (IRGANOX PS 800), dioctadecil 3,3’-tiodipropionato (IRGANOX PS 802); 5,7-diterc-butil-3-(3,4-dimetilfenil)-3H-benzofuran-2-ona (IRGANOX HP 136) e diestearilidroxilamina (Irgastab® FS 042).
Outros aditivos os quais podem ser mencionados são antiácidos tais como estearato de cálcio ou estearato de zinco, hidrotalcitas ou lactato de cálcio, lactilato de cálcio da Patco (marca comercial Pationic).
Em uma concretização específica, outras fontes de radicais livres, por exemplo, um composto bisazo adequado, um peróxido ou um hi-droperóxido, além dos ésteres de hidroxilamina (I), também podem ser adicionados aos polímeros a serem degradados.
Compostos bisazo adequados estão comercialmente disponíveis, por exemplo, 2,2'-azobisisobutironitrilo, 2,2'-azobis(2-metilbutironitrilo), 2,2,-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo), 2,2'-azobis(4-metóxi-2,4-dimetilvaleroni-trilo), l.l-azobisO-cicloexanocarbonitrilo), diidrato de 2,2'-azobis(isobutira-mida), 2-fenilazo-2,4-dimetil-4-metoxivaleronitrilo, dimetil 2,2'-azobisiso-butirato, 2-(carbamoilazo)isobutironitrilo, 2,2,-azobis(2,4,4-trimetilpentano), 2,2'-azobis(2-metilpropano), 2,2'-azobis(N,N'-dimetilenoisobutiramidina) como a base livre ou cloridrato, 2,2'-azobis(2-amidinopropano) como a base livre ou cloridrato, 2,2'-azobis{2-metil-N-[1,1-bis(hidroximetil)etil]propionami- da} ou 2,2’-azobis{2-metil-N-[1,1-bis(hidroximetil)-2-hidroxietil]propionamida}.
Peróxidos e hidroperóxidos adequados estão comercialmente disponíveis, por exemplo, peróxido de acetilcicloexano-sulfonila, diisopropil peroxidicarbonato, terc-amil perneodecanoato, terc-butil-perneodecanoato, terc-butilperpivalato, terc-amilperpivalato, peróxido de bis(2,4-diclorobenzoíla), peróxido de diisononanoíla, peróxido de didecanoíla, peróxido de dioctanofla, peróxido de dilauroíla, peróxido de bis(2-metilbenzoíla), peróxido de di-succinoíla, peróxido de diacetila, peróxido de dibenzoíla, terc-butil per-2-etilexanoato, peróxido de bis(4-clorobenzoíla), terc-butil perisobu-tirato, terc-butil permaleato, 1,1-bis(terc-butilperóxi)-3,5,5-trimetilcicloexano, 1.1- bis(terc-butilperóxi)cicloexano, terc-butil peroxiisopropil carbonato, terc-butil perisononaoato, 2,5-di-metilexano 2,5-dibenzoato, terc-butil peracetato, terc-amil perbenzoato, terc-butil perbenzoato, 2,2-bis(terc-butilperóxi)butano, 2.2- bis(terc-butilperóxi)propano, peróxido de dicumila, 2,5-dimetilexano 2,5-diterc-butilperóxido, 3-terc-butilperóxi-3-fenil ftalida, peróxido de di-terc-amila, a,a’-bis(terc-butilperoxiisopropil)benzeno, 3,5-bis(terc-butilperóxi)-3,5-dimetil-1,2-dioxolano, peróxido de di-terc-butila, peróxido de 2,5-dimetilexina 2,5-diterc-butila, 3,3,6,6,9,9-hexametiM ,2,4,5-tetraoxaciclononano, hidrope-róxido de p-mentano, hidroperóxido de pinano, mono-a-hidroperóxido de diisopropilbenzeno, hidroperóxido de cumeno ou hidroperóxido de terc-butila.
Os compostos bisazo, peróxidos ou hidroperóxidos acima mencionados são adicionados aos polímeros a serem degradados em quantidades menores do que aquelas comuns quando eles são usados sozinhos nos processos da técnica anterior.
Em uma outra concretização preferida da presente invenção, pelo menos 2 iniciadores de radical livre tendo diferentes temperaturas de decomposição são empregados, de modo que a degradação dos polímeros pode ocorrer em 2 estágios. Esse processo é também referido como degradação seqüencial.
Composições adequadas compreendem, por exemplo, os iniciadores de radical livre da invenção e os peróxidos acima mencionados ou uma combinação dos compostos-NOR descritos no WO 97/49737 e os éste- res de hidroxilamina (I) descritos acima. É essencial que as duas temperaturas de decomposição sejam suficientemente distantes para realizar um processo em 2 estágios. Por exemplo, um peróxido tendo uma temperatura de decomposição na faixa de cerca de 180-220 °C pode ser combinado com um éster de hidroxilamina (I) tendo uma temperatura de decomposição na faixa de cerca de 240-280 °C ou um éster de hidroxilamina (I) tendo uma temperatura de decomposição na faixa de cerca de 240-280 °C pode ser combinado com um composto-NOR descrito no WO 97/49737 tendo uma temperatura de decomposição acima de 300 °C.
Surpreendentemente, verificou-se que a degradação é vantajosamente realizada na presença de pequenas quantidades de radicais nitro-xila livres. Uma degradação mais prontamente controlável do polímero é obtida, a qual leva a propriedades de fusão mais constantes. Radicais nitroxíla adequados são conhecidos e descritos no US-A-4.581.429 ou EP-A-621 878. Estruturas de cadeia aberta são descritas no WO 99/03894 e WO 00/07981. Além disso, derivados de NO do tipo piperidina são descritos no WO 99/67298 e na Especificação de Patente Britânica 2.335.190. Outros derivados de NO de compostos heterocíclicos são descritos na Especificação de Patente Britânica 2.342.649.
Naturalmente, também é possível usar misturas de geradores de radical livre tendo diferentes temperaturas de decomposição no processo.
Uma concretização preferida da invenção se refere a um processo em que um éster de hidroxilamina (Ia), no qual: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-Ci-C19alquila, trifluoroacetila, benzoíla, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, Cr Cealquilcarbamoíla e fenilcarbamoíla;
Ri - R4 são, cada um, CrC6alquila;
Rs e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio ou Ci-C6alquila; Q é o radical bivalente -(CRyRe)- em que R7 e R8 são, cada um, hidrogênio; e Z^ éo radical bivalente -(CR12R13)-, em que, independentemente um do outro, um dos radicais R12 e R13 é hidrogênio e o outro é esterificado ou hidróxi eterificado selecionado do grupo consistindo em Ci-C6alcóxi, ben-zoilóxi, -0-C(=0)-Ci-Cigalquila, trifluoroacetóxi, CrC6alquilcarbamoilóxi e fenilcarbamoilóxi é adicionado.
Nessa concretização preferida, R1 - R4 são, cada um, C1-C6alquila, de preferência metila ou etila. R5 e R6 têm os significados especificados acima sob a). Q é 0 radical bivalente -(CR7R8)- com hidrogênio como R7e R8. Z1 é 0 radical bivalente -(CR12R13)-, em que um dos radicais R12 e R13 é hidrogênio e 0 outro é eterificado ou hidróxi esterificado selecionado do grupo consistindo em CrCealcóxi, por exemplo, metóxi, etóxi ou n-propóxi, benzoilóxi, -0-C(=0)-Ci-Ci9alquila, por exemplo, terc-butoxicarbonilóxi, trifluoroacetóxi, Ci-Cealquilcarbamoilóxi e fenilcarbamoilóxi.
Essa concretização preferida está baseada sobre o processo usando-se ésteres de hidroxilamina (Ia) na qual Ra é, em particular, um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-Ci-Cigalquila, por exemplo, acetila, pivaloíla ou estearoíla, trifluoroacetila, benzoíla, -C(=0)-0-Ci-Cealquila, por exemplo, terc-butoxicarbonila, Ci-C6alquilcarbamoíla, por exemplo, etilcarbamoíla e fenilcarbamoíla.
Em uma outra concretização preferida do processo, é feito uso de compostos da fórmula IC acima descrita na qual n = 1: em que Ra, Ri', R2 e R3' são conforme definido sob a fórmula IA e G3 é C2-C8alquileno, por exemplo, etileno ou 2,2-dimetilpropileno ou 2,2-dietilpropileno ou C4-C22aciloxialquileno, por exemplo, 1-acetóxi-2,3-propileno, 2-C2-Ci8alcanoiloximetil-2-etilpropileno, por exemplo, 2-acetoximetil-2-etilpropileno ou 2-palmitoiloximetil-2-etilpropileno. Compostos adequados da fórmula IC' têm as seguintes fórmulas estruturais: Uma concretização particularmente preferida se refere ao processo para redução do peso molecular de polipropileno, copolímeros de pro-pileno ou misturas de polipropileno nas quais pelo menos um dos novos compostos a) - d) acima mencionados é adicionado a essas e a mistura é aquecida até temperaturas abaixo de 280 °C. A invenção ainda proporciona um processo para obtenção de um aumento controlado no peso molecular ou reticulação transversal de po-lietilenos, por exemplo, polietilenos de baixa densidade (LDPE), polietileno de média densidade (MDPE), polietileno linear de baixa densidade (LLDPE), polietileno ramificado de baixa densidade (BLDPE) ou polietilenos produzidos usando-se catalisadores de Phillips ou misturas de polietileno com polipropileno, copolímeros de propileno ou misturas de polipropileno, ambos usando-se os novos compostos acima descritos e também usando-se éste-res de hidroxilamina (I) conhecidos, nos quais o grupo hidróxi é esterificado pelos radicais acila Ra acima definidos.
Uma outra propriedade vantajosa dos ésteres de hidroxilamina (I) úteis na tecnologia de processo é sua adequabilidade para reticulação transversal de polietileno. Os graus de poliolefina de elevado peso molecular requeridos para a produção de tubos e cabos são sintetizados principalmente através de reticulação transversal usando-se peróxidos [H. Dominin-ghaus, Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften, Springer-Verlag, Berlin, 5a Edição, 1998, Capítulo 2.1.1, páginas 156-159], por exemplo, o processo de Engel: extrusão de RAM com a adição de peróxidos; o processo de Sioplas: enxertagem peróxido-iniciada de vinil-silanos e subseqüente reticulação transversal por meio de água. Se os parâmetros desejados, por exemplo, a viscosidade de fusão, são ajustados por meio de uma etapa de processamento de polímero, a reatividade controlada e modo de ação dos aditi-vos/sistemas de aditivos adicionados são essenciais para uma reação com sucesso. Embora auxiliares de processamento, por exemplo, ceras de polie-tileno, polímeros fluorinados, sabões de metal, ésteres de ácido graxo, etc. è cargas não influenciem significativamente o peso molecular e, assim, o comportamento de processamento dos polímeros, as reações de reticulação transversal com peróxidos, olefinas múltiplas insaturadas ou polímeros in-saturados geralmente apresentam problemas de processamento, por exemplo, viscosidades de fusão muito elevadas, formação de gel, etc., ver acima. Além disso, os produtos de reação do peróxido e resíduos de peróxido podem causar uma deterioração na estabilidade a longo prazo dos polímeros. Os aspectos com relação à segurança no processamento de polímero com a adição de peróxidos também podem exercer um papel importante.
Portanto, existe uma necessidade por um sistema de aditivo eficaz, simples de manipular o qual permite a reticulação transversal controlada, por exemplo, o ajuste objetivado da viscosidade de fusão como uma medida do peso molecular, durante o processamento do polímero e o qual resolve os problemas associados com o uso de peróxidos como geradores de radical livre.
Surpreendentemente, verificou-se que os novos compostos acima descritos e também ésteres de hidroxilamina (I) conhecidos nos quais o grupo hidróxi é esterificado pelos radicais acila Ra definidos, são adequados para a obtenção de um aumento controlado no peso molecular/reticulação transversal de polietileno, por exemplo, polietileno de baixa densidade (LDPE), polietileno de média densidade (MDPE), polietileno linear de baixa densidade (LLDPE), polietileno ramificado de baixa densidade (BLDPE) ou polietilenos produzidos usando-se catalisadores de Phillips ou misturas de polietileno.
No caso de copolímeros e terpolímeros ou misturas de copolí-meros, altas proporções de etileno resultam no comportamento semelhante ao polietileno, ao passo que altas proporções de propileno resultam em um comportamento semelhante ao polipropileno. Se os copolímeros e terpolímeros ou misturas de copolímeros acima mencionados contêm proporções de olefinas múltiplas insaturadas, a probabilidade de reticulação transversal aumenta com o aumento da concentração de ligações duplas livres. O grau de reticulação transversal do polietileno depende primeiramente da natureza do polímero e em segundo das condições de processamento (temperatura) ou da concentração do aditivo usado. Uma maior concentração de aditivo resulta em um maior grau de reticulação transversal. O processo para obtenção de um aumento controlado no peso molecular de polietilenos, caracterizado pelo fato de um composto I, conforme definido acima, particularmente um composto (Ia) em que: Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-Ci-Ci9alquila, -C(=0)-C2-Ci9alquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Ci0arila, -C(=0)-C6-Cioarila, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -C(=0)-0-C6-Ci0arila, -C^OJ-NH-CVCealquila, -C(=O)-NH-C6-Ci0arila, -C(=0)-N(Ci-C6alquila)2, -P(=0)-Ci-Ci9alquila, -P(=0)2-Ci-Ci9alquila, -P(=0)-C6-Cioarila, -P=0(-CrCi9alquila)2, -P=0(-C6-Cioarila)2, -P(=0)-0-Ci-C6alquila, -P(=0)-0-C6-Ci0arila, -P=0(-0-Ci-C6alquila)2, -P=0(-0-C6-Cioarila)2, -P(-0-Ci- C6alquila)2 e -P(-O-C6-Ci0arila)2;
Ri - R4 são, cada um, CrCealquila; R5 e R6 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio, Ci-C6alquila ou C6-Ci0arila; ou R5 e R6 são juntos oxigênio; Q é uma ligação direta ou um radical bivalente -(CR7R8)- ou -(CR7R8-CR9Rio)-, em que R7, Re, Rg e R10 são, cada um, independentemente um do outro, hidrogênio ou CrCealquila; e Zi é oxigênio ou um radical bivalente -NRn- ou -(CR12R13)-, em que Rn é hidrogênio, CrC6alquila, C6-Cioarila ou o radical acila Ra tendo um dos significados acima mencionados; ou independentemente um do outro, R12 e R13 são, cada um, hidrogênio ou Ci-C6 alquila, ou um dos radicais R12 e R13 é hidrogênio ou CrCealquila e o outro é CrCealquila, CrCealcóxi, arilóxi, acilóxi selecionado do grupo consistindo em -0-C(=0)-H, -0-C(=0)-CrCi9alquila, -O-C(=O)-C6-Ci0arila, -0-C(=0)-0-CrCealquila, -0-C(=0)-0-C6-Cioarila, -O-C(=0)-NH-CrCealquila, -0-C(=0): NH-C6-Cioarila e -0-C(=0)-N(CrC6alquila)2, CrC6alquilamino, di-Cr C6alquilamino, C6-Cioarilamino, acilamino selecionado do grupo consistindo em -NH-C(=0)-H, -NH-C(=0)-Ci-Ci9alquila, -NH-C(=O)-C6-Ci0arila, -NH-C(=0)-0-CrC6alquila, -NH-C(=O)-O-C6-C10arila, -NH-C(=0)-NH-Cr Cealquila, -NH-C(=0)-NH-C6-Cioarila e -NH-C(=0)-N(CrCealquila)2, diacila-mino selecionado do grupo consistindo em -N[-C(=0)-CrCi9alquila]2, -N[-C(=0)-C6-Cioarila]2 -N[-C(=0)-CrC6 alquileno-C(=0)-], -N[-C(=0)-C2-Cealquenileno-C(=0)-] e ftalimido ou N-acil-N-CrCealquilamino; ou os dois radicais Ri2e R13 são juntos oxo; ser adicionado ao polietileno ou mistura de polietileno cujo peso molecular se deseja aumentar. A adição dos ésteres de hidroxilamina (I), incluindo os compostos IA - IN conforme definido acima, ao polímero de etileno pode ser realizada em todas as máquinas comuns de mistura nas quais o polímero é fundido e misturado com os aditivos. Máquinas adequadas são conhecidas por aqueles versados na técnica. Essas são misturadores, amassadores e ex-trusoras. O processo é, de preferência, realizado através de adição do aditivo durante processamento em uma extrusora. Máquinas de processamento particularmente preferidas são ex-trusoras com parafuso simples, extrusoras com parafuso duplo com contra- rotação e co-rotação, extrusoras com engrenagem planetária, extrusoras com anel ou co-amassadores guarnecidos com pelo menos um compartimento para remoção de gás ao qual um vácuo pode ser aplicado.
Extrusoras e amassadores adequados são descritos, inter alia, no Handbuch der Kunststoffextrusion, Vol. 1, páginas 3-7 acima mencionado.
Se uma pluralidade de componentes é adicionada, esses podem ser pré-misturados ou adicionados individualmente.
Os polímeros são submetidos a uma temperatura elevada durante um período de tempo suficiente para que a degradação desejada ocorra. Em uma concretização preferida do processo da presente invenção, uma faixa de temperatura de cerca de 160 °C a 300 °C é empregada. Em umá variante de processo particularmente preferida, a faixa de temperatura de cerca de 170 °C a 280 °C, em particular cerca de 180-240 °C é usada. O período de tempo necessário para aumento do peso molecular ou reticulação transversal pode variar como uma função da temperatura, da quantidade de material cujo peso molecular se deseja aumentar e do tipo de qualquer extrusora empregada. Ele usualmente é de cerca de 10 segundos a 20 minutos, em particular de 20 segundos a 10 minutos.
Os ésteres de hidroxilamina (I) acima descritos são adequados para aumento do peso molecular de polietilenos ramificados e misturas de polietileno durante composição em que eles são, da mesma forma que os peróxidos, comumente usados de acordo com a técnica anterior, realizando a reticulação transversal das cadeias do polímero.
No processo para aumento do peso molecular (reticulação transversal) de polietilenos, os ésteres de hidroxilamina (I) estão presentes em concentrações de cerca de 0,01 a 10,0% em peso, em particular de 0,1 a 5,0% em peso, de preferência de 0,2 a 3,0% em peso e particularmente de preferência de 0,1 a 2,0% em peso, baseado sobre a quantidade de polímero cujo peso molecular se deseja aumentar.
Polímeros adequados do tipo polietileno são, por exemplo, polietileno de alta densidade (HDPE), polietileno de alta densidade de elevado peso molecular (HMW HDPE), polietileno de alta densidade de peso molecular ultra elevado (UHMW HDPE), polietileno de média densidade (MDPE), polietileno de baixa densidade (LDPE), polietileno linear de baixa densidade (LLDPE), polietileno ramificado de baixa densidade (BLDPE) ou polietilenos é copolímeros de etileno preparados usando-se catalisadores de Phillips e misturas de polietileno. Copolímeros de etileno podem, nesse caso, conter proporções diferentes de comonômeros. Exemplos os quais podem ser mencionados são: 1-olefinas tais como propeno, 1-buteno, 1-penteno, 1-hexeno, 1-hepteno, 1-oeteno ou isobutileno, estireno, cicloolefinas tais como ciclopenteno, cicloexeno ou norbomeno ou dienos tais como butadieno, iso-preno, 1,4-hexadieno, ciclopentadieno, diciclopentadieno, norbomadieno ou etilidenonorborneno.
Misturas de polietileno são misturas de polietilenos com poliole-finas. Exemplos são misturas com polipropileno (PP), misturas com vários tipos de PE, por exemplo com: polietileno de alta densidade(HDPE), polietileno de alta densidade de elevado peso molecular (HMW HDPE), polietileno de alta densidade de peso molecular ultra elevado (UHMW HDPE), polietileno de média densidade (MDPE), polietileno de baixa densidade (LDPE), polietileno linear de baixa densidade (LLDPE), polietileno ramificado de baixa densidade (BLDPE) e em particular terpolímeros de etileno-propileno-dieno (EPDM) contendo altas proporções de dieno. A incorporação nos polímeros pode ser realizada, por exemplo, através de mistura dos novos ésteres de hidroxilamina (I) ou conhecidos acima descritos ou misturas dos mesmos e, se desejado, outros aditivos usando-se métodos comuns na tecnologia de processo.
Alternativamente, a incorporação pode ser realizada em temperaturas as quais não causam outra decomposição dos compostos usados de acordo com a invenção (composto latente). Os polímeros preparados dessa forma podem, subseqüentemente, ser aquecidos uma segunda vez e submetidos a uma temperatura elevada durante um período de tempo suficiente para que o aumento desejado no peso molecular do polímero (reticulação transversal) ocorra.
Os compostos também podem ser adicionados na forma de um lote mestre contendo esses compostos em uma concentração de, por exemplo, cerca de 1 a 25% em peso aos polímeros cujo peso molecular se deseja aumentar. O lote mestre (concentrado) pode ser preparado em temperaturas as quais não causam outra reticulação transversal dos compostos usados de acordo com a invenção.
Em uma concretização específica, aditivos e/ou estabilizadores conforme é descrito acima com relação ao processo para degradação de polipropilenos podem ser adicionados ao polímero cujo peso molecular se deseja aumentar.
Em uma outra concretização específica, uma fonte de radicais livre, por exemplo, compostos bisazo, peróxidos ou hidroperóxidos, conforme é descrito acima com relação ao processo para degradação de polipropilenos, pode ser adicionada aos polímeros cujo peso molecular se deseja aumentar além dos ésteres de hidroxilamina (I) acima descritos.
Os compostos bisazo, peróxidos ou hidroperóxidos mencionados são adicionados aos polímeros cujo peso molecular se deseja aumentar em quantidades menores do que aquelas comuns quando eles são usados sozinhos de acordo com os processos da técnica anterior.
Os novos compostos acima descritos podem ser preparados de uma maneira conhecida per se. A preparação desses compostos é, da mesma forma, o assunto em questão da invenção e pode ser realizada, por exemplo, através de reação de uma hidroxilamina apropriada da fórmula: em uma reação comum de esterificação com um ácido Ra-H o qual introduz o grupo Ra e correspem que a um radical acila selecionado, por exemplo, do grupo consistindo em -C(=0)-H, -C(=0)-CrCi9alquila, -C(=0)-C2- Cigalquenila, -C(=0)-C2-C4alquenil-C6-Cioarila, -C(=O)-C6-Ci0arila, -C(=0)-0-Ci-C6alquila, -C(=O)-O-C6-Ci0arila, -C(=0)-NH-CrC6alquila, -C(=0)-NH-C6-Ci0arila e -C(=0)-N(Ci-C6alquila)2 ou um derivado funcional reativo dos mesmos, por exemplo, o haleto ácido Ra-X, por exemplo, o cloreto ácido ou anidrido, por exemplo, (Ra)20.
Compostos (Ia) nos quais Ra é um radical acila selecionado do grupo consistindo em -P(=0)-Ci-Ci9alquila, -P(=0)-C6-Cioarila, -P(=0)2-C6-Ci0arila, -P=0(-Ci-Ci9alquila)2, -P=0(-C6-Cioarila)2, -P(=0)-0-Ci-C6alquila, -P(=0)-0-C6-Cioarila, -P=0(-0-Ci-C6alquila)2, -P=0(-0-C6-Cioarila)2, -P(-0-Ci-C6alquila)2 e -P(-0-C6-Cioarila)2 podem, da mesma forma, ser preparados através de esterificação das hidroxilaminas com derivados funcionais reativos, por exemplo, haletos ácidos, dos ácidos contento fósforo correspem quentes.
Os compostos bicíclicos Id) podem ser preparados, por exemplo, através de reação de uma hidroxilamina (lia) com um derivado funcional de um ácido dicarboxílico (HOOC^X, capaz de introdução do grupo: por exemplo, o dialeto (XOC^X, por exemplo, cloreto de oxalila (X = 0, ligação direta) ou cloreto de adipoíla (X = 4).
Os materiais de iniciação acima descritos para a preparação dos novos compostos são conhecidos. A preparação dos ésteres de hidroxilamina (Ia) conhecidos, os quais podem ser usados em processos para a preparação de um oligômero, co-oligômero, um polímero ou um copolímero através de polimerização de radical livre é descrita, por exemplo, nas Patentes U.S. 4.590.231, 5.300.647, 4.831.134, 5.204.473, 5.004.770, 5.096.950, 5.021.478, 5.118.736, 5.021.480, 5.015.683, 5.021.481, 5.019.613, 5.021.486, 5.021.483, 5.145.893, 5.286.865, 5.359.069, 4.983.737, 5.047.489, 5.077.340, 5.021.577, 5.189.086, 5.015.682, 5.015.678, 5.051.511, 5.140.081, 5.204.422, 5.026.750, 5.185.448, 5.180.829, 5.262.538, 5.371.125, 5.216.156, 5.300.544.
Os exemplos a seguir ilustram o assunto em questão acima descrito da invenção.
Exemplos A) Preparação dos compostos A 1: Éster de N-terc-butil-N-(1-terc-butilaminocarbonil-1-metiletihhidroxila-mina de ácido acético (101) 5,2 ml (0,055 mol) de anidrido acético são adicionados gota a gota enquanto se resfria a uma solução de 11,5 g (0,05 mol) de N-terc-butil-N-(1-terc-butilaminocarbonil-1-metiletil)hidroxilamina) cuja preparação é descrita no exemplo A2 do WO 00/07891, e 0,5g de 4-dimetilaminopiridina em 50 ml de piridina. A mistura é agitada durante mais 18 horas em temperatura ambiente, então, diluída com 500 ml de água e extraída 2 x com 50 ml dé terc-butilmetil éter. A fase orgânica é lavada com HCI a 5% e água e seca sobre MgS04. Destilação do solvente sobre um evaporador giratório proporciona 25,3 g (93%) do composto 101, o qual está na forma de um líquido incolor.
Calculado para C14H28N2O3: 61,73% de C, 10,36% de H, 10,28% de N; encontrado: 61,65% de C, 10,37% de H, 10,14% de N. A 2: Éster de N-terc-butil-N-(1-terc-butilaminocarbonil-1-metiletihhidroxila-mina de ácido benzóico (1021 Repetição do procedimento do Exemplo A 1 usando-se cloreto de benzofla proporciona um rendimento de 80% do composto 102, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 61-64 °C (hexano). 1H-RMN (CDCI3, 300 MHz): 1,27 s (f-Bu), 1,29 s (Me), 1,39 s (f-Bu), 1,49 s (Me), 7,45-8,08 m (5 ArH), 7,79 bs (NH). A 3: Acetato de 2.2.5.5-tetrametil-4-oxo-imidazolidin-1-ila (103) 44,7 g (0,23 mol) de ácido peracético a 39% são adicionados gota a gota a uma suspensão de 28,2 g (0,2 mol) de 2,2,5,5-tetrametil-4-oxoimidazolidina (preparada conforme descrito por T. Toda e outros: Bull. Chem. Soc. Japan 44, 3345 (1971)) em 200 ml de acetato de etila enquanto se resfria em gelo. A suspensão é agitada durante mais 20 horas em temperatura ambiente e, então, filtrada. A torta de filtro é lavada com um pouco de acetato de etila e seca. Isso proporciona 18,9 g de 1-hidróxi-2,2,5,5-tetrametil-4-oxoimidazolidina como um pó branco; ponto de fusão: 240-245 °C; EM (El): m/e = 158 (M+). O uso desse composto de hidroxilamina em um procedimento de outro modo similar à preparação do composto 101 proporciona um rendimento de 84% do composto 103 do título, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 188-190 °C (diclorometano/hexano).
Calculado para C9H16N203: 53,99% de C, 8,05% de H, 13,99% de N; encontrado: 54,37% de C, 7,90% de H, 13,90% de N. A 4: 2.4.6-trimetilbenzoato de 1.1.3.3-tetrametil-1.3-diidroisoindol-2-ila (1041 6,6 g (0,035 mol) de N-óxido de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-diidroisoindol são hidrogenados até saturação em 66 ml de etanol sobre 0,12 g de Pt02 em pressão atmosférica. O catalisador é filtrado e o solvente é evaporado sobre um evaporador giratório, após o que o resíduo cristalino é recristalizado a partir de um pouco de diclorometano. Isso proporciona 5,2 g (78%) de N-hidróxi-1,1,3,3-tetrametil-1,3-diidroisoindol, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 128-130 °C.
Calculado para C12H17NO: 75,35% de C, 8,96% de H, 7,32% de N; encontrado: 75,19% de C, 8,95% de H, 7,23% de N. O uso desse composto de hidroxilamina e cloreto de 2,4,6-trimetilbenzoíla em um procedimento de outro modo similar àquele para a preparação do composto 101 proporciona um rendimento de 92% do composto 104, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 181-183 °C (diclorometano/metanol).
Calculado para C22H27N02: 78,30% de C, 8,06% de H, 4,15% de N; encontrado: 78,46% de C, 8,12% de H, 4,02% de N. A 5: Benzoato de 1-acetóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-4-ila (1051 O uso de 1-hidróxi-4-benzoilóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (preparada conforme descrito por: T. Kurumada e outros, J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed. (1984), 22(1), 277-81) em um procedimento de outro modo similar àquele para a preparação do composto 101, proporciona um rendimento de 90% do composto 105, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 110-112 °C (acetonitrilo).
Calculado para C18H25NO4: 67,69% de C, 7,89% de H, 4,39% de N; encontrado: 67,61% de C, 7,77% de H, 4,38% de N. A 6: Acetato de 4-acetóxi-2.2.6.6-tetrametilpiDeridin-1-ila Π06) O uso de 1,4-diidróxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, preparada conforme descrito por: Paleos, C.M. e outros, J. Chem. Soc., Chem. Com-mun. (1977), (10), 345-6, em um procedimento de outro modo similar à preparação do composto 101 proporciona um rendimento de 40% do composto 106 0 qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 70-73 °C (acetonitrilo). 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,13-5,03 m (1H), 2,11 s (CH3), 2,04 s (CH3), 1,95-1,74 m (4H), 1,25 s (2x CH3), 1,11 s (2x CH3). A 7: Benzoato de 1-(2.2-dimetilpropionilóx0-2.2.6.6-tetrame-tilpiperidin-4-ila (1071 O uso de 1-hidróxi-4-benzoilóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (preparada conforme descrito por: Kurumada, T. e outros, loc. cit.) e cloreto de pivaloíla em um procedimento de outro modo similar à preparação do composto 101 proporciona um rendimento de 70% do composto 107 o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 107-110 °C (hexano). Calculado para C2iH31N04: 69,78% de C, 8,64% de H, 3,8% de N; encontrado: 69,69% de C, 8,54% de H, 3,86% de N. A 8: 2.2-dimetilpropionato de 4-(2.2-dimetilpropionilóxfl-2.2.6.6-tetrametil-piperidin-1-ila (1081 O uso de 1,4-diidróxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, preparada conforme descrito por: Paleos, C.M. e outros, loc. cit. e cloreto de pivaloíla em um procedimento de outro modo similar à preparação do composto 101 proporciona um rendimento de 67% do composto 108 o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 43-46 °C (pentano). 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,09-5,01 m (1H), 1,92-1,74 m (4H), 1,28 s (t-Bu), 1,26 s (2x CH3), 1,18 s (f-Bu), 1,08 s (2x CH3). A 9: Benzoato de 2.2.6.6-tetrametil-1-octadecanoiloxipiperidin-4-ila (1091 O uso de 1-hidróxi-4-benzoilóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, preparada conforme descrito por: Kurumada, T. e outros, loc. cit. e cloreto de estearoíla em um procedimento de outro modo similar à preparação do composto 101 proporciona um rendimento de 60% do composto 109 o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 85-89 °C (acetonitrilo). Calculado para C34H57NO4: 75,09% de C, 10,56% de H, 2,58% de N; encontrado: 75,00% de C, 10,22% de H, 2,57% de N. A 10: 2.2-dimetilDropionato de 2.2.6.6-tetrametil-4-proDoxipiperidin-1-ila (1101 21,4 g (0,1 mol) de N-óxido de 4-propóxi-2,2,6,6- tetrametilpiperidina (para preparação, veja DE-A-4 219 459) são hidrogena-dos até saturação a 4 bar em 20 ml de tolueno usando-se 0,05 g de platina (10% sobre carbono). O catalisador é filtrado e 13 g (0,108 mol) de cloreto de pivaloíla são lentamente adicionados gota a gota até um filtrado incolor sob nitrogênio. Após a reação ligeiramente exotérmica ter terminado, a mistura é agitada durante mais 1 hora em temperatura ambiente e diluída em 20 ml de água. A fase orgânica é lavada com solução de NaOH a 4%, seca sobre MgS04 e liberada do tolueno sobre um evaporador giratório. Isso proporciona 13,5 g (45%) do composto 110, o qual é obtido na forma de um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 3,63-3,54 m (1H), 3,38 t (CH2), 1,92-1,48 m (6H), 1,27 s (f-Bu), 1,23 s (2x CH3), 0,93 s (2x CH3), 0,901 (CH3). A 11: Benzoato de 1-benzoilóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-4-ila (111) O uso de 1-hidróxi-4-benzoilóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, preparada conforme descrito por: Kurumada, T. e outros, loc. cit. e cloreto de benzoíla em um procedimento de outro modo similar àquele para a preparação do composto 101 proporciona um rendimento de 83% do composto 111 o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 138-140 °C (tolueno/hexano).
Calculado para C23H27N04: 72,42% de C, 7,13% de H, 3,67% de N; encontrado: 72,28% de C, 7,20% de H, 3,70% de N. A 12: Acetato de 2.2.6.6-tetrametil-4-propóxipiperidin-1-Íla (112) Uma mistura de 21,4 g (0,1 mol) de N-óxido de 4-propóxi- 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (para preparação, veja DE-A-4 219 459) e 11 g (0,108 mol) de anidrido acético é hidrogenada até saturação a 4 bar sobre 0,15 g de platina (10% sobre carbono). O catalisador é filtrado e o filtrado é diluído com 50 ml de í-butil metil éter, lavado com solução fria de NaOH a 12%, HCI a 5% e finalmente água, seca sobre MgSC>4 e liberada do solvente sobre um evaporador giratório. Isso proporciona 18,1 g (70%) do composto 112, o qual está na forma de um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 3.60-3,50 m (1H), 3,34 t (CH2), 2,05 s (CH3CO), 1,90-1,49 m (6H), 1,15 s (2X CH3), 1,05 s (2x CH3), 0,871 (CH3). A 13: Hexanodicarboxilato de bisí4-benzoilóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-1-ilal (1131 O uso de 1-hidróxi-4-benzoilóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, preparada conforme descrito por: Kurumada, T. e outros, loc. cit. e cloreto de adipofla em um procedimento de outro modo similar àquele para a preparação do composto 101 proporciona um rendimento de 81% do composto 113 o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 130-135 °C (diclorometano/acetonitrilo).
Calculado para C3BH52N2O8: 68,65% de C, 7,88% de H, 4,21% de N; encontrado: 68,58% de C, 8,07% de H, 4,34% de N. A 14: Oxalato de bis(4-benzoilóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-1-ila) (114) O uso de 1-hidróxi-4-benzoilóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, preparada conforme descrito por: Kurumada, T. e outros, loc. cit. e cloreto de oxalila em um procedimento de outro modo similar àquele para a preparação do composto 101 proporciona um rendimento de 70% do composto 114 o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 211-215 °C (di-clorometano/hexano).
Calculado para C33H44N208: 67,09% de C, 7,29% de H, 4,60% de N; encontrado: 66,89% de C, 7,22% de H, 4,56% de N. A 15: Benzoato de 1-terc-butoxicarbonilóxi-2.2.6.6-tetrametilpÍperidin-4-ila (1151 6,95 g (0,025 mol) de 1-hidróxi-4-benzoilóxi-2,2,6,6-tetrametilpi-peridina, preparada conforme descrito por: Kurumada, T. e outros, loc. cit., 0,15 g de 4-dimetilaminopiridina e 9,5 g (0,043 mol) de dicarbonato de di-terc-butila em 30 ml de THF são agitados a 45 °C durante 30 horas. A mistura de reação é evaporada até secagem sobre um evaporador giratório. Cro- matografia do resíduo sobre sílica-gel usando-se hexano:acetato de etila a 9:1 proporciona 6,2 g (66%) do composto 115 o qual, após recristalização a partir de diclorometano/hexano, se funde a 109-111 °C.
Calculado para C21H31NO5: 66,82% de C, 8,28% de H, 3,71% de N; encontrado: 66,83% de C, 7,96% de H, 3,65% de N. A 16: Benzoato de 1-difenilfosfinoilóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-4-ila (116) O uso de 1-hidróxi-4-benzoilóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, preparada conforme descrito por: Kurumada, T. e outros, loc. cit. e cloreto dife-nilfosfínico em um procedimento de outro modo similar àquele para a preparação do composto 101 proporciona um rendimento de 84% do composto 116 o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 169-173 °C (diclorometano/hexano).
Calculado para C28H32NO4P: 70,43% de C, 6,75% de H, 2,93% de N; encontrado: 70,25% de C, 6,67% de H, 2,79% de N. A 17: 1-etilcarbamoilóxi-2.2.6-6-tetrametilpiperidin-4-il etilcarbamato (1171 20 ml (0,26 mol) de isocianato de etila são adicionados gota a gota sob nitrogênio a 10,0 g (0,058 mol) de 1,4-diidróxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, preparada conforme descrito por Paleos, C.M. e outros, loc. cit., em 100 ml de 1,2-dicloroetano. A mistura é agitada a 70 °C durante 30 horas e, então, evaporada até secagem sobre um evaporador giratório. Recristalização do resíduo a partir de xileno proporciona 14,4 g (77%) do composto 117 como cristais incolores; ponto de fusão: 149-151 °C.
Calculado para C15H29N3O4: 57,12% de C, 9,27% de H, 13,32% de N; encontrado: 57,42% de C, 9,28% de H, 13,02% de N. A 18: 1-fenilcarbamoilóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-4-il fenilcarbamato (118) O composto 118 é preparado usando-se isocianato de fenila em um procedimento similar àquele para a preparação do composto 117 e é obtido em um rendimento de 64% como cristais incolores; ponto de fusão: 188-190 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 8,7 bs (NH), 7,49-7,08 m (10 ArH), 6,63 bs (NH), 5,20-5,10 m (1H), 2,33-1,72 m (4H), 1,42 s (2x CH3), 1,27 s (2x CH3). A 19: Acetato de 1-acetóxi-2.2-dietil-6.6-dimetilpiperidin-4-ila (119) N-óxido de 2,2-dietil-6I6-dimetil-4-hidroxipiperidina (para preparação, veja Pedido de Patente Alemã 199 49 352.9) é hidrogenado usando-se um método análogo ao Exemplo A 10 a fim de proporcionar a hidroxilami-na correspem quente. A hidroxilamina bruta é acetilada por meio de anidrido acético usando-se um método análogo ao Exemplo A 1. O composto 119 é obtido em um rendimento de 62% como um óleo amarelado. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,10-5,0 m (1H), 2,05 s (CH3CO), 2,03 s (CH3CO), 1,95-1,52 m (8H), 1,28 s (CH3), 1,10 s (CH3), 0,98-0,83 m (2x CH3). A 20: Acetato de 4-acetóxi-2.6-dietil-2.3.6-trimetilPÍperidin-1-ila (120) O composto 120 é preparado a partir de N-óxido de 2,6-dietil· 2,3,6-trimetil-4-hidroxipiperidina usando-se um método análogo ao Exemplo A 19 como um óleo ligeiramente amarelado. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,40-4,85 m (1H), 2,23-0,8 m (28H). A 21:2.2-dimetilDropionato de 4-acetóxi-2.6-dietil-2.3.6-trimetilpiperidin-1-ila (1211 N-óxido de 2,6-dietil-2,3,6-trimetil-4-hidroxipiperidina (para preparação, veja Pedido de Patente Alemã 199 49 352.9) é acetilado usando-se um método análogo ao exemplo A 1 e convertido por meio de um método análogo ao Exemplo A 10 ao composto 121 o qual é obtido na forma de um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,36-4,83 m (1H), 2,20-0,77 m (34H). A 22: Acetato de 4-ferc-butil-2.2-dietil-6.6-dimetil-3-oxopiperazin-1-ila (1221 N-óxido de 4-terc-butil-2,2-dietil-6,6-dimetil-piperazin-3ona (para preparação, veja Pedido de Patente Alemã 199 49 352.9) é reduzido à hidroxilamina correspem quente usando-se um método análogo ao Exemplo A 10 e convertido através de acetilação usando-se um método análogo ao Exemplo 1 ao composto oleoso 122. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 3,24-3,15 m (2H), 2,04 s (CH3CO), 2,04-1,72 m (2xCH2), 1,40 s (f-Bu), 1,19 s (CH3), 1,12s(CH3), 0,99-0,91 m(2xCH3). A 23: Acetato de 4-ferc-butil-2.2.6.6-tetraetil-3-oxopjperazin-1-ila (1231 N-óxido de 4-terc-butil-2,2,6,6-tetraetilpiperazin-3-ona (para pre- paração, veja Pedido de Patente Alemã 199 49 352.9) é convertido através de um método similar ao Exemplo A 22 ao composto oleoso 123. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 3,21-3,16 m (2H), 2,05 s (CH3CO), 2,05-1,46 m (4x CH2), 1,43 s (f-Bu), 1,00-0,87 m (4x CH3). A 24: Benzoato de 4-terc-butil-2.2.6.6-tetraetil-3-oxoDÍperazin-1-ila (1241 O procedimento do Exemplo A 23 é repetido usando-se cloreto de benzoíla a fim de proporcionar o composto 124, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 91-93 °C.
Calculado para C23H36N203: 71,10% de C, 9,34% de H, 7,21% de N; encontrado: 71,12% de C, 9,42% de H, 7,18% de N. A 25: 2.2-dimetilpropionato de 4-fefc-butil-2.2.6.6-tetraetil-3-oxopiperazin-1-ila (1251 O procedimento do Exemplo A 23 é repetido usando-se cloreto de pivaloíla a fim de proporcionar o composto 125, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 58-60 °C.
Calculado para C2iH4oN203: 68,44% de C, 10,94% de H, 7,60% de N; encontrado: 68,29% de C, 10,43% de H, 7,49% de N. A 26: Trifluoroacetato de 2.2.6.6-tetrametil-4-(2.2.2-trifluoroacetóxi)-piperidin-1-ila (126) O procedimento do Exemplo A 6 é repetido usando-se anidrido trifluoroacético a fim de proporcionar o composto 126, o qual é obtido na forma de cristais incolores. 1H-RMN (300 MHZ, CDCI3): 5,34-5,24 m (1H), 2,31-1,87 m (4H), 1,33 s (2x CH3), 1,19 s (2x CH3). A 27: 1-trifluoroacetóxi-4-ferc-butil-2.2-dietil-6.6-dimetilPÍperazin-3-ona (1271 O procedimento do Exemplo A 22 é repetido usando-se anidrido trifluoroacético a fim de proporcionar o composto 127 o qual é obtido como um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 3,27-3,14 m (2H), 2,20-0,95 m (16H), 1,46 s (f-Bu).
A 28: 2.2-dimetilDroDionato de 4-(N-acetil-N-2.2-dimetilpropionilaminoV 2.2.6.6-tetrametilpiperidin-1 -ila 11281 Uma solução de 21 g (0,098 moles) de 1-óxido de 1- acetilaminotetrametilpiperidina (Fluka) em 170 ml de THF é hidrogenada sobre 0,5 g de catalisador de platina (5% sobre carbono) em temperatura ambiente e 3 bar até que nenhum hidrogênio seja mais absorvido. O catalisador é filtrado e o filtrado é evaporado sobre um evaporador giratório. O resíduo cristalino incolor é dissolvido em 100 ml de piridina e misturado com 13,7 ml (0,11 moles) de cloreto de pivaloíla. Após agitação em temperatura ambiente durante 1 hora, a mistura é vertida em 250 ml de água gelada, o precipitado formado é filtrado com sucção e recristalizado a partir de acetonitrilo. Isso proporciona 4,6 g do composto do título (128) na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 169-173 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 4,04-3,96 m (1H), 2,32-2,24 m (2H), 2,16 s (COCH3), 1,65-1,60 (m, 2H), 1,28 s (f-Bu), 1,27 s (f-Bu), 1,25 s (2x CH3), 1,20 s(2x CH3). A 29:2.2-dimetilpropionato de 4-acetilamino-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-1-ila (1291 O filtrado aquoso após isolamento do composto 128 do Exemplo 28 é extraído 3x com 100 ml de dicíorometano. Os extratos são lavados 8x com 20 ml de água e evaporados sobre um evaporador giratório. O resíduo é dissolvido em 20 ml de dicíorometano, lavado com 10 ml de NaOH a 10% e evaporado novamente. Recristalização do resíduo a partir de tolue-no/hexano proporciona 4,68 g do composto do título 129; ponto de fusão: 128-135 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,92 bs (NH), 4,29-4,18 m (1H), 1,96 s (COCH3), 1,89-1,83 m (2H), 1,67-1,59 (m, 2H), 1,28 s (f-Bu), 1,27 s (2x CH3), 1,06 s (2x CH3). A 30: Acetato de 4-acetilamino-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-1-ila (1301 Uma solução de 21,4 g (0,1 mol) de 1-óxido de 4-acetilaminotetrametilpiperidina (Fluka) e 0,1 g de 4-dimetilaminopiridina em 150 ml de anidrido acético é hidrogenada sobre 0,5 g de catalisador de platina (5% sobre carbono) em temperatura ambiente e 3 bar até que nenhum hidrogênio seja mais absorvido. O catalisador é filtrado e o filtrado é evaporado sobre um evaporador giratório. Recristalização do resíduo a partir de acetonitrilo proporciona 8,85 g do composto do título 130 como cristais inco- lòres; ponto de fusão: 129-32 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,66 bs (NH), 4,29-4,16 m (1H), 2,10 s (COCH3), 1,96 s (COCH3), 1,89-1,84 m (2H), 1,62-1,54 (m, 2H), 1,25 s (2x CH3), 1,08 s (2x CH3). A 31: Bis-H-(2.2-dimetilpropionilóxfl-2.2.6.6-tetrametilPÍperidin-4-il1-decano-dioato (131) 15,3 g (0,03 mol) de bis(2,2,6,6-tetrametil-1-oxipiperidin-4-il)sebacato (preparado conforme descrito em Polym. Degrad. Stab. (1982), 4(1), 1-16) são convertidos através de um método similar ao Exemplo A 28 em 16,8 g do composto do título 131; ponto de fusão: 93-97 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCfe): 5,12-5,03 m (2H), 2,29-1,92 m (4H), 1,91-1,57 (14H), 1,32-1,23 (36H), 1,08 s (12H). A 32: 2.2-dimetilpropionato de 4-(N-acetil-N-n-butilaminoV2.2.6.6-tetrame-tilpiperidin-1-ila (132) 26.95 g (0,1 mol) de 1-óxido de 4-(N-acetil-N-n-butilamino)- 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (preparado conforme descrito no WO 00/03965) são convertidos através de um método similar ao Exemplo A28 em 26 g do composto do título 132, 0 qual é obtido como cristais incolores; ponto de fusão: 81-94 °C.
Calculado para C20H38N2O3: 67,75% de C, 10,80% de H, 7,90% de N; encontrado: 67,74% de C, 10,78% de H, 7,87% de N. A 33: Acetato de 2.6-dietil-2.3.6-trimetil-4-oxopiperidin-1-ila (1331 10.95 g (0,052 mol) de 1-óxido de 2,6-dietil-2,3,6-trimetil-4-oxopiperidina (para preparação veja DE-A 19909767) são convertidos através de um método similar ao Exemplo A 30 ao composto do título (133), o qual é obtido como um óleo incolor; rendimento: 11,9 g.
Calculado para C14H25NO3: 65,85% de C, 9,87% de H, 5,49% de N; encontrado: 65,71% de C, 9,64% de H, 5,39% de N. A 34: Acetato de 2.2.6.6-tetrametil-4-oxopiperidin-1-ila (134) O composto do título é preparado por meio do método fornecido em J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 9, 2243 (1991). A 35: 4-terobutil-2.2-dietil-6.6-dimetil-3-oxopÍperazin-1-il fenilcarbamato (135) N-óxido de 4-terc-butil-2,2-dietil-6,6-dimetilpiperazin-3-ona (para preparação, veja Pedido de Patente Alemã 199 49 352.9) é reduzido à hi-droxilamina correspem quente através de um método análogo ao Exemplo A 10 e convertido por meio de um método análogo ao Exemplo A 18 usando-se isocianato de fenila ao composto 135, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 160-163 °C.
Calculado para C21H33N3O3: 67,17% de C, 8,86% de H, 11,19% de N; encontrado: 67,21 % de C, 8,84% de H, 11,06% de N. A 36: Difenilacetato de 4-tero-butil-2.2-dietil-6.6-dimetil-3-oxopiperazin-1-ila (1361 N-óxido de 2,2-dietil-6,6-dimetil-4-hidróxipiperidina (para preparação, veja Pedido de Patente Alemã 199 49 352.9) é reduzido à hidroxilá-mina correspem quente através de um método análogo ao Exemplo 10 e convertido por meio de um método análogo ao Exemplo 25 usando-se cloreto de difenilacetila ao composto 136, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: cerca de 109 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 7,38-7,26 m (10H), 5,0 s (1H), 3,22-3,00 m (2H), 1,93-1,61 m (4H), 1,40 s (9H), 1,12 s (3H), 0,98 s (3H), 0,97-0,81 m (6H). A 37: Acetato de 2.6-dietil-2.3.6-trimetilpiperidin-1-ila (137) 1-óxido de 2,6-dietil-2,3,6-trimetilpiperidina (para preparação veja U.S. 4.131.599) é convertido por meio de um método análogo ao Exemplo A 30 ao composto 137, o qual é obtido na forma de um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 2,05 S (3H), 2,0-0,79 m (24H). A 38: Estearato de 2.6-dietil-2.3.6-trimetilpiperidin-1-ila (138) 1-óxido de 2,6-dietil-2,3,6-trimetilpiperidina (para preparação veja U.S. 4.131.599) é convertido por meio de um método análogo ao Exemplo A 30 usando-se cloreto de estearoíla ao composto 137, o qual é obtido na forma de um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 2,29 t (2H), 1,81-0,78 m (57H). A 39: Acetato de 3.3.8.8.10.10-hexametil-1.5-dioxa-9-azaespiro[5.51undec-9-ila (1391 9-óxido de 3,3,8,8,10,10-hexametil-1,5-dioxa-9-azaespiro[5.5] undecano (para método de preparação veja EP-A-574 666) é convertido por meio de um método análogo ao Exemplo A 30 ao composto 139, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 109-111 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 3,48 bs (4H), 2,26 d (2H), 2,1 s (3H), 1,8 d (2H), 1,29 s (6H), 1,09 s (6H), 0,97 s (6H). A 40: Acetato de 7.9-dietil-6.7.9-trimetil-1.4-dioxa-8-azaespiroí4.51dec-8-ila (1401 8- óxido de 7,9-dietil-6,7,9-trimetil-1,4-dioxa-8-azaespiro[4.5]de-cano (para preparação veja US 4.105.626) é convertido através de um método análogo ao Exemplo A 30 ao composto 140, o qual é obtido como um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 4,09-3,76 m (4H), 2,25-0,79 m (22H), 2,04 s (3H). A 41: Acetato de 8-acetóxi-7.9-dietil-6.7.9-trimetil-1.4-dioxa-8-azaespiror4.51 dec-2-ilmetila (1411 Uma solução de 10,25 g (0,035 mol de 8-óxido de 7,9-dietil-6,7,9-trimetil-1,4-dioxa-8-azaespiro[4.5]dec-2-il)metanol (para método de preparação veja US 4.105.626) é agitada com uma solução de 20 g de as-corbato de sódio em 40 ml de água sob nitrogênio durante 4 horas. A fase orgânica incolor é separada e evaporada sobre um evaporador giratório. O derivado de hidroxilamina obtido dessa forma é convertido por meio de um método análogo ao Exemplo A 1 usando-se anidrido acético ao composto 141, o qual é obtido na forma de um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 4,39-3,21 m (5H), 2,16-0,83 m (28H). A 42: Acetato de 8.10-dietil-3.3.7.8.10-pentametil-1.5-dioxa-9-azaes-pjrof5.51undec-9-ila (1421 9- óxido de 8,10-dietil-3,3,7,8,10-pentametil-1,5-dioxa-9-azaes-piro[5.5]undecano (para método de preparação veja U.S. 4.105.626) é convertido por meio de um método análogo ao Exemplo A 30 ao composto 142, o qual é obtido na forma de um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 3,74-2,58 m (4H), 2,04 s (3H), 1,96-0,68 m (28H). A 43: Acetato de 3-acetóximetil-3.8.10-trietil-7.8.10-trimetil-1.5-dioxa-9-azaespiror5.51undec-9-ila (143) 3,8,10-trietil-7,8,10-trimetil-1,5-dioxa-9-azaespiro[5.5]undec-3-ilmetanol (para método de preparação veja U.S. 4.105.626) é convertido por meio de um método análogo ao Exemplo A 30 ao composto 143, o qual é obtido como um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 4,37-2,58 m (6H), 2,04 s (3H), 2,08-0,81 m (30H). A 44: Estearato de 9-acetóxi-3.8.10-trietil-7.8.10-trimetil-1.5-dioxa-9-azaespiroí5.51undec-3-ilmetila (1441 12 g (0,037 mol) de 3,8,10-trietil-7,8,10-trimetil-1,5-dioxa-9-azaespiro[5.5]undec-3-ilmetanol (para método de preparação veja U.S. 4.105.626) são dissolvidos em 40 ml de piridina e misturados com 11,7 g (0,039 mol) de cloreto de estearoíla. Após agitação durante 18 horas em temperatura ambiente, a mistura de reação é diluída com 200 ml de água e extraída 2 x com 50 ml de metil-f-butiléter. Após destilação do solvente, o nitróxido de estearoíla resultante é convertido por meio de um método análogo ao Exemplo A 30 ao composto 144, o qual é obtido na forma de um óleo incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 4,39-2,58 m (6H), 2,32 t (2H), 2,04 s (3H), 1,91-0,80 m (62H). A 45: Estearato de 1-acetóxi-2.2.6.6-tetrametiloioeridin-4-ila Í145) 1-óxido de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ila (para preparação veja WO 99/67298) é convertido por meio de um método similar ao Exemplo A 30 ao composto 145, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 63-70 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,12-5,03 m (1H), 2,29-2,22 t (2H), 2,06 s (3H), 1,93-0,84 m(49H). A 46: Estearato de 1-acetóxi-2.6-dietil-2.3.6-trimetiloiperidin-4-ila (1461 1-óxido de estearato de 2,6-dietil-2,3,6-trimetilpiperidin-4-ila (para preparação veja DE-A-199 49 352.9) é convertido por meio de um método similar ao Exemplo A 30 ao composto 146, o qual é obtido na forma de um óleo incolor.
Calculado para C32H61NO4. 73,37% de C, 11,74% de H, 2,67% de N; encontrado: 73,39% de C, 11,58% de H, 2,58% de N. A 47: Bisn-acetóxi-2.2.6.6-tetrametilPÍperidin-4-i0decanodioato (1471 O 1-óxido de (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)diéster de decanodi-oato, para preparação veja WO 99/05108, é convertido por meio de um método similar ao Exemplo A 30 ao composto 147, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 81 -94 °C.
Calculado para C32H56N2O8: 64,40% de C, 9,46% de H, 4,69% de N; encontrado: 64,18% de C, 9,44% de H, 4,61 % de N. A 48: Tereftalato de bis(1-acetóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-4-ila1 (148) O 1-óxido de (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)diéster de ácido te-reftálico (para preparação veja Z. Naturforsch., B: Chem. Sei. 55(7), 567-575 (2000)) é convertido por meio de um método similar ao Exemplo A 30 ao composto 148, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 206-212 °C.
Calculado para C30H44N2O8: 64,27% de C, 7,91% de H, 5,00% de N; encontrado: 63,79% de C, 7,93% de H, 4,87% de N. A 49: Acetato de 4-{í4.6-bis-(1-acetóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-4-il)buti-laminori.3.51triazin-2-iljbutilarnino)-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-1-ila (149) 18,5 ml de ácido peracético (40% em ácido acético) são adicionados gota a gota a uma solução de 12,85 g (0,018 mol) de N,N'-N"-tributil-N,N,-N,,-tris-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)[1,3l5]triazin-2,4,6-triamina (para preparação veja EP-A-107.615) em 95 ml de diclorometano. A solução é agitada durante 20 horas, lavada com água e solução de NaHC03 a 10% e evaporada. 25 ml de tetrahidrofurano, 7,2 ml de anidrido acético e 2,8 g de catalisador de platina (5% sobre carbono) são adicionados ao resíduo e a mistura é hidrogenada até saturação em uma pressão de hidrogênio de 4 bar. O catalisador é filtrado e o filtrado é evaporado sobre um evaporador giratório. O resíduo é transformado em pasta em 30 ml de acetonitrilo, filtrado e seco. Isso proporciona 10,3 g do composto 149 como um pó incolor; ponto de fusão: 232-244 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,37-5,29 m (3H), 3,32-3,29 m (6H), 2,08 s (9H), 1,96-1,87 t (6H), 1,61-1,49 m (18H), 1,28 s (18H), 1,11 s (18 H), 0,92-0,87 t (9H). A 50: Polímero (150) de: a) 2,4,6-tricloro1,3,5-triazina b) 2,2-dimetilpropionato de 4-{6-[1-(2,2-dimetilpropionilóxi)-2,2, 6,6-tetrametilpiperidin-4-ilamino]hexilamino}-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-ila c) 2,2-dimetilpropionato de 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperi- din-1-ila d) dibutilamina. 25 g de CHIMASSORB® 2020 (fabricante: Ciba SC) são convertidos usando-se um método similar ao Exemplo A 49 usando-se cloreto dé pivaloíla em 19 g de polímero 150, o qual é obtido como um pó incolor; ponto de fusão: 140-160 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,06-4,25 m, 3,1-2,9 m, 1,95-0,58 m A 51: Polímero (1511 de: a) 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina b) acetato de 4-[6-(1-acetóxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilamino) hexilamino]-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-ila c) acetato de 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-ila d) dibutilamina. 25 g de CHIMASSORB® 2020 (fabricante: Ciba SC) são convertidos usando-se um método similar ao Exemplo A 49 usando-se anidrido acético em 25,3 g de polímero 151, o qual é obtido como um pó incolor; ponto de fusão: 154-164 °C.
Análise elemental: 64,48% de C, 9,81% de H, 15,19% de N. A 52: Polímero (1521 de: a) 2,6-dietil-2,3,6-trimetilpiperidina-1,4-diol b) ácido tereftálico.
N-óxido de 2,6-dietil-2,3,6-trimetil-4-hidroxipiperidina (para preparação veja Pedido de Patente Alemã 199 49 352.9) é hidrogenado à hi-droxilamina correspem quente usando-se um método similar ao Exemplo A 10. 10,7 g (0,05 mol) dessa hidroxilamina são dissolvidos em 100 ml de piri-dina e 10,15 g (0,05 mol) de dicloreto tereftálico são lentamente adicionados gota a gota a essa solução. A mistura é agitada sob nitrogênio a 30 °C durante 20 horas. 1,9 ml de anidrido acético são adicionados e após 1 hora a mistura é diluída com 500 ml de água. O precipitado formado é filtrado com sucção, lavado com água e seco. Isso proporciona 17,8 g de polímero 152, o qual é obtido na forma de um pó incolor; ponto de fusão: 190-210 °C.
Análise Elemental: 65,17% de C, 7,71% de H, 3,45% de N. A 53: Polímero (153) de: a) 2,6-dietil-2,3,6-trimetilpiperidina-1,4-diol b) ácido isoftálico.
Usando-se um método análogo ao Exemplo A 52, 11,8 g (0,055 mol) de 2,6-dietil-2,3,6-trimetil-1,4-diidroxipiperidina e 11,15 g (0,055 mol) de dicloreto isoftálico são convertidos em 19,55 g de polímero 153, o qual é obtido na forma de um pó incolor; ponto de fusão: 206-215 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 8,73 bs, 8,72 bs, 5,65-5,17 m, 2,59-0,64 m. A 54: Polímero (1541 de: a) 2,6-dietil-2,3,6-trimetilpiperidina-1,4-diol b) ácido isoftálico c) ácido tereftálico.
Usando-se um método análogo ao Exemplo A 49, 11,8 g (0,055 mol) de 2,6-dietil-2,3,6-trimetil-1,4-diidroxipiperidina, 5,57 g (0,0275 mol) de dicloreto tereftálico e 5,57 g (0,0275 mol) de dicloreto isoftálico são convertidos em 16,85 g de polímero 154, o qual é obtido na forma de um pó incolor; ponto de fusão: 212-218 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 8,74 bs, 8,28 bs, 8,16 bs, 7,62 bs, 5,64-5,05 m, 2,68-0,74 m. A 55: Polímero (1551 de: a) 2,6-dietil-2,3,6-trimetilpiperidina-1,4-diol b) ácido adípico.
Usando-se um método análogo ao Exemplo A 49, 11,8 g (0,055 mol) de 2,6-dietil-2,3,6-trimetil-1,4-diidroxipiperidina e 10,08 g (0,055 mol) de dicloreto de adipoíla são convertidos em 16,1 g de polímero 155, o qual é obtido como um óleo viscoso incolor. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,29-4,80 m, 4,28-3,91 m, 2,55-0,77 m. A 56: Polímero (1561 de: a) 2,6-dietil-2,3,6-trimetilpiperidina-1,4-diol b) ácido adípico c) ácido tereftálico.
Usando-se um método análogo ao Exemplo A 49, 11,8 g (0,055 mol) de 2,6-dietil-2,3,6-trimetil-1,4-diidroxipiperidina, 5,57 g (0,0275 mol) de dicloreto tereftálico e 5,03 g (0,0275 mol) de dicloreto de adipoíla são convertidos em 15,1 g de polímero 156, o qual é obtido como um sólido amorfo incolor; ponto de fusão: 112-120 °C. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 8,13 m, 5,66-4,88 m, 2,37-0,77 m. A 57: Acetato de 4-acetóxiimino-2.6-dietil-2.3.6-trimetilpiperidin-1-ila (1571 39,5 g (0,2 mol) de 2,6-dietil-2,3,6-trimetil-4-oxopiperidina (para preparação veja US 4.131.599) em 40 ml de metanol são aquecidos com 14,55 g de solução aquosa de hidroxilamina a 50% a 50 °C durante 4 horas. A mistura é evaporada sobre um evaporador giratório, o resíduo é dissolvido em 100 ml de tolueno e lavada 3x com 50 ml de água. 0,2 g de 4-dimetilaminopiridina e 20,8 ml (0,22 mol) de anidrido acético são subse-qüentemente adicionados e a mistura é agitada a 30 °C durante 2 horas. Ela é, então, lavada com solução aquosa de NaHC03, seca sobre sulfato de magnésio e evaporada. Isso proporciona 34,95 g de 2,6-dietil-2,3,6-trimetil-4-acetoxiiminopiperidina. 25,45 g (0,1 mol) desse composto são dissolvidos em 100 ml de acetato de etila e lentamente adicionados gota a gota a 29,9 ml de ácido pe-racético a 40% (40% em ácido acético). Após agitação durante 21 horas em temperatura ambiente, a mistura é lavada com água e solução aquosa de NaHC03, seca sobre sulfato de magnésio e evaporada. Isso proporciona 25,7 g de 1-óxido de 2,6-dietil-2,3,6-trimetil-4-acetoximinopiperidina, o qual é convertido através de um método similar ao Exemplo 30 ao composto 157, o qual é obtido na forma de um óleo incolor. CI-MS para C16H28N2O4 (312,41): encontrado MH+: 313. A 58: Estearato de 4-acetóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-1-ila (1581 1-óxido de acetato de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ila (para preparação veja DE-A-4.219.459) é reduzido ao derivado de hidroxilamina usando-se um método análogo ao Exemplo A 10. Acilação com cloreto de estearila por meio de um método análogo ao Exemplo A-1 proporciona o composto do título, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 55-58 °C. 1H-RMN (CDCI3, 300 MHz): 5,11-5,04 m (1H), 2,37-2,32 t (2H), 2,03 s (Me), 1,94-0,86 m (49H). A 59: Estearato de 2.2.6.6-tetrametil-1-estearoiloxipiperidin-4-ila (159) 1-óxido de estearato de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ila (pará preparação veja WO 99/67298) é convertido por meio de um método similar ao Exemplo A-69 ao composto 159, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 62-65 °C. 1H-RMN (CDC!3, 300 MHz): 5,09-5,05 m (1H), 2,36-2,32 t (2H), 2,28-2,24 t (2H), 1,92-0,86 m(82H). A 60: 3-fenilacrilato de 4-acetóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-1-ila (1601 1-óxido de acetato de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ila (para preparação veja DE-A-4.219.459) é reduzido ao derivado de hidroxilamina usando-se um método análogo ao Exemplo 10. Acilação com cloreto de ci-namoíla usando-se um método similar ao Exemplo A-1 proporciona 0 composto do título, o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 130-132 °C. 1H-RMN (CDCI3i 300 MHz): 7,79-7,74 d (1H), 7,58-7,55 m (2H), 7,44-7,40 m (3H), 6,51-6,46 d (1H), 5,17-5,07 m (1H), 2,03 s (Me), 1,98-1,77 m (4H), 1,31 s (2x Me), 1,5 s (2x Me). A 61: Adamantano-1-carboxilato de 4-acetóxi-2.2.6.6-tetrametilpiperidin-1-ila mu 1-óxido de acetato de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ila (para preparação veja DE-A-4.219.459) é reduzido ao derivado de hidroxilamina usando-se um método análogo ao Exemplo 10. Acilação com cloreto ada- mantano-1 -carboxílico usando-se um método similar ao Exemplo A-1 proporciona o composto do título (161), o qual é obtido na forma de cristais incolores; ponto de fusão: 132-134 °C. 1H-RMN (CDCI3, 300 MHz): 5,13-5,02 m (1H), 2,35-1,70 m (19H), 2,03 s (Me), 1,26 s (2x Me), 1,06 s (2x Me). A 62: Estearato de 1-acetóxi-2.2-dietil-6.6-dimetilpiperidin-4-ila (1621 N-óxido de 2,2-dietil-6,6-dimetil-4-hidroxipiperidina (para preparação veja Pedido de Patente Alemã 199 49 352.9) é esterificado com cloreto de estearoíla usando-se um método similar ao Exemplo A-1 e hidroge-nado à hidroxilamina correspem quente usando-se um método similar ao Exemplo A 10. A hidroxilamina bruta é convertida por acetilação usando-se um método similar ao Exemplo A-1 no composto do título, o qual é obtido ná forma de cristais incolores; ponto de fusão: 41-44 °C. 1H-RMN (CDCI3, 300 MHz): 5,10-5,02 m (1H), 2,30-2,25 t (2H), 2,06 s (Me), 1,98-0,86 m(53H). A 63: bisM-acetóxi-2.2.6.6-tetrametil-piperidin-4-il)éster de ácido 9.10-dinonil-octadecanodióico (163) Uma mistura consistindo em 114 g (0,2 mol) de ácido 9,10-dinonil-octadecanodióico, 44 ml (0,4 mol) de cloreto de tionila e 0,1 ml de DMF é lentamente aquecida para 65 °C e agitada nessa temperatura até que a evolução de gás tenha diminuído (3-4 horas). 300 ml de tolueno são adicionados. 100 ml de tolueno e o cloreto de tionila em excesso são removidos em pressão reduzida de 100 mbar. 292,1 g de uma solução marrom são obtidos, a qual contém 0,2 mol de dicloreto de 9,10-dinonil-octadecanodioíla. 4-hidróxi-2,2,6,6-tetrametil-piperidin-1-óxido é convertido ao di-éster com o cloreto ácido do acima na presença da base piridina. O diéster é, então, convertido à hidroxilamina através de hidratação de acordo com o método do Exemplo A-10. A hidroxilamina bruta é, então, convertida por meio de acetilação ao composto do título, o qual é isolado como um líquido oleoso amarelado. ^-RMN (CDCI3, 300 MHz): 5.12-5,04 m (2H), 2,28-2,25 t (4H), 2,1 s (6H), 2,04-0,83 m (96H). A 64: bis(1-acetóxi-2.6-dietil-2.3.6-trimetil-piperidin-4-inéster de ácido 9.10-dinonil-octadecanodióico Í1641 O composto do título é obtido de uma maneira análoga ao Exemplo A-63 a partir de N-óxido de 2,6-dietil-4-hidróxi-2,3,6-trimetilpiperidina e é isolado como um líquido oleoso amarelado. 1H-RMN (CDCI3, 300 MHz): 5,32-4,91 m (2H), 2,32-0,83 m (118H).
As fórmulas estruturais desses compostos são mostradas na Tabela 1 abaixo: Tabela 1 Continuação...
Continuação...
Continuação...
Continuação...
Continuação...
Exemplos de Uso B) Exemplos de polimerização usando-se compostos selecionados da Tabela 1 Materiais e Métodos: Todos os solventes e monômeros são destilados sob argônio ou sob pressão reduzida via uma coluna Vigreux exatamente antes de uso.
Todas as misturas de reação são liberadas de oxigênio através de purgação com argônio usando-se a técnica de congelamen-to/descongelamento e subseqüentemente mantidas sob gás argônio antes da polimerização.
Os reagentes estão na forma de uma solução homogênea clara antes do início da reação de polimerização. A conversão de monômero é determinada através de pesagem do resíduo após evaporação do monômero não reagido a 80 °C e 0,27 mbar durante 20 horas e após o iniciador usado ter sido consumido.
Os polímeros são caracterizados por GPC (cromatografia por permeação em gel) e/ou MALDI-MS (espectrometria de massa por ionização através de desabsorção a laser assistida por matriz). GPC: uma bomba modelo de produção com dois pistões RHE-OS 4000 da FLUX INSTRUMENTS (representada por Ercatech AG, Bem, Suíça) é usada. A capacidade da bomba é de 1 ml/min. A cromatografia é realizada sobre duas colunas C-mistas de 5 pm Plgel da POLYMER INSTRUMENTS, Shropshire, Reino Unido, conectadas em série a 40 °C em THF. Essas colunas são calibradas usando-se poliestireno tendo valores de Mn na faixa de 200 a 2 000 000. As frações são medidas usando-se um detector de RI ERC-7515A da ERCATECH AG a 30 °C. MALDI-MS: as medições foram realizadas em um MALDI-MS LDI-1700 com TOF linear (tempo de cintilação) da Linear Scientific Inc., Reno, EUA. A matriz usada é ácido 2,5-diidróxi-benzóico e o comprimento de onda do laser é de 33 nm.
B 1: Polimerizacão de acrilato de n-butila usando-se o composto 101 a 145 °C 319 mg (1,17 mmol) do composto 101 e 10 g (78 mmoles) de acrilato de n-butila são colocados em um frasco de fundo redondo com três gargalos de 50 ml guarnecido com um termômetro, cem quensador e agitador magnético e a mistura é desgaseificada. A solução clara é aquecida para 145 °C sob argônio. Ela é agitada durante mais 1 hora a 145 °C, esfriada para 60 °C e o monômero residual é evaporado em vácuo elevado. Após conversão de 4 g (40%) do monômero, um líquido viscoso, incolor, claro é obtido. GPC: Mn = 70 000, Mw = 182 000, PD = 2,6. B 2: Polimerização de acrilato de n-butila usando-se o composto 101 a 120 °C Matriz de iniciação: veia Exemplo B 1. A solução clara é aquecida para 120 °C sob argônio. A mistura é agitada durante mais 2 horas a 120 °C, esfriada para 60 °C e o monômero residual é evaporado em vácuo elevado. Após conversão de 5 g (50%) do monômero, um líquido viscoso, incolor, claro é obtido. GPC: Mn = 91 000, Mw = 500 500, PD = 5,5.
B 3: Polimerização de acrilato de n-butila usando-se o composto 102 a 145 °C 391 mg (1,17 mmol) do composto 102 e 10 g (78 mmoles) de acrilato de n-butila são colocados em um frasco de fundo redondo com três gargalos de 50 ml guarnecido com um termômetro, cem quensador e agitador magnético e a mistura é desgaseificada. A solução clara é aquecida para 145 °C sob argônio. Ela é agitada durante mais 2 horas a 145 °C, esfriada para 60 °C e o monômero residual é evaporado em vácuo elevado. Após conversão de 5,9 g (59%) do monômero, um líquido viscoso, incolor, claro é obtido. GPC: Mn = 184 300, Mw = 681 900, PD = 3,7. B 4: Polimerizacão de acrilato de n-butila usando-se o composto 123 a 130 °C 382 mg (1,17 mmol) do composto 123 e 10 g (78 mmoles) de acrilato de n-butila são colocados em um frasco de fundo redondo com três gargalos de 50 ml guarnecido com um termômetro, cem quensador e agitador magnético e a mistura é desgaseificada. A solução clara é aquecida para 130 °C sob argônio. Ela é agitada durante mais 5 horas a 130 °C, esfriada para 60 °C e o monômero residual é evaporado em vácuo elevado. Após conversão de 4,0 g (40%) do monômero, um líquido viscoso, incolor, claro é obtido. GPC: Mn= 41 000, Mw = 492 000, PD = 12,0. B 5: Polimerizacão de acrilato de n-butila usando-se o composto 124 a 110 °C 455 mg (1,17 mmol) do composto 124 e 10 g (78 mmoles) de acrilato de n-butila são colocados em um frasco de fundo redondo com três gargalos de 50 ml guarnecido com um termômetro, cem quensador e agitador magnético e a mistura é desgaseificada. A solução clara é aquecida para 110 °C sob argônio. Ela é agitada durante mais 2,5 horas a 110 °C, esfriada para 60 °C e o monômero residual é evaporado em vácuo elevado. Após conversão de 4,5 g (40%) do monômero, um líquido viscoso, incolor, claro é obtido. GPC: Mn = 160 000, Mw = 560 000, PD = 3,5. B 6: Polimerização de acrilato de n-butila usando-se o composto 125 a 100 °C 431 mg (1,17 mmol) do composto 125 e 10 g (78 mmoles) de acrilato de n-butila são colocados em um frasco de fundo redondo com três gargalos de 50 ml guarnecido com um termômetro, cem quensador e agitador magnético e a mistura é desgaseificada. A solução clara é aquecida para 100 °C sob argônio. Ela é agitada durante mais 3 horas a 100 °C, esfriada para 60 °C e o monômero residual é evaporado em vácuo elevado. Após conversão de 8,0 g (80%) do monômero, um líquido viscoso, incolor, claro é obtido. GPC: Mn = 7 500, Mw = 157 500, PD = 21,0. Β 7: Polimerizacão de acrilato de n-butila usando-se o composto 152 a 145 °C Matriz de iniciação: 1,5 mol % de 152 em acrilato de n-butila (denso). A solução clara é aquecida para 145 °C sob argônio. Uma forte reação exotérmica imediata é observada. Após conversão de 68,5% do mo-nômero, um líquido viscoso, incolor, claro é obtido. GPC: Mn = 28 525, PD = 3,55. B 7: Polimerização de acrilato de n-butila usando-se o composto 152 a 100 °C Matriz de iniciação: 1,5 mol % de 152 em acrilato de n-butila (denso). A solução clara é aquecida para 100 °C sob argônio. Após conversão de 5% do monômero dentro de 5 horas, um líquido viscoso, incolor, claro é obtido. GPC: Mn = 3 550, PD = 1,5. B 7: Polimerização de acrilato de n-butila usando-se o composto 139 a 145 °C Matriz de iniciação: 1,5 mol % de 152 em acrilato de n-butila (denso). A solução clara é aquecida para 145 °C sob argônio. Após conversão de 32% do monômero dentro de 3 horas, um líquido viscoso, incolor, claro é obtido. GPC: Mn = 78 830, PD = 4,7.
Cl Degradação controlada de polipropileno por meio de compostos de NOR Procedimento Geral A menos que de outro modo estabelecido, polipropileno comercial (Profax® 6501, fabricante: Montell), é extrudado sobre uma extrusora com parafuso duplo ZSK 25 da Werner & Pfleiderer em uma temperatura de Tmax = 270 °C (zonas de aquecimento 1-6), uma capacidade de 4 kg/h e 100 rpm com a adição de estabilização em nível básico e os aditivos indicados nas Tabelas 1-13, granulados em um banho de água. A viscosidade de fusão (MFR) é determinada de acordo com a ISO 1133. Um aumento grande na taxa de fluxo de fusão indica degradação substancial de cadeia.
Sob as condições de processamento indicadas, a adição de um composto de NOR resulta no fato de o PP usado sofrer degradação aumentada, a qual é refletida por valores maiores de MFR comparado ao polímero de iniciação (ou os exemplos comparativos). Em contraste às hidroxilaminas alquiladas, os ésteres de hidroxilamina usados de acordo com a invenção produzem degradação consideravelmente maior do polímero (valores maio- res de MFR) na mesma concentração de uso. A menos que de outro modo estabelecido, os aditivos são compostos do composto de teste e, em cada caso, 0,1% de IRGANOX B 225 e 0,05% de estearato de cálcio. IRGANOX B 225 é uma mistura a 1:1 de Irgafos® 168 e IRGANOX 1010.
Tabela 2 *) Comparação; Polímero: densidade = 0,79 g/cm3; MFR23o/2,i6 = 6,4 g/10 minutos.
Compostos da técnica anterior usados para os experimentos comparativos reportados na Tabela 2: NOR 1: NOR 2: NOR 3: NOR 4: Tabela 3 Polímero: densidade = 0,79 g/cm3; MFR23o/2,i6 = 7,1 g/10 minutos.
Tabela 4 Polímero: densidade = 0,79 g/cm3; MFR23o/2,i6 = 6,8 g/10 minutos.
Tabela 5 Polímero: densidade = 0,79 g/cm3; MFR230/2,16 = 6,1 g/10 minutos.
Tabela 6: Degradação de polipropileno por meio de compostos-NOR a 250 °C
Polímero: densidade = 0,79 g/cm3; MFR23o/2,i6 = 6,1 g/10 minutos.
Preparação dos concentrados Síntese dos concentrados com subseqüente degradação As etapas durante extrusão são as mesmas conforme no procedimento geral (zona 1 = 35 °C, zona 2 = 130 °C, zona 3 = 170 °C, zona 4 = 170 °C, zona 5 = 170 °C, zona 6 = 165 °C; polipropileno Profax® 6501, Montelf). A adição de óleo mineral (óleo branco) é um método geral de melhora da homogeneização dos aditivos.
Tabela 7 Degradação do polímero As etapas durante extrusão são as mesmas conforme no procedimento geral (zonas de aquecimento 1-6, Tmax = 250 °C; polipropileno Profax® 6501, Montell).
Tabela 8 Degradação seaüencial de polipropileno As etapas durante extrusão são as mesmas conforme no procedimento geral (zonas de aquecimento 1-6, Tmax = 230 °C) e granulados. O extrudado é subseqüentemente extrudado novamente a 270 °C (zonas de aquecimento 1-6, Tmax = 270 °C; polipropileno Profax® 6501, Montelf). As viscosidades de fusão após as duas etapas de extrusão são listadas na Tabela 9.
Tabela 9 1) após a primeira extrusão; 2) após a segunda extrusão; 3) DTBPH: 2,5-bis-terc-butilperóxi-2,5-dimetilexano.
Degradação seaüencial de polipropileno As etapas durante extrusão são as mesmas conforme no procedimento geral (zonas de aquecimento 1-6, Tmax = 250 °C; polipropileno Pro-fax® 6501, Montell). O éster de hidroxilamina é adicionado como uma mistura em óleo mineral.
Tabela 10 Degradação controlada usando-se outros compostos de NOR
As etapas durante extrusão são as mesmas conforme no procedimento geral (zonas de aquecimento 1-6, Tma> = 250 °C; polipropileno Pro-fax® 6501, Montelí). As diferentes quantidades de aditivos misturados resultam a partir de um fator de correção o qual leva em conta os diferentes pesos moleculares.
Tabela 11 Adição de sais de metal As etapas durante extrusão são as mesmas conforme no procedimento geral (zonas de aquecimento 1-6, Tmax = 250 °C; polipropileno Pro-fax® 6501, Montelt). A adição de sais de metal leva a valores aperfeiçoados de MFR em temperaturas menores de extrusão.
Tabela 12 Adição de radicais nitroxila As etapas durante extrusão são as mesmas conforme no procedimento geral (zonas de aquecimento 1-6, Tmax = 250 °C; polipropileno Pro-fax® 6501, Montell). A adição de sais de metal reduz ligeiramente a taxa de degradação e leva a polímeros tendo propriedades de fusão aperfeiçoadas.
Tabela 13 Nitroxila A: bis(1-oxil-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)decanodioato, Prostab® 5415 (Ciba SC). D: Aumento controlado no peso molecular de polietileno Procedimento geral 36 g de polietileno (Lupolen® 1812 E, Elenac GmbH) são amassados durante 10 minutos sob uma atmosfera de nitrogênio em um misturados Brabender W 50 mantido a 220 °C (40 rpm). Os aditivos são introduzidos na câmara de mistura inicialmente junto com o polietileno. Após um tempo de reação de 10 minutos, a mistura é cessada, a composição do polímero é tomada da câmara de mistura e pré-prensada a cerca de 50 KN durante 1 minuto a 220 °C. Após trituração da amostra, a viscosidade de fusão (MFR) é determinada de acordo com a ISO 1133. O polímero usado sofre uma diminuição do peso molecular (MFR maior do que no caso do material de iniciação RY 653) sob as condi1 ções de processo (sem aditivo, Exemplo D1). Em contraste ao exemplo comparativo, um aumento no peso molecular, expresso por uma diminuição no valor de MFR, ocorre no exemplo de acordo com a invenção (D2).
Tabela 14: aumento no peso molecular de polietileno Polímero: densidade = 0,77 g/cm3; MFR190/2i,6 = 34 g/10 minutos.
Extrusão Polietileno comercial (Hostalen GB7250, Hoechst) é extrudado em uma extrusora com parafuso duplo ZSK 25 da Werner & Pfleiderer em uma temperatura de Tmax: 270 °C (zonas de aquecimento 1-6), uma capacidade de 4 kg/h e 100 rpm com a adição dos aditivos indicados, granulados em um banho de água e a viscosidade de fusão (MFR) é determinada de acordo com a ISO 1133. Uma diminuição na taxa de fluxo de fusão indica um aumento no comprimento de cadeia (aumento no peso molecular).
Sob as condições de processamento empregadas, o HDPE usado experimenta um aumento no peso molecular como um resultado da adição de um éster de hidroxilamina, o qual é refletido em valores menores de MFR comparado ao exemplo comparativo.
Tabela 15 Polímero: densidade = 0,77 g/cm3; MFR190/2i,6 = 34 g/10 minutos.
REIVINDICAÇÕES
Claims (2)
1. Processo para redução do peso molecular de polípropileno, co polí meros de propileno ou misturas de polípropileno, caracterizado pelo fato de que um éster de hidroxilamina da fórmula: é adicionado ao polípropileno, copolímero de propileno ou mistura de polípropileno a ser degradado, e a mistura é aquecida a uma temperatura inferior a 280ΐλ
2. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula:
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP00810443 | 2000-05-19 | ||
PCT/EP2001/005447 WO2001090113A1 (en) | 2000-05-19 | 2001-05-14 | Hydroxylamine esters as polymerization initiators |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR0110854A BR0110854A (pt) | 2003-02-11 |
BR0110854B1 true BR0110854B1 (pt) | 2017-10-24 |
Family
ID=8174712
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BRPI0110854A BR0110854B1 (pt) | 2000-05-19 | 2001-05-14 | Method for reducing the polypropylene molecular weight, propylene copolymers or polypropylene mixtures, as a compound |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7358365B2 (pt) |
EP (2) | EP1655303B1 (pt) |
JP (2) | JP5274743B2 (pt) |
KR (2) | KR100842407B1 (pt) |
CN (1) | CN1302002C (pt) |
AR (2) | AR034254A1 (pt) |
AT (2) | ATE499375T1 (pt) |
AU (1) | AU784955B2 (pt) |
BR (1) | BR0110854B1 (pt) |
CA (1) | CA2406255C (pt) |
CZ (1) | CZ304440B6 (pt) |
DE (2) | DE60119509T2 (pt) |
DK (1) | DK1282630T3 (pt) |
ES (2) | ES2262647T3 (pt) |
MX (1) | MXPA02011344A (pt) |
NO (1) | NO331942B1 (pt) |
PT (1) | PT1282630E (pt) |
RU (1) | RU2298563C2 (pt) |
TW (1) | TWI249539B (pt) |
WO (1) | WO2001090113A1 (pt) |
ZA (1) | ZA200209397B (pt) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7230042B2 (en) | 2002-04-17 | 2007-06-12 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Flame retardant polymer compositions containing hydroxylamine esters |
EP1543042A1 (en) * | 2002-09-23 | 2005-06-22 | Ciba SC Holding AG | Polymeric alkoxyamines prepared by atom transfer radical addition (atra) |
US7820248B2 (en) * | 2003-03-12 | 2010-10-26 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Coating composition comprising hydroxylamine esters |
JP5138363B2 (ja) * | 2004-03-24 | 2013-02-06 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 制御された高圧重合によるエチレンポリマーの調製方法 |
US20100210800A1 (en) | 2004-03-24 | 2010-08-19 | Ciba Corporation | Method of preparing ethylene polymers by controlled high pressure polymerization |
ATE420137T1 (de) * | 2004-09-09 | 2009-01-15 | Ciba Holding Inc | Abbau von polypropylen mit hydroxylamin-ester- zusammensetzungen |
FR2877003B1 (fr) * | 2004-10-26 | 2007-01-05 | Arkema Sa | Procede ameliore de fabrication d'anhydride (meth) acrylique |
JP5066074B2 (ja) * | 2005-04-06 | 2012-11-07 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリプロピレン分解のためのアゾ化合物 |
US20090209158A1 (en) * | 2006-04-26 | 2009-08-20 | Richeson Galen C | Pelletized Polymer Product And Process For Making The Same |
FR2908864B1 (fr) * | 2006-11-22 | 2013-04-26 | Cedric Brochier Soieries | Complexe eclairant verrier |
EP2225318B1 (en) * | 2007-12-21 | 2011-08-03 | Basf Se | Flame retardant compositions comprising sterically hindered amines |
CA2748912C (en) * | 2009-01-08 | 2014-02-25 | Basf Se | Polymerisation initiator |
CN105175315B (zh) * | 2009-03-23 | 2018-08-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 光致抗蚀剂组合物 |
KR20110138263A (ko) | 2009-03-30 | 2011-12-26 | 바스프 에스이 | 중합성 조성물 |
CA2759289C (en) * | 2009-04-21 | 2019-01-15 | Basf Corporation | Rotomolding process for polyethylene articles |
US8664288B2 (en) | 2009-05-07 | 2014-03-04 | Basf Se | O-imino-iso-urea compounds and polymerizable compositions thereof |
JP5631392B2 (ja) | 2009-07-06 | 2014-11-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | フェニルホスホネート難燃性組成物 |
CN102010519B (zh) * | 2009-09-07 | 2012-09-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种聚丙烯降解用粉体组合物母料 |
KR200458226Y1 (ko) * | 2009-09-30 | 2012-01-30 | 주식회사 바스존 | 돌출 무늬를 갖는 욕실용 슬리퍼 |
US8653196B2 (en) | 2010-01-11 | 2014-02-18 | Dow Global Technologies, Llc | Method for preparing polyethylene with high melt strength |
WO2011086114A1 (en) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Basf Se | Phospho-substituted alkoxyamine compounds |
KR20150024901A (ko) | 2010-03-25 | 2015-03-09 | 바스프 에스이 | 포스핀산 염 및 니트록실 유도체의 난연성 조성물 |
WO2012013652A1 (en) | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Basf Se | Phosphinic acid hydrazide flame retardant compositions |
WO2012013565A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Basf Se | Phosphinic acid hydrazide flame retardant compositions |
WO2013006409A1 (en) * | 2011-07-06 | 2013-01-10 | Dow Global Technologies Llc | Polyethylene with high melt strength for use in extrusion coating |
PL2729523T3 (pl) * | 2011-07-07 | 2016-02-29 | Dow Global Technologies Llc | Kompozycje polimerowe oparte na etylenie |
SG11201400495SA (en) * | 2011-09-09 | 2014-04-28 | Chevron Phillips Chemical Co | Polyethylene additive compositions and articles made from same |
CN104755468B (zh) | 2012-10-23 | 2017-03-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为自由基产生剂的亚氨氧基三嗪类 |
EP2945976B1 (de) | 2013-01-18 | 2016-12-21 | Basf Se | Block-copolymere mit einem polydimethylsiloxan-block |
JP6530410B2 (ja) | 2013-09-10 | 2019-06-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | オキシムエステル光開始剤 |
JP2017507237A (ja) * | 2014-03-07 | 2017-03-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 制御されたラジカル重合 |
JP6323151B2 (ja) * | 2014-05-09 | 2018-05-16 | 三菱ケミカル株式会社 | N−オキシル化合物の製造方法 |
CN104201164B (zh) * | 2014-08-27 | 2019-01-15 | 佳禾智能科技股份有限公司 | 一种三维集成电路组件及其制备方法 |
DE102014218811A1 (de) | 2014-09-18 | 2016-03-24 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von phosphorhaltigen organischen Oxyimiden als Flammschutzmittel, Radikalgeneratoren und/oder als Stabilisatoren für Kunststoffe, flammgeschützte Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung sowie Formteile, Lacke und Beschichtungen |
ES2720781T3 (es) | 2014-12-15 | 2019-07-24 | Borealis Ag | Uso de una composición de polipropileno |
EP3034552B1 (en) | 2014-12-15 | 2018-11-28 | Borealis AG | Synergistic visbreaking composition of peroxide and hydroxylamine ester for increasing the visbreaking efficiency |
KR101859813B1 (ko) * | 2016-03-14 | 2018-05-18 | 한국화학연구원 | 이중 경화가 가능한 저온가교형 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물 |
MX2018014917A (es) * | 2016-05-31 | 2019-08-29 | Basf Se | Telas no tejidas elaboradas de fibras bicomponentes. |
KR102285438B1 (ko) * | 2018-11-27 | 2021-08-02 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴산 에스테르 화합물 제조 방법 |
US20220121113A1 (en) | 2019-01-23 | 2022-04-21 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators having a special aroyl chromophore |
BR112022010354A2 (pt) | 2019-12-04 | 2022-08-16 | Borealis Ag | Meios de filtração produzidos a partir de fibras sopradas em fusão com propriedades de filtração aprimoradas |
WO2021110815A1 (en) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Borealis Ag | Light weight melt blown webs with improved barrier properties |
US20230272171A1 (en) | 2020-02-26 | 2023-08-31 | Basf Se | Additive mixtures for rheology modification of polymers |
JP2023517304A (ja) | 2020-03-04 | 2023-04-25 | ベーアーエスエフ・エスエー | オキシムエステル光開始剤 |
EP3925986A1 (en) | 2020-06-15 | 2021-12-22 | Borealis AG | Production of polypropylene with low volatiles |
RU2748797C1 (ru) * | 2020-09-10 | 2021-05-31 | Общество с ограниченной ответственностью "Радуга" | Способ модификации полипропилена |
US20240002559A1 (en) | 2020-09-30 | 2024-01-04 | Borealis Ag | Process for recycling propylene-ethylene copolymers |
WO2022112190A1 (en) | 2020-11-30 | 2022-06-02 | Basf Se | Process of producing polymer dispersions |
Family Cites Families (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH521997A (de) * | 1969-04-02 | 1972-04-30 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäure- und Phosphonsäure-Estern |
US3697520A (en) | 1970-04-30 | 1972-10-10 | Ciba Geigy Ag | Triazine carboxylic acids and esters |
CH576495A5 (pt) | 1973-03-27 | 1976-06-15 | Ciba Geigy Ag | |
CH597274A5 (pt) | 1974-07-30 | 1978-03-31 | Ciba Geigy Ag | |
GB1496844A (en) | 1975-05-28 | 1978-01-05 | Ciba Geigy Ag | Stabilization of polymers |
GB1478261A (en) | 1975-05-28 | 1977-06-29 | Ciba Geigy Ag | Derivatives of 4-oxopiperidines |
JPS5266551A (en) * | 1975-12-01 | 1977-06-02 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilizer for plastics |
US4118369A (en) * | 1976-07-28 | 1978-10-03 | Argus Chemical Corporation | 2,2,6,6-Tetrasubstituted-4-piperidyl carboxy heterocyclic compounds as stabilizers for synthetic polymers |
GB2042562B (en) | 1979-02-05 | 1983-05-11 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
EP0227640B1 (de) | 1982-09-30 | 1993-05-26 | Ciba-Geigy Ag | Mit Bis-(polyalkylpiperidinyl-amino)-1,3,5-triazinen stabilisierte Polyolefine |
AU571240B2 (en) * | 1983-07-11 | 1988-04-14 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Alkoxy-amines, useful as initiators |
FR2562546B1 (fr) * | 1984-04-09 | 1987-01-23 | Bp Chimie Sa | Procede de traitement de polyethylene de basse densite lineaire destine a la fabrication par extrusion de corps creux, tubes et gaines |
US4680325A (en) * | 1985-01-17 | 1987-07-14 | Mallinckrodt, Inc. | Anti-oxidant isocyanurate ester of thioamidophenol and polyolefins stabilized therewith |
US4619956A (en) | 1985-05-03 | 1986-10-28 | American Cyanamid Co. | Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations |
EP0365481A1 (en) * | 1988-10-19 | 1990-04-25 | Ciba-Geigy Ag | Polymeric substrates stabilized with N-substituted hindered amines |
US5004770A (en) * | 1988-10-19 | 1991-04-02 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric substrates stabilized with N-substituted hindered amines |
US5175312A (en) | 1989-08-31 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | 3-phenylbenzofuran-2-ones |
DE69030362T2 (de) | 1989-12-05 | 1997-10-23 | Ciba Geigy Ag | Stabilisiertes organisches Material |
US5198498A (en) | 1990-02-06 | 1993-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | Light-stabilized binders for coating compositions |
EP0442847B2 (de) | 1990-02-16 | 2000-08-23 | Ciba SC Holding AG | Gegen Schädigung durch Licht, Wärme und Sauerstoff stabilisierte Ueberzugsmittel |
DE59107294D1 (de) | 1990-05-10 | 1996-03-07 | Ciba Geigy Ag | Strahlenhärtbare lichtstabilisierte Zusammensetzungen |
KR100187320B1 (ko) | 1991-02-21 | 1999-04-01 | 월터 클리웨인 | 광, 산소 및 열에 대해 안정화된 도료 |
TW206220B (pt) | 1991-07-01 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | |
US5252643A (en) | 1991-07-01 | 1993-10-12 | Ciba-Geigy Corporation | Thiomethylated benzofuran-2-ones |
TW260686B (pt) | 1992-05-22 | 1995-10-21 | Ciba Geigy | |
GB2267490B (en) | 1992-05-22 | 1995-08-09 | Ciba Geigy Ag | 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers |
NL9300801A (nl) | 1992-05-22 | 1993-12-16 | Ciba Geigy | 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren. |
DE4219459A1 (de) | 1992-06-13 | 1993-12-16 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-N-oxyl und seinen in 4-Stellung substituierten Derivaten |
DE4219471A1 (de) | 1992-06-13 | 1993-12-16 | Huels Chemische Werke Ag | N-Oxyl-Derivate des 2,2,6,6-Tetramethylpiperidins und deren Herstellung |
TW255902B (pt) | 1992-09-23 | 1995-09-01 | Ciba Geigy | |
MX9305489A (es) | 1992-09-23 | 1994-03-31 | Ciba Geigy Ag | 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores. |
US5322912A (en) | 1992-11-16 | 1994-06-21 | Xerox Corporation | Polymerization processes and toner compositions therefrom |
US5354794A (en) | 1993-02-03 | 1994-10-11 | Ciba-Geigy Corporation | Electro coat/base coat/clear coat finishes stabilized with S-triazine UV absorbers |
US5556973A (en) | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
TW308601B (pt) | 1995-01-18 | 1997-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
DE69623939T2 (de) | 1995-03-15 | 2003-05-28 | Ciba Sc Holding Ag | Biphenyl-substituierte triazine als lichtschutzmittel |
IT1273607B (it) * | 1995-04-26 | 1997-07-08 | Ciba Geigy Spa | Combinazione di stabilizzanti per polimeri sintetici organici |
US6133414A (en) * | 1996-06-26 | 2000-10-17 | Ciba Specialy Chemicals Corporation | Decomposing polymers using NOR-HALS compounds |
US5910549A (en) * | 1996-08-22 | 1999-06-08 | Carnegie-Mellon University | Method for preparation of alkoxyamines from nitroxyl radicals |
DE69708896T2 (de) * | 1996-09-25 | 2002-06-20 | Akzo Nobel Nv | Nitroso verbindungen zur pseudo-lebenden radikalpolymerisation |
AUPO460797A0 (en) * | 1997-01-15 | 1997-02-06 | University Of Melbourne, The | Polymerisation process |
US6281311B1 (en) | 1997-03-31 | 2001-08-28 | Pmd Holdings Corp. | Controlled free radical polymerization process |
DE19727502A1 (de) * | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Basf Ag | Verfahren der radikalisch initiierten wäßrigen Emulsionspolymerisation zur Herstellung einer wäßrigen Polymerisatdispersion |
CN100379724C (zh) | 1997-07-23 | 2008-04-09 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 利用硝基氧和其它共添加剂抑制纸浆及纸张的返黄 |
SG82601A1 (en) * | 1998-03-09 | 2001-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | 1-alkoxy-polyalkyl-piperidine derivatives and their use as polymerization regulators |
TWI246519B (en) | 1998-06-25 | 2006-01-01 | Ciba Sc Holding Ag | Use of 2,2,6,6 tetraalkylpiperidine-N-oxyl radicals having long alkyl chains as polymerization regulators |
EP1095006B1 (en) | 1998-07-14 | 2008-12-24 | Ciba Holding Inc. | Derivatives of 1-oxyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine as polymerization inhibitors for (meth) acrylate monomers |
CA2337482A1 (en) * | 1998-07-31 | 2000-02-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Open chain alkoxyamine compounds and their use as polymerization regulators |
JP2000053126A (ja) | 1998-08-05 | 2000-02-22 | Nihon Tetra Pak Kk | 包装容器 |
AU5987899A (en) * | 1998-10-06 | 2000-04-26 | Atofina | Method for controlled free radical polymerisation or copolymerisation of ethylene under high pressure in the presence of an initiator-controller |
TWI225483B (en) * | 1998-10-16 | 2004-12-21 | Ciba Sc Holding Ag | Heterocyclic alkoxyamines as regulators in controlled radical polymerization process |
US6797375B1 (en) * | 1998-11-12 | 2004-09-28 | 3M Innovative Properties Company | Oriented polypropylene films for adhesive tape |
CA2353908A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-07-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Polymeric stabilizers having low polydispersity |
FR2792321B1 (fr) * | 1999-04-19 | 2003-12-12 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication d'une resine de polypropylene a rheologie controlee |
CN1304691C (zh) * | 1999-09-15 | 2007-03-14 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 对纸浆或纸具有高亲和力的氯代醇和阳离子化合物 |
-
2001
- 2001-05-14 CZ CZ2002-4062A patent/CZ304440B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-05-14 AT AT06100223T patent/ATE499375T1/de active
- 2001-05-14 AT AT01931694T patent/ATE325801T1/de active
- 2001-05-14 KR KR1020077014491A patent/KR100842407B1/ko active IP Right Grant
- 2001-05-14 EP EP06100223A patent/EP1655303B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-14 KR KR1020027014001A patent/KR100783605B1/ko active IP Right Grant
- 2001-05-14 CA CA2406255A patent/CA2406255C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-14 WO PCT/EP2001/005447 patent/WO2001090113A1/en active IP Right Grant
- 2001-05-14 CN CNB018097340A patent/CN1302002C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-14 BR BRPI0110854A patent/BR0110854B1/pt active IP Right Grant
- 2001-05-14 ES ES01931694T patent/ES2262647T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-14 DE DE60119509T patent/DE60119509T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-14 MX MXPA02011344A patent/MXPA02011344A/es active IP Right Grant
- 2001-05-14 DE DE60144122T patent/DE60144122D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-14 DK DK01931694T patent/DK1282630T3/da active
- 2001-05-14 ES ES06100223T patent/ES2361171T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-14 JP JP2001586300A patent/JP5274743B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-14 EP EP01931694A patent/EP1282630B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-14 RU RU2002133442/04A patent/RU2298563C2/ru active
- 2001-05-14 PT PT01931694T patent/PT1282630E/pt unknown
- 2001-05-14 AU AU58398/01A patent/AU784955B2/en not_active Expired
- 2001-05-15 TW TW090111569A patent/TWI249539B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-05-17 AR ARP010102349A patent/AR034254A1/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-11-18 NO NO20025532A patent/NO331942B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-11-19 ZA ZA200209397A patent/ZA200209397B/en unknown
-
2006
- 2006-01-25 US US11/339,214 patent/US7358365B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-02-12 US US12/069,641 patent/US7579411B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-12-20 AR ARP100104779A patent/AR079557A2/es active IP Right Grant
-
2012
- 2012-11-22 JP JP2012256439A patent/JP5504325B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR0110854B1 (pt) | Method for reducing the polypropylene molecular weight, propylene copolymers or polypropylene mixtures, as a compound | |
US7030196B2 (en) | Process for reducing the molecular weight of polypropylene | |
US7691929B2 (en) | Flame retardant compositions | |
BR112016020830B1 (pt) | Composição de poliolefina heterofásica modificada e método de preparação | |
BR0115946B1 (pt) | composiÇço de resina de polipropileno contendo derivado de Ácido trimÉsico, mÉtodo para fornecimento de uma resina, uso de um derivado de Ácido trimÉsico, misturas, composiÇço contendo as referidas misturas e derivados de Ácido trimÉsico. | |
ES2295356T3 (es) | Metodo de injerto de derivados de acido carboxilico etilenicamente insaturados en polimeros termoplasticos utilizando esteres de hidroxilamina. | |
US7230042B2 (en) | Flame retardant polymer compositions containing hydroxylamine esters | |
US6949594B2 (en) | Molecular weight modification of thermoplastic polymers | |
JP2000226369A (ja) | 立体障害性アミン化合物 | |
US20050197433A1 (en) | Molecular weight modification of thermoplastic polymers | |
IT9020497A1 (it) | Composizioni poliolefiniche verniciabili |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
B09B | Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette] | ||
B12B | Appeal against refusal [chapter 12.2 patent gazette] | ||
B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |