BR0107403B1 - compostos de n-(5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo[1,5-alfa]pirimidin-2-il) arilsulfonamida e o uso dos mesmos como herbicidas. - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente cte Invehção para COMPOS- TOS DE yV-(5,7-DIMETÓXI[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-ALFA]PIRIMIDIN-2-IL) ARILSULFONAMIDA E O USO DOS MESMOS COMO HERBICIDAS".

A presente invenção refere-se a compostos de benzenossulfo- namida e de piridinossulfonamida substituídos, a composições herbicidas que contenham os compostos, e a utilidade dos compostos com relação ao controle de vegetação não desejada.

O controle de vegetação não desejada por meio de agentes químicos, isto é, os herbicidas, é um aspecto importante da agricultura mo- derna e do gerenciamento do solo. Embora muitos produtos químicos que são úteis para o controle de vegetação não desejada sejam conhecidos, são desejados novos compostos que sejam mais eficazes de um modo geral, sejam mais eficazes para espécies específicas de vegetais, sejam menos danosos para a vegetação desejável, sejam mais seguros para o ser huma- no ou o meio ambiente, sejam menos dispendiosos para serem usados ou tenham outros atributos vantajosos.

São conhecidos muitos compostos de benzenossulfonamida substituídos e determinados dos mesmos são conhecidos como possuindo atividade herbicida. Por exemplo, determinados compostos de N-([1,2,4]- triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il) benzenossulfonamida e a utilidade herbicida dos mesmos foram descritos na Patente dos Estados Unidos 4.638.075 e deter- minados compostos de N-([1,2,4]-triazolo[1,3,5]triazin-2-il) benzenossulfo- namida foram descritos na Patente dos Estados Unidos 4.685.958. Além disso, determinados compostos de N-([1,2,4]-triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il) ben- zenossulfonamida, de N-([1,2,4]-triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il) piridino sulfona- mida, de N-([1,2,4]-triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il) benzenossulfonamida, e de N- ([1,2,4]-triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il) piridinossulfonamida for descritos na Pa- tente dos Estados Unidos 5.858.924. Determinados compostos de N-fenil arilsulfonamida também são conhecidos e são considerados como possuin- do atividade herbicida. Por exemplo, determinados compostos de N-(fenil substituído)[(1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2-sulfonamida foram descritos na Patente dos Estados Unidos 5.163.995 e determinados compostos de N- (fenil substituído)[1,2,4]triazolo[1 ,5-a]pirimidin-2-sulfonamida foram descritos na Patente dos Estados Unidos 5.571.775.

Descobriu-se que uma classe de novos compostos de A/-(5,7- dimetóxi[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il) arilsulfonamida são herbicidas po- tentes para o controle de vegetação não desejada tanto para a aplicação pré emergência como para a aplicação pós-emergência. A invenção inclui os compostos de /V-(5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il) benzenos- sulfonamida e de piridinossulfonamida da fórmula I:

B OMe

\ /—s°2ot—K^í 1 (I)

Q=\ Ν^Ντ^ΟΜβ

A

na qual

Q representa N ou C-H;

AeB representam de modo independente H, halo, R, OR' ou CO2R" com a condição de que AeB não sejam ambos H;

D representa H, halo, ou R;

T representa H, SO2R", C(O)R", C(O)NRn2 ou CH2CH2C(O)OR"; R representa CrC3 alquila, cada um possuindo de modo opcio-

nal até o máximo número possível de substituintes de flúor;

R' representa C1-C4 alquila, C3-C4 alquenila ou C3-C4 alquinila,, cada um possuindo de modo opcional até o máximo número possível de substituintes de flúor; e R" representa H ou Ci-C4 alquila,

e, quanto T representa H, os sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.

Os compostos nos quais Q representa cada um de N e C-HN estão entre os compostos de preferência da invenção. O T de maior prefe- rência representa H. Alguns dos compostos de preferência possuem ainda um substituinte orto metóxi (A ou B) em combinação com uma variedade de substituintes na outra posição orto (A ou B) e hidrogênio na posição meta (D); um substituinte metóxi orto (A) em combinação com hidrogênio ou um substituinte meta metil cloro (D) e nenhum substituinte em outra posição orlo (B); um substutinte orto de trifluorometila (B) em combinação com uma varieda- de de substituintes na outra posição orto (A) e hidrogênio na posição meta (D).

A invenção ainda inclui composições herbicidas que contenham quantidades herbicidas de compostos da fórmula I em combinação com um ou mais adjuvantes ou veículos aceitáveis na agricultura e o uso dos com- postos da fórmula I como herbicidas. O uso de compostos adequados da invenção para ser conseguido o controle total da vegetação é, de um modo geral, o de preferência. Tanto as ervas daninhas de folhas gordurosas como as de folhas largas podem ser controladas. A aplicação pós-emergência dos compostos á vegetação não desejável é, de um modo geral, de preferência.

Os compostos de /V-(5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2- il) arilsulfonamida da invenção podem ser descritos de uma forma geral como compostos de benzenossulfonamida e de piridino-3-sulfonamida subs- tituídos, que possuem, no átomo de hidrogênio da amida uma parte 5,7- dimetóxi[1,2,4]triazolo[1,5-a] pirimidin-2-il.

Os compostos herbicidas da invenção são os compostos de N- (5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il) benzenossulfonamida e piridi- nossulfonamida da fórmula genérica I:

Os compostos nos quais Q representa N são os compostos de piridinossulfonamida, aqueles nos quais Q representa C-H são os compostos de benzenossulfonamida. Os compostos também são caracterizados por possuírem, pelo menos um substutinte (A ou B) adjacente a sulfonamida no anel de benzeno ou de piridina.

Os compostos da invenção incluem os compostos da Fórmula I nos quais AeB representam de forma independente H, halo, R, OR1 ou CO2R" contanto que AeB não sejam ambos Η. A é de preferência R, OR' ou CO2R", e de mais preferência OR'.

20

25 Para os compostos da presente invenção, R representa C1-C3 alquila, cada uma possuindo, de modo opcional até o número máximo possí- vel de substuintes de flúor. R é de preferência CH3, CH2CH3, CF3 e CF2CF3.

Para os compostos da presente invenção, R' pode ser C1-C4 al- quila, C3-C4 alquenila, ou C3-C4 alquinila, cada uma possuindo, de modo op- cional até o número máximo possível de substuintes de flúor. Para OR', R1 é de preferência CrC4 alquila possuindo, de modo opcional até o número má- ximo possível de substuintes de flúor. De mais preferência, R1 é CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2F1 CH2CHF2 e CH2CF3. Para compostos da presente invenção, R" pode ser H ou CrC4

alquila. De preferência, R" é CH3 ou CH2CH3.

Os compostos da fórmula I incluem aqueles nos quais T repre- senta hidrogênio, um grupo alquilsulfonil (SO2R"), um grupo acila (C(O)R"), um grupo alquilcarbonil (C(O)OR"), um grupo aminocarbonil (C(O)NR112) ou um grupo 2-(alcoxicarbonil) etil (CH2CH2C(O)OR"), nos quais R" representa CrC4 alquila. Tais compostos nos quais T representa hidrogênio são os de preferência. Quando T representa hidrogênio, a invenção inclui ainda os sais aceitáveis em agricultura dos compostos da Fórmula I.

Os compostos da fórmula I que possuem cada um combinações de substituintes, de preferência, mais preferência, maior preferência, desejá- veis e de interesse especial, são, também consideradas como sendo moda- lidades de importância da invenção.

Os termos alquila, alquenila e alquinila (incluindo quando estão modificados como em haloalquila e alcóxi) na forma usada neste relatório inclu- em grupos de cadeia linear, de cadeia ramificada e cíclicos. Desse modo, os grupos alquila típicos são metila, etila, 1-metiletila, propila, 1,1-dimetiletila e ci- clopropila. A metila e o etila são quase sempre os de preferência. Os grupos alquila são algumas vezes referidos neste relatório como um grupo normal (n), iso(i), secundário (s) ou terciário (t). As alquilas típicas com o número máximo possível de substituintes flúor incluem a trifluorometila, monofluorometila, 2,2,2- trifluoretila, 2,3-difluoropropila e os semelhantes; a trifluorometila é quase sem- pre a de preferência. O termo halogênio inclui flúor, cloro, bromo e iodo. A expressão "sais aceitáveis na agricultura é empregado neste relatório para indicar compostos nos quais o próton da sulfonamida ácida do composto da fórmula I é substituído por um cátion que não seja este próprio nem herbicida para as plantas que estão sendo tratadas, nem deletério, de for- ma significativa, para o aplicador, o meio ambiente ou para o usuário final de qualquer uma das plantações que estão sendo tratadas. Os cátions adequados incluem, por exemplo, aqueles derivados a partir de metais alcalinos ou alcalino terrosos e aqueles derivados a partir de amônio e de aminas. Os cátions de preferência incluem os cátions sódio, potássio, magnésio e amônio, da fórmula R2R3R4NH+

na qual R2, R3, e R4 representam cada um de forma independente hidrogênio ou (CrCi2) alquila, C3-Ci2) cicloalquila, ou (C3-Ci2) alquenila, cada um dos quais é substituído de modo opcional por um ou mais de hidróxi, (Cr C8) alcóxi, (CrC8) alquiltio, ou grupos fenila; contanto que R2, R3, e R4 sejam estericamente compatíveis. Além disso, qualquer dois de R2, R3, e R4 em con- junto podem representar uma porção alifática difuncional, que contenha de 1 a 12 átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou de enxofre. Os sais dos compostos da fórmula ! podem ser preparados através do tratamento de compostos da fórmula I nos quais V representa hidrogênio, com um hidróxi de metal, tal como o hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou hidróxido de magnésio, ou com uma amina, tal como amônia, trimetilamina, hidroxietilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina ou benzilamina.

Os composto da Tabela 1 são exemplos dos compostos da in- venção. Alguns dos compostos de preferência específica da Fórmula I, que variam dependendo da espécie de erva daninha a ser controlada, a lavoura presente (se existir alguma), e outros fatores, incluem os seguintes com- postos da Tabela 1: /V-(5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidin-2-il)-2,6- diclorobenzenossulfonamida, /V-(5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2- il)-2-(2-fluoretóxi)-6-(trifluorometil) benzenossulfonamida, A/-(5,7-dimetóxi [1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidin-2-il)-2-etóxi-6-(trifluormetil) benzenossulfona- mida, e /V-(5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)-2-metóxi-4-(trifluor- ometil)-3-piridinasulfonamida. 05

ω

JD 05 h-

Análise elementar Calculado / En- contrado N% 17,3 16,8 17,7 14,5 15,1 14,5 16,1 14,3 17,5 17,3 18,5 17,3 16,5 15,9 14,5 14,4 %H 2,74 2,68 4,33 4,02 3,25 3,13 3,03 3,05 3,53 3,51 4,52 4,48 4,05 4,15 2,92 2,82 O 38,6 38,1 45,6 40,4 CO 00 T-" o" 41.6 38.7 42,1 42,0 47,5 47,3 45,4 45,4 39,8 40,0 Ponto de fusão 0C 211-213 190-193 195-197 216-218 210-213 218-220 198-201 203-204 Forma pó branco pó castanho amarelado pó castanho amarelado pó amarelo pó branco pó branco pó branco pó branco Q X X X X O CO X O X X QQ õ OCH3 LL CM X O CVl X O O CO X O O X X CO X O O LL CM X O CM X O O < õ co X O O CO LL O co LL O OCH3 CO X O O CO X O CM O O CO LL O σ C-H i I I C-H C-H C-H C-H C-H C-H C-H Composto n9 - CN CO m CD CO ο

ICO O CO

C O O

_J0 φ

.Ω CC

Análise elementar Calculado / En- contrado 17,8 17,2 17,8 16,4 14,5 14,4 13,9 10,9 16,2 14,6 15,7 14,0 19,4 19,0 CD i- σΓ o" τ- CM 17,1 16,8 17,6 17,0 18,7 18,0 4,87 4,89 4,87 5,01 2,92 2,82 2,60 2,70 3,50 3,48 3.60 3.61 3,02 2,92 2,39 2,34 2,66 2,50 2,71 2,90 3,37 3,58 48,9 49,1 48,9 48,6 39,8 40,0 38,3 36,6 41,7 40,7 42,9 42,9 38,7 38,4 O CO CO CO 31,7 31,9 37,2 36,9 40,2 40,5 Ponto de fusão 0C 214-216 204-206 203-204 155-156 198-200 207-209 194-195 206-207 187-188 204-205 195-196 CC E O LL pó branco pó branco pó cor de sal- mão pó castanho amarelado pó castanho amarelado pó branco pó branco pó branco Q CO X O CM X O CO X O X X O X X X X X X OQ X X co LL O co LL O CM X O O X CO X O CN X O O CO LL O CO LL O — co LL O CM LL O CO LL O < CO X O O CO X O CM X O O CM CO X O X O O CO LL O LL CM X O CM X O O CO LL O OCH3 LL CO X O O CO X O O CO X O CM X O O σ C-H C-H C-H C-H C-H C-H Z -Z. Composto n° CD o CNJ CO LO CD OO CD Os compostos da fórmula I na qual T representa hidrogênio po dem ser preparados através da reação da 2-amino-5,7-dimetóxi[1,2,4] tria- zolopirididina da fórmula II:

OMe

H2N-\ Ί I

N^N^OMe

com um composto de cloreto de arilsulfonil da fórmula III:

A

na qual A, B, D e Q são como definidos para os compostos da fórmula I. A reação pode ser executada através da combinação de quantida- des molares iguais dos dois compostos em um solvente aprótico polar, tal como a acetonitrila, e adicionando piridina e uma quantidade catalítica (de 5 a 25 moles por cento do composto de cloreto de sulfonila) de sulfoxido de dimetila em temperatura ambiente. São adicionados, se necessários os compostos adicionais de cloreto de sulfonila, piridina e sulfoxido de dimetila, para completar a reação. As reações levam de algumas poucas horas até vários dias para serem completadas. São empregados dispositivos para a exclusão da umidade, tais como uma manta de nitrogênio seco. Os com- postos da fórmula I obtidos que são sólidos com uma solubilidade baixa em muitos solventes orgânicos comuns e em água, podem ser recuperados com a utilização de dispositivos convencionais.

Os compostos /V-(5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidin-2-il) arilsulfonamida da fórmula I nos quais T representa outro que não o hidrogê- nio, podem ser preparados a partir dos compostos correspondentes da fór- mula I nos quais T representa hidrogênio, através de acilação sob condições de reação relacionadas conhecidas na técnica para as reações de acilação de sulfonamida. Os agentes de acilação adequados incluem os compostos de cloreto de alcanoíla, tais como o cloreto de propienila ou o cloreto de tri fluoroacetila; os compostos de éster de cloroformato, tais como o clorofor- mato de 2-metoxietila; compostos de cloreto de carbamoíla, tais como o clo- reto de Ν',Ν'-dialil-carbamona, e os compostos de isocianato de alquila, tais como o isocianato de 2-cloroetila.

A 2-amino-5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo pirimidina da fórmula Il pode ser preparada através da reação de A/-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-/V- carboetoxitiouréia da fórmula:

MeO

com hidroxilamina. A reação é tipicamente realizada em um sol- vente tal como o etanol e requer o aquecimento durante algumas horas. A hidroxilamina é tipicamente gerada através da neutralização do cloridrato com uma amina terciária retardada, tal como a diisopropiletilamina, ou um alcoxido de metal alcalino, tal como etoxido de sódio. O composto desejado da fórmula Il pode ser recuperado através de meios convencionais tais como pela remoção dos componentes voláteis da mistura de reação através de evaporação e pode ser purificado através de dispositivos convencionais, tais como a extração com água e/ou outros solventes nos quais estes sejam um pouco solúveis. O material de partida de /V-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-/V- carboetoxitiouréia para este método pode ser obtido através do tratamento de 2-amino-4,6-dimetoxipirimidina com o isotiocianato de etoxicarbonila. A reação é realizada de um modo geral em um solvente orgânico inerte em temperaturas ambientes. O método completo está também descrito na Pa- tente dos Estados Unidos 5.571.775.

O material de partida de 2-amino-4,6-dimetoxipirimidina para o método descrito acima é conhecido na técnica.

Os materiais de partida de cloreto de benzenossulfonila e cloreto de piridinossulfonila substituídos da fórmula Ill podem ser preparados atra- vés dos métodos descritos neste relatório ou através de métodos gerais ou específicos conhecidos na técnica. Muitos de tais compostos, tais como o cloreto de 2-metóxi-6-(trifluorometil) benzenossulfonila e 2-metóxi-4- (trifluorometil)-3-piridinossulfonila, podem ser preparados através da litiação do composto de benzeno ou de piridina correspondente, como por exemplo, 3-(trifluorometil) anisola ou 2-metóxi-4-(trifluorometil)piridina, com butil lítio, reação do composto de fenil ou piridinil lítio obtido com o dissulfeto de dipro- pil, e em seguida a cloro oxidação do composto de propiltio resultante. Em cada uma de tais etapas de reação foram usadas as condições conhecidas de um modo geral para tais processos. Também podem ser preparados muitos compostos de propil ou benziltio benzenos e piridinas através da al- quilação do composto de tiofenol ou do 3-piridinotiol correspondente com a utilização de métodos padrão e a subseqüente cloro oxidação. Os compos- tos de fenila e piridinil lítio, tais como aqueles derivados a partir de 1,3- dimetoxibenzeno podem ser convertidos de modo direto para os compostos de cloreto de sulfonil desejados correspondentes através da reação com o dioxido de enxofre e o cloreto de sulfura na presença de Ν,Ν,Ν',Ν',- tetrametilenoetilenodiamina. Outros dos compostos de cloreto de sulfonila necessários podem ser preparados por diazotização dos compostos de anili- na ou de 3-aminopiridina correspondentes na presença de dioxido de enxo- fre, cloretos de cobre, e ácido clorídrico aquoso concentrado. Os compostos de cloreto de benzenossulfonila tais como o cloreto de 2-metóxi-5- metilbenzenossulfonila, podem ser preparados por cloro sulfonação direta dos compostos de benzeno apropriados. Os compostos de 3-alquiltio piridina que têm substituintes cloro nas posições 2- e/ou 4- podem ser convertidos para os compostos correspondentes que tenham outro substituinte halo ou alcóxi através de processos de deslocamento nucleófilos antes da oxidação com cloro para a produção de outros compostos de cloreto de piridina-3- sulfonila. A preparação de muitos dos cloretos de benzenossulfonila e dos cloretos de piridinossulfonila desejados está descrita na Patente dos Estados Unidos 5.858.924.

Embora seja possível a utilização dos compostos de A/-(5,7- dimetóxi[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidin-2-il) aril sulfonamida da formula I dire- tamente como herbicidas, é de preferência que estes sejam utilizados em misturas que contenham uma quantidade efetiva de forma herbicida do composto, em conjunto com pelo menos um adjuvante ou veículo aceitável para a agricultura. Os adjuvantes ou os veículos adequados não devem ser fitotoxicos para lavouras valiosas, de modo específico nas concentrações empregadas na aplicação das composições para o controle seletivo das er- vas daninhas na presença de lavouras, e não deve reagir de forma química com os compostos da Fórmula I ou outros ingredientes da composição. Es- tas misturas podem ser destinadas a serem aplicadas de forma direta as ervas daninhas ou ao local das mesmas ou podem ser concentrados ou for- mulações que sejam normalmente diluídas com veículos e adjuvantes adici- onais antes da aplicação. Eles podem ser sólidos, tais como, por exemplo pós finamente divididos, grânulos, água, grânulos dispersáveis ou pós que podem ser umedecidos, ou líquidos, tais como por exemplo, concentrados que possam ser emulsificados, soluções, emulsões ou suspensões.

Os adjuvantes e veículos adequados para a agricultura que são úteis para a preparação das misturas herbicidas da invenção são bastante conhecidos daqueles versados na técnica.

Os veículos líquidos que podem ser empregados incluem água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de vegetais, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter de monometila de propileno glicol e o éter de monometila de dietileno glicol, metanol, etanol, isopropanol, álcool de amila, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona e os semelhantes. De um modo geral, a água é o veículo de escolha para a diluição dos concentrados.

Os veículos sólidos adequados incluem talco, argila pirofilita, sí- lica, argila atapulgita, kieselguhr, gesso, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila bentonita, greda, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes, Iignina e os semelhantes.

É desejável de modo freqüente a incorporação de um ou mais agentes ativos de superfície dentro das composições da presente invenção Esses agentes ativos de superfície são empregados de forma vantajosa tanto nas composições sólidas como nas líquidas, de modo especial aquelas destinadas a serem diluídas com o veículo antes de ser aplicada. Os agen- tes ativos de superfície podem ser de características aniônicas, catiônicas ou não-iônicas e podem ser empregados como agentes de emulsificação, agentes de umidificação, agentes de suspensão ou para outras finalidades. Os agentes ativos de superfície típicos incluem os sais de sulfatos de alquila, tais como o sulfato de Iauril dietanolamônio, os sais dos sulfonatos de alqui- larila, tais como o benzenossulfonato de dodecila; produtos da adição de alquilfenol e oxido de alquileno, tais como o Ci8 etoxilado - nonilfenol; pro- dutos de adição de álcool e oxido de alquileno, tais como o álcool tridecila Cie etoxilado; sabões, tais como o estearato de sódio, sais de sulfonato de alquilnaftaleno, tais como o sulfonato de dibutil naftaleno de sódio; ésteres de dialquila de sais de sulfossuccinato, tais como o sulfossuccinato de sódio di(2-etilhexila); ésteres de sorbitol, tal como o oleato de sorbitol; aminas quaternárias tais como o cloreto de Iauril trimetil amônio; ésteres de polietile- no glicol de ácidos graxos, tais como o estearato de polietileno glicol; copo- límeros em bloco de oxido de etileno e de oxido de propileno; e sais de éste- res fosfato de mono- e dialquila.

Outros adjuvantes comumente usados em composições para a agricultura incluem agentes de compatibilização, agentes antiespuma, agentes seqüestrantes, agentes de neutralização e agentes de compensa- ção, inibidores de corrosão, corantes, odorantes, agentes de espalhamento, auxiliares de penetração, agentes de adesão, agentes de dispersão, agentes de espessamento, depressores do ponto de congelamento, agentes microbi- anos e os semelhantes. As composições também podem conter outros com- ponentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, agentes de seguran- ça de herbicida, reguladores de crescimento de vegetais, fungicidas, inseti- cidas e os semelhantes, e podem ser formulados com os fertilizantes líqui- dos ou sólidos, veículos fertilizantes particulados tais como o nitrato de amô- nio, uréia e os semelhantes. A concentração dos ingredientes ativos nas composiçoes herbi- cidas desta invenção é de um modo geral a parar de 0,001 até 98 por cento, por peso. Concentrações a partir de 0,01 até 90 por cento por peso são qua- se sempre empregadas. Em composições projetadas para serem emprega- das como concentrados, o ingrediente ativo está presente, de um modo geral em uma concentração a partir de 5 até 98 por cento por peso, de preferência de até 90 por cento por peso. Essas composições são tipicamente diluídas com um veículo inerte, tal como a água, antes da aplicação. As composições diluí- das que são aplicadas de modo usual as ervas daninhas ou ao local das ervas daninhas contêm, de um modo geral de 0,001 até 5 por cento por peso do in- grediente ativo e de preferência contém 0,01 até 0,05 por cento.

As presentes composições também podem ser aplicadas as er- vas daninhas no local das mesmas através da utilização de espalhadores, pulverizadores de pó e aplicadores de grânulos no solo ou aéreos, por adi- ção a água de irrigação e através de outros dispositivos convencionais do conhecimento dos versados na técnica.

Os compostos da fórmula I foram considerados como sendo herbicidas úteis na pré emergência (incluindo o pré vegetal) e pós- emergência. As aplicações em pós-emergência são em geral as de prefe- rência. Os compostos são eficazes tanto para o controle de ervas daninhas de folhas largas como ervas daninhas gordurosas. Embora cada um com compostos de /V-(5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidin-2-il) arilsulfona- mida abarcados pela fórmula I está dentro do âmbito da invenção, o grau de atividade herbicida, seletividade de lavoura e espectro do controle de ervas daninhas obtidos pode variar dependendo dos substituintes e outras caracte- rísticas presentes. Os compostos podem ser aplicados em taxas de aplica- ção mais elevadas, não seletivas para o controle de modo essencial de toda a vegetação na área. Em alguns casos, os compostos também podem ser empregados em taxas de aplicação seletivas mais baixas para o controle de vegetação não desejada em lavouras de folhas gordurosas ou de folhas lar- gas. Nessas ocasiões a seletividade pode ser quase sempre melhorada através do uso de agentes de segurança. O termo herbicida é usado neste relatorio para significar um in- grediente ativo que controle ou que modifica de forma adversa o crescimento de vegetais. Uma quantidade eficaz para o controle de forma herbicida ou da vegetação é uma quantidade de ingrediente ativo que ocasione um efeito modificador de forma adversa e inclui os desvios de desenvolvimento natu- ral, morte, regulação, secagem, retardação e os efeitos semelhantes. Os termos vegetais e vegetação são destinados a incluir sementes germinadas, rebentos em emergência e vegetação estabelecida.

A atividade herbicida é mostrada pelos compostos da presente invenção quando estes são aplicados diretamente ao vegetal ou ao local do vegetal em qualquer estágio de crescimento ou antes do plantio ou da emer- gência. O efeito observado depende da espécie de vegetal a ser controlado, o estágio de crescimento do vegetal, os parâmetros de aplicação de diluição e do tamanho da gota da pulverização, o tamanho das partículas dos com- ponentes sólidos, as condições do meio ambiente na ocasião da utilização, o composto específico empregado, os adjuvantes específicos e os veículos empregados, o tipo de solo e os semelhantes, bem como a quantidade de produto químico aplicado. Esses e outros fatores podem ser justados da forma em que são conhecidos na técnica para a promoção de uma ação herbicida não seletiva ou seletiva. De um modo geral é de preferência a apli- cação dos compostos da fórmula I pós-emergência a vegetais relativamente imaturos para ser alcançado o máximo de controle das ervas daninhas.

As taxas de aplicação de 0,001 a 1 kg/ha são de um modo geral empregadas em operações de pós-emergência; para as aplicações de pré emergência são empregados de um modo geral taxas de 0,01 até 2 kg/ha. As taxas mais elevadas indicadas, de um modo geral dão um controle não seletivo de uma ampla variedade de vegetação indesejável. As taxas mais baixas dão tipicamente um controle seletivo, e através da escolha judiciosa dos compostos, tempo de aplicação e taxas de aplicação, podem ser em- pregadas no local das plantações.

Os compostos da presente invenção (Fórmula I) são quase sempre aplicados em conjunto com um ou mais outros herbicidas para ser obtido o controle de uma variedade mais ampla de vegetação não desejada Quando usados em conjunto com outros herbicidas, os compostos presen- temente reivindicados podem ser formulados com o outro herbicida ou herbi- cidas, misturados em tanque com o outro herbicida ou herbicidas, ou aplica- dos de modo seqüencial com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados de modo benéfico em combinação com os compostos da presente invenção incluem compostos de sulfonamida de triazolopirimidina, tais como diclosulam, florasulam, cloransulam-metil e flumetsulam. Outros herbicidas tais como o acifluorofen, bentazon, clorimu- ron, clomazona, lactofen, carfentrazona-metila, fumiclorac, fluometuron, fo- mesafen, imazaquim, imazetapir, linuron, metribuzin, fluazifop, haloxifop, glifosato.glufosinato, 2,4-D, acetoclor, metolaclor, setóxi-dim, nicosulforon, clopiralid, fluroxipir, metsulfuron-metila, amidosulfuron, tribenuron, e outros também podem ser empregados. É de preferência, em geral a utilização dos compostos em conjunto com outros herbicidas que tenham uma seletividade de lavoura similar. Também é de preferência, de forma usual a aplicação dos herbicidas ao mesmo tempo, tanto como uma formulação de combinação, ou como uma mistura de tanque.

Os compostos da presente invenção podem ser empregados, de um modo geral em combinação com uma ampla variedade de agentes de segurança herbicida conhecidos, tais como cloquintocet, mefempir, furilazol, diclormid, benoxacor, flurazol, fluxofenum, daimuron, dimepiperato, tioben- carb e fenclorin, para aumentar a sua seletividade. Os agentes de segurança herbicida que atuam através da modificação do metabolismo dos herbicidas nos vegetais através do aumento da atividade das oxidases citocroma P-450 são, de uma forma usual especialmente eficazes. Este é quase sempre uma modalidade de preferência da invenção. Os compostos podem ser emprega- dos de forma adicional para o controle de vegetação indesejável em muitas lavouras que se tenham tornado tolerantes a ou resistentes a herbicidas através da manipulação genética ou por mutação e seleção. Por exemplo, plantações que se tenham tornado tolerantes ou resistentes a herbicidas em geral ou a herbicidas que inibem a enzima sintase acetolactato em vegetais sensíveis podem ser tratadas. EXEMPLOS

Os exemplos que se seguem são apresentados para ilustrar os diversos aspectos desta invenção.

1. Preparação de carbamato de etil A/-(/V'-(4.65-dimetoxipirimidin-2-il) tiocar- bamoíla.

2-amino-4,6-dimetoxipirimidina (5,0 g, 36 mmoles) foi dissolvida em tetraidrofurano seco (THF, 35 ml), foi adicionado isotiocianato de etoxi- carbonila (6,4 ml, 54 mmoles) e a solução foi deixada em agitação em tem- peratura ambiente. Depois de 24 horas, o solvente foi removido in vácuo e o resíduo foi misturado com éter para formar um sólido cristalino. Os sólidos foram removidos através de filtragem a vácuo e secados para dar o produto como um sólido amarelo (8,9 g 87%). P.f. 196 - 197°C. 1H NMR (CDCI3): δ 13,2 (bs, 1H); 8,8 (bs, 1H); 5,80 (s, 1H); 4,32 -4,25 (q, 2H, J = 7,2); 3,93 (s, 3H); 1,30 (t, 3H, J = 7,2).

2. Preparação de 2-amino-5.7-dimetóxin .2.41-triazolM .5-al pirimidina

Carbamato de etil A/-(A/'-(4,5-dimetoxipirimidin-2-il) tiocarbamoíla (0,50 g, 1,7 mmol) foi misturado com etanol (5 ml). A esta mistura foi adicio- nado cloridrato de hidroxilamina (0,12 g, 1,7 mmol) e diisopropil etilamina (0,30 ml, 1,7 mmol). A mistura resultante foi deixada em agitação em tempe- ratura ambiente. Depois de 2,5 horas foi adicionada à mistura diisopropileti- Iamina adicional 0,30 ml, 1,7 mmol). Depois de 48 horas o etanol foi removi- do in vácuo e o resíduo foi dividido entre H2O e Et2O para dar um pó. O pó foi filtrado e secado para dar o produto como um pó de cor amarelo escuro (0,27 g, 82%). P. f. 215 a 220°C. 1H NMR (DMSO-d6): δ 6,04 (s, 1H); 5,97 (bs, 2H); 4,04 (s, 3H).

3. Preparação de /V-(5,7-dimetóxiM ,2.41triazol-n .5-al pirimidin-2-il)-2,6- diclorobenzenossulfonamida (composto 1)

2-amino-5,7-dimetóxi[1,2,4]-triazol[1,5-a] pirimidina (0,75 g, 3,8 mmoles) e cloreto de 2,6-diclorobenzeno sulfonila (1,86 g, 7,6 mmol) foram misturados em acetonitrila seca (15 ml). A esta mistura foi adicionada piridi- na seca (0,61 ml) e DMSO seco (54 μΙ, 0,7 mmol). A mistura foi deixada em agitação em temperatura ambiente. Depois de 24 horas, o solvente foi remo- vido in vácuo, o resíduo foi dividido entre CH2CI2 (300 ml) e 2N HCI e os só- lidos foram recolhidos por filtragem a vácuo para dar um sólido branco A. O CH2CI2 foi secado (MgSCU) e removido in vácuo para dar o sólido branco B.

Ambas as análises de HPLC e de NMR indicaram que o sólido Aeo sólido B são produtos. Os sólidos foram combinados para dar o produto final como um pó branco (1,41 g, 92%). P.f. 211 a 213°C. Análise calculada para Ci3H11CI2N5O4S: C,38,63; H, 2,74; N, 17,33; S, 7,93; encontrado: C1 38,11; H, 2,68; N, 16,83; S, 7,77. 1H NMR (DMSO-d6): δ 12,4 (bs, 1H); 7,64 - 7,54 (m, 3H); 6,26 (s, 1H); 4,07 (s, 3H); 3,88 (s, 3H).

Os outros compostos da tabela 1 foram preparados de forma si- milar.

4. Preparação de composições herbicidas Pós que podem ser umedecidos Argila de Barden (55,5 g), sílica HiSiI 233 (5,0 g), Polyfon H (lig-

nosulfonato de sódio; 7,0 g), Stepanol ME-Dry (lauril sulfato de sódio; 7,9 g) e o Composto 1 (20,4 g) foram adicionados a um copo de vidro de mistura- dor Waring de 1 quarto e totalmente misturados em alta velocidade. A mistu- ra combinada foi passada (uma vez) através de um moinho de laboratório Trost, com os jatos opostos ajustados entre 75 e 80 psi (517 a 551 kpa). Isso produziu um pó que pode ser umedecido de uma excelente capacidade de umidificação e força de suspensão. Pela diluição desse pó que pode ser umedecido com água é possível serem obtidas suspensões de concentração adequada para o controle de ervas daninhas. Concentrado para Suspensão Aquosa

Para ser preparado um concentrado para suspensão aquosa, fo- ram adicionados a um misturador água desionizada (106 g), Kelzan S (goma xântano; 0,3 g), Avicel CL-611 (carboximetil celulose; 0,4 g) e Proxel GXL (1,2-benzisotiazolin-3-ona; 0,2 g) e misturados durante 30 minutos. Em se- guida foram adicionados ao mesmo misturador o Composto 3 (44 g.), Dar- van # 1 (sulfonato de naftaleno; 2 g), Foamaster UDB (fluido de silicone; 0,2 g), Pluronic P-105 (copolímero em bloco de oxido de etileno/ oxido de propi- leno; 20 g), ácido fosfórico (0,02 g), e propileno glicol (16 g), foram mi dura- dos durante 5 minutos. Uma vez misturados, os conteúdos foram moídos em um moinho Eiger cheio com contas de vidro isento de chumbo de 1 a 1,5 mm (40 ml) a 5.000 rpm durante 30 minutos. O resfriamento externo na câ- mara de trituração do moinho de Eiger foi mantido a 15°C. Concentrado para suspensão à base de óleo

A um copo de vidro de um misturador Waring de 1 quarto foram adicionados óleo de plantação da Exxon (145, 4 g), Amsul DMPA 60 (sal de dimetilaminopropano do ácido dodecil benzeno sulfônico; 4,0 g) e Attagel 50 (argila atapulgita; 4,0 g). A mistura foi totalmente combinada em alta veloci- dade para ser assegurada a homogeneidade. O Amsul DMAP foi difícil de ser dispersado, porém formou eventualmente pequenos glóbulos homogê- neos. Foram adicionados Agrimul 70-A (octilfenol bismetileno etoxilado; 4,0 g) e Emulsogen M (álcool de oleíla/ oxido de etileno; 16 g) e totalmente mis- turados até que a mistura se tornasse de textura uniforme. Em seguida foi misturado Cloquintocet mexil (5,4 g) na mistura seguido pelo Composto 15 (21,3 g). O material final de dispersão moído no moinho Eiger com a utilização das condições descritas acima para o concentrado de suspensão aquosa. 5. Avaliação da atividade herbicida pós-emergência Sementes da espécie de vegetal desejado foram plantadas em

mistura de plantação Grace-Sierra MetroMix® 360, que tem tipicamente um pH de 6,0 até 6,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 30 por cento, em potes de plástico com uma área de superfície de 64 centímetros quadra- dos. Quando necessário, para ser assegurado uma boa germinação e ve- getais saudáveis, foi aplicado um tratamento fungicida e/ou outro tratamento físico ou químico. As plantas foram cultivadas durante 7 a 21 dias em uma estufa para plantas, com um período de luminosidade de aproximadamente horas, que foi mantida a cerca de 23 a 29°C durante o dia e a 22 a 28°C durante a noite. Foram adicionados nutrientes e água em uma base regular e foi provida uma iluminação suplementar através de lâmpadas suspensas de halogênio de metal de 1000 Watt quando necessário. As plantas foram empregadas nos testes quando atingiram o estágio da primeira ou segunda folha verdadeira.

Uma quantidade pesada de cada composto em teste, determi- nada pela taxa mais elevada a ser testada, foi colocada em um frasco de vidro de 20 ml e foi dissolvida em 4 ml de uma mistura de 97:3 v/v (volume por volume) de acetona e sulfoxido de dimetila para serem obtidas soluções de material concentrado. Se o composto em teste não tivesse se dissolvido com rapidez, a mistura era aquecida e ou sonicada. As soluções de material concentrado obtidas foram diluídas com uma mistura aquosa que continha acetona, água, álcool de isopropila, sulfoxido de dimetila, óleo para lavoura concentrado Atplus 411F, e surfatante Triton X-155 (metilenobis diamil fenóxi polietóxi etanol) em uma proporção em 48,5:39:10:1,5:1,0:0,02 v/v para se- rem obtidas soluções para pulverização de concentrações conhecidas. As soluções que continham as concentrações mais elevadas a serem testadas foram preparadas através da diluição de alíquotas de 2 ml da solução de base com 13 ml da mistura, e as concentrações mais baixas foram prepara- das pela diluição de porções menores apropriadas da solução de base. Aproximadamente, alíquotas de 1,5 ml de cada solução de concentração conhecida foram pulverizadas de modo uniforme sobre cada um dos potes de plantas com a utilização de um atomizador DeViIbiss acionado por pres- são de ar comprimido de 2 a 4 psi (140 até 280 kiloPascals) para ser obtida uma cobertura completa de cada planta. As plantas de controle foram pulve- rizadas da mesma maneira com a mistura aquosa. Neste teste uma taxa de aplicação de 1 ppm resulta na aplicação de aproximadamente 1 g/ha.

As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa para plantas como descrito acima e aguadas através de subirri- gação para evitar que os compostos em testes fossem retirados por lava- gem. Depois de 2 semanas a condição das plantas em teste quando compa- radas com aquelas das plantas não-tratadas foram determinadas de forma visual e classificadas em uma escala de 0 até 100 por cento, na qual 0 cor- responde a nenhum dano e 100 corresponde a morte completa. Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de vegetais e resultados são fornecidos na Tabela 2. CO

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Sementes da espécie de planta desejada foram plantadas em uma matriz de solo preparada pela mistura de um solo de marga que foi composto de cerca de 43 por cento de terra de aluvião, 19 por cento de ar- gila e 38 por cento de areia e tinha um pH de cerca de 8,1 e um teor de ma- téria orgânica de cerca de 1,5 por cento e areia em uma proporção de 70 para 30. A matriz de solo estava contida em potes de plástico com uma área de superfície de 161 centímetros quadrados. Quando necessário para asse- gurar uma boa germinação e plantas saudáveis foi aplicado um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento físico ou químico.

Uma quantidade pesada de cada composto em teste, determi- nada pela taxa mais elevada a ser testada, foi colocada em um frasco de vidro de 20 ml e foi dissolvida em 8 ml de uma mistura de 97:3 v/v (volume por volume) de acetona e sulfoxido de dimetila para serem obtidas soluções de material concentrado. Se o composto em teste não tivesse se dissolvido com rapidez, a mistura era aquecida e ou sonicada. As soluções de base obtidas foram diluídas com um mistura de 99,9:0,1 de água e de surfatante Tween ® 155 (éster de ácido graxo de sorbitano etoxilado) para serem obti- das soluções de aplicação de concentrações conhecidas. As soluções que continham a concentração mais elevada a serem testadas foram preparadas pela diluição de alíquotas de 4ml da solução de base com 8,5 ml da mistura e as concentrações mais baixas foram preparadas pela diluição das propor- ções menores apropriadas da solução de base. Uma alíquota de 2,5 ml de cada uma das soluções de concentração conhecida foi pulverizada de modo uniforme sobre o solo de cada um dos potes semeados com a utilização de uma seringa de vidro Cornwall de 5,0 ml, adaptada com um bocal de cone oco TeeJet TN-3 para ser obtida uma cobertura total do solo em cada pote. Os potes de controle foram pulverizados da mesma maneira com a mistura aquosa. É alcançada uma taxa de aplicação mais elevada de 4,48 kg/ha quando são empregados 50 mg do composto em teste.

As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa para plantas com um período de luminosidade de aproximada- mente 15 horas, que foi mantida a cerca de 23 a 29°C durante o dia ea 22a 28°C durante a noite. Foram adicionados nutrientes e água em uma base regular e foi provida uma iluminação suplementar através de lâmpadas sus- pensas de halogênio de metal de 1000 Watt quando necessário. A água foi adicionada através de irrigação por cima. Depois de 3 semanas a condição das plantas em teste que germinaram e cresceram quando comparadas com aquelas das plantas não-tratadas que germinaram e cresceram foram de- terminadas de forma visual e classificadas em uma escala de 0 até 100 por cento, na qual 0 corresponde a nenhum dano e 100 corresponde a morte total ou não germinação. Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de vegetais e resultados são fornecidos na Tabela 3. co _çC CD .Q CO

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OQ OC O cη 7. Avaliação da Atividade Herbicida Pós-emerqência com Agente de Segu- rança

Os materiais de teste pré-formulados foram utilizados como se segue: Composto 15 como um concentrado emulsificado de 30 g ai/l (3% do Composto 15, 3% de Agrimer AL-10 (copolímero de 1-etenil-2-pirrolidinona e 1-buteno), 94% N-metil pirrolidona (p/p) e cloquintocet- mexil (CQC) como um concentrado emulsificado de 120 g ai/l (12% de cloquintocet- mexil, 2,5% de Toximul D, 2,5% Toxinul H [combinações de sulfonato de dodecilbenzeno de cálcio mais etoxilados de óleo de mamona, etoxilados de nonilfenol e co- polímeros em bloco de EO-PO] 83% de aromático 200 p/p). Foram feitas soluções de base diluídas dos materiais formulados em água destilada. Fo- ram feitas soluções finais para pulverização pela adição de alíquotas especí- ficas dos materiais de base diluídos para uma solução contendo água desti- lada e surfatante X-77 a 0,25% v/v. As soluções foram aplicadas com a utili- zação de um pulverizador de trilha mecanizado calibrado para fornecer um volume de veículo de 187 l/ha com uma pressão de bocal (plano em leque) de 276 kilopascals.

A avaliação do controle de ervas daninhas e de danos a lavoura foi tomada a 3 semanas depois da aplicação. Os danos a lavoura foram ava- liados de forma visual sobre uma escala de 0 até 100% com 0 igual a ne- nhum dano e 100 igual a morte completa. Um dos compostos testados, ta- xas de aplicação empregadas, espécie de plantas testadas e os resultados estão dados na Tabela 4.

Tabela 4

Dados herbicidas pós-emergência com e sem agentes de segurança

Comp. Nq Taxa (g/ ha) TRZAS AVEFA LOLMU ALOMY APSEV SETVI % dano % de controle 3 semanas após a aplicação 25 47 99 99 99 100 99 15+CQC (1:1) 25 5 92 95 95 100 98 15+CQC (1:5) 25 0 90 92 94 97 99 Código Nome científico Nomecomum

TRZAS Tritucum aestivum Trigo da primavera

AVEFA Avena fatua Aveia selvagem

LOLMU Lolium multiflorum Azevém italiano

ALOMY Alopecurus myosuroides capim negro

APSEV Apera spica-venta capim do vento

SETVI Setaria viridis capim rabo de raposa verde

Claims (9)

1. Composto de /V-(5,7-dimetóxi[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidin-2-il) arilsulfonamida, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula I: <formula>formula see original document page 29</formula> AeB representam de modo independente H, halo, R, OR' ou CO2R", com a condição de que AeB não sejam ambos H; D representa H, halo, ou R; T representa H, SO2R", C(O)R", C(O)OR", C(O)NRm2 ou CH2CH2C(O)OR"; R representa Ci-C3 alquila, cada um possuindo de modo opcio- nal até o máximo número possível de substuintes de flúor; R' representa C1-C4 alquila, C3-C4 alquenila ou C3-C4 alquinila, cada um possuindo de modo opcional até o máximo número possível de 15 substuintes de flúor; e R" representa H ou Ci-C4 alquila, e quando T representa H, os sais dos mesmos aceitáveis em agricultura.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pe- lo fato de que T representa H ou um sal do mesmo aceitável em agricultura.

3. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pe- lo fato de que Q representa N.

4. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pe- lo fato de que Q representa CH.

5. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que um de A ou de B representa OCH3, o ou- tro de A ou de B representa halo, R, OR' ou CO2R", e D representa H.

6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 (D A na qual5 Q representa N ou C-H; a 4, caracterizado pelo fato de que A representa OCH3, B representa H, e D representa H, CH3 ou Cl.

7. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que A representa halo, R1 OR' ou CO2R", B representa CF3 e D representa H.

8. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto, como definido em qual- quer uma das reivindicações 1 a 7, em mistura com um adjuvante ou veículo aceitável na agricultura.O

9. Método para o controle de vegetação indesejável, caracteri- zado pelo fato de que compreende a aplicação à vegetação ou ao local da mesma de uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7.