CN1300142C - 磺酰胺类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种磺酰胺类化合物及其制备方法和用途，其结构通式(I)或(II)的化合物及其非毒性盐：式中：环A是苯环或具有一个以上取代基的苯环；X是氧原子或是硫原子；环A具有的取代基包括：卤素、硝基、氰基、羟基、磺酸基、酯基、羧基、烷基或具有一个以上取代基的烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、酰基、酰氧基、杂环基；其制备方法是在无水惰性溶剂下，将化合物1与碱回流后，再加入磺酰氯继续回流反应而得；该磺酰胺类化合物可应用于制备超高效、广谱、低毒和高选择性及低用量的防止杂草生长的制剂。
Description
一、技术领域
本发明涉及磺酰胺类化合物，尤其涉及一种磺酰胺类化合物及其制备方法和用途。
二、背景技术
乙酰乳酸(羟基酸)合成酶(Acetolactate synthase)【ALS】或(Acetohydroxyacid synthase)【AHAS】是几类不同结构的除草剂，如磺酰脲类(Sulfonylureas，SU)、咪唑啉酮类(Imidazolinone，IM)、三唑嘧啶(Triazolopyrimidine，TP)、嘧啶水杨酸(Pyrimidyl oxylenzoate)等的作用靶标。它是支链氨基酸生物合成途径中的第一个关键性的酶，催化生物合成支链氨基酸(缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸)的第一部反应。支链氨基酸是植物体内不可缺少的物质，是植物体内蛋白质合成的重要部分。支链氨基酸的生物合成受阻，将导致蛋白质合成的停止，使DNA和其他有丝分裂必不可少的物质的合成被破坏，导致植物根、茎、叶的生长受到抑制，从而使植物生长严重受损直至死亡。除草剂正是通过抑制ALS酶，从而阻断支链氨基酸来发挥其除草活性的。
近年来，磺酰类除草剂以其超高效、广谱、低毒和高选择性及低用量，使除草剂的发展进入了超高效的时代，引起了人们的极大关注，世界各国相继投入大量人力物力，合成了大量各类磺酰类衍生物。目前国外已有氯磺隆、嘧磺隆等十余个磺酰类除草剂品种商品化。因此开发具有自我知识产权的新型除草剂是我国当前农药研究中的一个迫在眉睫的问题。
三、发明内容
本发明的主要目的是提供一种磺酰胺类化合物及其制备方法和用途，该磺酰胺类化合物可应用于制备超高效、广谱、低毒和高选择性及低用量的防止杂草生长的制剂。
本发明解决其技术问题所采取的技术方案是：
本发明的新型磺酰胺类化合物，其特征在于：是下述结构式(I)或(II)的化合物及其非毒性盐：
式中：环A是苯环或具有一个以上取代基的苯环，X可以是氧原子或是硫原子。
前述的磺酰胺类化合物，其中环A具有的取代基包括：卤素原子、硝基、氰基、羟基、磺酸基、酯基、羧基、烷基或具有一个以上取代基的烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、酰基、酰氧基、杂环基。
前述的磺酰胺类化合物，其中，卤素原子包括氟、氯、溴、碘；烷基是C1-8烷基，例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等；烷基中的取代基包括：卤素原子、羟基、C1-6烷氧基，卤素原子可以为1至3个，C1-6烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基等；芳基为C6-14芳基，例如苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、2-蒽基等；芳氧基包括C6-14芳氧基，例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等；酰基包括甲酰基、乙酰基、丙酰基、氨基甲酰基等；酰氧基包括乙酰氧基、丙酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、丙氧基羰基氧基、丁氧基羰基氧基、氨基甲酰氧基等；杂环基可以是5-10元杂环基，优选5-或6-元杂环基，其除了碳原子之外含有一个或多个杂原子(例如1-3个)，杂原子选自氮原子、硫原子和氧原子，例如(2-或3-噻吩基、2-、3-或4-吡啶基、2-或3-呋喃基、1-、2-或3-吡咯基、2-、3-、4-、5-或8-喹啉基、1-、3-、4-或5-异喹啉基、1-、2-或3-吲哚基等等；当取代基为2个以上时，各取代基可以相同或不同。
前述的磺酰胺类化合物，其特征在于，所述结构通式(I)或(II)的化合物及其非毒性盐选自：
1-苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-对甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-对氟苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-对氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-对溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-邻甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-邻氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-邻溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-邻硝基苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-邻甲酸甲酯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-对甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-对氟苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-对氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-对溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-邻甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-邻氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-邻溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-邻硝基苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-邻甲酸甲酯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮。
本发明磺酰胺类化合物的基本制备方法描述如下：
1、将2-甲基-4-氨基-5-胺甲基嘧啶(2)溶于无水惰性溶剂中，慢慢加入羰基二咪唑(或硫羰基咪唑)，室温搅拌6～30小时，真空抽干溶剂，洗涤固体并用重结晶即可得到化合物(1)；
2、在无水惰性溶剂下，将化合物1与2～4当量的碱，回流4~10小时，再加入2～3当量的磺酰氯，继续回流4～8小时。反应结束，反应液浓缩后萃取，洗涤，干燥剂干燥，柱层析得到目标化合物(I)和(II)；其盐酸盐可由该类化合物与盐酸制备得到。
本发明制备过程中所使用的惰性溶剂可以是1，4-二氧六环、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、石油醚、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜中的单一溶剂或混合溶剂。
本发明制备过程中所使用的碱为金属钠、氢化钠或者无水碳酸钾。
本发明制备过程中所使用的干燥剂为无水硫酸钠或是无水硫酸镁。
本发明提供了磺酰胺类化合物及其非毒性盐在制备防治杂草生长制剂中的应用。
本发明所提供结构通式为(I)或(II)的化合物的非毒性盐也是属于本发明技术范围之内。
本发明化合物可以是晶态或溶剂化物(比如水合物)，两种状态都归属于本发明技术范畴之内。
为了进一步理解本发明，提供了实施例。特定的物质及所用的条件是旨在本说明的，并不对其合理的范围构成限制。实施例中未提到的试剂从市而购得并以原样应用，除非另有说明。所有的温度都是摄氏度。
实施例1：7-甲基-3，4-二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮(1)的制备。
称量1.38g(0.01mol)2-甲基-4-氨基-5-胺甲基嘧啶(2)，加入80ml 1，4-二氧六环和10ml水，使其溶解，慢慢加入3.24g N，N，-羰基二咪唑(0.02mol)，室温搅拌过夜。反应结束后，抽干溶剂，固体用二氯甲烷反复洗涤过滤，乙醇重结晶，得到白色固体(1)1.24g，产率75.6％，mp.279-282℃，1H NMR(D2O-d2)7.82(s，1H)，4.11(s，2H)，2.13(s，3H)。
实施例2：1-邻溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮(I)和3-邻溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮(II)的制备。
称量328mg 7-甲基-3，4-二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮(1)(2mmol)和120mg NaH(4.8mmol)于100ml的圆底烧瓶中，加入60ml无水1，4-二氧六环(钠处理)，加热回流4-10小时后，再加入1.124g(4.4mmol)的邻溴苯磺酰氯，继续回流4-8个小时。反应完毕，浓缩反应液，二氯甲烷萃取，水洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥过夜，柱层析分离得到3-邻溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮(I)92mg和1-邻溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮(II)188mg，总产率23.5％。其盐酸盐可由所得产品与盐酸制备得到。
其它同类化合物都可按此方法合成，如，操作过程中加入的磺酰氯改为苯磺酰氯，可制备得1-苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮和3-苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；操作过程中加入的磺酰氯改为对甲苯磺酰氯，可制备得1-对甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮和3-对甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；操作过程中加入的磺酰氯改为邻甲苯磺酰氯，可制备得1-邻甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮和3-邻甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；操作过程中加入的磺酰氯改为对氟苯磺酰氯，可制备得1-对氟苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮和3-对氟苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；操作过程中加入的磺酰氯改为对氯苯磺酰氯，可制备得1-对氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮和3-对氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；操作过程中加入的磺酰氯改为对溴苯磺酰氯，可制备得1-对溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮和3-对溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；操作过程中加入的磺酰氯改为邻氯苯磺酰氯，可制备得1-邻氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮和3-邻氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；操作过程中加入的磺酰氯改为邻硝基苯磺酰氯，可制备得1-邻硝基苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮和3-邻硝基苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；操作过程中加入的磺酰氯改为邻甲酸甲酯苯磺酰氯，可制备得1-邻苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮和3-邻甲酸甲酯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮。
表1：部分通式(I)化合物的物化数据
| 编号 | A环 | X | 性状 | 熔程 |
| 1 | Ph- | ○ | 白色固体 | 190-192℃ |
| 2 | 4-CH3-Ph- | ○ | 白色固体 | 198-199℃ |
| 3 | 4-F-Ph- | ○ | 白色固体 | 210-211℃ |
| 4 | 4-Cl-Ph- | ○ | 白色固体 | 195-196℃ |
| 5 | 4-Br-Ph- | ○ | 白色固体 | 195-197℃ |
| 6 | 2-NO2-Ph- | ○ | 白色固体 | 154-156℃ |
| 7 | 2-Cl-Ph- | ○ | 白色固体 | 192-193℃ |
| 8 | 2-Br-Ph- | ○ | 白色固体 | 188-190℃ |
| 9 | 2-CH3-Ph- | ○ | 白色固体 | 191-193℃ |
| 10 | 2-CH3OOC-Ph- | ○ | 白色固体 | 197-199℃ |
表2：部分通式(II)化合物的物化数据：
| 编号 | A环 | X | 性状 | 熔程 |
| 11 | Ph- | ○ | 白色固体 | 190-192℃ |
| 12 | 4-CH3-Ph- | ○ | 白色固体 | 198-199℃ |
| 13 | 4-F-Ph- | ○ | 白色固体 | 210-211℃ |
| 14 | 4-Cl-Ph- | ○ | 白色固体 | 195-196℃ |
| 15 | 4-Br-Ph- | ○ | 白色固体 | 195-197℃ |
| 16 | 2-NO2-Ph- | ○ | 白色固体 | 154-156℃ |
| 17 | 2-Cl-Ph- | ○ | 白色固体 | 192-193℃ |
| 18 | 2-Br-Ph- | ○ | 白色固体 | 188-190℃ |
| 19 | 2-CH3-Ph- | ○ | 白色固体 | 191-193℃ |
| 20 | 2-CH3OOC-Ph- | ○ | 白色固体 | 197-199℃ |
表3：部分化合物的1H NMR数据
| 编号 | 1H NMR(δ，300M，CDCl3，ppm) |
| 1 | 8.12(s，1H)，7.73-7.51(m，5H)，4.64-4.59(d，1H，J＝14.3)，3.70-3.66(d，J＝14.3，1H)，2.52(s，3H) |
| 2 | 8.12(s，1H)，7.61-7.58(d，J＝8.29，2H)，7.33-7.30(d，J＝8.29，2H)，4.62-4.58(d，J＝14.31，1H)，3.72-3.68(d，J＝14.31，1H)，2.54(s，3H)，2.38(s，3H) |
| 3 | 8.15(s，1H)，7.76-7.72(m，2H)，7.21(m，2H)，4.65-4.60(d，J＝15.0，1H)，3.71-3.66(d，J＝14.6，1H)，2.53(s，3H) |
| 4 | 8.22(s，1H)，7.76-7.55(dd，J＝8.79，4H)，4.72-4.67(d，J＝14.66，1H)，3.78-3.73(d，J＝14.66，1H)，2.60(s，3H) |
| 5 | 8.22(s，1H)，7.75-7.65(dd，J＝9.04，4H)，4.72-4.67(d，J＝14.32，1H)，3.78-3.74(d，J＝14.32，1H)，2.60(s，3H) |
| 6 | 8.01(s，1H)，8.46-7.84(m，4H)，4.67-4.62(d，J＝14.6，1H)，3.79-3.74(d，J＝14.2，1H)，2.57(s，3H) |
| 7 | 8.13(s，1H)，8.07-7.75(m，4H)，4.69-4.54(d，J＝14.3，1H)，3.81-3.77(d，J＝14.3，1H)，2.61(s，3H) |
| 8 | 8.11(s.1H)，7.67-8.7.47(m，4H)，4.61-4.56(d，J＝14.3，1H)，3.80-3.75(d， |
| J＝14.3，1H)，2.58(s，3H) | |
| 9 | 8.16(s，1H)，8.04-8.00(m，1H)，7.53-7.49(m，3H)，4.68-4.63(d，J＝15.0，1H)，3.76-3.72(d，J＝14.3，1H)，2.60(s，3H)，2.42(s，3H) |
| 10 | 8.39-8.36(d，J＝7.0，1H)，8.18-8.15(d，J＝6.4，1H)，8.06(s，1H)，7.93-7.88(t，J＝6.4，1H)，7.75-7.70(t，J＝6.4，1H)，4.59-4.54(d，J＝14.6，1H)，3.91(s，3H)，3.71-3.66(d，J＝14.6，1H)，2.60(s，3H) |
| 11 | 8.39(s，1H)，8.10-7.57(m，5H)，5.02(s，2H)，2.61(s，3H) |
| 12 | 8.38(s，1H)，7.98-7.95(d，J＝8.78，2H)，7.37-7.34(d，J＝8.21，2H)，5.00(s，2H)，2.60(s，3H)，2.54(s，3H) |
| 13 | 8.39(s，1H)，8.14-8.10(m，2H)，7.24-7.21(m，2H)，5.01(s，2H)，2.61(s，3H) |
| 14 | 8.39(s，1H)，8.04-8.02(d，J＝7.03，2H)，7.56-7.53(d，J＝9.3，2H)，7.35(s，1H)，5.01(s，2H)，2.62(s，3H) |
| 15 | 8.39(s，1H)，7.96-7.69(dd，J＝9.38，4H)，5.00(s，2H)，2.61(s，3H) |
| 16 | 8.46(s，1H)，7.83-7.80(m，4H)，5.08(s，2H)，2.62(s，3H) |
| 17 | 8.46(s，1H)，7.58-7.50(m，4H)，5.19(s，2H)，2.62(s，3H) |
| 18 | 8.42(s，1H)，8.39-8.36(d，J＝7.53，1H)，7.72-7.69(d，J＝8.28，1H)，7.55-7.48(m，2H)，5.23(s，2H)，2.62(s，3H) |
| 19 | 8.42(s，1H)，8.14-7.42(m，4H)，5.10(s，2H)，2.63(s，3H)，2.54(s，3H) |
| 20 | 8.43(s，1H)，7.70-7.67(m，4H)，5.08(s，2H)，3.93(s，3H)，2.62(s，3H) |
除草活性的测定
在对上述供试样品的生物活性测试中，以商品化的苯磺隆等除草剂作为参照，结果发现该类化合物有良好的杀草活性和杀草谱，其中化合物10，16，17，18等具有很好的除草剂活性。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (6)
1、一种磺酰胺类化合物，其特征在于，它是结构通式(I)或(II)的化合物及其非毒性盐：
式中：X是氧原子或是硫原子；环A是苯环或具有一个以上取代基的苯环；所述环A具有的取代基包括：卤素、硝基、氰基、羟基、磺酸基、酯基、羧基、烷基或具有一个以上取代基的烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、酰基、酰氧基、杂环基；所述卤素包括氟、氯、溴、碘；所述烷基为C1-8烷基，烷基具有的取代基包括：卤素、羟基、C1-6烷氧基；所述烷氧基为C1-6烷氧基；所述芳基为C6-14芳基；所述芳氧基为C6-14芳氧基；所述酰基包括甲酰基、乙酰基、丙酰基、氨基甲酰基；所述酰氧基包括乙酰氧基、丙酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、丙氧基羰基氧基、丁氧基羰基氧基、氨基甲酰氧基；所述杂环基为5-10元杂环基。
2、根据权利要求1所述的磺酰胺类化合物，其特征在于，所述结构通式(I)或(II)的化合物及其非毒性盐选自：
1-苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-对甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-对氟苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-对氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-对溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-邻甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-邻氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-邻溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-邻硝基苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
1-邻甲酸甲酯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-对甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-对氟苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-对氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-对溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-邻甲苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-邻氯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-邻溴苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-邻硝基苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮；
3-邻甲酸甲酯苯磺酰-7甲基-3，4二氢嘧啶(4，5)并-2-嘧啶酮。
3、权利要求1所述的磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
在无水惰性溶剂下，将化合物1与2～4当量的碱，回流4~10小时，再加入2～3当量的磺酰氯，继续回流4～8小时；反应结束，反应液浓缩后萃取，洗涤，干燥剂干燥，柱层析得到目标化合物(I)和(II)。
4、根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的惰性溶剂是1，4-二氧六环、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、石油醚、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜中的单一溶剂或混合溶剂。
5、根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的碱为金属钠、氢化钠或无水碳酸钾；所述的干燥剂为无水硫酸钠或是无水硫酸镁。
6、权利要求1或2所述的磺酰胺类化合物及其非毒性盐在制备防治杂草生长制剂中的应用。
Priority Applications (1)
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