CN109897064A - 一种3-吲哚基-3-（磷酸二乙酯基）氧化吲哚化合物的制备方法 - Google Patents

一种3-吲哚基-3-（磷酸二乙酯基）氧化吲哚化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

一种3‑吲哚基‑3‑(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。是将3‑羟基‑3‑吲哚基氧化吲哚和对甲苯磺酸溶于有机溶剂中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯，反应完毕后减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯得到目的产物。其中，亚磷酸二乙酯的摩尔量为3‑羟基‑3‑吲哚基氧化吲哚摩尔量的1～5倍，对甲苯磺酸催化剂的摩尔量为3‑羟基‑3‑吲哚基氧化吲哚摩尔量的0.001～0.1倍，有机溶剂的质量用量为3‑羟基‑3‑吲哚基氧化吲哚和对甲苯磺酸总质量的5～100倍，反应温度为0～40℃，反应时间为12～72小时。具有制备方法简单，产物收率高的特点。

Description

一种3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的制备 方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的制备方法。
背景技术
早在化学学科建立时起，磷化学就已经引起了众多科学家的注意，磷化物被发现存在于多种天然产物和矿石中。随着现代化学的发展，人们发现有机磷化物在有机合成化学中起着重要作用，例如：手性磷催化剂可以被用来合成具有光学活性的化学产品。还有一些含磷有机物在医药领域表现出了重要的生物活性，例如：α-氨基磷酸酯和α-氨基磷酸可以作为一种有效的生物酶抑制剂，此外还被用作高效的阻燃剂。另外，有一些有机含磷化合物被广泛应用在农业生产中，可以有效的防止和治疗经济作物病虫害，例如：甲胺磷可以用来杀死多种蚜虫。近年来，制备α-功能化的磷酸酯骨架结构的化合物开始受到人们的关注。磷酸酯类衍生物不但具有以上用途，而且也可以用来作为高性能的堆积材料应用在荧光材料的制造中，是用来制造OLED发射器的重要材料。目前有机酸催化合成3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物还没有被报道，本发明提供了一种通过酸催化傅克反应合成3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚的新方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的合成方法，该方法以不同取代基的3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚为原料，在对甲苯磺酸催化下和亚磷酸二乙酯发生傅克反应，得到目标产物，具有制备方法简单，产物收率高的特点。
具体的以对甲苯磺酸为催化剂的傅克反应，可以在常规反应容器，如圆底烧瓶中进行。该方法反应温度为0～40℃，催化剂用量仅为反应物用量的0.1～10mol％，收率高达95％以上，反应时间短，是一种高效合成3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的方法。
合成路线如下：
亚磷酸二乙酯为亲核试剂，其结构如下：
式中：R1为氢、甲基或苄基；
R2为氢、氟、氯、溴、甲基或甲氧基；
R3为氢、溴、甲基或甲氧基。
本发明所述的合成3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的方法，其特征在于：将3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚和催化剂对甲苯磺酸溶于有机溶剂中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯还原剂，反应完毕后减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯得到结构式如下所示的3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10：1。
上述反应中，亚磷酸二乙酯的摩尔量为3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚摩尔量的1～5倍，优选为2倍；
上述反应中，对甲苯磺酸催化剂的摩尔量为3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚摩尔量的0.001～0.1倍，优选为0.1倍；
上述反应中，有机溶剂的质量用量为3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚和对甲苯磺酸总质量的5～100倍，优选为30～50倍；适合的有机溶剂包括甲苯、乙苯、氯苯、间二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、苯甲醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
上述反应中，反应温度为0～40℃，优选为20～25℃；
上述反应中，反应时间为12～72小时，优选为36～48小时。
具体实施方式
实施例1：制备N-甲基-3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚
将原料3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚(26.4g，0.1mol)和对甲苯磺酸(1.72g，0.01mol)溶于甲苯(1L，870g)中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯(27.6g，0.2mol)，在25℃下反应36小时，减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯产物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1，得到白色固体产物(39.8g，99％)。熔点：71℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.73(s,1H),7.44(d,J＝7.9Hz,1H),7.35(s,1H),7.16(d,J＝6.8Hz,1H),6.98(s,2H),6.83(t,J＝6.0Hz,2H),6.56(d,J＝6.0Hz,1H),5.60(s,1H),4.19(m,4H),3.30(s,1H),1.30(m,4H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ175.71,144.35,138.55,129.42,128.62,125.31,125.16,124.63,124.33,122.78,122.43,120.25,119.81,113.13,109.06,62.62,61.66,43.85,26.74,16.61；31P NMR(162MHz,DMSO-d6)10.21,8.32；HRMS(ESI)m/z calcdfor C21H23N2O4P([M+H]+):399.1468,found:399.1472。
实施例2：制备3-(5-甲氧基吲哚基)-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚
将原料3-羟基-3-(5-甲氧基吲哚基)氧化吲哚(29.4g，0.1mol)和对甲苯磺酸1.72g溶于甲苯(1L，870g)中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯(27.6g，0.2mol)，在25℃下反应36小时，用减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯产物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1，得到白色固体产物(39.7g，96％)，熔点：140℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.54(s,1H),10.73(s,1H),7.70(m,1H),7.34(d,J＝8.9Hz,1H),7.24(t,J＝7.8Hz,1H),6.99(d,J＝7.8Hz,1H),6.92(t,J＝6.5Hz,2H),6.86(dd,J＝9.0,2.0Hz,1H),6.08(s,1H),5.45(s,1H),4.16(m,4H),3.47(s,3H),1.30(m,6H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ177.50,153.78,143.00,130.23,129.12,128.52,124.78,122.17,119.65,115.04,113.93,109.78,101.07,65.49,62.52,55.46,44.39,30.47,19.12,16.59,14.02；31P NMR(162MHz,DMSO-d6)10.27；HRMS(ESI)m/z calcd for C21H23N2O5P([M+H]+):415.1423,found:415.1428。
实施例3：制备N-苄基-3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚
将原料N-苄基-3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚((35.4g，0.1mol)和对甲苯磺酸1.72g溶于甲苯(1L，870g)中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯(27.6g，0.2mol)，在25℃下反应36小时，用减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯产物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1，得到白色固体产物(42.7g，90％)熔点：62℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.75(s,1H),7.44(s,3H),7.35(m,3H),7.27(s,1H),7.15(s,2H),6.97(s,2H),6.70(d,J＝6.7Hz,1H),6.43(d,J＝7.6Hz,1H),5.72(s,1H),5.05(m,2H),4.19(s,4H),1.29(m,6H)；13CNMR(100MHz,DMSO-d6)δ175.91,157.55,143.33,136.99,130.12,129.80,129.46,129.19,129.08,128.54,128.25,128.05,124.67,122.93,122.52,120.20,120.00,113.14,109.69,85.89,66.82,62.64,61.66,61.61,43.90,43.64,16.61,16.55；31P NMR(162MHz,DMSO-d6)10.18,8.32；HRMS(ESI)m/z calcd for C27H27N2O4P([M+H]+):475.1781,found:475.1786。
实施例4：制备N-甲基-3-(5-甲氧基吲哚基)-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚
将原料N-甲基-3-羟基-3-(5-甲氧基吲哚基)氧化吲哚(30.8g，0.1mol)和对甲苯磺酸1.72g溶于甲苯(1L，870g)中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯(27.6g，0.2mol)，在25℃下反应36小时，用减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯产物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1，得到白色固体产物(40.7g，95％)熔点：196℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.57(s,1H),7.38–7.31(m,2H),7.17(d,J＝7.8Hz,1H),7.00(d,J＝4.4Hz,2H),6.84(dd,J＝8.9,2.0Hz,1H),5.88(d,J＝2.1Hz,1H),5.53(s,1H),4.23–4.15(m,4H),3.44(s,3H),3.30(s,3H),1.35–1.26(m,6H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ175.65,153.80,144.47,133.85,133.72,129.30,128.66,125.57,124.82,124.50,122.86,119.68,119.44,115.20,113.99,108.89,100.53,62.61,62.56,62.51,55.33,43.83,26.65,16.62；31P NMR(162MHz,DMSO-d6)10.18；HRMS(ESI)m/z calcd for C27H27N2O4P([M+H]+):429.1574,found:429.1580。
实施例5：制备N-甲基-3-(5-甲基吲哚基)-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚
将原料N-甲基-3-羟基-3-(5-甲基吲哚基)氧化吲哚(29.2g，0.1mol)和对甲苯磺酸1.72g溶于甲苯(1L，870g)中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯(27.6g，0.2mol)，在25℃下反应36小时，用减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯产物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1，得到白色固体产物(40.4g，98％)熔点：226℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.60(s,1H),7.37–7.30(m,2H),7.16(d,J＝7.8Hz,1H),7.01-6.97(m,3H),6.31(s,1H),5.56(s,1H),4.23–4.12(m,4H),3.30(s,3H),2.14(s,3H),1.35–1.26(m,6H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ175.76,144.32,137.02,136.89,129.43,128.77,128.59,126.48,125.53,125.38,124.30,122.76,122.28,119.68,119.49,118.98,112.90,109.01,62.61,62.56,62.50,43.84,26.73,21.68,16.66,16.60；31P NMR(162MHz,DMSO-d6)10.38；HRMS(ESI)m/z calcd for C22H25N2O4P([M+H]+):413.1625,found:413.1629。
实施例6：制备N-甲基-3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)-5-甲基氧化吲哚
将原料N-甲基-3-羟基-3-吲哚基-5-甲基氧化吲哚(29.2g，0.1mol)和对甲苯磺酸1.72g溶于甲苯(1L，870g)中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯(27.6g，0.2mol)，在25℃下反应36小时，用减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯产物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1，得到白色固体产物(39.1g，95％)熔点：188℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.71(s,1H),7.44(d,J＝8.3Hz,1H),7.16(dd,J＝14.2,7.2Hz,2H),7.04(d,J＝7.9Hz,1H),6.83(t,J＝7.5Hz,1H),6.79(s,1H),6.58(d,J＝8.1Hz,1H),5.54(s,1H),4.25–4.13(m,4H),3.27(s,3H),2.18(s,3H),1.36–1.28(m,6H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ175.60,143.96,142.00,138.53,138.33,131.69,129.48,128.77,125.40,125.31,125.00,124.63,124.49,122.38,120.26,119.85,113.13,108.78,62.66,62.61,62.54,43.86,26.75,21.04,16.68,16.61；31P NMR(162MHz,DMSO-d6)10.23；HRMS(ESI)m/z calcd forC22H25N2O4P([M+H]+):413.1625,found:413.1622。
实施例7：制备N-甲基-3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)-5-甲氧基氧化吲哚
将原料N-甲基-3-羟基-3-吲哚基-5-甲氧基氧化吲哚(30.8g，0.1mol)和对甲苯磺酸1.72g溶于甲苯(1L，870g)中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯(27.6g，0.2mol)，在25℃下反应36小时，用减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯产物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1，得到白色固体产物(41.9g，98％)熔点：92℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.72(s,1H),7.44(d,J＝8.3Hz,1H),7.17(t,J＝7.6Hz,1H),7.08(d,J＝8.5Hz,1H),6.91(dd,J＝8.5,2.4Hz,1H),6.84(t,J＝7.5Hz,1H),6.60(d,J＝8.1Hz,1H),6.56(s,1H),5.54(s,1H),4.21–4.16(m,4H),3.63(s,3H),3.27(s,3H),1.35–1.28(m,6H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ175.28,155.90,138.57,138.40,137.83,130.75,129.12,124.65,122.40,120.30,120.12,119.83,113.14,112.88,111.52,109.48,62.62,55.82,44.23,26.82,16.64；31P NMR(162MHz,DMSO-d6)10.19；HRMS(ESI)m/z calcd for C22H25N2O5P([M+H]+):429.1574,found:429.1568。
实施例8：制备N-甲基-3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)-5-氟氧化吲哚
将原料N-甲基-3-羟基-3-吲哚基-5-氟氧化吲哚(29.6g，0.1mol)和对甲苯磺酸1.72g溶于甲苯(1L，870g)中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯(27.6g，0.2mol)，在25℃下反应36小时，用减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯产物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1，得到白色固体产物(41.2g，99％)熔点：140℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.77(s,1H),7.45(d,J＝8.3Hz,1H),7.20–7.16(m,3H),6.86(t,J＝7.6Hz,1H),6.81(d,J＝8.1Hz,1H),6.57(d,J＝8.1Hz,1H),5.62(s,1H),4.23–4.16(m,4H),3.29(s,3H),1.35–1.27(m,6H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ175.42,157.77,140.67,138.53,138.41,131.20,129.12,125.16,124.72,122.62,120.42,119.63,119.41,114.93,114.70,113.22,112.23,110.00,62.67,44.19,30.47,26.94,16.67,16.61,14.01；31P NMR(162MHz,DMSO-d6)δ10.03；HRMS(ESI)m/z calcd for C21H22FN2O4P([M+H]+):417.1374,found:417.1375。
实施例9：制备N-甲基-3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)-5-氯氧化吲哚
将原料N-甲基-3-羟基-3-吲哚基-5-氯氧化吲哚(31.2g，0.1mol)和对甲苯磺酸1.72g溶于甲苯(1L，870g)中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯(27.6g，0.2mol)，在25℃下反应36小时，用减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯产物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1，得到白色固体产物(42.8g，99％)熔点：125℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.79(s,1H),7.46(d,J＝8.3Hz,1H),7.41(dd,J＝8.3,1.5Hz,1H),7.22–7.16(m,2H),6.96(s,1H),6.87(t,J＝7.4Hz,1H),6.60(d,J＝8.1Hz,1H),5.63(s,1H),4.23–4.16(m,4H),3.30(s,3H),1.35–1.28(m,6H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ175.31,143.34,138.39,131.49,128.47,126.75,125.12,124.77,124.24,122.67,120.49,119.61,119.25,113.26,110.63,65.49,62.72,43.88,26.93,16.66,16.60；31P NMR(162MHz,DMSO-d6)δ9.97；HRMS(ESI)m/z calcd for C21H22ClN2O4P([M+H]+):433.1078,found:433.1075。
实施例10：制备N-甲基-3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)-5-溴氧化吲哚
将原料N-甲基-3-羟基-3-吲哚基-5-溴氧化吲哚(35.7g，0.1mol)和对甲苯磺酸1.72g溶于甲苯(1L，870g)中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯(27.6g，0.2mol)，在25℃下反应36小时，用减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯产物，柱层析所用流动相为石油醚和乙酸乙酯，体积比为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1，得到白色固体产物(47.2g，99％)熔点：181℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.80(s,1H),7.54(dd,J＝8.3,1.2Hz,1H),7.46(d,J＝8.3Hz,1H),7.19(t,J＝8.4Hz,1H),7.15(d,J＝8.4Hz,1H),7.07(s,1H),6.87(t,J＝7.5Hz,1H),6.61(d,J＝8.1Hz,1H),5.63(s,1H),4.23–4.16(m,4H),3.29(s,3H),1.35–1.28(m,6H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ175.21,143.75,138.50,131.85,131.72,131.32,126.92,124.77,122.69,120.51,119.61,114.43,113.28,112.49,112.44,111.18,62.73,43.80,26.91,16.67,16.61；31PNMR(162MHz,DMSO-d6)δ9.96；HRMS(ESI)m/z calcd for C21H22ClN2O4P([M+H]+):477.0573,found:477.0570。

Claims (6)

1.一种3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的制备方法，其特征在于：将3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚和催化剂对甲苯磺酸溶于有机溶剂中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯还原剂，反应完毕后减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯，得到3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物，结构式如下所示，
式中，R1为氢、甲基或苄基；
R2为氢、氟、氯、溴、甲基或甲氧基；
R3为氢、溴、甲基或甲氧基。
2.如权利要求1所述的一种3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的制备方法，其特征在于：亚磷酸二乙酯的摩尔量为3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚摩尔量的1～5倍。
3.如权利要求1所述的一种3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的制备方法，其特征在于：对甲苯磺酸催化剂的摩尔量为3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚摩尔量的0.001～0.1倍。
4.如权利要求1所述的一种3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的制备方法，其特征在于：有机溶剂的质量用量为3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚和对甲苯磺酸总质量的5～100倍；适合的有机溶剂为甲苯、乙苯、氯苯、间二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、苯甲醚、乙酸乙酯或二氯甲烷。
5.如权利要求1所述的一种3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的制备方法，其特征在于：反应温度为0～40℃。
6.如权利要求1所述的一种3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的制备方法，其特征在于：反应时间为12～72小时。
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