PL208906B1 - Związek N-(5,7-dimetoksy [1,2,4] triazolo-[1,5-a] pirymidyn-2-ylo) arylosulfonamidowy, zawierająca go kompozycja chwastobójcza, sposób wytwarzania tego związku i sposób zwalczania niepożądanej roślinności - Google Patents
Związek N-(5,7-dimetoksy [1,2,4] triazolo-[1,5-a] pirymidyn-2-ylo) arylosulfonamidowy, zawierająca go kompozycja chwastobójcza, sposób wytwarzania tego związku i sposób zwalczania niepożądanej roślinnościInfo
- Publication number
- PL208906B1 PL208906B1 PL362927A PL36292701A PL208906B1 PL 208906 B1 PL208906 B1 PL 208906B1 PL 362927 A PL362927 A PL 362927A PL 36292701 A PL36292701 A PL 36292701A PL 208906 B1 PL208906 B1 PL 208906B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- alkyl
- triazolo
- halogen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 73
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- -1 5,7-dimethoxy [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidin-2-yl Chemical group 0.000 claims description 38
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 22
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 abstract description 4
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical class ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 2
- JQJOGAGLBDBMLU-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonyl chloride Chemical class ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 JQJOGAGLBDBMLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 35
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 6
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000008331 benzenesulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- GLVPOTFNROXYKT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GLVPOTFNROXYKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ALVPFGSHPUPROW-UHFFFAOYSA-N dipropyl disulfide Chemical compound CCCSSCCC ALVPFGSHPUPROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDTDECDAHYOJRO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(sulfanylidenemethylidene)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N=C=S BDTDECDAHYOJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTRDMGFFDFYPHN-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamothioyl]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 KTRDMGFFDFYPHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IAUBZYYUBMBVPI-UHFFFAOYSA-N pyridine;sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O.C1=CC=NC=C1 IAUBZYYUBMBVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-Diphosphanylethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound PCC(P)N1CCCC1=O LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 1-[(e)-2-propylsulfonylethenyl]sulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)\C=C\S(=O)(=O)CCC YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- XHONYVFDZSPELQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 XHONYVFDZSPELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGKQIKICKLWGN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1S(Cl)(=O)=O WGGKQIKICKLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJMUVMINGJFKIR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;methoxymethane Chemical compound COC.OCCOCCO CJMUVMINGJFKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFBKUYFMLNOLOQ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanamine Chemical compound CCCCOCCN BFBKUYFMLNOLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYGXVIBRFSQTPY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound COC1=CC(C(F)(F)F)=CC=N1 BYGXVIBRFSQTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMKFWTCEKLNOKK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonyl chloride Chemical compound COC1=NC=CC(C(F)(F)F)=C1S(Cl)(=O)=O DMKFWTCEKLNOKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJYNYQGJTZULJI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1S(Cl)(=O)=O BJYNYQGJTZULJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBZJAHPYJUXLQC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1S(Cl)(=O)=O NBZJAHPYJUXLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NGBMMSDIZNGAOK-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=NC=C2NN=NC2=N1 NGBMMSDIZNGAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003929 3-aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- SJEIPAUSEWIHJI-UHFFFAOYSA-N 5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine Chemical compound N1=C(OC)C=C(OC)N2N=C(N)N=C21 SJEIPAUSEWIHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODUBRXTWRATWKB-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCC.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O Chemical compound CN(C)CCC.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O ODUBRXTWRATWKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 206010053567 Coagulopathies Diseases 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- 235000016462 Mimosa pudica Nutrition 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010045510 NADPH-Ferrihemoprotein Reductase Proteins 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001106412 Pilea Species 0.000 description 1
- 229920002065 Pluronic® P 105 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- COHLMUXFVGVBKX-UHFFFAOYSA-N [Li]C1=CC=CC=N1 Chemical class [Li]C1=CC=CC=N1 COHLMUXFVGVBKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMCJXXOBRCATQ-UHFFFAOYSA-N benzylsulfanylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1CSC1=CC=CC=C1 LKMCJXXOBRCATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035602 clotting Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical class Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N cyclododecanamine Chemical compound NC1CCCCCCCCCCC1 HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000011549 displacement method Methods 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical class [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- JDOZOOBCADNBIJ-UHFFFAOYSA-N lithium;2h-pyridin-2-ide Chemical compound [Li+].C1=CC=N[C-]=C1 JDOZOOBCADNBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- YRQPXJBMPTTYGR-UHFFFAOYSA-N n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-ethoxy-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide Chemical compound CCOC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1S(=O)(=O)NC1=NN2C(OC)=CC(OC)=NC2=N1 YRQPXJBMPTTYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OC)N=CC=C1C(F)(F)F GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGMVLUJADDQPEI-UHFFFAOYSA-N n-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)pyridine-2-sulfonamide Chemical compound N1=C2C=CC=CN2N=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 UGMVLUJADDQPEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRBXZOZOTBCPAG-UHFFFAOYSA-N n-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical class N1=C2N=CC=CN2N=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WRBXZOZOTBCPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAAOYOHANGWMLL-UHFFFAOYSA-N n-([1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)pyridine-2-sulfonamide Chemical compound N1=C2C=CN=CN2N=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 JAAOYOHANGWMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical group [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKFLEFWUYAUDJV-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 NKFLEFWUYAUDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDRNYKLYADJTMN-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-sulfonyl chloride Chemical class ClS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 CDRNYKLYADJTMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229950004959 sorbitan oleate Drugs 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest związek N-(5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirymidyn-2-alo)arylosulfonamidowy, zawierająca go kompozycja chwastobójcza, sposób wytwarzania tego związku i sposób zwalczania niepożądanej roślinności.
Ważnym aspektem nowoczesnego rolnictwa i gospodarowania ziemią jest zwalczanie niepożądanego wzrostu roślin za pomocą chemicznych środków, przykładowo środków chwastobójczych. Podczas gdy znanych jest wiele środków chemicznych, które są użyteczne do niszczenia niepożądanej roślinności, pożądane są nowe związki, które są ogólnie bardziej efektywne, bardziej efektywne w stosunku do określonych gatunków roślin i mniej szkodliwe dla żądanego wzrostu roślin, bezpieczniejsze dla ludzi i środowiska, mniej kosztowne lub posiadają inne zalety.
Znanych jest wiele podstawionych związków benzenosulfonamidowych, a pewne z nich przejawiają aktywność chwastobójczą. Przykładowo, w opisie patentowym USA nr 4,638,075 ujawniono pewne związki N-([1,2,4]-triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)benzenosulfonamidowe i ich chwastobójczą przydatność, a w opisie patentowym USA nr 4,685,958 ujawniono pewne związki N-([1,2,4]-triazolo-[1,3,5]triazyn-2-ylo)benzenosulfonamidowe. Dodatkowo, w opisie patentowym USA nr 5,858,924 ujawniono pewne związki N-([1,2,4-triazolo[1,5-c]pirymidyn-2-ylo)-benzenosulfonamidowe, N-([1,2,4]-triazolo[1,5-c]pirymidyn-2-ylo)pirydynosulfonamidowe, N-([1,2,4-triazolo[1,5-a]pirydyn-2-ylo)benzenosulfonamidowe i N-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pirydyn-2-ylo)pirydynosulfonamidowe. Znane są również pewne związki N-fenylo-arylosulfonamidowe, które przejawiają aktywność chwastobójczą. Przykładowo, w opisie patentowym USA nr 5,163, 995 ujawniono pewne związki N-(podstawione fenylo)-[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pirymidyno-2-sulfonamidowe, a w opisie patentowym USA nr 5, 571, 775 ujawniono pewne związki N-(podstawione fenylo)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirydyno-2-sulfonamidowe.
W US-A-4 822 404 opisane są nowe związki, np. A7-(5,7-dimetylo-1,2,4-triazolo-[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)-2-tiofeno-sulfonamidy, zawierające je kompozycje i zastosowania do zwalczania chwastów.
Z opisu DE-A-3 539 386 znane są N-(s-triazolo[1,5-a]-pirymidyn-2-ylo)-2-alkoksy-benzenosulfonamidy i sposoby ich wytwarzania. Związki te są odpowiednie do stosowania, jako środki chwastobójcze lub regulatory wzrostu roślin.
W żadnym z tych opisów, ani w US 4 822 404, ani w DE-A-3 539 386, nie wskazano jednak bezpośrednio związków, które pozycjach 5 i 7 pierścienia triazolopirymidynowego są podsta wionę grupami metoksylowymi.
Obecnie stwierdzono, że związki N-(5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)arylosulfonamidowe stanowią silne środki chwastobójcze do hamowania niepożądanego wzrostu roślin przez stosowanie przedwschodowe lub powschodowe. Wynalazek obejmuje związki N-(5,7-dimetoksy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)arylosulfonamidowe o wzorze I:
w którym
Q oznacza N lub C-H,
A i B niezależnie oznaczają H, halogen, R, OR' lub CO2R pod warunkiem, że obydwa A i B nie oznaczają H,
D oznacza H, halogen lub R,
T oznacza H,
R oznacza C1-C3 alkil, każdy ewentualnie obejmujący możliwie największą liczbę podstawników fluorowych,
R' oznacza C1-C4 alkil, C3-C4 alkenyl lub C3-C4 alkinyl każdy ewentualnie obejmujący największą liczbę podstawników fluorowych, a
PL 208 906 B1
R oznacza H lub C1-C4 alkil, oraz jego dopuszczalne do stosowania w rolnictwie sole.
Korzystne związki zawierają podstawnik metoksylowy w pozycji orto (A lub B) w kombinacji z podstawnikami R, OR', CO2R'' lub halogen w innej pozycji orto (A lub B) i wodorem w pozycji meta (D); metoksylowy podstawnik w pozycji orto (A) w kombinacji z wodorem lub podstawnikiem metylowym lub chlorowym w pozycji meta (D) i bez żadnego podstawnika w innej pozycji orto (B); lub trifluorometylowy podstawnik w pozycji orto (B) w kombinacji z podstawnikami R, OR', CO2R'' lub halogen w innej pozycji orto (A) i wodorem w pozycji meta (D).
Następnie, wynalazek dotyczy kompozycji obejmujących chwastobójcze ilości związków o wzorze I w kombinacji z jednym lub więcej rolniczo dopuszczalnymi substancjami pomocniczymi lub nośnikami i sposobu zwalczania niepożądanej roślinności, który polega na nanoszeniu na roślinność lub na miejsce jej występowania chwastobójczo efektywnej ilości związku według wynalazku. Przez zastosowanie odpowiednich związków według wynalazku korzystnie osiąga się całkowite zahamowanie wzrostu. Można zwalczać zarówno chwasty zbożowe jak i szerokolistne. Dla niepożądanego wzrostu korzystne jest powschodowe nanoszenie związków.
Związki N-(5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)arylosulfonamidowe według wynalazku można ogólnie opisać jako podstawione związki benzenosulfonamidowe i pirydyno-3-sulfonamidowe zawierające, na amidowym atomie azotu, resztę 5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylową.
Związki o wzorze 1, w których Q oznacza N są związkami pirydynosulfonamidowymi, a te w których Q oznacza C-H są związkami benzenosulfonamidowymi. Związki charakteryzują się ponadto obecnością co najmniej jednego podstawnika (A lub B) sąsiadującego z grupą sulfonamidową na pierścieniu benzenowym lub pirydynowym.
Związki według wynalazku obejmują związki o wzorze I, w którym A i B niezależnie oznaczają H, halogen, R, OR' lub CO2R, pod warunkiem, że oba A i B nie oznaczają H. A korzystnie oznacza R, OR' lub CO2R, a najkorzystniej OR'.
W związkach według wynalazku, R oznacza C1-C3 alkil, każdy ewentualnie obejmujący możliwie największą liczbę podstawników fluorowych. R korzystnie oznacza CH3, CH2CH3, CF3 lub CF2CF3.
W związkach według wynalazku, R' oznacza C1-C4 alkil, C3-C4 alkenyl lub C3-C4 alkinyl, każdy ewentualnie obejmujący największą liczbę podstawników fluorowych. R' w grupie OR' korzystnie oznacza C1-C4 alkil ewentualnie obejmujący możliwie największą liczbę podstawników fluorowych. Najkorzystniej, R' oznacza CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2F, CH2CHF2 i CH2CF3.
W związkach według wynalazku, R oznacza H lub C1-C4 alkil, korzystnie oznacza CH3 lub CH2CH3.
Uważa się, że ważną postacią wynalazku są związki o wzorze I, które obejmują każdą możliwą kombinację podstawników korzystnych, bardziej korzystnych, najbardziej korzystnych, żądanych i tych szczególnie interesujących.
Stosowane tu określenia „alkil”, „alkeny” i „alkinyl” (łącznie z modyfikacjami jak w halogenoalkilu i alkoksylu) obejmują grupy prostołańcuchowe, rozgałęzione i cykliczne. Tak więc, typowymi grupami alkilowymi są grupa metylowa, etylowa, 1-metyloetylowa, propylowa, 1,1-dimetyloetylowa i cyklopropylowa. Często korzystne są grupy metylowa i etylowa. Czasami w opisie występuje odniesienie do grup alkilowych jako normalnych (n), izo (i), drugorzędowych (s) lub trzeciorzędowych (t). Typowy alkil z możliwie maksymalną liczbą podstawników fluorowych obejmuje trifluorometyl, monofluorometyl, 2,2,2-trifluoroetyl, 2,3-difluoropropyl i podobne; często korzystny jest trifluorometyl. Określenie „halogen” obejmuje fluor, chlor, brom i jod.
Określenie „rolniczo dopuszczalne sole” wprowadzono tu dla wyróżnienia związków, w których kwasowy proton sulfonamidowy związku o wzorze I jest zastąpiony kationem, który sam nie jest ani chwastobójczy w stosunku do traktowanych roślin uprawnych, ani nie jest znacząco szkodliwy dla aplikatora, środowiska lub podstawowego użytkownika traktowanych upraw. Odpowiednie kationy obejmują, przykładowo, kationy litowców lub metali ziem alkalicznych i kationy pochodzące od amoniaku i amin. Korzystnymi kationami są sód, potas, magnez i kationy aminiowe o wzorze:
R2R3R4NH+, w którym R2, R3 i R4, każdy niezależnie oznacza wodór lub (C1-C12) alkil, (C3-C12) cykloalkil lub (C3-C12) alkenyl, z których każdy jest ewentualnie podstawiony jednym lub więcej ato2 mami wodoru, grupami (C1-C8)alkoksylowymi, (C1-C8)alkilotio lub fenylowymi, pod warunkiem, że R2, R3 i R4 są przestrzennie kompatybilne. Dodatkowo, dwa spośród R2, R3 i R4 razem mogą oznaczać alifatyczną difunkcyjną resztę obejmującą 1 do 12 atomów węgla i do dwóch atomów tlenu lub siarki.
PL 208 906 B1
Sole związków o wzorze I można wytworzyć przez traktowanie związków o wzorze I wodorotlenkiem metalu, takim jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu lub wodorotlenek magnezu lub aminą, taką jak amoniak, trimetyloamina, hydroksyetyloamina, bisalliloamina, 2-butoksyetyloamina, morfolina, cyklododecyloamina lub benzyloamina.
Związki przedstawione w tablicy 1 są przykładami związków według wynalazku. Niektóre z wymienionych konkretnie korzystnych związków o wzorze I, które w zastosowaniu można zmienić w zależności od zwalczanych gatunków chwastów, obecnych upraw, (jeżeli są) i innych czynników, obejmują następujące związki z tablicy 1:
N-(5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo) 2,6-dichlorobenzenosulfonamid,
N-(5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)2-(2-fluoroetoksy)-6-(trifluorornetylo)benzenosulfonamid,
N-(5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)2-etoksy-6-(trifluorometylo)benzenosulfonamid i
N-(5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)2-metoksy-4-(trifluorometylo)-3-pirydynosulfonamid.
PL 208 906 B1 £
o
T3
Tablica 1
Μ στ
| Analiza elementarna Obliczono/Znaleziono | | %N 1 | 17,3 16,8 | 15,1 14,5 | 16,1 14,3 | 17,5 17,3 | 18,5 17,3 | tC O\ ·—— 1 | 14,5 14,4 | |
| H% | 2,74 2,68 | rC 04 rc <o Tj- | 3,25 3,13 | CC '-C Or cc cc | CC 1— UC KJ rc cc | 4,52 4,48 | 4,05 4,15 | 2,92 2,82 | |
| | %C | 38,6 38,1 | τζ tr? Tl- rf | 41,3 40,8 | O r—Γ oo Tt CC | 42,1 42,0 | 47,5 47,3 | 45,4 45,4 | 39,8 40,0 | |
| Temperatura topnienia cC | 211-213 | 190-193 1 | 195-197 | 216-218 | 210-213 | 218-220 | 198-201 | 203-204 | |
| Postać | biały proszek | brunatny proszek | brunatny proszek | żółty proszek | biały proszek | biały proszek | biały proszek | biały proszek | |
| Q | E | W | I | E | O | e o | E | E | |
| m | ΰ | n E U O | Uh r-J E o C-J E o o | 0 o | I | e | E U O | O u, l—ł α ru E U O | |
| < | ΰ | ΓΛ E u o | n, O | U? O | I u o | r>-> E O O | -'l u c-J o υ | <~Ί U- u | |
| σ | C-H | C-H | C-H | C-H | C-H | C-H | E ć | E ó | |
| Związek nr i | — | Γ4 | CC | 'f | uc | O | 00 |
PL 208 906 B1
Ν
Ό $
Η
| οο η ι> Γ'~ | 17,8 16,4 | 14,5 14,4 | ογ os cd θ' | C4 -C \cf ’ΤΤ | i> O irT TT | 19,4 19,0 | 19,9 20,1 | '“λ c so | 17,6 17,0 | C- O . od od |
| Γ- Os οο οο | r- — CO O 7Γ id | CN O Os oo θΓ C4* | O o so ci oT | O 00 cc m | O —· so^ sQ m cd | Cl Cl o ς> cd cf | Os 'T cc cn ci cf | sc o so 'Zs cf cT | 1-* O ic os c; cT | c- oc cc sn cd cd |
| 48,9 49,1 | 48,9 48,6 | 00 o Os- O m d | cC SC 00 SC cO en | r- r- r— θ' Tt Tj- | 42,9 42,9 | c^ od oc CC CC | O cc l> łd m m | c os m cn | Cl^ Os d SC m m | Cl LTJ o o |
| 214-216 | SC o Cl ΤΓ O ci | tT O Cl CC O 04 | sO IZ', A IZS | O O Cl 1 00 σ> | Os O Cl 1 c o Cl | •ZS OS | r- O ci 1 MD O Cl | 00 00 c- oc | uc O cl 1 Tt o ci | SC Os 1 •ZS OS |
| biały proszek | biały proszek | łososiowy proszek | brunatny proszek | brunatny proszek | biały proszek | biały proszek | biały proszek | |||
| r*·, X u r·: X u | c·} X CJ | Z | X | O | X | X | X | X | X | X |
| X | X | X U | rc X o Cl X u o | X | m X u rs X u o | m X U | rn X u | - | en X u X u | X U |
| f“l X o O | m X u fi X o o | Γ-4 r-Ί X υ X o o | δ | X C4 K O r-j X u o | en X U | m X o o | (X | -n X u o | X u o | m X u rs S u o |
| C-H | x O | X 1 υ | X ó | X 1 u | X 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| O | o | CJ | en | izs | sC | r~- | OO | cs |
PL 208 906 B1
W zakres wynalazku wchodzi też sposób wytwarzania związków o wzorze I według wynalazku, który obejmuje połączenie związku o wzorze (II):
z chlorkiem arylosulfonylu o wzorze (III):
w którym
A, B, D i Q mają znaczenia podane dla związków o wzorze I w polarnym, aprotonowym rozpuszczalniku w warunkach bezwodnych i dodanie pirydyny, jako zasady oraz katalitycznej ilości sulfotlenku dimetylu.
Reakcję przeprowadza się przez połączenie w przybliżeniu równych ilości molowych dwóch związków w polarnym, aprotonowym rozpuszczalniku, takim jak acetonitryl w warunkach bezwodnych i dodanie pirydyny i katalitycznej ilości (5 do 25 procent molowych chlorku sulfonylu) sulfotlenku dimetylu w temperaturze pokojowej. Dla zakończenia reakcji, w razie potrzeby, można dodać dodatkowo chlorek sulfonylu, pirydynę i sulfotlenek dimetylu. Do zakończenia reakcje trwają od kilku godzin do kilku dni. Stosuje się środki wykluczające wilgoć, takie jak płaszcz suchego azotu. Związki o wzorze I, które są substancjami stałymi o niskiej rozpuszczalności w wielu powszechnych rozpuszczalnikach organicznych i w wodzie, można odzyskać konwencjonalnymi sposobami.
2-amino-5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo-pirymidynę o wzorze II można wytworzyć przez reakcję N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-karboetoksytiomocznika o wzorze
z hydroksyloaminą. Reakcję zwykle prowadzi się w rozpuszczalniku takim jak etanol i reakcja wymaga ogrzewania przez kilka godzin. Hydroksyloamina jest zwykle wytwarzana przez zobojętnienie chlorowodorku aminą trzeciorzędową z zawadą przestrzenną, taką jak diizopropyloetyloamina lub alkoholanem metali alkalicznych, takim jak etanolan sodu. Żądany związek o wzorze II można odzyskać konwencjonalnymi sposobami, takimi jak usuwanie lotnych składników z mieszaniny reakcyjnej przez odparowanie, i można oczyścić konwencjonalnymi sposobami, takimi jak ekstrakcja wodą i/lub innymi rozpuszczalnikami, w których jest on trudno rozpuszczalny. Wyjściową substancję, N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-karboetoksytiomocznik, do tego sposobu, można otrzymać przez traktowanie 2-amino-4,6-dimetoksypirymidyny izotiocyjanianem etoksykarbonylu. Reakcję można zwykle prowadzić w obojętnym rozpuszczalniku organicznym w temperaturze otoczenia. Sposób ten jest dalej opisany w opisie patentowym USA nr 5,571,775.
PL 208 906 B1
Substancja wyjściowa w postaci 2-amino-4,6-dimetoksypirymidyny w opisanym powyżej sposobie jest znana w technice.
Substancje wyjściowe w postaci podstawionego chlorku benzenosulfonylu i chlorku pirydynosulfonylu o wzorze III można wytworzyć sposobami tu ujawnionymi lub ogólnymi lub konkretnymi sposobami znanymi w technice. Wiele z takich związków, takie jak chlorek 2-metoksy-6-(trifluorometylo)benzeno-sulfonylu i chlorek 2-metoksy-4-(trifluorometylo)-3-pirydynosulfonylu, można wytworzyć przez poddanie litowaniu odpowiedniego związku benzenowego lub pirydynowego, przykładowo w reakcji 3-(trifluorometylo)anizolu lub 2-metoksy-4-(trifluorometylo)pirydyny z butylolitem, w reakcji fenylo- lub pirydynylolitu otrzymanego z disulfidu dipropylu, a następnie chloroutlenianiu otrzymanego związku propylotiowego. W każdym z tych etapów reakcji, stosowano warunki ogólnie znane dla tych sposobów. Stosując alkilowanie odpowiedniego związku tiofenolowego lub 3-pirydynotiolowego przy stosowaniu standardowych sposobów i następnie chloroutlenianie, można wytworzyć wiele propylo- lub benzylotiobenzenów i pirydyn. Związki fenylo- i pirydynylolitowe, takie jak pochodzące od 1,3-dimetoksybenzenu można przekształcić bezpośrednio w odpowiednie żądane związki chlorku sulfonylu przez reakcję z di-tlenkiem siarki i chlorkiem sulfurylu w obecności N,N,N',N'-tetrametyloetylenodiaminy. Inne żądane związki chlorku sulfonylu można wytworzyć przez diazowanie odpowiedniej aniliny lub związków 3-aminopirydyny w obecności ditlenku siarki, chlorków miedzi i stężonego wodnego roztworu kwasu solnego. Związki chlorku benzenosulfonylowego, takie jak chlorek 2-metoksy-5-metylobenzenosulfonylu, można wytworzyć przez bezpośrednie chlorosulfonowanie właściwych związków benzenowych. Związki 3-alkilotiopirydyny mające podstawniki chlorowe w pozycjach 2- i 4- można przekształcić w odpowiednie związki mające inne podstawniki halogenowe lub alkoksylowe konwencjonalnymi sposobami zastąpienia nukleofilowego przed chloro-utlenianiem dla wytworzenia innych związków chlorku pirydyno-3-sulfonylu. W opisie patentowym USA 5,858,924 opisano wytwarzanie wielu żądanych chlorków benzenosulfonylu i chlorków pirydynosulfonylu.
Aczkolwiek związki N-(5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)-arylosulfonamidowe o wzorze I można stosować bezpośrednio jako środki chwastobójcze, korzystnie stosuje się je w mieszaninach zawierających efektywnie chwastobójczą ilość związku z co najmniej jedną dopuszczalną rolniczo substancją pomocniczą lub nośnikiem. Odpowiednie substancje pomocnicze lub nośniki nie powinny być fitotoksyczne dla wartościowych upraw, w szczególności w stężeniach stosowanych do nanoszenia kompozycji do selektywnego niszczenia chwastów obecnych w uprawach, i nie powinny reagować chemicznie ze związkami o wzorze I lub innymi składnikami kompozycji. Mieszaniny takie mogą być przeznaczone do nanoszenia bezpośrednio na chwasty lub miejsce ich występowania lub mogą być koncentratami lub preparatami, które są zwykle rozcieńczone dodatkowymi nośnikami i substancjami pomocniczymi przed nanoszeniem. Kompozycje te mogą być w postaci substancji stałych, takich jak na przykład proszki do opylania, granulki, granulki dyspergowalne w wodzie lub proszki zwilżalne lub ciecze, takie jak na przykład emulgowalne koncentraty, roztwory, emulsje lub zawiesiny.
Fachowcom z tej dziedziny są dobrze znane odpowiednie rolnicze środki pomocnicze i nośniki, które są użyteczne w wytwarzaniu kompozycji chwastobójczych według wynalazku. Nośniki ciekłe, które mogą być stosowane, obejmują wodę, toluen, ksylen, eter naftowy, olej roślinny, aceton, keton metylowo-etylowy, cykloheksanon, trichloroetylen, perchloroetylen, octan etylu, octan amylu, octan butylu, eter monometylowy glikolu propylenowego i eter monometylowy glikolu dietylenowego, metanol, etanol, izopropanol, alkohol amylowy, glikol etylenowy, glikol propylenowy, glicerynę, N-metylo-2-pirolidynon i tym podobne. Do rozcieńczania koncentratów zwykle wybiera się wodę.
Odpowiednie stałe nośniki obejmują talk, glinkę pirofilitową, krzemionkę, glinkę attapulgitową, ziemię okrzemkową, kredę, diatomit, wapno palone, węglan wapnia, glinkę bentonitową, ziemię fulerską, łupiny nasion bawełny, mąkę zbożową, mąkę sojową, pumeks, mączkę drzewną, mączkę z łupin orzechów włoskich, ligninę i tym podobne.
Często pożądane jest dodawanie do kompozycji według wynalazku jednego lub więcej środków powierzchniowo czynnych. Takie środki powierzchniowo czynne są korzystnie dodawane zarówno do kompozycji stałych, jak i ciekłych, a szczególnie do tych, które mają być rozcieńczone nośnikiem przed nanoszeniem. Te środki powierzchniowo czynne mogą mieć charakter anionowy, kationowy lub niejonowy i mogą być dodawane, jako środki emulgujące, środki zwilżające, środki zawieszające lub do innych celów. Typowe środki powierzchniowo czynne obejmują sole alkilosiarczanów, takie jak laurylosiarczan dietanoloamoniowy; sole alkiloarylosulfonianowe, takie jak dodecylobenzenoulfonian wapnia; produkty addycji alkilofenolu i tlenku alkilenu, takie jak C18 etoksylan nonylofenolu; produkty addycji alkoholu i tlenku alkilenu, takie jak C16 etoksylan alkoholu tridecylowego; mydła, takie jak stearynian sodu, sole
PL 208 906 B1 alkilonaftalenosulfonianowe, takie jak dibutylonaftalenosulfonian sodu; estry dialkilowe soli sulfobursztynianowych, takie jak sulfobursztynian di(2-etyloheksylu); estry sorbitolu, takie jak oleinian sorbitolu; aminy czwartorzędowe, takie jak chlorek laurylo-trimetylo-amoniowy; estry glikolu polietylenowego kwasów tłuszczowych, takie jak stearynian glikolu polietylenowego; kopolimery blokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu i sole estrów mono- i dialkilofosforanów.
Inne substancje pomocnicze zwykle wykorzystywane w kompozycjach rolniczych obejmują środki homogenizujące, środki przeciwpieniące, środki sekwestrujące, środki zobojętniające i bufory, inhibitory korozji, barwniki, substancje znoszące zapach, środki powlekające, środki penetrujące, środki sklejające, środki dyspergujące, środki zagęszczające, środki obniżające temperaturę krzepnięcia, środki przeciwbakteryjne i podobne. Kompozycje mogą także zawierać inne składniki kompatybilne, przykładowo, inne środki chwastobójcze, ochraniacze (safenery), regulatory wzrostu roślin, środki grzybobójcze, środki owadobójcze i podobne i można formułować je z ciekłymi nawozami lub stałymi rozdrobnionymi nawozami takimi, jak azotan amonu, mocznik i podobne.
Stężenie składników aktywnych w kompozycjach chwastobójczych według wynalazku wynosi ogólnie od 0,001 do 98% wagowych. Często stosuje się stężenia od 0,01 do 98% wagowych. W kompozycjach przeznaczonych do stosowania jako koncentraty, składnik aktywny zazwyczaj występuje w stężeniach od 5 do 98% wagowych, korzystnie 10 do 90% wagowych. Zwykle, przed naniesieniem kompozycje takie są rozcieńczane nośnikiem obojętnym, takim jak woda. Zwykle, po rozcieńczeniu, kompozycje nanoszone na chwasty lub na miejsce ich występowania zawierają 0,001 do 5% wagowych składnika aktywnego, a korzystnie zawierają 0,01 do 0,5%.
Kompozycje według wynalazku mogą być nanoszone na chwasty lub na miejsca ich występowania przez zastosowanie konwencjonalnych opylaczy do ziemi lub na powietrzu, rozpylaczy i aplikatorów granulatu, przez dodanie do wody irygacyjnej, lub innymi konwencjonalnymi sposobami znanymi fachowcom z tej dziedziny.
Stwierdzono, że związki o wzorze I są użytecznymi przedwschodowymi (w tym przedsiewnymi) i powschodowymi środkami chwastobójczymi. Ogólnie korzystne jest nanoszenie powschodowe. Związki są efektywne w zwalczaniu chwastów szerokolistnych i upraw zbożowych. Stopień aktywności chwastobójczej, selektywność w stosunku do upraw i spektrum niszczenia chwastów związków o wzorze I według wynalazku różnią się w zależności od podstawników i innych ich cech. W celu zniszczenia zasadniczo całej roślinności na danym obszarze, związki można stosować w wyższych, nieselektywnych ilościach. W niektórych przypadkach, związki można stosować w niższych, selektywnych ilościach w celu zniszczenia niepożądanej roślinności w uprawach zbożowych lub szerokolistnych. W takich przypadkach, selektywność można często poprawić stosując safenery.
Stosowane tu określenie „środek chwastobójczy” oznacza składnik aktywny, który hamuje lub niekorzystnie modyfikuje wzrost roślin. Ilość chwastobójczo efektywna lub hamująca wzrost oznacza ilość składnika aktywnego, która wywołuje efekt niekorzystnej modyfikacji i obejmuje odchylenie od naturalnego rozwoju, niszczenie, regulowanie, odwadnianie, opóźnianie i tym podobne. Określenia „rośliny” i „roślinność” obejmują nasiona kiełkujące, wschodzące siewki i roślinność o ustalonym wzroście.
Związki według wynalazku wykazują aktywność chwastobójczą, gdy nanoszone są bezpośrednio na roślinę lub na miejsce jej występowania na dowolnym etapie wzrostu lub przed sadzeniem lub wzejściem. Zaobserwowany efekt zależy od gatunku roślin poddanych kontroli, etapu wzrostu rośliny, parametrów nanoszenia roztworu i wielkości rozpylanych kropel, wielkości cząstek stałych komponentów, warunków otoczenia w czasie stosowania, konkretnego stosowanego związku, konkretnych substancji pomocniczych i nośników, rodzaju gleby itp., jak również od ilości podawanego środka chemicznego. Jak wiadomo w tej dziedzinie techniki, przy pomocy tych i innych czynników można promować nieselektywne lub selektywne działanie chwastobójcze. Na ogół, korzystnie związki o wzorze I nanosi się na stosunkowo niedojrzałe rośliny, w celu uzyskania maksymalnej kontroli chwastów.
W operacjach powschodowych zwykle nanoszona ilość jest w zakresie od 0,001 do 1 kg/ha, a przy stosowaniu przedwschodowym od 0,01 do 2 kg/ha. Wyższe ilości przeznaczone są na ogół do nieselektywnej kontroli szerokiego spektrum niepożądanej roślinności. Niższe ilości powodują zwykle selektywną kontrolę i przez rozsądny wybór związków, czasu i ilości nanoszenia, mogą być stosowane w miejscu upraw.
Związki według wynalazku (wzór I) często nanoszone są w połączeniu z jednym lub więcej innymi środkami chwastobójczymi, w celu uzyskania kontroli szerszego spektrum niepożądanej roślinności. Gdy stosowane są w połączeniu z innymi środkami chwastobójczymi, związki według wynalazku mogą być formułowane z innym środkiem chwastobójczym lub środkami chwastobójczymi, zmieszane w pojemniku
PL 208 906 B1 z innym środkiem chwastobójczym lub środkami chwastobójczymi lub można je nanosić kolejno z innym środkiem chwastobójczym lub środkami chwastobójczymi. Niektóre środki chwastobójcze, które można korzystnie stosować z połączeniu ze związkami według wynalazku, obejmują podstawione związki triazolopirymidynosulfonamidowe, takie jak diklosulam, florasulam, metylokloransulam i flumetsulam. Można stosować inne środki chwastobójcze, takie jak acifluorfen, bentazon, chlorimuron, klomazon, laktofen, metylokarfentrazon, fumiklorak, fluometuron, fomesafen, imazaquin, imazetapyr, linuron, metribuzin, fluazifop, haloksyfop, glifozat, glufozynat, 2,4-D, acetochlor, metolachlor, setoksydim, nikosulfuron, klopyralid, fluoroksypyr, metylometsulfuron, amidosulfuron, tribenuron i inne. Na ogół korzystnie, stosuje się związki w połączeniu z innymi środkami chwastobójczymi, które mają podobną selektywność wobec upraw. Dalej, korzystne jest stosowanie środków chwastobójczych w tym samym czasie albo, jako połączony preparat lub zmieszane w pojemniku.
W celu zwiększenia selektywności, związki według wynalazku można na ogół stosować w kombinacji z safenerami, takimi jak klokwintocet, mefenpyr, furilazol, dichlormid, benoksakor, flurazol, fluksofenim, daimuron, dimepiperat, tiobenkarb i fenklorim. Zwykle szczególnie aktywne są safenery działające przez modyfikację metabolizmu środków chwastobójczych w roślinach przez zwiększenie aktywności oksydaz cytochromu P-450. Często jest to korzystne wykonanie wynalazku. Związki ponadto można stosować do niszczenia niepożądanej roślinności w wielu uprawach, które stały się tolerancyjne lub odporne na środki chwastobójcze w wyniku manipulacji genetycznej lub mutacji i selekcji. Przykładowo, można nimi traktować uprawy, które stały się tolerancyjne lub odporne na środki chwastobójcze ogólnie lub na środki chwastobójcze, które hamują enzym, syntazę acetomleczanową u wrażliwych roślin.
P r z y k ł a d y
Następujące przykłady przedstawiono dla zilustrowania różnych aspektów wynalazku.
1. Wytwarzanie ^-[^,-(4,6-dimetoksypirvmidyn-2-vlo)tiokarbamoilo]karbaminianu etylu
2-amino-4,6-dimetoksypirymidynę (5,0 g, 36 mmoli) rozpuszczono w suchym tetrahydrofuranie (THF, 35 ml), dodano etoksykarbonyloizotiocyjanianu (6,4 ml, 54 mmole) i roztwór mieszano w temperaturze pokojowej. Po 24 godzinach, rozpuszczalnik usunięto w próżni i pozostałość zmieszano z eterem do wytworzenia krystalicznej substancji stałej. Substancje stałe usunięto przez filtrację próżniową i wysuszono do uzyskania produktu w postaci brunatnej substancji stałej (8,9 g, 87%), temperatura topnienia 196-197°C. 1H NMR (CDCfe) : δ 13,2 (bs, 1H), 8,8 (bs, 1H), 5,80 (s, 1H), 4,32-4,23 (q, 2H, J=7,2), 3,93 (s, 3H), 1,30 (t, 3H, J=7,2).
2. Wytwarzanie 2-amino-5,7-dimetoksy[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]pirymidyny
W-[W-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)tiokarbamoilo]karbaminian etylu (0,50 g, 1,7 mmola) zmieszano z etanolem (5 ml). Do tej mieszaniny dodano chlorowodorku hydroksyloaminy (0,12 g, 1,7 mmola) i diizopropyloetyloaminę (0,30 ml, 1,7 mmola). Otrzymaną mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej. Po 2,5 godzinach, do mieszaniny dodano dodatkową diizopropyloetyloaminę (0,30 ml, 1,7 mmola). Po 48 godzinach, usunięto etanol w próżni i pozostałość podzielono pomiędzy H2O i Et2O, otrzymując proszek. Proszek przesączono i wysuszono otrzymując produkt w postaci brunatnego proszku (0,27 g, 82%), temperatura topnienia 215-220°C. 1H NMR (DMSO-d6) : δ 6,04 (s, 1H), 5,97 (bs, 2H), 4,04 (s, 3H).
3. Wytwarzanie N-(5,7-dimetoksy[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pirymidyn-2-ylo)-2,6-dichlorobenzenosulfonamidu (Związek 1)
2-amino-5,7-dimetoksy[1,2,4]-triazolo[1,5-a]-pirymidynę (0,75 g, 3,8 mmola) i chlorek 2,6-dichlorobenzenosulfonylu (1,86 g, 7,6 mmola) zmieszano w suchym acetonitrylu (15 ml). Do tej mieszaniny dodano suchą pirydynę (0,61 ml) i suchy DMSO (54 μ|, 0,7 mmola). Mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej. Po 24 godzinach, rozpuszczalnik usunięto w próżni, pozostałość rozdzielono pomiędzy CH2Cl2 (300 ml) i 2N HCl i substancje stałe zebrano przez filtrację próżniową, otrzymując białą substancję stałą A. CH2Cl2 wysuszono (MgSO4) i usunięto w próżni otrzymując białą substancję stałą B. HPLC i NMR wykazały, że substancja stała A i B stanowią produkt. Substancje stałe połączono, otrzymując produkt w postaci białego proszku (1,41 g, 92%), temperatura topnienia 211213°C. Analiza: Obliczono dla C13H11Cl2N5O4S: C, 38,63, H, 2,74, N,17,33, S, 7,93, znaleziono: C, 38,11, H, 2,68, N, 16,83, S, 7,77. 1H NMR (DMSO-d6) : δ 12,4 (bs, 1H), 7,64-7,54 (m, 3H), 6,26 (s, 1H), 4,07 (s, 3H), 3,88 (s, 3H).
Inne związki z tablicy 1 wytworzono podobnie.
4. Wytwarzanie kompozycji chwastobójczej
Proszek zawiesinowy
PL 208 906 B1
Glinkę Barden (55,5 g), krzemionkę HiSil 233 (5,0 g), Polyfon H (lignosulfonian sodu, 7,0 g), Stepanol ME-Dry (laurylosiarczan sodu, 7,9 g) i Związek 1 (20,4 g) dodano do szklanego pojemnika o pojemności 1 kwarty mieszarki Waring i mieszano dokładnie przy wysokiej szybkości. Zmieszaną mieszaninę przepuszczono (jeden raz) przez młyn laboratoryjny Trost z przeciwległe ustawionymi dyszami pod ciśnieniem 517-551 kPa (75-80 psi). W wyniku tego otrzymano proszek zwilżalny o doskonałej zwilżalności i zdolności tworzenia zawiesiny. Po rozcieńczeniu tego proszku zwilżalnego wodą można otrzymać zawiesiny o stężeniach odpowiednich do zwalczania chwastów.
Wodny koncentrat zawiesinowy
Dla wytworzenia wodnego koncentratu zawiesinowego, dejonizowaną wodę (106 g), Kelzan S (guma ksantanowa, 0,3 g), Aviceol CL-611 (karboksymetyloceluloza, 0,4 g) i Proxel GXL (1,2-benzizotiazolin-3-on, 0,2 g), dodano do mieszarki i mieszano przez 30 minut. Następnie, do tej samej mieszarki dodano Związek 3 (44 g), Darvan #1 (naftalenosulfonian, 2 g), Foamaster UDB (ciecz silikonowa, 0,2 g), Pluronic P-105 (kopolimer blokowy tlenek etylenu/tlenek propylenu, 0,02 g) i glikol propylenowy (16 g) i mieszano przez 5 minut. Po zmieszaniu, składniki zmielono we młynie Eiger wypełnionym szklanymi perełkami nie zawierającymi ołowiu (40 ml) z prędkością 5000 obrotów na minutę przez 30 minut. Zewnętrzne oziębianie w komorze mielącej młyna Eiger utrzymywano na poziomie 15°C.
Koncentrat zawiesinowy na bazie oleju
Do szklanego pojemnika o pojemności 1 kwarty mieszarki Waring dodano olej roślinny Exxon'a (145,4 g), Amsul DMAP 60 (sól dimetyloaminopropanowa kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 4,0 g) i Attagel 50 (glinka attapulgitowa, 4,0 g). W celu uzyskania jednorodności, mieszaninę mieszano dokładnie z wysoką prędkością. Amsul DMAP trudno dyspergował się i czasami tworzył małe jednorodne globulki. Dodano Agrimul 70-A (etoksylowany bismetylenooktylofenol, 4,0 g) i Emulsogen M (alkohol oleilowy-tlenek etylenu, 16,0 g) i dokładnie wymieszano, aż mieszanina uzyskała jednorodną teksturę. Następnie do mieszany dodano klokwintocet-meksyl (5,4 g), a następnie Związek 15 (21,3 g). Końcową dyspersję podstawową zmielono w młynie Eiger w warunkach opisanych powyżej dla wodnego koncentratu zawiesinowego.
5. Ocena powschodowej aktywności chwastobójczej
Nasiona żądanych gatunków roślin badanych hodowano w mieszaninie do hodowania roślin
Grace-Sierra Metromix 306 o typowym pH od 6,0 do 6,8 i o zawartości substancji organicznej około 2
30%, w plastikowych doniczkach o powierzchni 64 cm2. Dobre kiełkowanie i zdrowe rośliny wymagają traktowania środkami grzybobójczymi i/lub innego działania chemicznego lub fizycznego. Rośliny hodowano przez 7-21 dni w szklarni z około 15-godzinnym fotoperiodem, w której utrzymywano temperaturę około 23-29°C w ciągu dnia i 22-28°C w nocy. Regularnie dodawano składniki odżywcze i wodę i konieczne było stosowanie oświetlenia uzupełniającego przy użyciu lamp o mocy 1000 wat z metalową głowicą halogenową. Rośliny pobierano do badań, gdy osiągnęły stadium pierwszego-drugiego liścia właściwego.
Odważoną ilość każdego badanego związku, określoną w odniesieniu do najwyższej badanej ilości, umieszczono w szklanej fiolce 20 ml i rozpuszczono w 4 ml 97:3 obj./obj. mieszaniny acetonu i sulfotlenku dimetylu, otrzymując stężone roztwory podstawowe. Jeżeli badany związek nie rozpuścił się łatwo, mieszaninę ogrzewano i/lub poddano sonikacji. Otrzymane stężone roztwory podstawowe rozcieńczono wodną mieszaniną zawierającą aceton, wodę, alkohol izo-propylowy, sulfotlenek dimetylu, koncentrat oleju roślinnego Atplus 411F i środek powierzchniowo czynny Triton X-155 (metylenobisdiamylofenoksypolietoksy-etanol) w stosunku obj./obj. 48,5:39:10:1,5:1, 0:0,02 do otrzymania roztworów do spryskiwania o znanym stężeniu. Roztwory do badań o najwyższym stężeniu przygotowano przez rozcieńczenie 2 ml porcji roztworu podstawowego 13 ml mieszaniny, a niższe stężenia przygotowano przez rozcieńczenie odpowiednio mniejszych porcji roztworu podstawowego. Porcjami około 1,5 ml każdego roztworu o znanym stężeniu równomiernie spryskano każdą z doniczek z roślinami do badań stosując rozpylacz DeVilbiss'a ze sprężonym powietrzem pod ciśnieniem od 140 do 280 kPa (2 do 4 psi), w celu dokładnego pokrycia każdej rośliny. Rośliny kontrolne spryskano w ten sam sposób wodną mieszaniną. W tym badaniu stosowano 1 ppm związku, co odpowiada około 1 g/ha.
Traktowane rośliny i rośliny kontrolne umieszczono w szklarni, jak to opisano wyżej i zraszano wodą przez nawadnianie podglebia dla uniknięcia wymycia badanych związków. Po 2 tygodniach stan badanych roślin porównano wizualnie z roślinami nietraktowanymi i określono w skali od 0 do 100, gdzie 0 oznacza brak uszkodzeń, a 100 oznacza całkowite zniszczenie. W tablicy 2 wymieniono niektóre z badanych związków, nanoszone ilości, gatunki badanych roślin i wyniki.
PL 208 906 B1
C',] φ
υ •Η ι—j Ό Ή
PL 208 906 B1
6. Ocena powschodowej aktywności chwastobójczej
Nasiona żądanych gatunków roślin do badań wysiano w podłożu glebowym przygotowanej przez zmieszanie gleby piaskowo-gliniastej zawierającej około 43% mułu, 19% glinki i 38% piasku i mającej pH około 8,1 oraz składnika organicznego w ilości około 1,5% i piasku w stosunku 70 do 30.
2
Podłoże glebowe znajdowało się w plastikowych doniczkach o powierzchni 161 cm2. Dobre kiełkowanie i zdrowe rośliny wymagają traktowania środkami grzybobójczymi i/lub innego działania chemicznego lub fizycznego.
Odważoną ilość każdego badanego związku, określoną w odniesieniu do najwyższej badanej ilości, umieszczono w szklanej fiolce 20 ml i rozpuszczono w 4 ml 97:3 obj./obj. mieszaniny acetonu i sulfotlenku dimetylu, otrzymując stężone roztwory podstawowe. Jeżeli badany związek nie rozpuścił się łatwo, mieszaninę ogrzewano i/lub poddano sonikacji. Otrzymane stężone roztwory podstawowe rozcieńczono mieszaniną 99,9:0,1 wody i środka powierzchniowo czynnego Tween 155 (etoksylowany ester kwasu tłuszczowego sorbitanu), otrzymując roztwory do nanoszenia o znanych stężeniach. Roztwory do badań o najwyższym stężeniu przygotowano przez rozcieńczenie 4 ml porcjami roztworu podstawowego 8,5 ml mieszaniny, a niższe stężenia przygotowano przez rozcieńczenie odpowiednio mniejszych porcji roztworu podstawowego. Porcjami około 2,5 ml każdego roztworu o znanym stężeniu równomiernie spryskano glebę w każdej z doniczek z nasionami stosując szklaną strzykawkę 5,0 ml Cornwall wyposażoną w pustą wewnątrz dyszę stożkową TeeJet TN-3 w celu dokładnego pokrycia gleby w każdej doniczce. Doniczki kontrolne spryskano w ten sam sposób wodną mieszaniną.
Najwyższą ilość nanoszenia 4,48 kg/ha osiągnięto, gdy zastosowano 50 mg badanego związku.
Traktowane doniczki i doniczki kontrolne umieszczono w szklarni, z fotoperiodem około 15 godzin, a temperaturę utrzymywano na poziomie 23-29°C w ciągu dnia i 22-28°C w nocy. Regularnie podawano składniki odżywcze i wodę i konieczne było stosowanie oświetlenia uzupełniającego przy użyciu lamp o mocy 1000 wat z metalową głowicą halogenową. Wodę dodawano przez irygację nadziemną. Po 3 tygodniach określono wizualnie stan badanych roślin, które wykiełkowały i urosły w porównaniu z roślinami nietraktowanymi, które wykiełkowały i urosły i oceniono w skali od 0 do 100, gdzie 0 oznacza brak uszkodzeń, a 100 oznacza całkowite zniszczenie lub brak kiełkowania. W tablicy 3 wymieniono niektóre z badanych związków, stosowane szybkości nanoszenia, gatunki badanych roślin i wyniki.
PL 208 906 B1
PL 208 906 B1
Ί. Ocena powschodowej aktywności chwastobójczej z herbicydem bezpiecznym
Wstępnie sformułowane materiały do badań wykorzystano jak następuje: Związek 15 w postaci emulgowanego koncentratu 30 g substancji czynnej/l (3% Związku 15, 3% Agrimer'u AL-10 (kopolimer l-etenylo-2-pirolidynonu i 1-butenu), 94% N-metylopirolidonu wag./wag.) i klokwintocet-meksyl (CQC) w postaci emulgowanego koncentratu 120 g substancji czynnej/l (12% klokwintocet-meksyl), 2,5% Toximul D, 2,5% Toximul H, [mieszanki dodecylobenzenosulfonianu wapnia i oksyetylenowanego oleju rycynowego, oksyetylenowanego nonylofenolu i kopolimerów blokowych EO-PO] 83% aromatu 200 wag./wag.). Rozcieńczone roztwory podstawowe sformułowanych materiałów wytworzono w destylowanej wodzie. Końcowe roztwory do spryskiwania wytworzono przez dodanie określonych porcji rozcieńczonych materiałów podstawowych do roztworu zawierającego wodę destylowaną i 0,25% obj./obj. środka powierzchniowo czynnego X-77. Roztwory nanoszono przy użyciu zmechanizowanej wykalibrowanej polewaczki dostarczając 187 l/ha objętości nośnika przez dyszę (płaski wentylator) pod ciśnieniem 276 kPa.
Ocenę zwalczania chwastów i uszkodzenia uprawy przeprowadzono po 3 tygodniach od naniesienia. Uszkodzenie roślin określono wizualnie według skali od 0 do 100%, gdzie 0 oznacza brak uszkodzeń, a 100 oznacza całkowite zwalczenie.
W tablicy 4 wymieniono jeden z badanych związków, stosowane szybkości podawania, gatunki badanych roślin i wyniki.
| Związek nr | Ilość (g/ha) | TRZAS | AVEFA | LOLMU | ALOMY | APSEV | SET VI |
| % uszkodzenia | % kontroli po 3 tygodniach od podania | ||||||
| 15 | 25 | 47 | 99 | 99 | 99 | 100 | 99 |
| 15+CQC (1:1) | 25 | 5 | 92 | 95 | 95 | 100 | 98 |
| 15+CQC (1:5) | 25 | 0 | 90 | 92 | 94 | 97 | 99 |
| Kod | Nazwa naukowa | Nazwa zwyczajowa |
| TRZAS | Triticum aestivum | Pszenica jara |
| AVEFA | Avena fatua | Owies głuchy |
| LOLMU | Lolium multiflorum | Życica wielokwiatowa |
| ALOMY | Alopecurus myosuroides | Wyczyniec polny |
| APSEV | Apera spica-venta | Mietlica zbożowa |
| SETVI | Setaria viridis | Włośnica zielona |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (9)
1. Związek N-(5,7-dimetoksy[1,2,3]triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)arylosulfonamidowy o wzorze I:
w którym
Q oznacza N lub C-H,
PL 208 906 B1
A i B niezależnie oznaczają H, halogen, R, OR' lub CO2R pod warunkiem, że obydwa A i B nie oznaczają H,
D oznacza H, halogen lub R,
T oznacza H,
R oznacza C1-C3 alkil, każdy ewentualnie obejmujący możliwie największą liczbę podstawników fluorowych,
R' oznacza C1-C4 alkil, C3-C4 alkenyl lub C3-C4 alkinyl, każdy ewentualnie obejmujący największą liczbę podstawników fluorowych, a
R oznacza H lub C1-C4 alkil oraz jego sole dopuszczalne do stosowania w rolnictwie.
2. Związek według zastrz. 1, znamienny tym, że Q oznacza N.
3. Związek według zastrz. 1, znamienny tym, że Q oznacza CH,
4. Związek według zastrz. 1-3, znamienny tym, że jeden z A lub B oznacza OCH3, drugi z A lub B oznacza halogen, R, OR' lub CO2R”, a D oznacza H.
5. Związek według zastrz. 1-3, znamienny tym, że A oznacza OCH3, B oznacza H, a D oznacza H, CH3 lub Cl.
6. Związek według zastrz. 1-3, znamienny tym, że A oznacza halogen, R, OR' lub CO2R, B oznacza CF3, a D oznacza H.
7. Kompozycja, znamienna tym, że zawiera chwastobójczą ilość związku według zastrz. 1-6 w mieszaninie z dopuszczalną rolniczo substancją pomocniczą lub nośnikiem.
8. Sposób zwalczania niepożądanej roślinności, znamienny tym, że obejmuje nanoszenie na roślinność lub na miejsce jej występowania chwastobójczo efektywnej ilości związku według zastrz. 1-6.
9. Sposób wytwarzania związku N-(5,7-dimetoksy[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pirymidyn-2-ylo)-arylosulfonamidowego o wzorze I w którym
Q oznacza N lub C-H,
A i B niezależnie oznaczają H, halogen, R, OR' lub CO2R pod warunkiem, że oba A i B nie oznaczają H,
D oznacza H, halogen lub R,
T oznacza H,
R oznacza C1-C3 alkil, każdy ewentualnie obejmujący możliwie największą liczbę podstawników fluorowych,
R' oznacza C1-C4 alkil, C3-C4 alkenyl lub C3-C4 alkinyl, każdy ewentualnie obejmujący największą liczbę podstawników fluorowych, a
R oznacza H lub C1-C4 alkil, znamienny tym, że obejmuje połączenie związku o wzorze (II):
PL 208 906 B1 z chlorkiem arylosulfonylu o wzorze (III):
w którym
A, B, D i Q mają znaczenia podane dla związków o wzorze I w polarnym, aprotonowym rozpuszczalniku w warunkach bezwodnych i dodanie pirydyny, jako zasady oraz katalitycznej ilości sulfotlenku dimetylu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24583600P | 2000-11-03 | 2000-11-03 | |
| PCT/US2001/046150 WO2002036595A2 (en) | 2000-11-03 | 2001-11-02 | N-(5,7-DIMETHOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIMIDIN-2-YL) ARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL362927A1 PL362927A1 (pl) | 2004-11-02 |
| PL208906B1 true PL208906B1 (pl) | 2011-06-30 |
Family
ID=22928273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL362927A PL208906B1 (pl) | 2000-11-03 | 2001-11-02 | Związek N-(5,7-dimetoksy [1,2,4] triazolo-[1,5-a] pirymidyn-2-ylo) arylosulfonamidowy, zawierająca go kompozycja chwastobójcza, sposób wytwarzania tego związku i sposób zwalczania niepożądanej roślinności |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6559101B2 (pl) |
| EP (1) | EP1242425B1 (pl) |
| JP (1) | JP3911236B2 (pl) |
| KR (1) | KR100467128B1 (pl) |
| CN (1) | CN1262552C (pl) |
| AR (1) | AR035209A1 (pl) |
| AT (1) | ATE260917T1 (pl) |
| AU (1) | AU780115B2 (pl) |
| BG (1) | BG65806B1 (pl) |
| BR (1) | BRPI0107403B8 (pl) |
| CA (1) | CA2395050C (pl) |
| CZ (1) | CZ300942B6 (pl) |
| DE (2) | DE60102215T2 (pl) |
| DK (1) | DK1242425T3 (pl) |
| EA (1) | EA004941B1 (pl) |
| ES (1) | ES2213124T3 (pl) |
| FR (1) | FR09C0056I2 (pl) |
| HU (1) | HU227229B1 (pl) |
| IL (2) | IL150493A0 (pl) |
| MX (1) | MX226072B (pl) |
| NL (1) | NL350045I1 (pl) |
| PL (1) | PL208906B1 (pl) |
| PT (1) | PT1242425E (pl) |
| RO (1) | RO121339B1 (pl) |
| SK (1) | SK286484B6 (pl) |
| TR (1) | TR200400746T4 (pl) |
| UA (1) | UA66952C2 (pl) |
| WO (1) | WO2002036595A2 (pl) |
| ZA (1) | ZA200205097B (pl) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA007949B1 (ru) * | 2003-03-13 | 2007-02-27 | Басф Акциенгезельшафт | Гербицидные смеси на основе 3-фенилурацилов |
| EA200501359A1 (ru) * | 2003-03-13 | 2006-02-24 | Басф Акциенгезельшафт | Синергические гербицидные смеси |
| WO2004080184A1 (en) * | 2003-03-13 | 2004-09-23 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistically acting herbicidal mixtures |
| BRPI0418135B8 (pt) | 2003-12-23 | 2022-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Processo para a preparação de triazolpirimidinas, bem como seu uso |
| DE602005018182D1 (de) * | 2004-03-26 | 2010-01-21 | Dow Agrosciences Llc | Verbesserte verfahren zur herstellung von n-(ä1,2,4ütriazolopyrimidin-2-yl)arylsulfonamiden |
| EP2272349B1 (en) * | 2004-04-01 | 2013-05-15 | BASF Agrochemical Products, B.V. | Synergistically Acting Herbicidal Mixtures |
| CN1300142C (zh) * | 2004-05-11 | 2007-02-14 | 南开大学 | 磺酰胺类化合物及其制备方法和用途 |
| UA90757C2 (ru) | 2005-10-12 | 2010-05-25 | Басф Се | Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов |
| HUE025200T2 (en) * | 2006-07-26 | 2016-02-29 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidal preparations |
| RU2325390C1 (ru) * | 2007-01-29 | 2008-05-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Южно-Российский государственный технический университет (Новочеркасский политехнический институт)" | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-СУЛЬФОНИЛАМИНО-1,2,4,-ТРИАЗОЛО[1,5-a] ПИРИМИДИНОВ |
| CN100500666C (zh) * | 2007-02-14 | 2009-06-17 | 浙江工业大学 | 一种三唑并嘧啶磺酸酯类化合物及其制备方法和应用 |
| DE102008033252A1 (de) | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Fleissner Gmbh | Vorrichtung zur Herstellung von Textilien aus synthetischen, schmelzgezogenen Filamenten |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| MX2012013648A (es) * | 2010-05-25 | 2013-02-11 | Dow Agrosciences Llc | Proceso para la preparacion de 8-alcoxi [1, 2, 4] triazol [1, 5-c]pirimidin-2-aminas substituidas-5. |
| JP5945275B2 (ja) * | 2010-10-12 | 2016-07-05 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | ピロックススラムによる多年生飼料草の成長阻害 |
| PL2627183T5 (pl) | 2010-10-15 | 2024-02-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Zastosowanie herbicydów inhibitorów ALS do kontroli niechcianej roślinności w roślinach Beta vulgaris z tolerancją herbicydów inhibitorów ALS |
| ES2575239T3 (es) | 2011-03-16 | 2016-06-27 | Dow Agrosciences Llc | Composición herbicida sinérgica que contiene penoxsulam y piroxsulam |
| CA2834965C (en) | 2011-05-04 | 2019-08-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| CN102326567B (zh) * | 2011-10-21 | 2014-04-16 | 联保作物科技有限公司 | 一种小麦田除草组合物及其制剂 |
| RS57806B2 (sr) | 2012-12-13 | 2022-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida |
| EA026809B1 (ru) * | 2012-12-21 | 2017-05-31 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Термостабильные водные композиции клоквинтосет-мексила |
| CN103222468A (zh) * | 2013-04-22 | 2013-07-31 | 山东滨农科技有限公司 | 含有吡草醚和啶磺草胺的除草剂组合物 |
| CN103329911B (zh) * | 2013-06-25 | 2015-04-01 | 山东滨农科技有限公司 | 一种含有氯酯磺草胺和甲氧咪草烟的除草组合物 |
| CN103749488A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-04-30 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有二氯吡啶酸和啶磺草胺的除草组合物 |
| CN103975933A (zh) * | 2014-04-08 | 2014-08-13 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有唑嘧磺草胺和啶磺草胺的除草组合物 |
| CN103960257A (zh) * | 2014-04-08 | 2014-08-06 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有辛酰溴苯腈和啶磺草胺的除草组合物 |
| CN104430449B (zh) * | 2014-11-26 | 2017-10-17 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有酰嘧磺隆和啶磺草胺的除草组合物 |
| CN104430452A (zh) * | 2014-11-26 | 2015-03-25 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有甲基碘磺隆钠盐和啶磺草胺的除草组合物 |
| CN104488920A (zh) * | 2014-12-03 | 2015-04-08 | 广东中迅农科股份有限公司 | 小麦田除草剂 |
| CN107406450B (zh) * | 2015-03-10 | 2019-06-04 | 泸州东方农化有限公司 | 一种制备高纯度磺胺化合物的方法及其中间体 |
| CN104910165A (zh) * | 2015-06-02 | 2015-09-16 | 安徽兴东化工有限公司 | 一种2-氨基-5,7-二甲氧基-三嗪并嘧啶的制备方法 |
| CN105399746B (zh) * | 2015-12-28 | 2017-11-07 | 黑龙江凯奥科技开发有限公司 | 三唑并嘧啶磺酰胺化合物、含有该化合物的组合物及其应用 |
| KR102687204B1 (ko) * | 2016-01-19 | 2024-07-24 | 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 | 피록스술람 조성물의 완화를 위한 클로퀸토세트 염 |
| EP3902785A1 (en) | 2018-12-27 | 2021-11-03 | Corteva Agriscience LLC | Preparation of sulfonamide herbicide process intermediates |
| US11390587B2 (en) | 2018-12-27 | 2022-07-19 | Corteva Agriscience Llc | Preparation of sulfonamide herbicide process intermediates |
| WO2020188571A1 (en) | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Adama Agan Ltd. | Crystalline forms of n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide |
| CN111217817B (zh) * | 2020-02-26 | 2022-06-10 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种三唑并嘧啶类除草剂的制备方法 |
| RU2762732C1 (ru) * | 2021-04-27 | 2021-12-22 | Акционерное общество Фирма "Август" | Новое производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и его применение в качестве гербицида |
| EP4415527A1 (en) | 2021-10-15 | 2024-08-21 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants |
| WO2024023035A1 (en) | 2022-07-25 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4822404A (en) | 1984-01-26 | 1989-04-18 | The Dow Chemical Company | Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4-triazolo (1,5-a) pyrimidines and compositions and methods of controlling undesired vegetation |
| US4638075A (en) | 1985-01-14 | 1987-01-20 | The Dow Chemical Company | Herbicidal sulfonamides |
| US5010195A (en) | 1988-05-25 | 1991-04-23 | The Dow Chemical Company | Herbicidal alkoxy-1,2,4-triazolo(1,5-c)primidine-2-sulfonamides |
| DE3539386A1 (de) * | 1985-11-04 | 1987-05-14 | Schering Ag | N-(s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-2-yl)-2-alkoxy-benzolsulfonamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
| US4685958A (en) | 1986-05-06 | 1987-08-11 | The Dow Chemical Company | Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines and compositions and methods of controlling undesired vegetation |
| US5571775A (en) | 1994-07-11 | 1996-11-05 | Dowelanco | N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide herbicides |
| EA001064B1 (ru) | 1996-09-24 | 2000-10-30 | Дау Агросайенсез Ллс | N-([1,2,4]триазолазинил)бензолсульфонамиды и пиридинсульфонамиды и их применение в качестве гербицидов |
-
2001
- 2001-11-02 CZ CZ20022327A patent/CZ300942B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-11-02 JP JP2002539353A patent/JP3911236B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-02 IL IL15049301A patent/IL150493A0/xx unknown
- 2001-11-02 DE DE60102215T patent/DE60102215T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-02 DK DK01992711T patent/DK1242425T3/da active
- 2001-11-02 ES ES01992711T patent/ES2213124T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-02 DE DE122009000008C patent/DE122009000008I2/de active Active
- 2001-11-02 EP EP01992711A patent/EP1242425B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-02 EA EA200200748A patent/EA004941B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-11-02 RO ROA200200944A patent/RO121339B1/ro unknown
- 2001-11-02 TR TR2004/00746T patent/TR200400746T4/xx unknown
- 2001-11-02 CN CNB018034438A patent/CN1262552C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-02 KR KR10-2002-7008656A patent/KR100467128B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-02 SK SK914-2002A patent/SK286484B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-11-02 AR ARP010105142A patent/AR035209A1/es active IP Right Grant
- 2001-11-02 WO PCT/US2001/046150 patent/WO2002036595A2/en not_active Ceased
- 2001-11-02 BR BRPI0107403A patent/BRPI0107403B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-11-02 US US10/000,935 patent/US6559101B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-02 UA UA2002086437A patent/UA66952C2/uk unknown
- 2001-11-02 CA CA002395050A patent/CA2395050C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-02 AT AT01992711T patent/ATE260917T1/de active
- 2001-11-02 PT PT01992711T patent/PT1242425E/pt unknown
- 2001-11-02 HU HU0204346A patent/HU227229B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 2001-11-02 AU AU27180/02A patent/AU780115B2/en not_active Expired
- 2001-11-02 MX MXPA02006640 patent/MX226072B/es active IP Right Grant
- 2001-11-02 PL PL362927A patent/PL208906B1/pl unknown
-
2002
- 2002-06-25 ZA ZA200205097A patent/ZA200205097B/xx unknown
- 2002-06-30 IL IL150493A patent/IL150493A/en unknown
- 2002-07-03 BG BG106900A patent/BG65806B1/bg unknown
-
2009
- 2009-11-04 FR FR09C0056C patent/FR09C0056I2/fr active Active
-
2010
- 2010-01-26 NL NL350045C patent/NL350045I1/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL208906B1 (pl) | Związek N-(5,7-dimetoksy [1,2,4] triazolo-[1,5-a] pirymidyn-2-ylo) arylosulfonamidowy, zawierająca go kompozycja chwastobójcza, sposób wytwarzania tego związku i sposób zwalczania niepożądanej roślinności | |
| EP0877745B1 (en) | N-( 1,2,4] triazoloazinyl)benzenesulfonamide and pyridinesulfonamide compounds and their use as herbicides | |
| EP1330458B1 (en) | N-( 1,2,4 triazoloazinyl) thiophenesulfonamide compounds as herbicides | |
| HK1016986A (en) | N-([1,2,4]triazoloazinyl) benzenesulfonamide and pyridinesulfonamide compounds and their use as herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |