KR100467128B1

KR100467128B1 - Ｎ-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-ａ]피리미딘-2-일)아릴설폰아미드 화합물 및 제초제로서의 이의 용도

Info

Publication number: KR100467128B1
Application number: KR10-2002-7008656A
Authority: KR
Inventors: 존슨티모시캘빈; 버니어텀존코드; 우즈데이빗조지; 포반즈마크앤드류; 안트김에릭; 워커데이빗케이쓰
Original assignee: 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Priority date: 2000-11-03
Filing date: 2001-11-02
Publication date: 2005-01-24
Also published as: MX226072B; AU2718002A; WO2002036595A3; HUP0204346A2; EA200200748A1; AU780115B2; HUP0204346A3; US20020111361A1; ZA200205097B; CN1398266A; TR200400746T4; UA66952C2; IL150493A; CN1262552C; RO121339B1; DE60102215D1; BG65806B1; FR09C0056I1; SK9142002A3; EP1242425A2

Abstract

N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)아릴설폰아미드 화합물은 2-아미노-5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로피리미딘 및 적절하게 치환된 벤젠설포닐 클로라이드 및 피리딘설포닐 클로라이드 화합물로부터 제조된다. 당해 화합물은 제초제로서 유용하다는 것이 밝혀졌다.

Description

Ｎ-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-ａ]피리미딘-2-일)아릴설폰아미드 화합물 및 제초제로서의 이의 용도{N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamide compounds and their use as herbicides}

본 발명은 치환된 벤젠설폰아미드 및 피리딘설폰아미드 화합물, 이들 화합물을 함유하는 제초제 조성물 및 원치 않는 식물(vegetation)을 제거하기 위한 당해 화합물의 용도에 관한 것이다.

예를 들어, 제초제와 같은 화학적 제제를 사용하여 원치 않는 식물을 제거하는 것은 현대 농업 및 토지 관리의 측면에서 중요하다. 원치 않는 식물의 제거에 유용한 많은 화학물질이 공지되어 있지만, 일반적으로 더욱 효과적이거나, 특정 식물 종에 대해 더욱 효과적이거나, 목적하는 식물에 덜 유해하거나, 인간 또는 환경에 더욱 안전하거나, 사용에 있어 더욱 저렴하거나, 기타 유리한 특성을 가진 신규한 화합물이 요구되고 있다.

많은 치환된 벤젠설폰아미드 화합물이 공지되어 있으며, 이들 중 특정 화합물은 제초 활성을 갖는 것으로 공지되어 있다. 예를 들어, 특정 N-([1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)벤젠설폰아미드 화합물 및 이들의 제초 유용성이 미국 특허 제4,638,075호에 기재되어 있으며, 특정 N-([1,2,4]-트리아졸로[1,3,5]트리아진-2-일)벤젠설폰아미드 화합물이 미국 특허 제4,685,958호에 기재되어 있다. 또한, 특정 N-([1,2,4]-트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-일)벤젠설폰아미드, N-([1,2,4]-트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-일)피리딘설폰아미드, N-([1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일)벤젠설폰아미드 및 N-([1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일)피리딘설폰아미드 화합물은 미국 특허 제5,858,924호에 기재되어 있다. 특정 N-페닐 아릴설폰아미드 화합물 또한 공지되어 있으며, 제초 활성을 가지는 것으로 알려져 있다. 예를 들면, 특정 N-(치환된 페닐)[1,2,4]-트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-설폰아미드 화합물은 미국 특허 제5,163,995호에 기재되어 있으며, 특정 N-(치환된 페닐)[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-설폰아미드 화합물은 미국 특허 제5,571,775호에 기재되어 있다.

본 발명에 이르러, 신규한 N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)아릴설폰아미드 화합물의 부류를 원치 않는 식물의 발아 전 또는 발아 후에 적용하는 경우 원치 않는 식물의 제거용으로 효능있는 제초제임이 밝혀졌다. 본 발명은 화학식 I의 N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)벤젠설폰아미드 및 피리딘설폰아미드 화합물, 및 T가 H인 경우 농업적으로 허용되는 이의 염을 포함한다.

위의 화학식 I에서,

Q는 N 또는 C-H를 나타내고;

A 및 B는 독립적으로 H, 할로, R, OR' 또는 CO₂R"를 나타내고, 단 A 및 B가 둘다 H는 아니어야 하며;

D는 H, 할로 또는 R을 나타내고;

T는 H, SO₂R", C(O)R", C(O)OR", C(O)NR"₂또는 CH₂CH₂C(O)OR"을 나타내며;

R은 각각 플루오로 치환체를 최대의 가능한 수까지 임의로 갖는 C₁-C₃알킬을 나타내고;

R'는 각각 플루오로 치환체를 최대의 가능한 수까지 임의로 갖는 C₁-C₄알킬, C₃-C₄알케닐 또는 C₃-C₄알키닐을 나타내고;

R"은 H 또는 C₁-C₄알킬을 나타낸다.

Q가 각각 N 및 C-H를 나타내는 화합물이 본 발명의 바람직한 화합물에 포함된다. T는 가장 바람직하게는 H를 나타낸다. 바람직한 화합물 중 몇몇은 추가로, 오르토 메톡시 치환체(A 또는 B)를 다른 오르토 위치(A 또는 B)에서의 다양한 치환체 및 메타 위치(D)에서 수소와 함께 갖거나, 오르토 메톡시 치환체(A)를 수소 또는 메타 메틸 또는 클로로 치환체(D) 및 다른 오르토 위치(B)에서 치환체 비함유와 함께 갖거나, 또는 오르토 트리플루오로메틸 치환체(B)를 다른 오르토 위치(A)에서의 다양한 치환체 및 메타 위치(D)에서의 수소와 함께 갖는다.

본 발명은 추가로 하나 이상의 농업적으로 허용되는 보조제 또는 담체와 함께 배합된 화학식 I의 화합물의 제초량을 포함하는 조성물 및 제초제로서의 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다. 모든 원치 않는 식물의 제거를 수행하기 위한 본 발명의 적절한 화합물의 용도는 일반적으로 바람직하다. 잎이 가는 잡초 및 잎이 넓은 잡초 둘 다 제거될 수 있다. 본 발명의 화합물은 원치 않는 식물의 발아 후에 적용하는 것이 일반적으로 바람직하다.

본 발명의 N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)아릴설폰아미드 화합물은 아미드 질소 원자 상에 5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일 잔기를 갖는 치환된 벤젠설폰아미드 및 피리딘-3-설폰아미드 화합물로서 일반적으로 설명될 수 있다.

본 발명의 제초 화합물은 화학식 I의 N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)벤젠설폰아미드 및 피리딘설폰아미드 화합물이다.

화학식 I

Q가 N인 화합물은 피리딘설폰아미드 화합물이며, Q가 C-H인 화합물은 벤젠설폰아미드 화합물이다. 화합물은 벤젠 또는 피리딘 환 상의 설폰아미드에 인접한 적어도 한 개의 치환체(A 또는 B)를 가짐에 의해 추가로 특정된다.

본 발명의 화합물은, A 및 B가 각각 H, 할로, R, OR' 또는 CO₂R"을 나타내며, 단 A 및 B가 둘 다 H는 아닌 화학식 I의 화합물을 포함한다. A는 바람직하게는 R, OR' 또는 CO₂R"이며, 가장 바람직하게는 OR'이다.

본 발명의 화합물에서, R은 각각 플루오로 치환체를 최대의 가능한 수까지 임의로 갖는 C₁-C₃알킬을 나타낸다. R은 바람직하게는 CH₃, CH₂CH₃, CF₃및 CF₂CF₃이다.

본 발명의 화합물에서, R'는 각각 플루오로 치환체를 최대의 가능한 수까지 임의로 갖는 C₁-C₄알킬, C₃-C₄알케닐 또는 C₃-C₄알키닐을 나타낸다. OR'에서, R'는 바람직하게는 플루오로 치환체를 최대의 가능한 수까지 임의로 갖는 C₁-C₄알킬이다. 가장 바람직하게는 R'는 CH₃, CH₂CH₃, CH(CH₃)₂, CH₂CH₂F, CH₂CHF₂및 CH₂CF₃이다.

본 발명의 화합물에서, R"는 H 또는 C₁-C₄알킬일 수 있다. R"는 바람직하게는 CH₃또는 CH₂CH₃이다.

화학식 I의 화합물은, T가 수소, 알킬설포닐 그룹(SO₂R"), 아실 그룹(C(O)R"), 알콕시카보닐 그룹(C(O)OR"), 아미노카보닐 그룹(C(O)NR"₂) 또는 2-(알콕시카보닐)에틸 그룹(CH₂CH₂C(O)OR")[여기서, R"는 C₁-C₄알킬을 나타낸다]인 화합물을 포함한다. T가 수소인 화합물이 바람직하다. T가 수소인 경우, 본 발명은 추가로 화학식 I의 화합물의 농업적으로 허용되는 염을 포함한다.

바람직한, 더욱 바람직한, 가장 바람직한, 목적하는 및 특별히 주목되는 치환체의 각각 가능한 배합을 갖는 화학식 I의 화합물은 본 발명에서 중요한 양태로서 고려된다.

본원에서 사용되는 알킬, 알케닐 및 알키닐(할로알킬 및 알콕시에서와 같이 변형된 경우도 포함)이란 용어는 직쇄, 측쇄 및 사이클릭 그룹을 포함한다. 따라서, 전형적인 알킬 그룹은 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 프로필, 1,1-디메틸에틸 및 사이클로프로필이다. 메틸 및 에틸이 대개 바람직하다. 알킬 그룹은 때로는 노르말(n), 이소(i), 2급(s) 또는 3급(t) 알킬 그룹으로 본원에서 언급된다. 플루오로 치환체를 최대의 가능한 수까지 갖는 전형적인 알킬은 트리플루오로메틸, 모노플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,3-디플루오로프로필 등이며, 트리플루오로메틸이 대개 바람직하다. 할로겐이란 용어는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.

"농업적으로 허용되는 염"이란 용어는 화학식 I의 화합물의 산성 설폰아미드 양성자가, 그 자체로는 처리되는 농작물에 대해 제초성이 없을 뿐 아니라 적용자, 환경 또는 처리되는 어떠한 수확물의 최종 소비자에게도 그다지 해롭지 않은 양이온에 의해 치환된 화합물을 지칭하는 것으로 본원에서 사용된다. 적절한 양이온은, 예를 들면, 알칼리 또는 알칼리 토금속으로부터 유래된 것과 암모니아 및 아민으로부터 유래된 것을 포함한다. 바람직한 양이온은 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 화학식 R²R³R⁴NH⁺의 암모늄 양이온을 포함하며, 여기서 R², R³및 R⁴은 각각 독립적으로 수소 또는 (C₁-C₁₂)알킬, (C₃-C₁₂)사이클로알킬 또는 (C₃-C₁₂)알케닐을 나타내며, 이들 각각은 하나 이상의 하이드록시, (C₁-C₈)알콕시, (C₁-C₈)알킬티오 또는 페닐 그룹에 의해 임의로 치환되며, 단 R², R³및 R⁴은 입체적으로 양립될 수 있다. 또한, R², R³및 R⁴중의 어느 두개는 함께 1개 내지 12개의 탄소원자 및 2개 이하의 산소 또는 황 원자를 함유하는 지방족 이작용성 잔기를 나타낼 수 있다. 화학식 I의 화합물의 염은, T가 수소인 화학식 I의 화합물을, 예를 들어 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 또는 수산화 마그네슘과 같은 금속 수산화물, 또는 예를 들어 암모니아, 트리메틸아민, 하이드록시에틸아민, 비스알릴아민, 2-부톡시에틸아민, 모르폴린, 사이클로도데실아민 또는 벤질아민과 같은 아민으로 처리함에 의해 제조될 수 있다.

표 1의 화합물은 본 발명의 화합물의 예시이다. 제거되어야 할 잡초 종류, 농작물 표시(crop present)(존재하는 경우에만) 및 기타 인자에 의해 변화되는, 화학식 I의 특히 바람직한 화합물 중의 몇몇은 하기 표 1의 화합물: N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2,6-디클로로벤젠설폰아미드, N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-(2-플루오로에톡시)-6-(트리플루오로메틸)벤젠설폰아미드, N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-에톡시-6-(트리플루오로메틸)벤젠설폰아미드 및 N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘설폰아미드를 포함한다.

T가 수소인 화학식 I의 화합물은, 화학식 II의 2-아미노-5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로피리미딘을 화학식 III의 아릴설포닐 클로라이드 화합물과 반응시켜 제조될 수 있다:

상기 화학식 III에서, A, B, D 및 Q는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같다. 반응은 아세토니트릴과 같은 극성, 비양성자성 용매 중에서 두 화합물을 거의 등몰량으로 혼합하고, 실온에서 피리딘, 및 디메틸 설폭사이드의 촉매량(설포닐 클로라이드 화합물의 5 내지 25 몰%)을 가하여 수행될 수 있다. 반응을 완결시키기 위하여, 필요한 경우 부가적인 설포닐 클로라이드 화합물, 피리딘 및 디메틸설폭사이드를 가한다. 반응을 완결시키는 데 몇 시간 내지 며칠이 걸린다. 예를 들어, 무수 질소 블랭켓(dry nitrogen blanket)과 같이 수분을 배출하기 위한 수단이 사용된다. 다수의 보통의 유기 용매 및 물 중에서 낮은 용해도를 갖는 고체인 수득되는 화학식 I의 화합물은 통상적인 수단을 사용하여 재생시킬 수 있다.

T가 수소가 아닌 화학식 I의 N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)아릴설폰아미드 화합물은, T가 수소인 상응하는 화학식 I의 화합물로부터, 관련된 설폰아미드 아실화 반응에 대해 당해 기술 분야에 공지된 반응 조건 하에서 아실화에 의하여 제조될 수 있다. 적절한 아실화 제제는 프로피오닐 클로라이드 또는 트리플루오로아세틸 클로라이드와 같은 알카노일 클로라이드 화합물; 2-메톡시에틸 클로로포르메이트와 같은 클로로포르메이트 에스테르 화합물; N', N'-디알릴카바모일 클로라이드와 같은 카바모일 클로라이드 화합물, 및 2-클로로에틸 이소시아네이트와 같은 알킬 이소시아네이트 화합물을 포함한다.

화학식 II의 2-아미노-5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로피리미딘은 화학식의 N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-N'-카보에톡시티오우레아를 하이드록실아민과 반응시켜 제조될 수 있다. 반응은 전형적으로 에탄올과 같은 용매 속에서 수행되며, 몇시간 동안의 가열이 요구된다. 하이드록실아민은 전형적으로 염산염을 디이소프로필에틸아민과 같은 장애된 3급 아민, 또는 나트륨 에톡사이드와 같은 알칼리 금속 알콕사이드를 사용하여 중화시켜 생성된다. 화학식 II의 목적하는 화합물은, 예를 들어 반응 혼합물의 휘발성 성분을 증발시켜 제거하는 것과 같은 통상적인 수단에 의해 재생될 수 있으며, 예를 들어 이들이 난용성인 물 및/또는 다른 용매로 추출시키는 것과 같은 통상적인 수단에 의해 정제될 수 있다. 이 방법에서 출발물질 N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-N'-카보에톡시티오우레아는 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘을 에톡시카보닐 이소티오시아네이트로 처리시켜 수득될 수 있다. 반응은 일반적으로 주변 온도에서 불활성 유기 용매 중에서 수행된다. 전체적인 방법은 미국 특허 제5,571,775호에 추가로 기재되어 있다.

상기 설명된 방법에 대한 출발물질 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘은 당해 기술분야에 공지되어 있다.

화학식 III의 치환된 벤젠설포닐 클로라이드 및 피리딘설포닐 클로라이드 출발물질은 본원에 개시된 방법에 의해, 또는 당해 기술분야에 공지된 일반적인 또는 특정한 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어 2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)벤젠설포닐 클로라이드 및 2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘설포닐 클로라이드와 같은 이들 다수의 화합물은, 예를 들어, 3-(트리플루오로메틸)아니솔 또는 2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)피리딘과 같은 상응하는 벤젠 또는 피리딘 화합물을 부틸 리튬으로 리튬치환반응(lithiation)시키고, 수득된 페닐 또는 피리디닐 리튬 화합물을 디프로필 디설파이드와 반응시킨 후, 생성된 프로필티오 화합물을 염소산화(chloroxidation)시켜 제조될 수 있다. 이들 반응 단계 각각에서, 이러한 공정에 대해 일반적으로 공지된 조건이 사용된다. 다수의 프로필 또는 벤질티오벤젠 및 피리딘은 또한 상응하는 티오페놀 또는 3-피리딘티올 화합물을 표준 방법을 사용하여 알킬화시키고, 이어서 염소산화시켜 제조될 수 있다. 1,3-디메톡시벤젠으로부터 유래된 것과 같은 페닐 및 피리디닐 리튬 화합물은, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민의 존재 하에 이산화 황 및 설푸릴 클로라이드와 반응시켜 상응하는 목적하는 설포닐 클로라이드 화합물로 직접적으로 전환시킬 수 있다. 요구되는 설포닐 클로라이드 화합물의 다른 것은, 이산화 황, 염화 구리 및 농축된 수성 염산의 존재 하에, 상응하는 아닐린 또는 3-아미노피리딘 화합물을 디아조화반응(diazotization)시켜 제조될 수 있다. 예를 들어 2-메톡시-5-메틸벤젠설포닐 클로라이드와 같은 벤젠설포닐 클로라이드 화합물은, 적절한 벤젠 화합물의 직접적인 클로로설폰화반응에 의해 제조될 수 있다. 2- 및/또는 4-위치에서 클로로 치환체를 갖는 3-알킬티오피리딘 화합물은, 다른 피리딘-3-설포닐 클로라이드 화합물을 생성하기 위한 염소산화반응 전에 통상적인 친핵성 치환반응(nucleophilic displacement processes)에 의해 다른 할로 또는 알콕시 치환체를 갖는 상응하는 화합물로 전환시킬 수 있다. 많은 목적하는 벤젠설포닐 클로라이드 및 피리딘설포닐 클로라이드의 제조는 미국 특허 제5,858,924호에 기재되어 있다.

화학식 I의 N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)아릴설폰아미드 화합물은 제초제로서 직접적으로 이용하는 것이 가능하지만, 적어도 하나의 농업적으로 허용되는 보조제 또는 담체와 함께 당해 화합물의 제초적으로 유효한 양을 함유하는 혼합물 형태로 이들을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 적절한 보조제 또는 담체는 특히 농작물의 존재하에 선택적인 잡초 제거를 위해 당해 조성물을 적용하는데 사용되는 농도에서, 유용한 농작물에 대해 식물독성(phytotoxic)을 나타내지 않아야 하며, 화학식 I의 화합물 또는 다른 조성물 성분과 화학적으로 반응하지 않아야 한다. 이러한 혼합물은 잡초 또는 이들의 서식지에 직접적으로 적용되도록 의도될 수 있거나, 또는 적용 전에 부가적인 담체 및 보조제로 통상적으로 희석된 농축액 또는 제형일 수 있다. 이들은 예를 들어 분제, 입제, 수분산성 입제 또는 습윤성 산제와 같은 고체이거나, 유화성 농축액, 용액, 유액 또는 현탁액과 같은 액체일 수 있다.

본 발명의 제초 혼합물을 제조하는데 유용한 적절한 농업적 보조제 및 담체는 당해 기술분야의 숙련가에게 널리 공지되어 있다.

사용될 수 있는 액체 담체는 물, 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 농작물 오일(crop oil), 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥사논, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 아밀 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논 등을 포함한다. 물은 일반적으로 농축액의 희석용으로 선택되는 담체이다.

적절한 고체 담체는 탈크, 피로필라이트 클레이(pyrophyllite clay), 실리카, 어태풀거스 클레이(attapulgus clay), 키젤구르(kieselguhr), 백악(chalk), 규조토(diatomaceous earth), 석회, 탄산칼슘, 벤토나이트 클레이(bentonite clay), 표토(Fuller's earth), 면실 껍질(cotton seed hulls), 밀가루, 대두분(soybean flour), 부석(pumice), 목재 분말(wood flour), 호두껍질 분말(walnut shell flour), 리그닌(lignin) 등을 포함한다.

본 발명의 조성물에 하나 이상의 계면활성제를 혼입시키는 것이 종종 바람직하다. 이러한 계면활성제는 고체 및 액체 조성물 둘 다에서, 특히 적용 전 담체를 사용하여 희석된 조성물에서 유리하게 사용된다. 계면활성제는 특성상 음이온성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있고, 유화제, 습윤제, 현탁제로서 또는 다른 목적으로 사용될 수 있다. 전형적인 계면활성제는 디에탄올암모늄 라우릴 설페이트와 같은 알킬 설페이트의 염; 칼슘 도데실벤젠설포네이트와 같은 알킬아릴설포네이트 염; 노닐페놀-C₁₈에톡실레이트와 같은 알킬페놀-알킬렌 옥사이드 부가물; 트리데실 알콜-C₁₆에톡실레이트와 같은 알콜-알킬렌 옥사이드 부가물; 나트륨 스테아레이트와 같은 비누; 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트와 같은 알킬나프탈렌설포네이트 염; 나트륨 디(2-에틸헥실)설포숙시네이트와 같은 설포숙시네이트 염의 디알킬 에스테르; 소르비톨 올레이트와 같은 소르비톨 에스테르; 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드와 같은 4급 아민; 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트와 같은 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르; 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 블럭 공중합체; 및 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염을 포함한다.

농업적 조성물에서 일반적으로 사용되는 다른 보조제는 혼화제, 소포제, 격리제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 취기제(odorant), 확산제, 침투보조제, 점착제, 분산제, 증점제, 빙점 강하제, 항균제 등을 포함한다. 조성물은 또한 특정한 다른 혼화 성분, 예를 들어, 다른 제초제, 제초 안정화제, 식물 성장 조절제, 살진균제, 살충제 등을 포함할 수 있으며, 액체 비료, 또는 질산 암모늄, 우레아 등과 같은 고체 미립자 비료 담체를 사용하여 제형화될 수 있다.

본 발명의 제초 조성물에서 활성 성분의 농도는 일반적으로 0.001 내지 98 중량%이다. 0.01 내지 90 중량%의 농도가 자주 사용된다. 농축액으로서 사용되도록 의도된 조성물에서, 활성 성분은 일반적으로 5 내지 98 중량%, 바람직하게는 10 내지 90 중량%의 농도로 존재한다. 이러한 조성물은 적용하기 전에, 전형적으로 물과 같은 불활성 담체를 사용하여 희석된다. 통상 잡초 또는 잡초의 서식지에 적용되는 희석된 조성물은 일반적으로 활성 성분을 0.001 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 중량%를 함유한다.

본 발명의 조성물은 통상적인 토지 또는 대기 살포기, 분무기 및 과립 적용기의 사용에 의해, 관개수(irrigation water)에 첨가하여, 그리고 당해 기술분야의 숙련가에게 공지된 다른 통상적인 수단에 의해 잡초 또는 이들의 서식지에 적용될 수 있다.

화학식 I의 화합물은 발아 전[식물의 파종 전(pre-plant)도 포함] 및 발아 후 제초제로서 유용하다는 것이 밝혀졌다. 발아 후 적용이 일반적으로 바람직하다. 당해 화합물은 잎이 가는 잡초 및 잎이 넓은 잡초 둘 다 효과적으로 조절할 수 있다. 화학식 I에 포함되는 N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)아릴설폰아미드 화합물 각각이 본 발명의 범주 내이지만, 수득된 제초 활성, 농작물 선택성 및 잡초 제거 범위의 정도는 치환체 및 기타 특성의 존재에 따라 변화된다. 당해 화합물은 한 지역 내의 모든 식물을 근본적으로 제거하기 위해 보다 높은, 비선택적 적용 비율로 사용될 수 있다. 몇몇 경우에서는, 당해 화합물은 잎이 가는 농작물 또는 잎이 넓은 농작물에서 원치 않는 식물을 제거하기 위해 보다 낮은, 선택적 적용 비율로 또한 사용될 수 있다. 이러한 예에서, 선택성은 안정화제의 사용에 의해 대개 개선될 수 있다.

제초제라는 용어는 식물의 성장을 조절하거나 불리하게 변화시키는 활성 성분을 의미하는 것으로 본원에서 사용된다. 제초적으로 유효하거나 또는 식물을 조절하는 양은 불리하게 변화시키는 효과를 야기하며, 자연적인 발달로부터의 일탈, 사멸, 조절, 고갈, 저지 등을 포함하는 활성 성분의 양이다. 식물이라는 용어는 발아 종자, 발아 묘목 및 정착된 식물을 포함하는 의미이다.

제초 활성은, 성장의 어느 단계에서 또는 파종 또는 발아 전에 식물 또는 식물의 서식지에 본 발명의 화합물이 직접 적용되는 경우 이에 의해 나타내진다. 관찰된 효과는 조절되어야 하는 식물 종, 식물의 성장 단계, 희석 및 분무 소적 크기의 적용 파라미터, 고체 성분의 입자 크기, 사용하는 시기에서의 주변 조건, 사용되는 특정 화합물, 사용되는 특정 보조제 및 담체, 토양 형태 등뿐 아니라 적용되는 화학물질의 양에 따라 다르다. 이들 및 다른 인자는 비-선택적 또는 선택적 제초 활성을 촉진하기 위해 당해 기술분야에 공지된 바와 같이 조절될 수 있다. 일반적으로, 잡초의 최대 조절을 달성하기 위하여 화학식 I의 화합물을 발아 후 상대적으로 미성숙한 식물에 적용하는 것이 바람직하다.

0.001 내지 1 kg/ha의 적용 비율은 일반적으로 발아 후 실시에서 사용되며, 발아 전 적용으로는 0.01 내지 2 kg/ha의 비율이 일반적으로 사용된다. 지정된 보다 높은 비율은 일반적으로 광범위한 부류의 원치 않는 식물의 비-선택적 조절을 제공한다. 보다 낮은 비율은 전형적으로 선택적 조절을 제공하며, 화합물, 타이밍 및 적용 비율의 적절한 선택에 의해 농작물의 서식지에서 사용될 수 있다.

본 발명(화학식 I)의 화합물은 광범위한 부류의 원치 않는 식물의 조절을 수득하기 위해, 대개 하나 이상의 다른 제초제와 배합하여 적용된다. 다른 제초제와 배합하여 사용되는 경우, 본원에서 청구된 화합물은 다른 제초제(들)와 함께 제형화될 수 있거나, 다른 제초제(들)과 함께 탱크 혼합될 수 있거나, 또는 다른 제초제(들)과 함께 순차적으로 적용될 수 있다. 본 발명의 화합물과 함께 배합되어 유익하게 사용될 수 있는 몇몇 제초제는 디클로술람, 플로라술람, 클로란술람-메틸 및 플루메트술람과 같은 치환된 트리아졸로피리미딘설폰아미드 화합물을 포함한다. 다른 제초제, 예를 들어, 아시플루오르펜, 벤타존, 클로르이무론, 클로마존, 락토펜, 카펜트라존-메틸, 푸미클로락, 플루오메투론, 포메사펜, 이마자퀸, 이마제타피르, 리누론, 메트리부진, 플루아지포프, 할록시포프, 글리포세이트, 글루포시네이트, 2,4-D, 아세토클로르, 메톨라클로르, 세톡시딤, 니코설푸론, 클로피랄리드, 플루르옥시피르, 메트설푸론-메틸, 아미도설푸론, 트리베누론 등 또한 사용될 수 있다. 당해 화합물을 비슷한 농작물 선택성을 가진 다른 제초제와 배합하여 사용하는 것이 일반적으로 바람직하다. 제초제들을, 배합 제형으로서 또는 탱크 혼합물로서 동시에 적용하는 것이 통상적으로 더욱 바람직하다.

본 발명의 화합물은 이들의 선택성을 향상시키기 위해 일반적으로, 예를 들어, 클로퀸토세트, 메펜피르, 푸릴아졸, 디클로르미드, 베녹사코르, 플루라졸, 플룩소페님, 다이무론, 디메피페레이트, 티오벤카브 및 펜클로림과 같은, 공지의 광범위한 부류의 제초 안정화제와 배합되어 사용될 수 있다. 식물에서 제초제의 물질대사를 변형시킴에 의해 사이토크롬 P-450 옥시다제의 활성을 향상시키는 작용을 하는 제초 안정화제가 통상적으로 특히 유효하다. 이는 대개 본 발명의 바람직한 양태이다. 당해 화합물은, 유전적 조작에 의해 또는 돌연변이 및 선별에 의해 제초제에 내성 또는 저항성을 갖게 된 다수의 농작물에서 원치 않는 식물을 조절하기 위해 부가적으로 사용될 수 있다. 예를 들어, 대개의 제초제에 대해 또는 선택적 식물에서 효소 아세토락테이트 신타제를 저해하는 제초제에 대해 내성 또는 저항성을 갖게 된 농작물이 처리될 수 있다.

하기 실시예는 본 발명의 다양한 측면을 예시하기 위하여 제공된다.

1. 에틸 N-[N'-(4,6- 디메톡시피리미딘 -2-일) 티오카바모일 ] 카바메이트의 제조

2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘(5.0 g, 36 mmol)을 무수 테트라하이드로푸란(THF, 35 ㎖) 중에 용해시키고, 에톡시카보닐이소티오시아네이트(6.4 ㎖, 54 mmol)를 가한 후, 용액을 실온에서 교반시켰다. 24시간 후, 용매를 진공하에 제거하고, 잔사를 에테르와 혼합하여 결정질 고체를 형성시켰다. 고체를 진공 여과에 의해 제거시킨 후 건조시켜 황갈색 고체(8.9 g, 87 %)로서 생성물을 수득하였다. 융점 196-197℃.¹H NMR (CDCl₃): δ13.2 (bs,1H); 8.8 (bs,1H); 5.80 (s,1H); 4.32-4.25 (q,2H,J=7.2); 3.93 (s,3H); 1.30 (t,3H,J=7.2).

2. 2-아미노-5,7- 디메톡시 [1,2,4]- 트리아졸로 [1,5-a] 피리미딘의 제조

에틸 N-[N'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)티오카바모일]카바메이트(0.50 g, 1.7 mmol)를 에탄올(5 ㎖)과 혼합시켰다. 이 혼합물에 하이드록실아민 염산염(0.12 g, 1.7 mmol) 및 디이소프로필에틸아민(0.30 ㎖, 1.7 mmol)을 가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 교반시켰다. 2.5시간 후, 추가의 디이소프로필에틸아민(0.30 ㎖, 1.7 mmol)을 혼합물에 가하였다. 48시간 후, 에탄올을 진공하에 제거시키고, 잔사를 H₂O 와 Et₂O 사이에 분배시켜서 분말을 수득하였다. 분말을 여과시키고 건조시켜 황갈색 분말(0.27 g, 82 %)로서 생성물을 수득하였다. 융점 215-220℃.¹H NMR (DMSO-d₆): δ6.04 (s,1H); 5.97 (bs,2H); 4.04 (s,3H).

3. N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2,6-디클로로벤젠설폰아미드 (화합물 1)의 제조

2-아미노-5,7-디메톡시[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘(0.75 g, 3.8 mmol) 및 2,6-디클로로벤젠설포닐 클로라이드(1.86 g, 7.6 mmol)를 무수 아세토니트릴(15㎖) 속에서 혼합시켰다. 이 혼합물에 무수 피리딘(0.61 ㎖) 및 무수 DMSO(54 ㎕, 0.7 mmol)을 가하였다. 혼합물을 실온에서 교반시켰다. 24시간 후, 용매를 진공상태에서 제거하고, 잔사를 CH₂Cl₂(300 ㎖)와 2N HCl 사이에 분배시킨 후, 진공 여과에 의해 고체를 채취하여 백색 고체 A를 수득하였다. CH₂Cl₂를 건조(MgSO₄)시키고, 진공하에 제거시켜 백색 고체 B를 수득하였다. HPLC 및 NMR 둘 다 고체 A 및 B가 생성물임을 지시하였다. 고체들을 혼합하여 백색 분말(1.41 g, 92 %)로서 생성물을 수득한다. 융점 211-213℃. C₁₃H₁₁Cl₂N₅O₄S 의 원소분석: 계산치: C, 38.63; H, 2.74; N, 17.33; S, 7.93; 실측치: C, 38.11; H, 2.68; N, 16.83; S, 7.77.¹H NMR (DMSO-d₆): δ12.4 (bs,1H); 7.64-7.54 (m,3H); 6.26 (s,1H); 4.07 (s,3H); 3.88 (s,3H).

표 1의 다른 화합물도 이와 유사하게 제조된다.

4. 제초 조성물의 제조

습윤성 분말

바든 클레이(Barden clay; 55.5 g), 히실(HiSil) 233 실리카(5.0 g), 폴리폰 H(나트륨 리그노설포네이트; 7.0 g), 스테파놀 ME-드라이(나트륨 라우릴 설페이트; 7.9 g) 및 화합물 1(20.4 g)을 1 쿼트들이 유리 웨링 블렌더(1 quart glass Waring blender)의 컵에 가하고, 고속으로 완전히 혼합하였다. 블렌딩된 혼합물을 75 내지 80 psi(517-551 kPa)로 세트된 반대편 분출구가 있는 시험 트로스트 밀(Trost mill)을 통해 통과시켰다(1회). 이로써 탁월한 습윤성 및 현탁화 능력을 가진 습윤성 분말이 생성하였다. 이 습윤성 분말을 물로 희석시켜 잡초의 제거에 적절한 농도의 현탁액을 수득하는 것이 가능하다.

수성 현탁 농축액

수성 현탁 농축액을 제조하기 위해, 탈이온수(106 g), 켈잔(Kelzan) S(크산탄 고무; 0.3 g), 아비셀(Avicel) CL-611(카복실메틸 셀룰로스; 0.4 g) 및 프록셀(Proxel) GXL(1,2-벤즈이소티아졸린-3-온; 0.2 g)을 블렌더에 가하고, 30분 동안 혼합시켰다. 이어서, 화합물 3(44 g), 다반(Darvan) #1(나프탈렌 설포네이트; 2 g), 포메스터(Foamaster) UDB(실리콘 유액; 0.2 g), 플루로닉(Pluronic) P-105(에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블럭 공중합체; 20 g), 인산(0.02 g) 및 프로필렌 글리콜(16 g)을 동일한 블렌더에 가하고, 5분 동안 혼합시켰다. 블렌딩되면 내용물을 1-1.25mm 납 비함유 글래스 비드(lead free glass bead; 40㎖)로 채워진 아이거 분쇄기(Eiger mill) 중에서 5000rpm에서 30분 동안 분쇄시켰다. 아이거 분쇄기의 분쇄실 상의 외부 냉각기는 15℃에서 유지시켰다.

유성(oil-based) 현탁 농축액

1쿼트들이 유리 웨링 블렌더(Waring blender)의 컵에 엑손의 농작물 오일(Exxon's crop oil; 145.4 g), 앰설(Amsul) DMAP 60(도데시벤젠 설폰산의 디메틸아미노프로판 염; 4.0 g) 및 아타겔(Attagel) 50(애터펄자이트 클레이; 4.0g)을 가하였다. 혼합물을 균질성의 보장을 위하여 고속에서 완전히 블랜딩시켰다. 앰설 DMAP는 분산되기 어려우나, 결국 작은 균질한 글로불(globule)을 형성시켰다. 어그리멀(Agrimul) 70-A(에톡실화된 비스메틸렌 옥틸페놀; 4.0 g) 및 에멀소겐(Emulsogen) M(올레일 알콜에틸렌 옥사이드; 16.0 g)을 가하고, 혼합물이 구성에 있어 균질해질 때까지 완전히 블렌딩시켰다. 그 후, 클로퀸토세트 멕실(5.4 g)에 이어서 화합물 15(21.3g)을 혼합물 속으로 블렌딩시켰다. 최종의 분쇄 원료 분산액을 수성 현탁 농축액에 대해 상기 설명된 조건을 사용하여 아이거 분쇄기 속에서 분쇄하였다.

5. 발아 후 제초 활성의 평가

목적하는 시험 식물 종의 종자를, 64 제곱 센티미터의 표면적을 갖는 플라스틱 화분 중, 전형적으로 pH 6.0 내지 6.8 및 약 30%의 유기물 성분을 갖는, 그라스-시에라 메트로믹스(Grace-Sierra MetroMix) 306 파종 혼합물 중에 파종하였다. 양호한 발아 및 건강한 식물의 보장이 요구되는 경우에는 살진균제 처리 및/또는 기타 화학적 또는 물리적 처리를 적용하였다. 식물을 낮에는 약 23-29℃로 유지시키고 밤에는 약 22-28℃로 유지시키는 대략 15시간의 광주기(photoperiod)를 가진 온실 속에서 7 내지 21일 동안 성장시켰다. 영양분 및 물을 규칙적으로 공급하고, 필요한 경우, 천장조명으로 메탈 할라이드 1000와트 램프를 사용하여 보광(supplemental lighting)을 제공하였다. 첫번째 또는 두번째 본잎이 나오는 단계에서 식물을 시험에 사용하였다.

시험될 가장 높은 비율에 의해 측정된 중량의 각각의 시험 화합물을 20㎖ 유리병 중에 넣고, 아세톤 및 디메틸 설폭사이드의 97:3 v/v (부피/부피) 혼합물 4㎖ 속에 용해시켜 농축 원료용액을 수득하였다. 시험 화합물이 쉽게 용해되지 않는 경우, 혼합물을 가온 및/또는 초음파 처리하였다. 수득된 농축 원료용액을, 48.5:39:10:1.5:1.0:0.02 v/v 비율로 아세톤, 물, 이소-프로필 알콜, 디메틸 설폭사이드, 애트플러스(Atplus) 411F 농작물 오일 농축액 및 트리톤 X-155 계면활성제(메틸렌비스디아밀 페녹시 폴리에톡시 에탄올)를 함유하는 수성 혼합물로 희석시켜 공지된 농도의 분무 용액을 수득하였다. 시험될 가장 높은 농도를 함유하는 용액은 혼합물 13㎖를 사용하여 원료 용액의 2㎖ 분취량을 희석시켜 제조되며, 보다 낮은 농도는 원료 용액의 적절한 보다 적은 분획을 희석시켜 제조하였다. 공지된 농도의 용액 각각의 약 1.5㎖ 분취량을, 2 내지 4psi(140 내지 280 킬로파스칼)의 압축된 공기압(air pressure)에 의해 구동되는 데빌비스(DeVilbiss) 분무기를 사용하여 시험 식물 화분 각각에 고르게 분무하여 각각의 식물을 완전히 도포하였다. 대조 식물을 같은 방법으로 수성 혼합물을 사용하여 분무하였다. 이 시험에서 1ppm의 적용 비율로 약 1 g/ha 적용하였다.

처리된 식물 및 대조 식물을 상기 설명된 바와 같이 온실에 놓아 두고, 하부 관개수로(sub-irrigation)에 의해 급수하여 시험 화합물의 워시-오프(wash-off)를 방지하였다. 2주 후, 비처리된 식물의 경우에 비해 시험 식물의 상태를 가시적으로 측정하고, 0 내지 100 퍼센트의 등급[0은 손상이 없음에 해당하고, 100은 완전히 사멸된 것에 해당한다]으로 기록하였다. 시험된 몇몇 화합물, 사용된 적용 비율, 시험된 식물 종 및 결과는 표 2에 나타나 있다.

6. 발아 전 제초 활성의 평가

목적하는 시험 식물 종의 종자를 약 43% 실트(silt), 19% 클레이 및 38% 모래로 구성되며, pH 약 8.1이고 약 1.5%의 유기물 성분을 갖는 롬(loam) 토양과 모래를 70 대 30 비율로 혼합하여 제조된 토양 매트릭스 속에 파종하였다. 이 토양 매트릭스를 표면적 161 제곱 센티미터인 플라스틱 화분에 담았다. 양호한 발아 및 건강한 식물의 보장이 요구되는 경우에는 살진균제 처리 및/또는 기타 화학적 또는 물리적 처리를 적용하였다.

시험될 가장 높은 비율에 의해 측정된 중량의 각각의 시험 화합물을 20㎖ 유리병 중에 넣고, 아세톤 및 디메틸 설폭사이드의 97:3 v/v (부피/부피) 혼합물 8㎖ 속에 용해시켜 농축 원료용액을 수득하였다. 시험 화합물이 쉽게 용해되지 않는 경우, 혼합물을 가온 및/또는 초음파 처리시켰다. 수득된 원료용액을, 물과 트윈(Tween) 155 계면활성제(에톡실화 소르비탄 지방산 에스테르)의 99.9:0.1 혼합물로 희석시켜 공지된 농도의 적용 용액을 수득하였다. 시험될 가장 높은 농도를 함유하는 용액은 혼합물 8.5㎖를 사용하여 원료 용액의 4㎖ 분취량을 희석시켜 제조되며, 보다 낮은 농도는 원료 용액의 적절한 보다 적은 분획을 희석시켜 제조하였다. 공지된 농도의 용액 각각의 2.5㎖ 분취량을, 티제트(TeeJet) TN-3 중공 원형(hollow cone) 노즐을 장착한 콘월(Cornwall) 5.0㎖ 유리 주사기를 사용하여 각각의 파종된 화분의 토양 위에 고르게 분무하여 각각의 화분에서 토양을 완전히 도포한다. 대조 화분을 같은 방법으로 수성 혼합물을 사용하여 분무하였다. 시험 화합물 50 mg이 사용되는 경우 가장 높은 적용 비율 4.48 kg/ha에 도달하였다.

처리된 화분 및 대조 화분을 낮에는 약 23-29℃로 유지되고 밤에는 약 22-28℃로 유지되는 대략 15시간의 광주기(photoperiod)를 가진 온실 속에 놓았다. 영양분 및 물을 규칙적으로 공급하고, 필요한 경우 천장조명으로 메탈 할라이드 1000와트 램프를 사용하여 보광(supplemental lighting)을 제공하였다. 물은 상부 관개수로(top-irrigation)에 의해 급수하였다. 3주 후, 발아 또는 생장한 비처리된 식물의 경우에 비해 발아 및 생장한 시험 식물의 상태를 가시적으로 측정하고, 0 내지 100%의 등급[0은 손상이 없음에 해당하고, 100은 완전한 사멸 또는 발아되지 않은 것에 해당한다]으로 기록하였다. 시험된 몇몇 화합물, 사용된 적용 비율, 시험된 식물 종 및 결과는 표 3에 나타나 있다.

7. 안정화제를 사용한 발아 후 제초 활성의 평가

사용된 제형화 되기 전의 시험 물질은 다음과 같다: 유화 농축액 30 g ai/L 로서 화합물 15[3% 화합물 15, 3% 아그리머(Agrimer) AL-10(1-에테닐-2-피롤리디논과 1-부텐의 공중합체), 94% N-메틸 피롤리돈 w/w] 및 유화 농축액 120 g ai/L 로서 클로퀸토세트-멕실(CQC)[12% 클로퀸토세트-멕실, 2.5% 톡시멀(Toximul) D, 2.5% 톡시멀 H(칼슘 도데실벤젠설포네이트 + 피마자유 에톡실레이트, 노닐페놀 에톡실레이트 및 EO-PO 블럭 공중합체의 혼합물), 83% 방향족 200 w/w]. 제형화된 물질의 희석된 원료 용액을 증류수 속에서 제조하였다. 최종 분무 용액은, 증류수 및 X-77 계면활성제를 함유한 용액에 희석된 원료 물질의 특정 분취액을 0.25% v/v로 가함으로써 생성하였다. 용액은 276 킬로파스칼의 노즐(플랫 팬; flat fan) 압력을 갖는 187 L/ha 담체 부피를 운반하기 위해 조정된 기계화된 트랙-분무기(track-sprayer)를 사용하여 적용하였다.

잡초 조절 및 농작물 손상의 평가는 적용 3주 후에 수행하였다. 식물 손상은 0 내지 100%의 등급[0은 손상이 없음에 해당하고, 100은 완전히 사멸된 것에 해당한다]으로 가시적으로 평가하였다. 시험된 화합물 중 하나, 사용된 적용 비율, 시험된 식물 종 및 결과는 표 4에 나타나 있다.

Claims

화학식 I의 N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)아릴설폰아미드 화합물, 및 T가 H인 경우 농업적으로 허용되는 이의 염.

화학식 I

위의 화학식 I에서,

Q는 N 또는 C-H를 나타내고,

A 및 B는 독립적으로 H, 할로, R, OR' 또는 CO₂R"를 나타내고, 단 A 및 B가 둘다 H는 아니어야 하며,

D는 H, 할로 또는 R을 나타내고,

T는 H, SO₂R", C(O)R", C(O)OR", C(O)NR"₂또는 CH₂CH₂C(O)OR"을 나타내며,

R은 각각 불소 원자 1개 내지 7개에 의해 치환될 수 있는 C₁-C₃알킬을 나타내고,

R'는 각각 불소 원자 1개 내지 9개에 의해 치환될 수 있는 C₁-C₄알킬, C₃-C₄알케닐 또는 C₃-C₄알키닐을 나타내고,

R"은 H 또는 C₁-C₄알킬을 나타낸다.
제1항에 있어서, T가 H인 화합물 또는 농업적으로 허용되는 이의 염.
제2항에 있어서, Q가 N인 화합물.
제2항에 있어서, Q가 CH인 화합물.
제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, A 또는 B 중의 어느 하나가 OCH₃이고, A 또는 B 중의 다른 하나가 할로, R, OR' 또는 CO₂R"이며, D가 H인 화합물.
제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, A가 OCH₃이고, B가 H이며, D가 H, CH₃또는 Cl인 화합물.
제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, A가 할로, R, OR' 또는 CO₂R"이고, B가 CF₃이며, D가 H인 화합물.
농업적으로 허용되는 보조제 또는 담체와 배합된 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항의 화합물 0.001 내지 98중량%를 포함하는 제초제 조성물.
제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항의 화합물의 제초 유효량을 식물 또는 이들의 서식지에 적용함을 포함하여, 별꽃(Stellaria media), 도꼬마리(Xanthium strumarium), 명아주(Chenopodium album), 미국 나팔꽃(Ipomoea hederacea), 털비름(Amaranthus retroflexus), 어저귀(Abutilion theophrasti), 팬지(Viola tricolor), 마디풀(Polygonum convolvulus), 뚝새풀(Alopecurus myosuroides), 가을 강아지풀(Setaria faberi), 수수새(Sorghum bicolor), 메귀리(Avena fatua), 홍성초(Euphorbia heterophylla), 돌피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria sanguinalis), 쥐보리(Lolium multiflorum), 겨이삭띠(Apera spica-venta) 및 강아지풀(Setaria viridis)을 포함하는 잡초를 제거하는 방법.
하기 화학식 II의 화합물을 무수 조건하에 극성, 비양성자성 용매 속에서 하기 화학식 III의 아릴설포닐 클로라이드 화합물과 혼합하고, 염기로서의 피리딘과 디메틸 설폭사이드의 촉매량을 첨가함을 포함하는, 화학식 I의 N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)아릴설폰아미드 화합물의 제조방법.

화학식 I

화학식 II

화학식 III

위의 화학식 I 내지 III에서,

Q는 N 또는 C-H를 나타내고,

A 및 B는 독립적으로 H, 할로, R, OR' 또는 CO₂R"를 나타내고, 단 A 및 B가 둘다 H는 아니어야 하며,

D는 H, 할로 또는 R을 나타내고,

T는 H, SO₂R", C(O)R", C(O)OR", C(O)NR"₂또는 CH₂CH₂C(O)OR"을 나타내고,

R은 각각 불소 원자 1개 내지 7개에 의해 치환될 수 있는 C₁-C₃알킬을 나타내고,

R'는 각각 불소 원자 1개 내지 9개에 의해 치환될 수 있는 C₁-C₄알킬, C₃-C₄알케닐 또는 C₃-C₄알키닐을 나타내고,

R"은 H 또는 C₁-C₄알킬을 나타낸다.