CZ300942B6 - N-(5,7-Dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové slouceniny, zpusob jejich výroby a jejich použití - Google Patents

N-(5,7-Dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové slouceniny, zpusob jejich výroby a jejich použití Download PDF

Info

Publication number
CZ300942B6
CZ300942B6 CZ20022327A CZ20022327A CZ300942B6 CZ 300942 B6 CZ300942 B6 CZ 300942B6 CZ 20022327 A CZ20022327 A CZ 20022327A CZ 20022327 A CZ20022327 A CZ 20022327A CZ 300942 B6 CZ300942 B6 CZ 300942B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
triazolo
dimethoxy
pyrimidin
hydrogen
compounds
Prior art date
Application number
CZ20022327A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20022327A3 (cs
Inventor
Calvin Johnson@Timothy
Cord Vanheertum@John
George Ouse@David
Andrew Pobanz@Mark
Eric Arndt@Kim
Keith Walker@David
Original Assignee
Dow Agrosciences Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Agrosciences Llc filed Critical Dow Agrosciences Llc
Publication of CZ20022327A3 publication Critical patent/CZ20022327A3/cs
Publication of CZ300942B6 publication Critical patent/CZ300942B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Jsou popsány N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové slouceniny a zpusob jejich výroby z 2-amino-5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolopyrimidinových, príslušne substituovaných benzylchloridových a pyridinsulfonylchloridových sloucenin. Tyto slouceniny jsou užitecné jako herbicidy.

Description

Oblast techniky
Předložený vynález se týká N-(5,7-dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidových sloučenin, způsobu jejich výroby, herbicidních prostředků, které obsahují tyto sloučeniny, ajejich použití pro regulaci nežádoucí vegetace.
Dosavadní stav techniky io Regulace nežádoucí vegetace prostřednictvím chemických činidel, tj. herbicidů, je důležitým aspektem moderního zemědělství a zpracování půdy. 1 když je známo mnoho chemikálií, které jsou užitečné pro regulací nežádoucí vegetace, jsou žádoucí nové sloučeniny, které jsou obecně účinnější, jsou účinnější pro specifické druhy rostlin, méně poškozují žádoucí vegetaci, jsou bezpečnější pro člověka nebo pro prostředí, jsou méně drahé při použití nebo mají jiné výhodné vlastnosti.
Je známo mnoho substituovaných benzensulfonamidových sloučenin. O některých z nich je známo, že mají herbicidní účinnost. Například některé N-4[l,2,4ptriazolo[l,5-a)pyrimidin-2-yl)benzensulfonamidové sloučeniny a jejich herbicidní účinnosti byly popsány v patentu US 4 638 075 a některéN-([l,2,4]-triazolo[l,3,5]triazin-2-yl)benzensulfonamidové sloučeniny byly popsány v patentu US 4 685 958. Vedle toho byly některé N-[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimidin-2yl)benzensulfonamidové, N-[ 1,2,4]triazolo[l ,5-c]pyrimidin“2-yl)pyridinsulfonamidové,
N—[Ϊ,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyridin-2-yl)benzensulfonamidové a N-[ 1,2,4]triazolo[l ,5-a]pyridin2-yl)pyridinsulfonamídové sloučeniny popsány v patentu US 5 858 924. Jsou známy také některé N-fenyl-arylsulfonamidové sloučeniny a je známo, že mají herbicidní účinnost. Například někte25 ré Nesubstituovaný fenyl)[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamidové sloučeniny byly popsány v patentu US 5 163 995 a některé Nesubstituovaný fenyl)[ 1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrídin-2sulfonamidové sloučeniny byly popsány v patentu US 5 571 775.
Nyní bylo zjištěno, že skupina nových N-(5,7-dimethoxy[l,2,4]triazDlo[I,5-a]pyrimidin--2-yl)30 arylsulfonamidových sloučenin jsou účinné herbicidy pro regulaci nežádoucí vegetace buď přeemergentní aplikací, nebo postemergentní aplikací. Tento vynález zahrnuje N-(5,7-dimethoxy[ 1,2,4jtriazolo[ 1,5-a]pyrimidin-2~y l)benzensulfonamidové a pyridinsulfonamidové sloučeniny obecného vzorce I
(i).
v němž
Q znamená atom dusíku nebo skupinu C-H,
A a B nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, atom halogenu, skupinu R, OR' nebo CO2R s tím, že jak A, tak B neznamenají současně atom vodíku,
D znamená atom vodíku, atom halogenu nebo skupinu R,
T znamená atom vodíku, skupinu SO2R, C(O)R, C(O)OR'', C(O)NR2 nebo CH2CH2C(O)OR,
R znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, z nichž každý má popřípadě až maximální možný počet fluorových substituentů,
R' znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyl se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkynyl se 3 až 4 atomy uhlíku, z nichž každý má popřípadě až maximální možný počet fluorových substituentů, a
R” znamená atom vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, a jestliže T znamená atom vodíku, jeho zemědělsky přijatelné soli.
Sloučeniny, v nichž Q znamená jak atom dusíku, tak skupinu C-H, jsou mezi výhodnými sloučeninami podle předloženého vynálezu. T nejvýhodněji znamená atom vodíku. Některé z výhodných sloučenin dále mají ortho-methoxylový substituent (A nebo B) v kombinaci s rozmaniio tými substituenty v jiných ortho polohách (A nebo B) a atom vodíku v poloze meta (D), ortho methoxylový substituent (A) v kombinaci s atomem vodíku nebo meta-methýlovým nebo chlorovým substituentem (D) a žádný další substituent v jiné ortho poloze, nebo ortho-trifluormethylový substituent (B) v kombinaci s rozmanitými substituenty v jiné ortho poloze (A) a atom vodíku v poloze meta (D).
Tento vynález dále zahrnuje prostředky obsahující herbicidní množství sloučenin obecného vzorce I v kombinaci sjedním nebo více zemědělsky přijatelnými adjuvans nebo nosiči a použití sloučenin obecného vzorce I jako herbicidů. Obecně je výhodné použití vhodných sloučenin podle vynálezu pro dosažení regulace celkové vegetace. Regulovat lze jak travnaté, tak širolisté
2o plevele. Obvykle je výhodná postemergentní aplikace sloučenin na nežádoucí vegetaci.
N-(5,7-Dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové sloučeniny podle vynálezu mohou být obecně popsány jako substituované benzensulfonamidové a pyridin-3-sulfonamidové sloučeniny, které mají na amidovém atomu dusíku 5,7-dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,525 a]pyrimidin-2-ylovou skupinu.
Herbicidní sloučeniny podle vynálezu jsou N-(5,7-dimethoxy[l,2,4]trÍazolo[l,5-a]pyrimidin-2yl)benzensulfonamidové a pyridinsulfonamidové sloučeniny obecného vzorce I
(i).
Sloučeniny, v nichž Q znamená atom dusíku, jsou pyridinsulfonamidové sloučeniny, ty, v nichž Q znamená skupinu C H. jsou benzensulfonamidové sloučeniny. Tyto sloučeniny se dále vyznačují tím, že mají alespoňjeden substituent (A nebo B) přilehlý ksulfonamidu na benzenovém nebo pyridinovém kruhu.
Mezi sloučeniny podle vynálezu patří sloučeniny obecného vzorce I, v němž A a B nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, atom halogenu, skupinu R, OR' nebo COOR za předpokladu, že buď A, nebo B neznamená atom vodíku. A s výhodou znamená skupinu R, OR' nebo COOR”, nejvýhodněji skupinu OR'.
U sloučenin podle předloženého vynálezu R znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, z nichž každý popřípadě má až maximální možný počet fluorových substituentů, R s výhodou znamená skupinu CH3,CH2CH3, CF3aCF?CF3.
U sloučenin podle předloženého vynálezu R' může znamenat alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyl 45 se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkynyl se 3 až 4 atomy uhlíku, každý z nich má popřípadě až maximální možný počet fluorových substituentů. U OR' skupina R' s výhodou znamená alkyl s 1
CZ 51HW42 Bí>
až 4 atomy uhlíku, který má popřípadě až maximální možný počet fluorových substituentů. R' nejvýhodněji znamená skupinu CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2F, CH2CHF2 a CH2CF3.
U sloučenin podle předloženého vynálezu R” může znamenat atom vodíku nebo alkyl s 1 až
4 atomy uhlíku. R'' s výhodou znamená skupinu CH3 nebo CH2CH3.
Mezi sloučeniny obecného vzorce Ϊ patří ty sloučeniny, v nichž T znamená atom vodíku, alky 1sulfonylovou skupinu (SO2R), acylovou skupinu (C(O)R), alkoxykarbonylovou skupinu (C(O)OR”X aminokarbonylovou skupinu (C(O)NR2) nebo 2-(alkoxykarbonyl)ethy lovou skulo pinu (CH2CH2C(O)Rř'), v nichž R znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku. Výhodné jsou takové sloučeniny, v nichž T znamená atom vodíku. Jestliže T znamená atom vodíku, tento vynález dále zahrnuje zemědělsky přijatelné soli sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I, které mají každou možnou kombinaci výhodných, výhodnějších, nej výhodnějších, žádaných a zvláště zajímavých substituentů, jsou dále považovány za důležitá provedení podle vynálezu.
Pojmy alkyl, alkenyl a alkynyl (zahrnující i modifikované, jako halogenalkyl a alkoxyskupinu), jak se používají zde, zahrnují skupiny s přímým řetězcem a s větveným řetězcem a cyklické skupiny. Typickými alkylovými skupinami jsou tedy methyl, ethyl, 1-methylethyl, propyl, 1,1-dimethylethyl a cyklopropyl. Methyl a ethyl jsou často výhodné. Na alkylové skupiny se zde někdy odkazuje jako na normální (bez označení), iso (i), sekundární (s) nebo terciární (t). Mezi typický alkyl saž maximálně možným počtem fluorových substituentů patří trifluormethyl, monofluromethyl, 2,2,2-trifluorethyl, 2,3-difluorpropyl a podobné; trifluormethyl je často vý25 hodný. Pojem atom halogenu zahrnuje atom fluoru, chloru, bromu a jodu.
Pojem „zemědělsky přijatelné soli“ se zde používá pro označení sloučenin, v nichž kyselý sulfonamidový proton sloučeniny obecného vzorce I je nahrazen kationtem, který sám není ani herbicidní pro plodiny, které se ošetřují, ani není významně škodlivý pro toho, kdo prostředek aplikuje, pro okolní prostředí nebo pro konečného uživatele plodiny, která byla ošetřena. Mezi vhodné kationty patří například ty, které jsou odvozeny od alkalických kovů nebo od kovů alkalických zemin, a ty, které jsou odvozeny od amoniaku a aminů. Mezi vhodné kationty patří sodný, draselný, hořečnatý a amoniový kation obecného vzorce
R^R4^, v němž jak R2, tak R3 i R4 nezávisle na sobě znamenají atom vodíku nebo alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 12 atomy uhlíku nebo alkenyl se 3 až 12 atomy uhlíku, z nichž každý je popřípadě substituován jednou nebo více hydroxylovými, alkoxylovými s 1 až 8 atomy uhlíku, alkythiolovými s 1 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovými skupinami, s tím, že R2, R3 a R4 jsou stericky slučitelné. Dále pak jakékoliv dvě ze skupin R2, R3 a R4 mohou společně znamenat alifatickou difunkční část obsahující 1 až 12 atomů uhlíku a až dva atomy kyslíku nebo síry. Soli těchto sloučenin obecného vzorce I se mohou připravovat /reagováním sloučenin obecného vzorce I, v němž v znamená atom vodíku, s hydroxidem kovu, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo hydroxid hořečnatý, nebo s aminem, jako je amoniak, trimethylamin, hydroxyethylamin, bisallylamin, 2-butoxyethylamin, morfolin, cyklododecylamin nebo benzylamin.
Sloučeniny z tabulky 1 jsou příklady sloučenin podle vynálezu. Mezi některé specificky výhodné sloučeniny obecného vzorce I, které jsou různé podle druhu plevele, který má být regulován, podle přítomné plodiny (pokud tam nějaká existuje) a podle dalších faktorů, patří následující sloučeniny z tabulky 1: N45,7-dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimÍdin-2-yl)-2,6-dichlorbenzensulfonamid, N^(5,7-dimethoxy[ l,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidin-2~yl)-2-(2-fluorethoxy)-6trifluormethyl)benzensulfonamid, N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[ l,5-aJpyrimidin-2-yl)-2ethoxy-6“(6-triťluormethyl)benzensulfonamid a N-(5,7~dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyri55 midin-2-yI)-2-methoxy-4-{trifluormethyÍ)-3-pyridinsulfonamid.
-3CZ 300942 B6
Sloučeniny obecného vzorce I, v némž T znamená atom vodíku, se mohou připravovat reakcí 2~amino-5,7-dirnethoxy[l,2,4]triazolopyrimÍdinu obecného vzorce II
s ary Isulfony leh loridovou sloučeninou obecného vzorce III
A v němž A, B, D a Q znamenají jak je uvedeno pro sloučeniny obecného vzorce 1. Reakce se může provádět kombinováním přibližně ekvimo lamích množství těchto dvou sloučenin v polárním, aprotickém rozpouštědle, jako je acetonitríl, a přidáním pyridinu a katalytického množství (5 až ío 25 molámích procent sulfonylchloridové sloučeniny) dimethylsulfoxidu za teploty místnosti.
Jestliže je to nutné pro ukončení reakce, přidá se další sulfonylchloridová sloučenina, pyridin a dimethylsulfoxid. Aby byla reakce kompletní, probíhá několik hodin až několik dnů. Používají se takové prostředky, které vylučují vlhkost, jako je atmosféra suchého dusíku, aby byla vyloučena vlhkost. Získané sloučeniny obecného vzorce I, což jsou pevné látky s nízkou rozpustností v mnoha organických rozpouštědlech a ve vodě, se mohou isolovat pomocí konvenčních způsobů.
N-(5,7-Dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5~a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové sloučeniny obecného vzorce I, v němž T neznamená atom vodíku, se mohou připravovat zodpovídajících sloučenin obecného vzorce I, v nichž T znamená atom vodíku, acylací za reakčních podmínek známých v oblasti techniky pro příbuzné sulfonamidové acylační reakce. Mezi vhodná acylační činidla patří alkanoylchloridové sloučeniny, jako je propionylchlorid nebo trifluoracetylchlorid, esterové sloučeniny kyseliny chlormravenčí, jako je 2-methoxyethylester chlormravenčí kyseliny, karbamoylchloridové sloučeniny, jako je Ν',Ν'-dÍallylkarbamoylchlorid, a alkylisokyanátové s loučen iny, j ako j e 2-ch loracety l-isokyanát,
2-amino~5,7-dimethoxy[l,2,4]triazolopyrimidin obecného vzorce se může vyrábět reakcí N-(416-dimethoxypyrimidin-2-yl)-N,-karboxythiomočoviny vzorce
$ hydroxyl aminem. Tato reakce se typicky provádí v rozpouštědle, jako je ethanol, a vyžaduje 30 několikahodinové zahřívání. Hydroxylamin se typicky generuje neutralizací hydrochloridu bráněným terciárním aminem, jako je diisopropy lethy lamin, nebo alkoxidem alkalického kovu, jako je ethoxid sodný. Žádaná sloučenina obecného vzorce II se může isolovat konvenčními způsoby, jako je odstranění těkavých složek z reakční směsi odpařením, a může se vyčistit konvenčními způsoby, jako je extrakce vodou a/nebo jinými rozpouštědly, v nichž jsou špatně rozpustné.
N^4,6-Dimethoxypyrímidin-2-yl)-Nr-karboethoxythiomočovÍnový výchozí materiál pro tento .1 způsob se může získat zpracováním 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu s ethoxykarbonyl-isothiokyanátem. Tato reakce se obecně provádí v inertním organickém rozpouštědle za teploty místnosti. Celý způsob je dále popsán v patentu US 5 571 775.
2~Amino-4,6-dimethoxypyrimidinový výchozí materiál pro shora popsaný způsob je znám v oblasti techniky.
z
Substituované benzensulfonylchloridové a pyridinsulfonylchloridové výchozí materiály obecného vzorce III se mohou vyrábět způsoby popsanými zde nebo obecnými nebo specifickými ío způsoby známými v oblasti techniky. Mnoho takových sloučenin, jako je 2-methoxy-6(trifluormethyl)benzensulfonyl-chlorid a 2-methoxy-4-(trifluormethyl)-3-pyridinsulfonyl-chlorid, se mohou vyrábět lithiací odpovídající benzenové nebo pyridinové sloučeniny, např. 3-(trifluormethyl)anisolu nebo 2-methoxy-4-(trifluormethyl)pyridinu, s butyllithiem. Reakcí získané fenyl nebo pyridinyllithiové sloučeniny s dipropyldisulfidem a potom chloroxidací výsledné propylthiosloučeniny. V každém z těchto reakčních stupňů se používají podmínky, kteréjsou pro takový způsob obecně známy. Mnohé propyl- a benzyl- thiobenzeny a pyridiny se mohou vyrábět také alkylaci odpovídající thiofenolové nebo 3-pyridinthiolové sloučeniny použitím standardních způsobů a následující chloroxidací. Fenyl a pyridinyl-lithiové sloučeniny, jako jsou ty, kteréjsou odvozeny od 1,3-dimethoxybenzenu, se mohou přímo převést na odpoví20 dající žádané sulfonylchloridové sloučeniny reakcí oxidu siřičitého a sulťurylchloridu v přítomnosti Ν,Ν,Ν',Ν '-tetramethylethylendiamin. Další žádané sulfonylchloridové sloučeniny se mohou vyrábět diazotizací odpovídajících anilinových nebo 3-aminopyridinových sloučenin v přítomnosti oxidu siřičitého, chloridů mědi a koncentrované vodné kyseliny chlorovodíkové. Benzesulfonylchloridové sloučeniny, jako je 2-methoxy-5-methylbenzensulfonylchlorid, se mohou vyrábět přímou chlorsulfonací příslušných benzenových sloučenin. 2-Alkylthiopyridinové sloučeniny, které mají chlorové substituenty v poloze 2 a/nebo 4, se mohou převést na odpovídající sloučeniny, které mají jiné alkoxy-substituenty nebo jiné halogenované substituenty konvenčními způsoby nukleofílní substituce před chloroxidací, takže se vyrobí jiné pyridin—3— sulfonylchloridové sloučeniny. Příprava mnoha žádaných benzensulfonylchloridů a pyridin30 sulfonylchloridů je popsána v patentu US 5 858 924.
I když je možné používat N-(5,7-dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-yl)aryísulfbnamidové sloučeniny obecného vzorce I přímo jako herbicidy, je výhodné používat je ve směsích obsahujících herbicidně účinné množství sloučeniny společně s alespoň jedním zemědělsky přijatelným adjuvans nebo nosičem. Vhodná adjuvans nebo vhodné nosiče by neměly být fytotoxické pro cenné plodiny, zvláště v takových koncentracích, které se používají pro aplikace prostředků při selektivní regulaci plevele v přítomnosti plodin, a neměly by chemicky reagovat se sloučeninami obecného vzorce I nebo jinými složkami prostředku, Tyto směsi mohou být určeny pro aplikaci přímo na plevele nebo na jejich místo nebo může jít o koncentráty nebo přípravky, které se normálně ředí dalšími nosiči a adjuvans před aplikováním. Mohou to být pevné látky, jako jsou prachy, granule, ve vodě dispergovatelné granule nebo smáčitelné prášky, nebo kapaliny, jako jsou například emulgovatelné koncentráty. Roztoky, emulze nebo suspenze.
Vhodná zemědělská adjuvans a nosiče, které jsou užitečné při výrobě těchto herbicidních směsí podle vynálezu, jsou dobře známy odborníkům z oblasti techniky.
Mezi kapalné nosiče, které se mohou používat, patří voda, xylen, těžký ropný benzín, plodinový olej, aceton, methylethylketon, cyklohexanon, trichlorethylen, perchlorethylen, ethylacetát, amylacetát, butylacetát, monomethylether propylenglykolu a mónomethylether diethylenglykolu, so methanol, ethanol, isopropanol, amylalkohol, ethylenglykol, propylenglykol, glycerin,
N-methyl-2-pyrrolidinon a podobné. Pro ředění koncentrátů se obvykle jako vybraný nosič používá voda.
Mezi vhodné pevné nosiče patří talek, pyrofylitová hlinka. Oxid křemičitý, atapulgitová hlinka, 55 ínfuzoriová hlinka, křída, infuzoriová zemina, vápno, uhličitan vápenatý, bentonitová hlinka,
-5CZ 300942 B6
Fullerova zemina, slupky bavlníkových semen, pšeničná mouka, sojová mouka, pemza, dřevná mouka, mouka ze skořápek vlašských ořechů, lignin a podobné.
Často je žádoucí, aby do prostředků podle předloženého vynálezu bylo zahrnuto jedno nebo více povrchově aktivních činidel. Tato povrchově aktivní činidla se s výhodou používají jak v pevných, tak v kapalných prostředcích, zvláště těch, které jsou určeny pro to, aby byly před aplikací zředěny nosičem. Povrchově aktivní činidla mohou být aniontového, kationtového nebo neiontového charakteru a mohou se používat jako emulgační činidla, smáčecí činidla, suspendační činidla nebo pro jiné účely. Mezi typická povrchově aktivní činidla patří soli alkylsulfátů, jako je diethanolamoniumlauryl-sulfát, alkylarylsulfonátové soli, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, alkylfenol-alkylenoxidové adiční produkty, jako je nonylfenol-ethoxylát (s 18 atomy uhlíku), alkohol-akylenoxidové adiční produkty, jako je tridecylalkohol-ethoxylát (se 16 atomy uhlíku), mýdla, jako je stearát sodný, alkylnaftalensulfonátové soli, jako je dibutylnaftalensulfonát sodný, dialkylestery sulfosukcinátových solí, jako je di(2-ethylexyl)sulfosukcinát sodný, estery sorbitolu, jako je oleát sorbitolu, kvartemí aminy, jako je lauryl-trimethylamoniumchlorid, polyethylenglykolové esteiy mastných kyselin, jako je stearát polyethylenglykolů, blokové kopolymery ethylenoxidu a propyl enoxidu, a soli mono a dialkyl-fosforečnanových esterů.
Mezi další adjuvans obvykle používaná v zemědělských prostředcích patří činidla, která způsobují, že složky jsou navzájem slučitelné, protipěnící činidla, maskující činidla, neutralizující činidla a pufry, inhibitory koroze, barvy, činidla přidávající vůně, rozprašovací činidla, činidla napomáhající pronikání, činidla zvyšující lepivost, dispergační činidla, zahušťující činidla, činidla snižující teplotu mrznutí, ani mikrobiální činidla a podobná. Prostředky mohou obsahovat také další slučitelné složky, například jiné herbicidy, činidla způsobující bezpečnost herbicidů, regulátory růstu rostlin, fungicidy, insekticidy a podobné složky a mohou se připravovat společně s kapalnými umělými hnojivý nebo pevnými sypkými nosiči umělých hnojiv, jako je dusičnan amonný, močovina a podobné.
Koncentrace aktivních složek v herbicidních prostředcích podle tohoto vynálezu je obvykle od
0,001 do 98 % hmotn. Často se používají koncentrace od 0,01 do 90 % hmotn. V prostředcích, které jsou určeny pro použití jako koncentráty, je účinná složka přítomna obvykle v koncentraci od 5 do 98, s výhodou od 10 do 90 % hmotn. Tyto prostředky se před aplikací typicky zředí inertním nosičem, jako je voda. Zředěné prostředky, které se obvykle aplikují na plevel nebo na místa s plevelem. Obecně obsahují 0,001 až 5 % hmotn. účinné složky a s výhodou obsahují
0,01 až 0,5% hmotn.
Předložené prostředky se mohou aplikovat na plevel nebo na jeho místo použitím konvenčních prachových nebo vzduchových rozprašovačů a aplikátorů granulí, přidáním k zavlažovači vodě a dalšími konvenčními prostředky známými zručným odborníkům z oblasti techniky.
Bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I jsou užitečnými preemergentními (včetně aplikace před pěstováním) a postemergentními herbicidy. Výhodné jsou obvykle postemergentní aplikace. Tyto sloučeniny jsou účinné pro regulaci jak širolistého tak travnatého plevele. I když každá N-(5,7-dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidÍn-2-yl)arylsulfonamidová sloučenina za45 hrnutá pod obecným vzorcem 1 je v rozsahu tohoto vynálezu, stupeň herbicidní aktivity, selektivity vůči plodinám a spektrum plevele, který je regulován, je různé podle substituentů a podle dalších přítomných znaků. Sloučeniny se mohou používat ve vyšších, neselektivních poměrech aplikace pro regulaci v podstatě veškeré vegetace v oblasti. V některých případech se tyto sloučeniny mohou používat také pri nižších, selektivních dávkách aplikace pro regulaci nežádoucí vegetace v travnatých plodinách nebo v širolistých plodinách. V takových případech se selektivita může často zlepšit použitím zabezpečujících činidel.
Pojem herbicid je zde používán tak, že znamená účinnou složku, která reguluje nebo nepříznivě ovlivňuje růst rostlin. Herbicidně účinné nebo vegetaci regulující množství je takové množství účinné složky, které způsobuje nepříznivý modifikující účinek a zahrnuje odklon od přírodního cl oo vývoje, zabiti, regulaci, vysychání, retardaci a podobné účinky. Pojmy rostliny a vegetace jsou zde míněny tak, že zahrnují klíčící semena, vzcházející semenáčky a vzrostlou vegetaci.
Herbicidní aktivita je vykazována sloučeninami podle předloženého vynálezu, jestliže jsou apli5 kovány přímo na rostlinu nebo na místo rostliny v jakémkoliv stadiu růstu, před pěstováním nebo před vzcházením. Pozorovaný účinek závisí na druhu rostliny, která má být regulována, na stadiu růstu rostliny, na aplikačních parametrech ředění, na velikosti rozprašovaných kapiček, na velikosti částic pevných složek, na podmínkách okolního prostředí v čase použití, na specifické použité sloučenině, na specifických používaných adjuvans a nosičích, na typu země a na podob10 ných Činitelích, stejně jako na množství aplikované chemikálie. Tyto a další faktory lze upravit podle toho, jak je známo v oblasti techniky, pro podporu neselektivního nebo selektivního herbicidního účinku. Obecně je výhodné aplikovat sloučeniny obecného vzorce Ϊ postemergentně na relativně nezralé rostliny pro dosažení maximální regulace plevele.
Při postemergentních aplikacích se obecně používají aplikační dávky 0,001 až 1 kg/ha. U preemergentních aplikací se obecně používají dávky 0,01 až 2 kg/ha. Vyšší navržené dávky obecně poskytují neselektivní regulaci rozmanité širolisté nežádoucí vegetace. Nižší dávky typicky poskytují selektivní regulaci a prozíravým výběrem sloučenin, doby aplikace a aplikačních dávek se mohou použít na místo plodin.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu (obecného vzorce I) se často aplikují společně s jedním nebo více herbicidy pro dosažení regulace rozmanité nežádoucí vegetace. Jestliže se používají společně sjinými herbicidy, předložené nárokované sloučeniny lze sestavovat do prostředků s jiným herbicidem nebo jinými herbicidy, míchat v nádrži s jiným herbicidem nebo jinými herbicidy nebo aplikovat postupně sjinými herbicidem nebo jinými herbicidy. Mezi některé z herbicidů, které se používají s výhodou v kombinaci se sloučeninami podle předloženého vynálezu, patří substituované triazolpyrímidinsulfonamidové sloučeniny, jako je diclosulam, florasulam, cloransulam-methyl a ťlumetsulam. Mohou se používat také jiné herbicidy, jako je acidofluorfen, bentazon, chlorimuron, clomazon, lactofen, carfentrazon-methyl, fumiclorac, fluometu30 ron, fomesafen, imazaquin, imizethapyr, linuron, metribuzin, fluazifop, haloxyfop, glyphosate, glufosinate, 2,4-D, acetochlor, metoíachlor, sethoxydim, nicosulfuron, clopyralid, fluoxypyr, metsulfuron-methyl, amídosulfuron, tribenuron a další. Obecně je výhodné používat sloučeniny společně sjinými herbicidy, které mají podobou selektivitu vůči plodinám. Dále je výhodné aplikovat herbicidy ve stejné době, buď jako kombinovaný prostředek, nebo jako směs v nádrži.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou obecně používat v kombinaci s rozmanitými známými činidly chránícími proti herbicidům, jako je cloquintocet, mefenpyr, furilazole, dichlormid, benoxacor, flurazol, fluxofenim, daimuron, dimepiperát, thiobencarb a fenclorim, aby se zvýšila jejich selektivita. Obvykle jsou zvláště účinná taková bezpečnostní činidla pro herbicidy, která působí modifikováním metabolismu herbicidů v rostlinách zvýšením aktivity cytochromP-450-oxidas. Toto je často výhodné provedení vynálezu. Tyto sloučeniny se mohou používat dále pro regulaci nežádoucí vegetace u mnoha plodin, které se staly tolerantní nebo rezistentní vůči herbicidům genetickou manipulací nebo mutací a selekcí. Například se mohou ošetřovat takové plodiny, které se staly tolerantní nebo jsou rezistentní vůči herbicidům obecně nebo vůči herbicidům, které inhibují enzym acetolaktát-synthasu u citlivých rostlin.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady jsou zde uvedeny pro ilustraci různých aspektů tohoto vynálezu.
Příklad 1
Příprava ethylesteru N-[N'-<4.6-dimethoxypyrimidin-2-yl)thiokarbanioyl]karbamové kyseliny
-7CZ 300942 B6
2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin (5,0 g, 36 mmol) se rozpustí v suchém tetrahydrofuranu (THF, 35 ml). Přidá se ethoxykarbonylisothiokynatan (6,4 ml, 54 mmol) a roztok se nechá míchat za teploty místností. Po 24 hodinách se rozpouštědlo ve vakuu odstraní a zbytek se smíchá s etherem. Vytvoří se krystalická pevná látka. Tyto pevné látky se odstraní filtrací ve vakuu.
Vysušením se získá produkt jako žlutohnědá pevná látka (8,9 g, 87%), t.t. 196 až 197 °C, 'H NMR spektrum (CDC1,, δ): 13,2 (široký s, 1 H), 8,8 (široký s, I H), 5,80 (s, 1 H), 4,32 až 4,25 (q, 2 H, J = 7,2), 3,93 (s, 3 Η), 1,30 (t, 3 H, J = 7,2).
io Příklad 2
Příprava 2-amino-5,7-dimethoxy[l ,2,4]-triazolo[l,5-a]pyrimidinu
Ethylester N-[N'-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)thiokarbamoyl]karbamové kyseliny (0,50 g, 1,7 mmol) se smíchá s ethanolem (5 ml). Ktéto směsi se přidá hydrochlorid hydroxylaminu (0,12 g, 1,7 mmol) a diisopropylethylamin (0,30 ml, 1,7 mmol). Výsledná směs se nechá míchat za teploty místnosti. Po 2,5 hodiny se ke směsi přidá další diisopropylethylamin (0,30 ml, 1,7 mmol). Po 48 hodinách se ethanol ve vakuu odstraní a zbytek se roztřepe mezi vodu a diethylether. Získá se tak prášek. Tento prášek se odfiltruje a vysuší. Poskytne tak produkt jako žlutohnědý prášek (0,27g, 82%), t.t. 215 až 220°C, 'HNMR spektrum (DMSO-d«, δ): 6,04 (s, 1 H), 5,97 (široký s, 2 H), 4,04 (s, 3 H).
Příklad 3
Příprava N-(5,7~dimethoxy[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2,6-dichlorbenzensul25 fonamidu (sloučenina 1)
2-amino-5,7-dimethoxy[l,2,4]-triazolo[l,5-a]pyrimidin (0,75 g, 3,8 mmol) a 2,6-dichlorbenzensulfonylchlorid (1,86 g, 7,6 mmol) se smíchá v suchém acetonitrilu (15 ml), ktéto směsi se přidá suchý pyridin (0,61 ml) a suchý DMSO (54 μΐ, 0,7 mmol). Tato směs se nechá míchat za teploty místnosti. Po 24 hodinách se rozpouštědlo ve vakuu odstraní. Zbytek se roztřepe mezi dichlormethan (300 ml) a 2N HCI, Pevné látky se isolují vakuovou filtrací. Získá se tak pevná látka A. Dichlormethan se vysuší (MgSO4) a ve vakuu se odstraní. Získá se tak bílá pevná látka B. Jak HPLC tak NMR ukazuje, že pevná látka A a pevná látka B jsou produkt. Tyto pevné látky se spojí. Získá se tak produkt jako bílý prášek (1,41 g, 92%), t.t. 211 až 213 °C. Pro
C13H,,C12NsO4S vypočteno: 38,63 % C, 2,74 % H, 17,33 % N, 7,93 % S, nalezeno: 38,11 % C,
2,68 %H, 16,83 % N, 7,77 % S, 'H NMR spektrum (DMSO-d6, δ): 12,4 (široký s, 1 H), 7,64 až 7,54 (m, 3 H), 6,26 (s, 1 H), 4,07 (s, 3 H), 3,88 (s, 3 H).
Podobně byly připraveny další sloučeniny z tabulky L o
CZ JWW HO
Sulfonamidové sloučeniny
rt ÓP m co o· m H tn rd m tn m tn m in cn tn
- , — - ·,. *^ta. * - * - ·
r- \o 0- <(t LO sf <0 -qi r- o- CO θ' vo in Ml
N t—( rd r-1 rd rd rd rd rd td H rd rd rd rd rM rM
Φ
S Λ
N O rt dP M* CO m 03 in m m in m rd 03 CO in tn 03 03
Λ q Γ- kO m O 03 w Q o tn tn tn <d> O rd CT\ CO
G £ * > * - - , » . —.. -*. *·- v ·*- *
fd ? 03 03 v? vť co m ci <r> cn m rjl n C\J
u dP VD rd to m co to o- rd o in m r* *4» co o
. «ta - u. - * ·— — ** · .
00 co m o rd O rd 00 03 04 Ο r tn in cn o
cn n «3 «-ji m TÍ rji Ol
rrt W tO o <|t
+> ’ n m r* co CO o rd
0 rd cn cn rd rd 03 O o
rd M 03 1 rd rd 03 03 03 03 03
P.G l I 1 1 1 J 1
Φ xo rd O m to o 00 CO m
+> 44 r-1 cn o rd rd rd <n o
03 rd Í-I 03 03 03 rd 04
* X
Φ Φ
>ω xň X
I X Ό) 'Φ Φ .tt X X Jtt
Φ M >tfí Φ Φ Φ Φ
(0 >ra Q* a >iů >M >w ►w
š xa '>1 > xd xd xd Xtí
μ h a M M μ u
0 a rd rd Λ a Gí P*
<M 40 Ό >1
'>i XD XU P '> '>n
H 5 G 0 rd rd rd rd
M a ca r Λ sd Sd 3d Ή
Ώ 8 *3 A X> P
G
O rt
rd rt
rt rt W rt CJ G rt rt
rt A fci
« rt rt rs rt o w Λ rt rt rt rt G C rt
rd o o 0 G G
O o o o rt rt o O
rtn
n rt rt rt rt rt rt «
H o rt Fm CJ G o rt
CJ o CJ u o O G G
a rt t O rt rt I rt rt I G rt | rt rt t
CJ 1 CJ í CJ G G G
• o
3 •
OX)
rd
W rd Ol co X? in to Γ- 00
-9CZ 300942 B6
Sulfonamidové sloučeniny
* 2 dP CO CJ v. *. > ΓΗ r-i co «tf > [ V? W r-l ID «tf «tf «tf r-( rH cn tn n o r-í γ4 CJ co r— CO «tf i—l (—t 15,7 14 ,0 «tf o tn cn r-l r-l CH rH cn o rH CN
M Φ
S Λ
M A- X dP t— cn iH Cl C5 o o O co O H CJ CJ cn «tf
—i ; 00 co 00 o Cn 00 Ό r iC «tf CO <0 o cn m m
<2 Ot **·. A. , * » r·- » - —- * » * - ·-. ·«
sr «tf «tf o* m (N IN CJ CM o m m m m Cl Cl CJ
O dP cn r4 ·» cn to CO O η Φ — * r- o cn cn > «tf O m
co cn co co σ> o 00 <0 H O CJ d co co r- γ-
<tf «a* «tf «tf m «tf m m «tf «tf «tf «tf n rc γο m
✓
VO ω «tf co o cn in r-
»w 9 ' Jj H o o iC o o cn o
0 CJ CJ CJ r4 CJ CJ r-| CJ
Η H Ot 0 1 «tf 1 «tf l 1 in t CO 1 C’ 1 «tf to
φ HÓ H o o tc cn o cn o
P JJ CJ CJ CN rH rM CJ rM CJ
AČ Ač AČ
0 Φ OJ
>w >co >10
(0 Ač Φ AČ Φ >CŮ a xtf 0 Ol HO fc Ol Ač Φ >W hO
0 <U 4tí M Ol >1 H Ή O H0 H Ol '> r4 » Λ ť § 0 to 0 s>« r—1 Ό Xlí 0 Λ (0 H Ό XU 0 X to fc Ol >1 H Ή Λ
x M
P o
Γ» X o Π X a X X rM G X X X_
(ii rt X
X G n G cl
X X m rt
£ci o G Pm Pu
X X O o X O G G
x g X G rt X o n
< i“» X X X n X* rt X
Cí o o p Pm G Ep G
o o o , G O Pm G O Ph
Ot X X X X I X I X [
1 o 1 u , g l o o G X_ X_
a •
0 « r-l a H CN m tn co
w cn i—1 ^*4 t—t iH pH
n
CZ 3UU94X BO
Tabulka 1 (pokračování) Sulfonamidová sloučeniny
X dť> cd CO tO O c* o
• N Φ N * c £ λ c r- vd cd «Η C- Γ cd rd S 00 co rd H
E <#> kO O <O LD ** O CN H O {- ov *- * O CJ C· CO m tn n m'
O c»P > ov t—l rd m m CJ OV f- kO rv n cí m O^J
teplota táni (’C) co co (H 1 r* 00 cd in o CJ 1 <3» O CJ to ov rd 1 iť) OV rd
i 0 bílý prášek λ; 0) >iú xú '>1 .rd M Λ
Q X X X_
» H A Du O Λ Pu O A Pu υ
A X u o A X o o r* X u r* δ O
O 3 z 3
>0 3 · 0 JO r-d to r- W co H ov cd
Příklad 4
Příprava herbicidních prostředků Smáčitelný prášek
Bardneova hlinka (55,5 g), oxid křemičitý HiSil 233 (5,0 g), Polyfon H (lignosulfonát sodný, 7,0 g), Stepanol ME-Dry (laurylsulfát sodný, 7,9 g) a sloučenina 1 (20,4 g) se přidají do 0,9461 skleněného kelímku mísiče Waring a řádně se promíchají při vysoké lychlosti. Promíchaná směs se nechá projít jednou) laboratorním mlýnem Trošt s protilehlými tryskami nastavenými na 517 až 551 kPa. Vyrobí se tak smáčitelný prášek s vynikající smáčitelností asuspenzní prášek, io Zředěním tohoto smáčitelného prášku vodou je možné získat suspenze vhodných koncentrací pro regulaci plevele.
Vodný suspenzní koncentrát
Při přípravě vodného suspenzního koncentrátu se do mísiče vloží deionizovaná voda (106 g),
Kelzan S (xanthanová guma, 0,3 g), AvicelCL-Bll (karboxymethyl-celulosa, 0,4 g) a Praxe) GXL (l,2-benzisothiazolin-3-on, 0,2 g) a směs se míchá 30 minut. Potom se do stejného mísiče vloží sloučenina 3 (44 g), Darvan Č, 1 (naftalensulfonát, 2 g), Foamaster UDB (silikonová kapalina, 0,2 g), Pluronic P-105 (blokový kopolymer ethylenoxidlpropylenoxid, 20 g), kyselina fosforečná (0,02 g) a propylenglykol (16 g) a směs se míchá 5 minut. Jakmile se obsahy promíchají, rozemelou se v Eigerově mlýnu naplněném 1 až l,25mm skleněnými perličkami neobsahujícími olovo (40 ml) 30 minut při 5000 otáčkách za minutu. Vnější chlazení na mlecí komůrce Eigerova mlýnu se udržuje na 15 °C.
Suspenzní koncentrát na bázi oleje
Do 0,9461 skleněného kelímku mísiče Waring se přidá plodinový olej Exxon (145,4 g), Amsul DMAP 60 (dimethylaminopropanová sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny, 4,0 g) aAttagel 50 (attapulgitová hlinka, 4,0 g). Tato směs se řádně míchá při vysoké rychlosti tak, aby se dosáhlo homogenity. Amsul DMAP se těžko disperuje, ale eventuálně se vytvoří malé homogenní globulky. Přidá se Agrimul 70-A (ethoxylovaný bismethylen-oktylfenol, 0,4 g) a Emulsogen M so (oleylalkohol-ethylenoxid, 16,0 g) a směs se řádně míchá, dokud směs nemá jednotnou strukturu. Do směsi se pak vmíchá Cloquintocet mexyl (5,4 g) a potom sloučenina 15 (21,3 g). Konečná rozemletá zásobní disperze se rozemele v Eigerově mlýnu za shora popsaných podmínek na vodný suspenzní koncentrát.
Příklad 5
Vyhodnocení postemergentní herbicidní aktivity
Semena žádaných testovaných druhý rostlin se pěstují v substrátu pro pěstování rostlin Grace40 Sierra MetroMixtR) 306, který má typicky pH od 6,0 do 6,8 a obsah organického materiálu kolem 30 % hmotn., v kelímcích z umělé hmoty s plochou povrchu 64 cm2. Jestliže je to vyžadováno pro zajištění dobrého vzklíčení a zdravých rostlin, aplikuje se fungicidní ošetření a/nebo jiné chemické nebo fyzikální ošetření. Rostliny se nechají růst 7 až 21 dnů ve skleníku s fotoperiodou 15 hodin při 23 až 29 °C během dne a 22 až 28 °C během noci. Pravidelně se přidávají živiny a voda a jestliže je nutné, přidá se doplňkové osvětlení horními 1000W lampami s halogenidem kovu. Rostliny se použijí pro testování tehdy, jestliže dosáhnou stadia prvního nebo druhého pravého listu.
Odvážené množství každé testované sloučeniny, stanovené podle nejvyšší testované dávky, se umístí do 20ml skleněné ampulky a rozpustí se ve 4 ml směsi acetonu a dimethylsulfoxidu v poměru 97:3 (obj.:obj. díly). Získají se tak koncentrované zásobní roztoky. Jestliže se testovaná sloučenina ihned nerozpustí, směs se zahřeje a/nebo se na ni působí ultrazvukem. Získané
Ί koncentrované zásobní roztoky se zředí vodnou směsí obsahující aceton, vodu, isopropylalkohol, dimethylsulfoxid, koncentrát plodinového oleje Atplus411F a povrchově aktivní činidlo Triton X—155 (methylenbisdiamyl-fenoxy-polyethoxyethanol) v poměru (obj. díly) 48,5:39:10:1.5:1,0:0,02. Získají se tak rozprašovací roztoky známé koncentrace. Roztoky, které obsahují nejvyšší koncen5 traci, která má být testována, se připraví zředěním 2ml podílů zásobního roztoku 13 ml směsi a nižší koncentrace se připraví zředěním příslušných menších podílů zásobního roztoku. Přibližně 1,5ml podíly každého roztoku známé koncentrace se stejnoměrně rozpráší na každý z kelímků s testovanými rostlinami použitím atomizéru DeVilbiss ovládaného stlačeným vzduchem o tlaku 140 až 280 kPa. Dosáhne se tak stejnoměrného pokrytí každé rostliny. Kontrolní rostliny se io postříkají stejným způsobem vodnou směsí. V tomto testu aplikovaná dávka 1.10-4% hmotn.
znamená aplikaci 1 g na hektar.
Ošetřené rostliny a kontrolní rostliny se umístí do skleníku, jak shora popsáno, a zalévají se vodou zdola, aby se zabránilo odmytí testovaných sloučenin. Po dvou týdnech se stav testova15 ných rostlin srovná se stavem neošetřených rostlin vizuálně a vyhodnotí se pomocí stupnice od 0 do 100%, kde 0 znamená žádné poškození a 100 znamená úplné zabití rostliny. Některé z testovaných sloučenin, použitých aplikačních dávek, druhů testovaných rostlin a výsledků jsou uvedeny v tabulce 2.
-13CZ 300942 B6
CL
OO co cn cn <h tn o Ch co
LO O
CO Ch o co ITi Ch o C tn u*?
H
P to <tj h
P — 0 (0 o O Φ («-£ Jm p Φ to 3 'Ή □ o
as o o •h to Li 3 3 Φ P £ P «J HJ S fif tn o in Γ* Ch|CC
Ή <0 P Ή Φ 3 0 0 P ť~ (β '3
P Χΰ φ
OJ ® o
Ch CJ
HX Č Co (TJ
C rH X3
OXJ &>. U x o φ x □ •«“-'H d íd rH H q p χ φ p
Χ'ΠΗ q > φ·η ω (O to a > ό & μ φ Φ O O O Ό) > #4 a a ap o II II » II II II
H W X O <
tn x κ o a x o □ hJ F>
tn ft ω o w x h < 5» tn to o tn
Ch Ch
Ρ to
O £
£
-H >U
Ή £
Tí
-H
O
-H
P íj
Φ p
M £
P £
<1)
CM U* (C Φ X 8 r-l <D p to a o Η a
Ch co ch <h ω co o cn σι to * O > H Ό &>
to O co to in rj iT>
tn to m in t-4 ÍM m to.
co <h tn to
CJ co ch
O . _ , Ή to a'-o — o o G XH _ . ϋ Φ P h Μ P φ P (0 P <d CU c — s •H — p ÍO 3
P (0 Ή Ή Ρ <d >» Μ O G &»
JN r-l [0 Ή Η h
Ή h> O 0
OP O — P CO (U Q3 'w' c X > <0 at h M (0 X X X JO H X w G O (0 Li to td xo M ρ Φ flJ-H ω Ή agHp ao wdSĚaE S § o o S
E-t X Ε H U O tnoSxw
A
Příklad 6
Vyhodnocení preemeregentní herbicidní aktivity
Semena žádaných druhů testovaných rostlin se vysejí do zemního substrátu připraveného smícháním hlinité země, která sestává ze 43 procent hmotnostních naplaveniny, 19 % hmotn. hlinky a 38 % písku a která má pH kolem 8,1, a organického materiálu v množství 1,5 % hmotn, a písku v poměru 70:30 hmotn. dílům. Tento zemní substrát se umístí do kelímků z umělé hmoty s plochou povrchu 161 cm2. Jestliže je to vyžadováno pro zajištění dobrého vzklíčení a zdravých rostlin, aplikuje se fungicidní ošetření a/nebo jiné chemické nebo fyzikální ošetření.
Odvážené množství každé testované sloučeniny, stanovené podle nejvyšší testované dávky, se umístí do 20ml skleněné ampulky a rozpustí se v 8 ml směsi acetonu a dimethylsulfoxidu v poměru 97:3 (obj.:obj. díly), Získají se tak koncentrované zásobní roztoky. Jestliže se testovaná sloučenina ihned nerozpustí, směs se zahřeje a/nebo se na ni působí ultrazvukem. Získané zásobní roztoky se zředí vodou a povrchově aktivním činidlem Tween(R) 155 (ester ethoxylovaného sorbitanu a mastné kyseliny) v poměru (obj. díly) 99,9:0,1. Získají se tak aplikační roztoky známé koncentrace. Roztoky, které obsahují nejvyšší koncentraci, která má být testována, se připraví zředěním 4ml podílů zásobního roztoku 8,5 ml směsi a nižší koncentrace se připraví zředěním příslušných menších podílů zásobního roztoku. 2,5ml podíl každého roztoku známé koncentrace se stejnoměrně rozpráší na zem každého osetého kelímku pomocí 5,0ml skleněné injekční stříkačky Comwall opatřené hubicí s dutým kuželem TeeJetTN-3. Dosáhne se tak pokrytí země v každém kelímku. Kontrolní kelímky se postříkají stejným způsobem vodnou směsí. Nejvyšší aplikovaná dávka 4,48 kg/ha se dosáhne, jestliže se použije 50 mg testované sloučeniny.
Ošetřené kelímky a kontrolní kelímky se umístí do skleníku s fotoperiodou 15 hodin při 23 až 29 °C během dne a 22 až 28 °C během nocí. Pravidelně se přidávají živiny a voda a jestliže je nutné, přidá se doplňkové osvětlení horními 1000W lampami s halogenidem kovu. Voda se přidává horním zavlažováním. Po třech týdnech se vizuálně stanoví stav testovaných rostlin, které vyklíčily a rostly, se stavem neošetřených rostlin, které vyklíčily a rostly, a vyhodnotí se pomocí stupnice od 0 do 100%, kde 0 znamená žádné poškození a 100 znamená úplné zabití rostliny nebo nevyklíčení. Některé z testovaných sloučenin, použitých aplikačních dávek, druhů testovaných rostlin a výsledků jsou uvedeny v tabulce 3.
- 15CZ 300942 B6 coio cn tn οί rO OD cn cn olo oo γμ cn
ID 20 co cn
to Ή
3 H
H
Φ (0
&J
0 W
P 3
b b
P o
C? U <0 6 <0 0 3 0) H H Q 3 H XJ H XJ ÍX, 0 t0 P X; 0 /—. .
q O, q ή <0 $ <0 0 -H b 3 3 b b Xf 0) 4J
H íO 0) 0 -Q <0 •n e 4J &1 (0 Ή 'S Φ Ή
0,^X5 0 <0 <0 q >i <0 Aí H Φ P Ή P b XJ (0 43 (0 o c — P 01 >ib <0 b *1 P 0 0) Φ Xí-nto O3 * Xi fel (0 > O ^x: a: 3
O Η r—I U C OJ Xi >
H X >to Ή >Jb b b 3 ‘OJ O Aí P b 01 0) <0 en
II II II H II II
H Wh1O<< - * w O (b > « 35 El w fhOWfe W W ϋ] <
to
-H OJ 4J TJ W-H <0 o b b 43 3 Ol O 0) Ή <0 ůj O H Φ O X «
Kerbicidni účinnost
CJ O σι m o o σ\ ld
O Φ S q <0X3 Ή b P tO 3 0) £J Εή'-“' _ 3 _
X? h o to h
Ό q tu o q b <0 O
Ή
C
P c
CD OJ σ> b 2 h g □ a O OJ (0 <0 7 A! O > H tO
LD
LD tD «3
OJ oOJ
P
Ή Φ <0 P O, <0 O Φ 3 O ‘H *H Q-ÚH b-Ú 5 'S <0 <0 O —<-P E3 Ο- Ή 3 h aí m b>x: — * c£í í*
C H Q b OJ XJ O —- O O Φ b tO H C (0 ·—· c 3 <0 a: oh aí xi a; H 10 b -H O > TÍ '<0 tO b O O £0 O Ή a α,ο- b o <0
H b
p4
H * to >o \D co cn
Dl <*
LD
CD cn
II II II II II i)
E-I W « > < h W X B E to g 2QPQ0# X H < < Q £O
XT ul wwu bo
Příklad 7
Vyhodnocení postemeregentní herbicidní aktivity s činidlem zajišťujícím bezpečnost
Předem připravené použité testované materiály byly následující: sloučenina 15 jako 30 g na 1 5 emulgovaného koncentrátu (3% hmotn, sloučeniny 15, 3% hmotn. produktu AgrimerAL-10 (kopolymer l-ethenyl-2-pyrrolidinonu a 1-butenu), 94% hmotn, N-methyl-pyrrolidonu) a cloquintocet-mexyl (CQC) jako 120 g/1 emulgovatelného koncentrátu (12 % cloquintocet-mexyl, 2,5 % hmotn. výrobku Toximul D, 2,5 % Toximul H [směsi dodecylbenzensulfonátu vápenatého a ethoxylátů ricinového oleje, ethoxylátů nonylfenolu a blokových kopolymerů EO-PO] 83 % io hmotn, aromátu 200). Zředěné zásobní roztoky připravovaných materiálů se vyrobí zředěním destilovanou vodou. Konečné rozprašovací roztoky se vyrobí přidáním specifických podílů zředěných zásobních materiálů k roztoku, který obsahuje destilovanou vodu a povrchově aktivní činidlo X-77 v množství 0,25 % obj. Tyto roztoky se aplikují použitím mechanizovaného pásového rozprašovače kalibrovaného tak, aby dodával 187l/ha objemu tryskou (plochý rozprašovač) při tlaku 276 kPa.
Vyhodnocení regulace plevele a poškození plodin bylo prováděno 3 týdny po aplikaci. Poškození rostlin se vizuálně vyhodnotí pomocí stupnice od 0 do 100 %, kde 0 znamená žádné poškození a 100 znamená úplné zabití. Jedna z testovaných sloučenin, použité aplikační dávky, druhy testova20 ných rostlin a výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Tabulka 4
Postemergentní herbicidní data sa bez činidla zajišťujícího bezpečnost (% poškození/% u kontroly 3 týdny po aplikaci)
síouČ. dávka č. (g/ha) TRZAS AVEFA LOLMU ALOMY APSEV SETVI
15 25 47 99 99 99 100 99
15+CQC 25 5 92 95 95 100 98
(1:1)
15+CQC 25 0 90 92 94 97 99
(1:5)
TRZAS = pšenice jarní (Triticum aestivum) AFEVA = oves hluchý (Avenuafatua)
LOLMU =jílek mnohokvětý (Lolium multiflorum)
ALOMY = psárka rolní (Alopecurus myosuroides) APSEV = Apera Spisa-venta
SETVI = bér zelený (Setaria viridis)

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. N-(5,7-Dimethoxy[] ,
  2. 2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidová sloučenina obecného vzorce I (I).
    Q znamená atom dusíku nebo skupinu C-H,
    A a B nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, atom halogenu, skupinu R, OR' nebo CO2R s tím, že jak A, tak B neznamenají současně atom vodíku, io D znamená atom vodíku, atom halogenu nebo skupinu R,
    T znamená atom vodíku, skupinu SO2R , C(O)R', C(O)OR, C(O)NR''2 nebo CH2CH2C(O)OR,
    R znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, z nichž každý má popřípadě až maximální možný počet fluorových substituentů, is R znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyl se 3 až 4 atomy uhlíku/ nebo alkynyl se 3 až 4 atomy uhlíku, z nichž každý má popřípadě až maximální možný počet fluorových substituentů, a
    R” znamená atom vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, a jestliže T znamená atom vodíku, její zemědělsky přijatelné soli.
    20 2. N-(5,7-Dimethoxy[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidová sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, v němž T znamená atom vodíku/nebo její zemědělsky přijatelná sůl.
  3. 3. N-(5,7-Dimethoxy[ 1,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-yI)arylsulfonamidová sloučenina podle nároku 2 obecného vzorce I, v němž Q znamená atom dusíku.
  4. 4. N-{5,7-Dimethoxy[ 1,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-yl)aiylsulfonamidová sloučenina podle nároku 2 obecného vzorce I, v němž Q znamená skupinu CH.
  5. 5. N-(5,7-Dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonaniidová sloučenina pod30 le kteréhokoliv z nároků 1 až 4 obecného vzorce I, v němž jeden z A nebo B znamená skupinu
    OCH3, druhý z A nebo B znamená atom halogenu, skupinu R, OR' nebo CO2R a D znamená atom vodíku.
  6. 6. N-(5,7- Dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidová sloučenina pod35 le kteréhokoliv z nároků 1 až 4 obecného vzorce I, v němž A znamená skupinu OCH3, B znamená atom vodíku a O znamená atom vodíku, skupinu CH3 nebo atom chloru.
  7. 7. N-(5,7-Dimethoxy[ 1,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidová sloučenina podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4 obecného vzorce I, v němž A znamená atom halogenu, skupinu R,
    40 OR' nebo CO2R, B znamená skupinu CF3 a D znamená atom vodíku.
  8. 8. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje herbicidní množství N-(5,7-dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 1 až 7 ve směsi se zemědělsky přijatelným adjuvans nebo nosičem.
    1 o
    LZ JVW4Z BO
  9. 9. Způsob regulování nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci herbicidně účinného množství N-(5,7-dÍmethoxy[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků l až 7 na vegetaci nebo na její místo.
  10. 10. Způsob výroby N-(5,7-dimethoxy[l,2,4]triazolo[l,5“a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové sloučeniny obecného vzorce I (l).
    i o Q znamená atom dusíku nebo skupinu C-H,
    A a B nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, atom halogenu, skupinu R, OR' nebo CO2R' s tím, že jak A tak B neznamenají současně atom vodíku,
    D znamená atom vodíku, atom halogenu nebo skupinu R,
    T znamená atom vodíku, skupinu SO2R, C(O)R'C(O)OR'C(O)NR '2 nebo 15 CH2CH2C(O)OR ,
    R znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, z nichž každý má popřípadě až maximální možný počet fluorových substituentu,
    R' znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyl se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkynyl se 3 až 4 atomy uhlíku, z nichž každý má popřípadě až maximální možný počet fluorových substituentů,
    20 a
    R znamená atom vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II zkombinuje s ary lsulfony leh Ioridovou sloučeninou obecného vzorce III
    D B (lil).
    v němž A, B, D a Q znamenají jako u sloučeniny obecného vzorce I, v polárním aprotickém rozpouštědle za bezvodých podmínek, s přidáním pyridinu jako báze a s katalytickým množstvím dimethylsulfoxidu.
CZ20022327A 2000-11-03 2001-11-02 N-(5,7-Dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové slouceniny, zpusob jejich výroby a jejich použití CZ300942B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24583600P 2000-11-03 2000-11-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20022327A3 CZ20022327A3 (cs) 2003-01-15
CZ300942B6 true CZ300942B6 (cs) 2009-09-23

Family

ID=22928273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20022327A CZ300942B6 (cs) 2000-11-03 2001-11-02 N-(5,7-Dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové slouceniny, zpusob jejich výroby a jejich použití

Country Status (29)

Country Link
US (1) US6559101B2 (cs)
EP (1) EP1242425B1 (cs)
JP (1) JP3911236B2 (cs)
KR (1) KR100467128B1 (cs)
CN (1) CN1262552C (cs)
AR (1) AR035209A1 (cs)
AT (1) ATE260917T1 (cs)
AU (1) AU780115B2 (cs)
BG (1) BG65806B1 (cs)
BR (1) BRPI0107403B8 (cs)
CA (1) CA2395050C (cs)
CZ (1) CZ300942B6 (cs)
DE (2) DE60102215T2 (cs)
DK (1) DK1242425T3 (cs)
EA (1) EA004941B1 (cs)
ES (1) ES2213124T3 (cs)
FR (1) FR09C0056I2 (cs)
HU (1) HU227229B1 (cs)
IL (2) IL150493A0 (cs)
MX (1) MX226072B (cs)
NL (1) NL350045I1 (cs)
PL (1) PL208906B1 (cs)
PT (1) PT1242425E (cs)
RO (1) RO121339B1 (cs)
SK (1) SK286484B6 (cs)
TR (1) TR200400746T4 (cs)
UA (1) UA66952C2 (cs)
WO (1) WO2002036595A2 (cs)
ZA (1) ZA200205097B (cs)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA05009112A (es) * 2003-03-13 2005-10-20 Basf Ag Mezclas herbicidas de accion sinergica.
AU2004218846A1 (en) * 2003-03-13 2004-09-23 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures
ATE407559T1 (de) * 2003-03-13 2008-09-15 Basf Se Herbizide mischungen auf 3-phenyluracil-grundlage
KR101142649B1 (ko) * 2003-12-23 2012-05-11 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 트리아졸로피리미딘의 제조 방법
EP1735309B1 (en) * 2004-03-26 2009-12-09 Dow Agrosciences LLC An improved process for the preparation of n-([1,2,4]triazolopyrimidin-2-yl)aryl sulfonamides
SI2272349T1 (sl) * 2004-04-01 2013-07-31 Basf Agrochemical Products B.V. Sinergijsko delujoče herbicidne mešanice
CN1300142C (zh) * 2004-05-11 2007-02-14 南开大学 磺酰胺类化合物及其制备方法和用途
UA90757C2 (ru) 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов
US20080032890A1 (en) * 2006-07-26 2008-02-07 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions
RU2325390C1 (ru) * 2007-01-29 2008-05-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Южно-Российский государственный технический университет (Новочеркасский политехнический институт)" СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-СУЛЬФОНИЛАМИНО-1,2,4,-ТРИАЗОЛО[1,5-a] ПИРИМИДИНОВ
CN100500666C (zh) * 2007-02-14 2009-06-17 浙江工业大学 一种三唑并嘧啶磺酸酯类化合物及其制备方法和应用
DE102008033252A1 (de) 2007-07-18 2009-01-22 Fleissner Gmbh Vorrichtung zur Herstellung von Textilien aus synthetischen, schmelzgezogenen Filamenten
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
RU2567856C2 (ru) 2010-05-25 2015-11-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
EP2627180A4 (en) * 2010-10-12 2016-03-23 Dow Agrosciences Llc GROWTH INHIBITION OF OVERNIGHT FOOD GRASSES WITH PYROXSULAM
CN103220911B (zh) 2010-10-15 2017-02-15 拜耳知识产权有限责任公司 Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途
RU2597191C2 (ru) 2011-03-16 2016-09-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетическая гербицидная композиция, содержащая пеноксулам и пироксулам
UA117447C2 (uk) 2011-05-04 2018-08-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica
CN102326567B (zh) * 2011-10-21 2014-04-16 联保作物科技有限公司 一种小麦田除草组合物及其制剂
MA38173B2 (fr) 2012-12-13 2017-12-29 Bayer Cropscience Ag Utilisation d'herbicides inhibiteurs de l'als pour la lutte contre une végétation indésirable chez des plantes de type betterave fourragère tolérantes aux herbicides inhibiteurs de l'als
CA2895748C (en) * 2012-12-21 2021-05-25 Derek J. Hopkins Temperature stable cloquintocet-mexyl aqueous compositions
CN103222468A (zh) * 2013-04-22 2013-07-31 山东滨农科技有限公司 含有吡草醚和啶磺草胺的除草剂组合物
CN103329911B (zh) * 2013-06-25 2015-04-01 山东滨农科技有限公司 一种含有氯酯磺草胺和甲氧咪草烟的除草组合物
CN103749488A (zh) * 2013-12-26 2014-04-30 广东中迅农科股份有限公司 一种含有二氯吡啶酸和啶磺草胺的除草组合物
CN103975933A (zh) * 2014-04-08 2014-08-13 广东中迅农科股份有限公司 一种含有唑嘧磺草胺和啶磺草胺的除草组合物
CN103960257A (zh) * 2014-04-08 2014-08-06 广东中迅农科股份有限公司 一种含有辛酰溴苯腈和啶磺草胺的除草组合物
CN104430449B (zh) * 2014-11-26 2017-10-17 广东中迅农科股份有限公司 一种含有酰嘧磺隆和啶磺草胺的除草组合物
CN104430452A (zh) * 2014-11-26 2015-03-25 广东中迅农科股份有限公司 一种含有甲基碘磺隆钠盐和啶磺草胺的除草组合物
CN104488920A (zh) * 2014-12-03 2015-04-08 广东中迅农科股份有限公司 小麦田除草剂
WO2016141548A1 (zh) * 2015-03-10 2016-09-15 泸州东方农化有限公司 一种制备高纯度磺胺化合物的方法及其中间体
CN104910165A (zh) * 2015-06-02 2015-09-16 安徽兴东化工有限公司 一种2-氨基-5,7-二甲氧基-三嗪并嘧啶的制备方法
CN105399746B (zh) * 2015-12-28 2017-11-07 黑龙江凯奥科技开发有限公司 三唑并嘧啶磺酰胺化合物、含有该化合物的组合物及其应用
CN108495554B (zh) * 2016-01-19 2021-08-03 美国陶氏益农公司 用于安全化啶磺草胺组合物的克昆妥盐
JP7551622B2 (ja) 2018-12-27 2024-09-17 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー スルホンアミド除草剤プロセス中間生成物の調製
WO2020139740A1 (en) 2018-12-27 2020-07-02 Dow Agrosciences Llc Preparation of sulfonamide herbicide process intermediates
WO2020188571A1 (en) 2019-03-19 2020-09-24 Adama Agan Ltd. Crystalline forms of n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide
CN111217817B (zh) * 2020-02-26 2022-06-10 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种三唑并嘧啶类除草剂的制备方法
RU2762732C1 (ru) * 2021-04-27 2021-12-22 Акционерное общество Фирма "Август" Новое производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и его применение в качестве гербицида
US20240401073A1 (en) 2021-10-15 2024-12-05 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants
WO2024023035A1 (en) 2022-07-25 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3539386A1 (de) * 1985-11-04 1987-05-14 Schering Ag N-(s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-2-yl)-2-alkoxy-benzolsulfonamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
US4822404A (en) * 1984-01-26 1989-04-18 The Dow Chemical Company Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4-triazolo (1,5-a) pyrimidines and compositions and methods of controlling undesired vegetation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4638075A (en) 1985-01-14 1987-01-20 The Dow Chemical Company Herbicidal sulfonamides
US5010195A (en) 1988-05-25 1991-04-23 The Dow Chemical Company Herbicidal alkoxy-1,2,4-triazolo(1,5-c)primidine-2-sulfonamides
US4685958A (en) 1986-05-06 1987-08-11 The Dow Chemical Company Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines and compositions and methods of controlling undesired vegetation
US5571775A (en) 1994-07-11 1996-11-05 Dowelanco N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide herbicides
CN1092195C (zh) 1996-09-24 2002-10-09 道农业科学公司 N－([1,2,4]三唑并吖嗪基)苯磺酰胺和吡啶磺酰胺化合物和它们作为除草剂的用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4822404A (en) * 1984-01-26 1989-04-18 The Dow Chemical Company Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4-triazolo (1,5-a) pyrimidines and compositions and methods of controlling undesired vegetation
DE3539386A1 (de) * 1985-11-04 1987-05-14 Schering Ag N-(s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-2-yl)-2-alkoxy-benzolsulfonamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung

Also Published As

Publication number Publication date
ES2213124T3 (es) 2004-08-16
PL208906B1 (pl) 2011-06-30
BR0107403B1 (pt) 2012-12-11
MX226072B (es) 2005-02-03
JP3911236B2 (ja) 2007-05-09
PT1242425E (pt) 2004-06-30
KR100467128B1 (ko) 2005-01-24
US20020111361A1 (en) 2002-08-15
DE60102215T2 (de) 2004-07-22
WO2002036595A3 (en) 2002-07-18
ATE260917T1 (de) 2004-03-15
DK1242425T3 (da) 2004-07-05
PL362927A1 (en) 2004-11-02
RO121339B1 (ro) 2007-03-30
TR200400746T4 (tr) 2004-07-21
DE60102215D1 (de) 2004-04-08
CA2395050C (en) 2006-08-29
JP2004513129A (ja) 2004-04-30
AU2718002A (en) 2002-05-15
CA2395050A1 (en) 2002-05-10
AU780115B2 (en) 2005-03-03
MXPA02006640A (es) 2002-10-23
AR035209A1 (es) 2004-05-05
SK9142002A3 (en) 2002-12-03
HUP0204346A2 (hu) 2003-04-28
SK286484B6 (sk) 2008-11-06
IL150493A0 (en) 2002-12-01
HUP0204346A3 (en) 2003-05-28
EA200200748A1 (ru) 2002-12-26
BG65806B1 (bg) 2009-12-31
DE122009000008I2 (de) 2009-05-20
US6559101B2 (en) 2003-05-06
UA66952C2 (uk) 2004-06-15
EP1242425A2 (en) 2002-09-25
KR20020063292A (ko) 2002-08-01
BRPI0107403B8 (pt) 2022-06-28
WO2002036595A2 (en) 2002-05-10
IL150493A (en) 2009-05-04
EA004941B1 (ru) 2004-10-28
ZA200205097B (en) 2004-01-26
CN1398266A (zh) 2003-02-19
EP1242425B1 (en) 2004-03-03
CN1262552C (zh) 2006-07-05
FR09C0056I2 (cs) 2010-06-11
BR0107403A (pt) 2002-10-08
CZ20022327A3 (cs) 2003-01-15
BG106900A (en) 2003-04-30
FR09C0056I1 (cs) 2009-04-12
NL350045I1 (nl) 2010-04-01
HU227229B1 (en) 2010-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ300942B6 (cs) N-(5,7-Dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové slouceniny, zpusob jejich výroby a jejich použití
EP0877745B1 (en) N-( 1,2,4] triazoloazinyl)benzenesulfonamide and pyridinesulfonamide compounds and their use as herbicides
EP0717743B1 (en) N-ARYL 1,2,4]TRIAZOLO 1,5-a]PYRIDINE-2-SULFONAMIDE HERBICIDES
EP1330458B1 (en) N-( 1,2,4 triazoloazinyl) thiophenesulfonamide compounds as herbicides
US5447905A (en) N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5-C]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
US5614469A (en) N-pyridinyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20211102