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La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des colorants so- lubles dans l'eau et possédant des propriétés tinctoriales de grande valeur en traitant des colorants solubles dans l'eau de n'importe quelle classe qui contien- nent un ou plusieurs groupes halogénopropionyliques, groupes qui sont reliés à la molécule du colorant directement ou par un pont, en milieu aqueux, de préfé- rence en présence d'un agent à réaction alcaline et à température élevée,
jusqu'à ce que les colorants ne contiennent plus d'atomes d'halogène réactifso
Les nouveaux colorants ainsi obtenus peuvent être fixés sur la fibre de cellulose en présence d'agents à réaction alcaline et l'on obtient alors des teintures et des impressions douées d'excellentes propriétés de solidité aux trai- tements par voie humideo Vis-à-vis des colorants qui peuvent être fixés sur la fibre de cellulose de façon similaire comme par exemple les colorants connus des brevets belges n 5430.213 à 543.217 (tous en date du 29 novembre 1955) qui con- tiennent des restes de chlorure de cyanuryle, les nouveaux colorants obtenus d'après la présente invention présentent l'avantage d'une meilleure stabilité des pâtes d'impression ou des solutions de réserves contenant de l'alcali,
préparées avec ces colorants. Les nouveaux colorants constituent donc un intéressant en- richissement de la technique dans le domaine des colorants qui peuvent être fixés sur les fibres de cellulose donnant des teintures solides aux' traitements par voie humideo
Sur d'autres sortes de fibres, par exemple sur la laine, la soie, les polyamides et les mélanges de fibres, les colorants conformes à l'invention donnent aussi des teintures et des impressions qui ont également de bonnes pro- priétés de solidité.
On peut préparer les colorants servant de matières premières et con- tenant des groupes halogénopropionyliques, par réaction de colorants solubles dans l'eau et contenant des groupes aminés avec des chlorures d'acides halogéno- propionyliques ou bien par synthèse à partir de leurs composantes qui contiennent des groupes halogénopropionyliques.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter ; parties dont il est question sont des parties en poids sauf mention spéciale.
EXEMPLE 1 :
On porte à l'ébullition dans 200 parties d'eau, pendant une demi- heure, 10 parties du colorant azoique répondant à la formule 1 annexée (obtenu par copulation, en milieu faiblement alcalin, de 1 molécule de 1-amino-4-(ss - chloropropionyl)-amino-benzène diazoté avec 1 molécule d'acide 1o8-dihydroxy-naph- talène-3.6-disulfonique, tout en remuant et en ajoutant 5 parties de carbonate de sodium anhydre. Après refroidissement on précipite le colorant par addition de 50 à 60 parties de chlorure de sodium. On essore à la trompe le colorant, on le lave avec peu de solution saturée de chlorure de sodium et on le sèche. On obtient un colorant exempt d'halogène et qui se présente sous la forme d'une pou- dre de couleur foncée qui se dissout dans l'eau en donnant des solutions violet rouge.
Si l'on teint ou imprime avec ce colorant les fibres de cellulose, en présence d'un agent à réaction alcaline et d'un épaississant exempt d'amidon, on obtient après exposition à la vapeur d'eau, une nuance violet clair ayant de très bonnes solidités aux traitements humides et une bonne solidité à la lu- mièreo
On obtient le même colorant si l'on prend comme matière de départ un colorant qui répond également à la formule 1 annexée mais qui, au lieu du reste chloropropionylique, contient un reste bromopropionylique.
EXEMPLE 2 :
On chauffe 10 parties du colorant azoique répondant à la formule 2
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annexée et ayant une teneur en produit pur de 50 % (colorant qu'on peut obtenir
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en copulant en milieu alcalin 1 molécule d'acide 1-amino-4-((3-chloro-propionyl)- aminobenzène-2-xulfoaiqne diazoté avec 1 molécule de 1-(2'-chloro-6'-méthyl-4'- sulfophényl)-3-méthyl-5-p3rrazolone) pendant une demi-heure à 90 dans 200 parties d'eau, en ajoutant 5 parties de carbonate de sodium anhydre. Après refroidissement on achève le traitement de la manière décrite à l'exemple 1. Le colorant qui se forme ne contient plus qu'un atome de chlore par molécule. Il constitue une pou- dre jaune foncé qui se dissout dans l'eau en donnant des solutions jaunes.
Si l'on imprime des fibres de cellulose avec ce colorant d'une manière analogue à celle qui a été indiquée à l'exemple 1, on obtient une nuance jaune clair possé- dant d'excellentes solidités aux traitements numides et une remarquable solidité à la lumièreo
Oh obtient le même colorant si l'on procède de manière suivante : met en pâte le colorant ci-avant mentionné avec une quantité d'eau correspondant à trois fois la quantité en poids de colorant et on l'évapore à sec en le trai- tant pendant plusieurs heures dans une étuve à une température de 100 , ou bien' on mélange le colorant -de départ avec une quantité de lessive de soude caustique à 4 % correspondant à 20 fois la quantité en poids de colorant, tout en agitant pendant plusieurs heures à la température ambiante.
EXEMPLE 3 :
On porte à l'ébullition dans 200 parties d'eau, pendant 2-3 heures, 10 parties du colorant azoique répondant à la formule 3 annexée (préparable par
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copulation de 1 molécule d'acide 1-amino-4-([3-chloropropionyl)-aminobenzëne-2- sulfonique diazoté avec 1 molécule d'acide 1-hydroxy-naphtalène-3.6-disulfonique).
Après refroidissement on relargue avec du chlorure de sodium, on essore à la trompe et on sèche. Le colorant ainsi obtenu qui est exempt d'halogène constitue une poudre rouge foncé qui se dissout dans l'eau en donnant des s olutions rouges.
Si l'on teint ou imprime des fibres de cellulose avec ce colorant de la manière indiquée à l'exemple 1 on obtient une nuance écarlate brillant qui possède d'ex- cellentes solidités, aux traitements humides et une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 4 :
On dissout dans 1000 parties en volume d'eau 50 parties du colorant azoique répondant à la formule 4 annexée (obtenu par copulation de 1 molécule
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du diazoique du (@-6hloropropionyl)-2-amino-1-méthoxybenzène avec 1 molécule d'a- cide lo8-dihydroxy-naphtalène-3.6-àiaulfonique) et, après addition de 100 parties en volume de solution de carbonate de sodium 2-n, on chauffe pendant 3 heures à 70 , en agitant. Après refroidissement, en relargue avec une solution de chlorure de sodium le colorant qui s'est formé par enlèvement d'acide chlorhydrique, on l'essore à la trompe et on le lave avec une solution de chlorure de sodium à 5%.
Le rendement est presque quantitatif. Si l'on imprime du coton aveç ce colorant en présence d'un agent à réaction alcaline on obtient un violet tirant sur le rouge qui possède une bonne résistance au lavage.
EXEMPLE 5 :
On introduit 50 parties du colorant azoique répondant à la formule 5 annexée (obtenu par copulation de 1 molécule du diazoïque du (ss-chloropropionyl) -2-amino-1-méthoxybenzène avec 1 molécule de 1-(4'-sulfo-phényl)-3-méthyl-5-py- razolone) dans 700 parties en volume d'une solution de carbonate de potassium à 3% et on chauffe pendant 3 heures à 70 en agitant. Après refroidissement on relargue, avec une solution de chlorure de potassium, le colorant qui s'est formé par élimination d'acide chlorhydrique, on l'essore à la trompe et on le lave avec une solution de chlorure de potassium à 10%. Le colorant jaune se laisse bien fixer sur du coton en présence d'un agent de réaction alcaline et il possède une bonne résistance au lavage.
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EXEMPLE 6 :
On porte à l'ébullition 10 parties du colorant répondant à la formule 6 annexée (obtenu par réaction de 1 molécule d'acide 1-amino-4-bromanthraquinone -2-sulfonique avec 1 molécule de 1.4-diaminobenzène et traitement du produit de condensation avec du chlorure de ss-chloro-propionyle), pendant une heure environ, dans 200 parties d'eau et 5 parties de carbonate de sodium anhydreo Après refroi- dissement on relargue en ajoutant un peu de chlorure de sodium. Le colorant isolé constitue une poudre noire qui est soluble dans l'eau et donne des solutions -bleues. Si l'on teint ou imprime des fibres de cellulose avec ce colorant de la manière décrite à l'exemple 1, on obtient des nuances bleues qui possèdent de très bonnes solidités aux traitements humides et à la lumière.
EXEMPLE 7 :
On porte à l'ébullition pendant 1 heure 10 parties de colorant disa- zoique répondant à la formule 7 annexée (obtenu en copulant 1 molécule du diazoi-
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que de l'acide 1-amino-3-(@-ahloropropionyl)-aminobenzène-6-sulfonique en milieu acide avec 1 molécule d'acide 1-amino-8-hydroxynaphtalène-3.6-disulfonique et en copulant ensuite en milieu alcalin avec 1 molécule du même diazoïque) dans 200 parties d'eau, tout en ajoutant 10 parties de bicarbonate de sodium. Après refroi- dissement on rend le tout faiblement acide au papier Congo par addition d'acide chlorhydrique. On relargue le colorant avec du chlorure de sodium, on l'essore à la trompe et on le sèche à une température comprise entre 60 et 70 .
Le colo- rant, qui se présente sous la forme d'une poudre noire et qui est exempt d'halo- gène, se dissout dans l'eau en donnant des solutions bleu foncée Si l'on imprime des fibres de cellulose avec ce colorant, on obtient des nuances bleu marine à noir bleu qui possèdent de très bonnes solidités aux traitements humides et une bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 8 :
On porte à l'ébullition pendant 1/2 heure 10 parties du colorant di- oxazinique répondant à la formule 8 annexée (obtenu par condensation de ohloranile
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avec de l'acide °-amine-°'-((3-chloropropionyl)-amine-diph:ênßladn.ne-2-sulfonique dans de l'alcool en présence d'acétate de sodium et par traitement du produit in- termédiaire ainsi obtenu avec de l'oléum contenant 10% de SO3 à 50 ) dans 200 parties d'eau, en ajoutant 5 parties de carbonate de sodium anhydre. Après refroi- dissement on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium, on l'es- sore à la trompe et on le sèche. Le colorant qui est obtenu sous la forme d'une poudre bleu foncé ne contient plus que deux atomes de chlore par molécule. Il est soluble dans l'eau et donne des solutions bleues.
Si l'on imprime ou teint des matières cellulosiques avec ce colorant en présence d'un agent à réaction alcaline, on obtient des nuances bleu tirant sur le vert qui possèdent une bonne résistance au lavage et une bonne solidité à la lumière.