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Le brevet allemand n 553.629 en date du 6 septembre 1930 décrit un procédé de préparation d'acides naphtoylène- arylimidazol-péri-dicarboxyliquesou de leurs anhydrides, procédé qui consiste à condenser un sel de l'acide 1.4.5.8-naphtalène- tétracarboxylique avec une ortho-diamine aromatique dans un sol- vant ou un diluant approprié. Les composés obtenus qui répondent à la formule générale 1 annexée, dans laquelle R représente un résidu arylénique substitué ou non substituéesont destinés à
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servir de produits intermédiaires pour la production de colo- rants de cuve.
Selon le brevet allemand n 547.924 en date du 18 décem- bre 1929., on peut condenser les acides naphtoylène-arylminidazol péri-dicarboxyliques ou leurs anhydrides avec des composés de formule générale R1-NH2 dans laquelle R1 représente l'hydrogène, un groupe alcoylique, arylique, aralcoylique, un groupe aryli- que hydrogéné ou un groupe aminée substitué ou non substitué. Les colorants de cuve obtenus répondent à la formule générale 2 an- nexée, dans laquelle R et R1 ont les significations spécifiées ci-avant.
Le brevet français n 1.075.110 décrit un procédé de teinture de fibres en superpolyamides au moyen de périnones ; brevet décrit entre autres les produits de semi-condensation de l'acide 1,4,5,8-naphtalène-tétracarboxylique avec la 1.8-naphta- lène-diamine, l'acide naphtalo-périnone-13.14-dicarboxylique ou son anhydride répondant à la formule générale 3 annexée. On peut le condenser ultérieurement de la manière connue avec des mono- amines aliphatiques ou aromatiques pour obtenir les imides cor- respondants comme dans la condensation d'acides naphtoylène-aryl- imidazol-péri-dicarboxyliques mentionnée ci-avant. Ces imides ont le caractère de colorants de cuve.
On ne peut pas teindre des fibres naturelles avec les acides naphtoylène-arylimidazol- péri-dicarboxyliques ou naphtalo-péri-nono-13,14-dicarboxyliques et leurs anhydrides parce que ces composés ne possèdent aucune affinité vis-à-vis de ces fibres. On n'a pas non plus utilisé industriellement les produits de condensation de ces composés avec des mono-amines aliphatiques ou aromatiques pour teindre des fibres naturelles, car, en plus de leur pouvoir de fixation insuffisant,ils ont une solidité au lavage et aux alcalis trop. faible.
La demanderesse a trouvé que les acides naphtoylène-aryl-
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imidazol-péri-dicarboxyliques les aride naphtalo-périnone-13
14-dicarboxyiques leurs anhydrides ainsi OU*,- les produits de condensation de ces acides avec les composés répondant à la for- mule générale R-NH2 dans laquelle R raprésente l'hydrogène, un groupe alcoylique, arylique, araylcoyique ou arylique hydrogéné ou un groupe aminé substitué ou non substitué, sont spécialement appropriés à la teinture de fibres et de feuilles en polyesters, en polyacrylonitrile ou en acétate de cellulose. Les colorants possèdent un bon pouvoir de fixation sur les fibres et les feuil,- les préparées à partir de ces matières.
On peut effectuer la teinture en solution ou en suspen- sion aqueuse en présence de véhicules ("carriers") aux environs du point d'ébullition ou sans véhicule à des températures supé- rieures à 1000 sous pression. L'emploi d'acide péri-dicarboxyli ques libres ou de leurs anhydrides offre des possibilités de teinture plus larges car ces composés sont @ solubles dans lesalcalis. Il y a avantage à dissoudre l'acide libre ou son anhydride dans la quantité calculée de solution aqueuse alcali- ne, à introduire la matière à teindre dans la solution aqueuse et à faire bouillir le tout en présence d'un émulsionnant, d'un agent cédant un acide et d'un "carrier"; ou bien on teint sans ajouter de "carrier" à des températures supérieures à 100 sous pression.
Pendant la teinture,l'acide péri-dicarboxylique est libéré de son sel.de métal alcalin, monte sur la fibre sous for- me de suspension libre en présence de l'émulsionnant et là forme probablement l'anhydride à température élevée (au-dessus de 100 ). Les teintures obtenues par les procédés donnés ci-avant se distinguent par une très bonne solidité au lavage, à la ther- mo-fixation, au repassage, aux solvants et.à la lumière.
Il y a avantage à diviser très finement les colorants avant la teinture, ce que l'on peut faire par l'un des procédés connus en les broyant avec un agent de dispersion dans un moulin à rouleaux ou un moulin oscillant ou d'une autre manière.
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On peut obtenir les acides naphto¯ylène-arylimidol- péri-dicarboxyliques, leurs anhydrides et les imides substitués ou non substitués d'après les procédés des brevets allemands n 553.629, et n 547-924,,déjà cités, ou plus avantageusement selon le brevet français n 1.121.722,en date du 31 mars 1955.
EMI4.2
On peut préparer l'acide naphta.o-pérïnone-.3.1s.-dicarboxylique et son anhydride., comme il est décrit dans le brevet allemand n 553.629)en remplaçant les ortho-diamines aromatiques,utilisées dans.ce brevet,par une quantité équivalente de 1.8-naphtalène-
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diamine. La condensation de'l.8-naphtalène-ditimine avec l'acide 1.4.5.8-naphtalène-tétracarboxylique donne un rendement bien meilleur si l'on opère,, comme il est décrit dans le brevet fran- n 1.121.722, çais/en présence de substances tampons telles que les phosphates, les acétates et les borates des métaux alcalins à un pH de 5,0 à 5,8 et à des températures comprises entre environ 50 et 90 .
A une concentration assez élevée de sel dans la solution réac- tionnelle,le sel mono-sodique cristallise peu de temps après, on l'isole et, après l'avoir dissous dans un alcali dilué, avoir clarifié la solution et acidifié avec un acide minéral à chaud, on peut convertir le sel en l'anhydride naphtalo-périnone-13.14- dicarboxylique. On condense l'anhydride avec une amine aliphati- que ou aromatique, soit dans un excès d'amines bouillantes, soit en présence d'un solvant,comme l'acide acétique glacial, la pyri- dine ou le nitrobenzène.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. Les pourcentages sont rapportés au poids de la matière à teindre.
EXEMPLE 1
EMI4.4
EXIPLE en polymère
On teint 5 gr d'un tissu de fibres/de téréphtalate d' éthylène-glycol comme suit :
EMI4.5
On dissout 2 d'acide naphtoylène-4L-isopropoxy-benzimida- zol-péri-dicarboxylique ou son anhydride dans un solvant organi- que, tel que le dimalf.d, ou un autre solvant, miscible à
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.l3,,:} et. on ,IF -,.duit le ..'a ..'7.15 un ba;\.', ;,7. teinture ,or; terp.-n 200 cR13 :1?a.<,i à ea." 3P' x " :1<"# et z2.% ', 7 '1: mjgent de d.. sk"':7r= sion: par exemple le pr.od;==.:. 0,"; 1:<S&ctiop c:' .'-).':\1 :L!'on 20 molécules d'oxyde d'éthylène avec un a.: ,.?hénol Q:1 ?,1.n la température à 120-125' Q er;:3/1. <1Yh¯ure et un ueint la. ma-tiëre pendant environ 9t7 minutes à cette température.
Il est bon te traiter ensuite la matière pendant environ 10 minutes à 80 dans un bain de post-
EMI5.2
traitement co;,anant; par litre d'eau,2 d9hydrosuifite de sodium, 2 gr de lessive de soude caustique à 381 Bé et 2 gr d'un détersif synthétique, tel que le produit de réaction dvenviro-n 10 molécules d'oxyde d'éthylène avec un alcoyl-phénol:. On obtient une teinture brun-rougeâtre qui se distingue par de très bonnes propriétés de solidité, particulièrement pa.r une bonne solidité à la thermo-fixation à 200 EXMEPLE 2 en polymère
On teint 5 gr d'un tissu de fibres/de, téréphtalate d?
EMI5.3
¯..éthylène-glycol comme décrit à 1' exemple 1 avec 2% d'acide naphtoylène-4i=chloro-benzimidazol-péri-dicarboxylique ou de son anhydride.
On obtient une teinture claire jaune-rougeâtre qui possède une excellente solidité à l'humidité et à la thermo- fixation.
EXEMPLE 3 en polyraère
EMI5.4
On teint 5 gr d'un tissu/de téréphtalate d,î jpàpkréthylè- ne-glycol comme il est décrit à l'exemple 1 avec de l'acide naphtoylëne-4'-Néthyl-benzimidazol"péri-dicarboxylique ou son anhydride. On obtient une teinture orangé jaunâtre qui se dis- tingue par de très bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 3
EMI5.5
On dissout 2% d'acide naphtoylènet'o 5'dichloro-benzi dazol-péri-dicarboxylique ou de son anhydride dans la quantité nécessaire de lessive de soude caustique chaude et on introduit
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le tout dans un bain de teinture contenant 200 cm3 d'eau à en- viron 60 et 2% d'un produit de r faction de 20 molécules d'oxyde d'éthylène avec un alcoylphénol, On ajoute alors 10% d'un carrier constitué d'un mélange de 80 parties de benzoate de benzyle et de 20 parties du produit de réaction de 2U molécules d'oxyde d'é- thylène avec un alcoylphénol, et 5-10% de sulfate d'ammonium.
Un introduit dans ce bain, à environ 60 b gr d'un tissu en té/réphta. late de poly-éthylène-glycol, on porte la température à 98 en 30 minutes et on teint la matière pendant 2 heures, aux environs du point d'ébullition,tout en la remuant bien. On traite la tein- ture ultérieurement comme il est décrit à l'exemple 1. La tein- ture jaune obtenue a de très bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE
On teint à 85 pendant 60-90 minutes, avec une longueur de bain de 1:40 5 gr d'un tissu en acétate de cellulose avec 2% du produit de condensation finement dispersé formé à partir de l'acide naphtoylène-4'-méthoxy-benzimidazol-péri-di-carboxyli- que ou de son anhydride et de la 3-méthoxy-propylamine. On rince bien la matière, le cas échéant en utilisant un détersif synthé- tique. On obtient une teinture solide brun-rouge.
EXMEPLE 6
On teint 5 gr d'un tissu en triacétate de cellulose,en 90 minutes à 1200 avec une longueur de bain de 1:40, avec 2% du produit de condensation finement dispersé formé.à partir de l'acide naphtoylène-benzimidazol-péri-dicarboxylique ou de son anhydride et de l'acide p-aminobenzoïque. On rince bien la matiè- re et on la traite ultérieurement à 50-60 dans un bain contenant, par litre d'eau,1-2 gr du produit de réaction d'environ 10 molécue les d'oxyde d'éthylène avec un alcoylphénol ou de savon. La tein- ture jaune obtenue possède de bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 7
On teint 5 gr d'un tissu en polyacrylonitrile comme il est
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décrit à l' ;SX'11Fle 6 aven Z, da produit de condensation de 1'acil de naphtoy- xs."ßï.âss.C,.Y.'.,.: wC."^y'.F. s"'>.f..gra.iir3.>ue ou de son anhy- dride et d'aniline. La 1=.eJ.n<=ii#fli j;1U!! fiî;)t;Jî),Uê se distingue par de très bonnes propriété,, do solidiÍ.i4',) EXEMPLE 8
On teint5 gr d'un tissu en triacétate de cellulose com-
EMI7.2
me décrit à l'exemple 6 avec 2% du produit de ;onàensation de l'acide naphto3rlène-be!..ida.o.rpé d.caz .iqaze ou de son anhydride et de la 2=;....hf?"xylamine 0 On obtient une teinture claire jaune d'or ayant de très bonnes propriétés de solidité..
EXEMPLE 9 de polymère
On teint 5 gr d'un tissu ae fibres/de téréphatelate d
EMI7.3
Zeie4téthylène -glycol comme iVest décrit à 1 exemple 1-., avec 2% d'acide naphta.opérznon.e--.3q1.d.earboay.ique ou de son aiù1yÀri de en présence de 3% d'acide formique si bien que l'on atteint un pH final d'envirn 4 La teinture bleu rougeâtre obtenue se distingue par d'excellent qualités de solidité à l'humidité et à la thermofixation.
EMI7.4
Il y a avantage à préparer l'acide naphtalo-périnoneam 13-14-dicarboxylique ou son anhydride comme suit: On dissout 100 parties en poids d'acide 1.'4.5.6-naphta- .ène tétracarbox=,3..que et 665 parties en poids d'acétate de so- dium cristallisé dans 2750 parties en volume d'eau chaude. On ajoute 58 parties en poids de 1.8-naphtylène-diamine et on agite le mélange pendant 10 heures à 70-75 On essore à la trompe le sel mono-sodique du produit de condensation qui a précipité et on le lave avec: 500 parties en volume d'une solution à 10% de chlo- rure de sodium.
On dissout le sel mono sodique dans 4000 parties en volume d'eau froide par addition d'un peu d'une solution de carbonate de sodium, on filtre la solution, on la rend acide au --papier Congo par de l'acide chlorhydrique dilué et on agite pen- dant 60 minutes environ à 80- 90 Lorsqu'on acidifie le mélange,
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un précipité bleu-violacé foncé d'acide naphtalo-périnone-13.
14-dicarboxylique se sépare,acide qui se tranforme en son anhy- dride lorsqu'on chauffe en présence d'acide minéral. Le rende- ment est pratiquement quantitatif.
Les tableaux I et II suivants groupent d'autres colorants que l'on peut utiliser dans le présent procédé, ainsi que les nuances des teintures obtenues sur des fibres en polyesters, teintures qui également possèdent de bonnes propriétés de solidi- té.
TABLEAU 1
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<tb> Colorant <SEP> Nuance
<tb>
<tb> 1. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène-benzimidazolpéri-dicarboxylique <SEP> jaune
<tb>
EMI8.2
2. Acide ou anhydride naphtoylène-Q'-méthoxybenzimidazol-péri-dicarboxylique brun-rouge 3. Acide ou anhydride naphtoylène-4t-éthoxybenzimidazol-péri-dicarboxylique 4. Acide ou anhydride naphtolène-4t.5t-diméthyl-benzimidazol-péri-dicarboxylique orange 5. Acide ou anhydride naphtoylène-4'.5t-di. méthoxy-benzimidazol-péri-dicarboxylique brun 6.
Acide ou anhydride naphtoylène-4'.chloro-
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<tb> 5'-méthyl-benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> orange
<tb>
<tb> 7. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride-41-cyano-benzimidazolpéri-dicarboxylique <SEP> jaune
<tb>
<tb> 8, <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène-naphtimidazol-
<tb> (l'.2')-péri-dicarboxylique <SEP> brun
<tb>
<tb> 9. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> 6 <SEP> (ou <SEP> 7)-chloro-naphtalopé-
<tb>
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rinone-3.l4-dicarboxylique bleu
EMI8.5
<tb> rougeâtre
<tb>
<tb> 10. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> 4.9-diméthoxy-naphta- <SEP> bleu
<tb>
EMI8.6
lopérinone-13.11-dicarboxylique verdâtre
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TABLEAU
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Acide naphtoy"iéii>.-airylimida<.i;..i##y<1,- Condensé dicarboxylique eu. acide naphtal::,J;:1fâ., h1'8'i,;
Nuance rinone-13 .1-di ca .soxy li que ou 1'" anhydride correspondant. ¯ ¯ ¯¯¯ ¯ , ¯¯ ¯¯ 1. Acide ou anhydride naphtoylèl;:,= &-'.3onia.que ,jaune bel1zimidazolpéri""dicar1JoÀ'Y lique 2. Acide ou anhydride naphtoylèiie- 11IféGhylamine i1 berzimidazal-p6ri-dicarboxylique 3. Acide ou anhydride uaphtoyiène"' 2amlno- jaune benzimidazol-péri-dicarboxylieue éthanol
EMI9.2
<tb> 4. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-amino-pro <SEP> "
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> panol
<tb>
<tb> 5. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> Acide <SEP> amino- <SEP> "
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> acétique
<tb>
<tb> 6. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> Amino-acétat <SEP> "
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> d'éthyle
<tb>
<tb> 7.
<SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> Cyclohexylamine
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique
<tb>
<tb> 8 <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> p-toluidine <SEP> "
<tb>
EMI9.3
benziminazol-péri-dicarboxylique
EMI9.4
<tb> 9. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> p-amino-phénol
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique
<tb>
<tb> 10.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> Ammoniaque <SEP> "
<tb>
EMI9.5
4'-chloro-benzimidazol'-péri-
EMI9.6
<tb> dicaroxy <SEP> lique
<tb>
<tb> 11.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> Aniline <SEP> jaune
<tb>
EMI9.7
4t-chloro-benzimidazol-péri- d'or
EMI9.8
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 12.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> n-butylamine <SEP> orange
<tb>
EMI9.9
4T-méthy1-benzimidazo1-péri- doré
EMI9.10
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 13.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène <SEP> 3-méthoxy <SEP> "
<tb> 4'-méthyl-benzimidazol-péri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 14.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> n-hexylamine <SEP> "
<tb>
EMI9.11
47-méthyl-benzimidazol-péri-
EMI9.12
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 15.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 2-amino- <SEP> brun-
<tb>
EMI9.13
Jt-méthoxy-oenzimidazol-péri éthanol rouge
EMI9.14
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 16.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 2-amino- <SEP> "
<tb>
EMI9.15
4t-éthoxy-benzimidazol-péri- éthanol
EMI9.16
<tb> dicarboxylique
<tb>
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EMI10.1
Acide naphtoylène-arylimida :3.péri.
Condensé Nuance dicarboxylique ou acide napsalopé- 8: rinone-13.14-dic rboxylî<jue ou l'anhydride corres pondant. - -- '.. ¯¯¯¯¯¯ 1'. Acide ou anhydride naphtoylene- Iscbutylamine brunit.'-isopropoxy-benzimidazol'-pêri- rouge
EMI10.2
<tb> dicarboxylique
<tb>
EMI10.3
18o Acide ou anhydride naphtalopéri- nh0xylamine bleu none-13.14-dicarnoxylique rougeâtre 19.
Acide ou anhydride 4.9-dimétho- 3-méthoxy- bleu xy-naphtalopérinone-13.1tF.. propylamine
EMI10.4
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 20. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-méthoxy- <SEP> jaune
<tb>
EMI10.5
1Ht-chloro-benzimidazol-péri- propylamine d'or
EMI10.6
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 21. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-méthoxy- <SEP> jaune
<tb>
EMI10.7
2).'-oyano-benzimT-dazol-péri- propylamine verdâtre
EMI10.8
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 22. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 2-méthoxy- <SEP> jaune
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> éthylamine <SEP> d'or
<tb>
<tb> 23.
<SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-méthoxy- <SEP> "
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> propylamine
<tb>
<tb> 24 <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-éthoxy- <SEP> "
<tb> 4'-chloro-benzimidazol-péri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 25. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-isopropoxy <SEP> "
<tb>
EMI10.9
4'-chloro-benzimidazol-péri- propylamine
EMI10.10
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 26. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-éthoxy- <SEP> jaune
<tb> 4'-cyano-benzimidazol-péri- <SEP> propylamine <SEP> verdâtre
<tb>
EMI10.11
di car ooxy1.i que
EMI10.12
<tb> 27.
<SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-n-butoxy- <SEP> "
<tb> 4'-cyano-benzimidazol-peri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 28. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-éthoxy- <SEP> orange
<tb>
EMI10.13
4'-méthyl-benzimidazl-péri- propylamine doré
EMI10.14
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 29. <SEP> Acide <SEP> on <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-n-butoxy- <SEP> "
<tb>
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4'-méthyl-benzimidazol-péri- propylamine
EMI10.16
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 30. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-isopropoxy- <SEP> "
<tb> 4'-méthyl-benzimidazol-péri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylique
<tb>
<tb> 3..
<SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-méthoxy- <SEP> brun-
<tb> 4'-méthoxy-benzimidazol-péri- <SEP> propylamine <SEP> rouge
<tb> dicarboxylique <SEP> @
<tb>
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Acide naphtoyIe'-aryliBlidaolpôri- Cono-es Nuance dicarboxylique ou acide naç>lJ.ta.l.?pé- &''.c nti 1 au", hY.illde cqrres:p.,Q.ll9-.illl't '".>¯.......=--¯.¯.", "">--'VY'¯..¯...=>....,-"..... .......- 3?. Acide oqànhyàride naphtoyièns" J<..i#ét.h.oxyv* brun- 4. t ...isopropoxy.benzimidazol= :k'olJ J..àm1r.!ê rouge péri-dicarboxylique 33e Acide ou anhydride naphtoyl2:Jne- 3-'"-butosy' il 4 ' -'isopropoxy-benzimidazol'-' propy lamine péri-dicarboJo/lique 34 Acide ou anhydride naphtoylèrie- 3"'isopropoxy'-' 4. i -isopropoxy-benzimidazol-péri- 1)lopyl&m.:i.r:;i>
EMI11.2
<tb> dicarboxylique
<tb>