<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Procédé de teinture et d'124pression de polyesters.
<Desc/Clms Page number 2>
La. présente invention a pour objet un procédé de tein- ture et d'inpression de polyesters, en particulier de matières textiles, par exemple de fibres, de fils, de nappes, de tissus ou de tricots, à base de polyesters aromatiques linéaires, au moyen
EMI2.1
de naphtoylène-obenzimiàazoles portant comne substituants des grou- pes acylamino.
Les composés répondant-à la. formule générale I sont connus mais ils n'ont été utilisés jusqu'à présent que cosse pigments pour la teinture dans la pâte de filage, en particulier
EMI2.2
de polyamides synthétiques à l'état fondu (brevet français N 1 469 894). On ne pouvait s'attendre à ce que ces pigments présentant aussi des caractéristiques remarquables comme colorants dispersés, en raison des dimensions de leurs molécules.
Le brevet français N 1 111 620 propose d'une façon
EMI2.3
tout à fait générale des arcylène-oenziridazoles portant des substituants non hydrosolubilisants (noyau benzénique fixé par conden- sation, atomes-d'halogènes, groupes alkyles ayant jusqu'à 8 atomes
EMI2.4
de carbone, groupes alcoxy, nitro, acylamino et sulfawido) pour la teinture de matières textiles synthétiques à base de polyamides, polyesters, polystyrène, dérivés polyvinyliques et polyacry- liques macromoléculaires, en mentionnant les teintures en bain aqueux et par incorporation dans les pâtes de filage.
On ne trouve
EMI2.5
cependant aucun exemple d'utilisation d'acylacino-aroylène-benzi- midazoles. Jusqu'à présent on ne connaît, parmi les composés de
EMI2.6
ce groupe, que ceux dans lesquels le groupe acylaci.no se trouve sur le noyau naphtalénique. Comme il fallait s'y attendre, leur pouvoir de montée sur les fibres de polyesters et 3'intensité-des teintures ainsi obtenues sont faibles.
EMI2.7
Les aroIène-benzim.idazales dont le brevet français N 1 111 620 parle- d'une manière très large, ne conviennent pas également bien pour les applications indiquées. C'est ainsi par exem-
EMI2.8
ple que les teintures obtenues à partir d' aroylène-benzimidazo- les portant un noyau benzénique fixé par condensation, des atomes d'halogènes, des groupes alkyles-et alcoxy, ont une solidité insuffisante au thermofixage ; les teintures obtenues avec ceux qui portent un groupe nitro sont sensibles à la réduction et celles obtenues avec ceux qui portent plus de 4 atomes d'halogènes sont sensibles à l'action des agents alcalins.
EMI2.9
D'un autre côté, les 5 ou 6-méthyl-11- ou 1z;.oenzoJ:y1.amino-naphtoylène-benzimidazoles par exemple présentent une soli- dité à la lumière insuffisante.
Or, la Demanderesse a trouvé qu'on obtient des teintures et des impressions jaunes, solides et brillantes sur les matières
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
à base de polyesters au moyen des colorants répondant a la forma- le générale I
EMI3.2
EMI3.3
dans laquelle R représente un reste hydrocaroOllé1C -portant éventuellement des substituants non-hydrosolubilisants, et le groupe -lT3COR est fixe de préférence en position 5¯ ou 6 sur le noyau naphtoy1ène-bcnzidazole.
Comme substituants non-hydrosol-ubîlisants,, on peut envisager tous les substituants courants des-colorants disper-
EMI3.4
sés. Le groupe acide carboxylique, le groupe acide suif ont que et les groupes asnoniusis quaternaires sont considérés comme des substituants b;y-drosolubilisants. Les restes R sont par exemple des restes aliphatiques
EMI3.5
ayant de 1 à '16; plus particulièrement de "1 à 4 atomes de carbone, des restes aaphtyles ou, de préférence des restes phényles. Les restes aliphatiques peuvent être saturés ou--însat-ar6e Gt porter comme substituants par exemple des atomes d'halogènes, en particu- lier des atomes de fluor, de chlore ou de brome, des groupes hydroxyles, cyano, alcoxy, phényles, phényloxy, acyles ou acyloxy.
Les restes phényles et naptyles peuvent porter encore en dehors
EMI3.6
des substitsnts qui viennent d'être cités, par exemple des groupes alkyles.
Comme restes acyles, on peut envisager des restes répondant aux formule
EMI3.7
R, - g- ou R2 " Y .. dans lesquelles Ri représente un reste hydrocarboné, de préférence un.
.- reste alkyle ou phényle, qui peut porter des substi" tuants non..hydraso3.ubilisants et/ou contenir des hété- ro-atomes, X représente un radical répondant à l'une des formules
EMI3.8
-O-CO-' ou --M2- t- R2 est un atome d'hydrogène ou R1, Y est un radical répondant à l'une des formules -CO-
EMI3.9
-HR3t;Q;. ou -lTR3S02- et- R3 est un atome d'hydrogène ou R1'
EMI3.10
Les restes alkyles et alcoxy, portés comme substituants par le radical R, ont de préférence de 1 à 4 atomes de carbone.
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
On effectue la fabrication des ooloreàlta répondant à la formule générale It -de préférences -par- nitration de péri-naphtoy- lène-bcnzimidazole, réduction du groupe nitro et acylation du groupe amino formé avec un composé répondant à la formule générale ¯
R - Co- Z - (II) dans laquelle R a la signification indiquée plus haut et Z est un atome do chlore ou de brome.
Avant d'utiliser les colorantsil y a avantage à les transformer de manière connue, en préparations tinctoriales. A cotto fin, on les broie jusqu'à une granularité d'environ 0,01 à
EMI4.2
10 p, ot plus particulièrement d'environ 0,1 a 5 p. Le broyage peut s'effectuer en présence de dispersants et/ou de charges. On peut par exemple broyer le colorant séché avec un dispersant, éventuellemont en présence de charges, ou bien le pétrir sous forme de pâte avec un dispersant,¯¯puis le sécher sous pression réduite ou par pulvérisation. Avec les préparation ainsi obtenues, on peut, après addition d'une quantité plus ou moins importante d'eau,
EMI4.3
teindre, i'oularitcr ou imprimer, en bain long ou court.
Pour la teinture en bain long, on unilise en général jusqu'à environ 100 g de colorant par litre, pour le foulardage
EMI4.4
jusqu'à CRvircn i50 g par litre, de préférence entre 0,1 et 100 g par litre, ct,-pc'ar-3riiEipression, jUF.,tu'à environ '1f3 g par kg do pdte d'izprcssion. On peut choisir la longueur de bain entre de largos limites ; elle est ccinprise entre environ 't:,3 et 1ï 200t de préférence entre 1:3 et fil :80.
Les colorants montent reizarquablement bien des suspensions aqueuses sur les pièces forcées à base de substances entièrement synthétiques ou 3cai'-syathétiques à haut poids moléculaire.
Ils convicr..zwnt ?T.rtieuliêr#'*f:nt pour la tebture, la foulardage ou l'ire:,ic.^¯ de fibres, de ìls ou -de nappes, de tissus ou de tricots à base de polyesters aromatiques linéaires,, aussi bien que des produits amiogucs à base drhémipenta-acétato de cellulose ou de triacétac de ceI'u3cs: ¯-- obtient des teintures particulière- sont intéressantes sur les polyesters aromatiques linéaires. Ces derniers sont en général des produits de polycondensation de l'aci- de téréphtalique et de glycols, en particulier de l'éthylène- glycol. - .
EMI4.5
-- On teint selon des procédés co'.s on peut teindre les fibres de polyesters suivant le procédé par épuisement, -en présence de véhicules à des tcrpénatures compr3- -- s appt3,'xement entre 80 et 2 ou, en l'absence de véhicules, sous pressien à dos températures d'emd.ron-100 à -'140 . On. peut également les fou.aaûer ou les imprimer à l'aide de dispersions aqueuses - des <?oloran1;s, et 11:xer tinprégna:tion ainsi obtenue à une 1;o1:lJ?é-
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
rature de 140 à 230 G, par exemple à l'aide de -vapeur-d teau ou
EMI5.2
d'air.
Dans le domaine de température particulièrement favoxable
EMI5.3
allant de 180 à 220 C, les colorants diffusent rapidement à l'in-
EMI5.4
térieur des fibres de polyesters et ne se subliment pas de nou-
EMI5.5
veau, mtme lorsqu'on fait agir ces températures élevées pendant une durée assez prolongée- te évite ainsi l* ennuyeux encrassement des appareils de teinture. On teint 1 thémipeni;a...acêtate- de cellu. -
EMI5.6
lose de préférence entre environ 65 et 85 et le triacétate de
EMI5.7
cellulose à des températures allant jusqu'à environ 115 -G.
Le dow
EMI5.8
naine de pH le plus favorable est compris entre 2 c-t 9, plus par-
EMI5.9
ticuliènenent entre 4 et 8. - On ajoute dans la plupart des cas les
EMI5.10
dispersants habituels, qui sont de préférence anioniques ou n'on-
EMI5.11
ionogenos et peuvent également être utilisés en mélange entre eux.
Il suffit souvent d'ajouter à peu près O=5 g de -dispersant par
EMI5.12
litre de préparation de colorant mais- on peut également employer de plus grandes quantités, par exemple jusqu'à environ 3 g par
EMI5.13
litre. Comme dispersants anonques connus, utilisables dans le pro-
EMI5.14
cédé de l'invention, on peut citer par exemple des produits de con-
EMI5.15
densation d'acides naphtalènc-s1.Ûfoniques avec le formaldéhyde, en particulier des dinaphtylméthane-disulfonates, des esters de
EMI5.16
l'acide succinique sulfoné, l'huile pour rouge turc et des sels
EMI5.17
alcalins d'esters sulfuriques d'alcools gras, par exemp:t.t1..*' - e ' . if lauryl-sulfate de sodium ; le cétyl-sulfate de sodium , la lessive sui.f3.ticue résiduaire et ses sels alcalins des savons ou de sulfates alcalins de nonoglyeéniàes d'acides gras.
On peut citer comme
EMI5.18
exemples de dispersants non ionogènes, connus et particulièrement appropriés, des produits d'addition d'environ 3 à 40 moles d'oxyde
EMI5.19
d'éthylène sur des alkyl-phénols, des alcools gras ou des amines
EMI5.20
grasses et leurs esters sulfuriques neutres-.
EMI5.21
Pour le fculardage et l'impression on utilise les épaississants habituels, par exemple des produits naturels modifiéso - oU---TI.01l-,---C-OI:JDe les alginates, la bri-tiSh gus, la gomme arabique,la gaze cristallisée, la farine de caroubes, la gomme adragante, la carbQxëthyi--ce3luZoseg l hydro:xyéi;byl...cell1Üose et 1 'ro:rl.don,. ou des produits synthétiques, par exemple les polyalades ou
EMI5.22
des alcools polyvinyliques.
EMI5.23
Les teinture-s et les impressions ainsi obtenues présentent de remarquables solidités¯drenseL1bq. Il faut souligner plus
EMI5.24
particulièrement les solidités à la lumière, au chlore, à 1. '.ozone,
EMI5.25
aux gaz de funée, au dégorgeagê, au lavage, aux agents d'ensiLage et aux solvants, la solidité au tbrrof.xage3 e au plissage, -#" ainsi que la résistance à l'hydrolyse et à la réduction, "%a néser-ve do la laine et du coton est bonne. En combizaisoji avec les colo- - - ''¯
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
rants bleus, on nobserve pas-de décoloration catalytique ('oata9- ¯ tic fading"). les colorants résistent aussi à Inaction des "procédés de pressage pcrmanent-1- -bien connus.
Les exemples qui suivent ont pour but d'illustrer la présente invention, dont ils ne sauraient en aucune manière limiter la portée. Les parties y sont données en poids et les
EMI6.2
températures en degré Celsius.
EXELIELE 1 a"
On broie pendant 30 heures dans un broyeur à boulets, ? parties du colorant répondant à la formule
EMI6.3
EMI6.4
avec 4 parties de dinophtylnéthane-disulfonate de sodium, 4 parties de cétyl-sulfate de sodium et .5 parties de sulfate de sodiun anhydre, jusqu'à obtention d'une poudre fine..-
Avec un peu d'eau on convertit en une pâte 0,6 partie de la préparation tinctoriale -ainsi obtenue, puis on ajoute, en la faisant passer à travers un tanis, la suspension ainsi réalisée à
EMI6.5
un bain de teinture-contenant 2 parties.de laury1sulfate de sodiun dans 4000 parties d' eau. La longueur de bain est ici de 1;
40, nais on peut la faire varier-entre de larges limites à une températurc de 40 à 50 , on introduit dans le bain 100 parties de matière----
EMI6.6
en fibres de polyester nettoyée, on ajoute ¯20 part:.es d'une ému3..sion d'o-phényl-phénol dans l'eau, on chauffe lentement le bain jusqu'à '100 et on teint pendant 1 - 2 heures à une teDpérature de 95 - 100 . On rince"al ors la matière teinte, on la savonnne, on la rince de nouveau, puis on la sèche. La teinture d'un jaune brillant ainsi obtenue'présente une solidité remarquable à la lumière, au lavage et au thermo fixage.
EXEMPLE 2 :
On dilue avec de l'eau jusqu'à 1000 parties une suspension aqueuse finement dispersée, constituée de 30 parties du composé répondant à la formule I dans laquelle R représente un reste
EMI6.7
,phényle, 70 parties de à3.n.ophty.m thane dz.sulfnate de sodium-et 3 parties d'alginate de sodium, et on mélange bien. On foularde, à la température de 20 , un tissu, de polyester -avec le bain de
EMI6.8
.fo1.Üarq.age ainsi obtenu, on le sêche-avec. de 1 faiX>à.60 - 100% et on le traite ensuite par de l'air sec et chaud à 230 pendant .
60 secondes. On rince ensuite le tissu, on le savonne on le rince de nouveau- et on le sèche. On obtient une teinture jaune verdâtre, .brillante et unie, présentant les caractéristiques de solidité
EMI6.9
- - - ---
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
indiquées à 1-lexemple 9.
-- EXEMPLE 3 @
On broie dans un broyeur à bourlets 20 parties du colorant répondant à la formule 1 dans laquelle R représente 'un reste
EMI7.2
p#méthoxyphénylo 55 parties de poudre de lessive sulfitique rési- duaire et 800 parties d'eau, jusqu'à ce que la granularité du colorant soit inférieure à 1 On mélange la solution colloïdale- ainsi obtenue avec 25 parties d'éther butylique du-glycol et 400 par-
EMI7.3
ties -de carboxyméthyl-cellul ose à 6 %. La pâte d'impression ainsi 00- tenue convient très bien pour l'impression vigoureux sur peigné de polyester.
L'impression s'effectue au moyen de deux rouleaux (re-
EMI7.4
couvrement : 78%), après quoi on vaporise à 72C) sans e¯inter- ' médiaire, On obtient-=e impression jaune ayant de-remarquables qua- lités de solidité.
Dans le tableau qui suit sont rassemblés d'autres colorants qui, utilisés conformément aux exemples 1, 2 et 3, donnent
EMI7.5
des teintures ou des impressionsdbxcellente qualité. Les colorants répondent-à la formule
EMI7.6
EMI7.7
<tb>
<tb> N <SEP> de <SEP> Nuance <SEP> sur
<tb> l'exemple <SEP> R <SEP> polyester
<tb> 4 <SEP> 4-fluoro-phényle <SEP> jaune <SEP> tirant <SEP> sur <SEP> le <SEP> vert
<tb>
EMI7.8
5 4-chloro-phényle idêne 6 3- chloro--phéay3e jaune 3-méthyl-phényle jaune 8 3.-;
nétphén3''le jaune 9 4-pheDoxy-p'heEyle ' jaune d'or 'IO #--ékr.ox--phényle jaune
EMI7.9
<tb>
<tb> 11 <SEP> para-diphényle <SEP> jaune
<tb> 12 <SEP> 2-méthoxy-phényle <SEP> jaune
<tb> 13 <SEP> 2-méthyl-phényle <SEP> - <SEP> jaune
<tb>
EMI7.10
1,+ 2..-é 4hoxy--phény2e jaune 'l5 . 2-n-propx,phényle jaune 1 - 16 4...éhoxcarbonylphényle jaune 17 4-acêtyl-phényle jaune tirant sur le vert - 18 4-cyano-phényle jaune tirant sur le vert 't9 1-naphtylè jaune d'or 20 2-naph.tyle jaune djôn 21. 4-'ben?;oyl-.phênyle .. jaune .-
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
G< de 1:1.1aDce sur
EMI8.2
<tb>
<tb> l'exemple <SEP> polyester
<tb> 22 <SEP> -CH3 <SEP> jaune
<tb> 23 <SEP> -C2H5 <SEP> jaune
<tb>
EMI8.3
2i- 3-.:? jaune 25 .C'=:20 jaune 26 -CC""2Cl jat::1e -:-=:;;-- -- -- 27 --CE;CEpOOp.3c jaune -V.l:l2'-'':::'2VuZ-S Jaune 28 ---- -:..2v '- :
-jaune 29 .r""- ""1 J2V jase
EMI8.4
<tb>
<tb> 30 <SEP> -n-C4H9 <SEP> jaune
<tb> 31 <SEP> -i-C4H9 <SEP> jaune
<tb>
EMI8.5
32 --C 2i02L"3 jaune 33 -C2=CH-C3e ja-une neutre -J=-J6tl5 jâ'tcle neuve 21! ....:: U-'i""-:;: ia:"''''e 34 "^ dJ.^"Si LST jaune 35 2fßi? jaune
EMI8.6
<tb>
<tb> 36 <SEP> -CH2-0-C6H5 <SEP> jaune
<tb>
EMI8.7
37 -C4 OCOCH3 jaune 38 ,-¯(#2)4--CR3 jamne
EMI8.8
<tb>
<tb> 39 <SEP> . <SEP> -(CH2)10-CH3 <SEP> jaune <SEP> brillant
<tb>
EMI8.9
0 .,.Ci2 16-CH3 jaune ti---ant. sur le vert