<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Procédé de teinture et d'124pression de polyesters.
<Desc/Clms Page number 2>
La. présente invention a pour objet un procédé de tein- ture et d'inpression de polyesters, en particulier de matières textiles, par exemple de fibres, de fils, de nappes, de tissus ou de tricots, à base de polyesters aromatiques linéaires, au moyen
EMI2.1
de naphtoylène-obenzimiàazoles portant comne substituants des grou- pes acylamino.
Les composés répondant-à la. formule générale I sont connus mais ils n'ont été utilisés jusqu'à présent que cosse pigments pour la teinture dans la pâte de filage, en particulier
EMI2.2
de polyamides synthétiques à l'état fondu (brevet français N 1 469 894). On ne pouvait s'attendre à ce que ces pigments présentant aussi des caractéristiques remarquables comme colorants dispersés, en raison des dimensions de leurs molécules.
Le brevet français N 1 111 620 propose d'une façon
EMI2.3
tout à fait générale des arcylène-oenziridazoles portant des substituants non hydrosolubilisants (noyau benzénique fixé par conden- sation, atomes-d'halogènes, groupes alkyles ayant jusqu'à 8 atomes
EMI2.4
de carbone, groupes alcoxy, nitro, acylamino et sulfawido) pour la teinture de matières textiles synthétiques à base de polyamides, polyesters, polystyrène, dérivés polyvinyliques et polyacry- liques macromoléculaires, en mentionnant les teintures en bain aqueux et par incorporation dans les pâtes de filage.
On ne trouve
EMI2.5
cependant aucun exemple d'utilisation d'acylacino-aroylène-benzi- midazoles. Jusqu'à présent on ne connaît, parmi les composés de
EMI2.6
ce groupe, que ceux dans lesquels le groupe acylaci.no se trouve sur le noyau naphtalénique. Comme il fallait s'y attendre, leur pouvoir de montée sur les fibres de polyesters et 3'intensité-des teintures ainsi obtenues sont faibles.
EMI2.7
Les aroIène-benzim.idazales dont le brevet français N 1 111 620 parle- d'une manière très large, ne conviennent pas également bien pour les applications indiquées. C'est ainsi par exem-
EMI2.8
ple que les teintures obtenues à partir d' aroylène-benzimidazo- les portant un noyau benzénique fixé par condensation, des atomes d'halogènes, des groupes alkyles-et alcoxy, ont une solidité insuffisante au thermofixage ; les teintures obtenues avec ceux qui portent un groupe nitro sont sensibles à la réduction et celles obtenues avec ceux qui portent plus de 4 atomes d'halogènes sont sensibles à l'action des agents alcalins.
EMI2.9
D'un autre côté, les 5 ou 6-méthyl-11- ou 1z;.oenzoJ:y1.amino-naphtoylène-benzimidazoles par exemple présentent une soli- dité à la lumière insuffisante.
Or, la Demanderesse a trouvé qu'on obtient des teintures et des impressions jaunes, solides et brillantes sur les matières
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
à base de polyesters au moyen des colorants répondant a la forma- le générale I
EMI3.2
EMI3.3
dans laquelle R représente un reste hydrocaroOllé1C -portant éventuellement des substituants non-hydrosolubilisants, et le groupe -lT3COR est fixe de préférence en position 5¯ ou 6 sur le noyau naphtoy1ène-bcnzidazole.
Comme substituants non-hydrosol-ubîlisants,, on peut envisager tous les substituants courants des-colorants disper-
EMI3.4
sés. Le groupe acide carboxylique, le groupe acide suif ont que et les groupes asnoniusis quaternaires sont considérés comme des substituants b;y-drosolubilisants. Les restes R sont par exemple des restes aliphatiques
EMI3.5
ayant de 1 à '16; plus particulièrement de "1 à 4 atomes de carbone, des restes aaphtyles ou, de préférence des restes phényles. Les restes aliphatiques peuvent être saturés ou--însat-ar6e Gt porter comme substituants par exemple des atomes d'halogènes, en particu- lier des atomes de fluor, de chlore ou de brome, des groupes hydroxyles, cyano, alcoxy, phényles, phényloxy, acyles ou acyloxy.
Les restes phényles et naptyles peuvent porter encore en dehors
EMI3.6
des substitsnts qui viennent d'être cités, par exemple des groupes alkyles.
Comme restes acyles, on peut envisager des restes répondant aux formule
EMI3.7
R, - g- ou R2 " Y .. dans lesquelles Ri représente un reste hydrocarboné, de préférence un.
.- reste alkyle ou phényle, qui peut porter des substi" tuants non..hydraso3.ubilisants et/ou contenir des hété- ro-atomes, X représente un radical répondant à l'une des formules
EMI3.8
-O-CO-' ou --M2- t- R2 est un atome d'hydrogène ou R1, Y est un radical répondant à l'une des formules -CO-
EMI3.9
-HR3t;Q;. ou -lTR3S02- et- R3 est un atome d'hydrogène ou R1'
EMI3.10
Les restes alkyles et alcoxy, portés comme substituants par le radical R, ont de préférence de 1 à 4 atomes de carbone.
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
On effectue la fabrication des ooloreàlta répondant à la formule générale It -de préférences -par- nitration de péri-naphtoy- lène-bcnzimidazole, réduction du groupe nitro et acylation du groupe amino formé avec un composé répondant à la formule générale ¯
R - Co- Z - (II) dans laquelle R a la signification indiquée plus haut et Z est un atome do chlore ou de brome.
Avant d'utiliser les colorantsil y a avantage à les transformer de manière connue, en préparations tinctoriales. A cotto fin, on les broie jusqu'à une granularité d'environ 0,01 à
EMI4.2
10 p, ot plus particulièrement d'environ 0,1 a 5 p. Le broyage peut s'effectuer en présence de dispersants et/ou de charges. On peut par exemple broyer le colorant séché avec un dispersant, éventuellemont en présence de charges, ou bien le pétrir sous forme de pâte avec un dispersant,¯¯puis le sécher sous pression réduite ou par pulvérisation. Avec les préparation ainsi obtenues, on peut, après addition d'une quantité plus ou moins importante d'eau,
EMI4.3
teindre, i'oularitcr ou imprimer, en bain long ou court.
Pour la teinture en bain long, on unilise en général jusqu'à environ 100 g de colorant par litre, pour le foulardage
EMI4.4
jusqu'à CRvircn i50 g par litre, de préférence entre 0,1 et 100 g par litre, ct,-pc'ar-3riiEipression, jUF.,tu'à environ '1f3 g par kg do pdte d'izprcssion. On peut choisir la longueur de bain entre de largos limites ; elle est ccinprise entre environ 't:,3 et 1ï 200t de préférence entre 1:3 et fil :80.
Les colorants montent reizarquablement bien des suspensions aqueuses sur les pièces forcées à base de substances entièrement synthétiques ou 3cai'-syathétiques à haut poids moléculaire.
Ils convicr..zwnt ?T.rtieuliêr#'*f:nt pour la tebture, la foulardage ou l'ire:,ic.^¯ de fibres, de ìls ou -de nappes, de tissus ou de tricots à base de polyesters aromatiques linéaires,, aussi bien que des produits amiogucs à base drhémipenta-acétato de cellulose ou de triacétac de ceI'u3cs: ¯-- obtient des teintures particulière- sont intéressantes sur les polyesters aromatiques linéaires. Ces derniers sont en général des produits de polycondensation de l'aci- de téréphtalique et de glycols, en particulier de l'éthylène- glycol. - .
EMI4.5
-- On teint selon des procédés co'.s on peut teindre les fibres de polyesters suivant le procédé par épuisement, -en présence de véhicules à des tcrpénatures compr3- -- s appt3,'xement entre 80 et 2 ou, en l'absence de véhicules, sous pressien à dos températures d'emd.ron-100 à -'140 . On. peut également les fou.aaûer ou les imprimer à l'aide de dispersions aqueuses - des <?oloran1;s, et 11:xer tinprégna:tion ainsi obtenue à une 1;o1:lJ?é-
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
rature de 140 à 230 G, par exemple à l'aide de -vapeur-d teau ou
EMI5.2
d'air.
Dans le domaine de température particulièrement favoxable
EMI5.3
allant de 180 à 220 C, les colorants diffusent rapidement à l'in-
EMI5.4
térieur des fibres de polyesters et ne se subliment pas de nou-
EMI5.5
veau, mtme lorsqu'on fait agir ces températures élevées pendant une durée assez prolongée- te évite ainsi l* ennuyeux encrassement des appareils de teinture. On teint 1 thémipeni;a...acêtate- de cellu. -
EMI5.6
lose de préférence entre environ 65 et 85 et le triacétate de
EMI5.7
cellulose à des températures allant jusqu'à environ 115 -G.
Le dow
EMI5.8
naine de pH le plus favorable est compris entre 2 c-t 9, plus par-
EMI5.9
ticuliènenent entre 4 et 8. - On ajoute dans la plupart des cas les
EMI5.10
dispersants habituels, qui sont de préférence anioniques ou n'on-
EMI5.11
ionogenos et peuvent également être utilisés en mélange entre eux.
Il suffit souvent d'ajouter à peu près O=5 g de -dispersant par
EMI5.12
litre de préparation de colorant mais- on peut également employer de plus grandes quantités, par exemple jusqu'à environ 3 g par
EMI5.13
litre. Comme dispersants anonques connus, utilisables dans le pro-
EMI5.14
cédé de l'invention, on peut citer par exemple des produits de con-
EMI5.15
densation d'acides naphtalènc-s1.Ûfoniques avec le formaldéhyde, en particulier des dinaphtylméthane-disulfonates, des esters de
EMI5.16
l'acide succinique sulfoné, l'huile pour rouge turc et des sels
EMI5.17
alcalins d'esters sulfuriques d'alcools gras, par exemp:t.t1..*' - e ' . if lauryl-sulfate de sodium ; le cétyl-sulfate de sodium , la lessive sui.f3.ticue résiduaire et ses sels alcalins des savons ou de sulfates alcalins de nonoglyeéniàes d'acides gras.
On peut citer comme
EMI5.18
exemples de dispersants non ionogènes, connus et particulièrement appropriés, des produits d'addition d'environ 3 à 40 moles d'oxyde
EMI5.19
d'éthylène sur des alkyl-phénols, des alcools gras ou des amines
EMI5.20
grasses et leurs esters sulfuriques neutres-.
EMI5.21
Pour le fculardage et l'impression on utilise les épaississants habituels, par exemple des produits naturels modifiéso - oU---TI.01l-,---C-OI:JDe les alginates, la bri-tiSh gus, la gomme arabique,la gaze cristallisée, la farine de caroubes, la gomme adragante, la carbQxëthyi--ce3luZoseg l hydro:xyéi;byl...cell1Üose et 1 'ro:rl.don,. ou des produits synthétiques, par exemple les polyalades ou
EMI5.22
des alcools polyvinyliques.
EMI5.23
Les teinture-s et les impressions ainsi obtenues présentent de remarquables solidités¯drenseL1bq. Il faut souligner plus
EMI5.24
particulièrement les solidités à la lumière, au chlore, à 1. '.ozone,
EMI5.25
aux gaz de funée, au dégorgeagê, au lavage, aux agents d'ensiLage et aux solvants, la solidité au tbrrof.xage3 e au plissage, -#" ainsi que la résistance à l'hydrolyse et à la réduction, "%a néser-ve do la laine et du coton est bonne. En combizaisoji avec les colo- - - ''¯
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
rants bleus, on nobserve pas-de décoloration catalytique ('oata9- ¯ tic fading"). les colorants résistent aussi à Inaction des "procédés de pressage pcrmanent-1- -bien connus.
Les exemples qui suivent ont pour but d'illustrer la présente invention, dont ils ne sauraient en aucune manière limiter la portée. Les parties y sont données en poids et les
EMI6.2
températures en degré Celsius.
EXELIELE 1 a"
On broie pendant 30 heures dans un broyeur à boulets, ? parties du colorant répondant à la formule
EMI6.3
EMI6.4
avec 4 parties de dinophtylnéthane-disulfonate de sodium, 4 parties de cétyl-sulfate de sodium et .5 parties de sulfate de sodiun anhydre, jusqu'à obtention d'une poudre fine..-
Avec un peu d'eau on convertit en une pâte 0,6 partie de la préparation tinctoriale -ainsi obtenue, puis on ajoute, en la faisant passer à travers un tanis, la suspension ainsi réalisée à
EMI6.5
un bain de teinture-contenant 2 parties.de laury1sulfate de sodiun dans 4000 parties d' eau. La longueur de bain est ici de 1;
40, nais on peut la faire varier-entre de larges limites à une températurc de 40 à 50 , on introduit dans le bain 100 parties de matière----
EMI6.6
en fibres de polyester nettoyée, on ajoute ¯20 part:.es d'une ému3..sion d'o-phényl-phénol dans l'eau, on chauffe lentement le bain jusqu'à '100 et on teint pendant 1 - 2 heures à une teDpérature de 95 - 100 . On rince"al ors la matière teinte, on la savonnne, on la rince de nouveau, puis on la sèche. La teinture d'un jaune brillant ainsi obtenue'présente une solidité remarquable à la lumière, au lavage et au thermo fixage.
EXEMPLE 2 :
On dilue avec de l'eau jusqu'à 1000 parties une suspension aqueuse finement dispersée, constituée de 30 parties du composé répondant à la formule I dans laquelle R représente un reste
EMI6.7
,phényle, 70 parties de à3.n.ophty.m thane dz.sulfnate de sodium-et 3 parties d'alginate de sodium, et on mélange bien. On foularde, à la température de 20 , un tissu, de polyester -avec le bain de
EMI6.8
.fo1.Üarq.age ainsi obtenu, on le sêche-avec. de 1 faiX>à.60 - 100% et on le traite ensuite par de l'air sec et chaud à 230 pendant .
60 secondes. On rince ensuite le tissu, on le savonne on le rince de nouveau- et on le sèche. On obtient une teinture jaune verdâtre, .brillante et unie, présentant les caractéristiques de solidité
EMI6.9
- - - ---
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
indiquées à 1-lexemple 9.
-- EXEMPLE 3 @
On broie dans un broyeur à bourlets 20 parties du colorant répondant à la formule 1 dans laquelle R représente 'un reste
EMI7.2
p#méthoxyphénylo 55 parties de poudre de lessive sulfitique rési- duaire et 800 parties d'eau, jusqu'à ce que la granularité du colorant soit inférieure à 1 On mélange la solution colloïdale- ainsi obtenue avec 25 parties d'éther butylique du-glycol et 400 par-
EMI7.3
ties -de carboxyméthyl-cellul ose à 6 %. La pâte d'impression ainsi 00- tenue convient très bien pour l'impression vigoureux sur peigné de polyester.
L'impression s'effectue au moyen de deux rouleaux (re-
EMI7.4
couvrement : 78%), après quoi on vaporise à 72C) sans e¯inter- ' médiaire, On obtient-=e impression jaune ayant de-remarquables qua- lités de solidité.
Dans le tableau qui suit sont rassemblés d'autres colorants qui, utilisés conformément aux exemples 1, 2 et 3, donnent
EMI7.5
des teintures ou des impressionsdbxcellente qualité. Les colorants répondent-à la formule
EMI7.6
EMI7.7
<tb>
<tb> N <SEP> de <SEP> Nuance <SEP> sur
<tb> l'exemple <SEP> R <SEP> polyester
<tb> 4 <SEP> 4-fluoro-phényle <SEP> jaune <SEP> tirant <SEP> sur <SEP> le <SEP> vert
<tb>
EMI7.8
5 4-chloro-phényle idêne 6 3- chloro--phéay3e jaune 3-méthyl-phényle jaune 8 3.-;
nétphén3''le jaune 9 4-pheDoxy-p'heEyle ' jaune d'or 'IO #--ékr.ox--phényle jaune
EMI7.9
<tb>
<tb> 11 <SEP> para-diphényle <SEP> jaune
<tb> 12 <SEP> 2-méthoxy-phényle <SEP> jaune
<tb> 13 <SEP> 2-méthyl-phényle <SEP> - <SEP> jaune
<tb>
EMI7.10
1,+ 2..-é 4hoxy--phény2e jaune 'l5 . 2-n-propx,phényle jaune 1 - 16 4...éhoxcarbonylphényle jaune 17 4-acêtyl-phényle jaune tirant sur le vert - 18 4-cyano-phényle jaune tirant sur le vert 't9 1-naphtylè jaune d'or 20 2-naph.tyle jaune djôn 21. 4-'ben?;oyl-.phênyle .. jaune .-
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
G< de 1:1.1aDce sur
EMI8.2
<tb>
<tb> l'exemple <SEP> polyester
<tb> 22 <SEP> -CH3 <SEP> jaune
<tb> 23 <SEP> -C2H5 <SEP> jaune
<tb>
EMI8.3
2i- 3-.:? jaune 25 .C'=:20 jaune 26 -CC""2Cl jat::1e -:-=:;;-- -- -- 27 --CE;CEpOOp.3c jaune -V.l:l2'-'':::'2VuZ-S Jaune 28 ---- -:..2v '- :
-jaune 29 .r""- ""1 J2V jase
EMI8.4
<tb>
<tb> 30 <SEP> -n-C4H9 <SEP> jaune
<tb> 31 <SEP> -i-C4H9 <SEP> jaune
<tb>
EMI8.5
32 --C 2i02L"3 jaune 33 -C2=CH-C3e ja-une neutre -J=-J6tl5 jâ'tcle neuve 21! ....:: U-'i""-:;: ia:"''''e 34 "^ dJ.^"Si LST jaune 35 2fßi? jaune
EMI8.6
<tb>
<tb> 36 <SEP> -CH2-0-C6H5 <SEP> jaune
<tb>
EMI8.7
37 -C4 OCOCH3 jaune 38 ,-¯(#2)4--CR3 jamne
EMI8.8
<tb>
<tb> 39 <SEP> . <SEP> -(CH2)10-CH3 <SEP> jaune <SEP> brillant
<tb>
EMI8.9
0 .,.Ci2 16-CH3 jaune ti---ant. sur le vert
<Desc / Clms Page number 1>
EMI1.1
A process for dyeing and pressing polyesters.
<Desc / Clms Page number 2>
The present invention relates to a process for dyeing and printing polyesters, in particular textile materials, for example fibers, threads, webs, fabrics or knits, based on linear aromatic polyesters, thanks to
EMI2.1
of naphthoylene-obenzimiàazoles bearing as substituents of the acylamino groups.
The compounds responding to the. general formula I are known but so far they have only been used pod pigments for dyeing in the spinning paste, in particular
EMI2.2
synthetic polyamides in the molten state (French patent No. 1 469 894). These pigments could not be expected to also exhibit remarkable characteristics as disperse dyes, due to the size of their molecules.
French patent N 1 111 620 proposes in a way
EMI2.3
quite general arcylene-oenziridazoles bearing non-water-soluble substituents (benzene ring fixed by condensation, halogen atoms, alkyl groups having up to 8 atoms
EMI2.4
of carbon, alkoxy, nitro, acylamino and sulfawido groups) for dyeing synthetic textile materials based on polyamides, polyesters, polystyrene, polyvinyl and polyacrylic macromolecular derivatives, mentioning the dyes in aqueous bath and by incorporation in pulps of spinning.
We do not find
EMI2.5
however no example of the use of acylacino-aroylene-benzidazoles. So far it is not known among the compounds of
EMI2.6
this group, than those in which the acylaci.no group is found on the naphthalene ring. As would be expected, their pick-up power on polyester fibers and the intensity of the dyes thus obtained are low.
EMI2.7
The aroIene-benzim.idazales, of which French Patent No. 1,111,620 speaks very broadly, are not equally suitable for the applications indicated. This is so for example
EMI2.8
ple that the dyes obtained from aroylene-benzimidazoles carrying a benzene ring fixed by condensation, halogen atoms, alkyl and alkoxy groups, have insufficient fastness to heat setting; the dyes obtained with those which carry a nitro group are sensitive to reduction and those obtained with those which carry more than 4 halogen atoms are sensitive to the action of alkaline agents.
EMI2.9
On the other hand, 5 or 6-methyl-11- or 1z; oenzoJ: y1.amino-naphthoylene-benzimidazoles, for example, exhibit insufficient light fastness.
However, the Applicant has found that yellow, solid and shiny dyes and impressions are obtained on the materials.
<Desc / Clms Page number 3>
EMI3.1
based on polyesters by means of dyes corresponding to the general form I
EMI3.2
EMI3.3
in which R represents a hydrocaroOllé1C residue optionally bearing non-water-solubilizing substituents, and the -lT3COR group is preferably fixed in position 5¯ or 6 on the naphthoylene-bcnzidazole ring.
As non-hydrosol-ubilizing substituents, all of the common substituents of dispersing dyes can be contemplated.
EMI3.4
his. The carboxylic acid group, the tallow acid group have that and the quaternary asnoniusis groups are considered to be b; y-drosolubilizing substituents. The R residues are for example aliphatic residues
EMI3.5
having from 1 to '16; more particularly from 1 to 4 carbon atoms, aaphthyl residues or, preferably, phenyl residues. The aliphatic residues can be saturated or - inat-ar6e Gt carry as substituents, for example halogen atoms, in particular. fluorine, chlorine or bromine atoms, hydroxyl, cyano, alkoxy, phenyl, phenyloxy, acyl or acyloxy groups.
Phenyl and naptyl residues may still bear apart
EMI3.6
substances which have just been mentioned, for example alkyl groups.
As acyl residues, one can consider residues corresponding to the formula
EMI3.7
R, - g- or R2 "Y .. in which R 1 represents a hydrocarbon residue, preferably a.
.- alkyl or phenyl residue, which may bear non..hydraso3.ubilising substituents and / or contain heteroatoms, X represents a radical corresponding to one of the formulas
EMI3.8
-O-CO- 'or --M2- t- R2 is a hydrogen atom or R1, Y is a radical corresponding to one of the formulas -CO-
EMI3.9
-HR3t; Q ;. or -lTR3S02- and- R3 is hydrogen or R1 '
EMI3.10
The alkyl and alkoxy residues, carried as substituents by the radical R, preferably have from 1 to 4 carbon atoms.
<Desc / Clms Page number 4>
EMI4.1
We carry out the manufacture of ooloreàlta corresponding to the general formula It -of preferences -par- nitration of peri-naphthoylene-bcnzimidazole, reduction of the nitro group and acylation of the amino group formed with a compound corresponding to the general formula ¯
R - Co- Z - (II) wherein R has the meaning given above and Z is a chlorine or bromine atom.
Before using the dyes, it is advantageous to transform them in a known manner, into dye preparations. A fine cotto, they are ground to a granularity of approximately 0.01 to
EMI4.2
10 p, ot more particularly about 0.1 to 5 p. The grinding can be carried out in the presence of dispersants and / or fillers. For example, the dried dye can be ground with a dispersant, optionally in the presence of fillers, or it can be kneaded in the form of a paste with a dispersant, then dried under reduced pressure or by spraying. With the preparations thus obtained, it is possible, after addition of a greater or lesser quantity of water,
EMI4.3
to dye, to color or to print, in long or short bath.
For the dyeing in long bath, one unilizes in general up to approximately 100 g of coloring agent per liter, for the padding
EMI4.4
up to 150 g per liter, preferably between 0.1 and 100 g per liter, ct, -pc'ar-3riiEipression, jUF., you 'to about 1f3 g per kg of pulp of spray. The length of the bath can be chosen between wide limits; it is caught between about 't:, 3 and 1200t, preferably between 1: 3 and yarn: 80.
The dyes very well mount aqueous suspensions on forced parts based on fully synthetic or high molecular weight 3cai'-syathetic substances.
They convicr..zwnt? T. rtieuliêr # '* f: nt for the preparation, the padding or the ire:, ic. ^ ¯ of fibers, ìls or -things, fabrics or knits based on polyesters linear aromatics, as well as hemipenta-acetate cellulose or triacetac based products of cellulose: ¯-- obtains particular dyes - are interesting on linear aromatic polyesters. The latter are generally products of the polycondensation of terephthalic acid and of glycols, in particular of ethylene glycol. -.
EMI4.5
- The polyester fibers are dyed according to co'.s processes by the exhaustion process, -in the presence of vehicles at compressed tcrpénatures- - s appt3, 'xement between 80 and 2 or, by the absence of vehicles, under pressien at temperatures of emd.ron-100 to -'140. We. can also print or print them using aqueous dispersions - <? oloran1; s, and 11: xer tinpregna: tion thus obtained to a 1; o1: lJ? é-
<Desc / Clms Page number 5>
EMI5.1
from 140 to 230 G, for example using steam-water or
EMI5.2
of air.
In the particularly favorable temperature range
EMI5.3
ranging from 180 to 220 C, the dyes diffuse rapidly within
EMI5.4
of polyester fibers and does not sublimate from new
EMI5.5
Even when these high temperatures are allowed to act for a long enough time, the annoying fouling of the dyeing apparatus is thus avoided. We dye 1 thémipeni; a ... cellu acetate. -
EMI5.6
lose preferably between about 65 and 85 and triacetate
EMI5.7
cellulose at temperatures up to about 115 -G.
The dow
EMI5.8
dwarf of the most favorable pH is between 2 c-t 9, more par-
EMI5.9
ticuliènent between 4 and 8. - In most cases, the
EMI5.10
usual dispersants, which are preferably anionic or not
EMI5.11
ionogenos and can also be used mixed with each other.
It is often sufficient to add approximately 0 = 5 g of -dispersant per
EMI5.12
liter of dye preparation, but larger amounts can also be used, for example up to about 3 g per
EMI5.13
liter. As unknown dispersants known, usable in the production
EMI5.14
ceded of the invention, there may be mentioned for example products of conc
EMI5.15
densation of naphthalen-s1.Ofonic acids with formaldehyde, in particular dinaphthylmethane-disulfonates, esters of
EMI5.16
sulfonated succinic acid, Turkish red oil and salts
EMI5.17
alkalis of sulfuric esters of fatty alcohols, for example: t.t1 .. * '- e'. sodium lauryl sulfate; sodium cetyl sulphate, residual lye and its alkali salts of soaps or alkali sulphates of fatty acid nonoglycans.
We can cite as
EMI5.18
examples of known and particularly suitable nonionogenic dispersants, adducts of about 3 to 40 moles of oxide
EMI5.19
ethylene on alkyl phenols, fatty alcohols or amines
EMI5.20
fatty acids and their neutral sulfuric esters.
EMI5.21
The usual thickeners are used for the embossing and printing, for example modified natural products - or --- TI.01l -, --- C-OI: J Alginates, bri-tiSh gus, gum arabic, crystallized gauze, locust bean flour, tragacanth, carbQxëthyi - ce3luZoseg l hydro: xyéi; byl ... cell1Üose and 1 'ro: rl.don ,. or synthetic products, for example polyalads or
EMI5.22
polyvinyl alcohols.
EMI5.23
The dyes and prints thus obtained show remarkable fastness¯drenseL1bq. We must emphasize more
EMI5.24
particularly fastness to light, to chlorine, to 1.ozone,
EMI5.25
to funeral gases, to disgorging, to washing, to silencing agents and to solvents, resistance to tbrrof.xage3 e to pleating, - # "as well as resistance to hydrolysis and reduction,"% a neer -ve do wool and cotton is good. In combizaisoji with colo- - - '' ¯
<Desc / Clms Page number 6>
EMI6.1
When blue, no catalytic discoloration ('oata9- ¯ tic fading') is observed. The dyes also resist the action of the well-known permanent pressing methods.
The aim of the examples which follow is to illustrate the present invention, the scope of which they cannot in any way limit. The parts are given by weight and the
EMI6.2
temperatures in degrees Celsius.
EXELIELE 1 a "
We grind for 30 hours in a ball mill,? parts of the dye corresponding to the formula
EMI6.3
EMI6.4
with 4 parts of sodium dinophthylnethane disulphonate, 4 parts of sodium cetyl sulphate and .5 parts of anhydrous sodium sulphate, until a fine powder is obtained.
With a little water, 0.6 part of the dye preparation is converted into a paste - thus obtained, then the suspension thus produced is added by passing it through a tanis.
EMI6.5
a dye bath containing 2 parts of sodium laury1 sulphate in 4000 parts of water. The bath length here is 1;
40, but it can be varied between wide limits at a temperature of 40 to 50, 100 parts of material are introduced into the bath ----
EMI6.6
in cleaned polyester fibers, one adds ¯20 part: .es of an emu3..sion of o-phenyl-phenol in water, the bath is slowly heated to 100 and dyed for 1 - 2 hours at a temperature of 95 - 100. The dyed material is then rinsed, soaped, rinsed again, and then dried. The brilliant yellow dye thus obtained exhibits remarkable fastness to light, to washing and to heat setting.
EXAMPLE 2:
A finely dispersed aqueous suspension consisting of 30 parts of the compound of formula I in which R represents a residue is diluted with water to 1000 parts.
EMI6.7
, phenyl, 70 parts of α3.n.ophty.m thane sodium dz.sulfnate-and 3 parts of sodium alginate, and mixed well. We scarf, at a temperature of 20, a polyester fabric - with the bath of
EMI6.8
.fo1.Üarq.age thus obtained, it is dried with. from 1 faiX> to 60 - 100% and it is then treated with dry and hot air at 230 during.
60 seconds. The fabric is then rinsed, soaped, rinsed again and dried. A greenish-yellow dye is obtained, shiny and uniform, exhibiting the characteristics of solidity
EMI6.9
- - - ---
<Desc / Clms Page number 7>
EMI7.1
indicated in 1-lexemple 9.
- EXAMPLE 3 @
20 parts of the dye corresponding to formula 1 in which R represents a residue are ground in a bourlet mill.
EMI7.2
p # methoxyphenylo 55 parts of residual sulphite washing powder and 800 parts of water, until the granularity of the dye is less than 1 The colloidal solution thus obtained is mixed with 25 parts of butyl ether of the- glycol and 400 per-
EMI7.3
6% carboxymethyl-cellulose ties. The printing paste thus held in this way is very suitable for vigorous printing on combed polyester.
Printing is carried out by means of two rollers (re-
EMI7.4
coverage: 78%), after which it is vaporized at 72C) without ēinter- '. This gives the yellow impression having remarkable qualities of solidity.
In the following table are collected other dyes which, used in accordance with Examples 1, 2 and 3, give
EMI7.5
excellent quality dyes or prints. The dyes meet the formula
EMI7.6
EMI7.7
<tb>
<tb> N <SEP> of <SEP> Shade <SEP> on
<tb> the example <SEP> R <SEP> polyester
<tb> 4 <SEP> 4-fluoro-phenyle <SEP> yellow <SEP> pulling <SEP> on <SEP> the green <SEP>
<tb>
EMI7.8
5 4-chloro-phenyl dene 6 3-chloro-pheay3e yellow 3-methyl-phenyl yellow 8 3.-;
netphen3''le yellow 9 4-pheDoxy-p'heEyle 'golden yellow' IO # - ékr.ox - phenyl yellow
EMI7.9
<tb>
<tb> 11 <SEP> para-diphenyl <SEP> yellow
<tb> 12 <SEP> 2-methoxy-phenyl <SEP> yellow
<tb> 13 <SEP> 2-methyl-phenyl <SEP> - <SEP> yellow
<tb>
EMI7.10
1, + 2 4hoxy-phenyl yellow 15. 2-n-propx, yellow phenyl 1 - 16 4 ... yellow ethoxcarbonylphenyl 17 4-acetyl-phenyl yellow greenish - 18 4-cyano-phenyl yellow greenish 't9 1-naphthyl gold yellow 20 2-naph.thyle yellow djôn 21. 4-'ben?; Oyl-.phenyl .. yellow .-
<Desc / Clms Page number 8>
EMI8.1
G <of 1: 1.1aDce on
EMI8.2
<tb>
<tb> the example <SEP> polyester
<tb> 22 <SEP> -CH3 <SEP> yellow
<tb> 23 <SEP> -C2H5 <SEP> yellow
<tb>
EMI8.3
2i- 3 -.:? yellow 25 .C '=: 20 yellow 26 -CC "" 2Cl jat :: 1e -: - =: ;; - - - 27 --CE; CEpOOp.3c yellow -Vl: l2'-' ': :: '2VuZ-S Yellow 28 ---- -: .. 2v' -:
-yellow 29 .r "" - "" 1 J2V jase
EMI8.4
<tb>
<tb> 30 <SEP> -n-C4H9 <SEP> yellow
<tb> 31 <SEP> -i-C4H9 <SEP> yellow
<tb>
EMI8.5
32 --C 2i02L "3 yellow 33 -C2 = CH-C3e ja-une neuve -J = -J6tl5 jâ'tcle new 21! .... :: U-'i" "-:;: ia:" ' '' 'e 34 "^ dJ. ^" If yellow LST 35 2fßi? yellow
EMI8.6
<tb>
<tb> 36 <SEP> -CH2-0-C6H5 <SEP> yellow
<tb>
EMI8.7
37 -C4 OCOCH3 yellow 38, -¯ (# 2) 4 - CR3 jamne
EMI8.8
<tb>
<tb> 39 <SEP>. <SEP> - (CH2) 10-CH3 <SEP> yellow <SEP> bright
<tb>
EMI8.9
0.,. Ci2 16-CH3 ti --- ant yellow. on the green