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PROCEDE D OBTENTION DE TEINTES SOLIDES A LA SURTEINTURE SUR DE'L'ACETYL- CELLULOSE AINSI QUE SUR DES POLYAMIDES OU POLYURETHANES LINEAIRES.
Comme fils fantaisie dans des étoffes de laine ou de mélanges de laine et de fibranne, on utilise avec avantage des fils dacétyl-cellulose ainsi que de polyamides ou de polyuréthaneso Le nombre des colorants qui ré- sistent à la surteinture usuelle pour ces articles sans changement notable de leurs nuances ou de leur pouvoir tinctorial est minime. Cette rareté se fait sentir surtout s'il s'agit d'obtenir des nuances allant de l'orange au bordeaux, spécialement lorsque l'on recherche une bonne solidité à la lumière à côté d' une solidité à la surteinture satisfaisante.
Orla Demanderesse a trouvé que l'on obtenait des teintures extrê- mement solides sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des polyamides ou polyuré- thanes linéaires en traitant celles-ci, dans des conditions compatibles avec la stabilité des fibres, en solution aqueuse avec des bases répondant à la for- mule générale du dessin annexés dans laquelle le radical de benzène a peut com- porter d'autres substituants tels que des groupes alcoyliques, alcoyloxyliques, aryloxyliques et des atomes d'halogène, R1 représente l'hydrogène ou un radical alcoylique et R2 représente un radical alcoylique, aralcoylique, arylique ou hydroaromatique,,
à condition toutefois que R1 ne soit pas un atome d'hydrogène si le groupe
EMI1.1
est en position ortho par rapport au groupe animé ou si R est un radical al- coylque de moins de 3 atomes de carbone;, et avec des composés alcalins des.
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arylamides de l'acide 2.3-hydroxynaphtoïque qui contiennent, dans le radical d'arylamide, un groupe alcoyloxylique, soit seul, soit en combinaison avec - d'autres substituants tels que des atomes d'halogène, des groupes méthyliques ou alcoyloxyliques, puis en diazotant sur la fibre et en développant complète- ment dans un bain chaud.
Il y a avantage à utiliser celles des arylamides de l'acide 2030- hydroxynaphtolque dont les composés alcalins se distinguent par une solubilité particulièrement bonne en milieu aqueux faiblement alcalin, de sorte que la quantité de potasse caustique libre qui, dans certaines conditions, pourrait nuire à la fibre, est, maintenue aussi basse que possible.
Les colorants obtenus à partir des composantes diazoiques et des composantes de copulation du genre utilisé selon la présente invention font déjà l'objet de différents brevets, tels que les brevets allemands 604.135 du 25 septembre 1932, 6090118 du 2 mars 1933, 6160290 du 10 septembre 1932, 711.385 du 16 septembre 1938 et 729.300 du 7 août 1938, tous au nom de la- Société dite I.G. Farbenindustrie A.G. Toutefois, ces brevets décrivent soit la préparation des combinaisons sur la fibre végétale, soit l'application des colorants, produits sous forme de poudres, à la teinture des laques, du caout- chouc, etc .....
Nulle part, il n'y est mentionné que les composantes des colo- rants peuvent être appliquées sur l'acétyl-cellulose ou les polyamides ou po- lyuréthanes et être développées sur ces fibres pour donner des teintures. Du reste, on ne pouvait pas prévoir que le groupe sulfamido des dits colorants supporterait de si bonne manière les conditions sévères exigées par le procé- dé de surteinture.
EXEMPLE 1 :
On traite 1 kilo de filé de rayonne d'acétatep pendant environ 60=90 minutes, à 75 , dans un bain préparé comme suit il On introduit une solution chaude de
18 g de sel de sodium du 1-(2'.3'-hydroxynaphtoylamino)-2- méthyl-4-méthoxy-benzène et de 20,6 g de di-n-butylamide de l'acide 1-amino-2.5-diméthoxy- benzène-4-sulfonique dans
150 cm3 de diéthanolamine et
18 cm3 d'eau dans un mélange de
30 litres d'eau chaude,
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine,
30 cm3 d'ammoniaque à 2% et
600 g de chlorure de sodium.
Ensuite, on diazote, pendant enciron 30 minutes, dans un bain froid qui contient
30 grammes de nitrite de sodium et
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé dans
30 litres d'eau, on développe la teinture par un traitement avec
30 grammes d'oléylméthyltaurine
120 grammes d'acétate de sodium et
3 cm3 d'ammoniaque à 25% dans
30 litres d'eau à 60 , on chauffe lentement à 80 et l'on rince pendant 15 minutes.
On obtient un bordeaux qui est très solide à la surteinture.
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EXEMPLE 2 :
On traite 1 kg de filé de rayonne d'acétate, pendant 90 minutes, à 75 , dans un bain contenant, dans
30 litres d'eau à 75 ,
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradationd' albumine,
30 cm3 d'ammoniaque à 25% et
600 g de chlorure de sodium, additionné d'une solution chaude de
EMI3.1
1791 g du sel de sodium du 1-(2?3?-hydroxynaphtoylamino)- 2=méthoxybenzène et 18,8 g de di-n-butylamide de l'acide lmamino-2 méthoxybenzè?ae5- sulfonique dans
150 cm3 de mono-éthanolamine et
18 cm3d'eauo
Ensuite, on diazote, pendant 30 minutes, à froid,
dans un bain frais qui contient
30 g de nitrite de sodium et
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé dans 30 litres d'eau et l'on développe la teinture par traitement avec
30 g d'oléylméthyltaurine et
120 g d'acétate de sodium dans
30 litres deau à 60 .
On porte la température à 80 , on traite la matière pendant envi- ron 30 minutes et l'on rince. On obtient un rouge écarlate, solide à la sur- teinture .
EXEMPLE 3
Si 19on traite 1 kg de filé en fibres de superpolyamides comme in- diqué dans l'exemple 2, mais en utilisant
EMI3.2
18 g de sel de sodium du 1(2'03' hydro.aphtoylamino2 méthyl- 4-méthoxybenzène, au lieu de
EMI3.3
17,1 g de sel de sodium du 1-(2'o3'-hydroxynaphtoylamino)-2- méthoxybenzène, on obtient également un rouge écarlate solide à la surteinture.
Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composantes que l'on peut utiliser selon la présente invention ainsi que les nuances des colorants mono-azoiques que l'on peut préparer et qui, également, ont de bon- nes propriétés de solidité
EMI3.4
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb>
EMI3.5
di-n-butylamide de 1-(21.39-hydroxynaphtoyl- Rubis
EMI3.6
<tb> l'acide <SEP> 1-amino-2.5- <SEP> amino)-2-méthoxybenzène
<tb>
EMI3.7
dimëthoxy-benzene-4-
EMI3.8
<tb> sulfonique
<tb>
<tb> " <SEP> -2-éthoxybenzène <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> -205-diméthoxybenzène <SEP> rouge <SEP> très <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> -204-diméthoxybenzène <SEP> "
<tb>
EMI3.9
" 3méth:
L l=méthoxy rubis
EMI3.10
<tb> benzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb>
<tb> diéthylamide <SEP> -2-méthyl-4-méthoxybenzène <SEP> rubis
<tb> n-butylamide <SEP> " <SEP> " <SEP> rouge <SEP> très
<tb> bleuâtre
<tb>
EMI4.2
n-butylamide -2 o5-d.iméthoxybenzêne rouge très
EMI4.3
<tb> bleuâtre
<tb>
<tb> " <SEP> -2-méthoxybenzène <SEP> rubis
<tb>
EMI4.4
benzylamide 2n.éthyhtn.éthogybenzène bordeaux n-propylamide de 1-(22.3l-hydroxynaphtoyl- t' l'acide 1-arno- amino)
-2-méthyl-4- 2-5-diméthoxy-banzène méthoxybenzène
EMI4.5
<tb> -4-sulfonique
<tb>
<tb> cyclohexylamide <SEP> " <SEP> rouge <SEP> très
<tb>
<tb> bleuâtre
<tb>
<tb> phénylamide <SEP> -2-méthoxybenzène <SEP> rubis
<tb>
EMI4.6
N-métbyl-benzylamide Z méthyl /néthoxy-
EMI4.7
<tb> benzène <SEP> bordeaux
<tb> N-méthyl-phénylamide <SEP> " <SEP> "
<tb>
EMI4.8
N-méthyl-cyelohexylamide " " N-éthyl-cycloheDWIamide n Il -2 o5-dnéthoy'âenzène di-n-butylamide 2.éthoxy Li,
-chlorobenz'ene rubis Il -2-méthoXY-5-chlorobenzène " Il -2-méthoBy-5-broaiobenzëne phénylamide de l'acide -2-méthyl-4-méthoxybenzène bordeaux 1-am.no-2 e5-diéthoxyben
EMI4.9
<tb> zène-4-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> -2-méthoxybenzène <SEP> rouge <SEP> très
<tb>
EMI4.10
cide 1-mino-2 4-diné- bleuâtre
EMI4.11
<tb> thoxybenzène-5-sulfonique
<tb> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> " <SEP> rouge
<tb>
EMI4.12
cide 1-am3.nore2n.éthyl orangé
EMI4.13
<tb> benzène-5-sulfonique
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> " <SEP> écarlate
<tb>
EMI4.14
aide l-amiito-2-éthoxy-
EMI4.15
<tb> benzène-5-sulfonique
<tb>
<tb> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2-méthoxybenzène <SEP> rouge
<tb>
EMI4.16
1-amino-2 bromobenzène-5- orangé
EMI4.17
<tb> sulfonique
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> -2-méthoxybenzène <SEP> écarlate
<tb>
<tb> l'acide <SEP> 1-amino-4-
<tb>
<tb> méthoxybenzène-5-
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2-méthoxybenzène <SEP> rouge
<tb>
<tb> l-amino-2-méthylbenzène- <SEP> orangé
<tb>
<tb> 5-sulfonique
<tb>
<tb> di-n-propylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> -2-méthyl-4-méthoxy- <SEP> orangé
<tb>
<tb> cide <SEP> l-amino-benzène-3- <SEP> benzène
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> " <SEP> écarlate
<tb>
EMI4.18
cide 1-ai.nol-phénoxy
EMI4.19
<tb> benz <SEP> ène-5-sulfonique <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> " <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> cide <SEP> l-amino-2-méthoxy-
<tb>
<tb>
<tb> benzène-4-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> -2-méthoxybenzène <SEP>
écarlate
<tb>
<tb>
<tb> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>
EMI4.20
1 am.no-2n.éthorbenzène
EMI4.21
<tb> -5-sulfonique <SEP> " <SEP> écarlate
<tb>
<tb> jaunâtre
<tb>
EMI4.22
diéthylamide de l'acide 1-(2' 03'-hydroxy-naphtoyl-amino)- écarlate l-amino-2""²11éthoxybenzène 2-méthyl-4-méthoxy-benzène
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
Composante diazo zge ¯¯ Cmposante aot9ue Nuance
EMI5.2
<tb> -5-sulfonique
<tb>
<tb> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-(2'o3'-hydroxy-naphtoyl- <SEP> écarlate
<tb>
EMI5.3
1-amino-2-méthoxy-5- amina)
2 méthyl-.éthor- méthylbenzène-4-sulfonique benzène n-butylamide de l'acide -2 méthgi f méthox¯benzène l-amino-2-méthoxybenzéne
EMI5.4
<tb> -5-sulfonique
<tb>
<tb> " <SEP> -2-méthoxybenzène <SEP> "
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'a-
<tb>
EMI5.5
cide l-amino-2-phéncsqy-
EMI5.6
<tb> benzène-5-sulfonique
<tb>
<tb> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> orangé
<tb>
EMI5.7
l-amin.o 2-chlorobenzène--
EMI5.8
<tb> sulfonique
<tb>
<tb> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> écarlate
<tb>
EMI5.9
1-amino-2-éthylbenzène-5-
EMI5.10
<tb> sulfonique
<tb>
<tb> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> orangé
<tb>
EMI5.11
1-aino-benzêne-2-sulfonïque di-n-butylamide de l'acide 1-(C'-bromo-2' o3'-hydroxy- bordeaux 1-amino-2 o5-diméthozyben- naphtoylamino)
-2-méthoxy-
EMI5.12
<tb> zène-4-sulfonique <SEP> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> 1-(C'-méthoxy-2' <SEP> .3'-hydro- <SEP> bordeaux
<tb>
EMI5.13
xynaphtoyiamino) -2-méthoxy- benzène di-n-propylamide de l'acide 1-(2'<3'-hydroxynaphtoyl- orangé 1-amino-benzène-3-sulfoni- amino) 2 méthoxybenzène
<Desc / Clms Page number 1>
PROCESS FOR OBTAINING SOLID COLORS ON OVERDYING ON ACETYL-CELLULOSE AS WELL AS ON POLYAMIDES OR LINEAR POLYURETHANES.
As fancy yarns in fabrics of wool or of mixtures of wool and fibranne, acetyl-cellulose yarns as well as polyamides or polyurethane yarns are advantageously used o The number of dyes which resist the usual overdyeing for these articles without change noticeable of their nuances or their tinctorial power is minimal. This rarity is felt above all if it is a question of obtaining shades ranging from orange to burgundy, especially when one seeks good lightfastness alongside satisfactory overdyed strength.
Orla Applicant has found that extremely solid dyes are obtained on acetyl cellulose as well as on linear polyamides or polyurethanes by treating them, under conditions compatible with the stability of the fibers, in aqueous solution. with bases corresponding to the general formula of the accompanying drawing in which the benzene radical a may have other substituents such as alkyl, alkyloxyl, aryloxylic groups and halogen atoms, R1 represents hydrogen or an alkyl radical and R2 represents an alkyl, aralkyl, aryl or hydroaromatic radical,
provided, however, that R1 is not a hydrogen atom if the group
EMI1.1
is in the ortho position with respect to the animate group or if R is an alkyl radical of less than 3 carbon atoms ;, and with alkali compounds of.
<Desc / Clms Page number 2>
2,3-hydroxynaphthoic acid arylamides which contain, in the arylamide radical, an alkyloxyl group, either alone or in combination with - other substituents such as halogen atoms, methyl or alkyl groups, then in diazotizing on the fiber and fully developing in a hot bath.
It is advantageous to use those of the arylamides of the 2030-hydroxynaphtholic acid whose alkaline compounds are distinguished by a particularly good solubility in weakly alkaline aqueous medium, so that the amount of free caustic potash which, under certain conditions, could be detrimental to the fiber, is, kept as low as possible.
The dyes obtained from the diazo components and coupling components of the kind used according to the present invention are already the subject of various patents, such as German patents 604.135 of September 25, 1932, 6090118 of March 2, 1933, 6160290 of September 10 1932, 711,385 of September 16, 1938 and 729,300 of August 7, 1938, all in the name of the company known as IG Farbenindustrie AG However, these patents describe either the preparation of the combinations on the vegetable fiber, or the application of the dyes, produced in the form powders, dyeing lacquers, rubber, etc .....
Nowhere is it mentioned that the components of the dyes can be applied to acetyl cellulose or polyamides or polyurethanes and be developed on these fibers to give dyes. Moreover, it could not be foreseen that the sulfonamido group of said dyes would withstand the severe conditions required by the over-dyeing process so well.
EXAMPLE 1:
1 kg of acetatep rayon yarn is treated for approximately 60 = 90 minutes, at 75, in a bath prepared as follows: A hot solution of
18 g of sodium salt of 1- (2'.3'-hydroxynaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxy-benzene and 20.6 g of di-n-butylamide of 1-amino-2.5- acid dimethoxy-benzene-4-sulfonic acid in
150 cm3 of diethanolamine and
18 cm3 of water in a mixture of
30 liters of hot water,
90 g of a condensation product obtained from fatty acids with high molecular weight and degradation products of albumin,
30 cm3 of 2% ammonia and
600 g of sodium chloride.
Then we dinitrate, for about 30 minutes, in a cold bath that contains
30 grams of sodium nitrite and
150 cm3 of 20 Bé hydrochloric acid in
30 liters of water, the dye is developed by treatment with
30 grams of oleylmethyltaurine
120 grams of sodium acetate and
3 cm3 of 25% ammonia in
30 liters of water at 60, slowly heat to 80 and rinse for 15 minutes.
This gives a burgundy which is very solid on overdying.
<Desc / Clms Page number 3>
EXAMPLE 2:
1 kg of acetate rayon yarn is treated for 90 minutes at 75 in a bath containing, in
30 liters of water at 75,
90 g of a condensation product obtained from fatty acids of high molecular weight and degradation products of albumin,
30 cm3 of 25% ammonia and
600 g of sodium chloride, added to a hot solution of
EMI3.1
1791 g of the sodium salt of 1- (2? 3? -Hydroxynaphthoylamino) - 2 = methoxybenzene and 18.8 g of di-n-butylamide of lmamino-2 methoxybenzè? Ae5-sulfonic acid in
150 cm3 of mono-ethanolamine and
18 cc of water
Then we diazotize, for 30 minutes, cold,
in a cool bath that contains
30 g of sodium nitrite and
150 cm3 of hydrochloric acid at 20 Bé in 30 liters of water and the tincture is developed by treatment with
30 g of oleylmethyltaurine and
120 g of sodium acetate in
30 liters of water at 60.
The temperature is raised to 80, the material treated for about 30 minutes and rinsed. This gives a scarlet red, solid on over-dyeing.
EXAMPLE 3
If 1 kg of superpolyamide fiber yarn is treated as in Example 2, but using
EMI3.2
18 g of sodium salt of 1 (2'03 'hydro.aphthoylamino2 methyl-4-methoxybenzene, instead of
EMI3.3
17.1 g of sodium salt of 1- (2'o3'-hydroxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene, a solid scarlet red is also obtained on over-dyeing.
The following table indicates a number of other components which can be used according to the present invention as well as the shades of mono-azo dyes which can be prepared and which also have good fastness properties.
EMI3.4
<tb> Component <SEP> diazo <SEP> Component <SEP> azo <SEP> Grade
<tb>
EMI3.5
1- (21.39-hydroxynaphthoyl- Ruby di-n-butylamide
EMI3.6
<tb> <SEP> 1-amino-2.5- <SEP> amino) -2-methoxybenzene acid
<tb>
EMI3.7
dimethoxy-benzene-4-
EMI3.8
<tb> sulfonic
<tb>
<tb> "<SEP> -2-ethoxybenzene <SEP>"
<tb>
<tb>
<tb> "<SEP> -205-dimethoxybenzene <SEP> red <SEP> very <SEP> bluish
<tb>
<tb>
<tb> "<SEP> -204-dimethoxybenzene <SEP>"
<tb>
EMI3.9
"3meth:
L l = ruby methoxy
EMI3.10
<tb> benzene
<tb>
<Desc / Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb> Component <SEP> diazo <SEP> Component <SEP> azo <SEP> Grade
<tb>
<tb> diethylamide <SEP> -2-methyl-4-methoxybenzene <SEP> ruby
<tb> n-butylamide <SEP> "<SEP>" <SEP> red <SEP> very
<tb> bluish
<tb>
EMI4.2
n-butylamide -2 o5-d.imethoxybenzene red very
EMI4.3
<tb> bluish
<tb>
<tb> "<SEP> -2-methoxybenzene <SEP> ruby
<tb>
EMI4.4
benzylamide 2n.ethyhtn.ethogybenzene bordeaux n-propylamide of 1- (22.3l-hydroxynaphthoyl- t '1-arno- amino acid)
-2-methyl-4- 2-5-dimethoxy-banzene methoxybenzene
EMI4.5
<tb> -4-sulfonic
<tb>
<tb> cyclohexylamide <SEP> "<SEP> red <SEP> very
<tb>
<tb> bluish
<tb>
<tb> phenylamide <SEP> -2-methoxybenzene <SEP> ruby
<tb>
EMI4.6
N-metbyl-benzylamide Z methyl / nethoxy-
EMI4.7
<tb> benzene <SEP> bordeaux
<tb> N-methyl-phenylamide <SEP> "<SEP>"
<tb>
EMI4.8
N-methyl-cyelohexylamide "" N-ethyl-cycloheDWIamide n II -2 o5-dnethoy'âenzene di-n-butylamide 2.ethoxy Li,
-chlorobenz'ene ruby Il -2-méthoXY-5-chlorobenzène "Il -2-méthoBy-5-broaiobenzëne phenylamide of the acid -2-methyl-4-methoxybenzene bordeaux 1-am.no-2 e5-diethoxyben
EMI4.9
<tb> zene-4-sulfonic acid
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> from <SEP> a- <SEP> -2-methoxybenzene <SEP> red <SEP> very
<tb>
EMI4.10
cide 1-mino-2 4-diné- bluish
EMI4.11
<tb> thoxybenzene-5-sulfonic acid
<tb> di-n-butylamide <SEP> from <SEP> a- <SEP> "<SEP> red
<tb>
EMI4.12
1-am3.nore2n.ethyl orange cide
EMI4.13
<tb> benzene-5-sulfonic acid
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> from <SEP> a- <SEP> "<SEP> scarlet
<tb>
EMI4.14
helps l-amiito-2-ethoxy-
EMI4.15
<tb> benzene-5-sulfonic acid
<tb>
<tb> diethylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> -2-methoxybenzene <SEP> red
<tb>
EMI4.16
1-amino-2 bromobenzene-5- orange
EMI4.17
<tb> sulfonic
<tb>
<tb> <SEP> -2-methoxybenzene <SEP> di-n-butylamide <SEP> scarlet
<tb>
<tb> <SEP> 1-amino-4- acid
<tb>
<tb> methoxybenzene-5-
<tb>
<tb> sulfonic
<tb>
<tb> dimethylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> -2-methoxybenzene <SEP> red
<tb>
<tb> l-amino-2-methylbenzene- <SEP> orange
<tb>
<tb> 5-sulfonic
<tb>
<tb> di-n-propylamide <SEP> from <SEP> a- <SEP> -2-methyl-4-methoxy- <SEP> orange
<tb>
<tb> cide <SEP> l-amino-benzene-3- <SEP> benzene
<tb>
<tb> sulfonic
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> from <SEP> a- <SEP> "<SEP> scarlet
<tb>
EMI4.18
1-ai.nol-phenoxy cide
EMI4.19
<tb> benz <SEP> 5-ene-sulfonic acid <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> from <SEP> a- <SEP> "<SEP> red
<tb>
<tb>
<tb> cide <SEP> l-amino-2-methoxy-
<tb>
<tb>
<tb> benzene-4-sulfonic acid
<tb>
<tb>
<tb> "<SEP> -2-methoxybenzene <SEP>
scarlet
<tb>
<tb>
<tb> acid <SEP> diethylamide <SEP>
<tb>
EMI4.20
1 am.no-2n.ethorbenzene
EMI4.21
<tb> -5-sulfonic <SEP> "<SEP> scarlet
<tb>
<tb> yellowish
<tb>
EMI4.22
1- (2 '03'-hydroxy-naphthoyl-amino) - scarlet 1-amino-2 "" ²11ethoxybenzene 2-methyl-4-methoxy-benzene diethylamide
<Desc / Clms Page number 5>
EMI5.1
Diazo component ¯¯ Cmponent aot9ue Shade
EMI5.2
<tb> -5-sulfonic
<tb>
<tb> Phenylamide <SEP> from <SEP> Acid <SEP> 1- (2'o3'-hydroxy-naphthoyl- <SEP> scarlet
<tb>
EMI5.3
1-amino-2-methoxy-5- amina)
2-methyl-.ethor-methylbenzene-4-sulfonic acid-benzene n-butylamide -2 methgi f methox¯benzene l-amino-2-methoxybenzene
EMI5.4
<tb> -5-sulfonic
<tb>
<tb> "<SEP> -2-methoxybenzene <SEP>"
<tb>
<tb> di-n-butylamide <SEP> from <SEP> a-
<tb>
EMI5.5
l-amino-2-phencsqy- cide
EMI5.6
<tb> benzene-5-sulfonic acid
<tb>
<tb> dimethylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> "<SEP> orange
<tb>
EMI5.7
l-amin.o 2-chlorobenzene--
EMI5.8
<tb> sulfonic
<tb>
<tb> <SEP> Acid <SEP> "<SEP> Scarlet <SEP> Dimethylamide <SEP>
<tb>
EMI5.9
1-amino-2-ethylbenzene-5-
EMI5.10
<tb> sulfonic
<tb>
<tb> dimethylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> "<SEP> orange
<tb>
EMI5.11
1- (C'-bromo-2 'o3'-hydroxy-bordeaux 1-amino-2 o5-dimethozyben- naphthoylamino) 1-aino-benzen-2-sulfonic di-n-butylamide
-2-methoxy-
EMI5.12
<tb> zene-4-sulfonic acid <SEP> benzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> "<SEP> 1- (C'-methoxy-2 '<SEP> .3'-hydro- <SEP> bordeaux
<tb>
EMI5.13
xynaphthoyiamino) -2-methoxy-benzene di-n-propylamide 1- (2 '<3'-hydroxynaphthoyl- orange 1-amino-benzen-3-sulfon-amino) 2 methoxybenzene