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BROCEDE D'OBTENTION DE TEINTES SOLIDES A LA SURTEINTURE SUR DE L'ACETYE-CELLU- LOSE AINSI QUE SUR DES POLY-AMIDES OU-POLY-UETEHAMES LINEAIRES.
Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation de teintes solides à la surteinture, sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des poly-amides ou des poly-uréthanes linéaires, procédé selon lequel on traite une telle matière, en solution aqueuse, avec des composés aminés répondant à la formule 1 du dessin annexé (dans laquelle le radical de benzène a peut comporter d'autres substituants tels que des groupes alcoyliques, alcoyloxy- liques ou aryloxyliques ou des atomes d'halogène, R1 et R2 représentent l'hy- drogène ou des radicaux alcoyliques, aralcoyliques, aryliques ou hydro-aroma- tiques, à la condition toutefois que les lettres R1 et R2 ne représentent pas toutes deux des atomes d'hydrogène .si le groupe
EMI1.1
est en position ortho par rapport au groupe aminé)
et avec des composés alca- lins des arylamides de l'acide 2,3-hydroxy-naphtoïque qui contiennent, dans le radical d'arylamide, un groupe alcoyloxylique soit seul, soit en combinai- son avec d'autres substituants tels que des atomes d'halogène ou des groupes méthyliques ou alcoyloxyliques, puis on diazote sur la fibre et l'on dévelop- pe complètement dans un bain chaud.
On obtient de cette manière des teintes allant de l'orangé au rou- ge-bordeaux et qui sont solides à la surteinture et à la lumière.
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Or, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des teintes douées de solidités similairement bonnes mais présentant une nuance jaune en utili- sant, dans le procédé du brevet principal, comme composantes'azoiques, les composés alcalins d'arylamides d'acide acylacétique répondant à la formule 2 du dessin annexé;
dans la formule 2, R3 représente un groupe alcoylique ou arylique, X représente un groupe alcoylique ou alcoyloxylique, Y représente un groupe alcoyloxylique ou un atome d'halogène et Z représente un groupe al- coylique, alcoyloxylique ou un atome d'halogène, à condition toutefois que Y représente un atome d'halogène et Z un groupe alcoylique ou alcoyloxylique ou que Y représente un groupe alcoyloxylique et Z un àtome d'halogène si X représente un groupe alcoyloxylique et que Y représente un atome d'halogène et Z un groupe alcoyloxylique si X représente un groupe alcoylique.
Des teintes solides à la surteinture sur de l'acétyl-cellulose ainsi que sur des poly-amides ou poly-uréthanes linéaires sont d'une grande importance pour l'utilisation de ces matières comme fils de fantaisie dans des étoffes de laine ou de mélanges de laine et de fibrane. Le nombre des colorants jaunes qui résistent à la surteinture usuelle pour ces articles, sans changement notable de leurs nuances et de leur pouvoir tinctorial, est minime. Suivant la présente invention, on peut remédier à cet inconvénient dans une large mesure en utilisant des colorants mono-azoiques du genre men- tionné plus haut qui possèdent en même temps une bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 1 :
On traire 1 kilo de filé de rayonne d'acétate, pendant environ 60 à 90 minutes, à 73 , dans un bain préparé comme suit : on introduit une solution chaude de
EMI2.1
18 g du sel de sodium du 1-acétylacétamino-2.5-déthoxz li.-ch7.oro- benzène et
14,2 g de n-butylamide de l'acide l-amino-2-éthoxy-benzène-5-car- boxylique dans
150 cm3 de diéthanolamine et
18 cm3 d'eau dans un mélange de 30 litres d'eau chaude,
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine,
30 em3 d'ammoniaque à 25% et
600 g de chlorure de sodium.
Ensuite, on diazote, pendant environ 30 minutes, dans un bain froid qui contient
30 g d'azotite de sodium et
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé dans
30 litres d'eau, on développe la teinture par un traitement avec
EMI2.2
3 0 g d' oléyl-mét3y1-taur.ne .
120 g d'acétate de sodium et
3 cm3 d'ammoniaque à 25%, dans
30 litres d'eau à 60 , on chauffe lentement, à 80 , et l'on rince au bout de 15 minutes. On obtient un jaune rougeâtre très solide à la surteinture.
EXEMPLE 2 :
On traite 1 kg de filé de rayonne d'acétate, pendant 90 minutes, à 75 , dans un bain contenant, dans
30 litres d'eau à 75 ,
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90 g d'un produit de condensation obtenu à partir, d'acides gras à poids moléculaire élevé et de .produits de dégradation d'albumine
30 cm3 d'ammoniaque à 25% et
600 g de chlorure de sodium, le bain étant additionné d'une'so- lution chaude de
EMI3.1
18o g du sel sodique du l-acétylacétamino-2.5-diméthÓXy-4-chloro- benzène et 15,3 g de (2'.4'-àiméthyl)-phénylamiàe de l'acide 1-amino-2-mé- thyl-benzéne.-5-carboxylique dans
150 cm3 de mono-éthanolamine et
18 cm3 d'eau.
Ensuite, on diazote, pendant 90 minutes, à froid, dans un bain frais qui contient
30 g d'azotite de sodium et
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé, dans
30 litres d'eau, et l'on développe la teinture par traitement avec
EMI3.2
30 g d'oléyl-métbyl-taurine et
120 g d'acétate de sodium, dans
30 litres d'eau à 60 .
On porte la température à 80 , on traite la matière pendant envi- ron 30 minutes et l'on rince. On obtient un jaune rougeâtre solide à la sur- teinture.
EXEMPLE 3 :
Si l'on traite 1 kg de filé en fibres de super-polyamides comme indiqué dans l'exemple 1 mais en utilisant
13,5 g de N-méthyl-benzylamide de l'acide l-amino-2-méthoxy-benzène- 5-carboxylique, au lieu de
EMI3.3
14,2 g de n-butylamide de l'acide 1-am.n.o-2-éthoxy benzène-5-car- boxylique, on obtient un jaune verdâtre très solide à la surteinture.
Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composantes que l'on peut utiliser selon la présente invention ainsi que les nuances des colorants mono-azoïques que l'on peut préparer et qui, également, ont de bon- nes propriétés de solidité :
EMI3.4
<tb> Composante <SEP> diazoque <SEP> Composante <SEP> azoque <SEP> Nuance
<tb>
<tb> 1) <SEP> éthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino <SEP> 1-acétylacétamino-2.5- <SEP> jaune
<tb>
EMI3.5
-2-étho-benzéne-5-carboxyli- diméthoxy-4chloro- verdâtre
EMI3.6
<tb> que <SEP> benzène <SEP> ,
<tb>
EMI3.7
2) gyclohe:x;
ylamide de l'acide 1- " " " amin<-2Àùéthyl-benzène-5-
EMI3.8
<tb> carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3) <SEP> diétylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> -2-méthoxy-benzène-5-carboxy-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4) <SEP> amide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5) <SEP> phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> moyen
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb>
<tb> 6)
<SEP> Phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino- <SEP> 1-acétylacétamino-2.5- <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb>
EMI4.2
2.4-diméthoxy-benzène-5-carbo- diméthoxy-4-ohloro-ben-
EMI4.3
<tb> xylique <SEP> zène
<tb>
<tb> 7) <SEP> 3'-chloro-phénylamide <SEP> de <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb>
EMI4.4
l'acide 1-amïno-.4-diéthoxy- dâtre
EMI4.5
<tb> benzène-5-carboxylique
<tb>
<tb> 8) <SEP> 4'-bromo-phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> rou-
<tb>
EMI4.6
1-amino-2-méthoxy-benzène-5- geâtre
EMI4.7
<tb> carboxylique.
<tb>
<tb>
9) <SEP> 2'-naphtylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> 10) <SEP> 2'-méthoxy-4'-chloro-phénylami- <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> moyen
<tb>
<tb> de <SEP> du <SEP> même <SEP> acide
<tb>
<tb>
<tb> 11) <SEP> N-phényl-l'-naphtylamide <SEP> du <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb>
<tb> même <SEP> acide <SEP> dâtre
<tb>
<tb>
<tb> 12) <SEP> dibenzylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> 1-acétylacétamino-2.5- <SEP> jaune
<tb>
EMI4.8
diméthoxy-4-ehloro- rougeâtre
EMI4.9
<tb> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 13) <SEP> N-benzyl-phénylamide <SEP> du <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> même <SEP> acide <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 14)
<SEP> N-phényl-cyclohexylamide <SEP> du <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> même <SEP> acide <SEP> moyen
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 15) <SEP> diphénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16) <SEP> 2'-méthyl-phénylamide <SEP> de <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> l'acide <SEP> 1-amino-2-chloro- <SEP> d'or
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène-5-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 17) <SEP> dicyclohexylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> verdâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 18)
<SEP> N-benzyl-phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-méthyl-benzéne-5-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 19) <SEP> dicyclohexylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 20) <SEP> N-méthyl-phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb>
EMI4.10
1-aminobenzène-z carboylique moyen
EMI4.11
<tb> 21) <SEP> di-n-butylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> 22) <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
EMI4.12
-5-méthoxy-benzène-z carboylique
EMI4.13
<tb> 23) <SEP> n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino- <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb>
<tb> benzène-3-carboxylique <SEP> verdâtre
<tb>
<tb> 24)
<SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino- <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
EMI4.14
3-mé thyl-b enz ene-4-carb oxylique 25) diéthylamide de l'acide 1-amino- l-acétylacéta.mino-2.4- "
EMI4.15
<tb> 2-méthoxy-benzène-5-carboxylique <SEP> diméthoxy-5-chloro-
<tb>
<tb>
<tb> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 26) <SEP> " <SEP> " <SEP> -2.5-diéthoxy-4-chloro- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 27) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> -2.5-diéthoxy-4-bromo- <SEP> ' <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène
<tb>
EMI4.16
28) Il " " -2-éthoxy-!.-cbl.oro- "
EMI4.17
<tb> 5-méthyl-benzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb>
<tb> 29)
<SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino- <SEP> -2-méthoxy-4-bromo- <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb>
EMI5.2
2-méthoxy-benzène-5-eàafboxylique 5-metbylbenzene - dâtre 30) Il Il Il -2-métho2y-4-chloro- '- Il 5 méthybenzène 31) " " Il -2-méthyl-4-chlo0-5- "
EMI5.3
<tb> méhoxy-benzène
<tb>
<tb>
<tb> 32) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> 1-benzoyl-acétylamino- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2.5-diéthoxy-4-chloro-
<tb>
<tb>
<tb> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 33) <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino- <SEP> 1-benzoyl-acétylamino- <SEP> "
<tb>
EMI5.4
2-méthoxy-benzène-5-carboxylique 2.5-diméthoxy-4-chloro- benzène 34) " 1' rr -2.4-diméthoxy-5-chloro- "
EMI5.5
<tb> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 35)
<SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> -2-méthoxy-4-chloro-5- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthyl-benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 36) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> 1-propionylacétylamino <SEP> Il
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> -2.5-diméthoxy-4-chloro-
<tb>
<tb>
<tb> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 37) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> 1-butyryl-acétylamino- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> -2.5-diméthoxy-4-chloro-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène
<tb>
EMI5.6
38) L-éthyl-cyclohexylamide du 1-aeétylaeétamino-2.5-dimé-
EMI5.7
<tb> même <SEP> acide <SEP> thoxy-4-chloro-benzène
<tb>
<tb> 39) <SEP> 4'-phényl-phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> acide
<tb>
<tb>
<tb> 40)
<SEP> 2'-méthyl-phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb>
EMI5.8
1-amino-Z-phénoxy-benzéne-5-carbo-
EMI5.9
<tb> xylique.
<tb>
<tb>
41) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino-2.4- <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb>
<tb> diméthyl-benzène-5-carboxylique. <SEP> verdâtre.
<tb>
<Desc / Clms Page number 1>
BROCADE FOR OBTAINING SOLID SHADES WITH OVER-DYEING ON ACETYE-CELLULOSE AS WELL AS ON LINEAR POLY-AMIDES OR-POLY-UETEHAMES.
In the main patent, a process for the preparation of solid dyes with over-dyeing, on acetyl-cellulose as well as on poly-amides or linear poly-urethanes has been described, a process according to which such a material is treated in solution. aqueous, with amino compounds corresponding to formula 1 of the accompanying drawing (in which the benzene radical a may have other substituents such as alkyl, alkyloxy or aryloxyl groups or halogen atoms, R1 and R2 represent hydrogen or alkyl, aralkyl, aryl or hydro-aromatic radicals, provided, however, that the letters R1 and R2 do not both represent hydrogen atoms, if the group
EMI1.1
is in the ortho position to the amino group)
and with alkaline compounds of the arylamides of 2,3-hydroxy-naphthoic acid which contain, in the arylamide radical, an alkyl group either alone or in combination with other substituents such as atoms halogen or methyl or alkyl groups, then the fiber is dinitrogenated and developed completely in a hot bath.
In this way, shades ranging from orange to red-burgundy are obtained which are solid to over dyeing and to light.
<Desc / Clms Page number 2>
However, the Applicant has found that shades endowed with similarly good solidities but exhibiting a yellow tint are obtained by using, in the process of the main patent, as azo components, the alkaline arylamide compounds of acylacetic acid. corresponding to formula 2 of the attached drawing;
in formula 2, R3 represents an alkyl or aryl group, X represents an alkyl or alkyloxyl group, Y represents an alkyl group or a halogen atom and Z represents an alkyl, alkyloxyl group or a halogen atom, to provided, however, that Y represents a halogen atom and Z an alkyl or alkyloxyl group or that Y represents an alkyl group and Z a halogen atom if X represents an alkyl group and Y represents a halogen atom and Z a group alkyloxylic if X represents an alkyl group.
Solid over-dyes on acetyl cellulose as well as linear polyamides or polyurethanes are of great importance for the use of these materials as fancy yarns in woolen or blended fabrics. wool and fibrane. The number of yellow dyes which resist the overdyeing customary for these articles, without noticeable change in their shades and their tinctorial power, is minimal. According to the present invention, this drawback can be overcome to a large extent by using mono-azo dyes of the kind mentioned above which at the same time have good lightfastness.
EXAMPLE 1:
1 kilo of acetate rayon yarn is milked for about 60 to 90 minutes at 73 in a bath prepared as follows: a hot solution of
EMI2.1
18 g of the sodium salt of 1-acetylacetamino-2.5-dethoxz li.-ch7.orobenzene and
14.2 g of l-amino-2-ethoxy-benzene-5-carboxylic acid n-butylamide in
150 cm3 of diethanolamine and
18 cm3 of water in a mixture of 30 liters of hot water,
90 g of a condensation product obtained from fatty acids with high molecular weight and degradation products of albumin,
30 em3 of 25% ammonia and
600 g of sodium chloride.
Then we dinitrate, for about 30 minutes, in a cold bath that contains
30 g of sodium azotite and
150 cm3 of 20 Bé hydrochloric acid in
30 liters of water, the dye is developed by treatment with
EMI2.2
30 g of oleyl-methyl-methyl-taur.ne.
120 g of sodium acetate and
3 cm3 of 25% ammonia, in
30 liters of water at 60, heat slowly to 80, and rinse after 15 minutes. A very solid reddish yellow is obtained on over-dyeing.
EXAMPLE 2:
1 kg of acetate rayon yarn is treated for 90 minutes at 75 in a bath containing, in
30 liters of water at 75,
<Desc / Clms Page number 3>
90 g of a condensation product obtained from high molecular weight fatty acids and albumin degradation products
30 cm3 of 25% ammonia and
600 g of sodium chloride, the bath being supplemented with a hot solution of
EMI3.1
18o g of sodium salt of 1-acetylacetamino-2.5-dimethÓXy-4-chlorobenzene and 15.3 g of (2'.4'-imethyl) -phenylamine of 1-amino-2-methyl- acid benzene.-5-carboxylic in
150 cm3 of mono-ethanolamine and
18 cm3 of water.
Then, we diazotize, for 90 minutes, cold, in a cool bath which contains
30 g of sodium azotite and
150 cm3 of hydrochloric acid at 20 Bé, in
30 liters of water, and the tincture is developed by treatment with
EMI3.2
30 g of oleyl-metbyl-taurine and
120 g of sodium acetate, in
30 liters of water at 60.
The temperature is raised to 80, the material treated for about 30 minutes and rinsed. A solid reddish yellow is obtained on over-dyeing.
EXAMPLE 3:
If 1 kg of super-polyamide fiber yarn is treated as indicated in Example 1 but using
13.5 g of 1-amino-2-methoxy-benzene-5-carboxylic acid N-methyl-benzylamide, instead of
EMI3.3
14.2 g of n-butylamide of 1-am.n.o-2-ethoxy benzene-5-carboxylic acid, a very solid greenish yellow is obtained on overdyeing.
The following table indicates a number of other components which can be used according to the present invention as well as the shades of mono-azo dyes which can be prepared and which also have good fastness properties:
EMI3.4
<tb> Component <SEP> diazoque <SEP> Component <SEP> azoque <SEP> Nuance
<tb>
<tb> 1) <SEP> ethylamide <SEP> from <SEP> <SEP> l-amino <SEP> 1-acetylacetamino-2.5- <SEP> yellow
<tb>
EMI3.5
-2-etho-benzen-5-carboxyli- dimethoxy-4chloro- greenish
EMI3.6
<tb> than <SEP> benzene <SEP>,
<tb>
EMI3.7
2) gyclohe: x;
1- "" "amino acid ylamide <-2Aùethyl-benzene-5-
EMI3.8
<tb> carboxylic
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3) <SEP> dietylamide <SEP> from <SEP> <SEP> 1-amino acid <SEP> "<SEP>" <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> -2-methoxy-benzene-5-carboxy-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4) <SEP> amide <SEP> of the same <SEP> <SEP> acid <SEP> "<SEP>" <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5) <SEP> phenylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> acid <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow <SEP> medium
<tb>
<Desc / Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb> Component <SEP> diazo <SEP> Component <SEP> azo <SEP> Grade
<tb>
<tb> 6)
<SEP> <SEP> Phenylamide <SEP> <SEP> 1-amino- <SEP> 1-acetylacetamino-2.5- <SEP> yellow <SEP> gold
<tb>
EMI4.2
2.4-dimethoxy-benzene-5-carbo-dimethoxy-4-ohloro-ben-
EMI4.3
<tb> xylic <SEP> zene
<tb>
<tb> 7) <SEP> 3'-chloro-phenylamide <SEP> from <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow <SEP> ver-
<tb>
EMI4.4
1-Amino-.4-diethoxy-daster acid
EMI4.5
<tb> benzene-5-carboxylic
<tb>
<tb> 8) <SEP> 4'-bromo-phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow <SEP> red
<tb>
EMI4.6
1-amino-2-methoxy-benzene-5- geish
EMI4.7
<tb> carboxylic.
<tb>
<tb>
9) <SEP> 2'-naphthylamide <SEP> of the same <SEP> acid <SEP> "<SEP>" <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> 10) <SEP> 2'-methoxy-4'-chloro-phenylami- <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow <SEP> medium
<tb>
<SEP> <SEP> <tb> same acid <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> 11) <SEP> N-phenyl-l'-naphthylamide <SEP> from <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow <SEP> ver-
<tb>
<tb> same <SEP> acid <SEP> hardened
<tb>
<tb>
<tb> 12) <SEP> dibenzylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> acid <SEP> 1-acetylacetamino-2.5- <SEP> yellow
<tb>
EMI4.8
dimethoxy-4-ehloro- reddish
EMI4.9
<tb> benzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 13) <SEP> N-benzyl-phenylamide <SEP> of <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> same <SEP> acidic <SEP> reddish
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 14)
<SEP> N-phenyl-cyclohexylamide <SEP> from <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow
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<tb> same <SEP> acid <SEP> medium
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<tb> 15) <SEP> diphenylamide <SEP> of <SEP> same <SEP> acid <SEP> "<SEP>" <SEP> "
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<tb> 16) <SEP> 2'-methyl-phenylamide <SEP> from <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow
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<tb> Gold <SEP> 1-amino-2-chloro- <SEP> acid
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<tb> benzene-5-carboxylic
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<tb> 17) <SEP> dicyclohexylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow
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<tb> acidic <SEP> greenish
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<tb> 18)
<SEP> Acid <SEP> N-benzyl-phenylamide <SEP> <SEP> "<SEP>" <SEP> "
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<tb> 1-amino-2-methyl-benzen-5-
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<tb> carboxylic
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<tb> 19) <SEP> dicyclohexylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> acid <SEP> "<SEP>" <SEP> "
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<tb> 20) <SEP> N-methyl-phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow
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EMI4.10
1-aminobenzene-z carboyl medium
EMI4.11
<tb> 21) <SEP> di-n-butylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> acid <SEP> "<SEP>" <SEP> "
<tb>
<tb> 22) <SEP> diethylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1-amino <SEP> "<SEP>" <SEP> "
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EMI4.12
-5-methoxy-benzene-z-carboyl
EMI4.13
<tb> 23) <SEP> n-butylamide <SEP> from <SEP> <SEP> l-amino- <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow
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<tb> benzene-3-carboxylic <SEP> greenish
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<tb> 24)
<SEP> phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1-amino- <SEP> "<SEP>" <SEP> "
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EMI4.14
3-methyl-b enz ene-4-carboxy 25) 1-amino-1-acetylacéta.mino-2.4- acid diethylamide "
EMI4.15
<tb> 2-methoxy-benzene-5-carboxylic <SEP> dimethoxy-5-chloro-
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<tb> benzene
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<tb> 26) <SEP> "<SEP>" <SEP> -2.5-diethoxy-4-chloro- <SEP> "
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<tb> benzene
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<tb> 27) <SEP> "<SEP>" <SEP> "<SEP> -2.5-diethoxy-4-bromo- <SEP> '<SEP>"
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<tb> benzene
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EMI4.16
28) It "" -2-ethoxy -! .- cbl.oro- "
EMI4.17
<tb> 5-methyl-benzene
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<Desc / Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> Component <SEP> diazo <SEP> Component <SEP> azo <SEP> Grade
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<tb> 29)
<SEP> <SEP> diethylamide <SEP> <SEP> 1-amino- <SEP> -2-methoxy-4-bromo- <SEP> yellow <SEP> ver-
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EMI5.2
2-methoxy-benzene-5-eaafboxylic 5-metbylbenzene - daster 30) II II -2-metho2y-4-chloro- '- II 5 methybenzene 31) "" II -2-methyl-4-chlo0-5- "
EMI5.3
<tb> mehoxy-benzene
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<tb> 32) <SEP> "<SEP>" <SEP> "<SEP> 1-benzoyl-acetylamino- <SEP>"
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<tb> 2.5-diethoxy-4-chloro-
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<tb> benzene
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<tb> 33) <SEP> diethylamide <SEP> of <SEP> acid <SEP> l-amino- <SEP> 1-benzoyl-acetylamino- <SEP> "
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EMI5.4
2-methoxy-benzene-5-carboxylic 2.5-dimethoxy-4-chlorobenzene 34) "1 'rr -2.4-dimethoxy-5-chloro-"
EMI5.5
<tb> benzene
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<tb> 35)
<SEP> "<SEP>" <SEP> "<SEP> -2-methoxy-4-chloro-5- <SEP>"
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<tb> methyl-benzene
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<tb> 36) <SEP> "<SEP>" <SEP> "<SEP> 1-propionylacetylamino <SEP> It
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<tb> -2.5-dimethoxy-4-chloro-
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<tb>
<tb> benzene
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<tb> 37) <SEP> "<SEP>" <SEP> "<SEP> 1-butyryl-acetylamino- <SEP>"
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<tb>
<tb>
<tb> -2.5-dimethoxy-4-chloro-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzene
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EMI5.6
38) 1-Aeetylaeetamino-2.5-dim- L-ethyl-cyclohexylamide
EMI5.7
<tb> same <SEP> acid <SEP> thoxy-4-chloro-benzene
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<tb> 39) <SEP> 4'-phenyl-phenylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> "<SEP>" <SEP> "
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<tb> acid
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<tb>
<tb> 40)
<SEP> 2'-methyl-phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow
<tb>
EMI5.8
1-amino-Z-phenoxy-benzen-5-carbo-
EMI5.9
<tb> xylic.
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<tb>
41) <SEP> phenylamide <SEP> from <SEP> <SEP> l-amino-2.4- <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow
<tb>
<tb> dimethyl-benzene-5-carboxylic. <SEP> greenish.
<tb>