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PROCEDE D'OBTENTION DE TEINTES SOLIDES A LA SURTEINTURE SUR DE L'ACETYL- CELLULOSE AINSI QUE SUR DES POLY-AMIDES OU POLY-URETHANES LINEAIRES.
Comme fils fantaisie dans des étoffes de laine ou de mélanges de laines et de fibrane, on utilise avec avantage des fils d'acétyl-cellulose ainsi que des fils de poly-amides ou de poly-uréthanes linéaireso Le nombre des colorants qui résistent à la surteinture, usuelle pour ces articles, sans changement notable de leurs nuances ou de leur pouvoir tinctorial, est minime.
Cette rareté se fait sentir surtout s'il s'agit d'obtenir des nuances allant de l'orangé au rouge-bordeaux, spécialement lorsqu'on recherche une bonne so- lidité à la lumière à. coté d'une solidité satisfaisants à la surteintureo
Or, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des teintures de ce genre extrêmement solides sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des poly- amides ou poly-uréthanes linéaires en traitant celles-ci, en solution aqueu- se, dans des conditions compatibles avec la stabilité des fibres, avec des composés aminés répondant à la formule générale du dessin annexé et avec des composés alcalins des arylamides de l'acide 2.3.-hydroxynaphtoique contenant, dans le radical d'arylamide, un groupe alcoyloxylique., soit seul,
soit en com- binaison avec d'autres substituants tels que des atomes d'halogène, des grou- pes méthyliques ou alcoyloxyliques, puis en diazotant sur la fibre et en dé- veloppant complètement dans un bain chaudo
Dans la formule indiquée sur le dessin, le radical de benzène a peut comporter d'autres substituants tels que des groupes alcoyliques, alcoy- loxiliques ou aryloxyliques ou des atomes d'halogène, R1 et R2 représentent 1-'hydrogène ou des radicaux alcoyliques, aralcoyliques, aryliques ou hydro- aromatiques,
à condition toutefois que les lettres R1 et R2 ne désignent pas toutes deux des atomes d'hydrogène si le groupe
EMI1.1
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est est position ortho par rapport au groupe aminéo
Il y a avantage à utiliser celles des arylamides de l'acide 203-
EMI2.1
hydroxynaphtoique dont les composés alcalins se distinguent par une solubi- lité .particulièrement bonne en milieu aqueux faiblement alcalin, de sorte que la quantité de potasse caustique libre, qui, dans certaines conditions, pour raitnt nuire à la fibre, est maintenue aussi basse que possible.
Les colorants obtenus à partir des composantes diazoïques et des composantes de copulation du genre utilisé selon la présente invention font déjà l'objet de différents brevets tels que les brevets allemands 6020064 du 23 février 1933, 6130234 du 29 septembre 1933, 6440539 du 8 mai 1934 et 6500817 du 15 mai 1935, tous au nom de la Société dite: loGo Farbenindustrie A.C. Toutefois, ces brevets ne décrivent que l'application des colorants, pro- duits sous forme de poudres, à la teinture des laques, du-caoutchouc,, etc...
Nulle part il n'y est mentionné que les composantes des colorants peuvent être appliquées sur l'acétyl-cellulose, les poly-amides ou poly-uréthanes et être développées sur ces fibres pour donner des teintures. Du reste, on ne pouvait pas prévoir que les groupes d'amides carboxyliques desdits colorants suppor- teraient si bien les conditions sévères exigées dans la surteintureo EXEMPLE 1 :
On traite 1 kilo de filé de rayonne d'acétate, pendant environ 60 à 90 minutes, à 75 , dans un bain préparé comme suit :
on introduit une solution chaude de
EMI2.2
18 g du sel de sodium du 1(2'o3'-hydroxy-naphtoylmàno)-2-méthyl- 4-méthoxybenzène et de
14,2 g de n-butylamide de l'acide l-amino-2-éthoxy-benzène-5- carboxylique dans
150 cm3 de diéthanolamine et
18 cm3 d'eau dans un mélange de
30 litres d'eau chaude,
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acide gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine,
30 cm3 d'ammoniaque à 25 % et
600 g de chlorure de sodium.
Ensuite, on diazote, pendant environ 30 minutes, dans un bain froid qui contient
30 g d'azotite de sodium et
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé dans
30 litres d'eau, on développe la teinture par un traitement avec
EMI2.3
30 g d'01éy1méthy1-taurine
120 g d'acétate de sodium et
3 cm3 d'ammoniaque à 25 % dans
30 litres d'eau à 60 , on chauffe lentement à 80 et l'on rince après 15 minuteso On obtient un écarlate qui est très solide à la surteintureo EXEMPLE 2 :
On traite 1 kgo de filé de rayonne d'acétate, pendant 90 minutes, à 75 , dans un bain contenant, dans
30 litres d'eau à 75 ,
<Desc/Clms Page number 3>
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine,
30 g d'ammoniaque à 25 % et
600 g de chlorure de sodium, additionné d'une solution chaude de
EMI3.1
z1 g du sel de sodium du 1-(2'o3'-hy3roxy-naphtoylamino)-2- méthoxy-benzène et L,3 g de (2.4-inthyl)-phéB.ylamide de l'acide 1-amino-2- méyhyl-benzène-5-carboxylique dans
150 cm3 de mono-éthanolamine et
18 cm3 d'eau.
Ensuite, on diazote, pendant 30 minutes, à froid, dans un bain frais qui contient
30 g d'azotite de sodium et
150 em3 diacide chlorhydrique à 20 Bé dams
30 litres d9eau et l'ou développe la teinture par traitement avec
EMI3.2
30 g d'oléyl-méthyl-taurine et
120 g d'acétate de sodium dans
30 litres d'eau à 60 .
On porte la température à 80 , on traite la matière pendant en- viron 30 minutes et 1?on rince. On obtient un rouge écarlate jaunâtre.
EXEMPLE 3.
Si l'on traite 1 kg de filé en fibres de superpolyamides comme indiqué dans l'exenple 2 mais en utilisant
EMI3.3
18 g de sel de sodium du 1-(2'o3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-né- thyl--méthoxy-benzèRe au lieu de l'T,1 g de sel de sodium du 1(2'o3'hydroxy aphtoylamio)>2-mé- thoxy-benzène, om obtient un écarlate solide à la surteinture.
Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composan- tes que l'on peut utiliser selon la présente invention ainsi que les nuances des colorants mono-azoïques que l'om peut préparer et qui, également, ont de bonnes propriétés de solidités
EMI3.4
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb>
EMI3.5
1) benzylamide de 19acide 1-(21.31-hydroxy- Buge 1ami.nom2méthoxy benzène naphtoylamino)-2- jaunâtre
EMI3.6
<tb> -5-carboxylique <SEP> méthyl-4-méthoxy-
<tb>
<tb> benzène
<tb>
<tb> 2) <SEP> éthylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> ' <SEP> Ecarlate
<tb>
<tb> 3) <SEP> cyclohexylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2méthoxy-benzène <SEP> "
<tb>
EMI3.7
1arnino2mméthylbenzène5
EMI3.8
<tb> carboxylique
<tb>
<tb> 4)
<SEP> n-propylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> "
<tb>
EMI3.9
l-andno-2-Biëthoxy-benzene
EMI3.10
<tb> -5-carboxylique
<tb>
<tb> 5) <SEP> phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> -2-méthyl-4-méthoxy- <SEP> "
<tb>
<tb> benzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azofque <SEP> Nuance
<tb>
EMI4.2
6) (4'-ehloro)-phénylamLde 1 (2ao3y-hydroxy-naph
EMI4.3
<tb> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2-métho- <SEP> toylamino) <SEP> Ecarlate
<tb>
<tb>
<tb> xy-benzène-5-carboxylique <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> Ecarlate
<tb>
<tb>
<tb> 7) <SEP> diéthylamine <SEP> du <SEP> même <SEP> -2-méthyl-4-méthoxy- <SEP> "
<tb>
<tb> acide <SEP> benzène
<tb>
<tb> 8) <SEP> 2'-naphtylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> acide
<tb>
EMI4.4
9) (.9-bromo)
mphénylamide du -2-méthyl-4-méthoxy-
EMI4.5
<tb> même <SEP> acide <SEP> benzène <SEP> "
<tb>
EMI4.6
10) (2'-méthoXY-4S1-chloro)-
EMI4.7
<tb> phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> 11) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> Rouge <SEP> très
<tb>
EMI4.8
l-amino-20 4-diméthoxy- bleuâtre
EMI4.9
<tb> benzène-5-carboxylique
<tb>
EMI4.10
12) (3--ehloro)-phénylamide de -2-méthyl-4-méthoxy- "
EMI4.11
<tb> 1-'acide <SEP> 1-amino-2.4-diéthe- <SEP> benzène
<tb>
<tb>
<tb> xy-benzène-5-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 13) <SEP> n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1- <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> Orangé-
<tb>
<tb>
<tb> amino-benzène-3-carboxylique <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 14) <SEP> (2'-méthyl)
-phénylamide <SEP> de <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> l'acide <SEP> l-amino-2-chloro-ben-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zène-5-carboxylique
<tb>
EMI4.12
15 ) (2$ 0l.,.9mdiméthyl)<phényT.amide -2-méthyl-4-méthoxy- "
EMI4.13
<tb> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> benzène
<tb>
<tb> 16) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-ami- <SEP> " <SEP> Rouge
<tb>
<tb> no-3-méthyl-benzène-4-carboxy- <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb> lique
<tb>
EMI4.14
17) (3?04'-àiehloro)-phénylamide " Orangé-
EMI4.15
<tb> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino-2-bromo- <SEP> rouge
<tb>
<tb> benzène-5-carboxyLique
<tb>
<tb> 18) <SEP> amide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino-2- <SEP> " <SEP> Ecarlate
<tb>
<tb> méthoxy-benzène-5-carboxylique <SEP> ,
<tb>
<tb>
<tb> 19) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino- <SEP> " <SEP> Bordeaux
<tb>
EMI4.16
2.5-d:
Lméthoxy-benzène-4-carbo-
EMI4.17
<tb> xylique
<tb>
<tb> 20) <SEP> benzylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino- <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> Ecarlate
<tb>
<tb> 2-méthoxy-benzène-5-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb> 21) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino <SEP> 1-(2'.3'-hydroxy-
<tb>
<tb> -4-phénoxy-benzène-5-carboxyli- <SEP> naphtoylamino)-2- <SEP> Rose
<tb>
<tb> que <SEP> méthyl-4-méthoxy-
<tb>
<tb> benzène
<tb>
<tb>
<tb> 22) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> -2-méthyl-4-chloro-benzène-5'-
<tb>
<tb>
<tb> carboxylique
<tb>
EMI4.18
23) phénylamide de l'acide 1- 1-(2' 03 SI-hydroxy-naphtoyl-
EMI4.19
<tb> amino-2-méthoxy-benzène-5- <SEP> aminoo <SEP> Rouge
<tb>
EMI4.20
carboxylique -2a40-diméthoxy-benzène
EMI4.21
<tb> 24)
<SEP> " <SEP> -2.5-diméthoxy-benzène <SEP> "
<tb>
EMI4.22
25) " -3o-méthyl-4-méthoxy- "
EMI4.23
<tb> benzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> Composante <SEP> diazoîque <SEP> Composante <SEP> zaoîque <SEP> Nuance
<tb>
<tb>
<tb> -----------------------------------------------------------------------
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 26) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1- <SEP> -2-méthoxy-4-chloro- <SEP> Rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amino-2-méthoxy-benzène-5- <SEP> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 27)
<SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1- <SEP> -2-méthoxy-5-bromo- <SEP> Rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amino-2-méthoxy-benzène-5- <SEP> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 28) <SEP> -2-éthoxy-benzène <SEP> Ecarlate
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 29) <SEP> N-méthyl-benzylamide <SEP> du <SEP> -2-méthyl-4-méthoxy- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> même <SEP> acide <SEP> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 30) <SEP> dibenzylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 31) <SEP> dibenzylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 32)
<SEP> N-cyclohexyl-phénylamide <SEP> du
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 33) <SEP> N-benzyl-phénylamide <SEP> de <SEP> l'aci-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> l-amino-2-méthyl-benzène-5-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> carboxylique <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 34) <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-ami- <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> no-3-méthoxy-benzène-6-carbo-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> xylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 35) <SEP> N-méthyl-phénylamide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> -2-méthyl-4-méthoxy- <SEP> Orangé-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> 1-amino-benzène-2-carboxy- <SEP> benzène <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 36)
<SEP> di-n-butylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 37) <SEP> benzylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino- <SEP> 1-(6'-bromo-2'.3'-hy- <SEP> Rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-éthoxy-benzène-5-carboxy- <SEP> droxy-naphtoylamino)- <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lique <SEP> 2-méthoxy-benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 38) <SEP> " <SEP> (1-(6'-méthoxy-2'.3'-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> hydroxy-naphtoylamino) <SEP> Bordeaux
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> -2-méthoxy-benzène
<tb>
<Desc / Clms Page number 1>
PROCESS FOR OBTAINING SOLID SHADES ON OVERDYING ON ACETYL-CELLULOSE AS WELL AS ON LINEAR POLY-AMIDS OR POLY-URETHANES.
As fancy yarns in fabrics of wool or of mixtures of wools and fibranes, acetyl-cellulose yarns as well as poly-amide or linear poly-urethane yarns are advantageously used o The number of dyes which are resistant to overdyeing, customary for these articles, without noticeable change in their shade or their tinctorial power, is minimal.
This rarity is felt especially if it is a question of obtaining shades ranging from orange to red-burgundy, especially when looking for a good solidity in the light to. side of a satisfactory solidity to the over-dyeing
However, the Applicant has found that dyes of this type are obtained which are extremely solid on acetyl cellulose as well as on linear polyamides or polyurethanes by treating them, in aqueous solution, in aqueous solutions. conditions compatible with the stability of the fibers, with amino compounds corresponding to the general formula of the appended drawing and with alkaline compounds of the arylamides of 2.3.-hydroxynaphthoic acid containing, in the arylamide radical, an alkyloxylic group., or alone,
either in combination with other substituents such as halogen atoms, methyl or alkyl groups, then diazotizing the fiber and developing completely in a hot bath.
In the formula shown in the drawing, the benzene radical α may contain other substituents such as alkyl, alkyloxy or aryloxyl groups or halogen atoms, R1 and R2 represent 1-hydrogen or alkyl radicals, aralkyl, aryl or hydro-aromatic,
provided, however, that the letters R1 and R2 do not both denote hydrogen atoms if the group
EMI1.1
<Desc / Clms Page number 2>
is is ortho position with respect to the amino group
It is advantageous to use those of the arylamides of acid 203-
EMI2.1
hydroxynaphthoic whose alkaline compounds are distinguished by a particularly good solubility in weakly alkaline aqueous medium, so that the amount of free caustic potash, which under certain conditions could harm the fiber, is kept as low as possible .
The dyes obtained from the diazo components and coupling components of the kind used according to the present invention are already the subject of various patents such as German patents 6020064 of February 23, 1933, 6130234 of September 29, 1933, 6440539 of May 8, 1934 and 6500817 of May 15, 1935, all in the name of the Company known as: loGo Farbenindustrie AC However, these patents only describe the application of dyes, produced in the form of powders, to the dyeing of lacquers, of rubber ,, etc ...
Nowhere is it mentioned that the components of the dyes can be applied to acetyl-cellulose, poly-amides or poly-urethanes and be developed on these fibers to give dyes. Moreover, it could not be predicted that the carboxylic amide groups of said dyes would withstand the severe conditions required in the over-dyeing so well. EXAMPLE 1:
1 kilo of acetate rayon yarn is treated for about 60 to 90 minutes, at 75, in a bath prepared as follows:
we introduce a hot solution of
EMI2.2
18 g of the sodium salt of 1 (2'o3'-hydroxy-naphthoylmàno) -2-methyl-4-methoxybenzene and
14.2 g of 1-amino-2-ethoxy-benzene-5-carboxylic acid n-butylamide in
150 cm3 of diethanolamine and
18 cm3 of water in a mixture of
30 liters of hot water,
90 g of a condensation product obtained from fatty acid with high molecular weight and degradation products of albumin,
30 cm3 of 25% ammonia and
600 g of sodium chloride.
Then we dinitrate, for about 30 minutes, in a cold bath that contains
30 g of sodium azotite and
150 cm3 of 20 Bé hydrochloric acid in
30 liters of water, the dye is developed by treatment with
EMI2.3
30 g of 01éy1méthy1-taurine
120 g of sodium acetate and
3 cm3 of 25% ammonia in
30 liters of water to 60, slowly heated to 80 and rinsed after 15 minutes o A scarlet is obtained which is very solid with over-dyeing o EXAMPLE 2:
1 kg of acetate rayon yarn is treated for 90 minutes, at 75, in a bath containing, in
30 liters of water at 75,
<Desc / Clms Page number 3>
90 g of a condensation product obtained from fatty acids with high molecular weight and degradation products of albumin,
30 g of 25% ammonia and
600 g of sodium chloride, added to a hot solution of
EMI3.1
z1 g of the sodium salt of 1- (2'o3'-hydroxy-naphthoylamino) -2-methoxy-benzene and L, 3 g of (2.4-inthyl) -phéB.ylamide of 1-amino-2- acid methyl-benzene-5-carboxylic acid in
150 cm3 of mono-ethanolamine and
18 cm3 of water.
Then, we diazotize, for 30 minutes, cold, in a cool bath which contains
30 g of sodium azotite and
150 em3 hydrochloric diacid at 20 Bé dams
30 liters of water and or develops the dye by treatment with
EMI3.2
30 g of oleyl-methyl-taurine and
120 g of sodium acetate in
30 liters of water at 60.
The temperature is raised to 80, the material treated for about 30 minutes and rinsed. This gives a yellowish scarlet red.
EXAMPLE 3.
If 1 kg of superpolyamide fiber yarn is treated as described in Example 2 but using
EMI3.3
18 g of sodium salt of 1- (2'o3'-hydroxy-naphthoylamino) -2-ne-thyl - methoxy-benzèRe instead of T, 1 g of sodium salt of 1 (2'o3 ' hydroxy aphtoylamio)> 2-metoxy-benzene, om obtains a solid scarlet on over dyeing.
The following table indicates a number of other components which can be used according to the present invention as well as the shades of the mono-azo dyes which om can prepare and which also have good fastness properties.
EMI3.4
<tb> Component <SEP> diazo <SEP> Component <SEP> azo <SEP> Grade
<tb>
EMI3.5
1) 19acid benzylamide 1- (21.31-hydroxy- Buge 1 ami.nom2methoxy benzene naphthoylamino) -2- yellowish
EMI3.6
<tb> -5-carboxylic <SEP> methyl-4-methoxy-
<tb>
<tb> benzene
<tb>
<tb> 2) <SEP> ethylamide <SEP> of the same <SEP> acid <SEP> '<SEP> Scarlet
<tb>
<tb> 3) <SEP> cyclohexylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> -2methoxy-benzene <SEP> "
<tb>
EMI3.7
1arnino2mmethylbenzene5
EMI3.8
<tb> carboxylic
<tb>
<tb> 4)
<SEP> n-propylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> "<SEP>"
<tb>
EMI3.9
l-andno-2-Biëthoxy-benzene
EMI3.10
<tb> -5-carboxylic
<tb>
<tb> 5) <SEP> phenylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> acid <SEP> -2-methyl-4-methoxy- <SEP> "
<tb>
<tb> benzene
<tb>
<Desc / Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb> Component <SEP> diazo <SEP> Component <SEP> azofk <SEP> Grade
<tb>
EMI4.2
6) (4'-ehloro) -phenylamine 1 (2ao3y-hydroxy-naph
EMI4.3
<tb> of <SEP> <SEP> 1-amino-2-metho- <SEP> toylamino) <SEP> Scarlet acid
<tb>
<tb>
<tb> xy-benzene-5-carboxylic <SEP> -2-methoxy-benzene <SEP> Scarlet
<tb>
<tb>
<tb> 7) <SEP> diethylamine <SEP> of the same <SEP> <SEP> -2-methyl-4-methoxy- <SEP> "
<tb>
<tb> acid <SEP> benzene
<tb>
<tb> 8) <SEP> 2'-naphthylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> "<SEP>"
<tb>
<tb> acid
<tb>
EMI4.4
9) (.9-bromo)
-2-methyl-4-methoxy- mphenylamide
EMI4.5
<tb> same <SEP> acid <SEP> benzene <SEP> "
<tb>
EMI4.6
10) (2'-methoXY-4S1-chloro) -
EMI4.7
<tb> phenylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> acid <SEP> "<SEP>"
<tb>
<tb> 11) <SEP> phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> -2-methoxy-benzene <SEP> Red <SEP> very
<tb>
EMI4.8
1-amino-20 4-dimethoxy- bluish
EMI4.9
<tb> benzene-5-carboxylic
<tb>
EMI4.10
12) -2-methyl-4-methoxy- (3 - ehloro) -phenylamide "
EMI4.11
<tb> 1-'acid <SEP> 1-amino-2.4-diet- <SEP> benzene
<tb>
<tb>
<tb> xy-benzene-5-carboxylic
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 13) <SEP> n-butylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1- <SEP> -2-methoxy-benzene <SEP> Orange-
<tb>
<tb>
<tb> amino-benzene-3-carboxylic <SEP> red
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 14) <SEP> (2'-methyl)
-phenylamide <SEP> from <SEP> "<SEP>"
<tb>
<tb>
<tb> <SEP> l-amino-2-chloro-ben- acid
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zene-5-carboxylic
<tb>
EMI4.12
15) (20l.,. 9mdimethyl) <phenyT.amide -2-methyl-4-methoxy- "
EMI4.13
<tb> of <SEP> same <SEP> acid <SEP> benzene
<tb>
<tb> 16) <SEP> phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1-ami- <SEP> "<SEP> Red
<tb>
<tb> no-3-methyl-benzene-4-carboxy- <SEP> yellowish
<tb>
<tb> lique
<tb>
EMI4.14
17) (3? 04'-aiehloro) -phenylamide "Orange-
EMI4.15
<tb> of <SEP> the <SEP> l-amino-2-bromo- <SEP> red <SEP>
<tb>
<tb> benzene-5-carboxylic
<tb>
<tb> 18) <SEP> amide <SEP> of <SEP> acid <SEP> l-amino-2- <SEP> "<SEP> Scarlet
<tb>
<tb> methoxy-benzene-5-carboxylic <SEP>,
<tb>
<tb>
<tb> 19) <SEP> phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> l-amino- <SEP> "<SEP> Bordeaux
<tb>
EMI4.16
2.5-d:
L-methoxy-benzene-4-carbo-
EMI4.17
<tb> xylic
<tb>
<tb> 20) <SEP> benzylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1-amino- <SEP> -2-methoxy-benzene <SEP> Scarlet
<tb>
<tb> 2-methoxy-benzene-5-carboxylic
<tb>
<tb>
<tb> 21) <SEP> phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1-amino <SEP> 1- (2'.3'-hydroxy-
<tb>
<tb> -4-phenoxy-benzene-5-carboxyli- <SEP> naphthoylamino) -2- <SEP> Pink
<tb>
<tb> that <SEP> methyl-4-methoxy-
<tb>
<tb> benzene
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<tb>
<tb> 22) <SEP> phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1-amino <SEP> "<SEP>"
<tb>
<tb> -2-methyl-4-chloro-benzene-5'-
<tb>
<tb>
<tb> carboxylic
<tb>
EMI4.18
23) 1- 1- (2'03 SI-hydroxy-naphthoyl- acid phenylamide
EMI4.19
<tb> amino-2-methoxy-benzene-5- <SEP> aminoo <SEP> Red
<tb>
EMI4.20
carboxylic -2a40-dimethoxy-benzene
EMI4.21
<tb> 24)
<SEP> "<SEP> -2.5-dimethoxy-benzene <SEP>"
<tb>
EMI4.22
25) "-3o-methyl-4-methoxy-"
EMI4.23
<tb> benzene
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<Desc / Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> Component <SEP> Diazoic <SEP> Component <SEP> Zaoist <SEP> Nuance
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<tb> ----------------------------------------------- ------------------------
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<tb> 26) <SEP> phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1- <SEP> -2-methoxy-4-chloro- <SEP> Red
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<tb>
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<tb> amino-2-methoxy-benzene-5- <SEP> benzene
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<tb>
<tb> carboxylic
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<tb> 27)
<SEP> phenylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1- <SEP> -2-methoxy-5-bromo- <SEP> Red
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<tb>
<tb>
<tb> amino-2-methoxy-benzene-5- <SEP> benzene
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb> carboxylic
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<tb> 28) <SEP> -2-ethoxy-benzene <SEP> Scarlet
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<tb> 29) <SEP> N-methyl-benzylamide <SEP> of <SEP> -2-methyl-4-methoxy- <SEP> "
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<tb> same <SEP> acid <SEP> benzene
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<tb> 30) <SEP> dibenzylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> acid <SEP> -2-methoxy-benzene <SEP> "
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<tb> 31) <SEP> dibenzylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> acid <SEP> -2-methoxy-benzene <SEP> "
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<tb> 32)
<SEP> N-cyclohexyl-phenylamide <SEP> from
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<tb> same <SEP> acid <SEP> "<SEP>"
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<tb> 33) <SEP> N-benzyl-phenylamide <SEP> from <SEP> acid
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<tb>
<tb>
<tb> from <SEP> 1-amino-2-methyl-benzene-5-
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<tb> carboxylic <SEP> "<SEP>"
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<tb> 34) <SEP> <SEP> diethylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1-ami- <SEP> "<SEP>"
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<tb>
<tb>
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<tb> no-3-methoxy-benzene-6-carbo-
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<tb> xylic
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<tb> 35) <SEP> N-methyl-phenylamide <SEP> from <SEP> Aci- <SEP> -2-methyl-4-methoxy- <SEP> Orange-
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<tb> of <SEP> 1-amino-benzene-2-carboxy- <SEP> benzene <SEP> red
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<tb>
<tb> lique
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<tb> 36)
<SEP> di-n-butylamide <SEP> of the same <SEP> <SEP> acid <SEP> "<SEP>"
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<tb> 37) <SEP> benzylamide <SEP> from <SEP> acid <SEP> 1-amino- <SEP> 1- (6'-bromo-2'.3'-hy- <SEP> Red
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb> 2-ethoxy-benzene-5-carboxy- <SEP> droxy-naphthoylamino) - <SEP> bluish
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<tb>
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<tb> lic <SEP> 2-methoxy-benzene
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<tb> 38) <SEP> "<SEP> (1- (6'-methoxy-2'.3'-
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<tb> hydroxy-naphthoylamino) <SEP> Bordeaux
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb> -2-methoxy-benzene
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