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La présente invention concerne de nouveaux colorants azoiques résolubles dans l'eau et leur procédé de préparation : elle se rapporte plus par- ticulièrement aux complexes du fer, du cobalt, du chrome, du nickel, du cuivre et du manganèse de colorants azoiques répondant à la formule générale 1 annexée.
Dans la formule qui vient d'être citée, Ar désigne un radical de la série benzénique ou naphtalénique contenant, en position ortho par rapport au grou- pe azoique un groupement apte à former des complexes avec des métaux, R représen- te un radical alcoylique, arylique, cycloalcoylique ou aralcoylique, R1représente un groupe de la série benzénique, diphénylique ou anthraquinonique, et n désigne le nombre 1 ou 2.
La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir de nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau en copulant un complexe du fer, du. cobalt,- du,., chrome,du nickel, du cuivre ou dumanganèse d'un colorant azoique répondant à la formule générale 2 annexée dans laquelle Ar et R ont les significations don- nées ci-avant, avec des composés diazotés ou bis-diazotés de mono- ou diamines aromatiques primaires, les composantes étant exemptes de groupes solubilisants.
En opérant selon le procédé de la présente invention on obtient sur les fibres végétales, y compris les fibres de cellulose régénérée, par applica- tion des procédés de teinture ou d'impression connus, des colorants précieux avec des nuances principalement brunes à noires, doués de bonnes propriétés de solidité,
Dans le procédé de la présente invention on peut utiliser comme com- posés diazoiques ou bis-diazoiques les sels de diazonium ou de bis-diazonium par exemple les sels doubles de chlorure de diazonium-chlorure de zinc, les aryl- sulfonates de diazonium où les sulfates de diazonium, les composés diazoaminés ou bis-diazoaminés aminés ou les antidazotates de mono- ou diamines aromatiques primaires.
Comme composantes de copulation on utilise dans le présent procédé des composantes dont le groupement Ar est exempt de groupes sulfoniques et de groupes carboxyliques qui ne servent pas à la formation de complexes, mais qui peuvent porter oomme subtituants un atome d'halogène, un groupe nitré, alcoylique, clooyl-sulfonylique ou uri groupe de sulfamides. Ces composantes 'de copulation sont décrites par exemple dans la demande de brevet n 763.324 en date de 16 avril 1958 au nom de la demanderesse.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter.
EXEMPLE 1
On plaque une étoffe de coton au foulard avec une solution préparée de la manière suivante : on fait une pâte avec 20 g du complexe de cobalt du colorant monoazoique répondant à la formule 3 annexée, colorant que l'onpeut obtenir par copulation du 1-amino-2-hydroxy-5- chloro-benzène diazoté avec la 2.4-dihydroxy-benzophénpne, 20 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé, 20 g 3 d'huille brillante monopole et 40 cm d'eau, et, aprèsaddition de 50 g de gomme adragante à une concentration de 60: 1000, on étend à 1 litre avec de l'eau bouillante.
On sèche l'étoffé, puis on développe sur le foulard avec une solution diazoïque contenant, par litre d'eau. 60 g de 1-amino-2.5-dichlorbenzène sous forme d sel double de chlorure de diazonium et de chlorure de zinc, a.insi que 40 g d'acé-
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tate de sodium.
On expose le tissu à l'air pendant 1 minute,on le traite dans de l'eau à 80 pendant peu de temps et on savonne à 95 avec un bain contenant par litre d'eau 1 g d'un produit obtenu par action d'environ 10 molécules d'oxyde d'éthylè- ne sur 1 molécule d'iso-dodécyl-phénol et 3 g de carbonate de sodium. On rnce et on sèche.
On obtient une teinture brun rougeâtre possédant de bonnes propriétés
EMI2.1
de solidité, en partifulier une très bonne solidité à la lumière
Le procédé de teinture peut également être effectué, sur d'autres fibres, par exemple sur les fibres de viscose ou 'de rayonne.
EXEMPLE 2
On dissout 60 g d'un mélange (A), contenant, pour 100 g 38,4 g de complexe de co- balt du colorant monoazoique obtenu à partir du 1-amino-2-hydroxy-
EMI2.2
5-chlorobenzène diazoté et de la 2.4-dihydnoxy-benzophénone ainsi que
26 g d'antidiazotate de 1-amino-2-méthoxy-5-chlorobenzène d'un taux de pureté de 52 % de la base, dans 30 g d'alcool dénaturé 20 g d'huile brillante monopole, 30 g de lessive de soude caustique à 38 Bé et 300 g d'eau. On introduit la solution ainsi obtenue, tout en agitant, dans 500 g d'un épaississant neutre de dextrine et de gomme adragante, on ajoute 50 g d'une solution à 30 % de chromate de sodium et on porte à 1 kg avec de l'eau.
On imprime de la marchandise de coton avec la pâte d'impression ainsi obtenue..Ensuite on sèche, on vaporise en milieu acide, on rince à froid et à chau on savonne pendant 10 minutes avec un bain contenant, par litre d'eau bouillante, 1 g de carbonate de sodium et 1 g d'un produit de condensation formé à partir d'un acide amino-alcoyl-sulfonique et d'un acide gras à poids moléculaire élevé, on rince de nouveau et on sèche. On obtient une impression brune avecune pointe de rouge.
Si l'on utilise dans cet exemple, au lieu du mélange (A), un mélange co:
EMI2.3
tenant pour 100 g, 38,4 g du complexe de co'bâ,lt¯ d ;colorant mono.âzo.Squa'formê {.' pâ1,] tif cu 1-m!tho"'2':'hY.QJ;'o+yS-ghi1.()r0Óenèrjk,et ".dé lâ-2arih;tiia.ylEnopi.éxiâne¯ eten outre, 2$Lg def 1 )à.ii1biël:taz6tatécforrné u4 pi d. i 4 rci,mih3 3 -diiéihoyai'phén 1e¯'(Pun;tcl!:J,'dê 'Íhl!!têt de 41,5 % de la base, on obtient une impression brun foncé.
EXEMPLE 3.
On dissout comme il est décrit à l'exemple 2, 60 g d'un mélange con- tenant, dans 100 g,38,4 g de complexe de cobalt du colorant monoazoique formé
EMI2.4
à partir du 1-amino-2-hydroxy-5-chlorobenzène diazoté et de h 2eq.-dihydroxybenzoph none, ainsi que 27 g du composé diazoique aminé formé à partir du 1-amino-2-mé- thyl-5-ohlorobenzène diazoté et de l'acide 1-aminobenzène-2-carboxy-5-sulfonique et on en prépare une pâte d'impression. On imprime une étoffe de coton avec cette pâte d'impression. Ensuite on sèche, on vaporise en milieu acide pendant 7 minutes et on complète l'impression comme il est décrit à l'exemple 2. On obtient une impression de nuance brun moyen.' EXEMPLE 4.
On plaque une étoffe de coton au foulard avec une solution préparée de la manière suivante :
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On fait une pâte avec 20 g du complexe de chrome du colorant monoazoique répondant à la formule
3 annexée, colorant que l'on peut obtenir par copulation du 1-amino-
EMI3.1
2-hydroxy-5-ohlorobenzène diazoté avec la 2.4-dihydroxybenzophénone.
20 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé, 20 g d'huile brillante monopole et 40 cm3 d'eau et après addition de 50 g de gomme adragante à une concentration de 60 1000, on étend à 1 li- tre avec de l'eau bouillante.
On sèche l'étoffe, puis on développe sur le foulard avec une solution
EMI3.2
diazoique contenant, par litre d'eau, 22 g de 4-amino-3.2-diméthyl-1.l'mazobenzè- ne sous forme du sulfate de diazonium ainsi que 40 g d'acétate de sodium.
On expose le,tissu à l'air pendant 1 minute, on le traite dans de l'eau à 80 pendant peu de temps et on savonne à 95 avec un bain contenant par litre d'eau 1 g d'un produit obtenu par action denviron 10 molécules d'oxyde d'éthylè-
EMI3.3
ne sur 1 molécule d'ïsododécyl-phénal. et 3 g de carbonate de sodium. On rince et on sécher
On obtient une teinture brun noir possédant de bonnes propriétés de solidité, Lé. procédé de teinture peut également -,être effectué sur d'autres fi- bres, par exemple sur les fibres de viscose ou de rayonne.
Le tableau suivant contient un certain nombre d'autres composantes de colorants utilisables selon la présente invention, ainsi que les nuances des colo- rants azoiques produits à partir de ces composantes et qui, également possèdent de bonnes propriétés de solidité.
EMI3.4
<tb>
Composante <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Composante <SEP> de <SEP> diazotation <SEP> Nuance
<tb>
<tb>
<tb>
EMI3.5
le.m.nom2mhyd ox5mchlom 1-amino-2-méthozy-5-benzyl- brun avec une ro=benzèn.e- 2 o.-dih,g= sulfonylbenzène pointe de rouge
EMI3.6
<tb> droxybenzophénone' <SEP> complexe <SEP> du <SEP> cobalt
<tb>
EMI3.7
'i amino-5-chloro2phéno- ,,
EMI3.8
<tb> xy-benzène
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-méthoxy-benzène <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> 5-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-5-chloro-2-(4'-
<tb>
EMI3.9
chlono)-phénozy-benzène " " 4-amino-3.2'-àiméthyl-lol' brun fonce azobenzène .
lamino-2hydroxym5mém thylbeni5ène-a 2.4-di- 1-amino-anthraquinone brun intense hydroxybenzophénone'eom- plexe du cobalt 1-amino-2-hyàroxy-5-nitro-
EMI3.10
<tb> 'benzène- <SEP> 2.4-dihydro-
<tb>
<tb> xybenzophénone, <SEP> complexe <SEP> " <SEP> brun <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> du <SEP> cobalt
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb> Composante <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Composante <SEP> de <SEP> diazotation <SEP> Nuance
<tb>
<tb>
<tb>
EMI4.2
1-amino-2-hydroxy-5-mé- -amïno-2.-méthoxy-5=ben- brun foncé thyl-sulfonylbenzène zyl-sulfonyl'6enzène 2,4-dihydrorbenzo-
EMI4.3
<tb> phénone, <SEP> complexe <SEP> du <SEP> cobalt
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> l-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-anthraquinone <SEP> brun <SEP> fonce
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> chlorobenzène <SEP> # <SEP> 2.
<SEP> 4-
<tb>
<tb>
<tb> dihydroxybenzophéno-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ne, <SEP> complexe <SEP> du <SEP> fer
<tb>
EMI5.2
" 2-amino-4-méthoxy-5-mé± "
EMI5.3
<tb> thyl-2'-chloro-4'-nitro-
<tb> 1.11-azobenzène
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-2-méthyl-4-benzoyl-brun <SEP> noir
<tb> chlorobenzène <SEP> # <SEP> 2. <SEP> 4- <SEP> amino-5-chlorobenzène
<tb> dihydroxybenzophénone,
<tb> complexe <SEP> du <SEP> fer
<tb>
EMI5.4
l-amino-2-hydroxy-5- 1-ainino-2-méthoxy-4-nitro- brun .avec
EMI5.5
<tb> chlorobenzène <SEP> # <SEP> 2. <SEP> 4- <SEP> benzène <SEP> une <SEP> pointe
<tb>
<tb> dihydroxybenzophénone, <SEP> de <SEP> rouge
<tb>
<tb> complexe <SEP> du <SEP> cobalt
<tb>
EMI5.6
1-anrino-2-hydroxy-5 1-arnino-2-méthoxy=5-chlo- brun moyen méthylbenzène .4- robenzène d1.hydroxybenzophéno.ne-..
EMI5.7
<tb> complexe <SEP> du <SEP> fer
<tb>
<tb> l-amino- <SEP> 2-hydroxy- <SEP> - <SEP> l-amino-2-chloro-5-tri- <SEP> brun <SEP> rouge
<tb>
EMI5.8
chlorobenzène --- 2 4- fluoro-taéthylbenzène dihydroxyphénylméth 1-
EMI5.9
<tb> cétone <SEP> , <SEP> complexe <SEP> du <SEP> ' <SEP>
<tb> cobalt
<tb>
EMI5.10
" 2-arnino-4-méthoxy-5-l11éthyl "
EMI5.11
<tb> 2'-chloro-4'-nitro-l.l'-
<tb>
<tb> azobenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> l-amino-2-hydroxy-5- <SEP> " <SEP> brun <SEP> foncé
<tb>
EMI5.12
chlorobenzëne #- 2.4- tirant sur diliydroxyphénylniéthyl- le rouge
EMI5.13
<tb> cétone, <SEP> complexe <SEP> du
<tb>
<tb> fer
<tb>
EMI5.14
l-amino--hydroxy-5- 1-aniinoànthraquinone brun tirant iiéthylb(3nzne # 2.4- sur le rou- dihydroxyphénylméthyl- ge
EMI5.15
<tb> cétone,
<SEP> complexe <SEP> du
<tb> 'chrome
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-méthyl-4-benzoyl- <SEP> "
<tb>
EMI5.16
acuino-5-chlorobenz3ne " q.-amino-3.2'-diméthyl- "
EMI5.17
<tb> 1.1'-azobenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> l-amino-2-hydroxy-5- <SEP> " <SEP> brun <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> chlorobenzène <SEP> # <SEP> 2.
<SEP> 4-
<tb>
<tb>
<tb> dihydroxyphénylméthyl-
<tb>
<tb>
<tb> cétone, <SEP> complexe <SEP> du
<tb>
<tb>
<tb> chrome
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-anthraquinone <SEP> brun <SEP> tirant
<tb>
<tb>
<tb> chlorobenzène <SEP> # <SEP> 2.5- <SEP> sur <SEP> le <SEP> rou-
<tb>
<tb>
<tb> dihydroxybenzophénone, <SEP> ge
<tb>
<tb>
<tb> complexe <SEP> du <SEP> chrome
<tb>
EMI5.18
' )-amino-2-hydroxy-5- 1-amino-2-méthyl-4-ben- brun tirant chlorobenzène bzz- 2.4- zoyl-amino-5-chlorobenzè- sur le rou- dihydroxybenzophénone.,
* ' ne ge
EMI5.19
<tb> complexe <SEP> du <SEP> chrome
<tb>
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EMI6.1
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-2-méthyl-4-ben- <SEP> brun <SEP> tirant
<tb> chlorobenzène <SEP> # <SEP> 2.4- <SEP> zoyl-amino-5-chlorobenzè- <SEP> sur <SEP> le <SEP> roudihydroxybenzophénone, <SEP> ne <SEP> ge
<tb> complexe <SEP> du <SEP> nickel
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-anthraquinone <SEP> brun <SEP> moyen
<tb> méthylbenzène <SEP> # <SEP> 2. <SEP> 4dihydroxybenzophénone,
<tb> complexe <SEP> du <SEP> nickel
<tb>
EMI6.2
l-amino-2-hydroxy-5- 4-amino-3.2!-diméthyl- brun rouge
EMI6.3
<tb> méthylbenzène <SEP> # <SEP> 2. <SEP> 4- <SEP> l.l'-azobenzène
<tb> dihydroxybenzophénone,
<tb> complexe <SEP> du <SEP> chrome
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> " <SEP> "
<tb> nitrobenzène <SEP> # <SEP> 2.
<SEP> 4dihydroxybenzophénone,
<tb> complexe <SEP> du <SEP> cuivre
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-méthyl-4-benzoyl- <SEP> brun <SEP> tirant
<tb>
EMI6.4
amino-5-chlorobenzène sur le rou-
EMI6.5
<tb> ge
<tb>
<tb> 1-amino-2-méthoxy-5-ben- <SEP> brun
<tb>
<tb> zylsulfonylbenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5-ni- <SEP> " <SEP> brun <SEP> foncé
<tb>
<tb> trobenzène <SEP> # <SEP> 2. <SEP> 4- <SEP> di-
<tb>
<tb> hydroxybenzophénone,
<tb>
<tb> complexe <SEP> du <SEP> nickel
<tb>
EMI6.6
" 'l-amino-2-mëthyl-4-ben- brun tirant
EMI6.7
<tb> zoylamino-5-chloro-ben- <SEP> sur <SEP> le <SEP> rouzène <SEP> ge
<tb>
<tb> " <SEP> 4-amino-3.2'-diméthyl- <SEP> brun <SEP> rouge
<tb> 1.
<SEP> 1'-azobenzène
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-2-méthyl-4-ben- <SEP> brun <SEP> tirant
<tb> nitrobenzène <SEP> # <SEP> 2.4- <SEP> zoylamino-5-chlorobenzè- <SEP> sur <SEP> le <SEP> rou-
<tb>
EMI6.8
dihydrôbenzophénone, ne ge complexe du chrome " 1-amino-2-méthoxy-5¯ brun benzyisulfonylbenzene
EMI6.9
<tb> l-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 4.4'-diamino-3.3'-dimé- <SEP> brun
<tb>
<tb>
<tb> méthylsulfonylbenzène <SEP> thoxy-diphényle
<tb>
<tb>
<tb> # <SEP> 2.4-dihydroxyben-
<tb>
<tb>
<tb> zophénone, <SEP> complexe <SEP> du
<tb>
<tb>
<tb> nickel
<tb>
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The present invention relates to new water-soluble azo dyes and their preparation process: it relates more particularly to complexes of iron, cobalt, chromium, nickel, copper and manganese of azo dyes corresponding to the general formula 1 attached.
In the formula which has just been cited, Ar denotes a radical of the benzene or naphthalene series containing, in position ortho with respect to the azo group, a group capable of forming complexes with metals, R represents an alkyl radical , aryl, cycloalkyl or aralkyl, R1 represents a group of the benzene, diphenyl or anthraquinone series, and n denotes the number 1 or 2.
The Applicant has found that new water-insoluble azo dyes can be obtained by coupling an iron complex. cobalt, - of,., chromium, nickel, copper or manganese of an azo dye corresponding to the appended general formula 2 in which Ar and R have the meanings given above, with diazotized or bis- compounds diazotized with primary aromatic mono- or diamines, the components being free from solubilizing groups.
By operating according to the process of the present invention, one obtains on the vegetable fibers, including the fibers of regenerated cellulose, by application of the known dyeing or printing processes, valuable dyes with mainly brown to black shades, endowed. good solidity properties,
In the process of the present invention, it is possible to use as diazo or bis-diazo compounds the diazonium or bis-diazonium salts, for example the double salts of diazonium chloride-zinc chloride, diazonium arylsulphonates or diazonium sulphates, diazoamino or bis-diazoamino compounds or antidazotates of primary aromatic mono- or diamines.
As coupling components are used in the present process components whose Ar group is free from sulfonic groups and carboxylic groups which do not serve for the formation of complexes, but which can carry as substitutes a halogen atom, a nitro group. , alkyl, clooyl-sulfonyl or a group of sulfonamides. These coupling components are described, for example, in patent application No. 763,324 dated April 16, 1958 in the name of the applicant.
The following examples illustrate the present invention without however limiting it.
EXAMPLE 1
A cotton cloth is padded with a scarf with a solution prepared as follows: a paste is made with 20 g of the cobalt complex of the monoazo dye corresponding to the attached formula 3, which dye can be obtained by coupling 1-amino. -2-hydroxy-5- chloro-benzene diazotized with 2.4-dihydroxy-benzophénpne, 20 cm3 of caustic soda lye at 38 Bé, 20 g 3 of glossy monopoly oil and 40 cm of water, and, after addition of 50 g of tragacanth at a concentration of 60: 1000, it is extended to 1 liter with boiling water.
The fabric is dried and then developed on the scarf with a diazo solution containing, per liter of water. 60 g of 1-amino-2.5-dichlorbenzene as the double salt of diazonium chloride and zinc chloride, as well as 40 g of ac-
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sodium tate.
The fabric is exposed to air for 1 minute, treated in water at 80 for a short time and soaped at 95 with a bath containing per liter of water 1 g of a product obtained by the action of about 10 molecules of ethylene oxide on 1 molecule of iso-dodecyl-phenol and 3 g of sodium carbonate. We rnce and we dry.
A reddish-brown dye is obtained with good properties.
EMI2.1
solidity, in particular a very good fastness to light
The dyeing process can also be carried out on other fibers, for example on viscose or rayon fibers.
EXAMPLE 2
60 g of a mixture (A) containing, per 100 g, 38.4 g of cobalt complex of the monoazo dye obtained from 1-amino-2-hydroxy- are dissolved.
EMI2.2
Diazotized 5-chlorobenzene and 2.4-dihydnoxy-benzophenone as well as
26 g of 1-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene antidiazotate with a level of purity of 52% of the base, in 30 g of denatured alcohol 20 g of monopoly glossy oil, 30 g of caustic soda at 38 Bé and 300 g of water. The solution thus obtained is introduced, while stirring, into 500 g of a neutral thickener of dextrin and tragacanth, 50 g of a 30% solution of sodium chromate are added and the mixture is brought to 1 kg with 'water.
Cotton merchandise is printed with the printing paste thus obtained. Then it is dried, sprayed in an acidic medium, rinsed cold and hot, soaped for 10 minutes with a bath containing, per liter of boiling water , 1 g of sodium carbonate and 1 g of a condensation product formed from an amino-alkyl-sulfonic acid and a high molecular weight fatty acid, again rinsed and dried. A brown impression is obtained with a touch of red.
If we use in this example, instead of mixture (A), a mixture of:
EMI2.3
holding for 100 g, 38.4 g of the complex of co'bâ, lt¯ of mono.âzo.Squa'formê {. pa1,] tif cu 1-m! tho "'2': 'hY.QJ;' o + yS-ghi1. () r0Óenèrjk, and" .dé lâ-2arih; tiia.ylEnopi.éxiânē and in addition, $ 2 Lg def 1) to.ii1biël: taz6tatécforrné u4 pi d. i 4 rci, mih3 3 -diiéihoyai'phén 1ē '(Pun; tcl!: J,' dê 'Íhl !! head of 41.5% of the base, we get a dark brown impression.
EXAMPLE 3.
As described in example 2, 60 g of a mixture containing, in 100 g, 38.4 g of cobalt complex of the monoazo dye formed are dissolved.
EMI2.4
from diazotized 1-amino-2-hydroxy-5-chlorobenzene and h 2eq.-dihydroxybenzoph none, as well as 27 g of the diazo amino compound formed from diazotized 1-amino-2-methyl-5-ohlorobenzene and 1-aminobenzene-2-carboxy-5-sulfonic acid and a printing paste is prepared therefrom. A cotton fabric is printed with this printing paste. Then it is dried, vaporized in an acidic medium for 7 minutes and the printing is completed as described in Example 2. An impression of medium brown shade is obtained. EXAMPLE 4.
A cotton cloth is placed on a scarf with a solution prepared as follows:
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A paste is made with 20 g of the chromium complex of the monoazo dye corresponding to the formula
3 attached, dye obtainable by coupling of 1-amino-
EMI3.1
2-hydroxy-5-ohlorobenzene diazotized with 2.4-dihydroxybenzophenone.
20 cm3 of caustic soda lye at 38 Bé, 20 g of glossy monopole oil and 40 cm3 of water and after addition of 50 g of tragacanth at a concentration of 60 1000, it is extended to 1 liter with l 'boiling water.
We dry the fabric, then we develop on the scarf with a solution
EMI3.2
diazo containing, per liter of water, 22 g of 4-amino-3.2-dimethyl-1.l'mazobenzene in the form of diazonium sulphate as well as 40 g of sodium acetate.
The fabric is exposed to the air for 1 minute, it is treated in water at 80 for a short time and soaped at 95 with a bath containing per liter of water 1 g of a product obtained by action. about 10 molecules of ethylene oxide
EMI3.3
ne on 1 molecule of isododecyl-phenal. and 3 g of sodium carbonate. We rinse and we dry
A black-brown dye is obtained having good solidity properties, Lé. The dyeing process can also be carried out on other fibers, for example on viscose or rayon fibers.
The following table contains a number of other components of dyes which can be used according to the present invention, as well as the shades of the azo dyes produced from these components and which also have good fastness properties.
EMI3.4
<tb>
Component <SEP> of <SEP> copulation <SEP> Component <SEP> of <SEP> diazotization <SEP> Grade
<tb>
<tb>
<tb>
EMI3.5
le.m.nom2mhyd ox5mchlom 1-amino-2-methozy-5-benzyl- brown with a ro = benzen.e- 2 o.-dih, g = sulfonylbenzene red tip
EMI3.6
<tb> droxybenzophenone '<SEP> cobalt <SEP> <SEP> complex
<tb>
EMI3.7
Amino-5-chloro2pheno- ,,
EMI3.8
<tb> xy-benzene
<tb>
<tb>
<tb> "<SEP> acid <SEP> diethylamide <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-methoxy-benzene <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> 5-sulfonic
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> "<SEP> 1-amino-5-chloro-2- (4'-
<tb>
EMI3.9
chlono) -phenozy-benzene "" 4-amino-3.2'-imethyl-lol 'dark brown azobenzene.
lamino-2hydroxym5mém thylbeni5ene-a 2.4-di-1-amino-anthraquinone intense brown hydroxybenzophenone'e complex of cobalt 1-amino-2-hydroxy-5-nitro-
EMI3.10
<tb> 'benzene- <SEP> 2.4-dihydro-
<tb>
<tb> xybenzophenone, <SEP> complex <SEP> "<SEP> brown <SEP> red
<tb>
<tb>
<tb> from <SEP> cobalt
<tb>
<Desc / Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb> Component <SEP> of <SEP> copulation <SEP> Component <SEP> of <SEP> diazotization <SEP> Grade
<tb>
<tb>
<tb>
EMI4.2
1-amino-2-hydroxy-5-m- -amïno-2.-methoxy-5 = ben- dark brown thyl-sulfonylbenzene zyl-sulfonyl'6enzene 2,4-dihydrorbenzo-
EMI4.3
<tb> phenone, <SEP> cobalt <SEP> <SEP> complex
<tb>
<Desc / Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> l-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-anthraquinone <SEP> dark brown <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> chlorobenzene <SEP> # <SEP> 2.
<SEP> 4-
<tb>
<tb>
<tb> dihydroxybenzophéno-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ne, <SEP> complex <SEP> of <SEP> iron
<tb>
EMI5.2
"2-amino-4-methoxy-5-me ±"
EMI5.3
<tb> thyl-2'-chloro-4'-nitro-
<tb> 1.11-azobenzene
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-2-methyl-4-benzoyl-brown <SEP> black
<tb> chlorobenzene <SEP> # <SEP> 2. <SEP> 4- <SEP> amino-5-chlorobenzene
<tb> dihydroxybenzophenone,
<tb> complex <SEP> of the <SEP> iron
<tb>
EMI5.4
1-amino-2-hydroxy-5- 1-ainino-2-methoxy-4-nitro-brown.
EMI5.5
<tb> chlorobenzene <SEP> # <SEP> 2. <SEP> 4- <SEP> benzene <SEP> a <SEP> point
<tb>
<tb> dihydroxybenzophenone, <SEP> from <SEP> red
<tb>
<tb> cobalt <SEP> <SEP> complex
<tb>
EMI5.6
1-anrino-2-hydroxy-5 1-arnino-2-methoxy = 5-chloro-brown medium methylbenzene. 4-robenzene d1.hydroxybenzophéno.ne- ..
EMI5.7
<tb> complex <SEP> of the <SEP> iron
<tb>
<tb> l-amino- <SEP> 2-hydroxy- <SEP> - <SEP> l-amino-2-chloro-5-tri- <SEP> brown <SEP> red
<tb>
EMI5.8
chlorobenzene --- 2 4- fluoro-taethylbenzene dihydroxyphenylmeth 1-
EMI5.9
<tb> ketone <SEP>, <SEP> complex <SEP> of <SEP> '<SEP>
<tb> cobalt
<tb>
EMI5.10
"2-arnino-4-methoxy-5-111ethyl"
EMI5.11
<tb> 2'-chloro-4'-nitro-l.l'-
<tb>
<tb> azobenzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> l-amino-2-hydroxy-5- <SEP> "<SEP> dark brown <SEP>
<tb>
EMI5.12
chlorobenzene # - 2.4- pulling on diliydroxyphenylniethyl- red
EMI5.13
<tb> ketone, <SEP> complex <SEP> of
<tb>
<tb> iron
<tb>
EMI5.14
1-amino - hydroxy-5- 1-aniinoànthraquinone brown pulling iiethylb (3nzne # 2.4- on rou- dihydroxyphenylmethyl- ge
EMI5.15
<tb> ketone,
<SEP> complex <SEP> of
<tb> 'chrome
<tb>
<tb> "<SEP> 1-amino-2-methyl-4-benzoyl- <SEP>"
<tb>
EMI5.16
acuino-5-chlorobenz3ne "q.-amino-3.2'-dimethyl-"
EMI5.17
<tb> 1.1'-azobenzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> l-amino-2-hydroxy-5- <SEP> "<SEP> brown <SEP> red
<tb>
<tb>
<tb> chlorobenzene <SEP> # <SEP> 2.
<SEP> 4-
<tb>
<tb>
<tb> dihydroxyphenylmethyl-
<tb>
<tb>
<tb> ketone, <SEP> complex <SEP> of
<tb>
<tb>
<tb> chrome
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-anthraquinone <SEP> brown <SEP> pulling
<tb>
<tb>
<tb> chlorobenzene <SEP> # <SEP> 2.5- <SEP> on <SEP> le <SEP> rou-
<tb>
<tb>
<tb> dihydroxybenzophenone, <SEP> ge
<tb>
<tb>
<tb> complex <SEP> from the <SEP> chrome
<tb>
EMI5.18
') -amino-2-hydroxy-5- 1-amino-2-methyl-4-ben-brun pulling chlorobenzene bzz-2.4-zoyl-amino-5-chlorobenzè- on rou-dihydroxybenzophenone.,
* 'don't ge
EMI5.19
<tb> complex <SEP> from the <SEP> chrome
<tb>
<Desc / Clms Page number 6>
EMI6.1
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-2-methyl-4-ben- <SEP> brown <SEP> pulling
<tb> chlorobenzene <SEP> # <SEP> 2.4- <SEP> zoyl-amino-5-chlorobenzè- <SEP> on <SEP> the <SEP> roudihydroxybenzophenone, <SEP> ne <SEP> ge
<tb> nickel <SEP> complex <SEP>
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-anthraquinone <SEP> brown <SEP> medium
<tb> methylbenzene <SEP> # <SEP> 2. <SEP> 4dihydroxybenzophenone,
<tb> nickel <SEP> complex <SEP>
<tb>
EMI6.2
1-amino-2-hydroxy-5- 4-amino-3.2! -dimethyl- red brown
EMI6.3
<tb> methylbenzene <SEP> # <SEP> 2. <SEP> 4- <SEP> l.l'-azobenzene
<tb> dihydroxybenzophenone,
<tb> complex <SEP> from the <SEP> chrome
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> "<SEP>"
<tb> nitrobenzene <SEP> # <SEP> 2.
<SEP> 4dihydroxybenzophenone,
<tb> complex <SEP> of the <SEP> copper
<tb>
<tb> "<SEP> 1-amino-2-methyl-4-benzoyl- <SEP> brown <SEP> pulling
<tb>
EMI6.4
amino-5-chlorobenzene on the wheel
EMI6.5
<tb> ge
<tb>
<tb> 1-amino-2-methoxy-5-ben- <SEP> brown
<tb>
<tb> zylsulfonylbenzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5-ni- <SEP> "<SEP> brown <SEP> dark
<tb>
<tb> trobenzene <SEP> # <SEP> 2. <SEP> 4- <SEP> di-
<tb>
<tb> hydroxybenzophenone,
<tb>
<tb> nickel <SEP> complex <SEP>
<tb>
EMI6.6
"'1-amino-2-methyl-4-ben- brown pulling
EMI6.7
<tb> zoylamino-5-chloro-ben- <SEP> on <SEP> the <SEP> rouzène <SEP> ge
<tb>
<tb> "<SEP> 4-amino-3.2'-dimethyl- <SEP> brown <SEP> red
<tb> 1.
<SEP> 1'-azobenzene
<tb>
<tb> 1-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 1-amino-2-methyl-4-ben- <SEP> brown <SEP> pulling
<tb> nitrobenzene <SEP> # <SEP> 2.4- <SEP> zoylamino-5-chlorobenzè- <SEP> on <SEP> le <SEP> rou-
<tb>
EMI6.8
dihydrobenzophenone, chromium complex "1-amino-2-methoxy-5¯ brown benzyisulfonylbenzene
EMI6.9
<tb> l-amino-2-hydroxy-5- <SEP> 4.4'-diamino-3.3'-dim- <SEP> brown
<tb>
<tb>
<tb> methylsulfonylbenzene <SEP> thoxy-diphenyl
<tb>
<tb>
<tb> # <SEP> 2.4-dihydroxyben-
<tb>
<tb>
<tb> zophenone, <SEP> complex <SEP> of
<tb>
<tb>
<tb> nickel
<tb>